DE3872854T2 - Infrarot absorbierende cyaninfarbstoffe fuer farbstoff-donorelemente zur verwendung bei de laserinduzierten thermischen farbstoffuebertragung. - Google Patents

Infrarot absorbierende cyaninfarbstoffe fuer farbstoff-donorelemente zur verwendung bei de laserinduzierten thermischen farbstoffuebertragung.

Info

Publication number
DE3872854T2
DE3872854T2 DE19883872854 DE3872854T DE3872854T2 DE 3872854 T2 DE3872854 T2 DE 3872854T2 DE 19883872854 DE19883872854 DE 19883872854 DE 3872854 T DE3872854 T DE 3872854T DE 3872854 T2 DE3872854 T2 DE 3872854T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
substituted
atom
unsubstituted
complete
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE19883872854
Other languages
English (en)
Other versions
DE3872854D1 (de
Inventor
Charles David C O Eastm Deboer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of DE3872854D1 publication Critical patent/DE3872854D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3872854T2 publication Critical patent/DE3872854T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/40—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used characterised by the base backcoat, intermediate, or covering layers, e.g. for thermal transfer dye-donor or dye-receiver sheets; Heat, radiation filtering or absorbing means or layers; combined with other image registration layers or compositions; Special originals for reproduction by thermography
    • B41M5/46—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used characterised by the base backcoat, intermediate, or covering layers, e.g. for thermal transfer dye-donor or dye-receiver sheets; Heat, radiation filtering or absorbing means or layers; combined with other image registration layers or compositions; Special originals for reproduction by thermography characterised by the light-to-heat converting means; characterised by the heat or radiation filtering or absorbing means or layers
    • B41M5/465—Infrared radiation-absorbing materials, e.g. dyes, metals, silicates, C black
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/392—Additives, other than colour forming substances, dyes or pigments, e.g. sensitisers, transfer promoting agents

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

  • Diese Erfindung betrifft Farbstoff-Donor-Elemente, die bei der Laser-induzierten thermischen Farbstoffübertragung verwendet werden und ganz speziell die Verwendung von bestimmten Infrarot absorbierenden Cyaninfarbstoffen.
  • In den vergangenen Jahren wurden thermische Übertragungs- Systeme entwickelt, um Kopien von Bildern zu erhalten, die auf elektronischem Wege mittels einer Farb-Videokamera erhalten worden sind. Bei einem Verfahren zur Herstellung solcher Kopien wird ein elektronisches Bild zunächst durch Farbfilter einer Farbtrennung unterworfen. Die entsprechenden farbgetrennten Bilder werden dann in elektrische Signale überführt. Diese Signale werden dann dazu verwendet, um blaugründe, purpurrote und gelbe elektrische Signale zu erzeugen. Diese Signale werden dann in einen thermischen Drucker überführt. Um die Kopie zu erhalten, wird ein blaugrünes, purpurrotes oder gelbes Farbstoff-Donorelement in Kontakt mit einem Farbstoff-Empfangselement gebracht. Die beiden Elemente werden dann zwischen einen thermischen Drucker-Kopf und eine Druckwalze eingesetzt. Ein thermischer Drucker-Kopf vom Zeilentyp wird dazu verwendet, um Wärme von der Rückseite des Farbstoff-Donorblattes zuzuführen. Der thermische Drucker-Kopf weist viele Heizelemente auf und wird nacheinander als Folge der blaugrünen, purpurroten und gelben Signale aufgeheizt. Das Verfahren wird dann für die anderen beiden Farben wiederholt. Auf diese Weise wird eine harte Farbkopie erhalten, die dem Originalbild entspricht, das auf einem Schirm betrachtet werden kann. Weitere Details dieses Verfahrens, sowie eine Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens, werden in der US-PS 4 621 271 von Brownstein mit dem Titel "Apparatus and Method for Controlling a Thermal Printer Apparatus", vom 4. November 1986 beschrieben.
  • Ein weiteres Verfahren, um auf thermischem Wege Kopien unter Verwendung der oben beschriebenen elektronischen Signale zu erzeugen, besteht in der Verwendung eines Lasers anstatt eines thermischen Drucker-Kopfes. Bei einem solchen System weist das Donorblatt ein Material auf, das bei der Wellenlänge des Lasers stark absorbiert. Wird der Donor bestrahlt, wandelt dieses absorbierende Material Lichtenergie in Wärmeenergie um und leitet die Wärme zu dem Farbstoff in der unmittelbaren Umgebung, wodurch der Farbstoff auf seine Verdampfungstemperatur erhitzt wird, zur Übertragung auf das Empfangsmaterial. Das absorbierende Material kann in einer Schicht unter dem Farbstoff vorliegen und aber mit dem Farbstoff vermischt sein. Der Laserstrahl wird durch elektronische Signale moduliert, die der Form und der Farbe des Originalbildes entsprechen, so daß jeder Farbstoff zum Zwecke der Verdampfung nur in den Bereichen erhitzt wird, in denen sein Vorhandensein auf dem Empfangsmaterial erforderlich ist, um die Farbe des Originalgegenstandes zu rekonstruieren. Weitere Details dieses Verfahrens finden sich in der GB-PS 2 083 726A.
