DE3533546A1 - Heterocyclische azofarbstoffe - Google Patents

Heterocyclische azofarbstoffe

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DE3533546A1
DE3533546A1 DE19853533546 DE3533546A DE3533546A1 DE 3533546 A1 DE3533546 A1 DE 3533546A1 DE 19853533546 DE19853533546 DE 19853533546 DE 3533546 A DE3533546 A DE 3533546A DE 3533546 A1 DE3533546 A1 DE 3533546A1
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cyan
methyl
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Hermann Loeffler
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Karl-Heinz Dr Etzbach
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0059Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom

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Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der
X Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder Alkoxy, Chlor, Brom oder durch Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylmerkapto,
Y Cyan, Carbonester oder substituiertes Carbonamid,
Z Formyl oder ein Rest -CH=R, wobei R der Rest einer methylenaktiven Verbindung ist,
R1 Wasserstoff oder R2 und
R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl sind.
Carbonestergruppen Y sind z. B.: COOCH3, COOC2H5, COOC3H7, COOC4H9, COOC6H13, COOC8H17, COOC2H4OH, COOC2H4OCH3, COOC3H6OH oder COOC3H6OCH3, wobei die angegebene Schreibweise die n- und i-Verbindungen umfaßt.
N-Substituenten von Carbonamiden Y sind die bei R2 unter 1) und 4) genannten.
Reste R stammen von methylenaktiven Verbindungen z. B. der Formel in der zumindest eine und vorzugsweise beide Substiuenten T1 und T2 elektronenanziehende Reste wie Cyan, Carbonester, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, Acetyl, Benzoyl oder Nitro sind. In Kombination mit Nitro ist z. B. Wasserstoff (CH3NO2) und zusammen mit Cyan auch Phenyl oder Benzimidazolyl möglich. Einzelne methylenaktive Verbindungen sind z. B.:
CH2(CN)2, CN-CH2-COO(CH2) n CH3, CN-CH2-CONH(CH2) n CH3-, CN-CH2-CON[(CH2) n CH3]2, CN-CH2-CONH-C6H5, CN-CH2-COCH3, CN-CH2-COC6H5, CH3CO-CH2-COCH3, CH3CO-CH2-COO(CH2) n CH3, CH3CO-CH2-CONH(CH2) n CH3, CH2(COOCH3)2, CH3CO-CH2-CONHC6H5, CN-CH2-C6H5, wobei X Sauerstoff, NH oder Schwefel und
n die Zahlen 0 bis 7 bedeuten und die Phenylreste durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiert sein können.
Reste R2 sind z. B.:
1) Gegebenenfalls substituierte Alkylreste wie: sowie die entsprechenden Reste, in denen die Gruppierungen zweimal vorhanden sind.
2. Gegebenenfalls substituierte Cycloalkylreste:
3. Gegebenenfalls substituierte Aralkylreste: anstelle von C6H5.
4. Gegebenenfalls substituierte Phenylreste: C6H5, C6H4CH3, C6H3(CH3)2, C6H4OCH3, C6H3(OCH3)2, C6H4Cl und C6H2(OCH3)2Cl.
5. Die Reste: wobei n = 2, 3, 4, oder 6 ist.
6. Acyloxyreste: (CH2)2OCHO, (CH2)2OCO(CH2) n CH3, (C2H4O)2CHO, (C2H4O)2CO(CH2) n CH3, (CH2)3O(CH2)2OCHO, (CH2)3O(CH2)2OCO(CH2) n CH3, (CH2)2O(CH2)4OCHO, (CH2)2O(CH2)4OCO(CH2) n CH3 wobei n die Zahlen 0 bis 7 bedeutet. sowie die entsprechenden Reste mit (CH2)3 oder (CH2)4 anstelle von (CH2)2.
7. Acylreste: CHO, CH3(CH2) n CO wobei n die Zahlen 0 bis 7 bedeuten kann, C6H5CO, CH3C6H4CO, C6H5CH2CO, C6H5OCH2CO, CH3SO2, C2H5SO2, C6H5SO2 oder CH3C6H4SO2.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel mit Kupplungskomponenten der Formel in an sich bekannter Weise umsetzen. Man kann aber auch Diazoniumsalze von Diazokomponenten der Formel mit den 2,6-Diaminopyridinen zu den Azofarbstoffen der Formel I (Z = Formyl) kuppeln und die erhaltenen Farbstoffe mit Verbindungen der Formel H2R zu den Methinazofarbstoffen der Formel I (Z = -CH=R) nach an sich bekannten Methoden kondensieren.
Einzelheiten und Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen. Die λ max-Werte wurden in einem Gemisch aus Dimethylformamid und Eisessig im Verhältnis 9 : 1 oder in Aceton bestimmt.
Die Verbindungen der Formel I ergeben insbesondere auf Polyester farbstarke, brillante und hochlichtechte Färbungen. Ebenfalls eignen sie sich hervorragend zum Färben von Thermoplasten, wie Polystyrol, Polymethacrylat, Polycarbonat, Polyamid und Styrol/Acrylsäure/Butadien-Copolymerisaten, da sie sich durch hohe Farbstärke, Licht- und Temperaturbeständigkeit auszeichnen. Gleichermaßen sind viele erfindungsgemäße Farbstoffe zum Färben und/oder Bedrucken von Polyester-Baumwolle-Mischungen mit hohen Licht- und Waschechtheiten gemäß dem Verfahren der DE-PS 18 11 796 brauchbar.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia in der
X1 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethoxi oder Phenyl
Y1 Cyan oder Carbonester
Z1 Formyl oder B1 Wasserstoff oder B2
B2 gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und gegebenenfalls durch Hydroxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, C1- bis C4-Alkoxy, Benzyloxy oder Phenoxy substituiertes C2- bis C8-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl und
T1 Cyan, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sind.
Bevorzugte Carbonestergruppen Y1 sind COOCH3 oder COOC2H5.
Für B1 und B2 sind beispielsweise besonders bevorzugt: Wasserstoff und die Reste wobei m die Zahlen 1-4 bedeutet.
Besonders bevorzugte Kombinationen für B1 und B2 sind z. B.: Wasserstoff und C2H4OC2H4OCOCH3, C2H4OC2H4OCOC2H5, C3H6OC4H8OH, C3H6OC4H8OCOCH3, C3H6OC4H8OCOC2H5, C3H6OC2H4OCH3, C3H6OC2H4OC2H5, C3H6OC2H4OC4H9, C3H6OC4H8OC2H5, C3H6OC4H8OC4H9, C3H6OCH2C6H5, C3H6OC2H4OC6H5 oder C3H6OCH2-CH(C2H5)C4H9 sowie C2H5, C2H4OCH3, C3H6OCH3, CH(CH3)2 oder C4H9 in Kombination mit C2H4OC2H4OCOCH3, C3H6OC4H8OH, C3H6OC4H8OCHO, C3H6OC4H8OCOCH3, C3H6OC4H8OCOC2H5, C3H6OC2H4OC4H9, C3H6OC4H8OC2H5, C3H6OC4H8OC4H9 oder C3H6OC2H4OC6H5 und weiterhin C2H4OH, C3H6OH, C2H4OCOH3, C2H4OCOC2H5, C3H6OCOCH3 oder C3H6OCOC2H5 kombiniert mit C3H6OC2H4OCH3, C3H6OC2H4OC2H5, C3H6OC2H4OC4H9, C3H6OC4H8OC2H5, C3H6OC4H8OC4H9, C6H4OCH3 oder C6H5.
Von besonderer Bedeutung ist auch das Verfahren zur Herstellung der nebenproduktfreien durch Acyloxyalkyl- oder Acyloxyalkoxyalkyreste substituierten 2,6-Diaminopyridine.
Azofarbstoffe mit solchen Kupplungskomponenten mußten bisher durch nachträgliche Acylierung der entsprechenden Hydroxygruppen enthaltenden Farbstoffe in wasserfreien organischen Lösungsmitteln mit Acylhalogeniden oder Säureanhydriden hergestellt werden, da an den Kupplungskomponenten selbst unter diesen Bedingungen bevorzugt N-Acylierung erfolgt, die N-Acyl-2,6-diaminopyridine jedoch nicht mehr kupplungsfähig sind.
Erfindungsgemäß erfolgt die Herstellung der Kupplungskomponenten nunmehr durch Zugabe einer wenigstens äquivalenten Menge Schwefelsäure zu einer Lösung oder Suspension des hydroxygruppenhaltigen substituierten Pyridins in der gewünschten organischen Säure und Rühren bei 20 bis 100°C, vorzugsweise bei 20 bis 50°C. Der Acylierungsgrad ist vom Wassergehalt abhängig und erreicht in wasserfreiem Medium 100%. Wasserfreiheit und 100%iger Umsatz sind jedoch nicht in jedem Fall zur Erzielung optimaler färberischer Eigenschaften notwendig. In den meisten Fällen genügt eine Umsetzungsrate von 70 bis 90%, die Wasserfreiheit nicht voraussetzt und bei der sich die Acylierung vorteilhaft mit der Herstellung des Hydroxialkylaminopyridins verbinden läßt.
Beispiel 1
18,7 Teile 2-Amino-3-cyan-4-chlor-5-formyl-thiopen werden in 120 Raumteilen Eisessig und 40 Raumteilen Propionsäure eine Stunde bei Raumtemperatur verrührt. Dann kühlt man auf 0/5°C ab, tropft dabei 31 Teile 42%ige Nitrosylschwefelsäure zu und rührt ungefähr eine Stunde bei 0/5°C nach.
Die eingesetzte Kupplungskomponente ist wie folgt erhalten worden:
Ein Gemisch aus 17 Teilen wasserfeuchten (ber. trocken) 2-Chlor-3-cyan-4- methyl-6-aminopyridin (erhalten z. B. nach dem in der DE-PS 22 60 827 beschriebenen Verfahren), 20 Volumenteilen Isobutanol, 18 Teilen 3-Amino- propyl-4-hydroxybutylether und 8 Teilen Soda wird am absteigenden Kühler unter guter Rührung 5 Stunden auf 145/150°C erhitzt, bis ein Dünnschichtchromatogramm vollständige Umsetzung anzeigt. Nach dem Abkühlen auf ungefähr 100°C wurden dann 35 Teile Essigsäure und bei 35/40°C unter weiterer leichter Kühlung 15 Teile 96%ige Schwefelsäure zugetropft. Nach dreistündigem Rühren waren dann ca. 92% der Hydroxyverbindung acetyliert. In die gut gerührte Mischung aus 100 Teilen der so erhaltenen Kupplungskomponenten, 300 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser läßt man die Lösung des Diazoniumsalzes einlaufen und rührt ca. zwei Stunden bei 0/5°C nach, bis es verbraucht ist. Danach wird das Kupplungsgemisch abgesaugt, das Filtergut neutral gewaschen und bei 80°C getrocknet. Das grünlich schwarze Pulver entspricht zu ca. 90% der Formel: [λ max : 546 nm (DMF/Eg. 9 : 1)] und enthält noch ca. 10% der nicht acetylierten Hydroxiverbindung.
Das Farbstoffgemisch besitzt sehr gute färberische Eigenschaften und er gibt auf Polyester sehr farbstarke, brillante, rotviolette Färbungen mit sehr hohen Licht- und Bügelechtheiten.
Beispiel 2
Wird unter den Herstellungsbedingungen des Beispiels 1 die äquivalente Menge der nachstehend beschriebenen Kupplungskomponente verwendet, so erhält man den rotstichigen Blaufarbstoff (λ max : 572 nm - DMF/Eg. 9 : 1) der Formel: der noch ca. 5% der Hydroxiverbindung enthält.
Die verwendete Kupplungskomponente wurde wie folgt erhalten:
45 Teile 2-Chlor-3-cyan-4-methyl-6-(3′-hydroxy)-propylamino-pyridin (erhalten gemäß DP 22 60 827) werden in Gegenwart von einem Teil p-Toluolsulfosäure in 37 Teilen Anilin eine Stunde bei 125°C gerührt. Bei 135°C setzt man in 10minütigem Abstand in drei Portionen insgesamt 10 Teile Soda zu und rührt etwa 4 Stunden bei 145°C nach, bis ein DC vollständige Umsetzung anzeigt. Überschüssiges Anilin wird im Vakuum ausdestilliert und die heiße Schmelze auf 200 Raumteile heißes Wasser ausgetragen. Von der wäßrigen Lösung wird abdekantiert und die verbliebene Schmelze mehrfach mit heißem essigsauren Wasser verrührt und kalt abgetrennt. Nach dem Trocknen werden 14,2 Teile der Schmelze bestehend aus 2-Phenylamino-3- cyan-4-methyl-6-(3′-hydroxy)-propylamino-pyridin in 50 Raumteilen Eisessig aufgelöst und tropfenweise mit 6 Teilen 96%iger Schwefelsäure versetzt. Nach 3stündigem Rühren bei 60°C wird die Lösung direkt in die beschriebene Kupplungsreaktion eingesetzt.
Ähnlich den Beispielen 1 und 2 wurden die in Tabelle I aufgeführten Farbstoffe erhalten, die ein vergleichbares Eigenschaftsprofil besitzen. Die λ max -Werte wurden in einem Gemisch aus Dimethylformamid und Essigsäure 9:1 bestimmt.
Tabelle 1
Beispiel 28
14,6 Teile 2-Amino-3-cyan-4-ethoxi-5(2′-cyan-2′-carbethoxy)-vinyl-thiophen werden analog der Verfahrensweise des Beispiels 1, jedoch mit der Hälfte an Reagenzien und Hilfsmitteln diazotiert und auf 2-(4′-Acetoxy butoxy)-3′-propylamino-3-cyan-4-methyl-6-amino-pyridin gekuppelt. Man erhält so ein blauschwarzes Pulver, das der Formel entspricht, aber noch ca. 10% der Hydroxyverbindung enthält und das Polyestermaterialien in mittelblauem Ton mit sehr guten Licht-, Wasch- und Bügelechtheiten färbt.
Die Diazokomponente wurde wie folgt erhalten: 60 Teile 2-Amino-3-cyan-4- ethoxy-thiophenaldehyd-5 wurden in 200 Raumteilen Dimethylformamid und 57 Teilen Cyanessigsäureethylester bei Raumtemperatur angerührt. Dazu tropfte man 10 Raumteile einer gesättigten wäßrigen Natriumacetat-Lösung und rührte 2 Stunden bei 40°C nach. Die Fällung wurde mit 1000 ml eiskaltem Methanol vervollständigt, abfiltriert und zunächst mit eiskaltem Methanol, dann mit Wasser gewaschen und bei 60°C getrocknet. Ausbeute: 60 Teile = 67,4%.
Beispiel 29
Nach der Verfahrensweise des Beispiels 1, jedoch mit der Hälfte der Reagenzien und Hilfsstoffe werden 14,1 Teile 2-Amino-3-cyan-4-chlor-5-(2′- cyan-2′-carbethoxy)-vinyl-thiophen diazotiert und auf 2-(4′-Acetoxy- butoxy)-3′-propylamino-3-cyan-4-methyl-6-(3′-acetoxy)-propylamino-pyridin gekuppelt.
Man erhält so ein schwarzes Pulver, das zu ca. 90% der Formel entspricht (λ max = 585,5 nm; Aceton) und Polyester in mittleren Blautönen mit sehr guten Licht-, Wasch- und Bügelechtheiten färbt.
Die Diazokomponente wurde in Analogie zu der des Beispiels 26 und die Kupplungskomponente wie folgt erhalten:
45 Teile 2-Chlor-3-cyan-4-methyl-6-(3′-hydroxy)-propylamino-pyridin (erhalten gemäß DP 22 60 827) wurden in Gegenwart von 14 Teilen Soda in 33 Teilen 3-Amino-propyl-4-hydroxy-butyl-ether fünf Stunden bei 145°C gerührt, auf 100°C gekühlt und auf 120 Raumteile Eisessig ausgetragen. Bei 30°C wurden dann 41 g 96%ige Schwefelsäure eingetropft. Nach 3stündigem Rühren bei 40°C wurde 1/4 der Lösung wie beschrieben zum Farbstoff umgesetzt.
Auf vergleichbare Weise wurden die Farbstoffe der Tabelle 2 mit ähnlich guten Eigenschaften erhalten. Die λ max -Werte wurden in Aceton bestimmt, die mit X gekennzeichneten in einem Dimethylformamid/Essigsäure-Gemisch im Verhältnis 9 : 1.
Tabelle 2

Claims (3)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel I in der
X Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder -Alkoxy, Chlor, Brom oder durch Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylmerkapto,
Y Cyan, Carbonester oder substituiertes Carbonamid,
Z Formyl oder ein Rest -CH=R, wobei R der Rest einer methylenaktiven Verbindung ist,
R1 Wasserstoff oder R2 und
R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl sind.
2. Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia in der
X1 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethoxi oder Phenyl
Y1 Cyan oder Carbonester
Z1 Formyl oder B1 Wasserstoff oder B2
B2 gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und gegebenenfalls durch Hydroxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, C1- bis C4-Alkoxy, Benzyloxy oder Phenoxy substituiertes C2- bis C8-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl und
T1 Cyan, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sind.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial aus Polyestern oder von Thermoplasten.
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