DE3880618T2 - Verfahren zur verhinderung des wachstums von kleinlebewesen in waessrigen fluessigkeiten. - Google Patents
Verfahren zur verhinderung des wachstums von kleinlebewesen in waessrigen fluessigkeiten.Info
- Publication number
- DE3880618T2 DE3880618T2 DE8888309595T DE3880618T DE3880618T2 DE 3880618 T2 DE3880618 T2 DE 3880618T2 DE 8888309595 T DE8888309595 T DE 8888309595T DE 3880618 T DE3880618 T DE 3880618T DE 3880618 T2 DE3880618 T2 DE 3880618T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- microorganism
- growth
- aqueous liquid
- iodoacetone
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 39
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims abstract description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 20
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- -1 iodoacetone compound Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 241000195652 Auxenochlorella pyrenoidosa Species 0.000 claims description 7
- 235000007091 Chlorella pyrenoidosa Nutrition 0.000 claims description 7
- 241000601649 Phormidium inundatum Species 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 5
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 claims description 5
- RXSYIGPURZVKKR-UHFFFAOYSA-N 1,1-diiodopropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(I)I RXSYIGPURZVKKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKARNAREDZHGLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diiodopropan-2-one Chemical compound ICC(=O)CI OKARNAREDZHGLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000605716 Desulfovibrio Species 0.000 claims description 4
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 claims description 4
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims description 3
- 241000205085 Desulfobacter Species 0.000 claims description 2
- 241000605802 Desulfobulbus Species 0.000 claims description 2
- 241000186541 Desulfotomaculum Species 0.000 claims description 2
- 241001009039 Gallionella sp. Species 0.000 claims description 2
- 241000815015 Sphaerotilus sp. Species 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 230000009182 swimming Effects 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 25
- WEFSXBPMNKAUDL-UHFFFAOYSA-N 1-iodopropan-2-one Chemical compound CC(=O)CI WEFSXBPMNKAUDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- SUNMBRGCANLOEG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloroacetone Chemical compound ClCC(=O)CCl SUNMBRGCANLOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 4
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 4
- 241000295146 Gallionellaceae Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N bromoacetone Chemical compound CC(=O)CBr VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 230000032770 biofilm formation Effects 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 2
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 2
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008174 sterile solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 241000192608 Phormidium Species 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- IWZKICVEHNUQTL-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogen phthalate Chemical compound [K+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O IWZKICVEHNUQTL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013055 pulp slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/72—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation
- C02F1/76—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation with halogens or compounds of halogens
- C02F1/766—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation with halogens or compounds of halogens by means of halogens other than chlorine or of halogenated compounds containing halogen other than chlorine
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Paper (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
- Diese Erfindung betrifft im allgemeinen ein Verfahren Zum Hemmen des Wachstums eines Mikroorganismus in einer wässrigen Flüssigkeit. Die Verbindungen, die in dem Verfahren dieser Erfindung brauchbar sind, sind insbesondere brauchbar zur Schleimkontrolle in Zellstoff- und Papierfabriken, als Mikrobizide und Algizide zur Behandlung von Frischwasser, das in industriellen Prozessen verwendet wird und auch als Mikrobizide und Algizide in Schwimmbädern und Kühltürmen. Die hier offenrarten Verbindungen können auch in einem Verfahren zum Hemmen des Wachstums von Sulfatreduzierenden und Eisenbakterien verwendet werden.
- Es ist vorgeschlagen worden, daß bestimmte halogenierte Ketone, z.B. Bromaceton, verwendet werden, um das Wachstum von Mikroorganismen zu kontrollieren, die in industriellen Prozeßanlagen angetroffen werden. Wenn auch diese Verbindungen ausreichend wirksam zur Kontrolle von Mikroorganismen sind, sind sie nachteiligerweise Augenreizstoffe und deshalb müssen Personen, die diese Produkte oder Lösungen, welche sie enthalten, handhaben, Gasmasken tragen.
- Jodaceton ist bereits zuvor im US-Patent Nr. 3 874 925 als wirksam gegen thermophile Bakterien bei der Extraktion von Zucker aus Rüben ins Feld geführt worden. Dies ist eine spezialisierte Anwendung gegen eine eingeschränkte Gruppe von Bakterien. So wie sie hier verwendet werden, schließt keiner der Ausdrücke "Mikroorganismus" oder "Bakterien" thermophile Bakterien ein.
- Wenn eine Jodacetonverbindung anstelle einer Bromacetonverbindung eingesetzt wird, ist der Dampfdruck des Jodacetons ausreichend vermindert, so daß das Jodaceton nicht tränenreizend ist. Es ist jedoch überraschend, daß die Wirksamkeit und Stabilität der Jodacetonverbindungen auf einem hohen Niveau gehalten werden, da es bekannt ist, daß unter hydrolysierenden Bedingungen Chlorverbindungen stabiler sind als Bromverbindungen, die ihrerseits stabiler sind als Jodverbindungen. Nichtsdestoweniger sind die in dem Verfahren dieser Erfindung eingesetzten Jodacetonverbindungen ausreichend stabil, um selbst in leicht alkalischen wässrigen Systemen brauchbar zu sein.
- Die vorliegende Erfindung kann die Probleme und Nachteile des Standes der Technik überwinden, indem sie ein Verfahren zum Hemmen des Wachstums von anderen Mikroorganismen als thermophilen Bakterien in einer wässrigen Lösung bereitstellt, welches den Schritt des Zugebens einer Jodacetonverbindung der Formel (I)
- In-CH&sub3;-n- -CH&sub3;-m-Im (I)
- worin n 1, 2 oder 3 ist und m 0, 1, 2 oder 3 ist, in einer Menge von 0,1 bis 500 Teile pro Million Teile der wässrigen Flüssigkeit umfaßt.
- Eine Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zum Hemmen des Wachstums von schleimbildenden Mikroorganismen in Zellstoff- und Papierfabriken-Wassern bereitzustellen, welches gegen einen weiten Bereich von Konzentrationen von Celluloseinaterial, das in Zellstoff- und Papierfabriken-Wassern angetroffen wird, wirksam ist.
- Eine weitere Aufgabe ist ein Verfahren zum Kontrollieren der Biofilmbildung und des Algenwachstums (1) in industriellen Wassersystemen, wie etwa Kühltürmen und anderen verdampfenden Kühlsystemen (2), auf Oberflächen, wenn Wasser zum Einspritzen während der Sekundärförderung von Rohöl verwendet wird und (3) in noch anderen Systemen, wo die Biofilinbildung einen wirkungsvollen Betrieb verhindert, bereitzustellen.
- So sind in einem bevorzugten Aspekt des oben definierten Verfahrens die Mikroorganismen diejenigen, die Schleim oder Biofilm verursachen.
- Es ist eine weitere Aufgabe, ein Verfahren bereitzustellen, das einen einzigen wirksamen Giftstoff oder Kontrollmittel, d.h. das Jodaceton, verwendet, welches normalerweise praktisch vollständig durch eine Waschung mit Wasser aus dem fertigen Produkt entfernt werden kann.
- Nun wird ausführlich Bezug genommen auf die bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung.
- Das Jodaceton wird in einer Menge verwendet, die wirksam ist, um den beabsichtigten Zweck zu erzielen, d.h. einen bestimmten Mikroorganismus zu hemmen. Der Fachmann kann routinemäßig eine wirksame Menge für eine spezielle Anwendung innerhalb des Bereichs von 0,1 bis 500 ppm, mehr bevorzugt von 0,2 bis 250 ppm bestimmen.
- Beispielhaft geeignete Jodacetonverbindungen schließen Jodaceton, 1,3-Dijodaceton und 1,1-Dijodaceton ein.
- Die in dem Verfahren der Erfindung eingesetzten Jodacetonverbindungen können durch bekannte Verfahren hergestellt werden, wie etwa durch eine Metathese-Reaktion, worin entweder ein Bromatorn oder ein Chloratom, vorzugsweise Chloratom, durch Jod unter Verwendung eines Metalljodids, vorzugsweise Kaliumjodid, ersetzt wird. Beispielhafte Lösungsmittel, die in der Reaktion verwendet werden können, schließen Methylenchlorid, Dimethylformamid und Aceton ein. Die Temperatur der Reaktion kann von etwa 0 bis etwa 40ºC variieren. Die Verbindungen werden in guten Ausbeuten gebildet, wenn sie durch eine Metathese-Reaktion hergestellt werden.
- Jodaceton kann aus Chloraceton unter Verwendung von entweder Natriumjodid oder Kaliumjodid als Jodguelle hergestellt werden. 1,3-Dijodaceton kann aus 1,3-Dichloraceton unter Verwendung von zwei molaren Äquivalenten von Natrium- oder Kaliumjodid hergestellt werden.
- 1,1-Dijodaceton kann aus 1,1-Dichloraceton unter Verwendung zwei molaren Äguivalenten von Natrium- oder Kaliumjodid hergestellt werden.
- Zusätzliche Jodacetonverbindungen können aus geeignet substituierten Halogenacetonen hergestellt werden.
- Die in dem Verfahren dieser Erfindung eingesetzten Jodacetone sind in Wasser nur schwach löslich. Beispielhaft geeignete Lösungsmittel, die im Verfahren der Erfindung eingesetzt werden können, schließen Alkohole, Ketone, Ester, Glykoletner, Ether, Formamid, Dimetnylformamid, chlorierte Kohlenwasserstoffe und Kohlenwasserstoffe, wie etwa Toluol und Hexan, ein. Im allgemeinen sind die stärker polaren Lösungsmittel bevorzugt. Die Dispergierbarkeit der Jodacetonverbindungen in den oben genannten Lösungsmitteln und auch in wässrigen Flüssigkeiten kann durch die Zugabe von verschiedenen Emulgatoren, Penetriermitteln und anderen oberflächenaktiven Mitteln gesteigert werden. Ein nichtionischer Emulgator ist im allgemeinen bevorzugt.
- Wie oben erklärt, sind die Jodacetone gegen sulfatreduzierende Organismen und Eisenbakterien wirksam. Sulfatreduzierende Organismen gehören den Gattungen Desulfotomaculum, Desulfovibrio, Desulforistella, Desulfomonas, Desulfobacter und Desulfobulbus an. Beispiele für Eisenbakterien sind Sphaerotilus sp., Gallionella sp. und Siderocapsa sp.
- Der Mikroorganismus kann auch ein Bakterium sein, z.B. Enterobacter aeroqenes oder Pseudomonas aeruginosa, ein Pilz, z.B. Asperaillus niger, oder eine Alge, wie etwa Chlorella pyrenoidosa oder Phormidium inundatum.
- Die Erfindung wird weiter erklärt durch die folgenden Beispiele, die nur die vorliegende Erfindung erläutern sollen.
- Ein 250 ml Dreihalsrundkolben, der mit einem Rührer, Kühler und einem Thermometer ausgestattet war, wurde mit 20 g 90% Chloraceton (0,2 mol) (kommerziell erhältlich, normale Qualität) und 100 ml Aceton beschickt. 30,0 g (0,2 mol) Natriumjodid wurden mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die Temperatur zwischen 20 und 30ºC gehalten wurde. Die Reaktion von Natriumjodid mit Chloraceton war exotherm. Der Reaktionskolben wurde mit Eiswasser gekühlt, um die Temperatur zu regeln und dann wurden, nachdem die Zugabe des Natriumjodids beendet war, die Inhalte des Kolbens 2 h lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde dann filtriert, um das Natriumchlorid zu sammeln und das Filtrat wurde dann im Vakuum verdampft. Der Rückstand wurde mit 200 ml Methylenchlorid verdünnt und erneut filtriert, um zusätzliches Salz zu gewinnen. Das Filtrat wurde mit zwei 100 ml-Portionen Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum verdampft. 35,2 g eines dunkelbraunen Öls wurden erhalten (Ausbeute = 95,7 %). Dieses Produkt wurde bei 52ºC bei 8 mm Quecksilbersäule destilliert (Lit. Siedepunkt 62º bei 12 mm Quecksilbersäule). Das IR-Spektrum zeigte einen Peak bei 1703 cm&supmin;l
- Ein 250 ml Dreihals-Rundkolben, der mit einem Rührer, Kühler und einem Thermometer ausgerüstet war, wurde mit 12,7 g (0,1 mol) kommerziell erhältlichem 1,3-Dichloraceton normaler Qualität und 100 ml Aceton beschickt. 30,0 g (0,2 mol) Natriumjodid wurden zu dem Reaktionskolben mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die Temperatur zwischen 20 und 30ºC gehalten wurde. Die Reaktion des Natriumjodids mit 1,3-Dichloraceton war exotherm. Der Reaktionskolben wurde mit Eiswasser gekühlt, um die Temperatur zu kontrollieren. Nachdem die Zugabe von Natriumjodid beendet war, wurden die Inhalte des Kolbens 2 h lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, um das gebildete Natriumchlorid zu sammeln. Das Filtrat wurde im Vakuum mit einem Rotationsverdampfer verdampft. Der Rückstand wurde mit 200 ml Methylenchlorid verdünnt und filtriert, um zusätzliches Salz zu gewinnen. Das Filtrat wurde dann mit zwei 100 ml Portionen Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum verdampft. Ein dunkelbrauner Feststoff wurde erhalten, der aus heißem Ethanol umkristallisiert wurde, um nicht ganz weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 62-63ºC zu erhalten (Lit. 62ºC). Ausbeute: 46,5 g (75,0%). Ein Infrarotspektrum des Feststoffs zeigte einen Peak bei 1724 cm&supmin;¹, welcher für die Carbonylgruppe charakteristisch ist.
- Das Verfahren von Beispiel 2 wurde befolgt, aber 1,1- Dichloraceton wurde als Ausgangsmaterial verwendet. Ein dunkelbraunes Öl wurde erhalten. Das Infrarotspektrum zeigte einen Peak bei 1703 cm&supmin;¹, charakteristisch für die Carbonylgruppe. Ausbeute: 20,9 g (86,8%).
- Die Jodacetone wurden durch das Zellstoffsubstratverfahren getestet, welches ausführlich im US-Patent 2 881 070 in Spalte 5, beginnend in Zeile 12 bis Spalte 6, Zeile 53 reichend, beschrieben ist. Wie darin auseinandergesetzt wird, bedeutet ein Abtötungsprozentsatz von 80% oder mehr eine extrem brauchbare Zusammensetzung und daraus folgt nicht, daß höhere Abtötungsraten notwendigerweise besser oder wünschenswerter sind. Die Tests verwendeten Enterobacter aerogenes und Pseudomonas aeruginosa und Zellstoffsubstrate, die bei pHs von 5,5 und 8,3 gepuffert worden waren. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargelegt. Tabelle 1 Prozentuale Abötung von Enterobacter aerogenes und Pseudomonas aeruginosa in einem Zellstoffsubstrat bei pH 5, 5 und 8,3 nach 18 Stunden Kontakt mit Jodacetonen Testorganismus Jodaceton 1,3-Dijodaceton 1,1-Dijodaceton Enterobacter aerogenes Pseudomonas aeruginosa
- Die wachstumshemmende Aktivität des Verfahrens der Erfindung unter Verwendung verschiedener Jodacetone auf den Pilz Aspergillus niger wurde bewertet. Eine Variante des Zellstoffsubstratverfahrens aus Beispiel 4 wurde verwendet.
- Wenn Pilze als Testorganismen verwendet werden, wird das Zellstoffsubstrat-Testverfahren modifiziert, um das Wachstum dieser Mikroorganismen zu ermöglichen. Das Zellstoffsubstrat umfaßt eine wässrige Aufschläimnung von Fichtenholzmehl, die 1 Gew.% (bezogen auf das Trockengewicht) Holzfasern enthielt, die durch die Zugabe von 0,26% Natriumnitrat und 0,64% Maltose (technische Qualität) angereichert war. 40 g-Portionen der angereicherten Holzmehl-Zellstoffaufschläininung wurden in 250 ml Pyrex-Frlenmeyer-Kolben gegeben, die mit lockeren Metallkappen verschlossen waren, und dann sterilisiert. Jede der folgenden Substanzen wurde dann zu den Kolben in der aufgeführten Reihenfolge gegeben:
- (1) Steriles destilliertes oder steriles entmineralisiertes Wasser wurde, so wie es im einzelnen Fall erforderlich war, dazugegeben, um das Gesamtgewicht der Inhalte jedes Kolbens auf 50 g zu bringen, nachdem alle nachfolgenden Zugaben, die im folgenden beschrieben sind, berücksichtigt wurden (einschließlich der Animpfung mit der wässrigen Suspension von Sporen und/oder Mycelfragmenten des Testpilzes).
- (2) 1 ml einer 2,0 gew.%igen sterilen Lösung von Kolophoniumleim. Kolophoniumleim ist die pastenartige Natriumseife von Kolophonium, die annähernd 20-30% freies Kolophonium und 30% Wasser enthält. Ein geeigneter Kolophoniumleim ist derjenige, der als Kolophoniumleim 70D bekannt ist, welcher von Hercules Inc., Kalamazoo, Michigan, hergestellt wird.
- (3) Eine Lösung des Giftstoffs oder Kontrollmittels, das in jedem Test bewertet wird, um die gewünschte Konzentration in Gewichtsteilen pro Million zu ergeben.
- (4) Eine sterile Lösung von Puffersalzen, um das Substrat auf einen PH von 4,5 bis 5,0 einzustellen, hergestellt aus 0,2M Lösungen von Kaliumhydrogenphthalat und Natriumhydroxid.
- (5) Impfmaterial, das aus 1 ml einer wässrigen Suspension von Sporen und/oder Mycelfragmenten des Testorganismus besteht. Aspergillus niger ist der Testpilz, der für diese Tests verwendet wurde.
- Die Puffermischungen wurden nach dem im US-Patent 2 881 070 beschriebenen Verfahren hergestellt.
- Nachdem die Impfsuspensionen des Testpilzes zugegeben waren, wurden die Kolben bei einer Temperatur von 30±1ºC über einen Zeitraum inkubiert, der angemessen war für das Wachstum in den Kontrollen (Portionen des Zellstoffsubstrats, die keinen Giftstoff enthielten). Die üblichen Beobachtungszeiträume waren nach 7 und 14 Tagen. Das Wachstum wurde nach jedem Zeitraum auf der Grundlage des folgenden Schlüssels aufgenommen:
- 4 = ausgezeichnet
- 3 = gut
- 2 = schlecht
- 1 = sehr schlecht, dürftig, fragwürdig
- 0 = kein Wachstum.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. Tabelle 2 Hemmung von Aspergillus nic[er durch verschiedene Jodacetone Testorganismus Jodaceton 1,3-Dijodaceton 1,1-Dijodaceton Asperaillus niger
- Die wachstumshemmende Aktivität des Verfahrens der Erfindung gegen die zwei Algen Chlorella pyrenoidosa und Phormidium inundatuin wurde in Difco-Algenmedium bewertet, dessen Gehalt wie folgt war: Verbindung Natriumnitrat Ammoniumchlorid Calciumchlorid Magnesiumsulfat Dikaliumphosphat Eisen(III) chlorid
- 40 g-Portionen dieses Algenmediums wurden in 250 ml Pyrex- Erlenmeyer-Kolben eingegeben, die mit lockeren Metallkappen verschlossen waren, und dann sterilisiert. Jede der vorstehenden Substanzen wurde dann in der aufgeführten Reihenfolge zu den Kolben gegeben:
- 1. Steriles Algenmedium, soviel wie erforderlich war, um das Gesamtgewicht der Inhalte jedes Kolbens auf 50 g zu bringen, nachdem alle nachfolgenden Zugaben, die im folgenden beschrieben werden, berucksichtigt worden sind.
- 2. Lösung des Giftstoffs oder Kontrollmittels, das in jedem Test bewertet werden soll, um die gewünschte Konzentration in Gewichtsteilen pro Million zu ergeben.
- 3. Chlorella pyrenoidosa und Phormidium inundatum in Mengen, die ausreichend sind, um ein ausgezeichnetes Wachstum in den Kontrollen nach 14 Tagen zu ergeben. Dies wurde erreicht durch Zugeben vom 1 ml einer 14 Tage alten Kultur mit reichlichem Wachstum. Die Chlorella pyrenoidosa- Kultur wurde von der American Type Culture Collection Nr. 7516 erhalten; Phormidium inundatum, Wisconsin Nr. 1093, wurde von der University of Washington erhalten.
- Nachdem die Impflösung der Testalgen zugegeben worden war, wurden die Kolben bei einer Temperatur von 280±2ºC unter Fluoreszenzbeleuchtung mit einer Intensität von 250 Footcandle (8 Stunden Licht, 16 Stunden Dunkelheit) über einen Zeitraum inkubiert, der für das Wachstum in den Kontrollen (diejenigen Portionen des Mediums, die keinen Giftstoff enthielten), angemessen ist. Die Beobachtungen des Wachstums wurden in 7-Tage- Intervallen auf der Grundlage des folgenden Schlüssels durchgeführt:
- 4 = ausgezeichnet
- 3 = gut
- 2 = schlecht
- 1 = sehr schlecht, dürftig, fragwürdig
- 0 = kein Wachstum.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt. Tabelle 3 Hemmung von Chlorella pyrenoidosa und Phormidium inundatum Testorganismus Jodaceton 1,3-Dijodaceton 1,1-Dijodaceton Chlorella pyrenoidosa Phormidium inundatum
- Andere Ausführungsformen der Erfindung sind für Fachleute in Anbetracht der Beschreibung und aus der Praxis der hier offenbarten Erfindung ersichtlich. Die Beschreibung und die Beispiele sollen nur als exemplarisch betrachtet werden, wobei der wahre Umfang und Geist der Erfindung durch die folgenden Ansprüche angegeben wird.
Claims (15)
1. Verfahren zum Hemmen des Wachstums von anderen
Mikroorganismen als thermophilen Bakterien in einer wässrigen
Flüssigkeit, welches den Schritt des Zugebens einer
Jodacetonverbindung der Formel:
In-CH&sub3;-n- -CH&sub3;-m-Im
worin n 1, 2 oder 3 ist und in 0, 1, 2 oder 3 ist, zu der
wässrigen Flüssigkeit in einer Menge von 0,1 bis 500 Teile
pro Million Teile der wässrigen Flüssigkeit umfaßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Mikroorganismus ein
Bakterium ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, worin das Bakterium ausgewählt
wird aus der Gruppe bestehend aus Enterobacter aerogenes und
Pseudomonas aeruginosa.
4. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Mikroorganismus ein Pilz
ist.
5. Verfahren nach Anspruch 4, worin der Pilz Aspergillus niger
ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Mikroorganismus eine
Alge ist.
7. Verfahren nach Anspruch 6, worin die Alge ausgewählt wird aus
der Gruppe bestehend aus Chlorella pyrenoidosa und Phormidium
inundatum.
8. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Mikroorganismus ein
sulfatreduzierender Mikroorganismus ist.
9. Verfahren nach Anspruch 8, worin der sulfatreduzierende
Mikroorganismus ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus
Desulfotomaculum, Desulfovibrio, Desulforistella,
Desulfomonas, Desulfobacter und Desulfobulbus.
10. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Mikroorganismus ein
Eisenbakterium ist.
11. Verfahren nach Anspruch 10, worin das Eisenbakterium
ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Sphaerotilus
sp., Gallionella sp. und Siderocapsa sp.
12. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Mikroorganismen
diejenigen sind, die Schleim oder Biofilm erzeugen.
13. Verfahren nach Anspruch 12, worin die wässrige Flüssigkeit in
einem Schwimmbad oder in einer Wasserkühlungsvorrichtung
enthalten ist.
14. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Menge der
Jodacetonverbindung von 0,2 bis 250 Teile pro Million Teile
der wässrigen Flüssigkeit beträgt.
15. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die
Jodacetonverbindung 1,1-Dijodaceton oder 1,3-Dijodaceton ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10658987A | 1987-10-13 | 1987-10-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3880618D1 DE3880618D1 (de) | 1993-06-03 |
DE3880618T2 true DE3880618T2 (de) | 1993-08-05 |
Family
ID=22312231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE8888309595T Expired - Fee Related DE3880618T2 (de) | 1987-10-13 | 1988-10-13 | Verfahren zur verhinderung des wachstums von kleinlebewesen in waessrigen fluessigkeiten. |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0313272B1 (de) |
JP (1) | JPH01102003A (de) |
AT (1) | ATE88681T1 (de) |
AU (1) | AU611207B2 (de) |
BR (1) | BR8804265A (de) |
DE (1) | DE3880618T2 (de) |
ES (1) | ES2053407T3 (de) |
FI (1) | FI884293A (de) |
MX (1) | MX169034B (de) |
NO (1) | NO884551L (de) |
NZ (1) | NZ225479A (de) |
ZA (1) | ZA885442B (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2336887A1 (en) * | 1998-05-12 | 1999-11-18 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for controlling odor in paper and paperboard |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3024159A (en) * | 1958-06-02 | 1962-03-06 | Nalco Chemical Co | Industrial process water treatment |
US3582463A (en) * | 1968-07-18 | 1971-06-01 | Vineland Chem Co | Method of inhibiting the growth of slime in paper mill water systems with dihal-opropionaldehydes and compositions therefor |
BE776646A (fr) * | 1971-12-13 | 1977-04-04 | Granimar Ag | Procede d'extraction de sucre de betteraves. |
-
1988
- 1988-07-19 NZ NZ225479A patent/NZ225479A/xx unknown
- 1988-07-26 ZA ZA885442A patent/ZA885442B/xx unknown
