EP0415279A1 - Verwendung von ethoxylierten Fettsäureamiden als Textilweichmacher - Google Patents

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    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain

Definitions

  • RCONHC2H4OH I in the R represents a C12 to C20, preferably C16 to C20, alkyl or alkenyl radical, with 14 to 18 moles of ethylene oxide per mole of I as a fabric softener.
  • RCO derives e.g. B. from lauric, linolenic, stearic, palmitic, tallow or coconut fatty acid and preferably from oleic acid.
  • 16 moles of ethylene oxide per mole of I are used for the reaction of the compounds of the formula I.
  • the compounds of the formula I are known; B. by reacting the acids of the formula RCOOH be prepared with monoethanolamine in a manner known per se.
  • reaction products from the compounds and ethylene oxide are also known, for example from US Pat. No. 2,520,381.
  • the reaction of the compounds of the formula I with ethylene oxide is advantageously carried out in such a way that the compounds I are added in portions with the ethylene oxide under elevated pressure (2 to 10, preferably 4 to 8 bar) at 100 to 140 ° C., preferably 110 to 120 ° C. implements. Potassium t-butoxide is preferably used as the catalyst. The reaction products are then worked up as usual.
  • reaction products from the compounds I and ethylene oxide are used as plasticizers for textiles, preferably fabrics made of cotton, wool,
  • Polynosic or other regenerated cellulose fibers and their mixtures with fully synthetic fibers, such as polyamide, polyacrylonitrile, polyester or cellulose triacetate fibers, are used.
  • reaction products used according to the invention are water-soluble and have a nonionic character. These two properties are advantageous for the compatibility with colorants and finishing agents used in the impregnation liquor, for example aminoplast precondensates for the crease-free and shrink-proof finish, dyes, pigments and binders, optical brighteners, water repellents, leveling agents and wetting agents.
  • colorants and finishing agents for example aminoplast precondensates for the crease-free and shrink-proof finish, dyes, pigments and binders, optical brighteners, water repellents, leveling agents and wetting agents.
  • no yellowing occurs during the high refinement.
  • the softening agents can be used in any way, e.g. by spraying or dipping and squeezing (padding) onto the textile material.
  • the amounts of the products used according to the invention can be varied within wide limits depending on the textile material to be treated, on the amount of finishing agents added and on the desired softening effect. In general, they are applied to the textile goods in amounts of 0.2-3% by weight, preferably 0.6-1.5% by weight, based on the weight of the goods, during the finishing of cotton and cellulose textiles.
  • the products used according to the invention have better plasticizer properties and also have a stabilizing effect on silicone-based products.
  • Polydimethyl siloxane emulsions are known to be used in textile finishing as excellent plasticizers and smoothing agents; they are mainly applied to the textile material using the padding process (dipping, squeezing).
  • the disadvantage of all commercially available polysiloxane emulsions is their insufficient shear stability on the squeeze (foulard) rollers. At high production speeds, the emulsion breaks down due to the strong shear forces of the paddle rollers, which leads to the separation of the pure silicone oil from the emulsion. A roller covering forms, which causes irreparable stains on the goods.
  • Favorable mixtures contain e.g. 1 to 6 parts by weight of silicone emulsion (silicon content 10 to 12%) and 9 to 4 parts by weight of the reaction products used according to the invention.
  • a fabric made of 100% cotton with a weight of about 100 g / m2 is immersed in a bath, which in experiments a, b, c ag / l bg / l cg / l 100 100 100 100 a 45% solution of N, N′-dimethylol-4,5-dihydroxyethylene-urea, - 30th - the 30% solution of the reaction product according to Example 3, - - 30th the 30% solution of the reaction product according to Example 4, 15 15 15 MgCl2 x 6 H2O and 1 1 1 1 an adduct of 7 moles of ethylene oxide with 1 mole of iso-octylphenol contains, then squeezed on the pad to a liquor absorption of about 80%, dried at 110 ° C and then condensed at 150 ° C for 5 min.
  • the fabric finished according to experiment a) has a full, rough handle, whereas the fabrics finished under b) and c) feel pleasantly soft, smooth and flowing.
  • a PES / Bw 50/50 blended fabric with a weight of approx. 90 g / m2 is soaked in the experiments a - d with an aqueous liquor which ag / l bg / l cg / l dg / l 70 70 70 70 a 45% solution of N, N′-dimethoxymethyl-4,5-dihydroxyethylene-urea, 12 12 12 12 MgCl2 x 6 H2O, 1 1 1 1 1 an adduct of 7 moles of ethylene oxide with 1 mole of isooctylphenol - 30th - - a mixed product I, - - 30th - a mixed product II and - - - - 30th a commercially available 30% emulsion of ⁇ - ⁇ -dihydroxy-polydimethylsiloxane (Si content approx. 12%) contains, then squeezed to a liquor absorption of about 70% on the foulard, dried at 110
  • test liquors a - d were first stirred with a stirrer at 3000 rpm for 10 minutes. The formation of the roller cover was then checked as follows:
  • the foulard has two horizontally mounted rollers, 9 cm in diameter and 15 cm in length.
  • the drive takes place electrically via a continuously variable transmission.
  • the roller pressure is set using a lever arm 35 cm long; at the end of the lever arm there are about 12 kg of lead weight.
  • the hardness of the paddle rollers is 72 ° Shore (drive roller) and 84 ° Shore hardness (pressure roller).
  • An endless web fabric 12 cm wide and 56 cm long is allowed to run through the liquor from below into the crushing unit at about 12 m / min for 30 minutes.
  • the roller covering is visually rated from 1 (no roller covering) to 5 (strong roller covering).
  • the surface of the rollers is smooth and clean.
  • the fleet a) also received the grade 1.
  • 325 g (1 mol) of oleic acid monoethanolamide are in an autoclave 3.3 g (1% by weight) of potassium tert-butoxide and 0.3 g (0.1% by weight) of phosphorous acid are added and in portions at 110-120 ° C 740 g (16 mol) of ethylene oxide reacted at a pressure of 5-10 bar. After the ethoxylation has ended, unreacted ethylene oxide is drawn off for 1 h at 80 ° C./1 mbar (control: Preussmann test). The ethoxylate comes with Diluted 1915 g of water and the aqueous solution at RT with 6 g (0.07 mol) of oxalic acid adjusted to a pH of 6.0. About 2960 g of 35% solution are obtained.
  • Example 3 The procedure is as in Example 3, but starting from 243.3 g (1 mol) of lauric acid monoethanolamide. In contrast to Example 3, the final adjustment to pH 6 is carried out with phosphoric acid. Approx. 2460 g of 40% solution are obtained.

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Abstract

Verwendung der Umsetzungsprodukte von Verbindungen der Formel I RCONHC2H4OH I in der R einen C12- bis C20-Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, mit 14 bis 18 mol Ethylenoxid pro Mol I als Textilweichmacher.

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung der Umsetzungsprodukte von Verbindungen der Formel I
    RCONHC₂H₄OH      I
    in der
    R einen C₁₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₁₆- bis C₂₀-, Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
    mit 14 bis 18 mol Ethylenoxid pro Mol I als Textilweichmacher.
  • Der Rest RCO leitet sich z. B. von der Laurin-, Linolen-, Stearin-, Palmitin-, Talgfett- oder Kokosfettsäure und vorzugsweise von der Ölsäure ab.
  • Vorzugsweise nimmt man für die Umsetzung der Verbindungen der Formel I 16 mol Ethylenoxid pro Mol I. Die Verbindungen der Formel I sind bekannt, sie können z. B. durch Umsetzung der Säuren der Formel
    RCOOH
    mit Monoethanolamin in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
  • Die Umsetzungsprodukte aus den Verbindungen und Ethylenoxid sind zum Teil ebenfalls bekannt, beispielsweise aus der US-A 2 520 381.
  • Die Umsetzung der Verbindungen der Formel I mit Ethylenoxid erfolgt zweckmäßigerweise so, daß man die Verbindungen I unter erhöhtem Druck (2 bis 10, vorzugsweise 4 bis 8 bar) bei 100 bis 140°C, vorzugsweise 110 bis 120°C, portionsweise mit dem Ethylenoxid umsetzt. Als Katalysator wird vorzugsweise Kalium-t-butylat verwendet. Die Umsetzungsprodukte werden dann wie üblich aufgearbeitet.
  • Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
  • Die Umsetzungsprodukte aus den Verbindungen I und Ethylenoxid werden als Weichmacher für Textilien, vorzugsweise Gewebe aus Baumwolle, Zellwolle,
  • Polynosic oder sonstigen Celluloseregeneratfasern, sowie deren Mischungen mit vollsynthetischen Fasern, wie Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyester- oder Cellulosetriacetat-Fasern, verwendet.
  • Sie ergeben auf den Textilien einen angenehmen, weichen, fließenden und glatten Warengriff.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Umsetzungsprodukte sind wasserlöslich und haben einen nichtionogenen Charakter. Diese beiden Eigenschaften sind vorteilhaft für die Verträglichkeit mit Farb- und Ausrüstungsmitteln, die in der Imprägnierflotte verwendet werden, beispielsweise Aminoplast-­Vorkondensaten für die Knitterfrei- und Schrumpffestausrüstung, Farb­stoffen, Pigmenten und Bindemitteln, optischen Aufhellern, Hydrophobier-, Egalisier- und Netzmitteln. Insbesondere bei zur Farbaufhellung nach üblichen Methoden nachbehandelten erfindungsgemäßen Produkten tritt bei der Hochveredlung keine Vergilbung auf.
  • Die Weichmachungsmittel können auf beliebige Weise, z.B. durch Aufsprühen oder Tauchen und Abquetschen (Foulardieren) auf das Textilmaterial aufgebracht werden.
  • Die Einsatzmengen der erfindungsgemäß verwendeten Produkte können in Abhängigkeit von dem zu behandelnden Textilgut, von der Menge der zuge­setzten Ausrüstungsmittel und von dem gewünschten Weichmachungseffekt in weiten Grenzen variiert werden. Im allgemeinen werden sie bei der Hoch­veredlung von Baum- und Zellwolltextilien in Mengen von 0,2 - 3 Gew.-%, vorzugsweise 0,6 - 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Warengewicht, auf das Textilgut aufgebracht.
  • Gegenüber bisher üblichen Weichmachern auf Basis von alkoxylierten Fett­säuren haben die erfindungsgemäß verwendeten Produkte bessere Weich­machereigenschaften und zudem noch stabilisierende Wirkung auf Produkte auf Silikonbasis.
  • Polydimethyl-Siloxanemulsionen werden bekannterweise in der Textil­veredlung als ausgezeichnete Weichmacher und Glättungsmittel verwendet; sie werden überwiegend im Foulardverfahren (Tauchen, Abquetschen) auf das Textilgut aufgetragen. Der Nachteil aller handelsüblichen Polysiloxan-­Emulsionen ist jedoch ihre nicht ausreichende Scherstabilität auf den Abquetsch-(Foulard)Walzen. Bei hoher Produktionsgeschwindigkeit bricht die Emulsion durch die starken Scherkräfte der Foulardwalzen zusammen, was zur Ausscheidung des reinen Silikonöls aus der Emulsion führt. Es bildet sich ein Walzenbelag, der irreparable Flecken auf der Ware verursacht.
  • Durch Abmischen der Polysiloxanemulsionen mit den erfindungsgemäß verwendeten Produkten verbessert sich wesentlich deren Scherstabilität, so daß es dadurch möglich wird, hohe Produktionsgeschwindigkeiten einzustellen. Bezüglich der anwendungstechnischen Eigenschaften erhält man mit den Mischprodukten gleich gute Ergebnisse wie mit den reinen Silikon­weichmachern allein, die vergleichsweise hohe Kosten verursachen.
  • Günstige Mischungen enthalten z.B. 1 - 6 Gew.-Teile Silikonemulsion (Siliziumgehalt 10 - 12 %) und 9 - 4 Gew.-Teile der erfindungsgemäß verwendeten Umsetzungsprodukte.
    • Anwendungsbeispiele Beispiel 1
  • Ein Gewebe aus 100 % Baumwolle mit einem Gewicht von etwa 100 g/m² wird in je ein Bad getaucht, das bei den Versuchen a, b, c
    a g/l b g/l c g/l
    100 100 100 einer 45 %igen Lösung von N,N′-Dimethylol-4,5-dihydroxy-ethylen-harnstoff,
    - 30 - der 30%igen Lösung vom Umsetzungsprodukt gemäß Beispiel 3,
    - - 30 der 30%igen Lösung vom Umsetzungsprodukt gemäß Beispiel 4,
    15 15 15 MgCl₂ x 6 H₂O und
    1 1 1 eines Adduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Iso-octylphenol
    enthält, anschließend auf dem Foulard auf eine Flottenaufnahme von etwa 80 % abgequetscht, bei 110°C getrocknet und danach 5 Min. bei 150°C kondensiert.
  • Das gemäß Versuch a) ausgerüstete Gewebe hat einen vollen, rauhen Griff, hingegen fühlen sich die unter b) und c) ausgerüsteten Gewebe angenehm weich, glatt und fließend an.
    • Beispiel 2
  • Eine PES/Bw 50/50-Mischgewebe mit einem Gewicht von ca. 90 g/m² wird bei den Versuchen a - d jeweils mit einer wäßrigen Flotte getränkt, die
    a g/l b g/l c g/l d g/l
    70 70 70 70 einer 45 %igen Lösung von N,N′-Dimethoxymethyl-4,5-dihydroxy-ethylen-harnstoff,
    12 12 12 12 MgCl₂ x 6 H₂O,
    1 1 1 1 eines Adduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol
    - 30 - - eines Mischproduktes I,
    - - 30 - eines Mischproduktes II und
    - - - - 30 einer handelsüblichen 30%igen Emulsion von α-ω-Dihydroxy-polydimethylsiloxan (Si-Gehalt ca. 12 %)
    enthält, anschließend wird auf eine Flottenaufnahme von ca. 70 % auf dem Foulard abgequetscht, bei 110°C getrocknet und 5 Min. bei 150°C kondensiert.
    • Mischprodukt I:
  • 6 Teile 30%ige wäßrige Lösung vom Umsetzungsprodukt, hergestellt nach Beispiel 3, und 4 Teile 30%ige Emulsion vom Silikonweichmacher aus Versuch d).
    • Mischprodukt II:
  • 5 Teile 30%ige wäßrige Lösung vom Umsetzungsprodukt, hergestellt nach Beispiel 4, und 5 Teile 30%ige Emulsion vom gleichen Silikonweichmacher wie im Versuch d).
  • Der Unterschied im Warengriff zwischen b, c und d ist nicht erkennbar. Die ausgerüstete Ware fühlt sich in den Versuchen b - d gleich weich an, mit charakteristischer silikonspezifischer Glätte. Dagegen fühlt sich das nach Versuch a) ausgerüstete Gewebe hart und rauh an.
  • Zur Prüfung der Scherstabilität wurden die Versuchsflotten a - d zuerst mit einem Rührer bei 3000 U/min 10 Min. gerührt. Danach wurde die Walzenbelagsbildung wie folgt geprüft:
  • Von der Flotte werden 450 ml in das Chassis eines Foulards gegeben. Der Foulard hat zwei horizontal gelagerte Walzen von 9 cm Durchmesser und 15 cm Länge. Der Antrieb erfolgt elektrisch über ein stufenlos regelbares Getriebe. Der Walzendruck wird über einen Hebelarm von 35 cm Länge eingestellt; am Ende des Hebelarms hängen etwa 12 kg Bleigewicht. Die Härte der Foulardwalzen beträgt 72° Shore (Antriebswalze) und 84° Shore Härte (Druckwalze).
  • Ein endloses Bw-Gewebe von 12 cm Breite und 56 cm Länge läßt man 30 Minuten lang durch die Flotte von unten in das Quetschwerk mit etwa 12 m/min einlaufen. Der Walzenbelag wird visuell bewertet von 1 (kein Walzenbelag) - 5 (starker Walzenbelag).
  • Die Flotten, die die Mischprodukte (b + c) enthalten, ergeben keinen Walzenbelag. Die Oberfläche der Walzen ist glatt und sauber. Die Note 1 bekam auch die Flotte a). Die Flotte d) bekam jedoch die Note 3 - 4; auf den Walzen waren deutlich Silikonablagerungen zu sehen.
    • Herstellungsbeispiele Beispiel 3
  • 325 g (1 Mol) Ölsäuremonoethanolamid werden in einem Autoklaven mit
    3,3 g (1 Gew.-%) Kalium-tert.-butylat und
    0,3 g (0,1 Gew.-%) phosphoriger Säure versetzt und bei 110 - 120°C portionsweise mit
    740 g (16 Mol) Ethylenoxid bei einem Druck von 5 - 10 bar umgesetzt. Nach Beendigung der Ethoxylierung wird nichtumgesetztes Ethylenoxid während 1 h bei 80°C/1 mbar abgezogen (Kontrolle: Preußmann-Test).
    Das Ethoxylat wird mit
    1915 g Wasser verdünnt und die wäßrige Lösung bei RT mit
    6 g (0,07 Mol) Oxalsäure auf einen pH von 6,0 eingestellt.
    Man erhält ca. 2960 g 35 %ige Lösung.
    • Beispiel 4
  • Man verfährt wie in Beispiel 3, geht jedoch von 243,3 g (1 Mol) Laurinsäuremonoethanolamid aus. Die abschließende Einstellung auf pH 6 erfolgt im Gegensatz zu Beispiel 3 mit Phosphorsäure. Man erhält ca. 2460 g 40%ige Lösung.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von Textilweichmachern, dadurch gekenn­zeichnet, daß man hierzu Umsetzungsprodukte von Verbindungen der Formel I
RCONHC₂H₄OH      I
in der R einen C₁₂- bis C₂₀-Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
mit 14 bis 18 mol Ethylenoxid pro Mol I verwendet.
2. Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu von Verbindungen I ausgeht, bei denen R von der Ölsäure stammt.
3. Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen I mit 16 Mol Ethylenoxid umsetzt.
4. Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Ölsäureethanolamid mit 16 Mol Ethylenoxid umsetzt.
5. Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Kalium-t-butylat als Katalysator bei der Oxethylierung verwendet.
6. Verfahren zur Herstellung von Textilweichmachern, dadurch gekennzeichnet, daß man Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1 mit Weichmachern auf Silikonbasis mischt.
7. Verfahren zur Herstellung von Textilweichmachern nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Umsetzungsprodukt und Silikonweich­macher im Gewichtsverhältnis (9 bis 4) zu (1 bis 6) mischt.
EP90116223A 1989-09-01 1990-08-24 Verwendung von ethoxylierten Fettsäureamiden als Textilweichmacher Revoked EP0415279B1 (de)

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