DE3879111T2 - Pharmazeutische kautablette mit geschmaksmaskierung. - Google Patents

Pharmazeutische kautablette mit geschmaksmaskierung.

Info

Publication number
DE3879111T2
DE3879111T2 DE8888310787T DE3879111T DE3879111T2 DE 3879111 T2 DE3879111 T2 DE 3879111T2 DE 8888310787 T DE8888310787 T DE 8888310787T DE 3879111 T DE3879111 T DE 3879111T DE 3879111 T2 DE3879111 T2 DE 3879111T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
coating
tablet
drug
granules
coated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE8888310787T
Other languages
English (en)
Other versions
DE3879111D1 (de
Inventor
Thomas Nicholas Julian
Galen Wesley Radebaugh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Johnson and Johnson Consumer Inc
Original Assignee
McNeil PPC Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by McNeil PPC Inc filed Critical McNeil PPC Inc
Publication of DE3879111D1 publication Critical patent/DE3879111D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3879111T2 publication Critical patent/DE3879111T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A61K9/0056Mouth soluble or dispersible forms; Suckable, eatable, chewable coherent forms; Forms rapidly disintegrating in the mouth; Lozenges; Lollipops; Bite capsules; Baked products; Baits or other oral forms for animals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5026Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5036Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
    • A61K9/5042Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft Kautabletten, die Mittel zum Maskieren des Geschmacks des aktiven Bestandteiles enthalten.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Oral zu verabreichende Medikamente werden dem Patienten in vielen Formen gegeben, wie flüssigen Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, oder in fester Form, wie Kapseln oder Tabletten (der hierin verwendete Ausdruck "Tablette" steht für jede geformte und verpreßte feste Dosierungsform einschließlich Kapletten). Medikamente, die in Form von Tabletten oder Kapseln verabreicht werden, sollen üblicherweise ganz geschluckt werden. Daher ist es beim Formulieren der Arznei nicht nötig, den oftmals unangenehmen Geschmack des aktiven Bestandteiles bzw. Wirkstoffes zu berücksichtigen, mit Ausnahme der Bereitstellung von Mitteln, die verhindern, daß der Geschmack während der kurzen Zeit auftritt, in der die Arznei im Mund ist. Solche Mittel können das Bereitstellen einer geeigneten Beschichtung bzw. eines geeigneten Überzugs auf der Tablette, die Verwendung in Kapselform (die äußere Gelatinehülle der Kapsel hält den aktiven Bestandteil im Inneren, bis die Kapsel geschluckt ist) oder einfach festes Verpressen einer Tablette umfassen, so daß sie während der kurzen Zeit, die sie im Mund sein soll, nicht zu zerfallen beginnt.
  • Kinder, ältere und auch viele andere Menschen haben Schwierigkeiten, ganze Tabletten und selbst Kapseln zu schlucken. Daher ist es in Fällen, in denen die zu verabreichende Dosis nicht in einer sehr kleinen Tablette oder Kapsel untergebracht werden kann, wünschenswert, die Arznei entweder in flüssiger Form oder in einer kaubaren festen Form bereitzustellen, zusätzlich zu der Tablette oder Kapsel, die dafür bestimmt ist, als Ganzes geschluckt zu werden. Selbst wenn die Arznei als eine Flüssigkeit formuliert werden kann, ist es erwünscht, auch eine kaubare feste Form bereitstellen zu können, da es normalerweise bequemer ist, den ganzen Tag einen Vorrat mit Tabletten mit sich zu tragen, als einen Behälter mit flüssiger Arznei.
  • In manchen Fällen kann der Geschmack des aktiven Arzneistoffes in einer Tablette überdeckt werden, indem der Tablette Aroma- bzw. Geschmacksstoffe zugegeben werden, so daß beim Kauen der Geschmack des Wirkstoffes einfach übertroffen wird. Dies ist beispielsweise bei Aspirin für Kinder gemacht worden, bei dem die Dosis ausreichend niedrig ist, so daß die Menge der aromatisierenden Stoffe, die zur Geschmacksmaskierung der Arznei benötigt werden, nicht so hoch ist, daß die Tablette übermäßig groß wird. Es ist eine Acetaminophen-Tablette (Acetyl-para-Aminophenol oder "APAP") in Kindergröße im Handel erhältlich, wobei das APAP in Granalien vorliegt, die mit Ethylcellulose überzogen sind. Ein beträchtlicher Anteil des APAP bleibt durch den Überzug geschützt (und trägt daher nicht zum Geschmack bei), während die Tablette im Mund ist, trotz einiger Bruchstellen in dem Ethylcellulose-Überzug während des Verpressens der Tablette und einiger zusätzlicher Bruchstellen in dem Überzug während des Kauens. Das APAP wird mittels Permeation durch den Überzug bzw. die Beschichtung (obwohl Ethylcellulose in wäßrigen Fluids nicht löslich ist, dringt Wasser durch den Überzug) und aus den Granalien, in denen der Überzug zerbrochen wurde, biologisch verfügbar. Diese Erfindung betrifft die Entdeckung einer Beschichtung, die verwendet werden kann, um Granalien eines aktiven Arzneistoffes zu beschichten und mit der ein besseres Gleichgewicht zwischen der Geschmacksmaskierung und der Kontrolle der biologischen Verfügbarkeit erreicht werden kann, als mit Ethylcellulose.
  • Kurze Zusammenfassung der Erfindung
  • Die Erfindung stellt eine kaubare bzw. eine Kautablette eines Medikamentes bereit, das verpreßte bzw. komprimierte Teilchen des Medikamentes umfaßt, wobei die einzelnen Teilchen mit einer Mischung aus Celluloseacetat oder Celluloseacetatbutyrat und Polyvinylpyrrolidon (USP Povidone oder "PVP") überzogen sind. Der Überzug sorgt für eine ausgezeichnete Geschmacksmaskierung, während er dennoch eine akzeptable biologische Verfügbarkeit des Wirkstoffes gestattet. In einer bevorzugten Ausführungsform werden Acetaminophen-Teilchen mit einer Mischung aus Celluloseacetat und Polyvinylpyrrolidon überzogen, und sie werden dann zusammen mit Geschmacks- bzw. Aromastoffen, die bei der Herstellung solcher Tabletten üblicherweise verwendet werden, in Tablettenform gepreßt.
  • STAND DER TECHNIK
  • Es sind APAP-Kautabletten für Kinder im Handel erhältlich, in denen das APAP in Granalien vorliegt, die mit Ethylcellulose überzogen sind.
  • Heilig et al. beschreiben im US-Patent Nr. 2,954,322 eine Tablette, die zur oralen Verabreichung bestimmt ist, wobei die gesamte Tablette mit einem Gemisch aus Schellack und Polyvinylpyrrolidon ("PVP") überzogen ist. Es ist vorgesehen, daß die Tablette als Ganzes geschluckt wird und daß sich der Überzug im Magen auflöst, um den aktiven Arzneistoff freizusetzen. Eine ähnliche Beschreibung eines medizinischen Tablettenüberzugs aus einer Mischung aus Schellack und PVP ist in Signorino, US-Patent Nr. 3,741,795, zu finden.
  • Hill beschreibt in dem US-Patent Nr. 3,458,622 eine Tablette mit kontrollierter Freisetzung, in der der aktive Arzneistoff in einem Kern enthalten ist, der eine Matrix aus einer Mischung aus PVP und einem hydrophilen Carboxyvinylpolymeren (Polyacrylsäurepolymeren) umfaßt.
  • Weiss et al. beschreiben im US-Patent Nr. 4,252,786 eine Tablette mit kontrollierter Freisetzung ähnlich derjenigen von Hill, in der der Kern, der den aktiven Arzneistoff enthält, mit einem relativ unlöslichen, wasserdurchläßigen, brechbaren Film, der eine Kombination aus hydrophoben und hydrophilen Polymeren umfaßt, überzogen ist. Celluloseacetat wird als eines der hydrophoben Polymeren beschrieben. Die Tabletten von Weiss et al. und Hill sind dazu bestiinint, als Ganzes geschluckt zu werden.
  • GB-A-2166651 beschreibt ein Pulver mit kontrollierter Freisetzung, das Mikro-Teilchen in Form von Mikromatrizen der Wirkstoffe umfaßt. Der Wirkstoff ist gleichförmig in einer Polymerlösung verteilt. Wenn der Wirkstoff ein Arzneistoff ist, kann das Pulver zu Tabletten verpreßt werden. Da das Polymer im wesentlichen den Wirkstoff in der Matrix überzieht, wird jeder unangenehme Geschmack maskiert.
  • Yu et al. beschreiben im US-Patent Nr. 4,415,547 pharmazeutische Tabletten mit langzeit-wirkender Freisetzung, die im wesentlichen aus Arzneistoff-Pellets bestehen, die mit einer wasserlöslichen, filmbildenden Substanz und einer wasserunlöslichen, filmbildenden Substanz verkapselt und gemischt und mit einer verpreßbaren Tablettenmischung zu Tablettenform gepreßt werden. In einem Beispiel werden Zucker-Stärke-Beads bzw. -Perlen mit Theophyllin und PVP überzogen, um Pellets zu bilden, diese Pellets sind verkapselte Pellets, die dann mit einer Tabletttiermischung zu Tablettenform gepreßt werden. Mony et al. beschreiben im US-Patent Nr. 3,950,508 eine andere medizinische Tablette mit langzeit-wirkender Freisetzung, in der der Wirkstoff in einer Matrix aus Ethylcellulose enthalten ist, die PVP enthalten kann.
  • Das britische Patent Nr. 2,025,227 von Boehringer Ingelheim, veröffentlicht am 23. Januar 1980, beschreibt eine pharmazeutische Zubereitung in Retardform, die einen Kern umfaßt, der eine aktive Substanz bzw. Wirksubstanz zusammen mit einem Träger oder Exzipiens enthält, wobei dieser Kern mit einer semipermeablen Beschichtung überzogen ist, die Ethylcellulose und Polyethylenglycol umfaßt. Der Kern kann in Form einer Tablette vorliegen, die dann mit der Beschichtung sprühbeschichtet wird.
  • Sipos beschreibt im US-Patent Nr. 4,079,125 mit einem erst im Darm löslichen Überzug versehene bzw. magensaftresistente Zubereitungen, die Bindemittel verwenden, unter denen PVP, mikrokristalline Cellulose, Ethylcellulose, Celluloseacetatphthalat und Alginsäure sind. Die Zubereitungen sind dazu bestimmt, als Ganzes geschluckt zu werden, den Magen unverändert zu passieren und die Wirkstoffe im Darm freizusetzen.
  • Tansey beschreibt im US-Patent Nr. 3,133,863 ein Verfahren zur Bildung von Medikamentgranalien, die dann in Tablettenform gepreßt werden können, wobei die Granalien verschiedene Polymeren umfassen, die durch die bzw. in den Granalien gleichförmig dispergiert sind. Eine Ausführungsform umfaßt Acetaminophen, das mit PVP und Methylcellulose gemischt ist.
  • Gemische von PVP und Celluloseacetat sind auch in anderen Verwendungen als bei der Herstellung medizinischer Pillen oder Tabletten beschrieben worden. Beispielsweise beschreiben Shuey et al. im US-Patent Nr. 3,847,822 Hämodialyse-Membranen, die aus PVP und Celluloseacetat hergestellt sind. Coll-Palagos beschreibt im US-Patent Nr. 4,244 ,89 eine Grundierung bzw. einen primären Überzug, der bei der Metallisierung hilfreich ist, der PVP, Celluloseacetatbutyrat und Vinylacetat-Vinylchlorid-Copolymer enthält.
  • Benedikt beschreibt in der südafrikanischen Patentanmeldung Nr. 85/9645 Theophyllin-Zubereitungen mit Langzeitfreisetzung, in denen das Medikament in einer Matrix eines Gemisches aus PVP und Ethylcellulose oder anderen, wasserunlöslichen Polymeren, wie Celluloseestern, enthalten war, wobei die Matrix dann mit einem Überzug versehen wurde, der Celluloseacetatbutyrat enthält. In dem Abschnitt dieses Patents, in dem der Stand der Technik angegeben wird, werden verschiedene Dosierungsformen für Theophyllin beschrieben, die eine zeitabhängige Wirkstofffreigabe ermöglichen, umfassend (a) ein Medikament in Depotform (offensichtlich zur Implantation in den Körper vorgesehen, wobei Theophyllin in sphäroidalen Medikament-Teilchen enthalten ist, die mit einer Dialyse-Membran überzogen sind, dessen filmbildendes Mittel aus einem unlöslichen Celluloseether und einer löslichen organischen Verbindung besteht, die Carboxyl- Gruppen enthält, und (b) Theophyllin-Pellets, die mit einem Lack aus Ethylcellulose und Polyethylenglycol überzogen sind.
  • Daum et al. beschreiben im US-Patent Nr. 3,420,931 mit Zucker beschichtete pharmazeutische Zubereitungen ("Dragees"), die mit einer Mischung aus Zucker und Vinylpolymeren, wie PVP, überzogen sind. Der Überzug kann auch Cellulosederivate enthalten. Speziell beschriebene Cellulosederivate sind Methylcellulose, Ethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Hydroxypropylcellulose.
  • Sjogren et al. beschreiben im US-Patent Nr. 3,371,015 eine Medikament-Tablette mit einem zweischichtigen Überzug, wobei die innere Schicht eine relativ dicke Schicht aus Polyethylenglycol und die äußere Schicht eine dünne Schicht aus einem wasserunlöslichen Polymeren, einschließlich Celluloseacetat, ist.
  • Damani et al. beschreiben in der europäischen Patentanmeldung 212641 A2, veröffentlicht am 04. März 1987, eine medizinische Kautablette, wobei der Wirkstoff (der Acetaminophen sein kann) zur Geschmacksmaskierung in eine Matrix aus Polyvinylacetatphthalat eingebettet ist.
  • In dem belgischen Patent Nr. 900,824 der Elan Corp. ist eine medizinische Tablette mit kontrollierter Freisetzung beschrieben. Der Wirkstoff ist in einem Kern enthalten, der PVP enthalten kann, und der Kern ist von einer Membran eingeschlossen, die aus einem Gemisch aus Celluloseacetat, Polyvinylchlorid und Polyvinylalkohol bestehen kann. Dann wird ein Zuckerüberzug auf der Oberfläche der Tablette angebracht.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • Fig. 1 ist eine graphische Darstellung der prozentualen Auflösung gegenüber der Zeit für APAP-Kautabletten, die gemäß der Erfindung hergestellt sind, wobei die Überzüge auf den überzogenen Granalien variierende Verhältnisse von Celluloseacetat zu Polyvinylpyrrolidon aufweisen, und wobei das Verhältnis von Überzug zu Medikament in den überzogenen Granalien konstant gehalten wird, und
  • Fig. 2 ist eine graphische Darstellung der prozentualen Auflösung als Funktion der Zeit für APAP-Kautabletten, die gemäß der Erfindung hergestellt sind, wobei die überzogenen Granalien variierende Verhältnisse von Überzug zu APAP aufweisen, und wobei die Zusammensetzung des Polymergemisches konstant bleibt.
  • Genaue Beschreibung der Erfindung
  • Die Erfindung wird ganz speziell an ihren bevorzugten Ausführungsformen beschrieben, nämlich der Herstellung von Kautabletten aus Acetyl-p-aminophenol (Acetaminophen oder "APAP"), ein Medikament, das sowohl in rezeptfreien Zubereitungen als auch in rezeptpflichtigen Medikamenten für analgetische und antipyretische Zwecke verwendet wird. In der bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung wird APAP in granulärer Form mit einer Mischung aus Celluloseacetat und PVP überzogen, so daß die Granalien mit dem Polymerengemisch überzogen sind, und die so überzogenen Granalien, zusammen mit anderen Bestandteilen, wie Aroma- bzw. Geschmacksstoffen, Streckmitteln, Excipientien und dergleichen in Tablettenform gepreßt werden. (Der hier verwendete Ausdruck "Granalie" bezieht sich auf einzelne Teilchen oder auf Agglomerate einzelner Teilchen des Medikamentes.) Es bleibt ein ausreichend hoher Anteil des Überzugs auf den APAP-Granalien durch das Pressen der Tablette und durch normales Kauen im Mund wirksam intakt, um eine wirksame Geschmacksmaskierung des APAP zu ermöglichen. (Der Ausdruck "wirksam intakt" bedeutet, daß der Überzug in ausreichendem Maße unzerstört bleibt, um diejenige Menge des geschmackerzeugenden Medikamentes zu begrenzen, das durch den Überzug wahrgenommen werden kann, so daß die Quantität bzw. Menge anderer Geschmacksstoffe, die in der Tablette verwendet werden müssen, um den unangenehmen Geschmack des Medikamentes zu maskieren, nicht so groß wird, daß eine übermäßig große Tablette entsteht.) Wenn die Granalien geschluckt werden, wird jedoch der aktive Arzneistoff mittels Permeation durch den Überzug (Permeation kann sowohl durch den intakten Überzug als auch durch den Überzug, der durch Auflösung der wasserlöslichen PVP-Komponente des Überzugs porös geworden ist, stattfinden) und durch den Zerfall des Überzugs, biologisch verfügbar, der teilweise durch Kauen, teilweise durch das Verarbeiten der Tablette (Pressen) und teilweise durch Entfernen der PVP-Komponente des Überzugs durch Auflösung verursacht wird. Der Überzug kann so ausgewählt werden, daß die Arznei relativ rasch oder in einer langzeitwirkenden Weise freigesetzt wird, je nach dem Verhältnis von Überzug zu Medikament in den Granalien, des Verhältnisses von Celluloseacetat und PVP im Überzug oder einer Kombination der beiden.
  • Der verwendete Überzug ist vorzugsweise eine Mischung, die 80 bis 97 % Celluloseacetat ("CA") (USP-Celluloseacetat NF ist bevorzugt) enthält, bezogen auf das Gewicht des Überzugs, wobei der Rest PVP ist. Innerhalb des angegebenen Bereiches kann, wenn eine Langzeit-Freisetzung des Medikamentes gewünscht ist, ein niedrigerer Anteil an PVP verwendet werden. Wenn eine rasche Freisetzung des Medikamentes gewünscht ist, beträgt der Anteil von PVP üblicherweise von 12 bis 20 %. Routine-Experimente reichen aus, um die geeigneten Verhältnismengen der zwei Polymeren zu bestimmen, die im Einzelfall zu verwenden sind, wie im folgenden detaillierter veranschaulicht wird. Celluloseacetatbutyrat ("CAB") kann in Kombination mit oder als Ersatz für CA verwendet werden.
  • Die überzogenen Granalien können durch Beschichten der Granalien des Medikamentes mit einer Lösung der beiden Polymeren in einem organischen Solvens in einem Beschichtungsvorgang im Fließbett hergestellt werden. Es kann ein breites Spektrum von organischen Solventien verwendet werden, um die Lösung der Überzugspolymere in organischem Solvens herzustellen. Ein bevorzugtes Solvens ist beispielsweise Aceton-Methanol, es können jedoch auch andere Solvens- Systeme verwendet werden, einschließlich Methylenchlorid ("CH&sub2;Cl&sub2;"), Methylenchlorid-Methanol, Aceton-Ethylacetat, Aceton-Ethanol, Aceton, Ethylacetat, Methylethylketon und andere. In der Regel beträgt der Anteil des Polymeren in der Solvens-Lösung von 5 bis 20 Gew. %, je nach den spezifischen verwendeten Solventien und anderen ähnlichen Faktoren.
