DE3928978A1 - Ethoxylierte fettsaeureamide - Google Patents
Ethoxylierte fettsaeureamideInfo
- Publication number
- DE3928978A1 DE3928978A1 DE3928978A DE3928978A DE3928978A1 DE 3928978 A1 DE3928978 A1 DE 3928978A1 DE 3928978 A DE3928978 A DE 3928978A DE 3928978 A DE3928978 A DE 3928978A DE 3928978 A1 DE3928978 A1 DE 3928978A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction products
- products according
- ethylene oxide
- fatty acid
- silicone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 14
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N lauric acid triglyceride Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N oleoyl ethanolamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCO BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 239000002421 finishing Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- -1 Linolen Natural products 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- JNBVLGDICHLLTN-DZUOILHNSA-N (2s)-2-acetamido-n-[(2s,3s)-4-[[[(2s)-2-acetamido-3-methylbutanoyl]amino]-(cyclohexylmethyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-3-methylbutanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](NC(C)=O)C(C)C)[C@@H](O)CN(CC1CCCCC1)NC(=O)[C@@H](NC(C)=O)C(C)C)C1=CC=CC=C1 JNBVLGDICHLLTN-DZUOILHNSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001407 Modal (textile) Polymers 0.000 description 1
- QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N N-(dodecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCO QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/419—Amides having nitrogen atoms of amide groups substituted by hydroxyalkyl or by etherified or esterified hydroxyalkyl groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
- D06M15/423—Amino-aldehyde resins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
Description
Die Erfindung betrifft Umsetzungsprodukte von Verbindungen der Formel I
RCONHC₂H₄OH
in der
R einen C₁₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₁₆- bis C₂₀-, Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
mit 14 bis 18 Mol Ethylenoxid.
R einen C₁₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₁₆- bis C₂₀-, Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
mit 14 bis 18 Mol Ethylenoxid.
Der Rest RCO leitet sich z. B. von der Laurin-, Linolen-, Stearin-,
Palmitin-, Talgfett- oder Kokosfettsäure und vorzugsweise von der Ölsäure
ab.
Vorzugsweise nimmt man für die Umsetzung der Verbindungen der Formel I
16 Mol Ethylenoxid. Die Verbindungen der Formel I sind bekannt, sie können
z. B. durch Umsetzung der Säuren der Formel
RCOOH
mit Monoethanolamin in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel I mit Ethylenoxid erfolgt
ebenfalls nach bekannten Methoden, zweckmäßigerweise geht man so vor, daß
man die Verbindungen der Formel I unter erhöhtem Druck (2 bis 10,
vorzugsweise 4 bis 8 bar) bei 100 bis 140°C, vorzugsweise 110 bis 120°C,
portionsweise mit dem Ethylenoxid umsetzt. Als Katalysator wird
vorzugsweise Kalium-t-butylat verwendet. Die Umsetzungsprodukte werden
dann wie üblich aufgearbeitet.
Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in
denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht beziehen.
Die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte eignen sich insbesondere als
Weichmacher für Textilien, vorzugsweise Gewebe aus Baumwolle, Zellwolle,
Polynosic oder sonstigen Celluloseregeneratfasern, sowie deren Mischungen
mit vollsynthetischen Fasern, wie Polyamid-, Polyacrylnitril-,
Polyester- oder Cellulosetriacetat-Fasern.
Sie ergeben auf den Textilien einen angenehmen, weichen, fließenden und
glatten Warengriff.
Die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte sind wasserlöslich und haben
einen nichtionogenen Charakter. Diese beiden Eigenschaften sind
vorteilhaft für die Verträglichkeit mit Farb- und Ausrüstungsmitteln, die
in der Imprägnierflotte verwendet werden, beispielsweise
Aminoplast-Vorkondensaten für die Knitterfrei- und Schrumpffestausrüstung,
Farbstoffen, Pigmenten und Bindemitteln, optischen Aufhellern,
Hydrophobier-, Egalisier- und Netzmitteln. Insbesondere bei zur
Farbaufhellung nach üblichen Methoden nachbehandelten erfindungsgemäßen
Produkten tritt bei der Hochveredlung keine Vergilbung auf.
Die Weichmachungsmittel können auf beliebige Weise, z. B. durch Aufsprühen
oder Tauchen und Abquetschen (Foulardieren) auf das Textilmaterial
aufgebracht werden.
Die Einsatzmengen der erfindungsgemäßen Produkte können in Abhängigkeit
von dem zu behandelnden Textilgut, von der Menge der zugesetzten
Ausrüstungsmittel und von dem gewünschten Weichmachungseffekt in weiten
Grenzen variiert werden. Im allgemeinen werden sie bei der Hochveredlung
von Baum- und Zellwolltextilien in Mengen von 0,2-3%, vorzugsweise
0,6-1,5%, bezogen auf das Warengewicht, auf das Textilgut aufgebracht.
Gegenüber bisher üblichen Weichmachern auf Basis von alkoxylierten
Fettsäuren haben die erfindungsgemäßen Produkte bessere
Weichmachereigenschaften und zudem noch stabilisierende Wirkung auf
Produkte auf Silikonbasis.
Polydimethyl-Siloxanemulsionen werden bekannterweise in der
Textilveredlung aus ausgezeichnete Weichmacher und Glättungsmittel
verwendet; sie werden überwiegend im Foulardverfahren (Tauchen,
Abquetschen) auf das Textilgut aufgetragen. Der Nachteil aller
handelsüblichen Polysiloxan-Emulsionen ist jedoch ihre nicht ausreichende
Scherstabilität auf den Abquetsch-(Foulard)Walzen. Bei hoher
Produktionsgeschwindigkeit bricht die Emulsion durch die starken
Scherkräfte der Foulardwalzen zusammen, was zur Ausscheidung des reinen
Silikonöls aus der Emulsion führt. Es bildet sich ein Walzenbelag, der
irreparable Flecken auf der Ware verursacht.
Durch Abmischen der Polysiloxanemulsionen mit den erfindungsgemäßen
Produkten verbessert sich wesentlich deren Scherstabilität, so daß es
dadurch möglich wird, hohe Produktionsgeschwindigkeiten einzustellen.
Bezüglich der anwendungstechnischen Eigenschaften erhält man mit den
Mischprodukten gleich gute Ergebnisse wie mit den reinen Silikonweichmachern
allein, die vergleichsweise hohe Kosten verursachen.
Günstige Mischungen enthalten z. B. 1-6 Teile Silikonemulsion
(Siliziumgehalt 10-12%) und 9-4 Teile der erfindungsgemäßen
Umsetzungsprodukte.
Ein Gewebe aus 100% Baumwolle mit einem Gewicht von etwa 100 g/m² wird in
je ein Bad getaucht, das bei den Versuchen a, b, c
enthält, anschließend auf dem Foulard auf eine Flottenaufnahme von etwa
80% abgequetscht, bei 110°C getrocknet und danach 5 Min. bei 150°C
kondensiert.
Das gemäß Versuch a) ausgerüstete Gewebe hat einen vollen, rauhen Griff,
hingegen fühlen sich die unter b) und c) ausgerüsteten Gewebe angenehm
weich, glatt und fließend an.
Eine PES/Bw 50/50-Mischgewebe mit einem Gewicht von ca. 90 g/m² wird bei
den Versuchen a-d jeweils mit einer wäßrigen Flotte getränkt, die
enthält, anschließend wird auf eine Flottenaufnahme von ca. 70% auf dem
Foulard abgequetscht, bei 110°C getrocknet und 5 Min. bei 150°C
kondensiert.
6 Teile 30%ige wäßrige Lösung vom Umsetzungsprodukt, hergestellt nach
Beispiel 3, und 4 Teile 30%ige Emulsion vom Silikonweichmacher aus
Versuch d).
5 Teile 30%ige wäßrige Lösung vom Umsetzungsprodukt, hergestellt nach
Beispiel 4, und 5 Teile 30%ige Emulsion vom gleichen Silikonweichmacher
wie im Versuch d).
Der Unterschied im Warengriff zwischen b, c und d ist nicht erkennbar. Die
ausgerüstete Ware fühlt sich in den Versuchen b-d gleich weich an, mit
charakteristischer silikonspezifischer Glätte. Dagegen fühlt sich das nach
Versuch a) ausgerüstete Gewebe hart und rauh an.
Zur Prüfung der Scherstabilität wurden die Versuchsflotten a-d zuerst
mit einem Rührer bei 3000 U/min 10 Min. gerührt. Danach wurde die
Walzenbelagsbildung wie folgt geprüft:
Von der Flotte werden 450 ml in das Chassis eines Foulards gegeben. Der
Foulard hat zwei horizontal gelagerte Walzen von 9 cm Durchmesser und
15 cm Länge. Der Antrieb erfolgt elektrisch über ein stufenlos regelbares
Getriebe. Der Walzendruck wird über einen Hebelarm von 35 cm Länge
eingestellt; am Ende des Hebelarms hängen etwa 12 kg Bleigewicht. Die
Härte der Foulardwalzen beträgt 72° Shore (Antriebswalze) und 84° Shore
Härte (Druckwalze).
Ein endloses Bw-Gewebe von 12 cm Breite und 56 cm Länge läßt man
30 Minuten lang durch die Flotte von unten in das Quetschwerk mit etwa
12 m/min einlaufen. Der Walzenbelag wird visuell bewertet von 1 (kein
Walzenbelag) - 5 (starker Walzenbelag).
Die Flotten, die die Mischprodukte (b+c) enthalten, ergeben keinen
Walzenbelag. Die Oberfläche der Walzen ist glatt und sauber. Die Note 1
bekam auch die Flotte a). Die Flotte d) bekam jedoch die Note 3-4; auf
den Walzen waren deutlich Silikonablagerungen zu sehen.
325 g (1 Mol) Ölsäuremonoethanolamid werden in einem Autoklaven mit
3,3 g (1 Gew.-%) Kalium-tert.-butylat und
0,3 g (0,1 Gew.-%) phosphoriger Säure versetzt und bei 110-120°C portionsweise mit
740 g (16 Mol) Ethylenoxid bei einem Druck von 5-10 bar umgesetzt. Nach Beendigung der Ethoxylierung wird nichtumgesetztes Ethylenoxid während 1 h bei 80°C/l mbar abgezogen (Kontrolle: Preußmann-Test). Das Ethoxylat wird mit
1915 g Wasser verdünnt und die wäßrige Lösung bei RT mit
6 g (0,07 Mol) Oxalsäure auf einen pH von 6,0 eingestellt.
Man erhält ca. 2960 g 35%ige Lösung.
3,3 g (1 Gew.-%) Kalium-tert.-butylat und
0,3 g (0,1 Gew.-%) phosphoriger Säure versetzt und bei 110-120°C portionsweise mit
740 g (16 Mol) Ethylenoxid bei einem Druck von 5-10 bar umgesetzt. Nach Beendigung der Ethoxylierung wird nichtumgesetztes Ethylenoxid während 1 h bei 80°C/l mbar abgezogen (Kontrolle: Preußmann-Test). Das Ethoxylat wird mit
1915 g Wasser verdünnt und die wäßrige Lösung bei RT mit
6 g (0,07 Mol) Oxalsäure auf einen pH von 6,0 eingestellt.
Man erhält ca. 2960 g 35%ige Lösung.
Man verfährt wie in Beispiel 3, geht jedoch von 243,3 g (1 Mol)
Laurinsäuremonoethanolamin aus. Die abschließende Einstellung auf pH 6
erfolgt im Gegensatz zu Beispiel 3 mit Phosphorsäure. Man erhält ca.
2460 g 40%ige Lösung.
Claims (10)
1. Umsetzungsprodukte von Verbindungen der Formel I
RCONHC₂H₄OHin der R einen C₁₂- bis C₂₀-Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
mit 14 bis 18 Mol Ethylenoxid.
2. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, bei denen R ein C₁₆- bis
C₂₀-Alkyl- oder Alkenylrest ist.
3. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, bei denen R von der Laurin-,
Linolen-, Stearin-, Palmitin-, Talgfett- oder Kokosfettsäure stammt.
4. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, bei denen R von der Ölsäure
stammt.
5. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, bei denen die Verbindungen der
Formel I mit 16 Mol Ethylenoxid umgesetzt worden sind.
6. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, hergestellt aus
Ölsäureethanolamid und 16 Mol Ethylenoxid.
7. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, hergestellt mit Kalium-t-butylat
als Katalysator bei der Oxethylierung.
8. Verwendung der Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1 als
Textilweichmacher.
9. Mischungen von Umsetzungsprodukten gemäß Anspruch 1 mit Weichmachern
auf Silikonbasis.
10. Mischungen gemäß Anspruch 9 im Verhältnis 9 bis 4 zu 1 bis 6
(erfindungsgemäßes Umsetzungsprodukt : Silikonweichmacher).
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3928978A DE3928978A1 (de) | 1989-09-01 | 1989-09-01 | Ethoxylierte fettsaeureamide |
| EP90116223A EP0415279B1 (de) | 1989-09-01 | 1990-08-24 | Verwendung von ethoxylierten Fettsäureamiden als Textilweichmacher |
| DE90116223T DE59004202D1 (de) | 1989-09-01 | 1990-08-24 | Verwendung von ethoxylierten Fettsäureamiden als Textilweichmacher. |
| US07/575,623 US5080811A (en) | 1989-09-01 | 1990-08-31 | Ethoxylated fatty acid amide textile softeners |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3928978A DE3928978A1 (de) | 1989-09-01 | 1989-09-01 | Ethoxylierte fettsaeureamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3928978A1 true DE3928978A1 (de) | 1991-03-07 |
Family
ID=6388366
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3928978A Withdrawn DE3928978A1 (de) | 1989-09-01 | 1989-09-01 | Ethoxylierte fettsaeureamide |
| DE90116223T Revoked DE59004202D1 (de) | 1989-09-01 | 1990-08-24 | Verwendung von ethoxylierten Fettsäureamiden als Textilweichmacher. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE90116223T Revoked DE59004202D1 (de) | 1989-09-01 | 1990-08-24 | Verwendung von ethoxylierten Fettsäureamiden als Textilweichmacher. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5080811A (de) |
| EP (1) | EP0415279B1 (de) |
| DE (2) | DE3928978A1 (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4415062B4 (de) * | 1994-04-29 | 2004-04-01 | Stockhausen Gmbh & Co. Kg | Mittel und Verfahren zur Hydrophobierung von Ledern und Pelzen |
| DE19626317A1 (de) * | 1996-07-01 | 1998-01-08 | Basf Ag | Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Aminoalkoholen und Polyolen und ihre Verwendung als Textilhilfsmittel |
| EP3853410A1 (de) * | 2018-09-21 | 2021-07-28 | Nouryon Chemicals International B.V. | Verwendung von ethoxylierten fettsäureamidoalkoholen als reaktivitätsadditiv in dem verfahren, bei dem cellulose mit lauge reagiert |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2520381A (en) * | 1946-06-18 | 1950-08-29 | American Cyanamid Co | Condensation of ethylene oxide with carboxylic acid amides |
| DE2136673A1 (de) * | 1971-07-22 | 1973-02-01 | Henkel & Cie Gmbh | Weichmachendes waschmittel |
| US4685930A (en) * | 1984-11-13 | 1987-08-11 | Dow Corning Corporation | Method for cleaning textiles with cyclic siloxanes |
| US4818248A (en) * | 1986-10-10 | 1989-04-04 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing natural or synthetic polyamide fibre materials with 1:1 metal complex dyes in presence of alkali metal fluordsilicate or amindnlum silicate |
| JPH07109064B2 (ja) * | 1987-12-02 | 1995-11-22 | 竹本油脂株式会社 | ポリオレフィン系繊維への透水性付与方法 |
-
1989
- 1989-09-01 DE DE3928978A patent/DE3928978A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-08-24 DE DE90116223T patent/DE59004202D1/de not_active Revoked
- 1990-08-24 EP EP90116223A patent/EP0415279B1/de not_active Revoked
- 1990-08-31 US US07/575,623 patent/US5080811A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0415279A1 (de) | 1991-03-06 |
| DE59004202D1 (de) | 1994-02-24 |
| US5080811A (en) | 1992-01-14 |
| EP0415279B1 (de) | 1994-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0230565B1 (de) | Wäschenachbehandlungsmittel | |
| DE2432757C2 (de) | Als Schauminhibitoren geeignete, Hydroxylgruppen enthaltende Polyäthylenglykol-diäther sowie deren Herstellung | |
| DE3737753A1 (de) | Waessriges ausruestungsmittel und verfahren zur weichen hydrophob/oleophob-behandlung von fasermaterialien | |
| DE3402146A1 (de) | Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher | |
| EP0073364A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylreste enthaltenden Kondensationsprodukten, die so hergestellten Kondensationsprodukte und deren Verwendung | |
| DE2210087A1 (de) | Textilweichmacher | |
| EP0044003A1 (de) | Flüssiges Waschmittel mit einem Gehalt an verfärbungsinhibierenden Zusätzen | |
| DE2615704A1 (de) | Zusammensetzungen zur behandlung von textilien | |
| DE1935499A1 (de) | Avivagemittel | |
| DE2152705B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Textilausrüstungsmitteln | |
| EP0415279B1 (de) | Verwendung von ethoxylierten Fettsäureamiden als Textilweichmacher | |
| DE2241845C3 (de) | Oberflächenaktive Stoffmischungen und deren Verwendung | |
| DE1469359A1 (de) | Verfahren zur Erhoehung der Gebrauchseigenschaften von Textilien | |
| DE546406C (de) | Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten | |
| DE2162672A1 (de) | Verfahren zur durchfuehrung von textilbehandlungsprozessen in der textilindustrie | |
| DE2155941C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternären kationenaktiven Stärkeäthern und diese enthaltende flüssige Wäschepflegemittel | |
| DE2327505C3 (de) | Mittel zum gleichzeitigen chemischen Reinigen und Hydrophobieren von konfektionierten Textilien und deren Verwendung | |
| DE2507108A1 (de) | Fixiermittel fuer polyamidfaerbungen | |
| DE1149687B (de) | Verfahren zur Behandlung, insbesondere antistatischen Ausruestung von Textilmaterialien | |
| DE1619081B2 (de) | Avivagemittel fuer textilien | |
| EP0000201B1 (de) | Sulfonylharnstoff enthaltende Avivage- und Hydrophobierungsmittel für Zellulose enthaltende Textilmaterialien und Leder, Verfahren zu deren Herstellung; die Sulfonylharnstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE4133852A1 (de) | Schiebefestmittel | |
| DE2434753A1 (de) | Verfahren zum bedrucken von textilien aus synthetischen fasermaterialien | |
| DE1619081C3 (de) | Avivagemittel für Textilien | |
| DE2744021C3 (de) | Konzentriertes wäßriges Mittel zum Antistatischmachen von synthetischen Fasermaterialien und dessen Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |