NO166433B - Antimikrobielt preparat, samt anvendelse av det for aa inhibere vekst av bakterier, sopp og alger. - Google Patents

Antimikrobielt preparat, samt anvendelse av det for aa inhibere vekst av bakterier, sopp og alger. Download PDF

Info

Publication number
NO166433B
NO166433B NO851775A NO851775A NO166433B NO 166433 B NO166433 B NO 166433B NO 851775 A NO851775 A NO 851775A NO 851775 A NO851775 A NO 851775A NO 166433 B NO166433 B NO 166433B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
compounds
alkyl
formula
antimicrobial
mixture
Prior art date
Application number
NO851775A
Other languages
English (en)
Other versions
NO851775L (no
NO166433C (no
Inventor
Attila G Relenyl
Richard W Walter Jr
Gerald F Koser
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Publication of NO851775L publication Critical patent/NO851775L/no
Publication of NO166433B publication Critical patent/NO166433B/no
Publication of NO166433C publication Critical patent/NO166433C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A01N37/04—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C205/12—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings the six-membered aromatic ring or a condensed ring system containing that ring being substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/687—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen
    • C07C49/697—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse tar sikte på å inhibere veksten av bakterier, alger og sopp og vedrører antimikrobielle preparater inneholdende visse flerverdige jodoniumylidforbindelser som antimikrobielle midler.
Det antimikrobielle preparat i henhold til oppfinnelsen er karakterisert ved at det omfatter inerte eller antimikrobielle preparattilsetninger i kombinasjon med en effektiv mengde av en forbindelse med formelen
Ar-I°-R<1>
hvor Ar er en eventuelt substituert fenyl-, naftyl-, antryl-eller fenantryl-gruppe hvori substituentene er fra 0 til 3 aryl-, C^- C4-alkyl-, C^-- C^-alkoksy-, nitro- eller halogen-grupper, og R<1> er
hvor A er oksygen eller metylen, R<2> og R<3> kan være like eller forskjellige og er hydrogen, aryl eller C1-C4-alkyl, X er aryl, Ci~C4-alkyl, C1- C4-alkoksy, nitro eller halogen, og n er et helt tall fra 0 til 3, begge inkludert.
Visse av de forbindelser som anvendes i preparatet ifølge oppfinnelsen kan forekomme som komplekser, f.eks. hydrater og alkoholater.
Oppfinnelsen gjelder også anvendelse av det mikrobielle preparat, se krav 6.
Slik det anvendes her refererer uttrykket "aryl" til aromatiske hydrokarbonradikaler som f.eks. fenyl, naftyl og antryl, uttrykket C2-C4-alkyl" refererer til alifatiske radikaler med lineær eller forgrenet kjede som metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl og sekundærbutyl, uttrykket "Ci-C4-alkoksy" refererer til alkoksygrupper som f.eks. metoksy, etoksy, propoksy og isopropoksy, og uttrykket "halogen" refererer til fluor, klor, brom eller jod.
I foretrukne preparater er aryldelen i de forbindelser som anvendes substituert med en nitrogruppe nær bindingen av jodatomet. Mer foretrukket for bruk i foreliggende oppfinnelse er de forbindelser med formel I som er representert med formelen
hvor X er nitro, n er tallet 1 eller 2, A er oksygen og R<2> og R<3> er den samme alkylgruppe med ett til og med fire karbonatomer. Av de foretrukne forbindelsene er de forbindelser spesielt foretrukket for bruk her hvor R2 og R<3> er metyl, n er talle én og X er orto-nitro (dvs. o-nitrofenyl-isopropylidenmalonyljodon).
De forbindelser som anvendes i preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles ved bruk av fremgangsmåter som er kjent på fagområdet. Fremgangsmåte og materialer som brukes for å fremstille disse forbindelser læres eksempelvis i Structure Elicidation, Mechanism and Synthetic Applications of Organoiodone (III) Compounds: Dibenziodoles, Dibenziodolium Salts, Phenyldimedonyliodones, Phenylhydrokxytosylokxyiodine and Phenylmethoxytosyloxyiodine (A. G. Relenyi, 1982, Univer-sity of Akron Library, Akron, Ohio); 0. Neiland og B. Karele,
J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.), 7, 1674 - 1677, (1971 og
The Chemistry of Functional Groups, Supplement' D ;(Patai and Rappoport, utgivere), John Wiley and Sons, Ltd., 1983.
Eksempelvis kan de forbindelser med formel I hvor R<1 >er
og A er oksygen fremstilles ved hjelp av følgende fremgangsmåter. Malonsyre omsettes med det nødvendige R 2 , R 3-substituerte keton i nærvær av en sterkt sur katalysator som f.eks. svovelsyre eller saltsyre for å danne det ønskede malonat. Denne reaksjon illustreres av følgende reaksjonssekvens:
Malonatet omsettes så med X-substituert jodosobenzen i et inert organisk løsningsmiddel som f.eks. kloroform, diklormetan eller 1,1,2,2-tetrakloretylen. Denne reaksjonen er illustrert ved følgende reaksjonssekvens:
På lignende måte kan andre forbindelser som represente-res ved formel I hvor R er som definert ovenfor fremstilles på analog måte, f.eks. ved reaksjon mellom det ønskede X-substituert jodosobenzen og en cyklisk eller acyklisk 1,3-dikar-bonylforbindelse. For de forbindelser med formel I hvor <p>J er (og A er metylen og R 2og R" er som definert ovenfor) omsettes eksempelvis det ønskede R 2 , R 3-substituerte-3,5-diketocyklohek-san med X-substituert jodosobenzen i et inert organisk løsnings-middel som f.eks. kloroform. Denne reaksjonen er illustrert ved hjelp av følgende reaksjonssekvens:
Det har hittil vært ukjent at forbindelsene med formel
I kan anvendes som verdifulle antimikrobielle midler (dvs.
som et baktericid, fungicid eller algicid). Forbindelsene med formel I eller preparater som inneholder én eller flere av dem som den antimikrobielle bestanddel, kan innblandes i eller påføres på gipspuss, trykksverte, bygningsplater, tekstiler, papir, klebemidler, såper, syntetiske detergenser,
skjæreoljer, polymere materialer, balsameringsvæsker, malinger på oljebasis, lateksmalinger og et hvilket som helst vannbasert system for å hindre angrep av forskjellige mikrober og således unngå det resulterende økonomiske tap som forårsakes av at slike produkter nedbrytes av mikroorganismene. Forbindelsene kan også fordeles i tekstiler, cellulosematerialer eller i
korn og kan anvendes ved impregnering av tre og tømmer for å konservere og beskytte slike produkter fra angrep av forråt-nelses-, mugg- og nedbrytnings-organismer.
