DE4202037A1 - Nickel-dithiolen-komplex - Google Patents
Nickel-dithiolen-komplexInfo
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/02—Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen Nickel-dithiolen-Kom
plex der Formel I
sowie seine Verwendung für die Herstellung von Druckfarben.
Aus der EP-A-1 92 215 sind bereits Nickel-dithiolen-Komplexe ähnlicher
Struktur bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die dort beschriebe
nen Verbindungen, insbesondere solche, die über niedere Alkylreste,
z. B. C5- oder C6-Alkyl, als Substituenten verfügen, eine ungenügende
Löslichkeit aufweisen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, einen neuen Nickel-
dithiolen-Komplex bereitzustellen, der diesen Nachteil nicht aufweist
und der technisch gut zugänglich sein sollte.
Demgemäß wurde der oben näher bezeichnete Nickel-dithiolen-Komplex der
Formel I gefunden.
Der neue Komplex I kann nach an sich bekannten Methoden, wie sie bei
spielsweise in der EP-A-1 92 215 beschrieben sind, erhalten werden.
Beispielsweise kann man aus Phenylacetylchlorid und tert-Pentylbenzol
in einer Friedel-Crafts-Reaktion das Desoxybenzoin der Formel II
herstellen, das dann durch Bromierung, z. B. mit elementarem Brom, in
die entsprechende Bromverbindung der Formel III übergeführt werden
kann. Durch Verseifung kann man daraus das Benzoin der Formel IV er
halten, aus dem schließlich durch Schwefelung (z. B. mit Phosphorpenta
sulfid) und anschließende Metallsalzfällung im Eintopfverfahren der
erfindungsgemäße Komplex der Formel I hergestellt werden kann.
Der neue Nickel-dithiolen-Komplex der Formel I eignet sich in vorteil
hafter Weise für die Herstellung von Druckfarben, die IR-Strahlung ab
sorbieren. Solche Druckfarben können z. B. für den Druck von für das
menschliche Auge unsichtbaren Barcodes verwendet werden. Dazu wird der
Farbstoff zusammen mit einem Bindemittel, z. B. auf Basis von Polyacry
lat oder Polymethacrylat, in einem Lösungsmittel, z. B. Toluol oder Mi
neralöl gelöst.
Weiterhin eignet sich der neue Nickel-dithiolen-Komplex der Formel I
als Quencher in lichtempfindlichen Schichten oder als Komponente in
optischen Speicherschichten.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern.
450 g (3,37 mol) Aluminiumchlorid wurden in eine Vorlage von 900 ml
Methylenchlorid bei -10°C bis -15°C eingetragen. Die Temperatur stieg
dabei auf ca. -7°C an. Bei -5°C bis -0°C wurden dann 36 g Sulfolan,
462 g (3,0 mol) Phenylacetylchlorid und schließlich 444 g (3,0 mol)
tert-Pentylbenzol zudosiert. Es wurde 2 Stunden nachgerührt und an
schließend mit 1000 ml 10 gew.-%iger Salzsäure hydrolysiert. Die Pha
sen wurden getrennt und die organische Phase mit 1000 ml Wasser gewa
schen. Die Phasen wurden abermals getrennt und die organische Phase
unter vermindertem Druck von Lösungsmittel befreit. Man erhielt 797 g
öliges Rohprodukt (Gehalt nach GC: 88%). Schmp.: 42°C (C2H5OH)
C₁₉H₂₂O (266,4)
ber. C 85,7; H 8,3; O 6,0;
gef. C 85,6; H 8,4; O 6,0.
ber. C 85,7; H 8,3; O 6,0;
gef. C 85,6; H 8,4; O 6,0.
Das Rohprodukt aus Stufe a) wurde vorgelegt und unter Rühren wurden
bei einer Temperatur von 20 bis 25°C kontinuierlich 155 ml (3 mol) Brom
zugetropft.
Nach beendeter Zugabe wurde 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt.
Dann wurde das Lösungsmittel vollständig abgezogen. Man erhielt 1050 g
öliges Rohprodukt (GC: 80 bis 83%).
Das Rohprodukt aus Stufe b) wurde mit 1000 ml Methanol verdünnt. Bei
einer Temperatur von 20 bis 30°C wurden dann 540 g (3 mol) 30 gew.-%ige
Natriummethylatlösung in Methanol unter Rühren innerhalb von 30 Minu
ten zugetropft. Es wurde 4 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und
anschließend mit 1000 ml 10 gew.-%iger Salzsäure hydrolysiert. Bei 50°C
wurden die Phasen getrennt, und die organische Phase wurde mit 1000 ml
Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde bei 50°C in 2000 ml Pe
trolether eingerührt und der anfallende Niederschlag abgetrennt. Man
erhielt 523 g Benzoin (Gehalt nach GC: 97%).
Schmp.: 80-81°C
¹H-NMR (CDCl3): d = 0,64 ppm (t, 3H); 1,23 (s, 6H);
1,67 (q, 2H); 4,55 (d, 1H, OH); 5,93 (d, 2H, CH);
7,34 (m, 7H), 7,87 (d, 2H). IR (KBr) [cm-1]: 3422s; 2966, 1676s, 1606
¹H-NMR (CDCl3): d = 0,64 ppm (t, 3H); 1,23 (s, 6H);
1,67 (q, 2H); 4,55 (d, 1H, OH); 5,93 (d, 2H, CH);
7,34 (m, 7H), 7,87 (d, 2H). IR (KBr) [cm-1]: 3422s; 2966, 1676s, 1606
587 g (2 mol) des Benzoins aus Stufe c) wurden vorgelegt und mit 500 g
(2,25 mol) Phosphorpentasulfid sowie 1300 mol Dioxan versetzt. Unter
Rühren erhitzte man 3 Stunden unter Rückfluß (ca. 103°C). Das Reakti
onsgemisch wurde nach dem Abkühlen auf 85°C sehr vorsichtig mit einer
Lösung von 240 g (1 mol) Nickel(II)chlorid-hexahydrat in 500 ml Wasser
versetzt. Dann wurde weitere 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und an
schließend auf 70°C gekühlt. Die Rührung wurde abgestellt und nach der
Phasentrennung die obere organische Phase mit 1000 ml Ethanol verdünnt
und über Nacht zur vollständigen Kristallisation bei Raumtemperatur
gerührt. Dann wurde abfiltriert und mit 500 ml Ethanol bis zu einem
schwach grünen Ablauf nachgewaschen. Der kristalline, dunkelgrüne
Rückstand wurde bei 50°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. 240 g Nic
kelkomplex wurden isoliert.
UV/vis (CH2Cl2): 871 nm [33500]
Schmp.: 241-242°C
C38H40S4Ni (683,7).
ber. C 66,8; H 5,9, S 18,8; Ni 8,6;
gef. C 66,7; H 6,0; S 18,7; Ni 8,3.
Schmp.: 241-242°C
C38H40S4Ni (683,7).
ber. C 66,8; H 5,9, S 18,8; Ni 8,6;
gef. C 66,7; H 6,0; S 18,7; Ni 8,3.
Claims (2)
1. Nickel-dithiolen-Komplex der Formel I
2. Verwendung des Nickel-dithiolen-Komplexes gemäß Anspruch 1 zur
Herstellung von Druckfarben.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4202037A DE4202037A1 (de) | 1992-01-25 | 1992-01-25 | Nickel-dithiolen-komplex |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4202037A DE4202037A1 (de) | 1992-01-25 | 1992-01-25 | Nickel-dithiolen-komplex |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4202037A1 true DE4202037A1 (de) | 1993-07-29 |
Family
ID=6450251
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4202037A Withdrawn DE4202037A1 (de) | 1992-01-25 | 1992-01-25 | Nickel-dithiolen-komplex |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4202037A1 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10005528A1 (de) * | 1999-12-07 | 2001-07-12 | Martin Schmid | Verfahren zum Aufrufen einer URL-Adresse im Internet |
WO2005123754A2 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-29 | Georgia Tech Research Corporation | Transition-metal charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof |
US10780633B2 (en) | 2017-02-06 | 2020-09-22 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | 3D printing |
US10781228B2 (en) | 2017-02-06 | 2020-09-22 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Fusing agent including a metal bis(dithiolene) complex |
US11383433B2 (en) | 2017-04-17 | 2022-07-12 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Fusing agent(s) |
-
1992
- 1992-01-25 DE DE4202037A patent/DE4202037A1/de not_active Withdrawn
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10005528A1 (de) * | 1999-12-07 | 2001-07-12 | Martin Schmid | Verfahren zum Aufrufen einer URL-Adresse im Internet |
WO2005123754A2 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-29 | Georgia Tech Research Corporation | Transition-metal charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof |
WO2005123754A3 (en) * | 2004-06-14 | 2007-02-01 | Georgia Tech Res Inst | Transition-metal charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof |
US7842830B2 (en) | 2004-06-14 | 2010-11-30 | Georgia Tech Research Corporation | Transition-metal charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof |
US10780633B2 (en) | 2017-02-06 | 2020-09-22 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | 3D printing |
US10781228B2 (en) | 2017-02-06 | 2020-09-22 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Fusing agent including a metal bis(dithiolene) complex |
US11383433B2 (en) | 2017-04-17 | 2022-07-12 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Fusing agent(s) |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |