DE3533546A1 - Heterocyclische azofarbstoffe - Google Patents
Heterocyclische azofarbstoffeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der
X Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder Alkoxy, Chlor, Brom oder durch Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylmerkapto,
Y Cyan, Carbonester oder substituiertes Carbonamid,
Z Formyl oder ein Rest -CH=R, wobei R der Rest einer methylenaktiven Verbindung ist,
R1 Wasserstoff oder R2 und
R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl sind.
X Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder Alkoxy, Chlor, Brom oder durch Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylmerkapto,
Y Cyan, Carbonester oder substituiertes Carbonamid,
Z Formyl oder ein Rest -CH=R, wobei R der Rest einer methylenaktiven Verbindung ist,
R1 Wasserstoff oder R2 und
R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl sind.
Carbonestergruppen Y sind z. B.: COOCH3, COOC2H5, COOC3H7, COOC4H9,
COOC6H13, COOC8H17, COOC2H4OH, COOC2H4OCH3, COOC3H6OH oder COOC3H6OCH3,
wobei die angegebene Schreibweise die n- und i-Verbindungen umfaßt.
N-Substituenten von Carbonamiden Y sind die bei R2 unter 1) und 4) genannten.
Reste R stammen von methylenaktiven Verbindungen z. B. der Formel
in der zumindest eine und vorzugsweise beide Substiuenten T1 und T2
elektronenanziehende Reste wie Cyan, Carbonester, gegebenenfalls substituiertes
Carbamoyl, Acetyl, Benzoyl oder Nitro sind. In Kombination
mit Nitro ist z. B. Wasserstoff (CH3NO2) und zusammen mit Cyan auch Phenyl
oder Benzimidazolyl möglich. Einzelne methylenaktive Verbindungen sind
z. B.:
CH2(CN)2, CN-CH2-COO(CH2) n CH3, CN-CH2-CONH(CH2) n CH3-, CN-CH2-CON[(CH2) n CH3]2, CN-CH2-CONH-C6H5, CN-CH2-COCH3, CN-CH2-COC6H5, CH3CO-CH2-COCH3, CH3CO-CH2-COO(CH2) n CH3, CH3CO-CH2-CONH(CH2) n CH3, CH2(COOCH3)2, CH3CO-CH2-CONHC6H5, CN-CH2-C6H5, wobei X Sauerstoff, NH oder Schwefel und
n die Zahlen 0 bis 7 bedeuten und die Phenylreste durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiert sein können.
CH2(CN)2, CN-CH2-COO(CH2) n CH3, CN-CH2-CONH(CH2) n CH3-, CN-CH2-CON[(CH2) n CH3]2, CN-CH2-CONH-C6H5, CN-CH2-COCH3, CN-CH2-COC6H5, CH3CO-CH2-COCH3, CH3CO-CH2-COO(CH2) n CH3, CH3CO-CH2-CONH(CH2) n CH3, CH2(COOCH3)2, CH3CO-CH2-CONHC6H5, CN-CH2-C6H5, wobei X Sauerstoff, NH oder Schwefel und
n die Zahlen 0 bis 7 bedeuten und die Phenylreste durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiert sein können.
Reste R2 sind z. B.:
1) Gegebenenfalls substituierte Alkylreste wie:
sowie die entsprechenden Reste, in denen die Gruppierungen
zweimal vorhanden sind.
2. Gegebenenfalls substituierte Cycloalkylreste:
3. Gegebenenfalls substituierte Aralkylreste:
anstelle von C6H5.
4. Gegebenenfalls substituierte Phenylreste: C6H5, C6H4CH3, C6H3(CH3)2,
C6H4OCH3, C6H3(OCH3)2, C6H4Cl und C6H2(OCH3)2Cl.
5. Die Reste:
wobei n = 2, 3, 4, oder 6 ist.
6. Acyloxyreste: (CH2)2OCHO, (CH2)2OCO(CH2) n CH3, (C2H4O)2CHO,
(C2H4O)2CO(CH2) n CH3, (CH2)3O(CH2)2OCHO, (CH2)3O(CH2)2OCO(CH2) n CH3,
(CH2)2O(CH2)4OCHO, (CH2)2O(CH2)4OCO(CH2) n CH3 wobei n die Zahlen 0
bis 7 bedeutet.
sowie die entsprechenden
Reste mit (CH2)3 oder (CH2)4 anstelle von (CH2)2.
7. Acylreste: CHO, CH3(CH2) n CO wobei n die Zahlen 0 bis 7 bedeuten kann,
C6H5CO, CH3C6H4CO, C6H5CH2CO, C6H5OCH2CO, CH3SO2, C2H5SO2, C6H5SO2
oder CH3C6H4SO2.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung
von Aminen der Formel
mit Kupplungskomponenten der Formel
in an sich bekannter Weise umsetzen. Man kann aber auch Diazoniumsalze
von Diazokomponenten der Formel
mit den 2,6-Diaminopyridinen zu den Azofarbstoffen der Formel I (Z = Formyl)
kuppeln und die erhaltenen Farbstoffe mit Verbindungen der Formel
H2R zu den Methinazofarbstoffen der Formel I (Z = -CH=R) nach an sich bekannten
Methoden kondensieren.
Einzelheiten und Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in
denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht beziehen. Die λ max-Werte wurden in einem Gemisch aus Dimethylformamid
und Eisessig im Verhältnis 9 : 1 oder in Aceton bestimmt.
Die Verbindungen der Formel I ergeben insbesondere auf Polyester farbstarke,
brillante und hochlichtechte Färbungen. Ebenfalls eignen sie sich
hervorragend zum Färben von Thermoplasten, wie Polystyrol, Polymethacrylat,
Polycarbonat, Polyamid und Styrol/Acrylsäure/Butadien-Copolymerisaten,
da sie sich durch hohe Farbstärke, Licht- und Temperaturbeständigkeit
auszeichnen. Gleichermaßen sind viele erfindungsgemäße Farbstoffe
zum Färben und/oder Bedrucken von Polyester-Baumwolle-Mischungen mit
hohen Licht- und Waschechtheiten gemäß dem Verfahren der DE-PS 18 11 796
brauchbar.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia
in der
X1 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethoxi oder Phenyl
Y1 Cyan oder Carbonester
Z1 Formyl oder B1 Wasserstoff oder B2
B2 gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und gegebenenfalls durch Hydroxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, C1- bis C4-Alkoxy, Benzyloxy oder Phenoxy substituiertes C2- bis C8-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl und
T1 Cyan, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sind.
X1 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethoxi oder Phenyl
Y1 Cyan oder Carbonester
Z1 Formyl oder B1 Wasserstoff oder B2
B2 gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und gegebenenfalls durch Hydroxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, C1- bis C4-Alkoxy, Benzyloxy oder Phenoxy substituiertes C2- bis C8-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl und
T1 Cyan, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sind.
Bevorzugte Carbonestergruppen Y1 sind COOCH3 oder COOC2H5.
Für B1 und B2 sind beispielsweise besonders bevorzugt: Wasserstoff und
die Reste
wobei m die Zahlen 1-4
bedeutet.
Besonders bevorzugte Kombinationen für B1 und B2 sind z. B.: Wasserstoff
und C2H4OC2H4OCOCH3, C2H4OC2H4OCOC2H5, C3H6OC4H8OH, C3H6OC4H8OCOCH3,
C3H6OC4H8OCOC2H5, C3H6OC2H4OCH3, C3H6OC2H4OC2H5, C3H6OC2H4OC4H9,
C3H6OC4H8OC2H5, C3H6OC4H8OC4H9, C3H6OCH2C6H5, C3H6OC2H4OC6H5 oder
C3H6OCH2-CH(C2H5)C4H9 sowie C2H5, C2H4OCH3, C3H6OCH3, CH(CH3)2 oder C4H9
in Kombination mit C2H4OC2H4OCOCH3, C3H6OC4H8OH, C3H6OC4H8OCHO,
C3H6OC4H8OCOCH3, C3H6OC4H8OCOC2H5, C3H6OC2H4OC4H9, C3H6OC4H8OC2H5,
C3H6OC4H8OC4H9 oder C3H6OC2H4OC6H5 und weiterhin C2H4OH, C3H6OH,
C2H4OCOH3, C2H4OCOC2H5, C3H6OCOCH3 oder C3H6OCOC2H5 kombiniert mit
C3H6OC2H4OCH3, C3H6OC2H4OC2H5, C3H6OC2H4OC4H9, C3H6OC4H8OC2H5,
C3H6OC4H8OC4H9, C6H4OCH3 oder C6H5.
Von besonderer Bedeutung ist auch das Verfahren zur Herstellung der
nebenproduktfreien durch Acyloxyalkyl- oder Acyloxyalkoxyalkyreste substituierten
2,6-Diaminopyridine.
Azofarbstoffe mit solchen Kupplungskomponenten mußten bisher durch nachträgliche
Acylierung der entsprechenden Hydroxygruppen enthaltenden Farbstoffe
in wasserfreien organischen Lösungsmitteln mit Acylhalogeniden
oder Säureanhydriden hergestellt werden, da an den Kupplungskomponenten
selbst unter diesen Bedingungen bevorzugt N-Acylierung erfolgt, die
N-Acyl-2,6-diaminopyridine jedoch nicht mehr kupplungsfähig sind.
Erfindungsgemäß erfolgt die Herstellung der Kupplungskomponenten nunmehr
durch Zugabe einer wenigstens äquivalenten Menge Schwefelsäure zu einer
Lösung oder Suspension des hydroxygruppenhaltigen substituierten Pyridins
in der gewünschten organischen Säure und Rühren bei 20 bis 100°C, vorzugsweise
bei 20 bis 50°C. Der Acylierungsgrad ist vom Wassergehalt abhängig
und erreicht in wasserfreiem Medium 100%. Wasserfreiheit und
100%iger Umsatz sind jedoch nicht in jedem Fall zur Erzielung optimaler
färberischer Eigenschaften notwendig. In den meisten Fällen genügt eine
Umsetzungsrate von 70 bis 90%, die Wasserfreiheit nicht voraussetzt und
bei der sich die Acylierung vorteilhaft mit der Herstellung des Hydroxialkylaminopyridins verbinden läßt.
18,7 Teile 2-Amino-3-cyan-4-chlor-5-formyl-thiopen werden in 120 Raumteilen
Eisessig und 40 Raumteilen Propionsäure eine Stunde bei Raumtemperatur
verrührt. Dann kühlt man auf 0/5°C ab, tropft dabei 31 Teile
42%ige Nitrosylschwefelsäure zu und rührt ungefähr eine Stunde bei
0/5°C nach.
Die eingesetzte Kupplungskomponente ist wie folgt erhalten worden:
Ein Gemisch aus 17 Teilen wasserfeuchten (ber. trocken) 2-Chlor-3-cyan-4- methyl-6-aminopyridin (erhalten z. B. nach dem in der DE-PS 22 60 827 beschriebenen Verfahren), 20 Volumenteilen Isobutanol, 18 Teilen 3-Amino- propyl-4-hydroxybutylether und 8 Teilen Soda wird am absteigenden Kühler unter guter Rührung 5 Stunden auf 145/150°C erhitzt, bis ein Dünnschichtchromatogramm vollständige Umsetzung anzeigt. Nach dem Abkühlen auf ungefähr 100°C wurden dann 35 Teile Essigsäure und bei 35/40°C unter weiterer leichter Kühlung 15 Teile 96%ige Schwefelsäure zugetropft. Nach dreistündigem Rühren waren dann ca. 92% der Hydroxyverbindung acetyliert. In die gut gerührte Mischung aus 100 Teilen der so erhaltenen Kupplungskomponenten, 300 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser läßt man die Lösung des Diazoniumsalzes einlaufen und rührt ca. zwei Stunden bei 0/5°C nach, bis es verbraucht ist. Danach wird das Kupplungsgemisch abgesaugt, das Filtergut neutral gewaschen und bei 80°C getrocknet. Das grünlich schwarze Pulver entspricht zu ca. 90% der Formel: [λ max : 546 nm (DMF/Eg. 9 : 1)] und enthält noch ca. 10% der nicht acetylierten Hydroxiverbindung.
Ein Gemisch aus 17 Teilen wasserfeuchten (ber. trocken) 2-Chlor-3-cyan-4- methyl-6-aminopyridin (erhalten z. B. nach dem in der DE-PS 22 60 827 beschriebenen Verfahren), 20 Volumenteilen Isobutanol, 18 Teilen 3-Amino- propyl-4-hydroxybutylether und 8 Teilen Soda wird am absteigenden Kühler unter guter Rührung 5 Stunden auf 145/150°C erhitzt, bis ein Dünnschichtchromatogramm vollständige Umsetzung anzeigt. Nach dem Abkühlen auf ungefähr 100°C wurden dann 35 Teile Essigsäure und bei 35/40°C unter weiterer leichter Kühlung 15 Teile 96%ige Schwefelsäure zugetropft. Nach dreistündigem Rühren waren dann ca. 92% der Hydroxyverbindung acetyliert. In die gut gerührte Mischung aus 100 Teilen der so erhaltenen Kupplungskomponenten, 300 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser läßt man die Lösung des Diazoniumsalzes einlaufen und rührt ca. zwei Stunden bei 0/5°C nach, bis es verbraucht ist. Danach wird das Kupplungsgemisch abgesaugt, das Filtergut neutral gewaschen und bei 80°C getrocknet. Das grünlich schwarze Pulver entspricht zu ca. 90% der Formel: [λ max : 546 nm (DMF/Eg. 9 : 1)] und enthält noch ca. 10% der nicht acetylierten Hydroxiverbindung.
Das Farbstoffgemisch besitzt sehr gute färberische Eigenschaften und er
gibt auf Polyester sehr farbstarke, brillante, rotviolette Färbungen mit
sehr hohen Licht- und Bügelechtheiten.
Wird unter den Herstellungsbedingungen des Beispiels 1 die äquivalente
Menge der nachstehend beschriebenen Kupplungskomponente verwendet, so erhält
man den rotstichigen Blaufarbstoff (λ max : 572 nm - DMF/Eg. 9 : 1) der
Formel:
der noch ca. 5% der Hydroxiverbindung enthält.
Die verwendete Kupplungskomponente wurde wie folgt erhalten:
45 Teile 2-Chlor-3-cyan-4-methyl-6-(3′-hydroxy)-propylamino-pyridin (erhalten gemäß DP 22 60 827) werden in Gegenwart von einem Teil p-Toluolsulfosäure in 37 Teilen Anilin eine Stunde bei 125°C gerührt. Bei 135°C setzt man in 10minütigem Abstand in drei Portionen insgesamt 10 Teile Soda zu und rührt etwa 4 Stunden bei 145°C nach, bis ein DC vollständige Umsetzung anzeigt. Überschüssiges Anilin wird im Vakuum ausdestilliert und die heiße Schmelze auf 200 Raumteile heißes Wasser ausgetragen. Von der wäßrigen Lösung wird abdekantiert und die verbliebene Schmelze mehrfach mit heißem essigsauren Wasser verrührt und kalt abgetrennt. Nach dem Trocknen werden 14,2 Teile der Schmelze bestehend aus 2-Phenylamino-3- cyan-4-methyl-6-(3′-hydroxy)-propylamino-pyridin in 50 Raumteilen Eisessig aufgelöst und tropfenweise mit 6 Teilen 96%iger Schwefelsäure versetzt. Nach 3stündigem Rühren bei 60°C wird die Lösung direkt in die beschriebene Kupplungsreaktion eingesetzt.
45 Teile 2-Chlor-3-cyan-4-methyl-6-(3′-hydroxy)-propylamino-pyridin (erhalten gemäß DP 22 60 827) werden in Gegenwart von einem Teil p-Toluolsulfosäure in 37 Teilen Anilin eine Stunde bei 125°C gerührt. Bei 135°C setzt man in 10minütigem Abstand in drei Portionen insgesamt 10 Teile Soda zu und rührt etwa 4 Stunden bei 145°C nach, bis ein DC vollständige Umsetzung anzeigt. Überschüssiges Anilin wird im Vakuum ausdestilliert und die heiße Schmelze auf 200 Raumteile heißes Wasser ausgetragen. Von der wäßrigen Lösung wird abdekantiert und die verbliebene Schmelze mehrfach mit heißem essigsauren Wasser verrührt und kalt abgetrennt. Nach dem Trocknen werden 14,2 Teile der Schmelze bestehend aus 2-Phenylamino-3- cyan-4-methyl-6-(3′-hydroxy)-propylamino-pyridin in 50 Raumteilen Eisessig aufgelöst und tropfenweise mit 6 Teilen 96%iger Schwefelsäure versetzt. Nach 3stündigem Rühren bei 60°C wird die Lösung direkt in die beschriebene Kupplungsreaktion eingesetzt.
Ähnlich den Beispielen 1 und 2 wurden die in Tabelle I aufgeführten Farbstoffe
erhalten, die ein vergleichbares Eigenschaftsprofil besitzen. Die
λ max -Werte wurden in einem Gemisch aus Dimethylformamid und Essigsäure
9:1 bestimmt.
14,6 Teile 2-Amino-3-cyan-4-ethoxi-5(2′-cyan-2′-carbethoxy)-vinyl-thiophen
werden analog der Verfahrensweise des Beispiels 1, jedoch mit der
Hälfte an Reagenzien und Hilfsmitteln diazotiert und auf 2-(4′-Acetoxy
butoxy)-3′-propylamino-3-cyan-4-methyl-6-amino-pyridin gekuppelt. Man
erhält so ein blauschwarzes Pulver, das der Formel
entspricht, aber noch ca. 10% der Hydroxyverbindung enthält und das
Polyestermaterialien in mittelblauem Ton mit sehr guten Licht-,
Wasch- und Bügelechtheiten färbt.
Die Diazokomponente wurde wie folgt erhalten: 60 Teile 2-Amino-3-cyan-4-
ethoxy-thiophenaldehyd-5 wurden in 200 Raumteilen Dimethylformamid und 57
Teilen Cyanessigsäureethylester bei Raumtemperatur angerührt. Dazu
tropfte man 10 Raumteile einer gesättigten wäßrigen Natriumacetat-Lösung
und rührte 2 Stunden bei 40°C nach. Die Fällung wurde mit 1000 ml eiskaltem
Methanol vervollständigt, abfiltriert und zunächst mit eiskaltem
Methanol, dann mit Wasser gewaschen und bei 60°C getrocknet. Ausbeute:
60 Teile = 67,4%.
Nach der Verfahrensweise des Beispiels 1, jedoch mit der Hälfte der Reagenzien
und Hilfsstoffe werden 14,1 Teile 2-Amino-3-cyan-4-chlor-5-(2′-
cyan-2′-carbethoxy)-vinyl-thiophen diazotiert und auf 2-(4′-Acetoxy-
butoxy)-3′-propylamino-3-cyan-4-methyl-6-(3′-acetoxy)-propylamino-pyridin
gekuppelt.
Man erhält so ein schwarzes Pulver, das zu ca. 90% der Formel
entspricht (λ max = 585,5 nm; Aceton) und Polyester in mittleren Blautönen
mit sehr guten Licht-, Wasch- und Bügelechtheiten färbt.
Die Diazokomponente wurde in Analogie zu der des Beispiels 26 und die
Kupplungskomponente wie folgt erhalten:
45 Teile 2-Chlor-3-cyan-4-methyl-6-(3′-hydroxy)-propylamino-pyridin (erhalten gemäß DP 22 60 827) wurden in Gegenwart von 14 Teilen Soda in 33 Teilen 3-Amino-propyl-4-hydroxy-butyl-ether fünf Stunden bei 145°C gerührt, auf 100°C gekühlt und auf 120 Raumteile Eisessig ausgetragen. Bei 30°C wurden dann 41 g 96%ige Schwefelsäure eingetropft. Nach 3stündigem Rühren bei 40°C wurde 1/4 der Lösung wie beschrieben zum Farbstoff umgesetzt.
45 Teile 2-Chlor-3-cyan-4-methyl-6-(3′-hydroxy)-propylamino-pyridin (erhalten gemäß DP 22 60 827) wurden in Gegenwart von 14 Teilen Soda in 33 Teilen 3-Amino-propyl-4-hydroxy-butyl-ether fünf Stunden bei 145°C gerührt, auf 100°C gekühlt und auf 120 Raumteile Eisessig ausgetragen. Bei 30°C wurden dann 41 g 96%ige Schwefelsäure eingetropft. Nach 3stündigem Rühren bei 40°C wurde 1/4 der Lösung wie beschrieben zum Farbstoff umgesetzt.
Auf vergleichbare Weise wurden die Farbstoffe der Tabelle 2 mit ähnlich
guten Eigenschaften erhalten. Die λ max -Werte wurden in Aceton bestimmt,
die mit X gekennzeichneten in einem Dimethylformamid/Essigsäure-Gemisch im
Verhältnis 9 : 1.
Claims (3)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der
X Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder -Alkoxy, Chlor, Brom oder durch Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylmerkapto,
Y Cyan, Carbonester oder substituiertes Carbonamid,
Z Formyl oder ein Rest -CH=R, wobei R der Rest einer methylenaktiven Verbindung ist,
R1 Wasserstoff oder R2 und
R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl sind.
X Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder -Alkoxy, Chlor, Brom oder durch Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylmerkapto,
Y Cyan, Carbonester oder substituiertes Carbonamid,
Z Formyl oder ein Rest -CH=R, wobei R der Rest einer methylenaktiven Verbindung ist,
R1 Wasserstoff oder R2 und
R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl sind.
2. Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia
in der
X1 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethoxi oder Phenyl
Y1 Cyan oder Carbonester
Z1 Formyl oder B1 Wasserstoff oder B2
B2 gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und gegebenenfalls durch Hydroxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, C1- bis C4-Alkoxy, Benzyloxy oder Phenoxy substituiertes C2- bis C8-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl und
T1 Cyan, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sind.
X1 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethoxi oder Phenyl
Y1 Cyan oder Carbonester
Z1 Formyl oder B1 Wasserstoff oder B2
B2 gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und gegebenenfalls durch Hydroxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, C1- bis C4-Alkoxy, Benzyloxy oder Phenoxy substituiertes C2- bis C8-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl und
T1 Cyan, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sind.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial
aus Polyestern oder von Thermoplasten.
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853533546 DE3533546A1 (de) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | Heterocyclische azofarbstoffe |
| IN349/MAS/86A IN167384B (de) | 1985-05-14 | 1986-05-05 | |
| EP86106413A EP0201896B1 (de) | 1985-05-14 | 1986-05-12 | Farbstoffe mit Thiophenresten |
| AT86106413T ATE53855T1 (de) | 1985-05-14 | 1986-05-12 | Farbstoffe mit thiophenresten. |
| DE8686106413T DE3670857D1 (en) | 1985-05-14 | 1986-05-12 | Farbstoffe mit thiophenresten. |
| AU57342/86A AU594338B2 (en) | 1985-05-14 | 1986-05-12 | Dyes containing thiophene radicals |
| BR8602155A BR8602155A (pt) | 1985-05-14 | 1986-05-13 | Processo para otencao de corantes com grupos tiofeno |
| HU861974A HU200355B (en) | 1985-05-14 | 1986-05-13 | Process for producing thiophene dyes |
| PT82579A PT82579B (pt) | 1985-05-14 | 1986-05-13 | Processo para a preparacao de corantes contendo radicais tiofeno |
| CA000508974A CA1269656A (en) | 1985-05-14 | 1986-05-13 | Dyes containing thiophene radicals |
| KR1019860003757A KR940000659B1 (ko) | 1985-05-14 | 1986-05-14 | 티오펜기를 함유하는 염료의 제조방법 |
| ES554943A ES8705010A1 (es) | 1985-05-14 | 1986-05-14 | Procedimiento para la obtencion de colorantes con restos tiofeno |
| US07/884,472 US5283326A (en) | 1985-05-14 | 1992-05-13 | Dyes containing thiophene radicals |
| US08/125,666 US5352774A (en) | 1985-05-14 | 1993-09-23 | Dyes containing thiophene radicals |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853533546 DE3533546A1 (de) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | Heterocyclische azofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3533546A1 true DE3533546A1 (de) | 1987-04-02 |
Family
ID=6281461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19853533546 Withdrawn DE3533546A1 (de) | 1985-05-14 | 1985-09-20 | Heterocyclische azofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3533546A1 (de) |
-
1985
- 1985-09-20 DE DE19853533546 patent/DE3533546A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |