DE4203490A1 - Waessrige detergensgemische mit besonders vorteilhafter hautvertraeglichkeit - Google Patents

Waessrige detergensgemische mit besonders vorteilhafter hautvertraeglichkeit

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DE4203490A1
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Bert Dr Gruber
Frank Dr Wangemann
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Detlef Dr Hollenberg
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Henkel AG and Co KGaA
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Description

Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Detergensgemische mit besonders vorteilhafter Hautverträglichkeit enthaltend Glyce­ rinethersulfate sowie weitere anionische, nichtionische und/ oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie deren Ver­ wendung zur Herstellung von Mitteln zur Haar- und Körper­ pflege sowie zur manuellen Geschirreinigung.
Stand der Technik
An Mittel und Zubereitungen, die der Reinigung oder Pflege dienen und mit der menschlichen Haut in Kontakt treten, wer­ den hohe Anforderungen im Hinblick auf das Schaum- und Rei­ nigungsvermögen sowie an die Hautverträglichkeit gestellt. Zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften werden bevorzugt oberflächenaktive Stoffe vom Typ der An­ iontenside wie z. B. Alkylsulfate oder Alkylethersulfate eingesetzt. Für eine Reihe von Anwendungsgebieten ist die Hautverträglichkeit dieser Stoffe jedoch noch nicht ausrei­ chend.
Es ist bekannt, daß man die Hautverträglichkeit anionischer Tenside verbessern kann, indem man sie mit amphoteren oder zwitterionischen Tensiden kombiniert. In vielen Fällen wird jedoch für solche Mischungen nur dann eine ausreichende Hautverträglichkeit beobachtet, wenn der Anteil der ampho­ teren oder zwitterionischen Tenside an den Mischungen mehr als 20 Gew. -% beträgt. Desweiteren führt die Abmischung von anionischen mit amphoteren oder zwitterionischen Tensiden häufig zu einer Abnahme des Schaumvermögens.
Es ist ferner bekannt, daß sich die Hautverträglichkeit von Aniontensiden verbessern läßt, wenn man diese in Form ihrer Magnesiumsalze einsetzt (Ärztl. Kosmetol., 19, 208 (1989)). Wegen ihrer meist geringen Wasserlöslichkeit ist die Verwen­ dung von Aniontensid-Magnesiumsalzen zur Herstellung wäßriger Produkte nur eingeschränkt möglich.
Ein weiterer Weg zur Verbesserung der Hautverträglichkeit von Aniontensiden besteht schließlich darin, sie mit Eiweiß-Ab­ bauprodukten zu kombinieren (Seifen-Öle-Fette-Wachse, 108, 177 (1982)). Derartige Proteinhydrolysate verfügen jedoch über keine oberflächenaktiven Eigenschaften und führen in der Regel ebenfalls zu einer Verschlechterung des Schaumvermö­ gens.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, wäßrige Deter­ gensgemische zu entwickeln, die sowohl über ein hohes Schaum- und Reinigungsvermögen, als auch über eine gute Hautverträg­ lichkeit verfügen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Detergensgemische mit besonders vorteilhafter Hautverträglichkeit, die sich dadurch auszeichnen, daß sie als Tensidkomponenten
  • A) Glycerinethersulfate der Formel (I) in der
    R¹ für einen linearen oder verzweigten Octylrest, R2 und
    R3 unabhängig voneinander für R¹ oder eine SO3X-Gruppe und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Reste R2 und R3 eine SO3X-Gruppe bedeuten und
  • B) mindestens ein weiteres anionisches, nichtionisches und/oder amphoteres bzw. zwitterionisches Tensid
enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß bei wäßrigen Deter­ gensgemischen der genannten Art eine synergistische Verbes­ serung des Schaumvermögens und der Hautverträglichkeit auf­ tritt. Die Erfindung schließt ferner die Erkenntnis ein, daß erfindungsgemäße Detergensgemische, die Glycerinethersulfate und anionische Tenside enthalten, durch die Mitverwendung von Alkyloligoglykosiden vorteilhaft verdickt werden können.
Glycerinethersulfate stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Che­ mie erhalten werden können. Zu ihrer Herstellung geht man in der Regel von Glycerinmono- oder Glycerindialkylethern bzw. technischen Mischungen, die überwiegend Glycerinmono- und -dialkylether enthalten, aus, die mit Hilfe eines geeigneten Sulfatierungsmittels, beispielsweise Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure sulfatiert und anschließend neutralisiert werden. Wegen ihrer vorteilhaften Konfektionierbarkeit werden vorzugsweise Glycerinethersulfate auf Basis von Glycerin­ ethern eingesetzt, die man über den Weg der Telomerisation von 2 Mol Butadien mit einem Mol Glycerin erhält.
Die durch Sulfatierung von Glycerinethern erhältlichen Glyce­ rinethersulfate stellen technische Gemische von Mono- und Disulfaten dar. Das Verhältnis dieser Komponenten wird durch die Auswahl des Glycerinethers sowie die Sulfatierungsbe­ dingungen bestimmt. Zur selektiven Herstellung von Glycerin­ ethermonosulfaten geht man naturgemäß von technischen Glyce­ rindialkylethern aus, die zum überwiegenden Anteil nur noch über eine Hydroxylgruppe verfügen. Sind im Ausgangsmaterial noch Monoalkylether, also Ether mit zwei freien Hydroxyl­ gruppen enthalten, empfiehlt es sich, das Sulfatierungsmittel in stöchiometrischen Mengen oder sogar im leichten Unterschuß einzusetzen. Wird umgekehrt die Herstellung von Disulfaten gewünscht, geht man von Glycerinetherfraktionen mit hohem Monoetheranteil aus und setzt gegebenenfalls das Sulfatie­ rungsmittel im Überschuß ein. Eine ausführliche Beschreibung des Verfahrens ist in der Internationale Patentanmeldung WO 91/18 871 enthalten.
Als weitere Komponenten der erfindungsgemäßen Detergensge­ mische kommen anionische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside in Betracht. Hierbei handelt es sich ebenfalls um bekannte Stoffe, deren Herstellung - sofern nicht anders kenntlich gemacht - beispielsweise in J.Falbe, U.Basserodt (ed.), "Katalysatoren, Tenside, Mineralöladdi­ tive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, 123-151 oder J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1986, S.23-124 beschrieben ist.
Als anionische Tenside kommen die folgenden Stoffe in Be­ tracht:
A1. Alkylsulfate der Formel (II),
R⁴O-SO₃X (II)
in der R4 für einen linearen oder verzweigten aliphati­ schen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoff­ atomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Alumini­ um, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanolammonium­ gruppe steht. Vorzugsweise steht R4 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.
A2. Alkylethersulfate der Formel (III),
R⁵O-[CnH₂nO]m-SO₃X (III)
in der R5 für einen linearen oder verzweigten aliphati­ schen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoff­ atomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, n für 2 oder 3, m für eine Zahl von 1 bis 20 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Am­ monium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R5 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, n für 2 und m für Zahlen von 2 bis 5. Wäßrige Detergensgemische im Sinne der Erfindung, die besonders vorteilhafte anwendungstechnische Eigen­ schaften aufweisen, werden erhalten, wenn man von Alkyl­ ethersulfaten mit eingeengter Homologenverteilung aus­ geht.
A3. Hydroxymischethersulfate der Formel (IV),
in der R6 für einen Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoff­ atomen, R7 für einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlen­ stoffatomen, n für 2 oder 3, m für 0 oder Zahlen von 1 bis 30 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalka­ limetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R6 für einen Alkylrest mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, R7 für einen Butylrest, n für 2 und m für Zahlen von 2 bis 5.
Die Herstellung der Hydroxymischethersulfate ist in der deutschen Patentanmeldung DE-A1-37 23 354 beschrieben.
A4. alpha-Olefinsulfonate der Formeln (V) bzw. (VI),
in der R8 für einen Alkylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoff­ atomen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalka­ limetall, Aluminium, Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R8 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen. Die alpha-Olefinsulfonate können dabei als Hydroxysulfo­ nate gemäß Formel (V) bzw. (VI) oder auch im Gemisch mit den entsprechenden Alkensulfonaten vorliegen, deren Zu­ sammensetzung sich aus den Formeln (V) bzw. (VI) formal durch Abspaltung von 1 Mol Wasser ergibt.
A5. Sekundäre Alkansulfonate der Formel (VII),
in der R9 und R10 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 20, in der Summe 7 bis 21 Kohlenstoffatomen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanol­ ammoniumgruppe steht. Vorzugsweise stehen R9 und R10 für Alkylreste mit insgesamt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.
A6. Innenständige Alkylethersulfonate der Formeln (VIII) bzw. (IX),
in der s für 1 oder 2, r und t für Zahlen von 1 bis 17, die Summe aus s, r und t für Zahlen von 13 bis 19, n für 2 oder 3, m für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasser­ stoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise enthalten die innenständigen Alkyl­ ethersulfonate in der Kohlenstoffkette 16 bis 18 Koh­ lenstoffatome. Die Stoffe können dabei als Hydroxysulfo­ nate gemäß Formel (VIII) bzw. (IX) oder auch im Gemisch mit den entsprechenden Alkensulfonaten vorliegen, deren Zusammensetzung sich aus den Formeln (VIII) und (IX) formal durch Abspaltung von 1 Mol Wasser ergibt. Die Herstellung dieser Aniontenside ist in der deutschen Patentanmeldung DE-A1-37 25 030 beschrieben.
A7. n-Alkylethersulfonate der Formel (X),
R¹¹-(OCnH₂n)m-SO₃X (X)
in der R11 für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlen­ stoffatomen, n für 2 oder 3, m für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanol­ ammoniumgruppe steht.
A8. Ethercarbonsäuren der Formel (XI),
R¹²-[OCnH₂n]m-O-CH₂-COOX (XI)
in der R12 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop­ pelbindungen, n für 2 oder 3, m für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanol­ ammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R12 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, n für 2 und m für Zahlen von 2 bis 5.
A9. Isethionate der Formel (XII),
in der R13 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop­ pelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammo­ nium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R13 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlen­ stoffatomen.
A10. Tauride der Formel (XIII),
in der R14 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop­ pelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammo­ nium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R14 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoff­ atomen.
A11. Sarcoside der Formel (XIV),
in der R15 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop­ pelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammo­ nium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R15 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlen­ stoffatomen.
A12. Fettalkohol(ether)citrate der Formel (XV),
in der R16, R17 und R18 unabhängig voneinander für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlen­ stoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, R17 und R18 zusätzlich für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erd­ alkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe, n für 2 oder 3 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 stehen. Vorzugsweise stehen R16 und R17 für Alkylreste mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R18 für Natrium, Kalium, Magnesium oder Aluminium, n für 2 und m für Zahlen von 2 bis 7.
A13. Fettalkohol(ether)tartrate der Formel (XVI),
in der R19 und R20 unabhängig voneinander für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Koh­ lenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, R20 zusätzlich für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkali­ metall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe, n für 2 oder 3 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 stehen. Vorzugsweise steht R19 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R20 für Natrium, Kalium, Magnesium oder Aluminium, n für 2 und m für Zahlen von 2 bis 7.
A14. Sulfobernsteinsäureester (Sulfosuccinate) der Formel (XVII),
in der R21 und R22 unabhängig voneinander für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Koh­ lenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, R20 zusätzlich für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkali­ metall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe, n für 2 oder 3, m für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkyl­ ammonium- oder Alkanolammoniumgruppe stehen. Vorzugs­ weise stehen R21 und R22 für Alkylreste mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.
A15. Innenständige Sulfofettsäuren der Formeln (XIX) bzw. (XX),
in der R23 für Alkylreste mit 12 bis 18 Kohlenstoffato­ men, n und p unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 6, m für 0, 1 oder 2 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammo­ nium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise enthalten die innenständigen Sulfofettsäu­ ren in der Kohlenstoffkette 16 bis 18 Kohlenstoffatome. Die Stoffe können dabei als Hydroxysulfonate gemäß For­ mel (XIX) bzw. (XX) oder auch im Gemisch mit den ent­ sprechenden Alkensulfonaten vorliegen, deren Zusammen­ setzung sich aus den Formeln (XIX) und (XX) formal durch Abspaltung von 1 Mol Wasser ergibt.
A16. alpha-Sulfofettsäuren der Formel (XXI),
in der R24 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop­ pelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammo­ nium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R24 für einen Alkylrest mit 6 bis 16 oder einen Alkenylrest mit 14 bis 16 Kohlenstoffatomen.
A17. alpha-Sulfofettsäurealkylester der Formel (XXII),
in der R25 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop­ pelbindungen, R26 für einen Alkylrest mit 1 bis 18 Koh­ lenstoffatomen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammo­ nium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R25 für einen Alkylrest mit 10 bis 16 oder einen Alkenylrest mit 14 bis 16 Kohlenstoffatomen und R26 für eine Methylgruppe.
A18. Sulfotriglyceride, erhältlich durch Umsetzung von syn­ thetischen oder natürlichen, gesättigten oder ungesät­ tigten Triglyceriden, beispielsweise Fetten und Ölen mit Schwefeltrioxid. Zur Herstellung dieser Stoffe sei auf die Internationale Patentanmeldungen WO 91/6532 sowie die Deutsche Patentanmeldung DE-A1-39 41 365 verwiesen.
A19. Glycerinethersulfonate der Formel (XXIII),
in der R27 für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff­ atomen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalka­ limetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Die Herstellung der Glyce­ rinethersulfate durch Umsetzung von Glycidylethern mit Natriumsulfit ist beispielsweise in Kogyo Kagaku Zaishi 66(2), 215 (1963) beschrieben.
A20. Alkyloligoglykosidsulfate erhältlich durch Umsetzung von Alkyloligoglykoside mit Schwefeltrioxid in Lösungsmit­ teln und nachfolgende Neutralisation. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Verbindungen sei auf die Druckschriften EP-A1-01 86 242 sowie DE-A1-40 06 841 verwiesen.
Als nichtionische Tenside kommen folgende Stoffe in Betracht:
B1. Fettalkoholpolyglycolether der Formel (XXIV),
R²⁸-O(CnH₂nO)mH (XXIV)
in der R28 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop­ pelbindungen und m für Zahlen von 1 bis 10 steht. Be­ vorzugt werden Fettalkoholpolyglycolether eingesetzt, bei denen R28 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlen­ stoffatomen, n für 2, m für Zahlen von 2 bis 5 steht und die eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
B2. Alkyloligoglykoside der Formel (XXV),
R²⁹-O-[G]p (XXV)
in der R29 für einen Alkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoff­ atomen, (G) für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlen­ stoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Bevorzugt sind Alkyloligoglykoside, die sich von Aldosen bzw. Ketosen und wegen ihrer leichten Verfügbarkeit insbesondere von der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyloligoglykoside sind somit die Alkyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (XXV) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbin­ dung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Bevorzugt sind Alkyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0; be­ sonders bevorzugt sind solche Alkyloligoglykoside, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbeson­ dere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkylrest R29 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ablei­ ten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Ca­ prylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalko­ hol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Arachylalkohol, Behenylalkohol sowie deren technische Mischungen auf Basis von natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl oder Rindertalg.
Hinsichtlich Struktur und Herstellung der Alkyloligo­ glykoside sei auf die Europäische Patentanmeldung EP-A1 03 01 298 verwiesen.
B3. Aminoxide der Formel (XXVI),
in der R30, R31 und R32 unabhängig voneinander für Al­ kylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen.
Als amphotere bzw. zwitterionische Tenside kommen folgende Stoffe in Betracht:
C1. Alkylbetaine der Formel (XXVII),
in der R33, R34 und R35 unabhängig voneinander für Was­ serstoff, lineare oder verzweigte aliphatische Kohlen­ wasserstoffreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und x für Zahlen von 1 bis 10 stehen. Vorzugsweise steht R33 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R34 und R35 für Was­ serstoff oder eine Methylgruppe, und x für 1 oder 2.
C2. Alkylamidobetaine der Formel (XXVIII),
in der R36CO für einen aliphatischen Acylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und y und z für ganze Zahlen von 1 bis 10 stehen. Vor­ zugsweise leitet sich R36CO von der Kokos- oder Talgfettsäure ab, während y für 2 oder 3 und z für 1 oder 2 steht.
C3. Imidazoliniumbetaine der Formel (XXIX),
in der R37 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop­ pelbindungen, R38 für Wasserstoff oder einen gegebenen­ falls mit Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und z für ganze Zahlen von 1 bis 10 steht. Vorzugsweise steht R37 für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R38 für einen Hydroxyethylrest und z für 1 oder 2.
C4. Sulfobetaine der Formel (XXX),
in der R39 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und q für Zahlen von 1 bis 10 steht. Vorzugsweise steht R39 für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und q für 1.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen wäßrigen Detergensge­ mische kann auf mechanischem Wege durch Verrühren der Kompo­ nenten bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur von 30 bis 40°C erfolgen; eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Der Anteil der Glycerinethersulfate an den erfindungsgemäßen wäßrigen Detergensgemischen kann 1 bis 99, vorzugsweise 15 bis 60 und insbesondere 20 bis 60 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffanteil der Gemische - betragen.
Wäßrige Detergensgemische mit besonders vorteilhaften derma­ tologischen Eigenschaften enthalten Glycerinethersulfate und Alkylethersulfate bzw. Sulfobernsteinsäureester im Gewichts­ verhältnis 60 : 40 bis 10 : 90 und insbesondere 50 : 50 bis 20 : 80 - jeweils bezogen auf den Feststoffgehalt der Ge­ mische.
Wäßrige Detergensgemische, die neben einer besonders guten Hautverträglichkeit auch noch ein überdurchschnittliches Schaumvermögen und eine vorteilhafte Konsistenz aufweisen, enthalten Glycerinethersulfate, Alkylethersulfate und Alkyl­ oligoglykoside im Gewichtsverhältnis 20 : 40 : 40 bis 40 : 30 : 30.
Die hautschonenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Deter­ gensgemische kommen besonders dann zur Geltung, wenn diese so formuliert werden, daß sie einen pH-Wert in der Nähe des Neu­ tralpunktes aufweisen. Mittel mit pH-Werten im Bereich von 5,5 bis 7,5, insbesondere 5,5 bis 6,5 sind daher bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Detergensgemische eignen sich zur Herstellung von Mitteln zur Haar- und Körperpflege, so z. B. Shampoos, Duschbädern, Flüssigseifen und dergleichen sowie Mitteln zur manuellen Geschirreinigung, in denen sie in Kon­ zentrationen von 0,1 bis 99, vorzugsweise 1 bis 90 und ins­ besondere 2 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthal­ ten sein können.
Die genannten Produkte können neben den beschriebenen Deter­ gensgemischen noch übliche Bestandteile von kosmetischen Zu­ bereitungen wie beispielsweise Emulgatoren, Ölkomponenten, Fette und Wachse, Lösungsvermittler, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duft­ stoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Schaumstabilisatoren, Konservierungsmittel und pH-Regulatoren enthalten.
Übliche Ölkomponenten sind Substanzen wie Paraffinöl, Pflan­ zenöle, Fettsäureester, Dialkylether, Squalan und 2-Octyldo­ decanol, während als Fette und Wachse beispielsweise Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffin und Cetylstearylalkohol Verwendung finden.
Als Lösungsvermittler werden üblicherweise niedrige ein- oder mehrwertige Alkohole wie Ethanol, Isopropylalkohol, Ethylen­ glycol, Propylenglycol, Glycerin, 1,3-Butylenglycol und Di­ ethylenglycol verwendet.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fett­ säurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren bzw. Schaumbooster dienen.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha­ ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Gum, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellu­ lose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono und dieser von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz, Magne­ sium- und Ammoniumchlorid, gewünschtenfalls in Kombination mit Alkylethersulfaten.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex­ trakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyr­ rolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähn­ liche Verbindungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formal­ dehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure.
Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin­ säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure­ monoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei­ spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Weitere Komponenten der erfindungsgemäßen wäßrigen Tensid­ mischungen sind gewünschtenfalls Duftstoffe und Substanzen, die der Einstellung des pH-Wertes der Mittel dienen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen werden bevorzugt in Pro­ dukten eingesetzt, die zum Waschen, Färben, Wellen oder Spü­ len von Haaren dienen. Insbesondere eignen sich die Mi­ schungen zur Herstellung von milden Shampoos, beispielsweise Babyshampoos.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Eingesetzte Tenside
A1) Glycerinoctylethersulfat-Na-Salz.
Hergestellt durch Sulfatierung eines gehärteten Telome­ risationsproduktes von Glycerin mit 2 Mol Butadien (Ver­ teilung Monoether : Diether : Triether = 1 : 0,6 : 0,06) und nachfolgende Neutralisation mit wäßriger Natriumhy­ droxidlösung gemäß Internationale Patentanmeldung WO 91/18871, Beispiel 1.
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 30 Gew.-%.
B1) C12/14-Kokosalkylethersulfat-7 Mol EO-Na/Mg-Salz.
Hergestellt durch Umsetzung eines Anlagerungsproduktes von durchschnittlich 7 Mol Ethylenoxid an einen tech­ nischen C12/14-Kokosfettalkoholschnitt mit gasförmigem Schwefeltrioxid und nachfolgende Neutralisation mit wäßriger Natriumhydroxid/Magnesiumhydroxidlösung (1 : 1).
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 30 Gew.-%.
B2) C12/14-Kokosalkylethersulfat-3,6 Mol EO (NRE)-Na-Salz.
Hergestellt durch Umsetzung eines Anlagerungsproduktes von durchschnittlich 3,6 Mol Ethylenoxid an einen tech­ nischen C12/14-Kokosfettalkoholschnitt mit gasförmigem Schwefeltrioxid und nachfolgende Neutralisation mit wäßriger Natriumhydroxidlösung.
Die Anlagerung des Ethylenoxids an den Fettalkohol wurde dabei gemäß der Deutschen Patentanmeldung DE-A1-38 43 713 in Gegenwart von Hydrotalcit als Alkoxylierungska­ talysator durchgeführt und führte zu einem Fettalko­ holethoxylat mit niedrigem Gehalt an freiem Fettalkohol und einer eingeengten Homologenverteilung (Narrow range ethoxylate = NRE).
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 30 Gew.-%.
B3) C12/14-Kokosalkyloligoglucosid.
Plantaren® APG 600; Verkaufsprodukt der Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG.
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 50 Gew.-%.
II. Anwendungstechnische Beispiele
Herstellung der Mischungen. Zur Herstellung der erfindungs­ gemäßen wäßrigen Detergensgemische sowie der Vergleichsmi­ schungen wurden die Komponenten, die als wäßrige Lösungen vorlagen, gemeinsam bei Raumtemperatur und unter Rühren in Leitungswasser von 18°d eingetragen, wobei das Verhältnis Tensid : Wasser so gewählt wurde, daß wäßrige Lösungen mit einem Feststoffgehalt von 2 Gew.-% resultierten.
Meßverfahren. Zur Herstellung eines besonders feinporigen Schaumes, wie er bei Körperreinigungs- und Körperpflegemit­ teln erwünscht ist, kam eine Schlag-Schaumapparatur zum Ein­ satz, wie sie z. B. aus der DIN 53 902 bekannt ist. 340 ml der wäßrigen Detergensmischung wurden in die Schlag-Schaum­ apparatur überführt. Durch 10 Schläge mit einer Lochplatte mit 1 mm Bohrungen (Geschwindigkeit: 50 Schläge/min, Hub: 13 cm) wurde Schaum erzeugt und das Schaumvolumen nach 1, 3 und 5 min in ml bestimmt.
Standard. Zum besseren Vergleich der Schaumeigenschaften der erfindungsgemäßen wäßrigen Detergensgemische sowie der Ver­ gleichsmischungen wurden alle Messungen gegenüber einem gut­ schäumenden Standard bewertet, der die folgende Zusammenset­ zung aufwies und einer gängigen Detergensmischung für Kör­ perpflegemittel des Marktes entspricht:
12 Gew.-% Texapon® N, Handelsprodukt Fa. Henkel KGaA, (C12/14-Fettalkohol-2EO-Sulfat-Na-Salz)
3 Gew.-% Dehyton® K, Handelsprodukt Fa. Henkel KGaA, (Umsetzungsprodukt von Natriumchloracetat mit einem Kondensationsprodukt von 1 Mol Kokosfett­ säure mit 1 Mol N,N-Dimethyl-propylendiamin)
1 Gew.-% Comperlan® KD, Handelsprodukt Fa. Henkel KGaA, (Kokosfettsäurediethanolamid).
Die Standardmischung lieferte unter den genannten Bedingungen folgende Schaumwerte:
nach 1 min: 235 ml
nach 3 min: 205 ml
nach 5 min: 185 ml.
Diese Schaumwerte wurden zu 100% gesetzt; alle folgenden Messungen stellen relative Prozentangaben zu diesem Standard dar.
Tabelle 1
Relatives Schaumvermögen
Angabe des Mischungsverhältnisses in Gew.-%
II. Hautverträglichkeitsuntersuchungen
Zur Bestimmung der Hautverträglichkeit der wäßrigen Deter­ gensgemische wurde die von Zeidler und Reese entwickelte in-vitro-Methode verwendet (Ärztl. Kosmetol.,13, 39 (1983)).
Als Maß für die Hautverträglichkeit der Tensidmischungen diente die Quellung von Schweineepidermis. Dazu wurde die benötigte Epidermis unmittelbar nach der Schlachtung junger Schweine gewonnen und tiefgekühlt gelagert.
Für die Messung wurden ausgestanzte Epidermisstreifen der Größe 1 cm × 6 cm 30 Minuten lang in die Tensidlösungen ge­ taucht, die jeweils 2 Gew. -% Aktivsubstanz enthielten, auf 39°C temperiert und auf pH = 6,5 eingestellt waren. Sodann wurde nach kurzem Spülen und Entfernen des anhaftenden Was­ sers durch leichtes Abpressen unter definierten Bedingungen das Gewicht der gequollenen Streifen bestimmt. Anschließend wurden die Streifen 24 h über Calciumchlorid entwässert und erneut gewogen. Um Einflüsse auszuschalten, die auf spezifi­ sche Eigenschaften des jeweiligen Tieres oder des Entnahme­ ortes (Rücken, Seite) zurückgehen, wurde jeweils eine Stan­ dardmessung durchgeführt. Dabei wurde ein unmittelbar be­ nachbarter Epidermisstreifen in gleicher Weise mit Wasser anstelle der wäßrigen Detergensmischung behandelt.
Die Meßwerte t für die Tensidbehandlung und w für die Be­ handlung mit Wasser ergeben sich aus der Beziehung:
Die standardisierte, relative Quellungsänderung Q ist schließlich definiert als
Q = (t/w - 1) · 100%.
Der Q-Wert der nur mit Wasser behandelten Haut ist somit definitionsgemäß 0%; negative Werte weisen auf quellungs­ hemmende Eigenschaften hin. Die Ergebnisse der Epidermis­ quellung sind in Tab. 2 zusammengefaßt.
Tabelle 2
Epidermisquellung wäßriger Tensidmischungen
Angabe des Mischungsverhältnisses in Gew.-%

Claims (7)

1. Wäßrige Detergensgemische mit besonders vorteilhafter Hautverträglichkeit, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Tensidkomponenten
  • A) Glycerinethersulfate der Formel (I) in der
    R¹ für einen linearen oder verzweigten Octylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander für R¹ oder eine SO3X- Gruppe und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalime­ tall stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Reste R2 und R3 eine SO3X-Gruppe bedeuten und
  • B) mindestens ein weiteres anionisches, nichtionisches und/oder amphoteres bzw. zwitterionisches Tensid
enthalten.
2. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie anionische Tenside enthalten, aus­ gewählt aus der Gruppe, die von Alkylsulfaten, Alkyl­ ethersulfaten, Hydroxymischethersulfaten, alpha-Olefin­ sulfonaten, sekundären Alkansulfonaten, innenständigen Alkylethersulfonaten, n-Alkylethersulfonaten, Ethercar­ bonsäuren, Isethionaten, Tauriden, Sarcosiden, Fettal­ kohol(ether)citraten, Fettalkohol(ether)tartraten, Sulfobernsteinsäureester, innenständigen Sulfofett­ säuren, alpha-Sulfofettsäuren, alpha-Sulfofettsäureal­ kylestern, Sulfotriglyceriden, Glycerinethersulfonaten und Alkyloligoglykosidsulfaten gebildet wird.
3. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie nichtionische Tenside enthalten, ausgewählt aus der Gruppe die von Fettalkoholpolyglycolethern, Alkyloligoglykosiden und Aminoxiden gebildet wird.
4. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten, ausgewählt aus der Gruppe die von Alkylbetainen, Alkylamidobetainen, Imidazoliniumbetainen und Sulfobetainen gebildet wird.
5. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie die Glycerinethersulfate in Kon­ zentrationen von 1 bis 99 Gew. -% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Mischungen - enthalten.
6. Verwendung der wäßrigen Detergensgemische nach den An­ sprüchen 1 bis 5 zur Herstellung von Mitteln zur Haar- und Körperpflege sowie zur manuellen Geschirreinigung.
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