En foretrukken antimikrobiell anvendelse av forbindelser med formel I omfatter innblanding i forskjellige latekser som f.eks. adhesiver, tekstiler, malinger, papir og lignende som kan være utsatt for mikrobiologisk forurensning og/eller nedbrytning. På samme måte er en annen foretrukken antimikrobiell anvendelse av forbindelsen med formel I, anvendelsen som et konserveringsmiddel i metallbearbeidelsesvæsker.
Enda en foretrukken antimikrobiell anvendelse av forbindelsene med formel I er å hindre slimdannelse i vannkjøletårn. Disse forbindelser har typisk lave minimale inhiberende konsentrasjoner mot vann-bårne bioforurensninger som ofte finnes i industrielle kjøletårn som f.eks. Pseudomonas aeruginosa og Enterobacter aerogenes.
Videre oppviser forbindelsene typisk god hydrolytisk stabilitet (halveringstid 2 dager til måneder) og er således motstandsdyktige i vandige media. På grunn av de lave konsentrasjoner som behøves for å inhibere slimopphopning i disse omgivelser, vil derfor nedbrytningsproduktene også være tilstede i lave konsentrasjoner. Spesielt foretrukket for anvendelse i vannkjøletårn sorr <u>eskrevet ovenfor, er forbindelsen o-nitrofenylisopropylidenmalonyljodon.
De antimikrobielle preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse inneholder fordelaktig fra 1 til 50 vektprosent av jodo-niumylidforbindelsen og inneholder fortrinnsvis fra 1 til 20 vektprosent av nevnte forbindelse. Ved anvendelsen ifølge oppfinnelsen bringes bakterien, soppen eller algen, eller opp-holdsstedet for disse, i kontakt med et preparat inneholdende fra 0,00001 til 10 vektprosent (1 til 100 000 deler pr. million), fortrinnsvis 0,0001 til 5 vektprosent og mest foretrukket fra 0,0001 til 0,3 vektprosent av minst én av jodoniumylidforbindel-sene.
Følgende eksempler illustrerer foreliggende oppfinnelse ytterligere.
EKSEMPEL 1 - o-nitrojodosobenzen-diklorid
5,38 g o-nitrojodbenzen ble blandet med 50 ml kloroform. Til denne blanding ble det tilsatt kondensert (kondensert ved
tørr-istemperatur) klorgas-s., mens temperaturen ble holdt på 25°C. Det ble dannet et. gult bunnfall som ble oppsamlet ved filtrering for å gi 5,66 g, o-nitrojodosobenzen, smeltepunkt (sm.p.) 82 - 84°C.
EKSEMPEL 2 - o-nitrojodosobenzen
o-nitrojodosobenzen.-diklorid (3,0 g) ble utgnidd med
15 ml 33% kaliumhydroksydløsning. Ytterligere 20 ml av den vandige kaliumhydroksydløsningen ble tilsatt, og det resulterende oransje pulveret ble oppsamlet ved filtrering, vasket med vann og så tre ganger med 20■rall porsjoner av dietyleter,
for å gi 1,78 g o-nitrojodosobenzen.
EKSEMPEL 3 - isopropylidenmalonat'-
Ved å følge den generelle metoden til Davidson og Bernhard (J. Amer. Chem. Soc, 70 „ 3;426 (19.48)) ble isopropylidenmalonat fremstilt som følger:
Malonsyre (26,08 g) ble blandet med-" eddiksyreanhydrid (31 ml)
og så ble 1,58 g konsentrert svovelsyre tilsatt, hvorpå noe av malonsyren ble oppløst.. Den resulterende blanding ble avkjølt i isbad og 21 ml aceton ble tilsatt" under omrøring, idet temperaturen ble holdt under 20°C. Løsningen ble avkjølt til ca.
0°C i ca. 4 dager i løpet av hvilken tid det ble dannet en gul farve og løsninger, irøs. I løpet: av 4 dagers-perioden ble den frosne blandingen* av og til. tint, omrørt og tillatt å fryse på nytt. Etter 4' dagers-perioden ble det utvunnet et faststoff fra den kalde blandingene. Faststoffet ble vasket med 250 ml iskaldt vann (ca. 3 - 5orG)' og tillatt å tørke i luft for å gi 21,11 g av hvitt, krystallinsk isopropylidenmalonat. Isopropylidenmalonatet bør fortrinnsvis lagres i kjøle-skap.
EKSEMPEL 4 - o-nitrofenylisopropylidenmalonyljodon
Til en blanding av isopropylidenmalonat (0,917 g) i 20 ml kloroform ble det tilsatt (i små porsjoner til å begynne med) 1,78 g o-nitrojodosobenzen. Denne blanding ble så omrørt i ca. 15 minutter, hvilket resulterte i et bunnfall som ble oppsamlet ved filtrering. Bunnfallet ble vasket med dietyleter og så tørket for å etterlate 1,88 g av et lysegult pulver som ble identifisert som o-nitrofenylisopropylidenmalonyljodon, sm.p. 166 - 168°C.
EKSEMPEL 5 - p-nitrojodosobenzen-diklorid
Kondensert klorgass ble tilsatt dråpevis i 10 minutter til en kald (ca. -30°C) blanding av 20 g p-nitrojodbenzen i 300 ml kloroform, hvilket resulterte i dannelsen av fine gule krystaller som ble gjenvunnet ved filtrering. Etter forlenget avkjøling av den ovenstående blanding, ble det oppnådd en ytterligere mengde krystaller ved filtrering. Basert på smelte-punktet og kjent fremgangsmåte, ble produktet (22,09 g) identifisert som p-nitrojodosobenzen-diklorid, sm.p. 148°C.
EKSEMPEL 6 - p-nitrojodosobenzen
En blanding av p-nitrojodbenzen (5,00 g) og acetonitril (ca. 45 ml) ble behandlet med kondensert klorgass (3 ml) for å gi p-nitrojodosobenzen-diklorid som fine gule krystaller, p-nitrojodosobenzen-dikloridet (3,83 g) ble grundig malt med 90 ml konsentrert vandig natriumhydroksydløsning og tilsatt i tre 30 ml porsjoner for å gi en lys oransje pasta som ble opppsamlet. Det oppsamlede materialet ble vasket med vann, filtrert og så vasket med kloroform, filtrert og tillatt å tørke i luft i flere timer for å gi 3,03 g av et gult faststoff (sm.p. 87°C, eksploderte) identifisert som p-nitrojodosobenzen.
EKSEMPEL 7 - p-klorjodosobenzen-diacetat
En kald (0 - 10°C) løsning bestående av p-klorjodbenzen (24,91 g) i 150 ml kloroform ble behandlet med kondensert klorgass og det ble dannet et lysegult bunnfall, p-klorjodosobenzen-diklorid . Etter omrøring av den ovenstående blanding i 15 minutter ble p-klorjodosobenzen-dikloridet isolert ved filtrering, p-klorjodosobenzen-dikloridet ble så oppløst i iseddik (150 ml) og denne blanding avkjølt til nær frysning og så behandlet med 200 ml av en løsning av blyacetat (39,63 g) i iseddik. Etter H time med! kraftig omrøring ble reaksjonsblandingen filtrert (for å fjerne.1 bl<y>klor id) og filtratet ble helt på ca. 500 g knust is. Den resulterende vandige blandingen ble ekstrahert fire ganger med* 400 ml porsjoner diklormetan. Diklormetanekstraktene ble kombinert og denne diklormetanløs-ning ble vasket tre ganger" med; 300 ml porsjoner vann, tørket over magnesiumsulfat og inndampet til tørrhet for å gi 17,70 g p-klor jodosobenzen-diacetat..
EKSEMPEL 8 - p-metoksyjodosobenzen-diacetat
Kondensert klorgass' (5- ml) ble tilsatt til en løsning
av p-metoksy jodbenzen (ca-. &■■ g) i 100 ml kloroform. Et lysegult faststoff, p-metoksy,jpdbsobenzen-diklorid, falt ut. p-metoksyjodosobenzen-dikrorid-produktet ble raskt filtrert fra reaksjonsblandingen og fikk ikke lov å tørke (for å hindre nedbrytning). Det kloroform.-fuktige produktet ble raskt tilsatt til en løsning av blyaoetat ( 1 6,42 g) i 130 ml iseddik og omrørt. Etter at reaksjonsblandingen var omrørt i 2 timer ble blykloridet som var dannet, fjernet ved filtrering og vasket med eddiksyre (50 ml),. Eddiksyrevaskingen ble kombinert med reaksjonsblandingf iltr.atet (dvs. reaksjonsblandingen fra hvilken blykloridet var • fjernet). og: denne blanding ble helt på ca. 500 g knust is, Hvilket' resulterte i dannelsen av et bunnfall. Bunnfallet ble;, gjenvunnet ved filtrering og lufttør-ket for å gi 1,33 g hvitt.,, rått p-metoksy jodosobenzen-diacetat (sm.p. 74 - 81°C). Etterr f jerning av p-metoksyjodosobenzen-diacetatet som var utfelt,, bie tfiltratet (en vandig eddiksyre-klorof orm-blanding) ekstrahert!: med diklormetan (6 ganger med 200 ml porsjoner). Diklormetanekstraktene ble kombinert, så tørket over magnesiumsulfat ogvså konsentrert for å gi en olje. Oljen ble underkastet kontinuerlig Soxhlet-ekstraksjon i 4 3 timer med en løsning av acetom (;30. ml) og n-heksan (150 ml).
Det ble dannet et pulver ii ekstraksjonskolben som ble filtrert og tørket for å gi 5,93 gi p-metoksyjodosobenzen-diacetat, sm.p. 82 - 83,5°C.
EKSEMPEL 9 - FenyldimedonylQpdon
10,Cg jodosobenzen-diacetat (fremstilt på en måte som
er analog med den som er beskrevet her) og 4,3 5 g dimedon (dvs. 1,1-dimetyl-3,5-diketocykloheksan) ble omrørt i 30 minutter i 250 ml diklormetan. Denne reaksjonsblandingen ble så vasket 3 ganger med 100 ml porsjoner 5%, vandig natriumhydroksyd.
Det organiske skiktet ble så vasket tre ganger med 100 ml porsjoner mettet, vandig natriumkloridløsning, tørket over mangesium-sulfat og diklormetanet ble så fordampet for å etterlate et hvitt, flakaktig, amorft faststoff. Faststoffet ble kraftig omrørt med dietyleter og tørket for å gi 8,13 g fenyldimedonyljodon, sm.p. 128,5 - 129,5°C.
EKSEMPEL 10 - p-metoksyfenyldimedonyljodon
En kald (0°C) blanding av p-metoksyjodosobenzen-diacetat (6,0 g) og dimedon (2,40 g) i 75 ml kloroform ble omrørt i h time, så varmet til romtemperatur og omrørt i ytterligere 5 timer. Blandingen ble så inndampet til tørrhet (ved ca. 30°C, aspiratorvakuum) og resten ble utgnidd med etyleter (100 ml) for å gi 4,76 g av et hvitt pulver etter filtrering (sm.p. 147 - 151°C). Det resulterende hvite pulver ble oppløst i kloroform (30 ml), og så ble dietyleter tilsatt (100 ml). Ved langsom fordampning ble det oppnådd en oppslemming som ble filtrert, og 3,42 g av et bunnfall gjenvunnet. Bunnfallet ble identifisert som p-metoksyfenyldimedonyljodon, sm.p. 145 - 147°C.
