DE3813806A1 - 11-hydroxy-(gamma)-dodecalacton und seine herstellung - Google Patents

11-hydroxy-(gamma)-dodecalacton und seine herstellung

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft 11-Hydroxy-γ-dodecalacton, ein Ver­ fahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von Aromastoffen und Zuckerlipiden.
Die Verwendung von natürlichen Hydroxyfettsäuren zur Herstellung von Riech- und Aromastoffen ist bereits bekannt. So wird beispielsweise aus Ricinusöl durch partiellen Abbau zur 4-Hydroxydecansäure und anschließende Cyclisierung γ-Decalacton hergestellt (US-PS 45 60 656). Weiter ist die Herstellung einer Vielzahl von Lactonen mit Hilfe von Mikroorganismen beschrieben (Flavor of Foods and Beverages - Chemistry and Technology - Editors; G. Charalamlows and G.E. Inglett, Seite 145 bis 168, Academic Press New York, San Francisco, London, 1978).
Es wurde nun gefunden, daß sich das 11-Hydroxy-γ-dodecalacton der Formel
gut zur Herstellung von Aromastoffen und Zuckerlipiden eignet.
Das 11-Hydroxy-γ-dodecalacton läßt sich herstellen, indem man Dodecansäure oder deren Ester mit Hilfe von geeigneten aeroben oder fakultativ aeroben Mikroorganismen oder von Extrakten daraus oxidiert und anschließend bei pH 1 bis 3 auf 50 bis 100°C erwärmt.
Als Ester der Dodecansäure eignet sich insbesondere der Ethylester. Weiter kommen die Methyl-, Propyl- und Butylester in Betracht.
Für die Reaktion geeignete aerobe oder fakultativ aerobe Mikroorganismen lassen sich durch einfaches Testen ermitteln. Als besonders geeignet haben sich Mikroorganismen der Gattung Mucor erwiesen, von denen besonders Mucor spec NRRL 5607 sowie Mucor circinelloides ATCC 8540 und 1207 A zu nennen sind.
Die Oxidation der Dodecansäure mit den Mikroorganismen erfolgt zweckmäßig bei 20 bis 35°C und einem pH-Wert von 4 bis 8. Sie ist in der Regel nach wenigen Stunden beendet. Die Umsetzung erfolgt unter Luftzufuhr.
Im Anschluß an die Oxidation wird das Reaktionsgemisch 5 bis 15 Minuten auf 50 bis 100°C erwärmt, wobei sich das Lacton bildet, das sich durch Extraktion mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Ether, Methylenchlorid oder Essigsäureethylester, extrahieren läßt.
111-Hydroxy-γ-dodecalacton besitzen einen nußartigen Geruch und eignet sich zur Herstellung von Aromachemikalien mit nußartigem Charakter. Weiter eignet sich die Verbindung zur Herstellung von Zuckerlipiden. Hierzu wird die Verbindung an der OH-Gruppe glykosyliert.
Beispiel 1
0,2 g lyophilisierte Zellen des Stammes Mucor spec NRRL 5607 wurden in einem 1 l-Erlenmeyerkolben mit 250 ml Medium A (100 g/l Glucose, 10 g/l Hefeextrakt und 5 g/l Bacto Peptonl 24 h bei 28°C mit 200 Upm geschüttelt.
250 ml Medium A wurden nach Zugabe von 20 g/l Calciumcarbonat mit 100 ml der oben erhaltenen Vorkultur versetzt. Das Gemisch wurde 10 h bei 28°C mit 200 Upm geschüttelt. Anschließend wurden 10 g/l Dodecansäureethylester zugesetzt. Es wurde weitere 6 Tage bei 28°C geschüttelt. Danach wurde der Kolbeninhalt mit Schwefelsäure auf pH 2 eingestellt und 10 min auf 70°C erwärmt. Nach Abkühlen wurde der Kolbeninhalt zweimal mit dem 3fachen Volumen CH2CL2 ausgeschüttelt, mit einem Volumen 50%iger NaHCO3-Lösung gewaschen und über Na2SO4 getrocknet. Nach Eindampfen wurde der Rückstand aus Heptan/Ethylacetat (1 : 2) umkristallisiert.
Man erhielt 0,3 g (12%) 11-Hydroxy-γ-dodecalacton.
Beispiel 2
500 ml nach Beispiel 1 hergestellter Vorkultur wurden in einem 14 l-Fermenter mit 10 l Medium A überimpft. Die Mischung wurde mit 500 Upm bei 28°C mit 0,5 vvm gerührt. Dabei wurde der pH-Wert auf 6,5 konstant gehalten.
Nach 10 h wurden 300 ml Dodecansäureethylester zu der Kultur zugepumpt. Nach einer Gesamtfermentationsdauer von 120 h wurde das Reaktionsgemisch mit Schwefelsäure auf pH 2 eingestellt und 1 h auf 70°C erwärmt. Nach dem Abkühlen wurde 3mal mit je 2 l Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte wurden einmal mit 500 ml 5%iger NaHCO₃- Lösung gewaschen und anschließend über Na2SO4 getrocknet. Nach dem Ein­ dampfen wurde der Rückstand aus Ethylacetat/Heptan (2 : 1) umkristallisiert. Man erhielt 73 g (24%) farblose Kristalle, Fp = 56 bis 58°C.
[α] = -46,4° (C = 2,4, Ethylacetat).

Claims (4)

1. 11-Hydroxy-γ-dodecalacton
2. Verfahren zur Herstellung von 11-Hydroxy-γ-dodecalacton, dadurch gekennzeichnet, daß man Dodecansäure oder deren Ester mit Hilfe von geeigneten aeroben oder fakultativ aeroben Mikroorganismen oder von Extrakten daraus oxidiert und anschließend bei pH 1 bis 3 auf 50 bis 100°C erwärmt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Mikroorganismen Mucor spec NRRL 5607 oder Mucor ciscinelloides ATCC B540 oder 1207A verwendet.
4. Verwendung von 11-Hydroxy-γ-dodecalacton zur Herstellung von Aromastoffen und/oder Zuckerlipiden.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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