JPH1129408A - 病原性レジオネラ属菌用殺菌・消毒剤 - Google Patents

病原性レジオネラ属菌用殺菌・消毒剤

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JPH1129408A
JPH1129408A JP9195141A JP19514197A JPH1129408A JP H1129408 A JPH1129408 A JP H1129408A JP 9195141 A JP9195141 A JP 9195141A JP 19514197 A JP19514197 A JP 19514197A JP H1129408 A JPH1129408 A JP H1129408A
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JP
Japan
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troponoid
group
compound
disinfectant
metal
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JP9195141A
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English (en)
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Satoru Terasaki
哲 寺崎
Toru Fukui
徹 福井
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YUKI GOSEI YAKUHIN KOGYO KK
Yuki Gosei Kogyo Co Ltd
Original Assignee
YUKI GOSEI YAKUHIN KOGYO KK
Yuki Gosei Kogyo Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 病原性レジオネラ属菌に対して優れた除菌効
果を有する殺菌・消毒剤の提供。 【解決手段】 一般式(1) 【化1】 (式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、ヒド
ロキシル基又はヒドロキシアルキル基を、R2は水素原
子又はヒドロキシル基を表わす。)で示されるトロポノ
イド化合物および一般式(2) 【化2】 (式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、ヒド
ロキシル基又はヒドロキシアルキル基を、R2は水素原
子又はヒドロキシル基を表わし、Mは金属であり、nは
その金属の価数を、mは配位数であり、nとmは1〜4
の同じ整数である。)で示されるトロポノイド金属錯塩
よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を有効
成分として含有することを特徴とする病原性レジオネラ
属菌用殺菌・消毒剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、病原性レジオネラ
属菌用殺菌・消毒剤に関する。
【0002】
【従来の技術】レジオネラ属菌は土壌、河川中に常在す
る桿菌であるが、その中でもレジオネラ・ニューモフィ
ラ(Lesionella pneumophila)
菌は、ビルの冷却塔水や循環水、浴槽などで増殖し、肺
炎や頭痛を伴う発熱を引き起こす病原性の細菌であり、
該菌の殺菌、消毒が不可欠である。病原性レジオネラ属
菌の殺菌剤としては塩素、第四級アンモニウム化合物、
ヘキサブロモジメチルスルホンなどが用いられるが、人
体への毒性、異臭、金属イオンによる失活など種々問題
が多い。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、病原
性レジオネラ属菌に対して優れた除菌効果を有する殺菌
・消毒剤を提供する点にある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、病原性レ
ジオネラ属菌用の殺菌剤を鋭意探索した結果、トロポノ
イド化合物およびトロポノイド金属錯塩が該菌に対して
優れた殺菌能力を有することを見い出し、本発明を完成
するにいたった。
【0005】すなわち、本発明は、一般式(1)
【化3】 (式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、ヒド
ロキシル基又はヒドロキシアルキル基を、R2は水素原
子又はヒドロキシル基を表わす。)で示されるトロポノ
イド化合物および一般式(2)
【化4】 (式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、ヒド
ロキシル基又はヒドロキシアルキル基を、R2は水素原
子又はヒドロキシル基を表わし、Mは金属であり、nは
その金属の価数を、mは配位数であり、nとmは1〜4
の同じ整数である。)で示されるトロポノイド金属錯塩
よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を有効
成分として含有することを特徴とする病原性レジオネラ
属菌用殺菌・消毒剤に関する。
【0006】R1の低級アルキル基、低級アルケニル
基、カルボキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基とし
ては炭素数1〜6のものが適している。
【0007】本発明の代表的なトロポノイド化合物とし
ては、トロポロン[別称2−ヒドロキシ−2,4,6−
シクロヘプタトリエン−1−オン]、ヒノキチオール
[別称β−ツヤプリシン又は2−ヒドロキシ−4−イソ
プロピル−2,4,6−シクロヘプタトリエン−1−オ
ン]、α−ツヤプリシン[別称2−ヒドロキシ−3−イ
ソプロピル−2,4,6−シクロヘプタトリエン−1−
オン]、γ−ツヤプリシン[別称2−ヒドロキシ−5−
イソプロピル−2,4,6−シクロヘプタトリエン−1
−オン]、α−ドラブリノール[別称2,7−ジヒドロ
キシ−3−イソプロペニル−2,4,6−シクロヘプタ
トリエン−1−オン]、β−ドラブリン[別称2−ヒド
ロキシ−4−イソプロペニル−2,4,6−シクロヘプ
タトリエン−1−オン]、α−ツヤプリシノール[別称
2,7−ジヒドロキシ−3−イソプロピル−2,4,6
−シクロヘプタトリエン−1−オン]、7−ヒドロキシ
トロポロン[別称2,7−ジヒドロキシ−2,4,6−
シクロヘプタトリエン−1−オン]などが例示される
が、これらに限定されない。なお、これらのトロポノイ
ド化合物は、合成品、青森ヒバのように天然物より抽出
などで得られるヒノキチオールやβ−ドラブリンなどの
天然物質、あるいはヒバ油またはヒバ油中の酸性油分に
含有されているものであってもよい。
【0008】本発明において、ヒバ油とはヒノキアスナ
ロ(別称青森ヒバ)の芯材を水蒸気蒸留などの方法で抽
出して得られた精油を意味する。また、ヒバ油中の酸性
油分とはヒバ油を水酸化ナトリウムなどのアルカリで処
理して得られた酸性油分を意味する。ヒバ油中の酸性油
分には、ヒノキチオール、β−ドラブリン、γ−ツヤプ
リシン、4−アセチルトロポロンなどのトロポノイド化
合物が含まれている。さらにトロポノイド化合物以外で
は、4−イソプロピルサリチルアルデヒド、p−クレゾ
ール、o−イソプロピルフェノール、m−イソプロピル
フェノール、カルバクロール、l−ロジン酸などが含ま
れている。
【0009】また、トロポノイド化合物を金属錯塩とす
るための金属としては、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、銅、マグネシウム、バリウム、亜鉛、アルミニウ
ム、ゲルマニウム、スズ、チタン、マンガン、鉄などを
挙げることができる。これらの金属は容易に金属錯塩を
形成し、かつトロポノイド化合物の有する抗菌作用を阻
害しないので好適である。
【0010】本発明で用いるトロポノイド金属錯塩は、
1価の金属には1個のトロポノイド化合物が、2価の金
属には2個のトロポノイド化合物が、3価の金属には3
個のトロポノイド化合物が、4価の金属には4個のトロ
ポノイド化合物がそれぞれ結合して錯塩を形成するもの
である。これらの金属錯塩の製造としては、特開平6−
279271号公報に記載する方法を参考とすればよ
い。例えば、金属がナトリウムのようなアルカリ金属の
場合には、水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸
化物の水溶液にアルカリ金属と等モルのトロポノイド化
合物を添加し、攪拌下に加熱して均一溶液としたのち冷
却し、析出したアルカリ金属塩を分離する。また、アル
カリ金属以外の金属では、トロポノイド化合物のアルカ
リ金属塩水溶液に、所定のモル数の金属塩化物水溶液を
攪拌下に添加することで、直ちに金属錯塩を形成する。
これらの金属錯塩のほとんどは難溶性であるため金属錯
塩形成と同時に沈殿するので、ろ過などの手段により分
離する。これらの金属錯塩は、必要により、再結晶など
の手段により精製する。
【0011】ヒバ油又はヒバ油中の酸性油分を有効成分
とする殺菌剤の使用に当たっては、有効成分を不活性に
しない系でかつ均一安定な系であればどのような方法で
もよい。例えば、トリトンX−100などの非イオン性
界面活性剤によるエマルジョンで塗布、含浸させる方法
や、エタノール、イソプロピルアルコールなどの溶媒に
溶解させて用いてもよい。
【0012】トロポノイド金属錯塩の使用形態として
は、トロポノイド金属錯塩の殺菌効果が有効に発揮する
形態であれば特に制限されない。例えば、親水性溶媒に
溶解し、これに水と分散剤を加えて均一に攪拌すること
により、トロポノイド金属錯塩を含有するコロイド状分
散液とし、使用時に適宜水で希釈すればよい。また、水
溶媒系で清掃や消毒に用いる場合は、水溶媒系に水溶性
高分子をバインダーとして添加し、トロポノイド金属錯
塩の付着効率を高めることができる。水溶性高分子とし
ては、ポリアクリル酸ソーダ、ポリメタクリル酸ソー
ダ、ポリ塩化ビニル、カルボキシメチルセルロース、ア
ルギン酸メラミン樹脂初期縮合物、尿素樹脂初期縮合物
などを挙げることができる。また、同様の目的で、各種
の乳化重合物、ポリ塩化ビニール乳化重合物などを例示
することができる。
【0013】トロポノイド化合物は広い抗菌性スペクト
ルを有する優れた殺菌剤であるが、比較的融点が低く、
かつ昇華性であること、金属と反応し、腐食や錆の原因
となることがあるのでトロポノイド化合物の有する殺菌
効果を長期安定して保持したまま、その欠点である昇華
性と金属腐食性を抑制するため、トロポノイド化合物に
金属を反応させて得られたトロポノイド金属錯塩を使用
することが好ましい。
【0014】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【0015】実施例1 特開平6−279271号公報に記載する方法に基づき
調製した表1に示すトロポノイド金属錯塩を被検材料と
した。次いで、この被検材料を用い、病院屋上の冷却塔
水より検出されたレジオネラ・ニューモフィラ・セログ
ループ(Lesionella pneumophil
a serogroup)IV株に対する最小発育阻止濃
度(MIC)を測定した。トロポノイド金属錯塩の濃度
を変えて、寒天平板希釈法に準じて48穴滅菌プレート
を用いて実施した。BCYE(Buffered Ch
arcoal Yeast Extract)基礎培地
を用い、35℃で5日間培養した後、最小発育阻止濃度
(MIC)を求めた。なお、BCYE培地は、精製水1
リットル当たり、酵母10g、ピロリン酸鉄0.25
g、N−(2−アセトアミド)−2−アミノエタンスル
ホン酸緩衝剤10g、活性炭2g、α−ケトグルタル酸
1g、寒天15gを組成とし、1N−水酸化ナトリウム
にてpHを6.9に調整し滅菌処理した後に、ろ過滅菌
した10%L−システイン塩酸塩溶液4mlを加え混合
したものを用いた。
【0016】その結果を表1に示す。「成育あり」を+
で、「成育なし」を−で表示する。測定に用いたトロポ
ノイド金属錯塩は、いずれも成育を阻止する能力を有す
ることが認められた。
【表1】
【0017】実施例2 被検材料として、ヒバ油またはヒノキチオール・ナトリ
ウム錯塩を用い、菌株と培地は実施例1と同一のものを
使用して、ディスク法による発育阻止円の有無を観察し
た。静菌状態での抗菌作用は、滅菌生理食塩水に、0.
25%ヒバ油(1%トリトンX−100:ヒバ油=3:
1溶液)又はヒノキチオール・ナトリウム塩200μg
/mlとなるように加え、それぞれに菌を最終菌量約3
×104個/ml接種後、35℃に静置し、経時的に1
0μl標準白金耳を用いて定量培養を行った。対照には
無添加及び1%トリトンX−100加生理食塩水を用い
た。
【0018】その結果、ヒバ油は5μl/disc、ヒ
ノキチオール・ナトリウム錯塩は100μg/disc
で発育阻止帯が認められた。生理食塩水中の生存菌の経
時変化は、ヒバ油で1時間後に約10分の1に減少し、
その後菌量は持続したが、48時間後には生存菌は認め
られなかった。
【0019】実施例3 ヒバ油と、ヒバ油中の酸性油分の最小発育阻止濃度(M
IC)を求めた。菌株と培地は実施例1と同一のものを
使用して、寒天平板希釈法に準じて48穴滅菌プレート
を用い、35℃で5日間培養した後に最小発育阻止濃度
を測定した。その結果、ヒバ油、ヒバ油中の酸性油分の
最小発育阻止濃度は、それぞれ0.0075%、0.0
03%であった。
【0020】
【発明の効果】トロポノイド化合物およびその金属錯塩
よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を有効
成分として含有する殺菌・消毒剤を用いることにより、
現在問題となっている病原性レジオネラ属菌を殺菌、消
毒することが可能となった。トロポノイド化合物または
その金属錯塩は長期安定した有力な除菌効果を発揮する
ことができ、24時間風呂、ビルの冷却塔水、加湿器中
での該菌の増殖抑制、除菌として有用である。とくにト
ロポノイド金属錯塩は、トロポノイド化合物に較べて昇
華性と金属腐食性が抑えられるので、冷却塔、24時間
連続使用の浴槽などに対する殺菌・消毒剤として極めて
好適である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
    ニル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、ヒド
    ロキシル基又はヒドロキシアルキル基を、R2は水素原
    子又はヒドロキシル基を表わす。)で示されるトロポノ
    イド化合物および一般式(2) 【化2】 (式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
    ニル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、ヒド
    ロキシル基又はヒドロキシアルキル基を、R2は水素原
    子又はヒドロキシル基を表わし、Mは金属であり、nは
    その金属の価数を、mは配位数であり、nとmは1〜4
    の同じ整数である。)で示されるトロポノイド金属錯塩
    よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を有効
    成分として含有することを特徴とする病原性レジオネラ
    属菌用殺菌・消毒剤。
  2. 【請求項2】 トロポノイド化合物がヒノキチオール、
    トロポロン又はβ−ドラブリンである請求項1記載の病
    原性レジオネラ属菌用殺菌・消毒剤。
  3. 【請求項3】 前記トロポノイド化合物含有成分として
    ヒバ油またはヒバ油中の酸性油分を用いるものである請
    求項1記載の病原性レジオネラ属菌用殺菌・消毒剤。
JP9195141A 1997-07-04 1997-07-04 病原性レジオネラ属菌用殺菌・消毒剤 Pending JPH1129408A (ja)

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