EKSEMPEL 11 - p-nitrofenyldimedonyljodon
Dimedon (1,60 g) og p-nitrojodosobenzen (3,03 g) ble tilsatt til 20 ml kloroform og den resulterende blanding ble omrørt over natten. Et bunnfall ble dannet og dette ble isolert ved filtrering for å gi 2,22 g av et hvitt, flakaktig faststoff etter lufttørking (sm.p. 130 - 131°C). Dietyleter (60 ml) ble tilsatt til filtratet og et hvitt, flakaktig bunnfall ble dannet og dette ble isolert og tørket (1,17 g; sm.p. 130 - 131°C). De hvite faststoffene ble kombinert og underkastet kontinuerlig ekstraksjon med dietyleter for å gi 2,96 g p-nitrofenyldimedonyljodon, sm.p. 130 - 131°C).
EKSEMPEL 12 - p-klorfenyldimedonyljodon
Dimedon (6,95 g) ble tilsatt til en oppslemming av p-klorjodosobenzen-diacetat (17,70 g) i 100 ml diklormetan. Etter omrøring i \ time gelerte blandingen. Den gelerte blandingen ble filtrert for å gi et amorft faststoff. Faststoffet ble vasket tre ganger med 100 ml porsjoner diklormetan for å gi 15,72 g av et hvitt, flakaktig faststoff, som ble identifisert som p-klorfenyldimedonyljodon, sm.p. 157 - 158°C.
EKSEMPEL 13 - p-bromfenyldimedonyljodon
En løsning av 50,95 g p-bromjodbenzen i 150 ml kloroform ble behandlet med kondensert klorgass, hvilket ga et fint,
gult bunnfall av p-bromjodosobenzen-diklorid. p-bromjodosobenzen-diklorid-bunnfallet ble fjernet ved filtrering og vasket med kald kloroform. Til en kald (0°C) løsning av p-bromjodosobenzen-dikloridet i 900 ml acetonitril ble det tilsatt 166,92 g sølvacetat. Etter noen få minutter ble sølvkloridet som falt ut, fjernet ved filtrering og filtratet ble konsentrert til en oppslemming. Oppslemmingen ble så oppløst i 1000 ml
kloroform, filtrert og 25,33 g dimedon tilsatt.
Etter ca. 15 minutter ble det dannet et hvitt bunnfall i blandingen og blandingen ble så kjølt ved 0°C i 24 timer. Etter kjøleperioden ble bunnfallet gjenvunnet ved filtrering og det ble oppnådd 29,66 g av et hvitt, flakaktig faststoff. Det hvite, flakaktige faststoffet ble vasket tre ganger med 200 ml porsjoner kloroform og så tørket. Dietyleter (200 ml) ble tilsatt til filtratet, hvilket felte ut en ytterligere mengde (18,36 g) av hvitt, flakaktig materiale. De kombinerte bunnfallene ble identifisert som p-bromfenyldimedonyljodon, sm.p. 161 - 162°C.
Analyse:
Beregnet for C14H14BrI02: C, 39,94; H, 3,35; I, 30,14
Funnet : C, 39,78; H, 3,43; I, 29,97
EKSEMPEL 14 - fenyldibenzoylmetyljodon
Kaliumhydroksyd (17,0 g ) i 500ml metanol ble avkjølt
i et isbad til 0 - 5°C og dibenzoylmetan (22,4 g) ble tilsatt. Jodosobenzen-diacetat (32,2 g) ble langsomt tilsatt til den kalde blandingen. Etter omrøring i 1 time ble 500 ml av en is-vann-blanding langsomt tilsatt for å fremme krystalldannel-sen. Det resulterende krystallutbytte ble vasket med 200 ml
porsjoner metanol og så fylt med dietyleter. Det resulterende faststoffet ble oppløst i kloroform og gjenutfelt med petrole-ter for å gi 20,0 g (23,5% utbytte) av mørkegult, krystallinsk fenyldibenzoylmetyljodon, sm.p. 85 - 88°C.
EKSEMPEL 15 - p-bifenylyldimedonyljodon
p-jodbifenyl (10,0 g) ble oppløst i 100 ml kloroform.
Når kloroformløsningen ble avkjølt til tørris/aceton-temperatur, ble klorgass boblet inn i løsningen. Etter noen få minutters behandling med en jevn strøm klorgass, fikk den resulterende,, gule oppløsningen lov å varme seg opp til romtemperatur. For å fremme krystallvekst ble kolbesidene skrapet med en skarp, upolert glasstav og det ble dannet et fint, gult bunnfall,
som ble isolert ved filtrering. Krystallene ble tørket i luft for å gi 10,3 g p-bifenylyljodosodiklorid. p-bifenylyljodoso-dikloridet ble tilsatt til en blanding bestående av 2,08 g dimedon og 125 ml kloroform. Etter ca. 10 minutter omrøring ble 2 0 ml vandig, fortynnet natriumhydroksydløsning tilsatt. Det ble dannet et klart, kloroformskikt og et klart, vandig skikt etter omrøring i noen få minutter. Kloroformskiktet ble fraskilt, og ga ved etterfølgende behandling med heksaner et hvitaktig bunnfall som ble gjenvunnet ved filtrering og tørket i luft for å gi 2,31 g p-bifenylyldimedonyljodon,
sm.p. 147 - 148°C.
Den antimikrobielle aktiviteten til forbindelsene med formel I ble påvist ved hjelp av følgende teknikker.
