DE3837520A1 - Kondensationsprodukte auf basis von kolophonium-maleinimiden - Google Patents
Kondensationsprodukte auf basis von kolophonium-maleinimidenInfo
- Publication number
- DE3837520A1 DE3837520A1 DE3837520A DE3837520A DE3837520A1 DE 3837520 A1 DE3837520 A1 DE 3837520A1 DE 3837520 A DE3837520 A DE 3837520A DE 3837520 A DE3837520 A DE 3837520A DE 3837520 A1 DE3837520 A1 DE 3837520A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- condensation products
- rosin
- reaction
- groups
- molar ratio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims abstract description 16
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 title abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 13
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 21
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 14
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 13
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 9
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 abstract 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 9
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- -1 aliphatic diamines Chemical class 0.000 description 5
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 5
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 4
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HIVUAPTYDORATA-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]pentan-3-amine Chemical compound CCC(N)CCOCCOCCCN HIVUAPTYDORATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 2
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(C)(C)CN DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYONYLONAVARPB-UHFFFAOYSA-N 2-nonyldecane-1,10-diamine Chemical compound CCCCCCCCCC(CN)CCCCCCCCN RYONYLONAVARPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropoxy)butoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCCOCCCN YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCN(CCCN)CC1 XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007278 cyanoethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 229940100486 rice starch Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- ALVKHVFHUNINLV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydro-4h-thieno[3,2-c]pyridine-5-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCC2=C1C=C(Br)S2 ALVKHVFHUNINLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHOFAHZHOBVGV-UHFFFAOYSA-N triazane Chemical class NNN PYHOFAHZHOBVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F1/00—Obtaining purification, or chemical modification of natural resins, e.g. oleo-resins
- C09F1/04—Chemical modification, e.g. esterification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Kondensationsprodukte auf Basis von
Kolophonium-Maleinimiden, erhältlich durch Umsetzung eines Überschusses
von Kolophonium mit Maleinsäureanhydrid, anschließender Kondensation mit
organischen diprimären Diaminen und Veresterung mit Polyalkoholen der
Funktionalität 3 bis 6, ein Verfahren sowie deren Herstellung sowie die
Verwendung in Druckfarben.
Zur Herstellung von Druckfarben für den Offsetdruck werden als Lösungs
mittel hochsiedende Mineralöle, d.h. unpolare Lösungsmittel verwendet.
Polare Lösungsmittel, wie sie im Tiefdruck üblich sind, würden beim
Kontakt mit dem im Offsetdruck obligatorischen Feuchtmittel Wasser zum
unerwünschten Emulgieren führen. Harze (Kondensationsprodukte) für
Offsetdruckfarben müssen also in unpolaren Mineralölen löslich sein, d.h.
die Harze dürfen nicht zu viele polare Gruppen aufweisen.
Handelsübliche Harze für Offset-Druckfarben bestehen zum großen Teil aus
kolophoniummodifizierten Phenolharzen, die mit Polyalkoholen verestert
sind.
Aus der JP-A 0 75 771, der JP-A 1 04 025 und der US-A 46 43 848 sind
Kondensationsprodukte aus Kolophonium, Maleinsäureanhydrid und
Phenolharzen bekannt, die als Bindemittel für Drucktinten empfohlen
werden. Nachteilig an diesen Harzen ist jedoch, daß sie nicht schnell
genug trocknen (klebfrei werden) und in einigen Fällen einen geringen
Glanz aufweisen.
In der US 35 54 982 werden Polyamidimide beschrieben, die durch Umsetzung
eines Kolophonium-Maleinsäureanhydrid-Adduktes mit organischen Diaminen
hergestellt wurden und die für die Herstellung von Tiefdruckfarben
geeignet sind. Diese Harze sind aber wegen ihrer polaren Gruppen in
unpolaren Lösungsmitteln wie Mineralölen unlöslich und daher für
Offset-Druckfarben ungeeignet.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Kondensationsprodukte zu
entwickeln, die in unpolaren Lösungsmitteln löslich sind und mit denen
Druckfarben hergestellt werden können, die eine gute Verdruckbarkeit,
rasches Trocknen und damit schnelle Klebfreiheit, hohen Glanz und geringe
Geruchsbelästigung aufweisen.