  • In der GB-PS 2 083 726A besteht das absorbierende Material, das zur Verwendung im Lasersystem offenbart wurde, aus Ruß. Die Verwendung von Ruß als absorbierendes Material ist jedoch problematisch, da Ruß teilchenförmig ist und eine Tendenz zum Verklumpen beim Beschichten aufweist, wodurch das übertragene Farbstoffbild verschlechtert wird. Weiterhin kann Ruß auf das Empfangsmaterial durch Ankleben oder Forttragen übertragen werden, wodurch ein fleckiges oder ungesättigtes Farbbild erhalten wird. Aufgabe dieser Erfindung ist es, ein absorbierendes Material anzugeben, das diese Nachteile nicht aufweist.
  • Diese und andere Aufgaben oder Gegenstände werden erfindungsgemäß mit einem Farbstoff-Donorelement für die laser-induzierte thermische Farbstoffübertragung gelöst, das einen Träger aufweist, auf dem sich eine Farbstoffschicht und ein infrarot-absorbierendes Material befinden und das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Infrarot absorbierende Material ein Cyaninfarbstoff ist, der der folgenden Formel entspricht:
  • oder
  • worin bedeuten:
  • R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, z. B. -CH&sub3;, -C&sub2; H&sub5;, -(CH&sub2;)&sub2;- OCH&sub3;, -(CH&sub2;)&sub3; CO&sub2; CH&sub3;, -C&sub3; H&sub7;, -C&sub4; H&sub9;, oder -(CH&sub2;)&sub3; Cl;
  • R³, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, wie z. B. oben für R¹ und R² angegeben; oder R³ und R&sup4; sind miteinander verbunden, direkt oder durch eine oder mehrere Methyn- oder Methylengruppen, um einen substituierten oder unsubstituierten cyclischen Ring von 5 bis 9 Gliedern zu vervollständigen, wie z. B.
  • Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder die Atome, die zur Vervollständigung eines unsubstituierten oder substituierten Benzol- oder Naphthalinringes erforderlich sind;
  • Y¹ und Y² jeweils unabhängig voneinander ein dialkyl-substituiertes Kohlenstoffatom, z. B. -(CH&sub3;)&sub2;- oder -C(C&sub2; H&sub5;)&sub2;-;
  • eine Vinylengruppe, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Selenatom oder ein Stickstoffatom, worin R¹ oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe gebunden ist;
  • J Wasserstoff; eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, wie z. B. oben für R¹ und R² angegeben; eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, die z. B.
  • ein Halogenatom; oder ein Stickstoffatom, das durch eine Alkyl- oder Arylgruppe substituiert ist oder die Atome, die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes erforderlich sind, wie z. B.
  • oder
  • n gleich 0 oder 1; und
  • X ein monovalentes Anion, wie z. B. I ,
  • BF&sub4; , C10&sub4; , PF&sub6; oder Br .
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen R¹ und R² für Methyl und J steht für Halogen. Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform sind R³ und R&sup4; miteinander verbunden unter Bildung eines 6-gliedrigen cyclischen Ringes. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen Z¹ und Z² beide für die Atome, die zur Vervollständigung eines Benzolringes erforderlich sind, der substituiert ist mit einer Nitro-, Halo- oder Cyanogruppe. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen sowohl Y¹ wie auch Y² für ein dialkyl-substituiertes Kohlenstoffatom.
  • Die oben angegebenen Infrarot absorbierenden Farbstoffe können in jeder Konzentration angewandt werden, die für den beabsichtigen Zweck effektiv ist. Im allgemeinen werden gute Ergebnisse bei einer Konzentration von 0,04 bis 0,5 g/m² innerhalb der Farbstoffschicht selbst oder in einer benachbarten Schicht erzielt.
  • In einer separaten Schicht über der Farbstoffschicht können Abstandsteilchen untergebracht werden, um den Farbstoff- Donor von dem Farbstoff-Empfangsmaterial zu trennen, um dadurch die Gleichförmigkeit und Dichte der Farbstoffübertragung zu erhöhen. Diese Erfindung wird näher beschrieben in der US-PS 4 772 582 von DeBoer mit dem Titel "Spacer Bead Layer for Dye-Donor Element used in Laser-Induced Thermal Dye Transfer", angemeldet am 21. Dezember 1987 und veröffentlicht am 20. September 1988. Die Abstandsteilchen können, falls erwünscht, mit einem polymeren Bindemittel aufgetragen werden.
  • Zu den Farbstoffen, die in den Bereich der Erfindung fallen, gehören die folgenden: Verbindung 1 Verbindung 2 Verbindung 3 Verbindung 4 Verbindung 5 Verbindung 6 Verbindung 7 Verbindung 8 Verbindung 9 Verbindung 10 Verbindung 11 Verbindung 12
  • In der Farbstoffschicht des Farbstoff-Donorelementes der Erfindung kann jeder Farbstoff verwendet werden, vorausgesetzt, er ist durch Einwirkung von Wärme auf die Farbstoff- Empfangsschicht übertragbar. Besonders gute Ergebnisse wurden mit sublimierbaren Farbstoffen wie den folgenden erhalten:
  • oder allen den Farbstoffen, die in der US-PS 4 541 830 beschrieben werden. Die oben angegebenen Farbstoffe können allein oder in Kombination zur Herstellung eines monochromen Bildes verwendet werden. Die Farbstoffe können in einer Beschichtungsstärke von 0,05 bis 1 g/m² eingesetzt werden und sind vorzugsweise hydrophob.
  • Der Farbstoff im Farbstoff-Donorelement ist in einem polymeren Bindemittel dispergiert, wie beispielsweise einem Cellulosederivat, z. B. Celluloseacetathydrogenphthalat, Celluloseacetat, Celluloseacetatpropionat, Cellulosebutyrat, Cellulosetriacetat; einem Polycarbonat; Poly(styrol-coacrylonitril), einem Poly(sulfon) oder einem Poly(phenylenoxid). Das Bindemittel kann in einer Beschichtungsstärke von 0,1 bis 5 g/m² verwendet werden.
  • Die Farbstoffschicht des Farbstoff-Donorelementes kann auf den Träger aufgetragen oder mittels einer Drucktechnik, wie beispielsweise dem Gravureverfahren, aufgedruckt werden.
  • Für das Farbstoff-Donorelement der Erfindung kann als Träger jedes Material verwendet werden, vorausgesetzt, es ist dimensionsstabil und vermag der Wärme zu widerstehen, die durch den Laserstrahl erzeugt wird. Zu derartigen Materialien gehören Polyester, wie z. B. Poly(ethylterephthalat); Polyamide; Polycarbonate; Pergaminpapier; Kondensatorpapier; Celluloseester; Fluorpolymere; Polyether; Polyacetale oder Polyolefine. Der Träger weist im allgemeinen eine Dicke von 2 bis 250 um auf. Er kann ferner, sofern erwünscht, mit einer Haftschicht beschichtet sein.
  • Das Farbstoff-Empfangselement, das mit dem Farbstoff-Donorelement der Erfindung verwendet wird, umfaßt normalerweise einen Träger, auf dem sich eine Farbbild-Empfangsschicht befindet. Der Träger kann aus einer transparenten Folie bestehen, z. B. aus Poly(ethylenterephthalat) oder kann ferner reflektiv sein, wie beispielsweise von weißem Polyester (Polyester mit einem hierin untergebrachten weißen Pigment).
  • Die Farbbild-Empfangsschicht kann beispielsweise ein Polycarbonat, ein Polyurethan, einen Polyester, Polyvinylchlorid, Poly(styrol-co-acrylonitril), Poly(caprolacton) oder Mischungen hiervon enthalten. Die Farbbild-Empfangsschicht kann in jeder Menge vorhanden sein, die für den beabsichtigten Zweck effektiv ist. Im allgemeinen werden gute Ergebnisse bei einer Konzentration von 1 bis 5 g/m² erhalten.
  • Wie oben beschrieben, werden die Farbstoff-Donorelemente der Erfindung dazu verwendet, um ein Farbstoff-Übertragungsbild zu erhalten. Ein solches Verfahren umfaßt das bildweise Erhitzen eines Farbstoff-Donorelementes, wie oben beschrieben, unter Verwendung eines Lasers und Übertragung eines Farbstoffbildes auf ein Farbbild-Empfangselement unter Erzeugung des Farbstoff-Übertragungsbildes.
  • Das Farbstoff-Donorelement der Erfindung kann in Blattform oder in Form einer endlosen Rolle oder eines endlosen Bandes verwendet werden. Wird eine endlose Rolle oder ein endloses Band verwendet, so kann diese nur einen Farbstoff aufweisen oder alternierende Bereiche von anderen verschiedenen Farbstoffen, z. B. sublimierbaren blaugrünen und/oder purpurroten und/oder gelben und/oder schwarzen oder anderen Farbstoffen. Derartige Farbstoffe werden in den US-PS 4 541 830; 4 698 651; 4 695 287 und 4 701 439 beschrieben. Dies bedeutet, daß ein-, zwei-, drei- oder vier-farbige Elemente (oder noch mehr farbige Elemente) unter den Schutzumfang dieser Erfindung fallen.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist das Farbstoff-Donorelement einen Poly(ethylenterephthalat)träger auf, der in Folge mit wiederkehrenden Bereichen von blaugrünem, purpurrotem und gelbem Farbstoff beschichtet ist, und die oben angegebenen Verfahrensstufen werden nacheinander durchgeführt für jede Farbe, um ein dreifarbiges Farbübertragungsbild zu erhalten. Wird das Verfahren lediglich für eine einzelne Farbe durchgeführt, dann wird natürlich ein monochromes Farbstoff-Übertragungsbild erhalten.
  • Mehrere verschiedene Arten von Lasern lassen sich zur thermischen Übertragung von Farbstoff aus einem Donorblatt auf ein Empfangsmaterial verwenden, beispielsweise Ionen- Gas-Laser, wie auf Argon- und Kryptonbasis; Metalldampf- Laser, z. B. auf Basis von Kupfer, Gold und Cadmium; Solid- State-Laser, z. B. Ruby oder YAG; oder Dioden-Laser, z. B. Galliumarsenid-Basis, das im infraroten Bereich von 750 bis 870 nm emittiert. In der Praxis bieten die Dioden-Laser wesentliche Vorteile aufgrund ihrer kleinen Größe, geringen Kosten, Stabilität, Zuverlässigkeit, Kompaktheit und Leichtigkeit der Modulation. In der Praxis muß, bevor ein Laser dazu verwendet werden kann, ein Farbstoff-Donorelement aufzuheizen, die Laserstrahlung von der Farbstoffschicht absorbiert werden und in Wärme überführt werden, und zwar durch einen molekularen Prozeß, der als interne Konversion bekannt ist. Infolgedessen hängt der Aufbau einer geeigneten Farbstoffschicht nicht nur von dem Farbton, der Sublimierbarkeit und Intensität des Bildfarbstoffes ab, sondern auch von der Fähigkeit der Farbstoffschicht, die Strahlung zu absorbieren und in Wärme zu überführen.
  • Laser, die zur Übertragung von Farbstoff von den Farbstoff- Donorelementen der Erfindung verwendet werden können, sind im Handel erhältlich. Beispielsweise können verwendet werden das Lasermodell SDL-2420-H2® von der Firma Spectrodiode Labs, oder das Lasermodell SLD 304 V/W® von der Firma Sony Corp.
  • Ein Satz für die thermische Farbstoff-Übertragung auf Basis der Erfindung umfaßt
  • a) ein Farbstoff-Donorelement, wie oben beschrieben, und
  • b) ein Farbstoff-Empfangselement, wie oben beschrieben, wobei sich das Farbstoff-Empfangselement in einer übergeordneten Beziehung zum Farbstoff-Donorelement befindet, so daß die Farbstoffschicht des Donorelementes angrenzt an und über der Bildempfangsschicht des Empfangselementes liegt. Der oben angegebene Satz mit diesen beiden Schichten kann in Form einer integralen Einheit zusammengestellt werden, wenn ein monochromes Bild erhalten werden soll. Dies kann geschehen, indem die beiden Elemente an ihren Rändern temporär zum Haften gebracht werden. Nach der Übertragung wird das Farbstoff-Empfangselement abgetrennt, unter Freisetzung des Farbstoff-Übertragungsbildes.
  • Soll ein dreifarbiges Bild erhalten werden, so wird der oben beschriebene Satz dreimal während der Zeit erzeugt, während er unter Anwendung des Laserstrahles Wärme erzeugt wird. Nachdem der erste Farbstoff übertragen worden ist, werden die Elemente voneinander getrennt. Ein zweites Farbstoff- Donorelement (oder ein anderer Bereich des Donorelementes mit einem unterschiedlichen Farbstoffbereich) wird dann in Register mit dem Farbstoff-Empfangselement gebracht und das Verfahren wird wiederholt. Die dritte Farbe wird in gleicher Weise erhalten.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
    • Beispiel 1 - Purpurrot-Farbstoff-Donor
  • Ein Farbstoff-Donorelement gemäß der Erfindung wurde hergestellt durch Beschichten eines keine Haftschicht aufweisenden 100 um dicken Poly(ethylenterephthalat)trägers mit einer Schicht des purpurroten Farbstoffes, der oben angegeben wurde (0,38 g/m²), der infrarote Strahlung absorbierenden Farbstoffverbindung 1 (0,14 g/m²) in einem Celluloseacetatpropionat-Bindemittel (2,5 g Acetyl, 45% Propionyl) (0,27 g/m²), wobei die Beschichtung aus einer Cyclohexanon- und Butanon-Lösungsmittelmischung erfolgte.
  • Über die Farbstoffschicht wurde eine Deckschicht aus Polystyrol-Teilchen aufgetragen (durchschnittlicher Durchmesser 8 um) (0,02 g/m²), und zwar aus einer wäßrigen Lösung, wie in der oben erwähnten US-PS 4 772 582 beschrieben.
  • Zu Vergleichszwecken wurde ein Vergleichs-Farbstoff-Donorelement, wie oben beschrieben, hergestellt, wobei jedoch der bilderzeugende purpurrote Farbstoff weggelassen wurde.
  • Ein zweites Vergleichs-Farbstoff-Donorelement wurde, wie oben beschrieben, hergestellt unter Verwendung eines 75 um dicken Poly(ethylenterephthalat)trägers, versehen mit einer Gelatinehaftschicht, das 0,32 g/m² des folgenden Vergleichsfarbstoffes (eines nicht-Infrarot absorbierenden Cyaninfarbstoffes) enthielt. Vergleichsfarbstoff:
  • Ein drittes Vergleichs-Farbstoff-Donorelement wurde in entsprechender Weise wie das zweite Vergleichselement hergestellt, wobei jedoch die Konzentration des purpurroten Farbstoffes erhöht wurde auf 0,45 g/m² und wobei der Infrarot absorbierende Farbstoff ersetzt wurde durch dispergierten Ruß (0,60 g/m²) und wobei das Celluloseacetatpropionat- Bindemittel (0,50 g/m²) aus einer Toluol- und Tetrahydrofuran-Lösungsmittelmischung aufgetragen wurde.
  • Ein Farbstoff-Empfangselement wurde hergestellt durch Auftragen einer Lösung von Makrolon 5705 ®, einem Bisphenol-A-Polycarbonat-Harz, Hersteller Bayer AG (4,0 g/m²) in einer Lösungsmittelmischung aus Methylenchlorid und Trichlorethylen auf einen 175 um dicken Poly(ethylenterephthalat)träger, der Titaniumdioxid enthielt.
  • Auf das Farbstoff-Empfangsmaterial wurde das Farbstoff- Donorelement gelegt, worauf beide auf eine Trommel gebracht wurden und einer Spannung ausgesetzt wurden, die gerade ausreichend war, um die Deformation der Oberflächenteilchen zu erkennen. Der Satz wurde dann auf einer mit 180 U/min rotierenden Trommel einem fokussierten 830 nm Laserstrahl eines Lasermodells der Firma Spectrodiode Labs, Modell SDL-2420-H2® exponiert, unter Verwendung eines 50 um Spot- Durchmessers und bei einer Exponierungsdauer von 5 Millisekunden, um die Bereiche des Farbstoffes auf das Empfangsmaterial zu übertragen. Der Intensitätsgrad betrug 86 Milliwatt und die Exponierungsenergie betrug 44 Microwatt/Quadrat-Micron.
  • Es wurden die folgenden Beobachtungen bezüglich der auf jedem Empfangsmaterial erzeugten Bilder gemacht:
  • Das Farbstoff-Donorelement mit der Verbindung 1 erzeugte ein definiertes purpurrotes Bild auf dem Empfangsmaterial mit keiner sichtbaren Farbverschmutzung von dem Cyaninfarbstoff. Die Status-A-grün-Reflexionsdichte lag bei 2,3.
  • Das erste Vergleichs-Farbstoff-Donorelement mit lediglich dem blaugrünen Farbstoff, jedoch ohne purpurrotem Bildfarbstoff, zeigte keinerlei sichtbares Bild im Empfangsmaterial.
  • Das zweite Vergleichs-Farbstoff-Donorelement wies ebenfalls keinerlei sichtbares Bild auf, was wahrscheinlich auf den Umstand zurückzuführen ist, daß dieser Farbstoff nicht merklich bei 830 nm absorbiert und ein λ-max von 600 nm aufweist.
  • Das dritte Vergleichs-Farbstoff-Donorelement mit Ruß als absorbierendem Material erzeugte ein Bild, jedoch betrug die Status-A-Reflexionsdichte lediglich 1,2. Das Bild hatte ein gesprenkeltes Aussehen, vermutlich aufgrund des Zusammenklumpens der Rußdispersion während des Trocknungsprozesses. Es wurden ferner kleine Flecken von Ruß festgestellt, die auf das Empfangsmaterial übertragen worden waren.
    • Beispiel 2 - Blaugrün-Farbstoff-Donor
  • Es wurde ein Farbstoff-Donorelement gemäß der Erfindung hergestellt durch Beschichten eines keine Haftschicht aufweisenden 100 um dicken Poly(ethylenterephthalat)trägers mit einer Schicht des blaugrünen Farbstoffes, der oben angegeben wurde (0,40 g/m²), der Infrarot absorbierenden Farbstoffverbindung 2 (0,14 g/m²) in einem Celluloseacetatpropionat- Bindemittel (2,5% Acetyl, 45% Propionyl) (0,20 g/m²) aus einer Cyclohexanon- und Butanon-Lösungsmittelmischung.
  • Auf die Farbstoffschicht wurde eine Deckschicht aufgetragen aus Polystyrolteilchen (durchschnittlicher Durchmesser 8 um) (0,02 g/m²) aus einer wäßrigen Lösung, wie in Beispiel 1 beschrieben.
  • Eine Vergleichs-Farbstoff-Donorelement wurde, wie oben beschrieben, hergestellt, wobei der Infrarot absorbierende Farbstoff weggelassen wurde.
  • Ein Farbstoff-Empfangselement wurde hergestellt und, wie in Beispiel 1 beschrieben, verarbeitet.
  • Es wurden die folgenden Beobachtungen bezüglich der auf jedem Empfangsmaterial erzeugten Bilder gemacht:
  • Das Farbstoff-Donorelement mit der Verbindung 2 erzeugte ein gleichförmiges blaugrünes Bild in dem Empfangsmaterial mit einer Dichte von 0,7.
  • Das Vergleichs-Farbstoff-Donorelement wies kein sichtbares Bild im Empfangsmaterial auf.
    • Beispiel 3 - Blaugrün-Farbstoff-Donoren - Positive Bilderzeugung
  • Farbstoff-Donoren gemäß der Erfindung wurden hergestellt durch Beschichtung eines keine Haftschicht aufweisenden 100 um dicken Poly(ethylenterephthalat)trägers mit einer Schicht des oben angegebenen blaugrünen Farbstoffes (0,38 g/m²), den Infrarot absorbierenden Farbstoffverbindungen 1, 3, 5 und 10 (0,13 g/m²), und dem gehinderten Amin-Stabilisator Tinuvin 770 ® von der Firma Ciba-Geigy (0,26 g/m²) in einem Cellulosenitrat-Bindemittel (0,89 g/m²) aus einer Dimethylformamid- und Butanon-Lösungsmittelmischung.
  • Auf die Farbstoffschicht wurde eine Deckschicht aus Polystyrol-Teilchen (mittlerer Durchmesser 8 um) (0,22 g/m²), wie in der US-PS 4 772 582 von DeBoer beschrieben und oben erwähnt, aufgetragen.
  • Ein Vergleichs-Donorelement wurde, wie oben beschrieben, hergestellt, wobei jedoch der blaugrüne, Infrarot absorbierende Farbstoff weggelassen wurde.
  • Ein Farbstoff-Empfangsmaterial wurde hergestellt und verarbeitet, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit der Ausnahme, daß die Walzenrotation 120 U/min betrug.
  • Es wurden die Status-A-rot-Reflexionsdichten der Empfangsmaterialien abgelesen. Wie sich aus Tabelle 1 ergibt, lieferten die Farbstoff-Donoren mit zugesetztem Cyanin- Farbstoff Dichten von 0,5 oder mehr, während im Falle des Vergleichsmaterials eine Dichte von 0,2 erhalten wurde.
  • In einem zweiten Versuch zur Veranschaulichung einer positiven Bildherstellung wurde zunächst die Status-A-rot- Übertragungsdichte der Farbstoff-Donoren abgelesen. Die Bestimmung erfolgte wie oben beschrieben, jedoch wurde kein Farbstoff-Empfangsmaterial verwendet; dafür wurde ein Luftstrom über die Donoroberfläche geblasen, um sublimierten Farbstoff zu entfernen. Die Status-A-rot-Dichte des Original-Farbstoffdonors wurde verglichen mit der restlichen Dichte, nach dem der blaugrüne Bildfarbstoff durch den Laser weg-sublimiert worden war. Alle Dichten wurden auf 1,0 oder darunter vermindert, wo der Cyaninfarbstoff der Erfindung vorhanden war, was seine Wirksamkeit bei der Herstellung positiver Bilder anzeigt. Tabelle 1 Infraroter Farbstoff im Donor Status-A-Rot-Dichte Donor am Anfang Donor Rest Empfangsmaterial Übertragung Ohne (Vergleich) Verbindung
    • Beispiel 4 - Purpurrot-Farbstoff-Donoren
  • Es wurden Farbstoff-Donoren, wie in Beispiel 3 beschrieben, hergestellt, doch wurde der oben näher erwähnte purpurrote Farbstoff verwendet (0,38 g/m²). Ferner wurde der Stabilisator weggelassen und weiterhin wurden die Verbindungen 9, 11 und 12 verwendet.
  • Ein Vergleichs-Donorelement wurde, wie oben beschrieben, hergestellt, wobei jedoch der Infrarot absorbierende blaugrüne Farbstoff weggelassen wurde.
  • Ein Farbstoff-Empfangsmaterial wurde hergestellt und wie in Beispiel 1 beschrieben, verarbeitet. Von dem Empfangsmaterial wurde die Status-A-grün-Reflexionsdichte abgelesen. Es wurden folgende Werte ermittelt: Tabelle 2 Infraroter Farbstoff im Donor Status-A-Grün-Dichte Übertragung auf das Empfangsmaterial Ohne (Vergleich) Verbindung
  • Die erhaltenen Ergebnisse zeigen, daß im Falle sämtlicher Beschichtungen, die einen Infrarot absorbierenden blaugrünen Farbstoff enthielten, beträchtlich größere Dichten als im Falle des Vergleichsmaterials erzielt wurden.

Claims (7)

1. Farbstoff-Donorelement für die Laser-induzierte thermische Farbstoffübertragung mit einem Träger, auf dem sich eine Farbstoffschicht befindet, und ein Infrarot absorbierendes Material, dadurch gekennzeichnet, daß das Infrarot absorbierende Material ein Cyaninfarbstoff der folgenden Formel ist:
oder
worin bedeuten:
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe;
R³, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe; oder R³ und R&sup4; direkt oder durch eine oder mehrere Methin- oder Methylengruppen miteinander verbunden, vervollständigen einen substituierten oder unsubstituierten cyclischen Ring mit 5 bis 9 Gliedern;
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder die Atome, die zur Vervollständigung eines unsubstituierten oder substituierten Benzol- oder Naphthalinringes erforderlich sind;
Y¹ und Y² jeweils unabhängig voneinander ein Dialkylsubstituiertes Kohlenstoffatom, eine Vinylengruppe, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Selenatom oder ein Stickstoffatom mit einem hieran gebundenen R¹ oder einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe;
J Waserstoff; eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe; eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe; ein Halogenatom; oder ein Stickstoffatom, das substituiert ist durch eine Alkyl- oder Arylgruppe, oder die Atome, die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes erforderlich sind
n O oder 1; und
X ein monovalentes Anion.
2. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sowohl R¹ wie auch R² für Methyl stehen und J gleich Halogen ist.
3. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R³ und R&sup4; miteinander unter Vervollständigung eines 6-gliedrigen cyclischen Ringes verbunden sind.
4. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z¹ und Z² beide für die Atome stehen, die zur Vervollständigung eines Benzolringes erforderlich sind, der durch eine Nitro-, Halo- oder Cyanogruppe substituiert ist.
5. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sowohl Y¹ wie auch Y² ein Dialkyl-substituiertes Kohlenstoffatom darstellen.
6. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein Poly(ethylenterephthalat)träger ist.
7. Element nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht aufeinanderfolgende, sich wiederholende Bezirke von blaugrünem, purpurrotem und gelbem Farbstoff aufweist.
DE19883872854 1987-12-21 1988-12-20 Infrarot absorbierende cyaninfarbstoffe fuer farbstoff-donorelemente zur verwendung bei de laserinduzierten thermischen farbstoffuebertragung. Expired - Fee Related DE3872854T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13607487A 1987-12-21 1987-12-21
US22116388A 1988-07-19 1988-07-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3872854D1 DE3872854D1 (de) 1992-08-20
DE3872854T2 true DE3872854T2 (de) 1993-03-04

Family

ID=26833964

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19883872854 Expired - Fee Related DE3872854T2 (de) 1987-12-21 1988-12-20 Infrarot absorbierende cyaninfarbstoffe fuer farbstoff-donorelemente zur verwendung bei de laserinduzierten thermischen farbstoffuebertragung.

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0321923B1 (de)
JP (1) JPH022074A (de)
DE (1) DE3872854T2 (de)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5034303A (en) * 1989-06-16 1991-07-23 Eastman Kodak Company Infrared absorbing trinuclear cyanine dyes for dye-donor element used in laser-induced thermal dye transfer
US5126760A (en) * 1990-04-25 1992-06-30 Eastman Kodak Company Direct digital halftone color proofing involving diode laser imaging
DE69317458T2 (de) * 1992-04-14 1998-07-09 Konishiroku Photo Ind Wärmeempfindliches Übertragungsaufzeichnungsmaterial
EP0685333A2 (de) 1992-06-05 1995-12-06 Agfa-Gevaert N.V. Im Wärmeverfahren arbeitendes Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zur Herstellung von Druckplatten, welche kein Anfeuchtwasser benötigen
US5283223A (en) * 1992-11-24 1994-02-01 Eastman Kodak Company Dye-donor binder for thermal dye transfer systems
US5273857A (en) * 1992-11-24 1993-12-28 Eastman Kodak Company Laser-induced thermal dye transfer with silver plated colloids as the IP absorber
EP0636490B1 (de) * 1993-07-30 1998-01-14 Eastman Kodak Company Sperrschicht für ein Bilderzeugungsverfahren durch Laserablation
GB9318805D0 (en) * 1993-09-10 1993-10-27 Ici Plc Laser dye thermal fransfer printing
KR970002416Y1 (ko) * 1994-03-17 1997-03-24 서춘식 간이 차고용 골조의 체결장치
US5674661A (en) * 1995-10-31 1997-10-07 Eastman Kodak Company Image dye for laser dye removal recording element
US5710097A (en) * 1996-06-27 1998-01-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process and materials for imagewise placement of uniform spacers in flat panel displays
JP3789565B2 (ja) * 1996-07-25 2006-06-28 富士写真フイルム株式会社 湿し水不要平版印刷版の形成方法
US20020064728A1 (en) 1996-09-05 2002-05-30 Weed Gregory C. Near IR sensitive photoimageable/photopolymerizable compositions, media, and associated processes
US5858583A (en) * 1997-07-03 1999-01-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermally imageable monochrome digital proofing product with high contrast and fast photospeed
US5955224A (en) * 1997-07-03 1999-09-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermally imageable monochrome digital proofing product with improved near IR-absorbing dye(s)
US6251571B1 (en) 1998-03-10 2001-06-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Non-photosensitive, thermally imageable element having improved room light stability
DE60035078T2 (de) 1999-01-15 2008-01-31 3M Innovative Properties Co., St. Paul Herstellungsverfahren eines Donorelements für Übertragung durch Wärme
US6114088A (en) 1999-01-15 2000-09-05 3M Innovative Properties Company Thermal transfer element for forming multilayer devices
US6461775B1 (en) 1999-05-14 2002-10-08 3M Innovative Properties Company Thermal transfer of a black matrix containing carbon black
US6228543B1 (en) 1999-09-09 2001-05-08 3M Innovative Properties Company Thermal transfer with a plasticizer-containing transfer layer
US6521324B1 (en) 1999-11-30 2003-02-18 3M Innovative Properties Company Thermal transfer of microstructured layers
US6623908B2 (en) * 2001-03-28 2003-09-23 Eastman Kodak Company Thermal imaging composition and imaging member containing polymethine IR dye and methods of imaging and printing
US6749993B2 (en) 2002-02-06 2004-06-15 Konica Corporation Planographic printing precursor and printing method employing the same
JP2006056184A (ja) 2004-08-23 2006-03-02 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 印刷版材料および印刷版
JPWO2007052470A1 (ja) 2005-11-01 2009-04-30 コニカミノルタエムジー株式会社 平版印刷版材料、平版印刷版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版の印刷方法
US7223515B1 (en) 2006-05-30 2007-05-29 3M Innovative Properties Company Thermal mass transfer substrate films, donor elements, and methods of making and using same
US7670450B2 (en) 2006-07-31 2010-03-02 3M Innovative Properties Company Patterning and treatment methods for organic light emitting diode devices
US7927454B2 (en) 2007-07-17 2011-04-19 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Method of patterning a substrate
CN104812571B (zh) 2013-08-01 2016-10-19 Lg化学株式会社 具有三维结构的金属图形的制造方法
CN116082854B (zh) * 2022-11-21 2024-07-16 大连理工大学 一类偏位取代的五甲川花菁染料及其合成方法与应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60110497A (ja) * 1983-11-22 1985-06-15 Mitsui Toatsu Chem Inc 画像形成材料
JPS60180888A (ja) * 1984-02-29 1985-09-14 Ricoh Co Ltd 感熱記録用圧力転写シ−ト
JPS60225796A (ja) * 1984-04-25 1985-11-11 Ricoh Co Ltd レ−ザ−用記録材料
JPS6127291A (ja) * 1984-07-18 1986-02-06 Sony Corp レ−ザ記録媒体及びその製造方法
GB8426102D0 (en) * 1984-10-16 1984-11-21 Ici Plc Thermal transfer printing
JPS6270089A (ja) * 1985-09-24 1987-03-31 Ricoh Co Ltd 感熱転写媒体
JPH0720729B2 (ja) * 1986-01-20 1995-03-08 ソニー株式会社 レ−ザ記録媒体
JPS62280263A (ja) * 1986-05-29 1987-12-05 Ricoh Co Ltd シアニン色素
JPS62232461A (ja) * 1986-04-01 1987-10-12 Ricoh Co Ltd シアニン色素
JPS6313791A (ja) * 1986-07-04 1988-01-21 Sony Corp 光記録媒体
GB2193659B (en) * 1986-07-28 1990-04-04 Ricoh Kk Optical information recording medium

Also Published As

Publication number Publication date
DE3872854D1 (de) 1992-08-20
EP0321923A2 (de) 1989-06-28
JPH022074A (ja) 1990-01-08
JPH0517037B2 (de) 1993-03-08
EP0321923A3 (en) 1990-04-25
EP0321923B1 (de) 1992-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3872854T2 (de) Infrarot absorbierende cyaninfarbstoffe fuer farbstoff-donorelemente zur verwendung bei de laserinduzierten thermischen farbstoffuebertragung.
DE69402268T2 (de) Infrarot absorbierende Cyaninfarbstoffe für die Laserablativabbildung
DE69007562T2 (de) Infrarot-absorbierende Chinoid-Farbstoffe für ein Farbstoff-Donor-Element, das bei der Laser-induzierten thermischen Farbstoffübertragung verwendet wird.
DE3879136T2 (de) Teilchen aufweisende Abstandsschicht für Farbstoff-Donorelemente zur Verwendung bei der laserinduzierten thermischen Farbstoffübertragung.
DE69003314T2 (de) Infrarot-absorbierende Ferro-Komplexe für ein Farbstoff-Donor-Element, das bei der Laser-induzierten thermischen Farbstoffübertragung verwendet wird.
DE69007563T2 (de) Infrarot-absorbierende Nickel-Dithiolen-Farbstoffkomplexe für ein Farbstoff-Donor-Element, das bei der Laser-induzierten thermischen Farbstoffübertragung verwendet wird.
DE69004347T2 (de) Infrarot-absorbierende Chalcogenopyryloaryliden-Farbstoffe für ein Farbstoff-Donor-Element, das bei der Laser-induzierten Wärme-Farbstoff-Übertragung verwendet wird.
DE69504759T2 (de) Sperrschicht für ein Bilderzeugungsverfahren durch Laserablation
DE69006547T2 (de) Infrarot-absorbierende Squaryliumfarbstoffe für ein Farbstoff-Donor-Element, das bei der Laser-induzierten Wärme-Farbstoff-Übertragung verwendet wird.
DE69308196T2 (de) Farbstoff enthaltende Teilchen für die Laser-induzierte thermische Farbstoffübertragung
DE68913675T2 (de) Farbstoff-Empfangselement, das Abstandsteilchen enthält, bei der Laser-induzierten thermischen Farbstoffübertragung.
DE69004351T2 (de) Infrarot-absorbierende Oxyindolizin-Farbstoffe für ein Farbstoff-Donor-Element, das bei der Laser-induzierten thermischen Farbstoffübertragung verwendet wird.
DE69004361T2 (de) Infrarot-absorbierende Merocyaninfarbstoffe für ein Farbstoff-Donor-Element, das bei der Laser-induzierten Wärme-Farbstoff-Übertragung verwendet wird.
DE69402266T2 (de) Zwischenschicht für die Laserablativabbildung
DE69103949T2 (de) Direkt digitaler Halbton-Farbabzug mit Hilfe von Diodenlaserabbildung.
DE69500916T2 (de) Deckschicht für Bildaufzeichnung durch Laserablation
DE69708302T2 (de) Thermisches bleichen von infrarotfarbstoffen
DE69407888T2 (de) Sperrschicht für ein Bilderzeugungsverfahren durch Laserablation
DE69500668T2 (de) Thermische Übertragungsaufzeichnung
DE69402269T2 (de) Bindemittel mit hohem Molekulargewicht für die Laserablativabbildung
DE69502166T2 (de) Bildfarbstoffkombination für ein Laserablationsaufzeichungselement
DE69325976T2 (de) Mehrfarbiges, mehrschichtiges Farbstoffdonorelement für die Laser-induzierte thermische Farbstoffübertragung
DE69702378T2 (de) Stabilisierung von IR-Farbstoffen für die Laser-Bildaufzeichnung
DE68904011T2 (de) Auf thermischem wege uebertragbare fluoreszierende oxazole.
DE69308198T2 (de) Farbstoff enthaltende Teilchen verschiedener Farben für mehrschichtiges Farbstoffdonorelement für die Laser-induzierte thermische Farbstoffübertragung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: EASTMAN KODAK CO., ROCHESTER, N.Y., US

8339 Ceased/non-payment of the annual fee