Den minimale inhiberende konsentrasjonen (MIC) for forbindelsen fra eksempel 4 (dvs. o-nitrofenylisopropylidenmalonyljodon) ble bestemt for 9 bakterier (ved bruk av næringsagar)
og 5 gjærarter og sopp (ved bruk av malt-gjæragar). En 1% løsning av denne testforbindelsen (dvs. forbindelsen fra eksempel 4) ble fremstilt i en blanding av aceton-yann. Næringsagar ble fremstilt ved pH 6,8 ved bruk av avionisert vann ifølge standard Difco-fremgangsmåter. Malt-gjæragar ble fremstilt ved å tilsette 3 g Bacto-gjærekstrakt og 45 g Bacto-maltagar pr. liter avionisert vann. Agaren (næringsagar ved testing med bakterier og malt-gjæragar ved testing med gjær og sopp) ble fordelt i 30 ml alikvoter i 25 x 200 mm reagensrør, korket og autoklavbehandlet i 15 minutter ved 115°C. Reagensrørene som inneholdt agaren ble avkjølt i et vannbad inntil temperaturen i agaren var 48°C og så ble en passende mengde av den 1% løsningen av testforbindelsen tilsatt (bortsett fra i kontrol-lene hvor ingen testforbindelser ble tilsatt) til de respektive reagensrør slik at sluttkonsentrasjoner på 500, 250, 100, 50, 25, 10, 5, 2,5, 1,0 og 0 deler pr. million (dpm) av testfor-
bindelsen i agaren ble oppnådd. Agarløsningene ble hver blandet pg helt i individuelle petriskåler slik at hver petriskål inneholdt agar med en kjent konsentrasjon av testforbindelsen dis-pergert deri. Etter tørking i 24 timer ble petriskålene inokulert med bakterier når petriskålene inneholdt næringsagar eller med sopp og gjær når petriskålene inneholdt malt-gjæragar.
Inokuleringen med bakterier ble gjennomført ved bruk
av følgende fremgangsmåte. 24 timers kulturer av hver av bakteriene ble fremstilt ved å inkubere de respektive bakterier i rør inneholdende næringsagar i 24 timer ved 30°C i en rystemaskin. Fortynninger av hver av 24 timers kulturene ble gjort slik at 9 separate suspensjoner (én for hver av de 9 testbak-teriene) ble fremstilt, idet hver inneholdt 10 Q kolonidannende enheter (CFU) pr. ml suspensjon av en spesiell bakterie. Alikvoter på 0,3 ml av hver av de ovennevnte suspensjoner ble brukt for å fylle individuelle brønner i en Steer<1>s Replicator. For hver mikrobesuspensjon ble 0,3 ml brukt for å fylle 3 brøn-ner (dvs. 3 brønner på 0,3 ml hver) slik at det for hver av de 9 forskjellige bakteriene ble fylt 27 brønner. Steer's Replicator ble så brukt for å inokulere petriskålene.
Petriskålene ble inkubert ved 30°C i 48 timer og så avlest for å bestemme om testforbindelsen (dvs. forbindelsen fra eksempel 4) som var innblandet i agaren hindret vekst av de respektive bakterier. Den minimale inhiberende konsentrasjon (MIC) for hver bakterie ble definert som den laveste konsentrasjon av testforbindelsen som hindret vekst av denne bakterie.
Inokuleringen med sopp og gjær ble gjennomført som føl-ger. Kulturer av sopp og gjær ble inkubert i 7 dager på malt-gjæragar ved 30°C. Disse kulturer ble brukt for å fremstille suspensjoner ved hjelp av følgende fremgangsmåter. En suspensjon av hver organisme ble fremstilt ved å tilsette 10 ml steril saltløsning og 10 ul av Triton X100 til skråagaren. Den sterile saltløsning/Triton X100-løsningen ble så omrørt med en steril pensel for å suspendere den mikroorganisme som vokser på skråagaren. Hver resulterende suspensjon ble fortynnet i steril saltløsning (1 del suspensjon:9 deler steril saltløs-ning). Alikvoter av disse fortynningene ble plassert i individuelle brønner i en Steer's Replicator og petriskåler inokulert som tidligere beskrevet. Petriskålene ble inkubert ved 30°C og avlest etter 48 timer for gjær og 72 timer for sopp.
Tabell 1 angir MIC (i dpm) av o-nitrofenylisopropylidenmalonyljodon for de organismer som er vist der.
I en lignende fremgangsmåte ble MIC (i dpm) for forskjellige forbindelser med formel I bestemt for organismen Enterobacter aerogenes i en nøytral løsning (pH = 6,8) og i et alkalisk medium (pH = 8,2). Disse resultater er angitt i tabell 2.
<a>Enterobacter aerogenes i nøytralt vekstmedium (pH = 6,8)
^Enterobacter aerogenes i et alkalisk vekstmedium (pH = 8,2)
Forbindelsene med formel I's evne til å tjene som kon-serveringsmidler (slik det vises ved hjelp av o-nitrofenylisopropylidenmalonyljodon) ble testet både i lateks og i skjæreolje-emulsjoner. Lateksen var en vinylidenklorid-butadien-kopolymer med et pH på 6,1. Skjæreoljen av emulsjonstypen var et konsentrat, Vantrol® 51-086-B; dette konsentrat ble fortynnet 1:40 med vann fra springen og hadde et slutt-pH på 9,7. 50 g alikvoter av lateksen ble plassert i sterile kolber og 100 g alikvoter av den fortynnede skjæreoljen ble plassert i 250 ml Erlenmeyer-kolber. En passende mengde av en ny 1% lagerløsning av o-nitrofenylisopropylidenmalonyljodon i aceton-vann ble tilsatt for å oppnå de ønskede sluttkonsentrasjoner (se tabeller 4 og 5). En liten del av det respektive lateks-eller skjæreolje-preparat ble så streket på petriskåler med Tryptic Soy Agar (TSA) ved bruk av sterile bomullsdotter for å bestemme om preparatene var sterile. Dersom det spesielle preparatet var sterilt, ble det så inokulert med et passende volum (0,1 ml for lateksen og 0,2 ml for skjæreoljen) av en blanding av like alikvoter av 24 timers kulturer av hver av de bakterielle organismene som er oppført i tabell 1 (ikke sopp og gjær). Lateksprøvene ble inkubert ved 30°C og skjære-ol jene ble omrørt på en roterende rystemaskin ved romtemperatur. Etter 24 timer ble alle prøver igjen streket på TSA. Alle skåler ble så inkubert ved 30°C i 48 timer og så bedømt fra 1 til 10 ifølge det vekstbedømmelsessystemet som er beskrevet i tabell 3.
Resultatene fra dette første sett av streker etter ino-kulering er oppført i de kolonnene som er merket strek nr.
1 i tabellene 4 og 5. Prøver med en bedømmelse på 3 eller mindre fra strek nr. 1, ble gjeninokulert som beskrevet for den første inokuleringen ovenfor. Prøver med en bedømmelse på 4 eller større ble ikke gjeninokulert. Etter ytterligere 24 timer ble alle prøver igjen streket på nytt på TSA-agar. Resultatene fra disse andre strekene ble merket strek nr. 2
i tabellene 4 og 5. Prøver ble gjeninokulert og gjenstreket på denne måte for et maksimum på 10 streker. Hvilke som helst prøver med 2 streker på rad med en bedømmelse på 10 ble ikke streket på nytt.
Forbindelsene med formel I's evne til å tjene som alge-cider (som vist ved bruken av o-nitrofenylisopropylidenmalonyljodon) ble vurdert i en test som måler inhiberingen av vekst av Selenastrum capricornutum. Ved bruk av en Coulter Counter, ble veksten av denne alge målt etter 96 timers inkubering med forskjellige mengder biocid (dvs. o-nitrofenylisopropylidenmalonyljodon). Resultatene av testingen er vist i tabell 6.
Forbindelsene med formel I er anvendbare pga. sin antimikrobielle aktivitet og kan anvendes som antibakterielle midler, antifugale midler, algicide midler eller en hvilken som helst kombinasjon derav. Deres effektivitet varierer med konsentrasjonen av den anvendte forbindelse og den organisme som skal kontrolleres.
Selv om ikke alle forbindelser er effektive i liknende konsentrasjoner mot de samme organismene, er alle de forbindelser som her er nevnt, anvendbare i det antimikrobielle preparat i henhold til oppfinnelsen.
Eksempler på de bakterier og sopp som kontrolleres ved effektive mengder av én eller flere av forbindelsene med formel I er organismer som f.eks. Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter aerogenes, Escherichia coli, Proteus vul-garis, Staphylococcus aureus, Aspergillus niger og Candida albicans. Slik det brukes her refererer uttrykket "effektiv mengde" til den mengde av én eller flere av forbindelsene med formel I som behøves for å oppvise enten statiske eller cidale effekter på valgte organismer. Typisk varierer denne mengden fra 1 til 2000 dpn. avhengig av den spesielle forbindelse som testes og den organisme som behandles.
Ved beskyttelsen og konserveringen av trykksverter, klebemidler, såper, gipspuss, bygningsplater, skjæreoljer, tekstiler, polymere materialer og papir oppnås det gode resultater når forbindelsene innblandes i slike produkter i en mengde på minst 0,001 vektprosent. Ved konservering av tre oppnås utmerkede resultater når forbindelsene innblandes, ved konven-sjonell behandling av treet, i en mengde på minst 0,16 kg/m<5>
tre.
Ved konservering og beskyttelse av olje- og lateks-malinger og grunnmalinger mot ødeleggelse forårsaket av vekst av bakterier eller sopp, anvendes preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse fortrinnsvis i konsentrasjoner på minst 0,001 vektprosent.
I slike operasjoner fordeles eller innblandes en effektiv mengde av de umodifiserte forbindelsene i klebemidler, såper, trykksverte, bygningsplater, skjæreoljer, tekstiler, papir, polymere materialer, maling, tømmer, treprodukter eller vekst-medier. Foreliggende anvendelse omfatter imidlertid også væske- eller støv-preparater inneholdende forbindelsene.
I slik bruk modifiseres forbindelsene med én eller
flere tilsetningsmidler eller hjelpemidler omfattende vann, organiske løsningsmidler, petroleumoljer, petroleumdestillater eller andre flytende bærere, polymere fortykningsmidler, urea, overflateaktive dispergeringsmidler og findelte inerte fast-stoffer. Avhengig av konsentrasjonen av forbindelsene som anvendes i preparatene tilpasses slike forøkede preparater til å fordeles i trykksverter, klebemidler, såper, skjæreoljer, polymere materialer, malinger, tekstiler, bygningsplater, papir, tømmer eller jord eller på planteoverflater som er over bakken, eller til å anvendes som konsentrater og deretter fortynnes med mer flytende eller faste bærere for å produsere de endelige behandlingspreparatene. I preparater hvor tilsetningsmiddelet er et findelt faststoff, et overflateaktivt middel eller kombi-nasjonen av et overflateaktivt middel og et flytende fortynnings-middel, samarbeider bæreren med den aktive bestanddelen for å lette oppfinnelsen og å oppnå et forbedret resultat.
Den nøyaktige konsentrasjonen av én eller flere av forbindelsene med formel I som skal anvendes i behandlingspreparater er ikke kritisk og kan variere betydelig forutsatt at den nødven-dige dosering av det effektive middelet tilsettes til trykksver-ten, klebemiddelet, såpen, skjæreoljen, det polymere materiale, malingen, tekstilet, papiret, treet eller vekstmediet. Konsentrasjonen av nevnte forbindelser i flytende preparater er gene-relt fra 0,0001 til 3 vektprosent. Konsentrasjoner opptil 10 vektprosent kan anvendes. I støv kan konsentrasjonene av forbindelsene være fra 0,0001 til 95 vektprosent. I preparater som skal anvendes som konsentrater, kan forbindelsene med formel I være tilstede i en konsentrasjon på fra 0,01 til 98 vektprosent. Mengden behandlingspreparat som skal påføres på tekstiler, tømmer, vekstmedia og lignende, kan variere betydelig forutsatt at den nødvendige dosering av aktive ingredienser påføres i tilstrekkelige mengder i det ferdige preparatet for adekvat å lette inntrengning og fordeling av nevnte ingredienser i og på eksempelvis tekstiler, tømmer og vekstmedia.
Ved behandling av tømmer anvendes vanligvis 1 til 100 liter/24,543 m<2> av flytende preparat som inneholder én eller flere av forbindelsene med formel I på den overflaten som skal behandles. Ved trykk- eller vakuum-behandling av tømmer anvendes tilstrekkelig preparat til adekvat å impregnere treet.
Ved fremstillingen av støvpreparater kan én eller flere av forbindelsene med formel I blandes med et hvilket som helst findelt faststoff, som f.eks. pyrofyllitt, talk, kalk og gips.
I slipe operasjoner males eller blandes den findelte bæreren med de nevnte forbindelser eller blandes våt med en løsning av forbindelsene i et flyktig organisk løsningsmiddel. På lignende måte kan støvpreparater som inneholder produktene fremstilles ved bruk av forskjellige faste overflateaktive dispergeringsmidler som f.eks. fuller-jord, bentonitt, atta-pulgitt og andre leirer. Avhengig av forholdet mellom ingredi-ensene, kan disse støvpreparater anvendes for bekjempelse av skadelige organismer eller anvendes som konsentrater og deretter fortynnes med ytterligere et fast overflateaktivt dispergeringsmiddel eller med pyrofylitt, talk, kalk, gips og lignende for å oppnå den ønskede mengde aktiv ingrediens i et preparat som er tilpasset til å anvendes som beskrevet her. Slike støvpreparater kan også, når de anvendes som konsentrater, dispergeres i vann, med eller uten hjelp av dispergeringsmidler for å danne sprayblandinger.
Spraypreparater kan dessuten fremstilles ved å innblande én eller flere av forbindelsene med formel I, eller deres væske-eller støv-konsentratpreparater, i blandinger med overflateaktive dispergeringsmidler som f.eks. et ionisk eller ikke-ionisk emulgeringsmiddel. Slike spraypreparater anvendes lett for bekjempelse av mikrober eller dispergeres i flytende bærere for å danne fortynnede sprayblandinger inneholdende forbindelsene i en hvilken som helst ønsket mengde egnet for mikrobe-bekjempelse. Valget av dispergeringsmidler og mengder derav som anvendes bestemmes av evnen til midlene til å lette dis-pergeringen av konsentratet i den flytende bæreren for å produsere de ønskede spraypreparatene.
På lignende måte kan forbindelser med formel I sammenblan-des med en egnet vann-ublandbar organisk væske og et overflateaktivt dispergeringsmiddel for å produsere et emulgerbart konsentrat som kan ytterligere fortynnes med vann og olje for å danne sprayblandinger i form av olje-i-vann-emulsjoner. I
slike preparater omfatter bæreren en vandig emulsjon, dvs.
en blanding av vann-ublandbart løsningsmiddel, emulgeringsmid-
del og vann. Foretrukne dispergeringsmidler som kan anvendes
i disse preparatene er olje-løselige og omfatter de ikke-ioniske emulgeringsmidlene som f.eks. kondensasjonsproduktene av alky-lenoksyder med de uorganiske syrene, polyoksyetylenderivater
eller sorbitanestere, komplekse eteralkoholer og lignende. Eg-
nede organiske væsker som kan anvendes i preparatene omfatter petroleum-oljer og destillater, toluen, flytende halogen-hydro-karboner, og syntetiske, organiske oljer. De overflateaktive dispergeringsmidlene anvendes vanligvis i flytende preparater i en mengde på fra 0,1 til 20 vektprosent av den kombinerte vekt av dispergeringsmiddelet og aktiv forbindelse.
I tillegg kan andre flytende preparater inneholdende
den ønskede mengde av én eller flere av forbindelsene med formel I fremstilles ved å oppløse nevnte forbindelser i en organisk
væske som f.eks. aceton, metylenklorid, klorbenzen og petroleumdestillater. De foretrukne organiske løsningsmiddelbærere er de som er tilpasset til å gjennomføre inntrengning og impregnering av den omgivelse som skal behandles.
I ytterligere utførelsesformer kan preparater ifølge foreliggende oppfinnelse fordelaktig anvendes i de metoder som er beskrevet her i kombinasjon med én eller flere pesticide eller konserverende forbindelser. I en slik utførelsesform anvendes en slik pesticid eller konserverende forbindelse enten som en ytterligere aktiv bestanddel, et tilsetningsmiddel eller som et hjelpemiddel. Representative pesticide*eller konserve-
rende forbindelser omfatter de substituerte fenolene, kresolene, substituerte kresoler og deres metallsalter, bisfenolene og tiobisfenolene, de halogenerte salicylanilinene, organosvovel-forbindelsene, karbamatforbindelsene, de kvaternære ammoniumfor-bindelsene, de organometalliske forbindelsene, de uorganiske saltene og forskjellige andre forbindelser.

Claims (6)

1. Antimikrobielt preparat, karakterisert ved at det omfatter inerte eller antimikrobielle preparattilsetninger i kombinasjon med en effektiv mengde av en forbindelse med formelen Ar-I^R1 hvor Ar er en eventuelt substituert fenyl-, naftyl-, antryl-eller fenantryi-gruppe hvori substituentene er fra 0 til 3 aryl-, C1-C4-alkyl-, C^- C^-alkoksy-, nitro- eller halogen-grupper, og R<1> er hvor A er oksygen eller metylen, R<2> og R<3> kan være like eller forskjellige og er hydrogen, aryl eller C^-- C^-alkyl, X er aryl, C^-C^-alkyl, C1-C4-alkoksy, nitro eller halogen, og n er et helt tall fra 0 til 3, begge inkludert.
2. Preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at den aktive forbindelse har formelen hvor X er aryl, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoksy, nitro eller halogen og n er et helt tall fra 0 til 3, begge inkludert.
3. Preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at den aktive forbindelse er hvor X er nitro, n er tallet 1 eller 2, A er oksygen og R<2> og R<3 >er den samme alkylgruppe med 1-4 karbonatomer.
4. Preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at den aktive forbindelse er fenyldimedonyljodon, p-metoksyfenyldimedonyljodon, p-nitrofenyldimedonyljodon, p-klorfenyldimedonyljodon, p-bromfenyl-dimedonyl jodon, fenyldibenzoylmetyljodon eller p-bifenyl-dimedonyl j odon.
5. Preparat ifølge krav 3, karakterisert ved at den aktive forbindelse er o-nitrofenylisopropylidenmalonyljodon.
6. Anvendelse av det antimikrobielle preparat i henhold til krav 1-5, for inhibering av vekst av bakterier, sopp eller alger.
NO851775A 1984-05-04 1985-05-03 Antimikrobielt preparat, samt anvendelse av det for aa inhibere vekst av bakterier, sopp og alger. NO166433C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60702284A 1984-05-04 1984-05-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO851775L NO851775L (no) 1985-11-05
NO166433B true NO166433B (no) 1991-04-15
NO166433C NO166433C (no) 1991-07-24

Family

ID=24430470

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO851775A NO166433C (no) 1984-05-04 1985-05-03 Antimikrobielt preparat, samt anvendelse av det for aa inhibere vekst av bakterier, sopp og alger.

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0160322B1 (no)
AT (1) ATE39917T1 (no)
AU (1) AU571325B2 (no)
BR (1) BR8502103A (no)
CA (1) CA1295549C (no)
DE (1) DE3567449D1 (no)
DK (1) DK183285A (no)
FI (1) FI76669C (no)
NO (1) NO166433C (no)
NZ (1) NZ211940A (no)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5106407A (en) * 1984-05-04 1992-04-21 The Dow Chemical Company Iodones and methods for antimicrobial use
AU588378B2 (en) * 1985-11-04 1989-09-14 Dow Chemical Company, The Iodonium ylide antimicrobial compounds
WO2010117435A2 (en) * 2009-04-08 2010-10-14 The Regents Of The University Of California No-carrier-added nucleophilic [f-18] fluorination of aromatic compounds
US9434699B2 (en) 2014-03-07 2016-09-06 The General Hospital Corporation Iodine(III)-mediated radiofluorination
US10259800B2 (en) 2015-10-29 2019-04-16 The General Hospital Corporation Method of fluorination using iodonium ylides
US10696471B2 (en) 2017-10-31 2020-06-30 Medline Industries, Inc. Enclosure for gloves with antimicrobial ink coating and methods for making the same

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2166953C3 (de) * 1971-09-13 1979-05-03 The Dow Chemical Co., Midland, Mich. (V.St.A.) Antimikrobielles Mittel auf der Basis von Jodoniumsalzen
US3944498A (en) * 1972-06-22 1976-03-16 The Dow Chemical Company Germicidal detergent containing a thienyliodonium salt
US4450360A (en) * 1982-03-12 1984-05-22 General Electric Company Alkylaryliodonium salts and method for making

Also Published As

Publication number Publication date
BR8502103A (pt) 1985-12-31
FI76669B (fi) 1988-08-31
FI76669C (fi) 1988-12-12
EP0160322A2 (en) 1985-11-06
CA1295549C (en) 1992-02-11
FI851659A0 (fi) 1985-04-26
NO851775L (no) 1985-11-05
DE3567449D1 (en) 1989-02-16
DK183285D0 (da) 1985-04-24
AU4140285A (en) 1985-11-07
DK183285A (da) 1985-11-05
EP0160322A3 (en) 1987-01-07
FI851659L (fi) 1985-11-05
NO166433C (no) 1991-07-24
ATE39917T1 (de) 1989-01-15
AU571325B2 (en) 1988-04-14
EP0160322B1 (en) 1989-01-11
NZ211940A (en) 1987-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3833731A (en) Dihalomethylglutaronitriles used as antibacterial and antifungal agents
US3877922A (en) Algicidal dihalomethylglutaronitriles
NO166433B (no) Antimikrobielt preparat, samt anvendelse av det for aa inhibere vekst av bakterier, sopp og alger.
US5055493A (en) Antimicrobial composition and method of use in oil well flooding
US5106407A (en) Iodones and methods for antimicrobial use
US3950349A (en) N-(N1 -11 -Benzisothiazolin-31 -31 -onylcarbonylthio)-1,2-benzisothiazolin-3-one
US5157051A (en) Composition and use of 3-thiocyano-2-halo-2-propenenitriles as antimicrobial agents
US5631277A (en) (2-one (or thione)-1,3-dithiole 4,5-diyl) bis(thiocyanate) compounds, compositions containing the compounds and their use as an antimicrobial and marine antifouling agents
US4237019A (en) 1-Thiocyanato-8-substituted naphthalene compounds and their use as biocides
MXPA96005346A (en) Antimicrobial compound with quick speed deeliminac
KR19980030923A (ko) 살균속도가 빠른 항미생물성 화합물 및 이들을 이용한 미생물의 성장억제 방법
US4740524A (en) Alpha-halopyruvate oxime
US4462820A (en) Method of controlling harmful organisms using mono- and dibromodicyanomethane and compositions containing these compounds for the control of such organisms
US3753677A (en) Tetracyanodithiadiene and its salts as bactericides and algicides
CA1326919C (en) Control of biofouling with certain alkylthioalkylamines
EP0244962B1 (en) Substituted alkynic thiocyanates, biocidal compositions containing them and uses of such compositions
US5118534A (en) Alkylthioethanamine carbamic acid derivatives and their use in biocidal compositions
CA1058199A (en) Certain oxime carbonates and method of controlling sulfate reducing bacteria
US5334603A (en) Composition and use of 3-phenyl-5-thiocyano-methylthio-1,3,4-thiadiazole-2(3h)thione
US5661165A (en) ((4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy)methyl ester thiocyanic acid compounds, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents
US5155131A (en) Alkylthioethanamine carbamic acid derivatives and their use in biocidal compositions
WO1998001452A2 (en) 5h-pyrrolo(3&#39;,4&#39;:5,6)(1,4)dithiino(2,3-c)-(1,2,5)thiadiazole-5,7(6h)-dione, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents
US5180740A (en) Composition and use of dimercapto-substituted dinitriles as an antimicrobial
US5155119A (en) 3-(2-pyridinylthio)-N-oxide, 2-halo-2-propenenitrile compounds useful as antimicrobials
KR810001275B1 (ko) 살균제로서의 1, 2-디클로로시아노비닐 화합물의 제법