DE3940066A1 - Fluoralkyl-2-cyanacrylat und haertbare zusammensetzung - Google Patents
Fluoralkyl-2-cyanacrylat und haertbare zusammensetzungInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue 2-Cyanacry
latverbindung, die bei Zimmertemperatur härtbar ist und
ausgezeichnete Wasser- und Dampfresistenz besitzt. Die er
findungsgemäße Verbindung kann vielfältig eingesetzt werden,
beispielsweise als Klebstoff, als Beschichtungsmittel, als
Formmasse und ähnliches. Das erfindungsgemäße Polymer kann
als Positiv-Deck- oder Schutzmasse (Positiv-Resist) und als
Beschichtungs- bzw. Plattiermaterial zur Bildung eines
optischen Pfades verwendet werden.
Alkyl-2-cyanacrylate wurden bisher für schnellabbindende
einkomponentige Klebemittel verwendet, die bei Zimmertempe
ratur in Gegenwart sehr geringer Mengen Feuchtigkeit
polymerisieren und härten. Solche Klebemittel werden zum
Verkleben von Metallen, Kunststoff, Gummi, Holz, Keramik,
lebendem Gewebe und ähnlichem verwendet.
Ein Nachteil dieser üblichen Schnellkleber mit Gehalt an
Alkyl-2-cyanacrylaten besteht jedoch darin, daß ihre
Bindungsfestigkeit ganz wesentlich verschlechtert ist, wenn
diese Klebstoffe nach dem Härten langzeitig in Kontakt mit
Wasser gebracht werden.
Es wurden viele verschiedene Versuche unternommen, die
Alkyl-2-cyanacrylatklebstoffe bezüglich Wasser und Feuchtig
keitsresistenz zu verbessern. Hierzu gehört die Einführung
von Fluor in die Alkylgruppe eines Alkyl-2-cyanacrylats.
Diese Methode wird beispielsweise in
US-PS 36 39 361 und 35 40 126 beschrieben. Erstere betrifft
ein Alkyl-2-cyanacrylat, bei dem die Alkylgruppe fluoriert
ist. Letztere beschreibt ein 2-Cyanacrylat dessen Carboxyl
gruppe über seine Ätherbindung mit einer Fluoralkylgruppe
verbunden ist.
Ein Problem der ersten Verbindung besteht darin, daß das
Ausgangsmaterial, nämlich Cyanacetat nicht aus einer üblichen
Veresterung von Säure und Alkohol erhältlich ist, sondern aus
einem Säurechlorid und einem Alkohol mit niedrigen Ausbeuten
synthetisiert werden muß. Ein weiteres Problem besteht darin,
daß die Stufe, in der 2-Cyanacrylat aus Cyanacetat syn
thetisiert wird, ebenso zu niedrigen Ausbeuten führt, so daß
dieses Verfahren industriell nicht eingesetzt werden kann.
Die letztere Verbindung kann mit relativ hohen Ausbeuten
durch ein übliches Verfahren hergestellt werden. Sie ist
jedoch bezüglich Wasser- und Feuchtigkeitsresistenz immer
noch nicht befriedigend.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein neues
Fluoralkyl-2-cyanacrylat zur Verfügung zu stellen, das als
Material für wasser- und feuchtigkeitsbeständige Klebstoffe,
Beschichtungsmittel und ähnliche geeignet ist.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch das neue
Fluoralkyl-2-cyanacrylat gemäß Hauptanspruch gelöst. Weitere
vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung ergeben sich aus
den nachfolgenden Ansprüchen 2 bis 4.
Die vorliegende Erfindung stellt ein Fluoralkyl-2-
cyanacrylat zur Verfügung, bei dem die Fluoralkylgruppe 3 bis
12 Kohlenstoffatome aufweist, wobei die Kohlenstoffatome 1
und 2 der Fluoralkylgruppe frei von Fluor sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls eine
härtbare Zusammensetzung, die das erfindungsgemäße Fluor
alkyl-2-cyanacrylat und ein anderes 2-Cyanacrylat enthält.
Das Fluoralkyl-2-cyanacrylat gemäß Erfindung enthält in
der Fluoralkylgruppe 3 bis 12 Kohlenstoffatome. In der
Fluoralkylgruppe soll weder das Kohlenstoffatom in 1- noch in
2-Stellung fluoriert sein. Mit anderen Worten: Die Fluor
alkylgruppe soll an einem Kohlenstoffatom in der 3- bis 12-
Stellung fluoriert sein. Bevorzugt ist die Fluoralkylgruppe,
eine Alkylgruppe, in der 30% oder mehr der Wasserstoffatome
der Kohlenstoffatome in 3-12-Stellung mit Fluoratomen
substituiert sind. Besonders bevorzugt sind solche Verbindun
gen, bei der die Fluoralkylgruppe eine solche Alkylgruppe ist,
bei der 100% der Wasserstoffatome der Kohlenstoffatome in 3-
12-Stellung mit Fluoratomen substituiert sind.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Fluoralkyl-2-
cyanacrylate sind 3,3,3-Trifluorpropyl-2-cyanacrylat,
3,3,4,4,4-Pentafluorbutyl-2-cyanacrylat, 3,3,4,4,5,5,5-
Heptafluoropentyl-2-cyanacrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluor
hexyl-2-cyanacrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluor
octyl-2-cyanacrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-
Heptadecafluordecyl-2-cyanacrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,
8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Eicosafluordodecyl-2-cyanacrylat,
2-Trifluormethylpropyl-2-cyanacrylat, 2-Methyl-3,3,4,4,4-
pentafluorbutyl-2-cyanacrylat, 2-Methyl-3,3,4,4,5,5,5-
heptafluorpentyl-2-cyanacrylat, 2-Methyl-3,3,4,4,5,5,6,6,6-
nonafluorhexyl-2-cyanacrylat, 2-Methyl-3,3,4,4,5,5,6,
6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl-2-cyanacrylat, 2-Methyl-
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluordecyl-2-
cyanacrylat und 2-Methyl-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,
11,11,12,12,12-heneicosafluordodecyl-2-cyanacrylat.
Das erfindungsgemäße Fluoralkyl-2-cyanacrylat kann in
guten Ausbeuten in gleicher Weise wie normale Alkyl-2-
cyanacrylate hergestellt werden.
Beispielsweise wird Fluoralkylcyanacetat, das ein
Rohmaterial für das erfindungsgemäße Fluoralkyl-2-cyanacrylat
ist, aus entsprechendem Fluoralkylalkohol und Cyanessigsäure
durch normale Veresterung in Gegenwart eines Säurekatalysa
tors oder aus entsprechendem Fluoralkylalkohol und Ethylcyan
acetat durch Interveresterung in Gegenwart eines Säurekataly
sators hergestellt. Dann wird nach Neutralisieren des
verbleibenden Säurekatalysators und Cyanessigsäure und
nachfolgendes Destillieren reines Fluoralkylcyanacetat
erhalten. Als nächstes wird das Fluoralkylcyanacetat mit
Paraformaldehyd in einem Lösungsmittel wie Toluol und
Trichlorethylen in Gegenwart eines basischen Katalysators wie
Piperidin kondensiert. Dann wird nach Entfernung der
niedrigsiedenden Komponenten wie Wasser und Lösungsmittel
unter Normal- oder vermindertem Druck bei hohen Temperaturen
unter vermindertem Druck und Verwendung einer nichtflüchtigen
Säure wie Phosphorpentoxid als Katalysator zu Fluoralkyl-2-
cyanacrylat depolymerisiert. Durch Destillation kann im
weiteren die Reinheit des erhaltenen Fluoralkyl-2-cyanacry
lats auf 99% oder mehr verbessert werden.
Während das auf diese Weise erhaltene Fluoralkyl-2-
cyanacrylat in Gegenwart einer sehr geringen Menge Feuchtig
keit bei Zimmertemperatur wie übliche Alkyl-2-cyanacrylate
polymerisiert und härtet, ist das erfindungsgemäße Produkt
nach dem Härten bezüglich Wasser- und Feuchtigkeitsresistenz
wesentlich besser als das vorbekannte Produkt.
Entsprechend löst das erfindungsgemäße Fluoralkyl-2-
cyanacrylat die eingangs diskutierten Probleme und kann sehr
wirksam als Material für einkomponentige Schnellklebstoffe
und Beschichtungsmittel verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Fluoralkyl-2-cyanacrylat ist eine
Verbindung, die in Gegenwart sehr kleiner Mengen Feuchtigkeit
oder Lewisbase wie Pyridin wie übliche Alkyl-2-cyanacrylate
anionisch polymerisiert. Deshalb wird, wenn das erfin
dungsgemäße Fluoralkyl-2-cyanacrylat durch Destillation
gereinigt und aufbewahrt wird, bevorzugt eine kleine Menge
eines geeigneten Inhibitors für anionische Polymerisation
zugesetzt. Dieser die anionische Polymerisation inhibierende
Inhibitor kann beispielsweise Schwefeldioxid, Sulfonsäuren
und Bortrifluorid sein. Die zuzusetzende Menge ist von dem
betreffenden Inhibitor abhängig, beträgt jedoch normalerweise
1-10 000 ppm.
Wird das erfindungsgemäße Fluoralkyl-2-cyanacrylat für
einen Kleber oder ein Beschichtungsmittel verwendet, kann ihm
zusammen mit dem anionischen Polymerisationsinhibitor ein
Inhibitor für radikalische Polymerisation, ein Verdickungs
mittel, ein Härtungsbeschleuniger, Weichmacher, ein Farbstoff
oder ähnliches zugesetzt werden. Als Inhibitor für radikali
sche Polymerisation ist beispielsweise Hydrochinon, Hydro
chinonmonomethyläther, Catechol, Pyrogallol und ähnliches
geeignet; die zugesetzte Menge beträgt normalerweise 1-10 000
ppm. Als Verdickungsmittel ist beispielsweise Polymethyl
methacrylat, Celluloseacetat und ähnliches geeignet. Als
Härtungsbeschleuniger ist beispielsweise Polyethylenglycol
und dessen Derivate, Kronenäther (crown ethers) und ähnliche
geeignet.
Darüber hinaus kann das erfindungsgemäße Fluoralkyl-2-
cyanacrylat mit mindestens einem üblichen 2-Cyanacrylat,
beispielsweise einem 2-Cyanacrylat, das üblicherweise in
Cyanacrylatklebern verwendet wird, kombiniert werden, um ein
Klebe- oder Beschichtungsmittel zu erhalten, das die Vorteile
beider 2-Cyanacrylate aufweist. Zu Beispielen üblicher 2-
Cyanacrylate, die mit dem erfindungsgemäßen kombiniert werden
können, zählen Alkyl-2-cyanacrylate wie Methyl-2-cyanacry
lat, Ethyl-2-cyanacrylat, Propyl-2-cyanacrylat, Isopropyl-2-
cyanacrylat, Butyl-2-cyanacrylat, Isobutyl-2-cyanacrylat und
sec-Butyl-2-cyanacrylat, Cycloalkyl-2-cyanacrylate wie
Cyclopentyl-2-cyanacrylat, Cyclohexyl-2-cyanacrylat und
Cycloheptyl-2-cyanacrylat, Alkenyl-2-cyanacrylate wie Allyl-
2-cyanacrylat und Methacryl-2-cyanacrylat und Propargyl-2-
cyanacrylat, Methoxyethyl-2-cyanacrylat, Ethoxyethyl-2-
cyanacrylat und Chlorethyl-2-cyanacrylat. Diese üblichen 2-
Cyanacrylate machen bevorzugt bis zu 98 Gew.-%, insbesondere
bis zu 90 Gew.-% der Gesamtmenge üblicher 2-Cyanacrylate und
der erfindungsgemäßen Fluoralkylacrylate aus.
Der einzige Unterschied in der chemischen Struktur des
erfindungsgemäßen Fluoralkyl-2-cyanacrylats und des vorbe
kannten 2-Cyanacrylats gemäß
US 36 39 361, das eine einfache fluorierte Alkylgruppe
aufweist, besteht darin, daß die Fluoralkylgruppe des
ersteren an den Kohlenstoffatomen in 1- und 2-Stellung nicht
fluoriert ist. Wegen dieses geringen Unterschieds war es
nicht vorherzusehen, daß das erfindungsgemäße Fluoralkyl-2-
cyanacrylat in hohen Ausbeuten und in gleicher Weise wie
übliche Alkyl-2-Cyanacrylate herstellbar ist, wobei der
Mechanismus dieser Synthese unbekannt ist.
Während das erfindungsgemäße Fluoralkyl-2-cyanacrylat in
Gegenwart sehr geringer Mengen Feuchtigkeit bei Zimmer
temperatur wie übliche Alkyl-2-cyanacrylate polymerisiert und
härtet, führt es darüber hinaus zu einem gehärteten Produkt,
das, abweichend von üblichen Alkyl-2-cyanacrylaten, hervor
ragende Eigenschaften bezüglich Wasser- und Feuchtigkeitsre
sistenz aufweist.
Deshalb löst das erfindungsgemäße Fluoralkyl-2-cyanacry
lat die zuvor diskutierten Probleme und kann wirkungsvoll als
ein Material für Schnellkleber oder entsprechende Beschich
tungsmittel vom Einkomponententyp verwendet werden.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher
erläutert.
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer, Dean-
Stark-Wasserabscheider und Tropftrichter wurden 19,6 Gramm
Paraformaldehyd mit einer Reinheit von 92%, 0,18 Gramm
Piperidin und 60 ml Toluol eingegeben. Unter Rühren wurde die
Mischung auf etwa 80°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurden
durch den Tropftrichter der Mischung über 60 Minuten 198,6
Gramm 3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluorhexylcyanacetat zugetropft.
Nach weiterem achtstündigen Erhitzen der Mischung unter
Rühren bei azeotroper Entfernung des gebildeten Wassers
bildete sich eine leichtviskose rötlichbraune Flüssigkeit.
Nach Abziehen des Lösungsmittels unter Normaldruck wurden 3,6
Gramm Phosphorpentoxid und 1,8 Gramm Hydrochinon zugesetzt und
sorgfältig verrührt. Unter vermindertem Druck wurde Lösungs
mittel entfernt und die Mischung dann bei 160 bis 200°C unter
vermindertem Druck von 4 mmHg unter Bildung von 129 Gramm von
Fraktionen mit Siedepunkten von 90 bis 99°C/4 mmHg erhitzt
und depolymerisiert. Dann wurden die Fraktionen in Gegenwart
geringer Mengen Phosphorpentoxid und Hydrochinon destilliert
und ergaben 94 Gramm gereinigtes Monomer; Siedepunkt:
94-98°C/4 mmHg. Fig. 1-A zeigt das 1H-NMR-Spektrum des
erhaltenen gereinigten Monomeren und Fig. 1-B ist eine 16
fache Vergrößerung eines Teils von Fig. 1-A. Fig. 2 zeigt
das Infrarotabsorptionsspektrum des erhaltenen gereinigten
Monomeren.
¹H-NMR-Spektrum (innerer Standard: Aceton in Aceton-d₆)
δ 7,12 ppm (s, 1 H),
δ 6,92 ppm (s, 1 H),
δ 4,66 ppm (t, J=6,0 Hz, 2 H),
δ 2,51-3,52 (m, 2 H).
Infrarotabsorptionsspektrum: 1620 cm-1 (<C=CH₂), 1760 cm-1 (<C=O), 2260 cm-1 (-C≡N).
Infrarotabsorptionsspektrum: 1620 cm-1 (<C=CH₂), 1760 cm-1 (<C=O), 2260 cm-1 (-C≡N).
Zu jeweils dem gereinigten Monomeren und einer Mischung
des Monomeren und Ethyl-2-cyanacrylat in einem Verhältnis von
90/10 (Gewicht/Gewicht) wurden jeweils 30 ppm Schwefeldioxid
und 200 ppm Hydrochinon unter Erhalt einer Klebemittelzusam
mensetzung zugesetzt. In Übereinstimmung mit JIS-K-6861 wurde
die Abbindezeit der ersteren und der letzteren Zusammen
setzung für Hartvinylchlorid mit 30 bzw. 10 Sekunden
bestimmt. Die Scherfestigkeit der Verklebung der ersten und
letzteren Zusammensetzung bezüglich 18-8 rostfreiem Stahl
wurden mit 240 kgf/cm2 bzw. 290 kgf/cm2 bestimmt.
In einen Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer,
Dean-Stark-Wasserabscheider und Tropftrichter wurden 15,1
Gramm Paraformaldehyd mit einer Reinheit von 92%, 0,14 Gramm
Piperidin und 100 ml Toluol eingegeben. Die Mischung wurde
dann unter Rühren auf etwa 80°C erhitzt. Bei gleicher
Temperatur wurden 200 Gramm 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-
Tridecafluoroctylcyanacetat der Mischung über einen Zeitraum
von 60 Minuten über den Tropftrichter zugesetzt. Nach
weiteren 12stündigem Erhitzen unter Rühren zum azeotropen
Entfernen des gebildeten Wassers bildete sich eine viskose
rötlichbraune Flüssigkeit. Nach Entfernung des Lösungsmittels
unter Normaldruck wurden 2,8 Gramm Phosphorpentoxid und 1,4
Gramm Hydrochinon zugesetzt; die gebildete Mischung wurde
sorgfältig vermischt. Das Lösungsmittel wurde unter vermin
dertem Druck entfernt; die Mischung wurde dann bei 170-
200°C unter vermindertem Druck von 4 mmHg erhitzt und
depolymerisiert und ergab 127 Gramm von Fraktionen mit dem
Siedepunkt von 93-112°C/4 mmHg. Dann wurden die Fraktionen
in Gegenwart geringer Mengen Phosphorpentoxid und Hydrochinon
destilliert und ergaben 92 Gramm gereinigtes Monomer;
Siedepunkt: 96-100°C/4 mmHg, Schmelzpunkt: 35,0-35,7°C.
Fig. 3 bzw. 4 zeigen die 1H-NMR-Spektren und Infrarotab
sorbtionsspektren des gereinigten Monomeren.
¹H-NMR-Spektrum (innerer Standard: Tetramethylsilan in
CF₃COOH):
δ 7,30 ppm (s, 1 H),
w 6,91 ppm (s, 1 H),
δ 4,73 ppm (t, J=6,0 Hz, 2 H),
δ 2,38-2,97 (m, 2 H).
Infrarotabsorptionsspektrum: 1620 cm-1 (<C=CH₂), 1770 cm-1 (<C=O), 2260 cm-1 (-C≡N).
Infrarotabsorptionsspektrum: 1620 cm-1 (<C=CH₂), 1770 cm-1 (<C=O), 2260 cm-1 (-C≡N).
Zu einer Mischung des gereinigten Monomeren und Ethyl-2-
cyanacrylat in einem Verhältnis von 50/50 (Gewicht/Gewicht)
wurden 30 ppm Schwefeldioxid und 200 ppm Hydrochinon
zugesetzt. Gemäß JIS-K-6861 wurde die Abbindezeit der
Mischung für hartes Vinylchlorid mit 10 Sek. bestimmt.
Darüber hinaus wurde die Scherklebefestigkeit der Mischung
für 18-8 rostfreien Stahl mit 316 kgf/cm2 bestimmt.
In einen Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer, Dean-
Stark-Wasserabscheider und Tropftrichter wurden 12,1 Gramm
Paraformaldehyd einer Reinheit von 92%, 0,11 Gramm Piperidin
und 100 ml Toluol eingebracht. Unter Rühren wurde die
Mischung dann auf etwa 80°C erhitzt. Bei dieser
Temperatur wurde eine Lösung von 200 Gramm 3,3,4,4,5,5,6,6,7
,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluordecylcyanacetat in 100 ml
Toluol durch den Tropftrichter der Mischung über einen
Zeitraum von 60 Minuten zugesetzt. Nach weiterem Erhitzen der
Mischung unter Rühren über einen Zeitraum von 12 Std. zur
azeotropen Entfernung des gebildeten Wassers bildete sich
eine Flüssigkeit mit Gehalt an rötlichbraunen Festkörpern.
Nach Abkühlen der Lösung auf Zimmertemperatur und Abtrennung
der rötlichbraunen Festkörper, die im Vakuum getrocknet
wurden, wurden 2,26 Gramm Phosphorpentoxid und 1,13 Gramm
Hydrochinon dem rötlichbraunen Festkörper zugesetzt und
sorgfältig mit diesem vermischt. Diese Mischung wurde dann
erhitzt und bei 180-200°C unter vermindertem Druck von 4 mmHg
depolymerisiert und ergab 110 Gramm der Fraktionen mit
Siedepunkten von 100-112°C/4 mmHg. Dann wurden die
Fraktionen in Gegenwart geringer Mengen von Phosphorpentoxid
und Hydrochinon destilliert und ergaben 82 Gramm des
gereinigten Monomeren; Siedepunkt: 110-115°C/5 mmHg;
Schmelzpunkt: 43,9-45,2°C. Fig. 5 bzw. 6 geben 1H-NMR-
Spektrum und Infrarotabsorbtionsspektrum des erhaltenen
gereinigten Monomeren wieder.
¹H-NMR-Spektrum (innerer Standard: Tetramethylsilan in
CF₃COOH):
δ 7,30 ppm (s, 1 H),
δ 6,92 ppm (s, 1 H),
δ 4,73 ppm (t, J=6,0 Hz, 2 H),
δ 2,36-3,02 (m, 2 H).
Infrarotabsorptionsspektrum: 1630 cm-1 (<C=CH₂), 1760 cm-1 (<C=O), 2270 cm-1 (-C≡N).
Infrarotabsorptionsspektrum: 1630 cm-1 (<C=CH₂), 1760 cm-1 (<C=O), 2270 cm-1 (-C≡N).
Zu einer Mischung des gereinigten Monomeren und Ethyl-2-
cyanacrylat in einem Verhältnis von 50/50 (Gewicht/Gewicht)
wurden 30 ppm Schwefeldioxid und 200 ppm Hydrochinon
zugegeben. Gemäß JIS-K-6861 wurde die Abbindezeit der
Mischung für hartes Vinylchlorid mit 10 Sek. bestimmt.
Darüber hinaus wurde die Scherklebefestigkeit der Mischung
für 18-8 rostfreien Stahl mit 280 kgf/cm2 bestimmt.
Unter Verwendung der Fluoralkyl-2-cyanacrylatmonomeren
gemäß Beispiel 1, 2 und 3 und ihrer Zusammensetzungen mit
Ethyl-2-cyanacrylat wie auch Ethyl-2-cyanacrylat allein als
Klebemittel wurden 18-8 rostfreie Stahlteile miteinander
verbunden. Die Scherklebefestigkeit der verklebten Teile
wurde bestimmt, nachdem diese für 10 Tage in heißem Wasser
von 50°C eingetaucht waren. Die Ergebnisse werden in der
Tabelle wiedergegeben.
Darüber hinaus wurden die gleichen Klebemittel jeweils
in 10 Micron Dicke auf 18-8 rostfreie Stahlplatten aufge
bracht und unter N,N-Dimethyl-p-Toluidinatmosphäre polymeri
siert. Dann wurden die Kontaktwinkel von Wasser mit den
gebildeten Beschichtungen bei 25°C bestimmt. Ebenso wurde die
Adhäsion der Beschichtungen auf den Platten mit Kreuzschnitt
est vor und nachdem die Beschichtungen 10 Tage in heißes
Wasser von 50°C eingetaucht wurden, bestimmt. Die Ergebnisse
werden ebenfalls in der Tabelle wiedergegeben.
Darüber hinaus wurden die gleichen Klebemittel jeweils
auf ein Glassubstrat, behandelt mit N,N-Dimethyl-p-toluidin
aufgebracht. Dann wurde der Refraktionsindex eines jeden der
gebildeten Polymerfilme bei 20°C bestimmt. Die Ergebnisse
sind ebenfalls in der Tabelle wiedergegeben.
Die Fluoralkyl-2-cyanacrylate gemäß Erfindung führen zu
einem sofortklebenden Klebemittel, einem Beschichtungsmittel
bzw. Vergießmittel, die bei Zimmertemperatur härtbar sind und
hervorragende Eigenschaften bezüglich Wasser- und Dampfresis
tenz aufweisen. Sie können umfassende Verwendung auch auf
Gebieten finden, wo übliche Klebemittel nicht verwendbar
sind.
Das Polymer aus dem erfindungsgemäßen Fluoralkyl-2-
cyanacrylat besitzt einen niedrigen Refraktionsindex, der auf
die darin enthaltenden Fluoratome zurückgeführt wird, und das
deshalb als einen optischen Pfad-bildendes Überzugsmaterial
verwendet werden kann.
Darüber hinaus kann dieses Polymer als gegenüber
Elektronenstrahlen und Röntgenstrahlen sensitives Positiv-
Resist verwendet werden.
Claims (4)
1. Fluoralkyl-2-cyanacrylat, dessen Fluoralkylgruppe 3-
12 Kohlenstoffatome enthält, dadurch
gekennzeichnet, daß die Kohlenstoffatome in
der 1- und 2-Stellung der Fluoralkylgruppe keine Fluorsub
stituenten aufweisen.
2. Fluoralkyl-2-cyanacrylat nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Fluoralkylgruppe eine Alkylgruppe
ist, in der 100% der Wasserstoffatome der Kohlenstoffatome
in den Stellungen 3-12 mit Fluoratomen substituiert sind.
3. Härtbare Zusammensetzung mit Gehalt an Fluoralkyl-2-
cyanacrylaten gemäß Anspruch 1 und/oder 2.
4. Härtbare Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein anderes 2-Cyanacrylat
enthält.
Applications Claiming Priority (1)
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| JP63304183A JP2512885B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | フロオロアルキル２―シアノアクリレ―ト及び硬化性組成物 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| US3540126A (en) * | 1968-07-16 | 1970-11-17 | Minnesota Mining & Mfg | Fluoroalkoxyalkyl 2 - cyanoacrylate compositions used in tooth treatment |
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