- 1988-08-17 BR BR8804265A patent/BR8804265A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-09-01 JP JP63219609A patent/JPH01102003A/ja active Granted
- 1988-09-19 FI FI884293A patent/FI884293A/fi not_active Application Discontinuation
- 1988-10-11 MX MX013361A patent/MX169034B/es unknown
- 1988-10-12 NO NO88884551A patent/NO884551L/no unknown
- 1988-10-12 AU AU23649/88A patent/AU611207B2/en not_active Ceased
- 1988-10-13 AT AT88309595T patent/ATE88681T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-10-13 ES ES88309595T patent/ES2053407T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-13 DE DE8888309595T patent/DE3880618T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-13 EP EP88309595A patent/EP0313272B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO884551D0 (no) | 1988-10-12 |
AU611207B2 (en) | 1991-06-06 |
ZA885442B (en) | 1989-04-26 |
EP0313272B1 (de) | 1993-04-28 |
ES2053407T3 (es) | 1994-08-16 |
BR8804265A (pt) | 1989-05-23 |
MX169034B (es) | 1993-06-17 |
ES2053407T1 (es) | 1994-08-01 |
ATE88681T1 (de) | 1993-05-15 |
FI884293A0 (fi) | 1988-09-19 |
AU2364988A (en) | 1989-04-13 |
NO884551L (no) | 1989-04-14 |
JPH01102003A (ja) | 1989-04-19 |
EP0313272A3 (en) | 1989-09-20 |
NZ225479A (en) | 1989-12-21 |
DE3880618D1 (de) | 1993-06-03 |
FI884293A (fi) | 1989-04-14 |
JPH0549641B2 (de) | 1993-07-26 |
EP0313272A2 (de) | 1989-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1073690C2 (de) | ||
US3690860A (en) | Method for controlling slime in aqueous systems | |
DE68903664T2 (de) | Mikrobizide/mikrobistatische zusammensetzung. | |
DE3876835T2 (de) | Biozid. | |
DE2521842A1 (de) | Verfahren zur zersetzung von cyanursaeure | |
DE3880618T2 (de) | Verfahren zur verhinderung des wachstums von kleinlebewesen in waessrigen fluessigkeiten. | |
DE2737298C2 (de) | Verwendung von 4(1H)-Oxo-3-chinolincarbonsäure-Derivaten bei der Bekämpfung pflanzenpathogener Bakterien | |
DE69712744T2 (de) | 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamid suspensionsformulierungen | |
CH498814A (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylen-bis-thiolsulfon-säureestern | |
DE2457989A1 (de) | Verfahren zur entfernung chlorierter isocyanuratverbindungen aus waessrigen abwaessern | |
DE3024911A1 (de) | Mikrobizides/mikrobistatisches mittel und verfahren zum abtoeten oder hemmen des wachstums von mikroben unter verwendung dieses mittels | |
DE1271314B (de) | Synergistisch wirkendes mikrobiocides Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen in Industrie-Wasseranlagen | |
DE1136792B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Eisenbakterien aufweisenden Schleimen | |
JP2001527560A (ja) | ブロモニトロメタンの安定化した溶液およびその殺生物剤としての使用 | |
DE2320415C3 (de) | Verfahren zur Verhinderung der Schleimbildung in wäßrigen Zellstoffsuspensionen durch Anwendung keimtötender Mittel | |
DE3111564A1 (de) | "4-halogen-oxaethyn-2-one und verfahren zu deren herstellung" | |
DE69209054T2 (de) | Alkylthioethanamincarbaminsäure-derivate und ihre verwendung in bioziden zusammensetzungen | |
DE69232238T2 (de) | 3-halo-5-halomethyl-2-oxazolidinone-derivate und ihre anwendung als microbizide | |
DE2108136B2 (de) | ||
DE1801822C3 (de) | Kernsubstituierte quaternäre Alkylbenzyl-bis-(hydroxyäthyl)-ammonium-Phenolate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
DE69205155T2 (de) | Zusammensetzung und Verwendung von Dimucapto-substituierten Dinitrilen als antimikrobielle Mittel. | |
DE1642501C (de) | Neue biocide Zusammensetzungen | |
DE2148715C3 (de) | Verfahren zum Schutz von wäßrigen Materialien vor dem Angriff von Mikroben | |
DE359675C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitraten aus Ammoniak, Ammoniumverbindungen oder organischen Stickstoffverbindungen mittels Bakterien | |
DE2145733C3 (de) | Thienyl(2)-jodoniumsalze und diese enthaltende antimikrobielle Mittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |