JPH01102003A - 水性液体中における微生物の生長を抑制する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、水性液体中の微生物の生長を抑制する方法に
関する。本発明の方法に有用な化合物は、特に、パルプ
ミル及びペーパーミルにおけるスライムの制御に、産業
界のプロセス中に使用される淡水の処理のための殺微生
物剤及びアルジサイドとして、そして、水泳用プールや
冷却塔中の殺微生物剤及びアルジサイドとしても有用で
ある。本明細書中に開示する化合物を、硫酸塩還元細菌
や鉄細菌の生長を抑制する方法にも使用できる。

産業界のプロセス系に見いだされる微生物の生長を制御
するために、例えば、ブロモアセトン等のある種のハロ
ゲン化ケトンを使用することが提唱されている。これら
の化合物は、微生物の制御には充分に有効であるが、催
涙性であることが欠点であり、従って、これらの生成物
又はこれらを含む溶液を取り扱う人は、ガスマスクを着
用しなければならない。

米国特許第３，８７４，９２５号明細書中で、ヨードア
セトンがテンサイからの砂糖の抽出物中の好熱菌に対し
て有効であると以前に主張された。

これは、限定された細菌群に対する特殊な用途である。

好熱菌は、本明細書中で使用されているように「微生物
」又は「細菌」なる用語に含まれない。

ブロモアセトン化合物でなくてヨードアセトン化合物を
使用する場合、ヨードアセトンの蒸気圧は充分に低いの
でヨードアセトンは非催涙性である。しかし、ヨードア
セトン化合物の効力及び安定性が高度に維持されるとい
うことは驚くべきことであった。加水分解条件下では、
塩素化合物が臭素化合物よりも安定であり、順に、臭素
化合物がヨウ素化合物よりも安定であることはよく知ら
れてい゛る。それにもかかわらず、本発明の方法に使用
するヨードアセトン化合物は、僅かにアルカリ性の水系
中でも使用するのに充分安定である。

本発明は、式（Ｉ） 薯 １、　　ＣＨ３−−−Ｃ−ＣＨ３−−−１−（Ｉ）（式
中、ｎは１，２又は３であり、ｍは０，１゜２又は３で
ある。）のヨードアセトン化合物を、微生物の生長を抑
制するのに有効な量で水性液体に添加することからなる
、水性液体中の微生物の生長を抑制する方法を提供する
ことによって、従来技術の課題と欠点を克服できる。

本発明の目的は、パルプ用水及びペーパーミル用水中に
見られる広範囲のセルロース系材料の濃縮物に対して有
効な、パルプ用水及びペーパーミル用水中のスライム形
成性の微生物の生長を抑制する方法を提供することであ
る。

別の目的は、（１）冷却塔やその他の蒸発冷却系等の産
業水系における、（２）水が原油の２次採収中の圧入に
使用されるときのその表面における、そして（３）バイ
オフィルム形成が効率的な操業を減じる場合のその他の
系における、バイオフィルム形成及び藻類増殖を制御す
る方法を提供することである。

更に別の目的は、単一の活性トキシカント即ち制御剤（
即ち、ヨードアセトン）を利用する方法を提供すること
であり、この際、該化合物を通常は最終製品から水洗に
よって実質的に完全に除去できる。

本発明の別の目的と利点は以下の記載部分及びその記載
から自明であろう部分又は本発明の実施によって学ぶか
もしれない部分から明らかになるであろう。本発明の目
的と利点を、特許請求の範囲に特定的に指摘した手段と
結合により認識し且達成しても良い。

本発明の前述の及びその他の特徴と利点は、次の好適な
実施態様の記載から一層明らかになるであろう。

本発明の好適な実施態様について詳細に述べる。

ヨードアセトンを、意図した目的（例えば、特定の微生
物を抑制すること）を達成するのに有効な量で使用する
。当業界の熟達者は、特定の用途のた６の有効量を通常
の手段により確定できる。

しかし、好ましくは、ヨードアセトン化合物を、水性液
体に対して、０．１〜５００ｐｐｍ、より好ましくは、
０．２〜２５０ｐｐｍの量で添加する。

適切なヨードアセトン化合物の例に、ヨードアセトン、
ｌ、３−ジョードアセトン及び１．１−ジョードアセト
ンがある。

本発明の方法に使用されるヨードアセトン化合物を、例
えば、金属ヨウ化物、好ましくはヨウ化カリウムを使用
することによる、臭素原子又は塩素原子、好ましくは塩
素原子をヨウ素原子と置き換えるメタセシスによる等の
周知の方法によって調製できる。この反応に使用できる
溶媒の例に、塩化メチレン、ジメチルホルムアミド及び
アセトンがある。反応温度は、約０℃乃至約４０℃で変
更できる。化合物は、メタセシス反応で調製する場合、
好収率で形成される。

ヨウ素源としてヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウムを
使用することにより、クロロアセトンからヨードアセト
ンを調製できる。

１．３−ジョードアセトンを、ヨウ化ナトリウム又はヨ
ウ化カリウムの２モル当量を使用するｌ。

３−ジクロロアセトンから調製できる。

１．１−ジョードアセトンを、ヨウ化ナトリウム又はヨ
ウ化カリウムの２モル当量を使用する１゜１−ジクロロ
アセトンから調製できる。

適切な置換ハロアセトンから、別のヨードアセトン化合
物を調製できる。

本発明の方法に使用されるヨードアセトンはほんの僅か
だけ水に可溶である。本発明の方法に使用できる適切な
溶媒の例に、アルコール類、ケトン類、エステル類、ク
リコール−エーテル類、エーテル類、ホルムアミド、ジ
メチルホルムアミド、塩素化炭化水素類及び例えばトル
エンやヘキサン等の炭化水素類がある。概して、より極
性溶媒の方が好ましい。上記溶媒中ざらに又水性液体中
のヨードアセトン化合物の分散性を、種々の乳化剤、浸
透剤及びその他の界面活性剤の添加によって増強できる
。ノニオン性乳化剤が、概して、好ましい。

前述したように、ヨードアセトンは硫酸塩還元微生物及
び鉄細菌に対して有効である。硫酸塩還元生体には、デ
サル７オトマクラム（Ｄｓｓｕｌｆｏｔｏ−ｍａｃｕｌ
ａｍ）、デサル７才ビブリオ（Ｄｅｓｎｌｌｏｖｉｂｒ
ｉｏ）、デサル７オリステラ（Ｄｅｓｎｌｆｏｒｉｓｔ
ｅｌｌｇ）、デサルフォモナス（Ｄｅｓｕｌｆｏｍｏａ
ｓｓ）、デサルフオバクター（Ｄｓｓｕｌｌｏｂｓｃｔ
ｅｒ）及びデサル７才プルブス（Ｄｅｓｕｌｆｏｂｕｌ
ｂｕｓ）６属がある。鉄細菌の例には、スフエロチラス
・エスピー（Ｓｐｈ＊ｅｒｏＬｉｌｕｓ　ｓｐ、）、ガ
リオネラ・エスピー（Ｇａｌｌｉｏｎｅｌｌｓ　ｓｐ、
）及びシデロカプサ・エスピー（Ｓｉｄｅｒｏｃａｐｓ
ａ　ｓｐ、）がある〇（実施例） 本発明は次の実施例により更に明確になるであろう。こ
れらの実施例は本発明の単なる例示の目的で示す。

（実施例１）：ヨードアセトン化合物の製造攪拌器、コ
ンデンサー及び温度計を備えた、２５０　ｍ　ｌの三日
丸底フラスコに２０ｇの９０％クロロアセトン（０，２
モル）（市販品、実用等級）及びｌｏｏｍｌのアセトン
を入れた。３０．０ｇ（０，２モル）のヨウ化ナトリウ
ムを、温度が２０℃〜３０’Ｏを維持するような速度で
加えた。

ヨウ化ナトリウムとクロロアセトンとの反応は９発熱反
応であった。反応フラスコを氷−水で冷却し、温度を調
節し、次いでヨウ化ナトリウムの添加の完了後、フラス
コの内容物を２時間攪拌した。

次いで、反応混合物を濾過し塩化ナトリウムを集め、次
いで、濾液を真空下で蒸発した。残査を２００　ｍ　ｌ
の塩化メチレンで希釈し、再度濾過し追加の塩を集めた
。濾液を２回１００ｍ１の水で洗い、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして、真空下で蒸発した。３５．２
ｇの暗褐色の油状物が得られた（収率：９５．７％）。

この生成物を、５２°０，８ｍｍ水銀（文献記載：１２
ｍｍ水銀で沸点６２℃）で真空蒸留した。ＩＲスペクト
ルは１７０３ｃｍ−’にピークを示した。

（実施例２）：１．３−ジョードアセトンの製造攪拌器
、コンデンサー及び温度計を備えた、２５０ｍ１の三日
丸底フラスコに１２．７　ｇ（０，１モル）の１．３−
ジクｒ：１ｒｙアセトン（市販品、実用等級）及び１０
０ｍ１のアセトンを入れた。

３０．０ｇ　（０，２モル）のヨウ化ナトリウムを、温
度が２０°Ｃ〜３０℃を維持するような速度で反応フラ
スコに加えた。ヨウ化ナトリウムと１．３−ジクロロア
セトンとの反応は、発熱反応であった。反応フラスコを
氷−水で冷却し、温度を調節した。ヨウ化ナトリウムの
添加が完了した後、フラスコの内容物を２時間攪拌した
。反応混合物を濾過し、形成した塩化ナトリウムを集め
た。濾液を真空下でロータリーエバポレーターで蒸発し
た。

残査を２００ｍ１の塩化メチレンで希釈し、濾過し追加
の塩を集めた。次いで、濾液を２回１００ｍ１の水で洗
い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして、真空下
で蒸発した。暗褐色の固形物が得られ、黙エタノールで
再結晶すると、６２〜６３℃（文献記載：６２°Ｃ）の
融点を有するオフホワイトの結晶を得た。収量：４６．
５ｇ（収率ニア５．０％）。固形物のＩＲスペクトルは
カルボニル基を示す１７２４ｃｍ−’にピークを示した
。

（実施例３）：１．ｌ−ジョードアセトンの製造出発物
質として１．１−ジクロロアセトンを使用する以外は実
施例２の手順に従った。暗褐色の油状物を得た。ＩＲス
ペクトルは、カルボニル基を示す１７０３ｃｍ−’にピ
ークを示した。収量：２０．９ｇ（収率：８６．８％） 米国特許第２，８８１，０７０号明細書第５欄１２行〜
第６欄５３行に詳細に記載されているパルプ基質法によ
って、ヨードアセトンを試験した。

同明細書に記載されているように、８０％若しくはそれ
以上の殺菌率（％）は非常に有用な組成物であることを
示し、より高い殺菌率（％）が必ずしもより良い若しく
はより望ましいということにはならない。試験には、エ
ンテロバクタ・アエロジエネス（Ｅｎｌｅｒｏｂｘｃｔ
ｅｒ　ａｅｒｏＨｅｎｅｓ）とプセウドモナス・アエル
ギノーザ（Ｐｓｅｕｄｏａｏｎ＊ｓ　ｘｅｒｕ（ｉｎｏ
ｓ為）及びｐＨ５，５とｐＨ８，３で緩衝されているパ
ルプ基質を使用した。結果を表１に示す。

表１ びプセウドモナス・アエルギノーザの殺菌率エンテロバ
クタ　　　５．０　０．１　　９９．７　　　９１　　
　　　　９４・アエロジェネス　　　　　０．３　　９
９．５　　　９Ｌ９　　　　９９Ｇ、５　１００　　　
１００　　　　　９４１　　１００　　　１００　　　
　　　’１９２　　　１００　　　　１００　　　　　
　　９９．７Ｌ３　０．５　　５７　　　　　Ｈ４６４
９９，９９９３９６ ８１００９９，７９９ プセウドモナス　　　Ｓ、００．Ｉ　　　９９　　　　
９６　　　　　　７８・アエルギノーザ　　　　０．３
　　９９．６　　　９９．９　　　　９８０．５　　ｔ
ｏｏ　　　　１００　　　　　　９８１　　　９９．９
　　　９９．９９　　　　９９．９８．３　０．５　　
９８　　　　１９　　　　　　０１　　　９９．９９　
　２１　　　　　　７３２　　１Ｇ０．　　７４　　　
　　　７３４　　１００　　　　９９．９　　　　　！
１９．９９８　　　ＩｏＯｌｏｏ　　　　　　１００（
実施例５）：パルプ基質中の真菌類に対する本発明の方
法の生長抑制活性 アスペルギルス拳ニガー（ＡｓｐｅｒＩｉｌｌ＋＋ｓ　
ｍ１ｎｅｒ）真菌類上に種々のヨードアセトン類を使用
する本発明の方法の生長抑制活性を評価した。実施例４
のパルプ基質法の変法を使用した。

試験菌として真菌を使用する場合、パルプ基質試験方法
をこれらの菌類が生長できるように修正した。パルプ基
質は、０．２６％の硝酸ナトリウム及び０．６４％のマ
ルトース（工業等級）の添加によって富化された、１重
量％の木部繊維（乾燥基準）を含有するトウヒ類の砕木
の水性スラリーからなる。富化済砕木パルプスラリーの
４０ｇずつを、ゆるめの金属製の蓋を備えた２５０ｍ１
のパイレックス三角フラスコに入れ、次いで、滅菌した
。次の物質の各々を列挙した順序でフラスコに添加した
： （１）個々の場合に要求されるような無菌蒸留水又は無
菌脱塩水を、（試験真菌類の胞子及び／又は菌子体片の
水性懸濁物での接種を含んで）以下に特定した（２）〜
（５）の添加物総てを考慮したうえで、各フラスコの内
容物の総重量を５０ｇにするように加える。

（２）２重量％のロジンサイズ無菌溶液を１ｍｌ。

ロジンサイズは、約２０〜３０％の遊離ロジン及び３０
％の水を含有するロジンのペースト状のナトリウム石鹸
である。適切なロジンサイズはハークルズ社、ミシガン
州力うマズー、で製造されているロジンサイズ７０Ｄと
して知られているようなものである。

（３）所望の重量ｐｐｍ濃度を与えるための各試験にお
いて評価されるべきトキシカント即ち制御剤の溶液。

（４）フタル酸水素カリウム及び水酸化ナトリウムの０
．２モル溶液から調製され、パルプ基質を４．５〜５．
０のｐＨに調節するための緩衝塩の無菌溶液。

（５）１ｍｌの、試験菌の胞子及び／又は菌子体片の水
性懸濁物からなる接種剤。アスペルギルス・ニガーが、
これらの試験に使用される試験真菌類である。

緩衝混合物を、米国特許第２．８８１．０７０号明細書
に記載されている手順に従って調製した。

試験真菌の接種懸濁物を添加した後、フラスコを、コン
トロール（トキシカントを含有しないパルプ基質の部分
）中で生長が起こるのに適切な期間に互って、３０±１
℃で培養した。通例の観察期間は、７日後及び１４日後
であった。次の評価記号に基づいて客期間後に、生長を
記録した。

４−優れた生長 ３−良好な生長 ２−不良生長 ｌ−非常に不良、貧弱な、疑わしい生長〇−生長せず 表２に結果を要約する。

表２ 種々のヨードアセトンによるアスペルギルス・ニガーの
抑制アスペルギルス・０．５　　　４　　　　　４　　
　　　　４ニガー　　　　　　１　　　　０　　　　　
４　　　　　　４３ｆｌ　　　　　　ＯＯ ｓｏ　　　　　　ｏ　　　　　　　。

（実施例６）：藻類に対する本　明の方法の生長二種類
の藻類クロレラ・ピレノイドサ（Ｃｂｌｏｒｅｌｌａｐ
ｙｒｅｎｏｉｄｏｓ＊）及びホルミジウム・イヌンダタ
ム（Ｐｈｏｒｍｉｄｉｍｍ　ｉｎｗｎｄ＊ｔ＋＋ｍ）に
対する本発明の方法の生長抑制活性を、次の内容成分か
らなるデイフコ（Ｄｉｒｃｏ）の藻類ブロス中で評価し
た。

化合物　　　　　　　　　　　　ｇ／リットル硝酸ナト
リウム　　　　　　　　　１．０００塩化アンモニウム
　　　　　　　　ｅ、ｏｓ。

塩化カルシウム　　　　　　　　　ｏ、ｏｓａ硫酸マグ
ネシウム　　　　　　　　０．５１３リン酸二水素カリ
ウム　　　　　　１１．２ｓＯ塩化鉄（ｌ［）　　　　
　　　　　　　＋１．１）０３藻類培地の４０ｇずつを
、ゆるめの金属製の蓋を備えた２５０ｍ１のパイレック
ス三角フラスコに入れ、次いで、滅菌した。次の物質の
各々を列挙した順序でフラスコに添加した： １、以下に規定する２、及び３．の添加物の総ての重量
を考慮したうえで、要求されるような無菌藻類培地を加
えて、各フラスコの内容物の総重量を５０ｇにした。

２、所望の重量ｐｐｍ濃度を与えるための各試験におい
て評価されるべきトキシカント即ち制御剤の溶液。

３．１４日後にコントロール中で優れた生長を与えるの
に足る量のクロレラ・ピレノイドサ（Ｃｈｌｏｒｅｌｌ
ｉ　ｐｙｒｅｎａｉｄｏｓａ）及びホルミジウム・イヌ
ンダタム（Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍ　ｉｎｕｎｄａｔｕｍ
）　ｏ　これは、１ミリリツトルの、繁茂している１４
日古い培養物を加えることによって達成した。クロレラ
・ピレノイドサ（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ　ｐｙｒｅｎｏｉ
ｄｏｓａ）培養物をＡＴＣＣＮｏ、７５１６から得た。

ホルミジウム・イヌンダタム（Ｐｈｏｒｍｊｄｉｕｍ　
ｊｎｎｎｄａｔｕｍ）　　（ライスコンシン（Ｗｉｓｃ
ｏｎｓｉｏ）　Ｎ　ｏ　、１０９３　）をワシントン大
学から得た。

試験藻類の接種物を加えられた後、フラスコを２８±２
℃で、２５０フートキヤンドルの強度の蛍光照明（８時
間光、１６時間光無しサイクル）で、コントロール（ト
キシカントを含有しない培地部分）が生長するに足る期
間培養した。生長の観察を次ぎの評価記号に基づいて７
日毎に行った。

４−優れた生長 ３−良好な生長 ２−不良生長 １−非常に不良、貧弱な、疑わして生長〇−生長せず 表３に結果を要約する。

表３ クロレラ・ピレノイドサ及びホルミジウム・イヌンダタ
ムの抑制クロレラ・　　　　０．１　　　４　　　　　
４　　　　　　　４ピレノイドサ　　０．５　　　３　
　　　　４　　　　　　　４１　　　　ｌ　　　　　３
　　　　　　４！１１　　　　　１１　　　　　　　４
５０　　　　　０　　　　　　　１ｔ ｔｅｅ、ｏ　　　　　　　　ｅ ２≦　　　　０　　　　　０　　　　　　　０ホルミジ
ウム・　　ｆｌ、Ｉ　　　　　４　　　　　　ｊ　　　
　　　　　４イヌンダタム　　０．５　　　０　　　　
　３　　　　　　　４量ｅＩ０ ２　　　　１１　　　　　’Ｉ　　　　　　　　Ｉ！　
　　　　＠　　　　　’０　　　　　　　０＋ｏｏ’ｏ
　　　　　　　　。

ｏ　　　　　ｅ　　　　　　ｅ、　　　　　　　。

本発明の実施態様は明細書及び明細書中に開示されてい
る発明の実際を考察することにより当業者に明らかにな
るであろう。明細書及び実施例は例示の目的にのみ考え
るべきである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１、２又は３であり、ｍは０、１、２又は
   ３である。） のヨードアセトン化合物を水性液体に、微生物の生長を
   抑制するのに有効な量で添加することからなる水性液体
   中の微生物の生長を抑制する方法。 ２、前記有効量が、前記水性液体の０．１〜５００ｐｐ
   ｍである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、前記有効量が、前記水性液体の０．２〜２５０ｐｐ
   ｍである特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、前記化合物が、ヨードアセトン、１，３−ジョード
   アセトン及び１，１−ジョードアセトンからなる群から
   選択される特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、前記有効量が、前記水性液体の０．１〜５００ｐｐ
   ｍである特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６、前記有効量が、前記水性液体の０．２〜２５０ｐｐ
   ｍである特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７、前記微生物が細菌である特許請求の範囲第１項記載
   の方法。 ８、前記細菌がエンテロバクタ・アエロジエネス及びプ
   セウドモナス・アエルギノーザからなる群から選択され
   る特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９、前記微生物が真菌類である特許請求の範囲第１項記
   載の方法。 １０、前記真菌類がアスペルギルス・ニガーである特許
   請求の範囲第９項記載の方法。 １１、前記微生物が藻類である特許請求の範囲第１項記
   載の方法。 １２、前記藻類がクロレラ・ピレノイドサ及びホルミジ
   ウム・イヌンダタムからなる群から選択される特許請求
   の範囲第１１項記載の方法。 １３、前記微生物が硫酸塩還元微生物である特許請求の
   範囲第１項記載の方法。 １４、前記硫酸塩還元微生物がデサルフォトマクラム、
   デサルフォビブリオ、デサルフォリステラ、デサルフォ
   モナス、デサルフォバクター及びデサルフォブルブスか
   らなる群から選択される特許請求の範囲第１３項記載の
   方法。 １５、前記微生物が鉄細菌である特許請求の範囲第１項
   記載の方法。 １６、前記鉄細菌がスフェロチラス・エスピー、ガリオ
   ネラ・エスピー及びシデロカプサ・エスピーからなる群
   から選択される特許請求の範囲第１５項記載の方法。 １７、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１、２又は３であり、ｍは０、１、２又は
   ３である。） のヨードアセトン化合物を水性液体に、スライム又はバ
   イオフィルムの形成を防止するのに有効な量で添加する
   ことからなる水性液体中のスライム又はバイオフィルム
   の形成を抑制する方法。 １８、前記有効量が、前記水性液体の０．１〜５００ｐ
   ｐｍである特許請求の範囲第１７項記載の方法。 １９、前記有効量が、前記水性液体の０．２〜２５０ｐ
   ｐｍである特許請求の範囲第１８項記載の方法。 ２０、前記化合物が、ヨードアセトン、１，１−ジョー
   ドアセトン及び１，３−ジョードアセトンからなる群か
   ら選択される特許請求の範囲第１７項記載の方法。 ２１、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１、２又は３であり、ｍは０、１、２又は
   ３である。） のヨードアセトン化合物を水性液体に、藻類の沈着及び
   生長を抑制するのに有効な量で添加することからなる水
   性液体中の藻類の沈着及び生長を抑制する方法。 ２２、前記有効量が、前記水性液体の０．１〜５００ｐ
   ｐｍである特許請求の範囲第２１項記載の方法。 ２３、前記有効量が、前記水性液体の０．２〜２５０ｐ
   ｐｍである特許請求の範囲第２２項記載の方法。 ２４、前記化合物が、ヨードアセトン、１，１−ジョー
   ドアセトン及び１，３−ジョードアセトンからなる群か
   ら選択される特許請求の範囲第２１項記載の方法。 ２５、前記水性液体が水泳プールである特許請求の範囲
   第２１項記載の方法。 ２６、前記水性液体が水冷却装置である特許請求の範囲
   第２１項記載の方法。 ２７、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１、２又は３であり、ｍは０、１、２又は
   ３である。） のヨードアセトン化合物を水性液体に、該水性液体中に
   おける微生物の生長及び増殖を抑制するのに有効な量で
   添加することからなる、微生物によって劣化を受けやす
   く且前記微生物の生長及び増殖を支持できる水性液体と
   接触状態にある物質の、微生物学的劣化を抑制する方法
   。 ２８、前記有効量が、前記水性液体の０．１〜５００ｐ
   ｐｍである特許請求の範囲第２７項記載の方法。 ２９、前記有効量が、前記水性液体の０．２〜２５０ｐ
   ｐｍである特許請求の範囲第２８項記載の方法。 ３０、前記化合物が、ヨードアセトン、１，１−ジョー
   ドアセトン及び１，３−ジョードアセトンからなる群か
   ら選択される特許請求の範囲第２７項記載の方法。