Gelöst wurde die Aufgabe durch Kolophonium-Maleinimide, die im Gemisch mit
Kolophonium mit Alkoholen einer Funktionalität 3 bis 6 verestert sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Kondensationsprodukte auf Basis
von Kolophonium-Maleinimiden, erhältlich durch
- A) Umsetzung von 100 Gew.-Teilen Kolophonium mit 1 bis 20 Gew.-Teilen Maleinsäureanhydrid bei einer Temperatur von 150 bis 250°C
- B) weitere Umsetzung des in Stufe A gebildeten Adduktes (A) mit einem organischen diprimären Diamin bei Temperaturen von 130 bis 250°C und mit einem Molverhältnis Anhydridgruppen : Aminogruppen von 0,8 bis 1,2:1 und
- C) weiterer Umsetzung des in Stufe B gebildeten Kondensations produktes (B) mit einem Polyalkohol der Funktionalität 3 bis 6 bei Temperaturen von 230 bis 300°C mit einem Molverhältnis von Carboxylgruppen zu Hydroxylgruppen von 0,7 bis 1,5:1.
Die Erfindung bezieht sich auch auf die Herstellung dieser Kondensations
produkte sowie deren Verwendung in Druckfarben.
Zu den einzelnen Stufen und Aufbaukomponenten ist folgendes auszuführen:
Die Umsetzung von Kolophonium mit Maleinsäureanhydrid der Stufe A ist
bekannt und wird bei einer Temperatur von 150 bis 250°C, bevorzugt 180 bis
230°C durchgeführt. Es wird mit einem molaren Überschuß von Kolophonium
gearbeitet, wobei auf 100 Gew.-Teile Kolophonium 1 bis 20 Gew.-Teile,
bevorzugt 5 bis 12 Gew.-Teile Maleinsäureanhydrid eingesetzt werden.
Überschüssiges Kolophonium wird in der Stufe C mit einem Polyalkohol
verestert.
Das Kolophonium-Maleinsäureanhydrid-Addukt im Gemisch mit Kolophonium wird
in der Stufe B mit einem organischen Diamin bei Temperaturen von 130 bis
250°C, bevorzugt 140 bis 200°C kondensiert. Dabei wird ein Molverhältnis
von Anhydridgruppen zu Aminogruppen von 0,8 bis 1,2:1, bevorzugt 0,9 bis
1,1:1 eingestellt. Hierbei entsteht ein Bis-Kolophonium-Maleinsäureimid
in überschüssigem Kolophonium.
Die Stufe B kann auch hergestellt werden, indem ein Kolophonium-Malein
säure-Addukt mit eine organischen diprimären Diamin in dem oben
angegebenen Molverhältnis umgesetzt wird und in einem entsprechenden
Überschuß von aufgeschmolzenem Kolophonium gelöst wird, oder indem
Maleinsäureanhydrid mit einem organischen diprimären Diamin in dem oben
genannten Molverhältnis zu einem Bismaleinimid kondensiert wird, das mit
einem mehr als doppelt molaren Überschuß von Kolophonium umgesetzt wird
oder mit der etwa doppelt molaren Menge Kolophonium umgesetzt wird und das
hierbei gebildete Kolophonium-Maleinimid in überschüssigem
aufgeschmolzenem Kolophonium gelöst wird, jedoch ist die erste
beschriebene Methode bevorzugt.
Geeignete organische diprimäre Diamine sind aliphatische Diamine wie
Ethylendiamin, 1,2-Propylendiamin, 1,3-Propylendiamin, Neopentandiamin,
Butandiamin-1,4, Hexamethylendiamin, 9-Aminomethyl-stearylamin,
cycloaliphatische Diamine wie Cyclohexandiamin-1,6, 4,4′-Diamino-dicyclo
hexylmethan, 3,3′-Dimethyl-4,4′diaminodicyclohexylmethan, Etherdiamine wie
4,7-Dioxadodecan-1,10-diamin, 4,9-Dioxadodecan-1,12-diamin, 4,7,10-Trioxa
tridecan-1,13-diamin, Diamino-amine wie Bis-Aminopropyl-methylamin oder
1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazin.
Neben derartigen Polyaminen mit niedrigem definierten Molekulargewicht
sind auch oligomere oder polymere Polyamine des mittleren
Molekulargewichts Mn bis zu 3000 einsetzbar. Beispiele solcher Polyamine
sind Diamine, die durch reduktive Cyanethylierung von Polyolen, wie
Polytetrahydrofuran herstellbar sind. Derartige Produkte enthalten
endständige primäre Aminogruppen in Form von Aminopropoxygruppen.
Auch Diamine mit zusätzlichen Amidgruppen, wie sie z.B. durch Kondensation
von primären aliphatischen oder cycloaliphatischen Diaminen mit
Dicarbonsäuren wie Adipinsäure, Sebacinsäure oder dimerer Fettsäure
erhalten werden, können erfindungsgemäß verwendet werden. Die oben
beschriebenen Amine können allein oder im Gemisch miteinander eingesetzt
werden.
Bevorzugt werden Hexamethylendiamin, 4,4′-Diamino-dicyclohexylmethan,
3,3′-Dimethyl-4,4′-diaminodicyclohexylmethan sowie Umsetzungsprodukte von
Dicarbonsäuren mit Diaminen verwendet.
In der Stufe C erfolgt die weitere Kondensation mit einem Polyalkohol der
Funktionalität 3 bis 6, bei Temperaturen von 230 bis 300°C, bevorzugt
250 bis 280°C, gegebenenfalls in Gegenwart von üblichen Veresterungs
katalysatoren, mit einem Molverhältnis von Carboxylgruppen des
Reaktionsgemisches B) zu Hydroxylgruppen des Polyalkohols von 0,7 bis
1,5:1, bevorzugt 0,8 bis 1,1:1.
Geeignete Polyalkohole sind aliphatische Polyalkohole mit einer
Funktionalität von 3 bis 6 wie Trimethylolpropan, Glycerin, Pentaerythrit,
Dipentaerythrit oder Sorbit oder Aminoalkohole wie Triethanolamin oder
Triisopropanolamin oder Umsetzungsprodukte dieser Polyalkohole mit
Ethylenoxid und/oder Propylenoxid oder Gemische dieser Polyalkohole.
Bevorzugt werden Trimethylolpropan, Glycerin, Pentaerythrit oder deren
Gemische verwendet. Die resultierenden Harze sind bei Raumtemperatur feste
Produkte mit Schmelzpunkten, die je nach Harzaufbau zwischen etwa 80 und
160°C liegen. Sie weisen im allgemeinen Säurezahlen von 5 bis 40 mg KOH/g,
bevorzugt 10 bis 25 mg KOH/g auf. Die Harze lösen sich in Mineralöl, das
weitere unpolare Lösungsmittel enthalten kann, zu klaren Mineralöl
firnissen. Durch Zusatz von Pigmenten, üblichen Hilfs- und Zusatzmitteln
lassen sich aus diesen Firnissen Druckfarben formulieren, die lagerstabil
sind, d.h. die keine Viskositätserhöhung bei Lagerzeiten von einigen
Monaten zeigen, sich gut verdrucken lassen, schnell zu klebfreien Drucken
trocknen, die einen hohen Glanz und sehr geringen Geruch aufweisen.
334 g Kolophonium wurde unter Stickstoff mit 28,4 g Maleinsäureanhydrid
während 2 h bei 200°C umgesetzt, danach wurden bei 140°C 16,8 g
Hexamethylendiamin zugegeben. Die Temperatur wurde während 2 h auf 200°C
unter Abdestillieren des Reaktionswassers erhöht. Es wurden 36,7 g
Pentaerythrit und 0,4 g Magnesiumoxid zugegeben und die Temperatur wurde
auf 260°C gesteigert. Man hielt diese Temperatur unter Abdestillieren des
Reaktionswassers, bis die Säurezahl auf ca. 20 gefallen war. Das Harz
hatte einen Schmelzpunkt von 126°C und lieferte hochviskose, klare
Mineralölfirnisse.
Eine Firnis aus 49,5 g Harz, 19,6 Leinöl und 30,9 g Mineralöl des Siede
bereichs 260 bis 290°C hatte eine Viskosität von 100 Pa×s bei 23°C bei
niedriger bis mittlerer Zügigkeit (Klebrigkeit, Tack).
62,7 g dieses Firnisses wurden mit 13,7 g Phthalocyaninblau, 17,6 g
Leinölalkydharz, 1,0 g Polyethylenwachs, 0,5 g Reisstärke, 2,0 g eines
Sikkatives (Mn-Trockner) und 2,5 g Leinöl auf einem Dreiwalzenstuhl
gemischt. Diese Druckfarbe hatte bei 23°C eine Viskosität von 40 Pas×si
mittlerer bis hoher Zügigkeit. Sie zeigte sehr gutes Druckverhalten, gute
Druckschärfe und sehr hohen Glanz (Steigerung um 10% gegenüber
Druckfarben des Standes der Technik).
2050 g Kolophonium wurden unter Stickstoff mit 124 g Maleinsäureanhydrid
bei 200°C 2 Stunden lang umgesetzt, anschließend wurde bei 140°C 73,5 g
Hexamethylendiamin und 1,2 g Butyltitanat während 15 min zugegeben. Nach
einstündiger Reaktion bei 140°C wurde die Temperatur während 2 Stunden auf
220°C erhöht, wobei Reaktionswasser abdestilliert wurde. Nach einstündigem
Rühren bei 220°C gab man bei 200°C 203 g Glycerin und 2,4 g Butyltitanat
zu und erhöhte die Temperatur während 5 Stunden auf 265°C. Bei dieser
Temperatur wurde Reaktionswasser abdestilliert bis das Harz eine Säurezahl
von 16 aufwies. Das Harz hatte einen Schmelzpunkt von 105°C. Eine
50 gew.-%ige Lösung des Harzes in Toluol wies eine Viskosität von 20 mPas
bei 23°C auf. Eine Firnis aus 50 g Harz, 21 g Leinöl und 29 g Mineralöl
des Siedebereichs 260 bis 290°C zeigte bei 23°C eine Viskosität von 3 Pa×s.
2021 g Kolophonium wurden unter Stickstoff mit 123 g Maleinsäureanhydrid
2 Stunden bei 200°C umgesetzt, anschließend wurden 110 g
4,7-Dioxadodecan-1,10-diamin und 1,2 g Butyltitanat während 15 min bei
140°C zugegeben. Nach einstündiger Umsetzung bei 140°C wurde die
Temperatur während 2 Stunden auf 220°C erhöht unter Abdestillieren des
Reaktionswassers, nach einstündiger Reaktion bei 220°C wurden 223 g
Pentaerythrit und 2,5 g Butyltitanat zugegeben. Die Temperatur wurde
während 2 Stunden auf 265°C erhöht und so lange gehalten, bis eine
Säurezahl von 21 erreicht wurde. Das Harz hatte einen Schmelzpunkt von
120°C, die Viskosität bei 23°C betrug in einer 50 gew.-%igen toluolischen
Lösung 25 mPa×s. Ein Firnis aus 53 g Harz, 19 g Leinöl und 28 g Mineralöl
des Siedebereichs 260 bis 290°C wies bei 23°C eine Viskosität von 16 Pa×s
auf.
Claims (6)
1. Kondensationsprodukte auf Basis von Kolophonium-Maleinimiden,
erhältlich durch
- A) Umsetzung von 100 Gew.-Teilen Kolophonium mit 1 bis 20 Gew.-Teilen Maleinsäureanhydrid bei einer Temperatur von 150 bis 250°C
- B) weitere Umsetzung des in Stufe A gebildeten Adduktes (A) mit einem organischen diprimären Diamin bei Temperaturen von 130 bis 250°C und mit einem Molverhältnis Anhydridgruppen : Aminogruppen von 0,8 bis 1,2:1 und
- C) weiterer Umsetzung des in Stufe B gebildeten Kondensations produktes (B) mit einem Polyalkohol der Funktionalität 3 bis 6 bei Temperaturen von 230 bis 300°C mit einem Molverhältnis von Carboxylgruppen zu Hydroxylgruppen von 0,7 bis 1,5:1.
2. Kondensationsprodukte nach Anspruch 1, erhältlich unter Verwendung
eines aliphatischen Polyalkohols mit der Funktionalität 3 bis 6 in der
Stufe C.
3. Kondensationsprodukte nach einem der Ansprüche 1 oder 2, erhältlich
unter Verwendung von Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit,
Dipentaerythrit, Sorbit oder deren Gemische in der Stufe C.
4. Verfahren zur Herstellung der Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man sie gemäß den in Anspruch 1 genannten
Maßnahmen herstellt.
5. Verwendung der Kondensationsprodukte gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3
zur Herstellung von Druckfarben.
6. Druckfarben, erhältlich unter Verwendung der Kondensationsprodukte
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3837520A DE3837520A1 (de) | 1988-11-04 | 1988-11-04 | Kondensationsprodukte auf basis von kolophonium-maleinimiden |
| JP1511555A JPH04503219A (ja) | 1988-11-04 | 1989-10-31 | コロホニウム―マレインイミドを基礎とする縮合生成物 |
| PCT/EP1989/001298 WO1990005158A1 (de) | 1988-11-04 | 1989-10-31 | Kondensationsprodukte auf basis von kolophonium-maleinimiden |
| AU45118/89A AU630126B2 (en) | 1988-11-04 | 1989-10-31 | Condensation products based on colophonium maleic imides |
| EP19890912450 EP0444065A1 (de) | 1988-11-04 | 1989-10-31 | Kondensationsprodukte auf basis von kolophonium-maleinimiden |
| ES8903741A ES2019495A6 (es) | 1988-11-04 | 1989-11-03 | Procedimiento para la obtencion de productos de condensacion a base de maleinimidas de colofonio. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3837520A DE3837520A1 (de) | 1988-11-04 | 1988-11-04 | Kondensationsprodukte auf basis von kolophonium-maleinimiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3837520A1 true DE3837520A1 (de) | 1990-05-10 |
Family
ID=6366528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3837520A Withdrawn DE3837520A1 (de) | 1988-11-04 | 1988-11-04 | Kondensationsprodukte auf basis von kolophonium-maleinimiden |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0444065A1 (de) |
| JP (1) | JPH04503219A (de) |
| AU (1) | AU630126B2 (de) |
| DE (1) | DE3837520A1 (de) |
| ES (1) | ES2019495A6 (de) |
| WO (1) | WO1990005158A1 (de) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1232058A (de) * | 1967-10-10 | 1971-05-19 |
-
1988
- 1988-11-04 DE DE3837520A patent/DE3837520A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-10-31 WO PCT/EP1989/001298 patent/WO1990005158A1/de not_active Application Discontinuation
- 1989-10-31 AU AU45118/89A patent/AU630126B2/en not_active Ceased
- 1989-10-31 JP JP1511555A patent/JPH04503219A/ja active Pending
- 1989-10-31 EP EP19890912450 patent/EP0444065A1/de not_active Withdrawn
- 1989-11-03 ES ES8903741A patent/ES2019495A6/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4511889A (en) | 1990-05-28 |
| EP0444065A1 (de) | 1991-09-04 |
| JPH04503219A (ja) | 1992-06-11 |
| ES2019495A6 (es) | 1991-06-16 |
| AU630126B2 (en) | 1992-10-22 |
| WO1990005158A1 (de) | 1990-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0542033B1 (de) | Verwendung von Pigmentzubereitungen zur Herstellung von Pasten, Druckfarben und Lacken | |
| DE2341379A1 (de) | Neue polyamide | |
| DE2162484B2 (de) | Dispersionen von anorganischen Pigmenten, Lacken oder Tonern in inerten organischen Flüssigkeiten | |
| DE2842029A1 (de) | Acrylmodifiziertes alkydharz | |
| DE4011376A1 (de) | Oxidativ vernetzende urethanharze | |
| DE2438414A1 (de) | Dispergiermittel | |
| DE2365051B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Kohlenwasserstoffharzen für Druckfarben | |
| EP0593959A1 (de) | Bindemittel für wässrige Nagellacke | |
| DE2310048A1 (de) | Dispergiermittel und verfahren zu seiner herstellung und anwendung | |
| DE2825894A1 (de) | Wasserdispergierbare alkyde, waessrige alkyddispersionen und verfahren zur herstellung dieser dispersionen | |
| EP0271781A2 (de) | Druckfarbe | |
| DE2541641C3 (de) | Strahlenhärtbare Bindemittel und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US4873311A (en) | Water dispersible polyamide ester | |
| DE3110277C2 (de) | ||
| US4894433A (en) | Water dispersible polyamide diethanolamine ester | |
| DE2635226C2 (de) | Druckverfahren und dafür geeignete Schmelzdruckfarben | |
| EP0460482A2 (de) | Druckfarben | |
| DE3837520A1 (de) | Kondensationsprodukte auf basis von kolophonium-maleinimiden | |
| EP0513782B1 (de) | Stickstoffhaltige, grenzflächenaktive Mittel, abgeleitet aus Harzsäuren | |
| EP0441850B1 (de) | Kondensationsprodukte auf basis von kolophonium-maleinimiden | |
| DE1720859A1 (de) | Polyamid-Polyimid-Harze | |
| DE2555732A1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren lackbindemitteln | |
| DE2347549A1 (de) | Boriertes polymeres fettsaeurepolyamidharz | |
| DE2812054A1 (de) | Alkoholischer lack | |
| DE2759313C2 (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |