DE4218837A1 - Verfahren zur Herstellung von C-kettenreinen N,N'-Bis-acylalkylendiaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von C-kettenreinen N,N'-Bis-acylalkylendiaminen

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Description

Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von praktisch C-kettenreinen N,N′-Bis-acylalkylendiaminen bei dem man Triglyceride aus neuen Ölpflanzenzüchtungen in Gegenwart saurer Katalysatoren mit Alkylendiaminen umsetzt sowie neue N,N′-Bis-acylethylendiamine auf Basis ungewöhn­ licher Fettsäuren.
Stand der Technik
N,N′-Bis-acylalkylendiamine, wie beispielsweise N,N′-Bis- stearyl-, -oleyl- oder -ricinolylethylendiamin stellen wert­ volle Rohstoffe für die Herstellung von Entschäumern für die Waschmittel-, Textil- und Papierindustrie dar. Des weiteren werden sie beispielsweise auf dem Kunststoffsektor als Gleit- und Antihaftmittel eingesetzt.
Ein wesentliches Qualitätsmerkmal der N,N′-Bis-acylalkylen­ diamine ist die Einheitlichkeit der Fettsäureketten. Zur Her­ stellung derartiger Produkte geht man daher üblicherweise von sehr reinen Fettsäuren aus, die in Gegenwart saurer Kataly­ satoren amidiert werden. Da die Herstellung kettenreiner Fettsäuren so energie- und kostenintensive Verfahrensschritte wie die Umesterung von technischen Fetten und Ölen und die Fraktionierung und Hydrolyse der daraus gewonnenen Methyl­ ester umfaßt, steht der hohe technische Aufwand einer groß­ technischen Realisierung dieser interessanten Produktklasse bislang im Wege.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein verbesser­ tes Verfahren zur Herstellung von N,N′-Bis-acylalkylendiami­ nen zur Verfügung zu stellen, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von C-kettenreinen N,N′-Bis-acylalkylendiaminen, bei dem man Triglyceride neuer Ölpflanzenzüchtungen ausgewählt aus der Gruppe, die von
  • a) neuem Sonnenblumenöl,
  • b) neuem Rapsöl,
  • c) Wolfsmilchöl,
  • d) Korianderöl,
  • e) Ringelblumenöl und
  • f) Meadowfoamöl
oder deren Härtungsprodukte gebildet wird, in Gegenwart sau­ rer Katalysatoren mit Alkylendiaminen der Formel (I) umsetzt,
in der n für Zahlen von 2 bis 10, m und p unabhängig vonein­ ander für 0 oder Zahlen von 1 bis 5 stehen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich die genannten neuen Pflanzenöle in einem einstufigen Prozeß mit Alkylendi­ aminen zu weitgehend C-kettenreinen N,N′-Bis-acylalkylendi­ aminen kondensieren lassen, deren anwendungstechnische Ei­ genschaften denen herkömmlicher Produkte des Standes der Technik nicht nachstehen und in einigen Fällen sogar über­ treffen.
Als Pflanzenöle neuer Züchtung kommen die Öle der Kultur­ pflanzen Sonnenblume, Raps, Wolfsmilch, Koriander, Ringel­ blume und Wiesenschaumkraut in Betracht.
Unter Sonnenblumenöl neuer Züchtung sind beispielsweise die Öle bestimmter Sonnenblumentypen (Helianthus annuus) zu ver­ stehen, wie sie beispielsweise aus der US 4 627 192 bekannt sind und die - innerhalb natürlicher Schwankungsbereiche - folgende Fettsäurezusammensetzung aufweisen:
Ölsäure : 78 bis 92 Gew.-%,
Linolsäure : 2 bis 10 Gew.-%,
Palmitinsäure : 2 bis 5 Gew.-%,
Stearinsäure : 2 bis 7 Gew.-%.
Als Raps- oder Rüböl neuer Züchtung sind die Pflanzenöle der Kulturpflanzen Brassica napus (Ölraps), Brassica rapa (Rüb­ en), Brassica campestris (Colza) und Brassica nigra (Senf) zu verstehen, die reich an Ölsäure sind und die folgende typi­ sche Fettsäurezusammensetzung aufweisen:
Nyristinsäure : 0,5 Gew.-%,
Palmitinsäure : 4 Gew.-%,
Stearinsäure : 1 Gew.-%,
Arachinsäure : 0,5 Gew.-%,
Behensäure : 1 Gew.-%,
Ölsäure : 60 Gew.-%,
Gadoleinsäure : 2 Gew.-%,
Erucasäure : 2 Gew.-%,
Linolsäure : 20 Gew.-%,
Linolensäure : 9 Gew.-%.
Unter Wolfsmilchöl sind die Pflanzenöle der Euphorbiaceen, wie beispielsweise Euphorbia lagascae oder Euphorbia lathy­ ris, zu verstehen, die besonders reich an Vernolsäure (12, 13-Epoxyölsäure) bzw. Ölsäure sind und die nach Hecker et al. [Fat Sci.Technol. 91, 468 (1989)] eine durchschnittliche Fettsäurezusammensetzung gemäß Tab. 1 aufweisen:
Tab. 1: Zusammensetzung Euphorbia Öle
Unter Korianderöl ist das Öl der Kulturpflanze Coriandrum sativum zu verstehen, das reich an Petroselinsäure ist und die folgende Zusammensetzung aufweist:
Petroselinsäure : 80 Gew.-%,
Linolsäure : 13 Gew.-%,
Palmitinsäure : 4 Gew.-%,
Ölsäure : 3 Gew.-%.
Unter Ringelblumenöl ist das Öl der Kulturpflanze Calendula officinalis zu verstehen, das reich an Calendulasäure (Iso- Linolensäure) ist und die folgende Zusammensetzung aufweist:
Calendulasäure : 65 Gew.-%,
Linolensäure : 20 Gew.-%,
Palmitinsäure : 6 Gew.-%,
Linolsäure : 4 Gew.-%,
Ölsäure : 2 Gew.-%.
Unter Meadowfoamöl ist das Öl des Wiesenschaumkrauts (Lim­ nanthese alba) zu verstehen, das reich an langkettigen Fett­ säuren ist und nach Purdy und Craig [J.Am.Oil.Chem.Soc., 64, 1493 (1987)] die folgende Zusammensetzung aufweist:
Palmitinsäure : 1 Gew.-%,
Stearinsäure : 1 Gew.-%,
Ölsäure : 2 Gew.-%,
Linolsäure : 0,5 Gew.-%,
Arachinsäure : 0,5 Gew.-%,
Gadoleinsäure : 62,5 Gew.-%,
Erucasäure (Isomere) : 14,5 Gew.-%,
Didehydroerucasäure : 18 Gew.-%.
Im Hinblick auf eine besonders einheitliche C-Kettenzusammen­ setzung der N,N′-Bis-acylalkylendiaminen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Öle vor der Amidierung auf Iodzah­ len kleiner 5 zu härten.
Typische Beispiele für Alkylendiamine, die im Sinne des er­ findungsgemäßen Verfahrens eingesetzt werden können, sind beispielsweise Ethylendiamin und Propylendiamin. Die Trigly­ ceride und die Alkylendiamine können dabei im molaren Ver­ hältnis von 2 : 1 bis 1 : 2, vorzugsweise im Verhältnis 1 : 1 bis 1 : 1,6 eingesetzt werden.
Als saure Katalysatoren kommen beispielsweise Mineralsäuren wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure sowie organische Säuren wie z. B. p-Toluolsulfonsäure, Sulfobernsteinsäure oder Alkylbenzolsulfonsäure in Betracht. Es empfiehlt sich, die sauren Katalysatoren in Mengen von 0,05 bis 2, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Gew.-% - bezogen auf die Triglyceride - einzu­ setzen.
Die Bisamidierung der in den Triglyceriden enthaltenen Fett­ säuren kann bei Temperaturen von 150 bis 220, vorzugsweise 170 bis 200°C durchgeführt werden. Es empfiehlt sich, die Reaktion unter einem autogenen Druck von 2 bis 5 bar über einen Zeitraum von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 h durch­ zuführen. Falls gewünscht, kann das rohe N,N′-Bis-acylalky­ lendiamin nach der Kondensation mit Wasser gewaschen, ge­ trocknet und gegebenenfalls mechanisch zerkleinert werden. Die bei der Reinigung anfallende wäßrige Glycerinlösung ist praktisch Stickstoff-frei und kann nach Aufkonzentrierung weiterverwendet werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft N,N′-Bis-acyl­ ethylendiamine der Formel (II)
R¹-CO-NH-CH₂CH₂-NH-CO-R¹ (II)
in der R1CO für den Acylrest der Vernolsäure, Petroselinsäure oder Calendulasäure steht.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen N,N′- Bis-acylalkylendiamine weisen schaumreduzierende Eigenschaf­ ten auf und eignen sich beispielsweise zur Herstellung von Antischaummitteln für Wasch-, Textil- und Papierhilfsmittel sowie als Gleit- und Antihaftmittel für PVC, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Beispiel 1
In einem 5-l-Edelstahlautoklaven wurden 1800 g (2 mol) eines technischen Tristearins (Reinheit 95%), das durch Härtung von hochölsäurereichem Sonnenblumenöl hergestellt worden war, vorgelegt und mit 0,05 Gew.-% Antioxidationsmittel Irganox® 1010 sowie 0,1 Gew.-% p-Toluolsulfonsäure - jeweils bezogen auf das Triglycerid - versetzt. Die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff abgedeckt und bis zur Schmelze erhitzt. Danach wurden 198 g (3 mol) Ethylendiamin zugegeben und der Ansatz auf 170°C erhitzt, wobei sich ein autogener Druck von 2,2 bar einstellte. Nach einer Reaktionszeit von 3 h wurde die Um­ setzung abgebrochen, der Reaktor entspannt und abgekühlt. Das gelbliche, wachsartige Rohprodukt wurde dreimal in heißem Wasser dispergiert und über eine Nutsche filtriert und an­ schließend bei 60°C getrocknet. Die vereinigten Filtrate er­ gaben nach Aufarbeitung ein praktisch Stickstoff-freies Glycerinkonzentrat. Die Ausbeute an N,N′-Bis-stearylethylen­ diamin war praktisch quantitativ.
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 1800 g (2 mol) eines tech­ nischen Trioleins (Reinheit 92%) auf Basis hochölsäurerei­ chem Sonnenblumenöl wiederholt. Die Ausbeute an N,N′-Bis- oleylethylendiamin war praktisch quantitativ.
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 1850 g (2 mol) eines technischen Wolfsmilchöls (Reinheit 84%) auf Basis Euphorbia lathyris wiederholt. Die Ausbeute an N,N′-Bis-oleylethylen­ diamin war praktisch quantitativ.
Beispiel 4
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 1870 g (2 mol) eines technischen Wolfsmilchöls (Reinheit 60%) auf Basis Euphorbia lagascae wiederholt. Die Ausbeute an N,N′-Bis-12,13-epoxy­ oleylethylendiamin war praktisch quantitativ.
Beispiel 5
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 1820 (2 mol) eines tech­ nischen Korianderöls (Reinheit 80%) auf Basis Coriandrum sativum wiederholt. Die Ausbeute an N,N′-Bis-12,13-epoxy­ petroselinylethylendiamin war praktisch quantitativ.

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung von C-kettenreinen N,N′-Bis- acylalkylendiaminen, bei dem man Triglyceride neuer Öl­ pflanzenzüchtungen ausgewählt aus der Gruppe, die von
  • a) neuem Sonnenblumenöl,
  • b) neuem Rapsöl,
  • c) Wolfsmilchöl,
  • d) Korianderöl,
  • e) Ringelblumenöl und
  • f) Meadowfoamöl
oder deren Härtungsprodukten gebildet wird, in Gegenwart saurer Katalysatoren mit Alkylendiaminen der Formel (I) umsetzt, in der n für Zahlen von 2 bis 10, m und p unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 5 stehen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkylendiamin Ethylendiamin oder Propylendiamin einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Triglyceride und die Alkylendiamine im molaren Verhältnis von 2 : 1 bis 1 : 2 einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die sauren Katalysatoren in Mengen von 0,05 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Triglyceride - einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 150 bis 220°C durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter autogenem Druck von 2 bis 5 bar durchführt.
7. N,N′-Bis-acylethylendiamine der Formel (II) R¹-CO-NH-CH₂CH₂-NH-CO-R¹ (II)in der R1CO für den Acylrest der Vernolsäure, Petrose­ linsäure oder Calendulasäure steht.
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