DE3603678A1 - Verfahren zur gewinnung eines tropa-alkaloids-rohextraktes aus ungetrockneten pflanzenteilen - Google Patents
Verfahren zur gewinnung eines tropa-alkaloids-rohextraktes aus ungetrockneten pflanzenteilenInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Gewinnung
von Tropa-Alkaloid-Rohextrakten, insbesondere von
Scopolamin- und/oder Hyoscyamin-Rohextrakten aus
ungetrockneten Pflanzenteilen.
Es ist bekannt, Scopolamin neben Hyoscyamin oder auch
beide Komponenten allein durch Extraktion aus Pflanzen
bzw. Pflanzenteilen zu gewinnen (F. E. Hamerslag; The
Technology and Chemistry of Alkaloids; D. van Nostrand
Comp. Inc. Toronto, New York, London, 1950).
Zur Herstellung des Rohalkaloidextrakts werden getrocknete
Pflanzenteile entweder mit wäßrigen Säuren oder mit
wäßrigen Basen behandelt und der Extrakt dann mit einem
geeigneten Lösungsmittel erneut extrahiert.
Aus der Vielzahl der hierzu erschienenen Publikationen
sind zu nennen:
Gewinnung von Scopolamin aus Datura stramonium oder Atropa
belladonna durch Extraktion mit wäßrig ammonialkalischer
Lösung und Benzol, 1,2-Dichlorethan oder Toluol nach IN
1 30 397 (CA 91 1 81 445 w).
Extraktion von Duboisia leichhardtii, Datura alba oder
Scopolia carniolica mit wäßrig-ammonialalischer Lösung und
einer Kohlenwasserstoff-Fraktion (Naphthanol) nach
JP-A-75-49 412 (CA 83 65 453 h).
Extraktion von Pflanzen der Gattung Datura mit einem
ammoniakalischen Wasser-Ethanol-Gemisch nach
FR-A-24 05 947 (CA 91 1 98 926 b).
Extraktion von Datura sanguinea oder Datura metel mit
einer wäßrigen Säure - vorzugsweise Schwefelsäure oder
Salzsäure - und Di-, Tri- oder Tetrachlormethan nach EC
151.
In einer neueren Untersuchung wurde die Extraktion von
Scopolamin aus Datura innoxia in alkalischem (NH3) und
sauerem (H2SO4, HCl) wäßrigem Medium verglichen, wobei
mit 1%-iger Salzsäure die besten Ergebnisse erzielt wurden
(Farmacia, (1973) 21., 403; CA 80 1 00 142 t).
Die nach dem Stand der Technik bekannten
Extraktionsverfahren haben den Nachteil, daß die Qualität
des durch wäßrig-alkalische oder wäßrig-saure Extraktion
erhaltenen Rohextrakts sehr stark vom pH-Wert des
jeweiligen Extraktionsmittels abhängt, wobei nur bei
definierten pH-Werten und Extraktionszeiten
Nebenreaktionen, wie etwa hydrolytische Zersetzung des
Alkaloids bzw. des Alkaloids-Esters vermieden werden.
Bedingt durch den sauren oder basischen Charakter des
Extraktionsmittels werden außerdem noch weitere
unerwünschte Pfanzeninhaltsstoffe gelöst und erschweren
die Weiterverarbeitung des Rohextrakts.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß
Tropa-Alkaloid-Extrakte in hoher Ausbeute und guter
Reinheit aus ungetrockneten Pflanzenteilen einer
alkaloidhaltigen Pflanze gewonnen werden können.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung
eines Tropa-Alkaloid-Rohextraktes aus ungetrockneten
Pflanzenteilen einer alkaloidhaltigen Pflanze,
dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) die Pflanzenteile direkt mit Wasser ein- oder
mehrfach extrahiert
oder
b) die Pflanzenteile mittels einer Presse auspreßt und gewünschtenfalls den Trester- b1) ein- oder mehrfach mit Wasser behandelt und erneut auspreßt und daß man gewünschtenfalls
- c) die nach a) oder b) erhaltenen wäßrigen Rohextrakte (Rohmiscella) nach Abtrennung der darin enthaltenen Feststoffe aufkonzentriert und gewünschtenfalls
- d) das nach c) erhältliche Konzentrat mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene
Rohmiscella, das Rohmiscella-Konzentrat bzw. Rohkonzentrat
ist weitgehend frei von unerwünschten Begleitstoffen,
welche die Qualität des Endprodukts (Scopolamin und/oder
Hyoscyamin) ungünstig beeinflussen.