  • Die Polymere werden in dem Solvens gelöst und die Polymerenlösung wird dann auf die APAP-Granalien unter Verwendung einer Fließbett-Auftragmaschine aufgetragen. Luft (die erwärmt sein kann) strömt durch ein Bett aus den Medikament-Granalien, um diese zu fluidisieren, und die Solvens-Lösung der beiden Polymeren wird auf das Fließbett gesprüht und ummantelt dadurch die Granalien. Die durch das Bett strömende Luft trocknet die überzogenen Granalien, wobei eine trockene, überzogene Granalie erhalten wird. Die überzogenen Granalien werden dann in Kombination mit verschiedenen Excipientien, Geschmacksstoffen und Färbestoffen verwendet, um eine Kautablette herzustellen.
  • Der auf diese Weise aufgetragene, getrocknete Überzug bildet üblicherweise 5 bis 20 % des gesamten Trockengewichts der überzogenen APAP-Granalie. Das im Einzelfall gewünschte genaue Verhältnis von Überzug zu Medikament kann durch Routine-Experimente bestimmt werden. Es kann ein größerer Anteil des Überzugs verwendet werden, um eine langzeitwirkende freisetzende Formulierung oder einen besseren Geschmack zu erhalten.
  • Es wurde gefunden, daß die genaue Größe der überzogenen Granalien nicht in einem engen Bereich kritisch bzw. entscheidend ist. Beispielsweise werden die überzogenen Granalien üblicherweise größenmäßig zwischen 0,074 und 2 mm (10 und 200 Mesh (U.S. Sieve Series)) geordnet. Im üblichen Fall werden die überzogenen Granalien größenmäßig von 0,25 bis 0,42 mm (40 bis 60 Mesh) geordnet.
  • Celluloseacetat und seine Alternative, Celluloseacetatbutyrat, sind ziemlich wasserunlösliche, jedoch in organischen Solventien lösliche Polymere. Sie ermöglichen gute geschmacksmaskierende Eigenschaften, da sie sich im Mund nicht auflösen und auch ausreichend hart sind, um während der Verarbeitung und dem normalen Kauen im Mund wirksam intakt zu bleiben. Alleine angewendet, würde jedoch ein Überzug aus CA oder CAB keine adäquate biologische Verfügbarkeit des Wirkstoffes nach dem Schlucken der gekauten Tablette bereitstellen. Um die erforderliche biologische Verfügbarkeit bereitzustellen, wird PVP zugegeben. Es ist ein Polymer, das sowohl in Wasser als auch in organischen Solventien löslich ist. Die Wasserlöslichkeit von PVP sorgt über die zuvor erläuterten Mechanismen für die biologische Verfügbarkeit des aktiven Arzneistoffes im GI- Trakt. Die Tatsache, daß PVP mit CA und CAB im festen Zustand kompatibel ist, trägt zur Bereitstellung der biologischen Verfügbarkeit bei und trägt wahrscheinlich auch zu der Fähigkeit des Überzugs bei, während des Verarbeitens der Tablette und normalem Kauen wirksam intakt zu bleiben, weil der Zusatz von PVP zu dem CA oder CAB die Polymerenmischung nicht zerbrechlich macht, was höchstwahrscheinlich der Fall wäre, wenn PVP mit CA oder CAB nicht kompatibel wäre. Die Löslichkeit von PVP in organischen Solventien ermöglicht es, das PVP ohne weiteres mit CA oder CAB während der Herstellung der überzogenen Granalien zu mischen - da CA und CAB in Wasser nicht sehr löslich sind, sofern sie sich überhaupt darin lösen - und auf äußerst bequeme Weise aus einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel aufgetragen werden können. Die verwendete Mischung aus CA und PVP sorgt für das Gleichgewicht, das für eine gute Geschmacksmaskierung während des Kauens im Mund notwendig ist, sowie für die biologische Verfügbarkeit des aktiven Arzneistoffes in dem GI-Trakt nach dem Schlucken in der jeweils geeigneten Weise (d.h., entweder relativ rasch oder durch langzeitwirkende Freisetzung).
  • Zusätzlich zu APAP kann in der Erfindung jede feste Medikation verwendet werden, bei der Geschmacksmaskierung notwendig ist. Beispiele umfassen Aspirin, Ibuprofen und Loperimid.
  • HERSTELLUNG DER ÜBERZOGENEN GRANALIEN
  • Eine beispielhafte, bevorzugte Vorgehensweise zur Herstellung der überzogenen Granalien des Medikamentes ist wie folgt:
  • Eine Lösung des Überzugspolymers wird in dem organischen Solvens hergestellt, indem einfach die Polymere unter Rühren zu dem Solvens zugegeben werden. Das Medikament wird in granulärer Form in eine Fließbett-Auftragsmaschine gegeben und durch einen warmen Luftstrom fluidisiert. Die Lufttemperatur wurde nicht als kritisch eng gefunden und kann über einen weiten Bereich variieren, wobei zu beachten ist, daß die Temperatur nicht zu hoch sein sollte, um Zersetzung, Sintern oder Schmelzen der Medikament-Granalien zu verursachen. Es wurde gefunden, daß beim Überziehen von APAP-Granalien eine Temperatur von 55 bis 75 ºC geeignet ist. Die Geschwindigkeit des Luftstromes ist so eingestellt, daß die Granalien fluidisiert werden. Dieser Strom variiert in Abhängigkeit von Faktoren, wie der spezifischen verwendeten Einrichtung, der Größe der Granalien-Charge, der Größe der einzelnen Granalien, der scheinbaren spezifischen Dichte der Granalien und anderer Faktoren, die dem Facharbeiter für Fließbett-Beschichtungen bekannt sind. Nachdem das Medikament fluidisiert wurde, wird die Polymer-Lösung oben auf das Fließbett gesprüht. Der Luftstrom durch das Bett wird fortgeführt, bis die Solvens-Menge, die in dem Überzug zurückbleibt, auf Parts-per-Million-Konzentrationen reduziert worden ist. Die Granalien fühlen sich tatsächlich innerhalb einer sehr kurzen Zeit, nachdem die Überzugs-Lösung auf die Medikament- Granalien gesprüht worden ist, trocken an; in manchen Fällen bereits nach wenigen Sekunden. Die gesamte Trocknungszeit jedoch, die erforderlich ist, um zu gewährleisten, daß der Solvens-Gehalt des Überzugs auf die gewünschte Konzentration reduziert worden ist, kann viel länger dauern, und zwar je nach Lufttemperatur, Größe der Charge und dergleichen. Für Chargen von APAP, die 4 bis 6 kg wiegen, wurden Gesamttrocknungszeiten in der Größenordnung von 1 bis 3 Stunden verwendet. Routine- Experimente reichen aus, um die geeigneten Lufttemperaturen und die Gesamtzeiten festzustellen, die in den Fließbett-Auftragmaschinen in Einzelfällen erforderlich sind.
  • Die folgenden Beispiele legen die Bestandteile und Verhältnisse für typische Zubereitungen von überzogenen Medikament-Granalien im Laboratoriums-Maßstab dar. Die verwendeten Materialien sind die folgenden:
  • APAP - Acetaminophen USP-Granalien mit einer Teilchen-Größe von etwa 0,25 mm (60 Mesh):
  • CA - Celluloseacetat NF-Pulver, CA 398-10 der Food and Pharmaceutical Products Divison von FMC. Das Polymer weist einen Acetyl-Gehalt von etwa 39,8 Gew. %, einen Hydroxyl-Gehalt von 3,4 Gew. %, einen Substitutionsgrad von 2,7, und eine Lösungsviskosität von etwa 3,8 Pas (38 Poises) oder 10 Sekunden auf, bestimmt mittels ASTM-Verfahren D1343, in der als Formel A beschriebenen Lösung, ASTM-Verfahren D871. (In Poises angegebene Viskositäten sind in ASTM-Sekunden umgerechnet, und zwar äquivalent zu unter dem ASTM-Verfahren D871 erhaltenen Werten.) Nach Angaben des Herstellers beträgt das typische Molekulargewicht (Gewichtsmittel) 177 000 und das typische Molekulargewicht (Zahlenmittel) 58 500.
  • CA 2 - Celluloseacetat, CA-320-S der Food and Pharmaceutical Products Division von FMC. Das Polymer weist einen Acetyl- Gehalt von etwa 32,0 Gew. %, einen Hydroxyl-Gehalt von etwa 9,0 Gew. % und einen Substitutionsgrad von 2,1 auf. Der Hersteller gibt eine Lösungsviskosität von 50 mPas (cps) in 90:10 CH&sub2;Cl&sub2;:Methanol an, bei einer Konzentration von 4 % (Gew. /Gew.). (Das zur Bestimmung der Viskosität verwendete Verfahren wurde nicht angegeben.) Das typische Molekulargewicht (Gewichtsmittel) beträgt 100 500 und das typische Molekulargewicht (Zahlenmittel) beträgt 63 500, nach Angaben des Herstellers.
  • PVP - Polyvinylpyrrolidon (Povidone USP) - Plasdone K29/32 von GAF in Pulverform. Die Viskosität einer 5 %igen Lösung in Wasser bei pH 7 und 25 ºC beträgt 2,4 mPas (Centipoises):
  • CAT - Cellulosetriacetat-Pulver, CA-435-75S von FMC. Der Acetyl-Gehalt beträgt 43,5 und die Lösungsviskosität beträgt 68 Sekunden, bestimmt durch die "Kugelfallprobe" ("Ball Drop Method") nach ASTM D1343, unter Verwendung der als "Formel D" in Tabelle 2 nach ASTM D871 bezeichneten Lösung.
  • Ibuprofen - in Form von Granalien mit einer Teilchen-Größe von etwa 0,25 mm (60 Mesh):
  • Loperamid (HCl-Salz) - in Form von Granalien mit einer Teilchen-Größe von 0,25 - 0,42 mm (40 - 60 Mesh);
  • CAB - Celluloseacetatbutyrat, CAB 171-15S von FMC. Das Polymer weist in einer 4 gew. %igen Lösung in Methylenchlorid:Methanol (90:10) einen Tag nach Herstellung der Lösung einen Butyryl-Gehalt von 17 Gew. %, einen Acetyl-Gehalt von 29,5 Gew. % und eine Viskosität von 24 mPas (cps) auf. Die Viskosität wird bei etwa 25 ºC bestimmt.
  • Die folgenden Tabellen I bis XIV geben die Identität des Medikamentes, die Überzugspolymere, der organischen Solventien in der Lösung des Überzugspolymers in dem organischen Solvens und die Verhältnisse aller dieser Materialien für typische Chargen von überzogenen Medikament-Granalien im Laboratoriums-Maßstab zur Verwendung in der Erfindung an. Der Ausdruck "Überzug gesamt" bezieht sich auf das Verhältnis von Überzug zu Medikament in dem überzogenen Granalien-Produkt, "Füllung" auf das Gewicht des Medikamentes, "Polymerlösung" auf den Anteil von Polymer in der Lösung in dem organischen Lösungsmittel und "Charge gesamt" auf das Gewicht des Medikamentes plus Überzug. Tabelle I Beispiel 1 Überzug gesamt Charge Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Aceton Methanol Charge gesamt Tabelle II Beispiel 2 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Aceton Methanol Charge gesamt Tabelle III Beispiel 3 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Aceton Ethylacetat Charge gesamt Tabelle IV Beispiel 4 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Aceton Ethylacetat Charge gesamt Tabelle V Beispiel 5 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Methanol Charge gesamt Tabelle VI Beispiel 6 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Charge gesamt Tabelle VII Beispiel 7 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Methanol Charge gesamt Tabelle VIII Beispiel 8 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Charge gesamt Tabelle IX Beispiel 9 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Aceton Methanol Charge gesamt Tabelle X Beispiel 10 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Aceton Methanol Charge gesamt Tabelle XI Beispiel 11 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) IBUPROFEN Aceton Methanol Charge gesamt Tabelle XII Beispiel 12 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Loperamid HCl Aceton Methanol Charge gesamt Tabelle XIII Beispiel 13 Überzug gesamt Füllung Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens (Gramm) Methanol Charge gesamt Tabelle XIV Beispiel 14 Überzug gesamt Füllung (Gramm) Polymer gesamt Polymer Polymer-Lsg. Solvens Methanol Charge gesamt
  • Obwohl die Verwendung der Fließbettbeschichtung ausführlich als ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung überzogener bzw. beschichteter Granalien, die in der Erfindung verwendet werden, beschrieben wurde, können andere Techniken zur Herstellung beschichteter Granalien verwendet werden. Diese anderen Techniken umfassen verschiedene Techniken der Mikroeinkapselung, wie Koazervation und Lösungsmittelverdampfung.
  • HERSTELLUNG DER KAUTABLETTEN Beispiel 15
  • Die in der folgenden Tabelle XV angegebenen Bestandteile wurden gesiebt, trocken gemischt und mittels Standard-Verfahren zu runden (scheibenförmigen) Kautabletten gepreßt, wobei jede 1100 Milligramm wog. Die Tabletten wiesen Durchmesser von 1,43 cm (9/16 Inch), eine Dicke von 0,573 Zentimeter und Volumen von 0,919 Kubikzentimeter auf. Jede Tablette enthielt 325 g Milligramm des Wirkstoffes (APAP) . Die Tabelle gibt die Bestandteile, das Gewicht in Milligramm eines jeden Bestandteiles in jeder Tablette, und das Gewicht in Gramm eines jeden Bestandteiles in dem Chargengemisch an, das zur Herstellung von 350 Tabletten ausreichte. Die verwendeten, beschichteten APAP- Granalien waren denjenigen ähnlich, die in dem vorherigen Beispiel 1 beschrieben sind, und die 12 Gew. % Überzug enthalten, in dem das Verhältnis CA:PVP 85:15 % Gew./Gew. beträgt. Tabelle XV Komponente mg/Tablette Prozent g/Charge (Gramm/Charge) Mannit Avicel PH101 Aspartame Zitronensäure (wasserfrei) Fruchtpunsch Prosweet Mg-Stearat Beschichtetes APAP
  • Beispiel 16
  • Mit dem in Beispiel 15 beschriebenen Verfahren wurden Kautabletten hergestellt, die 325 mg aktives APAP pro Tablette aufwiesen, und zwar aus beschichteten Granalien, die 15 Gew. % Überzug enthielten, in dem das Verhältnis von CA:PVP 85:15 % Gew./Gew. betrug, ähnlich derjenigen, die in dem vorherigen Beispiel 7 beschrieben sind. Die folgende Tabelle gibt die Bestandteile, mg/Tablette, Prozent und Gramm/Charge an, die zur Herstellung von 10 000 Tabletten ausreichen. Tabelle XVI Komponente mg/Tablette Prozent g/Charge (Gramm/Charge) Mannit Avicel PH101 Aspartame Zitronensäure wasserfrei Fruchtpunsch Prosweet Mg-Stearat Beschichtetes APAP
  • Die folgende Tabelle gibt die typischen Verhältnisbereiche an für die Bestandteile, die in den Beispielen 15 und 16 verwendet wurden: Tabelle XV Komponente Verhältnisbereich, % Mannit Avicel PH101 Aspartame Zitronensäure Fruchtpunsch Prosweet Mg-Stearat Beschichtetes APAP
  • Die Funktionen der verschiedenen Bestandteile und einiger typischer Austauschmittel dafür sind wie folgt:
  • Mannit ist ein Süßstoff. Er kann durch Dextrose, Fructose, Sorbit, preßbaren Zucker oder Lactose ersetzt bzw. ausgetauscht werden.
  • Avicel PH101 ist mikrokristalline Cellulose. Es wird als ein Bindemittel verwendet und kann durch andere Bindemittel, wie Alginsäure, Carboxymethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, PVP oder Stärke ersetzt werden.
  • Aspartame ist ein künstlicher Süßstoff. Er kann durch andere, wie Saccharin, ersetzt werden.
  • Zitronensäure wird als Ansäuerungsmittel verwendet, um den Geschmack zu verbessern. Es kann durch andere Ansäuerungsmittel, wie Phosphorsäure, ersetzt werden.
  • Das Fruchtpunsch-Geschmacksmittel kann durch andere Geschmacksstoffe, wie Vanille, Pfefferminz, Orange, Kirsche oder Grüne Minze, ersetzt werden.
  • Prosweet ist ein anderer Süßstoff. Er kann durch andere Stoffe, wie Saccharin, Aspartam, natürliche Zucker, ersetzt werden, und
  • Magnesiumstearat ist ein Schmiermittel (zum Schmieren der Wände der Gesenkform und Stempel, die während des Tabletten-Press- Verfahrens verwendet werden). Es kann durch Talg, Stearinsäure, Calciumstearat, Zinkstearat oder dergleichen ersetzt werden.
  • Beispiel 17 und Kontrollbeispiel 1
  • In diesem Versuch werden Kautabletten durch Verfahren analog derjenigen zuvor in Beispiel 15 beschriebenen aus beschichteten APAP-Granalien hergestellt, die einen CA/PVP-Überzug gemäß der Erfindung (die Größe der beschichteten Granalien betrug 0,25 - 0,42 mm (40 - 60 Mesh)) aufweisen. Eine zweite Charge von Kautabletten wurde durch ein analoges Verfahren aus beschichteten APAP-Granalien hergestellt, die einen Überzug aus Ethylcellulose ( die Größe der beschichteten Granalie betrug 0,25 - 0,42 mm (40 - 60 Mesh)) aufwiesen. Die zwei Tablettenchargen wurden in einem Blindtest mit Geschmackstafeln von 30 Personen getestet. Die folgenden Tabellen XVII und XVIII geben die Formulierungen an, die in jeder Tablettencharge verwendet wurden. Die gemäß dieser Erfindung hergestellten Tabletten wurden aus beschichteten Granalien hergestellt, die 14,4 Gew. % Überzug enthielten, wobei das Verhältnis von CA:PVP 85:15 % Gew./Gew. betrug. Die gemäß dem Stand der Technik hergestellten Tabletten wurden aus überzogenen Granalien hergestellt, die einen Überzug aus 9,4 Gew. % Ethylcellulose enthielten. Die zwei Tablettenchargen wiesen eine annähernd gleiche biologische Verfügbarkeit des aktiven Arzneistoffes auf, wie durch Auflösungstests (deren Verfahren im folgenden Beispiel 18 beschrieben sind) nachgewiesen wurde, wenn auch die Tabletten der Erfindung aus beschichteten Granalien hergestellt wurden, die einen größeren Anteil an Überzug aufwiesen. Tabelle XVII Beispiel 17 Komponente mg/Tablette Prozent g/Charge (Gramm/Charge) Mannit Avicel PH101 Aspartame Zitronensäure Fruchtpunsch Prosweet Mg-Stearat CA/PVP-beschichtetes APAP Tabelle XVIII Kontrollbeispiel 1 Komponente mg/Tablette Prozent g/Charge (Gramm/Charge) Mannit Avicel PH101 Aspartame Zitronensäure Fruchtpunsch Prosweet Mg-Stearat Et-cell-beschichtetes APAP
  • Der blind durchgeführte Geschmackstest war wie folgt:
  • Jeder Teilnehmer erhielt zwei Tabletten, wobei eine eine Tablette des Beispieles 17 und die andere eine Tablette des Kontrollbeispieles 1 war. Die zwei Tabletten waren auf solche Weise gekennzeichnet, daß der Teilnehmer ihre Identität nicht kannte. Der Teilnehmer wurde angewiesen, zuerst eine Tablette zu kauen (die Hälfte der Teilnehmer wurden angewiesen, die Tablette des Beispieles 17 zuerst zu kauen, eine Hälfte zuerst die Kontrolltablette zu kauen), dann einen oder zwei schwach gesalzene Premium-Cracker zu essen, und dann die andere Tablette zu kauen. Jeder wurde aufgefordert, anzugeben, welche Tablette ihm oder ihr besser schmeckte (die Teilnehmer wurden aufgefordert, die eine oder die andere auszuwählen), und anzugeben, ob der Teilnehmer glaubte, daß jede als Kautablette mit einer Dosis für Erwachsene akzeptabel war oder nicht. Siebzig Prozent (70 %) der Teilnehmer bevorzugte den Geschmack der Tablette des Beispieles 17 gegenüber der Kontrolltablette (das ist ein statistisch bedeutender Unterschied); 25 von 30 glaubten, daß die Kontrolltablette akzeptabel war und 26 glaubten, daß die Tablette des Beispieles 17 akzeptabel war (dieser Unterschied ist statistisch nicht bedeutend)
  • Beispiel 18
  • Um die Schwankung der biologischen Verfügbarkeit (was durch die Auflösungsgeschwindigkeiten nachgewiesen wird) zu zeigen, die durch Variieren des Verhältnisses von CA zu PVP in dem Überzug der beschichteten Medikament-Granalien und durch Variieren des Verhältnisses von Überzug zu Medikament in den beschichteten Granalien erhalten werden kann, wurde eine Reihe von Tabletten, die 325 mg des aktiven APAP enthielten, durch Verfahren analog der zuvor beschriebenen hergestellt. Die in den Tabletten verwendeten Formulierungen waren ähnlich denjenigen, die in den Tabellen XV, XVI und XVII beschrieben sind, wobei die Anteile der inerten Bestandteile gleich blieben (in bezug aufeinander) und wobei der Anteil der beschichteten Granalien so variiert wurde, daß sich Tabletten mit 325 mg APAP ergaben. Es wurde jeweils nur eine einzige Tablette in einem Mörser mit einem Pistill vorsichtig zerdrückt, um gleichförmige Granalien mit einer Größe von etwa 1 - 2 mm herzustellen. Die zerdrückte Tablette wurde dann in Lösungsbäder getaucht, von denen jedes 900 ml simulierten USP-Magensaft ohne Enzyme enthielt, das bei 37 ºC mit einem USP-Lösungspaddel, das sich bei 100 UPM drehte, gerührt wurde. Von jedem Lösungsbad wurde bei Intervallen von 5, 10, 20, 30 und 40 Minuten Aliquote entnommen, und die entfernten Proben wurden auf ihren APAP-Gehalt mittels HPLC analysiert. Die Ergebnisse wurden in die Diagramme eingezeichnet, die als Fig. 1 und 2 vorgelegt werden. In dem als Fig. 1 angegebenen Diagramm ist die prozentuale Auflösung von APAP gegenüber der Zeit in Minuten für eine Reihe von vier verschiedenen Formulierungen eingezeichnet, in denen das Verhältnis von PVP in dem Überzug 0 %, 15 %, 20 % oder 25 % betrug. Der Anteil des Überzugs in diesen beschichteten Granalien variierte von 17,2 bis 17,7 Gew. %, mit einem Mittel von etwa 17,4 Gew. %. In dem als Fig. 2 angegebenen Diagramm ist die prozentuale Lösung von APAP gegenüber der Zeit in Minuten für Tabletten eingezeichnet, in denen das Verhältnis von Überzug zu APAP in den Granalien 12,3 %, 13,8 % und 14,4 % betrug. In jedem Fall betrug das Verhältnis von CA zu PVP in dem Überzug 85 : 15 CA : PVP Gew. / Gew. %. Wie aus den Diagrammen ersichtlich ist, ist die Auflösungsgeschwindigkeit umgekehrt proportional zu dem Verhältnis von Überzug zu Medikament in den beschichteten Granalien, und direkt proportional zu dem Verhältnis von PVP in dem Überzug. Untersuchungen, die diesen ähnlich sind, können verwendet werden, um die gewünschten CA/PVP-Verhältnisse und Beschichtungsverhältnisse zu bestimmen, die im Einzelfall zu verwenden sind, um eine rasche Freisetzung oder eine langzeitwirkende Freisetzung des Medikamentes zu erhalten.

Claims (4)

1. Pharmazeutische Kautablette, enthaltend verpreßte beschichtete Granalien, wobei diese beschichteten Granalien individuell Medikament enthalten, das mit einer Mischung von (a) Celluloseacetat oder Celluloseacetatbutyrat und (b) Polyvinylpyrrolidon beschichtet ist.
2. Kautablette nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Medikament Acetyl-p-aminophenol ist.
3. Kautablette nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichent, daß die Mischung 80 bis 97 Gew.-% an Celluloseacetat enthält und der Rest Polyvinylpyrrolidon ist.
4. Kautablette nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die beschichteten Granalien 5 bis 20 Gew.-% dieser Mischung enthalten.
DE8888310787T 1987-11-16 1988-11-15 Pharmazeutische kautablette mit geschmaksmaskierung. Expired - Fee Related DE3879111T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12169287A 1987-11-16 1987-11-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3879111D1 DE3879111D1 (de) 1993-04-15
DE3879111T2 true DE3879111T2 (de) 1993-07-15

Family

ID=22398221

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8888310787T Expired - Fee Related DE3879111T2 (de) 1987-11-16 1988-11-15 Pharmazeutische kautablette mit geschmaksmaskierung.

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0317274B1 (de)
JP (1) JP2599189B2 (de)
KR (1) KR970007899B1 (de)
AU (1) AU604170B2 (de)
CA (1) CA1336069C (de)
DE (1) DE3879111T2 (de)
ES (1) ES2053768T3 (de)
GR (1) GR1000261B (de)
IE (1) IE62128B1 (de)
MX (1) MX169815B (de)
MY (1) MY103455A (de)
NZ (1) NZ226822A (de)
PH (1) PH25419A (de)
PT (1) PT89006B (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ234587A (en) * 1989-08-04 1991-11-26 Mcneil Ppc Inc A chewable pharmaceutical tablet of compressed coated granules
US5460825A (en) * 1990-05-23 1995-10-24 Mcneil-Ppc, Inc. Taste mask coatings for preparing chewable pharmaceutical tablets
US5075114A (en) * 1990-05-23 1991-12-24 Mcneil-Ppc, Inc. Taste masking and sustained release coatings for pharmaceuticals
KR920002148A (ko) * 1990-07-03 1992-02-28 안드레아 엘. 콜비 비스테로이드계 소염제에 의해 유발된 위장 증상을 완화시키기 위한 약제 조성물 및 이를 완화시키는 방법
CA2052679C (en) * 1990-08-30 1997-12-02 Edward J. Roche Rotogranulations and taste masking coatings for preparation of chewable pharmaceutical tablets
US5260072A (en) * 1990-08-30 1993-11-09 Mcneil-Ppc, Inc. Rotogranulations and taste masking coatings for preparation of chewable pharmaceutical tablets
CA2068402C (en) * 1991-06-14 1998-09-22 Michael R. Hoy Taste mask coatings for preparation of chewable pharmaceutical tablets
US5178867A (en) * 1991-08-19 1993-01-12 Alza Corporation Dosage form for delivering drug in short-time period
CA2128820A1 (en) * 1993-07-27 1995-01-28 Walter G. Gowan, Jr. Rapidly disintegrating pharmaceutical dosage form and process for preparation thereof
CA2128821A1 (en) * 1993-07-27 1995-01-28 Dilip J. Gole Freeze-dried pharmaceutical dosage form and process for separation thereof
US5536505A (en) * 1993-12-15 1996-07-16 Eastman Chemical Company Controlled release matrix system using cellulose acetate/poly-2-ethyl-2-oxazoline blends
US5523095A (en) * 1993-12-15 1996-06-04 Eastman Chemical Company Controlled release matrix system using cellulose acetate/polyvinylpyrrolidone blends
UA65607C2 (uk) 1998-03-04 2004-04-15 Орто-Макнейл Фармацевтикал, Інк. Фармацевтична композиція (варіанти) та спосіб її приготування
KR20010042593A (ko) 1998-04-10 2001-05-25 히라타 다다시 정제의 제조방법 및 정제
CA2348024C (en) * 1998-10-30 2008-02-19 Mcneil-Ppc, Inc. Granular, free-flowing pharmaceutical composition, and straw-like dosage form for oral administration thereof
US20030157247A1 (en) * 2000-06-14 2003-08-21 Yoshiro Chikami Method for producing coated bioactive granule
KR20020083324A (ko) * 2001-04-27 2002-11-02 조덕형 의약캡슐
WO2009106824A2 (en) * 2008-02-25 2009-09-03 Cipla Limited Pharmaceutical formulations
CA2871794A1 (en) * 2012-05-03 2013-11-07 Cipla Limited Antiretroviral composition

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE56151B1 (en) * 1983-10-20 1991-05-08 Elan Corp Plc Tablet formulation
IE58110B1 (en) * 1984-10-30 1993-07-14 Elan Corp Plc Controlled release powder and process for its preparation

Also Published As

Publication number Publication date
AU2495488A (en) 1989-05-18
AU604170B2 (en) 1990-12-06
NZ226822A (en) 1990-03-27
DE3879111D1 (de) 1993-04-15
IE62128B1 (en) 1994-12-14
GR1000261B (el) 1992-05-12
IE883420L (en) 1989-05-16
ES2053768T3 (es) 1994-08-01
PT89006B (pt) 1993-09-30
JPH02106A (ja) 1990-01-05
JP2599189B2 (ja) 1997-04-09
EP0317274A1 (de) 1989-05-24
PH25419A (en) 1991-07-01
EP0317274B1 (de) 1993-03-10
KR890007721A (ko) 1989-07-05
CA1336069C (en) 1995-06-27
MX169815B (es) 1993-07-27
KR970007899B1 (ko) 1997-05-17
MY103455A (en) 1993-06-30
PT89006A (pt) 1989-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3879111T2 (de) Pharmazeutische kautablette mit geschmaksmaskierung.
DE69023183T2 (de) Rotogranulate und geschmacksabdeckende Überzüge zur Herstellung pharmazeutischer Kautabletten.
US4851226A (en) Chewable medicament tablet containing means for taste masking
DE69518820T2 (de) Rotogranulat und Beschichtung von Acetaminophen, Pseudoephedrin, Chlorpheniramin und, gegebenenfalls, Dextromethorphan
DE69210124T2 (de) Geschmackabdeckende Beschichtung zur Herstellung kaubarer Arzneitabletten
DE3853566T2 (de) Formulierungen von Tetrazyklinverbindungen mit kontrollierter Freisetzung.
DE69000997T2 (de) Rasch freisetzendes orales teilchenfoermiges pharmazeutisches praeparat, dessen unangenehmer geschmack maskiert ist.
DE2636152C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Dragees
DE69910186T2 (de) Pharmazeutische zusammensetzung von topiramate
DE69423028T3 (de) Zubereitung mit kontrollierter freisetzung, die ein morphinsalz enthält
DE60036874T2 (de) Pellet formulierung mit gesteuerter freisetzung
DE3882739T2 (de) Matrix-Zubereitungen mit verzögerter Freisetzung.
DE68910773T2 (de) Granulate mit Kern und ihre Herstellung.
DE3024858A1 (de) Anhaltend freigebende pharmazeutische zubereitung eines festen medikamentmaterials
AT398166B (de) Verfahren zur herstellung einer pharmazeutischen kapsel zur oralen verabreichung von nitrofurantoin (-salzen, -hydraten, -komplexen)
EP0068191A2 (de) Orale Dipyridamolformen
DD299946A5 (de) Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten mit verzögerter Wirkstoffabgabe
DD298205A5 (de) Verfahren zum herstellen von langzeitwirkenden arzneimittelzubereitungen
DE69526467T2 (de) Arzneizubereitungen für die verlängerte Trimetazidinfreisetzung nach oraler Verabreichnung
WO2001035934A1 (de) Filmförmige zubereitung zur biphasigen freisetzung pharmakologisch wirksamer oder anderer substanzen
EP0306699A1 (de) Dihydropyridin-Retard-Zubereitung
EP0339420B1 (de) DHP-Retard-Zubereitung
EP0615442B1 (de) Sol-gesteuerte thermokolloidmatrix auf gelatine basis für perorale retardformen
DE69706969T2 (de) Metall valproat-tabletten mit verzoegerter freisetzung
EP1315481B1 (de) Arzneimittel zur behandlung von darmerkrankungen

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee