DE3881814T2 - Verfahren zur stabilisierung des fluessigen rohen bisphenol a-produktstroms. - Google Patents
Verfahren zur stabilisierung des fluessigen rohen bisphenol a-produktstroms.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft die Herstellung und die Reinigung von Bisphenol-A und insbesondere die Maximierung der Produktausbeute.
- Bisphenol-A oder 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-Propan ist ein wertvolles chemisches Zwischenprodukt für die Erzeugung verschiedenartiger harzartiger Materialien, insbesondere von Epoxyharzen und Polycarbonaten. Es wird kommerziell durch säurekatalysierte Kondensation von Phenol und Aceton hergestellt. Ein allgemeines Herstellungsverfahren umfaßt die Verwendung eines sulfonierten Kationenaustauschharzes in der freien Säureform als Säurekatalysator, im allgemeinen in Kombination mit einem Mercaptan als Beschleuniger für die Reaktionsgeschwindigkeit.
- Der Produktstrom aus der Reaktion ist häufig Bedingungen unterworfen, bei denen ein festes Addukt aus Bisphenol-A und Phenol abgeschieden wird und weiterer Behandlung unterworfen wird, um einen großen Anteil des Bisphenol-A zu isolieren, wie dies in DE-A-2048661 beschrieben ist, worin das rohe Bisphenol-A-Phenol-Addukt durch Kontakt mit einem stark sauren und einem schwach basischen Ionenaustauscherharz und anschließende Destillation gereinigt wird. Dabei bleibt ein Flüssigkeitsstrom (nachfolgend als "Mutterlauge" bezeichnet) ,die rohes Bisphenol A in Kombination mit verschiedenen Verunreinigungen enthält, von denen weiteres Bisphenol-A im allgemeinen durch Destillation gewonnen wird. Typische Destillationsbedingungen umfassen Temperaturen im Bereich von etwa 210 bis 220ºC und verminderten Druck.
- Es wird zuweilen festgestellt, daß wesentliche Produktverluste während dieser Destillationsstufe auftreten. Solche Verluste können 15 bis 40 % des gesamten Bisphenol-A-Gehaltes der Mutterlauge ausmachen. Darüber hinaus wird die Mutterlauge häufig mit dunkelgefärbten Materialien verunreinigt, die schwierig oder unmöglich während der Bisphenol-A-Reinigung zu entfernen sind. Diese Situationen bedürfen offensichtlich der Verbesserung , da Produktverluste in dieser Größenordnung nicht toleriert werden können, wenn eine hohe Produktionsrate gewünscht wird und weiterhin ein stark gefärbtes Produkt unannehmbar ist.
- Es wurde nunmehr gefunden, daß der Verlust an Bisphenol-A und die Farbbildung in dem Bisphenol-A wenigstens zum Teil durch säurekatalysiertes Cracken während der Destillationsstufe verursacht wird. Offensichtlich sind niedermolekulare Sulfonsäuren in dem Kationenaustauscherharz vorhanden und werden durch den Produktstrom ausgelaugt und verbleiben in der Mutterlauge. Beim Erhitzen der besagten Mutterlauge verursachen diese niedermolekularen Sulfonsäuren, obgleich sie nur in sehr geringen Anteilen (beispielsweise etwa 200 ppm) vorhanden sind, ein Cracken des Produktes in Phenol, Isopropenylphenol und verschiedene Oligomere und Kondensationsprodukte des letzteren, einschließlich stark gefärbter Materialien.
- Demzufolge betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Gewinnung von Bisphenol-A aus einem Produktstrom, welches die Bildung eines Adduktes von Bisphenol-A und Phenol, die Abtrennung des Adduktes von dem Produktstrom, das Zurücklassen eines rohen Flüssigkeitsstromes, der restliches Bisphenol-A und Verunreinigungen enthält, umfaßt und das gekennzeichnet ist durch Inkontaktbringen des rohen Flüssigkeitsstromes mit einem basischen Ionenaustauscherharz bei einer Temperatur von 45 bis 125ºC zur Entfernung der Verunreinigungen in dem Strom durch Salz bildung mit dem Harz und anschließende Abdestillation des Bisphenol-A von dem harzkontaktierten Flüssigkeitsstrom.
- Wie vorstehend bereits erwähnt, ist der flüssige rohe Bisphenol-A-Produktstrom, der gemäß dem Verfahren der Erfindung behandelt wird, gewöhnliche Mutterlauge, aus welcher ein größerer Anteil des Bisphenol-A in Form seines Adduktes mit Phenol entfernt worden ist. Besagte Mutterlauge enthält zusätzlich zu Bisphenol-A zahlreiche Verunreinigungen, die anschließend durch Destillation entfernt werden. Der Zweck der vorliegenden Erfindung besteht darin, die Entfernung der stark sauren Verunreinigungen, einschließlich der niedermolekularen Sulfonsäuren, vor der Destillation sicherzustellen, um die Farbbildung zu minimalisieren und weiteren Produktverlust durch Cracken zu vermeiden.
- Die Anionenaustauscherharze, die bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, umfassen im wesentlichen alle bekannten basischen Harze dieses TYPS. Meistenteils sind es Amin- oder quaternäre Ammoniumharze, die typischerweise solche Anteile wie Dimethylbenzylaminogruppen oder entsprechende Methyl-quaternisierte Gruppen, gebunden an eine Polymerkette enthalten. Aminharze werden häufig bevorzugt. Zahlreiche geeignete Harze sind im Handel erhältlich. Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung werden die quaternären Ammoniumharze in Form der freien Base verwendet, d.h. das darin enthaltene Gegen-Ion ist das Hydroxidanion.
- Der Kontakt zwischen der Mutterlauge und deiu Anionenaustauscherharz kann nach beliebigen bekannten Verfahren durchgeführt werden. Es wird im allgemeinen bevorzugt, die Mutterlauge durch eine das Harz enthaltende Säule zu schicken bei Temperaturen im Bereich von 45 bis 125ºC und vorzugsweise von 50 bis 75ºC. Der Durchgang der Mutterlauge durch die Säule kann aufwärts oder abwärts erfolgen.
- Durch den Kontakt mit dem Anionenaustauscherharz werden die sauren Verunreinigungen durch Salzbildung entfernt. Wenn das Harz verbraucht ist, kann es durch Behandlung mit einer wäßrigen Base regeneriert werden. Einer solchen Behandlung geht gewöhnlich ein Waschen mit flüssigem Phenol voraus, um basenunlösliche teerartige Verunreinigungen zu entfernen, deren Anwesenheit die Wirksamkeit des Harzes verringern würde.
- Es wurde gefunden, daß das erfindungsgemäße Verfahren die Zersetzung des Bisphenol-A bei der Destillation der Mutterlauge vollständig unterdrückt. Die Mutterlaugenströme, in denen eine Produktzersetzung bis zu 50% auftreten würde, bleiben vollständig stabil bei der Destillationsoperation. Darüber hinaus wird die Produktfärbung wesentlich herabgesetzt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
- Es wurden zwei unterschiedliche Bisphenol-A-Mutterlaugenströme verwendet. Um die Zersetzungsneigung eines jeden Stromes zu bestimmen, wurden 163 Gramm derselben bei einer Blasentemperatur von 210º destilliert. Eine entsprechende Menge wurde entfernt und durch Hochdruck-Flüssigchromatografie analysiert, um die vorhandene Menge des Bisphenol-A zu bestimmen. Die Mischung wurde dann unter Rückfluß 4 Stunden lang erhitzt und eine zweite entsprechende Menge entfernt und in ähnlicher Weise analysiert und durch Vergleich der Resultate der beiden Analysen die prozentige Crackung bestimmt.
- Eine Glaskolonne mit den Abmessungen 2,54 cm x 27,94 cm (1 Inch x 11 Inch), die mit einem beheizten Mantel versehen war, wurde mit 30 Gramm von jedem der vier Anionenaustauscherharze in Form der freien Base beschickt, die wie folgt zu identifizieren waren:
- Harz 1 - ein Polystyrolharz mit Benzyltrimethylammonium-Substituenten.
- Harz 2 - ein Polystyrolhauptkettenharz mit Benzyldimethylamin-Substituenten.
- Harze 3 und 4 - zwei unterschiedliche Acrylhauptkettenharze mit Benzyldimethylamin-Substituenten.
- Eine Gesamtmenge von 1500 Gramm der Mutterlauge wurde aufwärts durch die besagten Kolonnen geschickt und zwar mit einer Gewicht-Raumhöhengeschwindigkeit von 6,7 h&supmin;¹ und einer Temperatur von 50ºC. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt. Harz Prozentuale Crackung Vor der Behandlung Nach der Behandlung
- 2,72 kg (6 Pound) der Probe von Harz 1, die erschöpft war von der Mutterlaugenbehandlung gemäß Beispiel 1, wurde mit flüssigem Phenol, Wasser und 87 Liter (23 Gallonen) einer 6,5%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung und dann mit entionisiertem Wasser,bis der pH-Wert des Ausflusses neutral reagierte, behandelt. Das regenerierte Harz wurde wie in Beispiel 1 mit einer Mutterlauge behandelt, die bis zu 48% gecrackt war. Der Auslauf zeigte eine Crackungsrate von 0% und das regenerierte Harz hatte eine Lebensdauer, die identisch war mit der des Originals.
- Die Schmelzfarbbestimmungen gemäß ASTM-Verfahren D1209 wurden an zwei separaten Bisphenol-A-Mutterlaugenströmen durchgeführt, und zwar bevor und nach dem Durchgang durch eine Kolonne ähnlich der in Beispiel 1 beschriebenen. Es wurden die folgenden Farbresultate erhalten: Vorher Nachher
Claims (4)
1. Verfahren zur Rückgewinnung von Bisphenol-A aus
einem Produktstrom, welches umfaßt:
die Bildung eines Adduktes aus Bisphenol-A und
Phenol, Abtrennung des Adduktes von dem Produktstrom,
Hinterlassung eines rohen Flüssigkeitsstromes, der
restliches Bisphenol-A und Verunreinigungen
enthält,
gekennzeichnet durch Inkontaktbringen des rohen
Flüssigkeitsstromes mit einem basischen
Ionenaustauschharz bei einer Temperatur von 45 bis 125ºC
zur Entfernung der Verunreinigungen in dem Strom
durch Salzbildung mit dem Harz und anschließendes
Abdestillieren des Bisphenol-A von dem Harz-kontaktierten
Flüssigkeitsstrom.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Inkontaktbringen
mit dem anionischen Austauschharz bei einer
Temperatur im Bereich von 50 - 75ºC durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin
das anionische Austauschharz ein Aminharz ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin das
an ionische Austauschharz ein quaternäres
Ammoniumsalzharz ist.
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