Tropa-alkaloidhaltige Pflanzen sind unter anderem:
Datura-Arten, wie Datura stramonium, Datura alba, Datura metel, Datura sanguinea oder Datura innoxia
Atropa-Arten, wie Atropa belladoma,
Duboisia-Arten, wie Duboisia leuichhardtii
Scopolia-Arten, wie Scopolia carniolica
Tropa-Alkaloide sind eine an sich bekannte Alkaloidgruppe, zu nennen sind Scopolamin, Hyoscyamin und Atropin.
Datura-Arten, wie Datura stramonium, Datura alba, Datura metel, Datura sanguinea oder Datura innoxia
Atropa-Arten, wie Atropa belladoma,
Duboisia-Arten, wie Duboisia leuichhardtii
Scopolia-Arten, wie Scopolia carniolica
Tropa-Alkaloide sind eine an sich bekannte Alkaloidgruppe, zu nennen sind Scopolamin, Hyoscyamin und Atropin.
Unter ungetrockneten Pflanzenteilen sind in erster Linie
die oberirdischen Pflanzenteile wie Stengel, Blätter,
Blüten und Fruchtstände zu verstehen, die direkt nach der
Ernte ohne Trocknung weiterverarbeitet werden.
Pflanzenteile sind aber auch Pflanzenteile aus Zell- bzw.
Suspensionskulturen.
Die Extraktion der Pflanzenteile mit Wasser kann bei
beliebiger Temperatur, d. h. bei Temperaturen zwischen 0
und 100°C, dem Siedepunkt des Wassers durchgeführt werden.
Bevorzugt sind jedoch Temperaturen von 10 bis 70°C
besonders bevorzugt ist der Temperaturbereich von 15°C bis
40°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist eine Reihe
wesentlicher Vorzüge auf. Neben der Verbesserung der
Produktqualität der Rohmiscellen bzw. des
Rohmiscella-Konzentrats bzw. des Rohalkaloidextraktes sind
anzuführen:
- - Vereinfachung der Verarbeitung:
Es entfällt die nach dem Stand der Technik notwendige Trocknung der geernteten Pflanzenteile. - - Die Herstellung der Rohmiscella bzw. der Extrakte kann an oder in unmittelbarer Nähe des Anbauortes stattfinden, so daß der als Prozeßrückstand anfallende Trester als wertvolles Dünge- bzw. Mulchmaterial auf die Anbaufläche zurückgebracht werden kann. Dabei ist es von besonderem Vorteil, daß die pflanzlichen Extraktionsrückstände nicht mit organischen Lösungsmitteln oder anderen pflanzenfremden Chemikalien in Kontakt waren. Sie können somit unbedenklich deponiert bzw. als Dünger- bzw. Mulchmaterial weiterverwendet werden.
- - Des weiteren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren auch Stengel und sonstige Pflanzenteile verwendet werden, wogegen bei den nach dem Stand der Technik bekannten Extraktionsverfahren ausschließlich getrocknete Blätter Verwendung finden.
- - Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren entfällt auch der sonst bei alkalischer oder sauerer Extraktion notwendige Neutralisationsschritt, was sowohl hinsichtlich der Verfahrenssicherheit, wie auch unter ökologischen Gesichtspunkten vorteilhaft ist.
Darüberhinaus wird bei der Neutralisation eine
Racemisierung der Alkaloide beobachtet, was
Produktqualität deutlicht verschlechtert.
Die Rohmiscella ist der wäßrige Extrakt bzw. der Preßsaft,
d. h. eine wäßrige Lösung bzw. Emulsion oder Suspension des
Rohalkaloids.
Der Rohextrakt ist der durch Extraktion der Rohmiscella
mit einem mit Wasser nicht oder nur beschränkt mischbaren
Extraktionsmittel erhältliche Extrakt.
Derartige Extraktionsverfahren sind Stand der Technik. Als
geeignete Extraktionsmittel sind zu nennen:
Chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan,
Trichlormethan, Tetrachlormethan, Dichlorethan,
Trichlorethan, Tetrachlorethan;
Aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol;
Ether wie Diethylether; Cyclischer Ether wie
Tetrahydrofuran u. a.
Kohlenwasserstoffe, wie Naphthafraktionen, Petrolether
In einer bevorzugten Ausführungsform wird das
erfindungsgemäße Verfahren als eine Kombination von
Auspressen und Extraktion in einem mehrstufigem Verfahren
durchgeführt. Dabei werden in der ersten Stufe die
ungetrockneten (frischen) Alkaloid-Pflanzenteile mittels
einer geeigneten Presse ausgepreßt und der dabei erhaltene
Trester in einem zweistufigen Verfahren mit Wasser im
Gegenstrom extrahiert und dann der so erhaltene wäßrige
Extrakt (Rohmiscella) mit dem Preßsaft (Rohmiscella)
vereinigt und weiter aufgearbeitet.
Als Pressen sind Schneckenpressen besonders bevorzugt,
weil durch die dabei auftretenden Scherkräfte das
Pflanzenmaterial besonders ergiebig ausgepreßt wird.
Die aus dem wäßrigen Extrakt und/oder Preßsaft
gewonnene Rohmiscella kann gewünschtenfalls filtriert und
zu dem Rohmiscella-Konzentrat nach an sich bekannten
Verfahren destillativ oder durch Diffusionsverfahren
aufkonzentriert werden.
Besonders bevorzugt ist das schonende destillative
Einengen an einem Plattenverdampfer.
Nachstehendes Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie
darauf zu beschränken.
In der ersten Stufe werden 1000 kg frisch geerntete
Datura-sanguinea Feuchtdroge (entspricht 120 kg
Trockendroge) mit einem Häcksler zerkleinert und mit einer
Mühle mit einem 8 × 8 mm Sieb zermahlen.
Die so erhaltene Feuchtdroge wird über eine
Schneckenpresse mit 1 mm Rundlochsieb ausgepreßt.
Man erhält 798 kg Preßsaft I und 202 kg Trester I.
In der zweiten Stufe wird der Trester sodann in einem
Rührkessel mit dem Preßsaft III zusammengegeben und 45 min.
bei Raumtemperatur gerührt und danach erneut mit
einer Schneckenpresse mit 1 mm Rundlocksieb ausgepreßt.
Man erhält 1052 kg Preßsaft II und 168 kg Trester II. Der
so erhaltene Trester II wird in der dritten Stufe in einem
Rührkessel mit 1000 kg Wasser 45 min bei Raumtemperatur
gerührt.
Danach wird der gesamte Kesselinhalt erneut über eine
Schneckenpresse mit einem 1 mm Rundlochsieb ausgepreßt.
Man erhält 1018 kg Preßsaft III und 150 kg Trester III.
Der auf dieser Stufe hergestellte Preßsaft III wird in dem
nachfolgenden Ansatz auf der Stufe 2 zu dem Trester I
gegeben.
Der in der dritten Stufe erhaltene Trester III wird
deponiert.
Die aus den vorangegangenen Stufen erhaltenen Preßsäfte I
und II werden in einem geeigneten Kessel vermischt, wobei
der Preßsaft mit einem Feststoffgehalt von etwa 3,5 Vol-%
beladen ist.
Der Feststoff wird in einem Separator abgetrennt.
Man erhält 167 kg Feststoffsuspension neben 1899 kg
Separat (Rohmiscella) mit einem Feststoffgehalt von etwa
0,2 Vol-%.
Das Separat wird über einen Plattenverdampfer im Vakuum
auf 185 kg Konzentratmenge eingeengt.
185 kg des nach Beispiel 1a erhaltenen Konzentrats
(Feststoffgehalt: ca. 3 Vol.-%) werden über einen
Separator getrennt (Betriebsart: Vollentschlammung mit
Verdrängung).
Man erhält 10 kg Feststoffsuspension und 175 kg Separat.
Das Separat wird dann über einen Plattenfilter
klarfiltriert. Nach Spülen des Filters mit 50 kg Wasser
erhält man 195 kg Filtrat.
Das Filtrat wird über eine pulsierte Siebbodenkolonne mit
Chloroform extrahiert.
Man erhält 289 kg (195 l) Chloroform-Extrakt, der mit
106 g 48%-iger Bromwasserstoffsäure versetzt und bis zur
Trockne eingedampft wird.
Man isoliert 0,746 kg Scopolamin-HBr-Rohextrakt mit einem
Scopolamin-Hydrobromidgehalt von etwa 70%.
Claims (4)
1) Verfahren zur Herstellung eines
Tropa-Alkaloid-Rohextraktes aus ungetrockneten
Pflanzenteilen einer alkaloidhaltigen Pflanze,
dadurch gekennzeichnet daß man
- a) die Pflanzenteile direkt mit Wasser ein- oder mehrfach extrahiert und/oder
- b) die Pflanzenteile mittels einer Presse ausgepreßt
und gewünschtenfalls den Trester
- b1) ein- oder mehrfach mit Wasser behandelt und erneut auspreßt und daß man gewünschtenfalls
- c) die nach a) oder b) erhaltenen wäßrigen Rohextrakte (Rohmiscella) nach Abtrennung der darin enthaltenden Feststoffe aufkonzentriert und gewünschtenfalls
- d) das nach c) erhältliche Konzentrat mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Pflanzenteile in der ersten Stufe mit
einer Schneckenpresse preßt, den so erhaltenen
Preßsaft abtrennt, und den Trester ein- oder
mehrfach mit Wasser extrahiert.
3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die Extraktion des
Pflanzenmaterials mit Wasser bei Temperaturen
zwischen 10 und 70°C, vorzugsweise zwischen 15 und
40°C durchgeführt wird.
4) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3 zur Gewinnung von
Scoplolamin und/oder Atropin und/oder Hygoscyamin.
Priority Applications (4)
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---|---|---|---|
DE19863603678 DE3603678A1 (de) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | Verfahren zur gewinnung eines tropa-alkaloids-rohextraktes aus ungetrockneten pflanzenteilen |
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BR8705408A BR8705408A (pt) | 1986-02-06 | 1987-01-31 | Processo para preparacao de um extrato bruto de alcaloide tropa de partes de plantas nao secas |
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DE19863603678 DE3603678A1 (de) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | Verfahren zur gewinnung eines tropa-alkaloids-rohextraktes aus ungetrockneten pflanzenteilen |
Publications (1)
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DE3603678A1 true DE3603678A1 (de) | 1987-08-13 |
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DE (1) | DE3603678A1 (de) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8658221B2 (en) | 2007-12-17 | 2014-02-25 | Bayer Cropscience Ag | Extraction process for plant ingredients |
Families Citing this family (1)
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GB9903034D0 (en) * | 1999-02-10 | 1999-03-31 | Phytopharm Ltd | Extraction of volatile oils |
Citations (1)
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---|---|---|---|---|
US2509051A (en) * | 1946-04-17 | 1950-05-23 | Applezweig Norman | Extraction of alkaloids from fresh plants |
-
1986
- 1986-02-06 DE DE19863603678 patent/DE3603678A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-01-31 AU AU69495/87A patent/AU610820B2/en not_active Expired
- 1987-01-31 WO PCT/EP1987/000048 patent/WO1987004710A1/de unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2509051A (en) * | 1946-04-17 | 1950-05-23 | Applezweig Norman | Extraction of alkaloids from fresh plants |
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Title |
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Chem. Abstr. 79, 1973, 96 882 u * |
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Khim. Farm. Zh. 7, 1973, 54-57 * |
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US8658221B2 (en) | 2007-12-17 | 2014-02-25 | Bayer Cropscience Ag | Extraction process for plant ingredients |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU610820B2 (en) | 1991-05-30 |
AU6949587A (en) | 1987-08-25 |
WO1987004710A1 (en) | 1987-08-13 |
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