DE3608312A1 - 6-substituierte naphthalin-2-carbonsaeuren und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
6-substituierte naphthalin-2-carbonsaeuren und verfahren zu deren herstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue 6-substituierte Naphthalin-2
carbonsäuren entsprechend der Formel (I):
COOH
d)
in der X eine Hydroperoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet, und ein Verfahren zur Herstellung derselben.
Die 6-substituierten Naphthalin-2-carbonsäuren sind als
Zwischenprodukte geeignete Verbindungen für die Herstellung eines Polymeren von 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure,
das in den vergangenen Jahren als hochpolymeres Material zur Herstellung von geformten Gegenständen wie Fasern
usw. große Beachtung gefunden hat/ weil das Polymer von 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure eine ausgezeichnet
hohe Elastizität, hohe Zugfestigkeit und hohe Wärmebeständigkeit zeigt. 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure, die
ein Monomer für das zuvor genannte Polymer ist, ist leicht erhältlich, indem man 6-substituierte Naphthalin-2-carbonsäure
einer Säurezersetzung unterwirft.
Für d.ie Herstellung von 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure
sind bislang die folgenden Verfahren bekannt:
Umsetzung von Kaliumsalz von ß-Naphthol mit gasförmigem Kohlendioxid bei hoher Temperatur
unter hohem Druck (siehe US-PS 1 593 816,
US-PS 4 287 357, US-PS 4 345 095, US-PS 4 329
und US-PS 4 345 094);
ii) Umsetzung von Kaliumsalz von ß-Naphthol mit gasförmigem Kohlendioxid in einem Medium mit hohem Siedepunkt bei hoher Temperatur und unter
ii) Umsetzung von Kaliumsalz von ß-Naphthol mit gasförmigem Kohlendioxid in einem Medium mit hohem Siedepunkt bei hoher Temperatur und unter
hohem Druck (siehe JP-OS 57-95939 (1982) und
58-99436 (1983))5
iii) Umsetzung von 6-Brom-2-naphthol mit Kohlenmonoxid
iii) Umsetzung von 6-Brom-2-naphthol mit Kohlenmonoxid
in Methanol (siehe JP-OS 57-91955 (1982)).
Die obigen Verfahren haben jedoch folgende Nachteile:
a) Die Verfahrenskosten bei den Verfahren (i), (ii)
und (iii) sind aufgrund der teuren Produktionsanlagen sehr hoch, weil es notwendig ist, die Reaktion gemäß
den Verfahren (i) und (ii) bei einer hohen Temperatur im Bereich von 260 bis 2800C und auf die Reaktion
gemäß Verfahren (iii) unter einem hohen Druck von bis zu 70 bar durchzuführen.
20
b) Große Mengen an Nebenprodukt wie ß-Naphthol komplizieren die Verfahren gemäß (i) und (ii), weil eine
Entfernung von ß-Napthol in einer Nachbehandlung erforderlich ist.
c) Da die Herstellung eines nicht notwendigen Isomeren von 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure wie 3-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure
unvermeidbar ist, gibt es Probleme in Zusammenhang mit der Schwierigkeit der Isomerentrennung und hinsichtlich der Verringerung
der Ausbeute der objektiv gewünschten Verbindung.
Zusätzlich zu diesen Nachteilen wird die gewünschte Verbindung nach den oben genannten Verfahren nur in geringer
Ausbeute, wie z.B. um 26,5 % bei Verfahren (i), um 45 % bei Verfahren (ii) und um 37 % bei Verfahren (iii) herge-
stellt und dementsprechend ist keines dieser Verfahren für die Herstellung des gewünschten Produkts in großtechnischem
Maßstab geeignet.
. 5 Bei der Suche nach technisch vorteilhaften Verfahren
zur Herstellung von 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure ist den Erfindern die Synthese von Methyl-6-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carboxylat
als Zwischenprodukt für die Herstellung von 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure gelungen. Methyl-6-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carboxylat
kann nämlich in hoher Ausbeute durch Oxydation von Methyl-6-isopropylnaphthalin-2-carboxylat in Gegenwart
eines Kobalt- oder Magnesiumsalzes einer organischen Säure als Katalysator erhalten werden (siehe JP-OS 60-243063
15 (1985)).
Um jedoch die Isopropylgruppe von 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure
zu oxydieren, ist es notwendig, als Ausgangsmaterial die Verbindung zu verwenden, in der die Carbonsäuregruppe
in 2-Stellung verestert ist.
Aufgrund weiterer Untersuchungen der Oxydation der Isopropylgruppe
von 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure haben die Erfinder neue Verbindungen gefunden, nämlich 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure
und 6-(2-Hydroxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure erhalten durch direkte Oxydation der Isopropylgruppe von 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure
ohne zuvorige Veresterung der Carbonsäure in 2-Stellung der 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure.
Weiterhin wurde gefunden, daß 6-Hydroxynaphtha-Ün-2-carbonsäureHn
profitabler Weise in hoher Reinheit erhalten werden kann, indem jede oder beide der beiden
zuvor genannten Verbindungen einer Säurezersetzung unterworfen wird. Hierauf beruht die Erfindung.
35
Demnach sind Gegenstand der Erfindung 6-substituierte Naphthalin-2-carbonsäuren gemäß Formel (I):
COOH
(D.
in der X eine Hydroperoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren
zur Herstellung von 6-substituierten Naphthalin-2-carbonsäuren gemäß der Formel (I):
COOH
(D.
in der X eine Hydroperoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure
bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 90°c in Gegenwart eines Perschwefelsäuresalzes
als Katalysator in einer wässrigen Alkalilösung mit molekularem
Sauerstoff umgesetzt wird.
Im folgenden soll die Erfindung unter Bezugnahme auf die Figuren näher erläutert werden. Die Figuren 1 und
3 geben die IR-Spektren von 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure
und 6-(2-Hydroxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure wieder. Die Figuren 2 und 4 sind die entsprechenden
H-NMR Spektren der zuvor genannten Verbindungen. Figur 5 zeigt das Ergebnis einer Massenspektrumanalyse
von 6-(2-Hydroxy-2-propyl)-naphthalin-2-carbonsäure.
Das Kennzeichnende der vorliegenden Erfindung besteht in der 6-substituierten Naphthalin-2-carbonsäure gemäß
der Formel (I):
COOH
in der X eine Hydroperoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet, nämlich 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure
gemäß der Formel (II):
HOO-C
COOH
(ID
oder 6-(2-Hydroxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure gemäß
der Formel (III):
HO-C
COOH
(III).
Ein weiteres Kennzeichen der Erfindung ist das Verfahren
zur Herstellung von 6-substituierter Naphthalin-2-carbonsäure gemäß der Formel (I) durch Oxydieren von 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure
mit molekularem Sauerstoff bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 90 C in Gegenwart
eines Perschwefelsauresalzes als Katalysator in einer wässrigen Alkalilösung.
Die physxkochemischen Eigenschaften der neuen 6-substituierten Naphthalin-2-carbonsäure gemäß der Erfindung sind
in Tabelle 1 wiedergegeben.
Physikochemische Eigenschaften |
I | gefunden | Verbindung gemäß | Formel (11)" | Wasserstoff (%) | Siehe Figur 1 | Formel (III) | Wasserstoff (%) | Siehe Figur 3 |
Molekulargewicht | . berechnet | 245,24 | 5,7 | Siehe Figur 2 | 229,24 | 6,1 | Siehe Figur 4 | ||
Aussehen | IR-Spektrum | Weiße nadeiförmige Kristalle | 5,73 | Weiße plättchenförmige | 6,13 | Siehe Figur 5 | |||
I Schmelzpunkt (0C) |
NMR-Spektrum | 165 - 166 | 204 - 205 | ||||||
Löslichkeit | Massenspektrosko- pische analytische Ergebnisse |
Löslich in Aceton, Ethanol, Acetonitril und DMSOj unlöslich in Benzol,n-Hexan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Wasser |
Löslich in Aceton, Ethanol, .Acetonitril, Ether und DMSOj unlöslich in Benzol,n-Hexan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Wasser |
||||||
Elementare Zusammensetzung |
Kohlen stoff (%) |
Kohlen stoff (%) |
|||||||
68,0 | 72,2 | ||||||||
68,28 | 73,03 |
CO CD CD OO CO
Das Verfahren zur Herstellung von 6-substituierter NaphthaIin-2-carbonsäure
gemäß der Erfindung wird im folgenden näher erläutert.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure
mit molekularem Sauerstoff in einer wässrigen Alkalilösung in einer 3 bis 20fachen und vorzugsweise
5 bis "lOfachen Gewichtsmenge bezogen auf die 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure
bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 90°Cf vorzugsweise 60 bis 700C unter gewöhnlichem
Druck oder erhöhtem Druck länger als 10 Stunden in Gegenwart
eines Perschwefelsauresalzes als Katalysator in einer Menge von 5 bis 30 Gew.%, vorzugsweise 10 bis 15 Gew.%
bezogen auf 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure oxydiert.
Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung mit einer verdünnten Mineralsäure auf pH 6 eingestellt.
Dadurch wird die nicht umgesetzte 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure ausgefällt. Nach Entfernung der so ausgefällten
Säure durch Filtration wird der pH-Wert des Filtrats niit verdünnter Mineralsäure auf 3,5 eingestellt, um die
Verbindungen 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure
und 6-(2-Hydroxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure gleichzeitig auszufällen. Die durch die Formeln
(II) und (III) wiedergegebenen Verbindungen werden gleich-
25 zeitig erhalten.
Als wässrige Alkalilösung können bei der Umsetzung beispielsweise eine wässrige Lösung von Natriumcarbonat, Natriumhydroxid,
Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid und Kaliumbicarbonat verwendet werden. Deren Menge beträgt
auf Äquivalentbasis 100 bis 200 % und vorzugsweise 110 bis 130 % der 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure.
Als als Katalysator zu verwendende Perschwefelsäuresalze seien Ammoniumpersulfat und Kaliumpersulfat als Beispiele
genannt.
Wenn 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure in der wässrigen
Alkalilösung mit molekularem Sauerstoff umgesetzt wird, ist außerdem der Einfluß des pH-Wertes des Reaktionssystems
auf die Reaktionsgeschwindigkeit und die Bildung von Nebenprodukten von Bedeutung. Dementsprechend wird der
pH-Wert des Reaktionssystems auf 7,5 bis 14 und vorzugsweise
9 bis 12 eingestellt.
Die Zusammensetzung der Reaktionsmischung, die nach dem
obigen Verfahren erhalten wird, hängt von den Reaktionsbedingungen ab. Wenn die Reaktion 20 bis 30 Stunden bei
600C durchgeführt wird, wird folgende Zusammensetzung erhalten:
30 bis 50 Mol% nicht umgesetzte 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure,
45 bis 70 Mol% 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)-naphthalin-2-carbonsäure
und 6-(2-Hydroxy-2-propyl)-naphthalin-2-carbonsäure und
0 bis 5 Mol% andere Substanz(en).
0 bis 5 Mol% andere Substanz(en).
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird keine Bildung
von Nebenprodukten beobachtet oder die Bildung von Nebenprodukten ist sehr gering.
Das Verhältnis der Verbindung gemäß Formel (II) zu der gleichzeitig hergestellten Verbindung gemäß Formel (III)
hängt von den Reaktionsbedingungen ab. In vielen Fällen beträgt das Verhältnis der Verbindung gemäß Formel (II)
zu der Verbindung gemäß Formel (III) 40 bis 60/5 bis 10. Selbstverständlich ist es möglich, das Verhältnis
durch Auswahl der Reaktionsbedingungen weiter zu reduzieren.
Wenn es erforderlich ist, die beiden gleichzeitig hergestellten Verbindungen zu trennen, kann dies durch Verfahren
wie Phasenumkehrsäulenchromatographie (inversed phase
column chromatography), Umkristallisieren usw. erfolgen.
Da jedoch sowohl 6-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure als auch 6-(2-Hydroxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure
nahezu quantitativ 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure bilden können, wenn sie jeweils unter denselben
Bedingungen der Säurezersetzung unterworfen werden, ist das Verhältnis der beiden Verbindungen und die Trennung
der beiden Verbindungen unter dem Gesichtspunkt der Verwendung der beiden Verbindungen als Zwischenprodukte für
die Herstellung von 6-Hydroxynaphthaiin-2-carbonsäure
ohne Bedeutung.
Wichtig ist beim erfindungsgemäßen Verfahren, daß die Summe der Ausbeuten der beiden Verbindungen hoch ist.
Außerdem ist es wichtig, die Reaktionsbedingungen so auszuwählen, daß kein Nebenprodukt bzw. keine Nebenprodukte
20 gebildet werden.
Da bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sowohl 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure
als auch 6-(2-Hydroxy-2- propyl)naphthalin-2-carbonsäure in hoher Ausbeute
und mit hoher Reinheit erhalten werden, bringt die Erfindung erhebliche wirtschaftliche Vorteile. Außerdem können
beide erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen gleichzeitig quantitativ in 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure
umgewandelt werden. Beide erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen liegen als stabile Kristalle vor, die in
vielen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethanol, Dimethylsulfoxid (DMSO) usw. löslich sind und leicht
gehandhabt werden können. Dementsprechend handelt es sich bei beiden Verbindungen um extrem brauchbare Substanzen
als Rohmaterialien für die technische Herstellung von 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure.
Wenngleich Hydroperoxide in großtechnischem Maßstab als technische Rohmaterialien als schwierig zu handhaben
gelten, weil sie gegenüber Stoß und Reibung extrem empfindlich sind, wie es sich z.B. bei t-Butylhydroperoxid und
Cumenhydroperoxid zeigt, was zu einer erheblichen Entzündungsgefahr
führt, ist 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure gemäß der Erfindung extrem stabil, wie
bereits oben angegeben, und die Handhabung ist sehr einfach.
Die Erfindung soll anhand der folgenden Beispiele näher erläutert werden.
In einen 200 ml Vierhalsglaskolben ausgerüstet mit einem Rührer, einem Rückflußkühler, einem Gaseinleitungsrohr
und einem Thermometer wurden 6,25 g Natriumcarbonat, 100 g Wasser, 10 g 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure
und 1,26 g Kaliumpersulfat gegeben. In den Kolbeninhalt wurde reiner gasförmiger Sauerstoff mit einer Geschwindigkeit
von 2 Litern/h unter Rühren bei einer Temperatur von 600C eingeleitet, um den Kolbeninhalt umzusetzen.
Nach 30 Stunden wurde eine Reaktionsmischung mit folgender Zusammensetzung erhalten:
6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure
(nicht umgesetzt): 30,9 Mol%
6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure:
55,3 Mol%
6-(2-Hydroxy-2-propyl)naphthalin-
2-carbonsäure: 9,5 Mol%
Die in diesen Beispielen angegebenen analytischen Daten wurden mittels Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC)
erhalten.
Der pH-Wert der so erhaltenen Reaktionsmischung wurde auf 6 eingestellt, indem verdünnte Schwefelsäure zugesetzt
wurde, um Kristalle auszufällen. Die Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und
getrocknet. Es wurden 3,55 g weißes pulveriges Material mit der folgenden Zusammensetzung erhalten:
84,8 Gew.% nicht umgesetzte 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure,
8,7 Gew.% 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)-naphthalin-2-carbonsäure
und
6,5 Gew.% anderes Material (andere Materialien).
6,5 Gew.% anderes Material (andere Materialien).
Der pH-Wert des durch die Filtration der oben beschriebenen Kristalle erhaltenen Filtrats wurde durch Zusatz von
verdünnter Schwefelsäure auf 3,5 eingestellt, um Mikrokristalle auszufällen, die durch Filtration gesammelt,
mit Wasser gewaschen und getrocknet wurden. Die so erhaltenen 6,6 g weißen pulverigen Materials hatten die folgende
Zusammensetzung:
91,5 Gew.% 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure und
8,5 Gew.% 6-(2-Hydroxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure.
Das so erhaltene weiße pulverige Material bestehend aus 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure und
6-(2-Hydroxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure wurde
30 in einem Lösungsmittel, Acetonitril, 30 Minuten lang
bei 50 C umgesetzt, indem Wasserstoffperoxid und Perchlorsäure zugesetzt wurden. Auf diese Weise wurden die beiden
Verbindungen gleichzeitig der Säurezersetzung unterworfen, um nahezu quantitativ 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure
35 zu bilden.
In den gleichen Kolben wie in Beispiel 1 wurden 6,25
g Natriumcarbonat, 100 g Wasser, 10 g 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure
und 1,07 g Ammoniumpersulfat gegeben. Der Kolbeninhalt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel
1 umgesetzt. Nach 30 Stunden wurde eine Reaktionsmischung mit der folgenden Zusammensetzung erhalten:
37,0 Mol% nicht umgesetzte 6-Isopropylnaphthalin-
2-carbonsäure,
48,0 Mol% 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-car-
bonsäure und
10,5 Mol% 6-(2-Hydroxy-2-propyl)naphthalin-2-carbon-
säure.
Die so erhaltene Reaktionsmischung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 behandelt. Es wurden 4,2 g eines
weißen pulverigen Materials mit der folgenden Zusammen-2Q
Setzung erhalten:
87,5 Gew.% nicht umgesetzte 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure,
8,5 Gew.% 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)-naphthalin-2-P5
carbonsäure und
4,5 Gew.% anderes Material bzw. andere Materialien.
Der pH-Wert des durch die Filtration des obengenannten weißen pulverigen Materials erhaltenen Filtrats wurde
durch Zugabe verdünnter Schwefelsäure auf 3,5 eingestellt. Die dadurch ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration
gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden 5,70 g weiße Mikrokristalle mit der folgenden
Zusammensetzung erhalten:
35 . ■
90,5 Gew.% 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure
und
9,5 Gew.% 6-(2-Hydroxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure.
Die so erhaltenen weißen Mikrokristalle aus 6-(2-Hydroperoxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure
und 6-(2-Hydroxy-2-propyl)naphthalin-2-carbonsäure wurden in Acetonitril bei 500C
30 Minuten lang in Gegenwart von Wasserstoffperoxid und Perchlorsäure zur Reaktion gebracht. Die beiden Verbindungen
wurden also gleichzeitig der Säurezersetzung unterworfen, um nahezu quantitativ 6-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure
zu bilden.
- Leerseite -
Claims (8)
- U EXKÜ LL & GTOLBERGPATENTANWÄLTEBESELERSTRASSE4 O-2000 HAMBURG 52EUROPEAN PATENT ATTORNEYSDR. J.-D. FRHR. von UEXKÜLL DR. ULRICH GRAF STOLBERG DIPL.ING. JÜRGEN SUCHANTKE DIPL.-ING. ARNULF HUSER DR. ALLARD von KAMEKEKureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha9-11 Horidome-cho 1-chome,Nihonbashi, Chuo-ku, Tokyo, JapanPrio:20.März 1985 JP 57147/85(2£737 ka/do) März 19866-substituierte Naphthalin-2-carbonsauren und Verfahrenzu deren HerstellungPatentansprüche6-substituierte Naphthalin-2-carbonsäuren entsprechend der Formel (I):COOHin der X eine Hydroperoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet.
- 2. 6-substituierte Naphthalin-2-carbonsäure nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Hydroperoxygruppe bedeutet.
- 3. 6-substituierte Naphthalin-2-carbonsäure nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Hydroxygruppe bedeutet.
- 4. Verfahren zur Herstellung von 6-substituierten Naphthalin-2-carbonsäuren entsprechend der Formel (I):COOHin der X eine Hydroperoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 900C in Gegenwart eines Perschwefelsäuresalzes als Katalysator in einer wässrigen Alkalilösung mit molekularem Sauerstoff umsetzt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator Kaliumpersulfat oder Ammoniumpersulfat ist.
- 6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator in einer Menge von 5 bis30 Gew.% bezogen auf die 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure verwendet wird.
- 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkali ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid und Kaliumbxcarbonat.
- 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkali in einer Menge von 100 bis 200 % auf Äquivalentbasis bezogen auf 6-Isopropylnaphthalin-2-carbonsäure verwendet wird.
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