DE3531915A1 - Verdickungssysteme fuer hoch wasserhaltige funktionelle fluessigkeiten und die diese verdickungssysteme enthaltenden hoch wasserhaltigen funktionellen fluessigkeiten - Google Patents
Verdickungssysteme fuer hoch wasserhaltige funktionelle fluessigkeiten und die diese verdickungssysteme enthaltenden hoch wasserhaltigen funktionellen fluessigkeitenInfo
- Publication number
- DE3531915A1 DE3531915A1 DE19853531915 DE3531915A DE3531915A1 DE 3531915 A1 DE3531915 A1 DE 3531915A1 DE 19853531915 DE19853531915 DE 19853531915 DE 3531915 A DE3531915 A DE 3531915A DE 3531915 A1 DE3531915 A1 DE 3531915A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- combinations
- weight
- functional liquids
- polyether polyols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
- C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
- C10M149/18—Polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/042—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds between the nitrogen-containing monomer and an aldehyde or ketone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/043—Mannich bases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/044—Polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/045—Polyureas; Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/043—Ammonium or amine salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Kombinationen
aus speziellen polymeren Verdickungsmitteln und Tensiden
als Verdickersysteme für hoch wasserhaltige funktionelle
Flüssigkeiten.
Unter funktionellen Flüssigkeiten werden im Rahmen der
vorliegenden Erfindung Hydraulikflüssigkeiten, Metallbearbeitungsflüssigkeiten
(Kühlschmiermittel) und Metallhärtungsmedien
verstanden. Als "hoch wasserhaltig" werden
im Rahmen der vorliegenden Erfindung solche funktionellen
Flüssigkeiten bezeichnet, deren Wassergehalt mehr als
90 Gew.-% beträgt.
Seit etwa 25 Jahren ist man bemüht, die bislang als funktionelle
Flüssigkeiten verwendeten brennbaren Mineralöle
bzw. Mineralölprodukte durch nicht brennbare wäßrige
Flüssigkeiten zu ersetzen. Diese Entwicklung hat inzwischen
zu wäßrigen funktionellen Flüssigkeiten geführt,
deren Wassergehalt bereits über 90 Gew.-% beträgt (sog.
viscous high water-based fluids). Für die Herstellung
dieser hoch wasserhaltigen funktionellen Flüssigkeiten
wurden als Verdickungsmittel vor allem wasserlösliche
polymere Polyether(poly)ole bzw. Kombinationen dieser
polymeren Polyether(poly)ole mit weiteren Hilfsmitteln
vorgeschlagen. So sind z. B. in der US-PS 44 81 367, in der
EP-A 1 00 31 777 und der JA-A 1 41 300/81 polymere wasserlösliche
Urethangruppen aufweisende Polyetherpolyole und
in der DE-PS 33 02 465 und der US-PS 42 88 639 mit langkettigen
1,2-Epoxyalkanen modifizierte Polyethermonoalkohole
für den genannten Zweck beschrieben. Aus den
US-PS 43 10 436 und 43 95 351 sind Kombinationen dieser
modifizierten Polyethermonoalkohole mit sauren Phosphorsäureestern
nichtionischer Polyethermonoalkohol-Emulgatoren
bekannt und in der CA-PS 11 63 041 werden Kombinationen
dieser modifizierten Polyethermonoalkohole mit
speziellen Polyetherestern, sauren Phosphorsäureestern
nichtionischer Polyethermonoalkohol-Emulgatoren und
speziellen geschwefelten Metallverbindungen beschrieben.
Mit langkettigen 1,2-Epoxyalkanen modifizierte polymere
wasserlösliche Polyetherpolyole und deren Verwendung als
Verdickungsmittel für hoch wasserhaltige funktionelle
Flüssigkeiten sind in der EP-A 1 61 822, der WO-A1
84/00361 und in den US-PS 43 54 956 und 44 11 819 beschrieben.
Kombinationen dieser modifizierten wasserlöslichen
polymeren Polyetherpolyole mit weiteren Hilfsmitteln
sind aus zahlreichen Patentschriften bekannt. So sind
z. B. Kombinationen dieser modifizierten Polyetherpolyole
mit sauren Phosphorsäureestern nichtionischer Polyethermonoalkohol-
Emulgatoren in der EP-B 1 63 854, mit ethoxylierten
Sorbit-monostearaten in der EP-B 1 61 823, mit
Neocarbonsäuren in der US-PS 43 90 439 oder längerkettigen
Fettsäuren in der US-PS 43 90 440, mit nichtionischen Tensiden
bestimmter Strukturklassen in der EP-A 21 22 528,
mit speziellen Aminen und sauren Phosphorsäureestern
nichtionischer Polyethermonoalkohol-Emulgatoren in der
US-PS 43 12 775, mit speziellen Polyetherestern, definierten
geschwefelten Metallverbindungen und Korrosionsinhibitoren
in der US-PS 43 12 768 und mit Schmierfähigkeitsmodifikatoren,
Dispergiermitteln und bestimmten Hochdruckadditiven
in der US-PS 44 81 125 beschrieben.
Diese bekannten, als Verdickungsmittel bzw. Verdickersysteme
für hoch wasserhaltige funktionelle Flüssigkeiten
verwendeten polymeren wasserlöslichen Polyetherpolyole und
deren Kombinationen mit weiteren Hilfsstoffen haben jedoch
den Nachteil, daß die mit ihnen verdickten funktionellen
Flüssigkeiten nicht scherstabil sind, sondern daß sich
deren Viskosität bei der Einwirkung von Scherkräften (z. B.
Druck) verändert. Scherstabilität ist jedoch eine der
wichtigsten Eigenschaften der funktionellen Flüssigkeiten.
Insbesondere bei Hydraulikflüssigkeiten ist eine von
Scherkräften unabhängige Viskosität unbedingt erforderlich.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man hervorragend
scherstabile, hoch wasserhaltige funktionelle
Flüssigkeiten erhält, wenn man als Verdickersystem Kombinationen
aus wasserlöslichen polymeren Polyetherpolyolen,
in denen mindestens 50% der Hydroxyl-Endgruppen durch
Umsetzung mit einem einen langkettigen aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest aufweisenden Monoisocyanat verkappt
sind, und bestimmten Tensiden verwendet.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von Kombinationen
aus wasserlöslichen polymeren Polyetherpolyolen,
in denen mindestens 50% der Hydroxyl-Endgruppen durch
Umsetzung mit einem einen langkettigen aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest aufweisenden Monoisocyanat verkappt
sind und bestimmten Tensiden als Verdicker-Systeme für
hoch wasserhaltige funktionelle Flüssigkeiten.
Die Erfindung betrifft ferner hoch wasserhaltige funktionelle
Flüssigkeiten, enthaltend außer Wasser Kombinationen
aus wasserlöslichen polymeren Polyetherpolyolen,
in denen mindestens 50% der Hydroxyl-Endgruppen durch
Umsetzung mit einem einen langkettigen aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest aufweisenden Monoisocyanat verkappt
sind und bestimmten Tensiden und gegebenenfalls in
funktionellen Flüssigkeiten üblicherweise verwendete
Zusätze.
Mit Hilfe der erfindungsgemäß zu verwendenden Kombinationen
werden hoch wasserhaltige funktionelle Flüssigkeiten
erhalten, die sich nicht nur insgesamt durch eine
ausgezeichnete Beständigkeit, sondern auch durch eine
hervorragende Scherstabilität auszeichnen. Außerdem haben
die in den erfindungsgemäßen Verdickersystemen verwendeten
verkappten wasserlöslichen polymeren Polyetherpolyole
den Vorteil, daß sie wesentlich einfacher herstellbar
sind, als die durch langkettige 1,2-Epoxyalkane modifizierten
wasserlöslichen polymeren Polyetherpolyole.
In den erfindungsgemäß als Verdickersysteme zu verwendenden
Kombinationen aus Monoisocyanat-verkappten wasserlöslichen
polymeren Polyetherpolyolen und bestimmten Tensiden
sind die Tenside in einer solchen Menge enthalten,
daß auf 1 Gew.-Tl verkapptes Polyetherpolyol 0,1 bis
3 Gew.-Tle, vorzugsweise 0,25 bis 2,5 Gew.-Tle Tensid entfallen.
Als spezielle Tenside werden nichtionische und anionische
Tenside verwendet. Bevorzugt sind nichtionische oder
anionische Tenside mit geringer Schaumneigung. Es können
sowohl einzelne Tenside als auch Gemische verschiedener
Tenside eingesetzt werden.
Die in den erfindungsgemäß zu verwendenden Kombinationen
anwendbaren anionischen und nichtionischen Tenside sind
z. B. in der Übersichtsarbeit "Tenside", von K. Kosswig in
Ullmann's Enzyklopädie der techn. Chemie, 4. Aufl., Band 22,
Seite 468-494 und 498 beschrieben.
Als anionische Tenside kommen Carboxylate, z. B. carboxymethylierte
Oxethylate und Derivate von Aminosäuren;
Sulfonate, z. B. Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalin
sulfonate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, α-Sulfofettsäureester,
Sulfobernsteinsäureester, Alkoxy-, Acyloxy-
und Acylaminoalkansulfonate; als Sulfate, z. B.
Alkylsulfate und Ethersulfate, Phosphonate und Phosphate
in Betracht. Bevorzugt werden Alkansulfonate mit 8 bis 30
Kohlenstoffatomen, Sulfobernsteinsäureester von mit 8
bis 30 Mol Ethylenoxid ethoxylierten C12-18-Fettalkoholen,
von mit 8 bis 50 Mol Ethylenoxid umgesetzten C8-C20-
Alkyl-phenolen, von mit 8 bis 30 Mol Ethylenoxid ethoxylierten
C12-C18-Fettsäuren oder C12-C18-Fettalkoholen;
C12-C18-n-Alkylsulfate; Sulfate von mit 8 bis 30 Mol Ethylenoxid
ethoxylierten C12-C18-Fettalkoholen, C12-C18-Fettsäuren
und C8-C20-Alkylphenolen.
Als nichtionische Tenside kommen Oxethylate, endständig
blockierte Oxethylate und Fettsäureester von Polyhydroxyverbindungen,
ferner Blockpolymere des Propylenoxids und
Ethylenoxids in Betracht. Bevorzugt werden als nichtionische
Tenside mit 8 bis 30 Mol Ethylenoxid umgesetzte
C12-C18-Fettsäuren, mit 8 bis 40 Mol Ethylenoxid ethoxylierte
C12-C18-Fettsäureamide, mit 8 bis 30 Mol Ethylenoxid
ethoxylierte C12-C18-Fettalkohole, mit 8 bis 50 Mol
Ethylenoxid ethoxylierte C8-C20-Alkylphenole und mit 8 bis
60 Mol Ethylenoxid ethoxylierte, styrolisierte oder benzylierte
Phenole verwendet. Bevorzugt werden nichtionische
Tenside mit einem HLB-Wert ≦ωτ 18 verwendet.
Die in den erfindungsgemäß zu verwendenden Kombinationen
einzusetzenden Monoisocyanat-verkappten wasserlöslichen
polymeren Polyetherpolyole sind Umsetzungsprodukte von an
sich bekannten polymeren wasserlöslichen Polyetherpolyolen,
die eine mittlere Molmasse von 5000 bis 70 000
(ermittelt durch Bestimmung der OH-Endgruppen; aus der
Zahl der OH-Endgruppen wird die mittlere Molmasse nach
folgender Formel berechnet:
aufweisen, mit einem einen langkettigen aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest aufweisenden Monoisocyanat.
Als langkettige aliphatische Kohlenwasserstoffreste kommen
vor allem C12-C30-Alkylreste wie der Dodecyl-, Hexadecyl-,
Octadecyl- und der Behenyl-Rest und C12-C30-
Alkenylreste wie der Oleylrest in Betracht. Diese langkettigen
aliphatischen Kohlenwasserstoffreste müssen nicht
unbedingt unmittelbar an die Isocyanatgruppe gebunden
sein, sondern können auch über andere Gruppen, z. B.
aromatische Ringe und/oder Urethangruppen an die Isocyanatgruppe
gebunden sein. Solche Monoisocyanate, in denen
die langkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffreste
nicht unmittelbar an die Isocyanatgruppe gebunden sind,
sind beispielsweise die Additionsprodukte aus 1 Mol eines
C12-C30-n-Alkanols, z. B. Lauryl-, Myristyl-, Cetyl-,
Stearyl- oder Behenylalkohols oder des Oleylalkohols an
1 Mol eines aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen
oder heterocyclischen Diisocyanates.
Für die Herstellung der mit den Monoisocyanaten verkappten
wasserlöslichen polymeren Polyetherpolyole wird die Menge
an Monoisocyanat so bemessen, daß mindestens 50%, vorzugsweise
70 bis 100%, besonders bevorzugt 85 bis 100%
der im Wasser löslichen polymeren Polyetherpolyole vorliegenden
Hydroxyl-Endgruppen verkappt sind.
Die Verkappung der OH-Endgruppen der polymeren wasserlöslichen
Polyetherpolyole mit den einen langkettigen
Kohlenwasserstoffrest aufweisenden Monoisocyanaten ist
eine im Prinzip bekannte Reaktion (siehe z. B. Ullmann's
Enzyklopädie der techn. Chemie, 4. Aufl., Band 19, Seiten
309-310). Das Ende der Umsetzung läßt sich IR-spektroskopisch
an Hand des Verschwindens der für Isocyanate
typischen Absorptionsbande bei etwa 2270 cm-1 bestimmen.
Die Additionsreaktion läßt sich in bekannter Weise durch
die Mitverwendung bekannter Katalysatoren beschleunigen.
Die in den verkappten wasserlöslichen Polyetherpolyolen zugrunde
liegenden wasserlöslichen polymeren, gegebenenfalls
Urethan- oder Estergruppen aufweisenden Polyetherpolyolen
der mittleren Molmasse 5000 bis 70 000 sind bekannt oder
nach an sich bekannten Verfahren erhältlich, z. B. durch
Polymerisation von Ethylenoxid oder Copolymerisation von
Ethylenoxid mit anderen Alkylenoxiden in Gegenwart von
Verbindungen, die mindestens zwei aktive Wasserstoffatome
aufweisen, und gegebenenfalls Modifizierung der so
erhaltenen wasserlöslichen polymeren Polyetherpolyole
durch Umsetzung mit Diisocyanaten oder Dicarbonsäuren zu
wasserlöslichen, Urethan- bzw. Estergruppen aufweisenden
polymeren Polyetherpolyolen oder durch Polymerisation von
Ethylenoxid oder Copolymerisation von Ethylenoxid und
anderen Alkylenoxiden in Gegenwart von Verbindungen, die
zwei aktive Wasserstoffatome aufweisen und Umsetzung
der erhaltenen wasserlöslichen Polyetherdiole mit Polyisocyanaten,
unter Einhaltung eines Verhältnisses von
Isocyanat-Gruppen/OH-Gruppen von höchstens 0,5:1, zu
wasserlöslichen polymeren Urethangruppen aufweisenden
Polyetherpolyolen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kombinationen aus
Monoisocyanat verkappten wasserlöslichen polymeren Polyetherpolyolen
und Tensiden werden hergestellt, indem man
beide Komponenten in flüssigem Zustand miteinander zu
einer homogenen Flüssigkeit vermischt. Da sie bei Raumtemperatur
vielfach fest sind, werden die Komponenten im
allgemeinen auf Schmelztemperatur, das sind Temperaturen
von 60 bis 100°C, erwärmt und bei dieser Temperatur so
lange verrührt, bis eine homogene Flüssigkeit entstanden
ist. Bei der Verwendung von Tensid-Gemischen kann es vorteilhaft
sein, zunächst nur ein Tensid mit dem verkappten
Polyetherpolyol in flüssigem Zustand zu vermischen und
anschließend in die homogene Schmelze das zweite bzw. die
restlichen Tenside einzuführen.
Die so erhaltenen Kombinationen aus verkappten wasserlöslichen
polymeren Polyetherpolyolen und Tensiden werden
zur besseren Handhabbarkeit bei der Herstellung der funktionellen
Flüssigkeiten durch Zugabe von Wasser zu flüssigen
Konzentraten verdünnt, deren Wassergehalt etwa 30 bis
70 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 60 Gew.-% beträgt, bezogen
auf das Gewicht des Konzentrates.
Aus diesen Konzentraten werden durch weiteres Verdünnen
mit Wasser die gebrauchsfertigen Hydrauliköle, Metallbearbeitungsflüssigkeiten
(Kühlschmiermittel) und Metallhärtungsmedien
hergestellt.
Die Konzentrate, bzw. die aus ihnen durch Verdünnen hergestellten
funktionellen Flüssigkeiten können zusätzlich zum
Wasser und dem Verdicker-System noch in diesen funktionellen
Flüssigkeiten üblicherweise verwendete Zusätze wie
Schmierfähigkeitsverbesserer, Metalldesaktivatoren, Korrosionsinhibitoren,
Entschäumer, Stoffe zum Einstellen oder
Abpuffern bestimmter pH-Werte, Alterungsschutzmittel, Biozide,
Kennfarbstoffe usw. in den für diese Zusätze üblichen
Mengen enthalten.
Die erfindungsgemäß verdickten, hoch wasserhaltigen funktionellen
Flüssigkeiten enthalten vorzugsweise außer
Wasser 3 bis 7 Gew.-% der erfindungsgemäß als Verdickersystem
zu verwendende Kombinationen und gegebenenfalls
zusätzlich 0,5 bis 3, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-%, der
vorstehend genannten in funktionellen Flüssigkeiten
üblicherweise verwendeten Zusätze.
Beschreibung der in den Beispielen verwendeten Tenside
(I), mit Monoisocyanaten verkappten wasserlöslichen polymeren
Polyetherpolyole (II) und der zur Herstellung
dieser verkappten Polyetherpolyole verwendeten wasserlöslichen
Polyetherpolyole (III).
Tensid A: Mit 19 Mol Ethylenoxid ethoxylierter
Oleylalkohol
Tensid B: Mit 50 Mol Ethylenoxid ethoxyliertes Bis- (1-phenylethyl)-phenol
Tensid C: Mit 14 Mol Ethylenoxid ethoxyliertes 3- Benzyl-4-hydroxybiphenyl
Tensid D: Mit 12 Mol Ethylenoxid ethoxylierter Oleylalkohol
Tensid E: N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-oleylamin
Tensid F: Trinatriumsalz des Phosphonosuccinatesters des mit 30 Mol Ethylenoxid ethoxylierten p-Nonylphenols
Tensid G: Diatriumsalz des Sulfosuccinatesters des mit 30 Mol Ethylenoxid ethoxylierten p-Nonylphenols
Tensid H: Natriumsalz des C14-C18-n-Alkylsulfonats
Tensid I: Natriumsalz eines Arylalkylsulfonats mit 50% Mono- und 50% Disulfonatanteil
Tensid J: Kokosfettsäure-diethanolamid
Tensid K: saures Phosphat, erhalten durch Umsetzung von 1 Mol Phosphorpentoxid mit 4 Mol Octadecanol-1 und 2 Mol Octadecyl-1-decaethoxylat, nachträglich neutralisiert mit Diethanolamin.
Tensid B: Mit 50 Mol Ethylenoxid ethoxyliertes Bis- (1-phenylethyl)-phenol
Tensid C: Mit 14 Mol Ethylenoxid ethoxyliertes 3- Benzyl-4-hydroxybiphenyl
Tensid D: Mit 12 Mol Ethylenoxid ethoxylierter Oleylalkohol
Tensid E: N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-oleylamin
Tensid F: Trinatriumsalz des Phosphonosuccinatesters des mit 30 Mol Ethylenoxid ethoxylierten p-Nonylphenols
Tensid G: Diatriumsalz des Sulfosuccinatesters des mit 30 Mol Ethylenoxid ethoxylierten p-Nonylphenols
Tensid H: Natriumsalz des C14-C18-n-Alkylsulfonats
Tensid I: Natriumsalz eines Arylalkylsulfonats mit 50% Mono- und 50% Disulfonatanteil
Tensid J: Kokosfettsäure-diethanolamid
Tensid K: saures Phosphat, erhalten durch Umsetzung von 1 Mol Phosphorpentoxid mit 4 Mol Octadecanol-1 und 2 Mol Octadecyl-1-decaethoxylat, nachträglich neutralisiert mit Diethanolamin.
Verkapptes Polyetherpolyol 1:
Eine Mischung aus 1346,4 g Polyetherpolyol A (0,06 Mol),
0,15 g 1,4-Diazabicyclo-2,2,2-octan (DABCO) und 500 g
trockenes Dioxan wird unter Rühren auf Rückflußtemperatur
erhitzt. Innerhalb einer Stunde werden 50,6 g Dodecylisocyanat
(0,24 Mol) zugetropft. Anschließend wird das
Reaktionsgemisch solange bei Rückflußtemperatur gerührt,
bis im Infrarotspektrum einer Reaktionsgemischprobe keine
Isocyanatbande mehr nachweisbar ist. Nach dem Abdestillieren
des Dioxans bei etwa 130°C/15 hPa bleibt ein bei
erhöhten Temperaturen viskoses, bei tiefen Temperaturen
erstarrendes Reaktionsprodukt zurück.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 2:
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 2:
1346,4 g Polyetherpolyol A (0,06 Mol) werden mit 64,1 g
Hexadecylisocyanat (0,24 Mol) in der in Beispiel 1 beschriebenen
Weise umgesetzt.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 3:
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 3:
897,6 g Polyetherpolyol A (0,04 Mol) werden in 500 g
trockenem Dioxan mit 87,7 g (0,16 Mol) eines Behenylalkohol-
Isophorondiisocyanat (IPDI) (1:1)-Adukktes solange
bei Rückflußtemperatur umgesetzt, bis die Isocyanatbande
im IR-Spektrum verschwunden ist. Die Aufarbeitung des
Reaktionsgemisches erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 4:
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 4:
897,6 g Polyetherpolyol A (0,04 Mol) werden wie in Beispiel 3
beschrieben mit 45,8 g (0,155 Mol) Stearylisocyanat
umgesetzt.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 97%.
Verkapptes Polyetherpolyol 5:
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 97%.
Verkapptes Polyetherpolyol 5:
1240 g Polyetherpolyol B (0,08 Mol) werden wie in Beispiel 3
beschrieben (unter Verwendung von 500 g getrocknetem
Dioxan) mit 94,4 g (0,32 Mol) Stearylisocyanat umgesetzt.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppenim Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 6:
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppenim Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 6:
775 g Polyetherpolyol B (0,05 Mol) werden wie in Beispiel 3
beschrieben (unter Verwendung von 500 g absolutem
Dioxan) mit 29,5 g Stearylisocyanat (0,1 Mol) umgesetzt.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 50%.
Verkapptes Polyetherpolyol 7:
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 50%.
Verkapptes Polyetherpolyol 7:
775 g Polyetherpolyol B (0,05 Mol) werden unter den in
Beispiel 3 beschriebenen Bedingungen mit 44,3 g Stearylisocyanat
(0,15 Mol) umgesetzt.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 75%.
Verkapptes Polyetherpolyol 8:
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 75%.
Verkapptes Polyetherpolyol 8:
1346,4 g Polyetherpolyol A (0,06 Mol) werden zunächst in
500 g wasserfreiem Dioxan in Gegenwart von 0,12 g DABCO
mit 5,2 g 2,4-Toluylendiisocyanat (TDI) (0,03 Mol) durch
einstündiges Rühren bei Rückflußtemperatur umgesetzt
(mittlere Molmasse des so erhaltenen Urethangruppenhaltigen
Polyetherpolyols : 45 000). Anschließend wird das
Reaktionsgemisch ebenfalls bei Rückflußtemperatur
innerhalb von 1 h mit 53,1 g Stearylisocyanat (0,18 Mol)
versetzt und anschließend unter Rühren weiter erhitzt, bis
die Isocyanatbande im IR-Spektrum verschwunden ist. Das
Reaktionsgemisch wird, wie in Beispiel 3 beschrieben,
aufgearbeitet.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 9:
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 9:
897,6 g Polyol A (0,04 Mol) werden unter den in Beispiel 3
beschriebenen Reaktionsbedingungen (unter Verwendung von
500 g wasserfreiem Dioxan) mit 4,5 g IPDI (0,02 Mol) und
33,6 g Stearylisocyanat (0,114 Mol) umgesetzt. (Mittlere
Molmasse des dem verkappten Polyetherpolyol zugrunde
liegenden Urethangruppen-haltigen Polyetherpolyols:
45 000):
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 95%.
Verkapptes Polyetherpolyol 10:
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 95%.
Verkapptes Polyetherpolyol 10:
1240 g Polyol B (0,08 Mol) werden unter den in Beispiel 3
beschriebenen Bedingungen (unter Verwendung von 500 g
wasserfreiem Dioxan) mit 8,9 g IPDI (0,04 Mol) und 70,8 g
Stearylisocyanat (0,24 Mol) umgesetzt. (Mittlere Molmasse
des dem verkappten Polyetherpolyol zugrunde liegenden
Urethangruppen-haltigen Polyetherpolyols: 31 200).
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 11:
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 11:
1300 g Polyetherpolyol C (0,234 Mol) werden bei 90 bis
100°C aufgeschmolzen und mit 73 mg Eisenacetylacetonat,
gelöst in 2 mol Toluol, versetzt. Die Mischung wird bei
125 bis 130°C gleichzeitig mit 54,5 g Stearylisocyanat
(0,185 Mol) und 24,4 g eines Gemisches aus 65 Gew.-% 2,4-
und 35 Gew.-% 2,6-Toluylendiisocyanat (0,14 Mol) tropfenweise
versetzt. (Mittlere Molmasse des dem verkappten
Polyetherpolyol zugrunde liegenden Urethangruppen-haltigen
Polyetherpolyols: 14 000). Nach einer Reaktionszeit von
2 h ist die Umsetzung beendet.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 12 (nicht erfindungsgemäß, Vergleichsverbindung):
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 12 (nicht erfindungsgemäß, Vergleichsverbindung):
Eine Mischung aus 1346,4 g Polyetherpolyol A (0,06 Mol)
und 500 g wasserfreis Dioxan werden unter Rühren auf
Rückflußtemperatur (etwa 110°C) in Gegenwart von 0,15 g
DABCO erhitzt. Dann tropft man innerhalb 1 h 30,0 g
Cyclohexylisocyanat (0,24 Mol) zu und rührt die Reaktionsmischung
solange bei Rückflußtemperatur bis im
Infrarotspektrum einer Probe keine Isocyanatbande mehr
nachweisbar ist. Die Reaktionsmischung wird, wie in
Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 13 (nicht erfindungsgemäß, Vergleichspolyetherpolyol):
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkapptes Polyetherpolyol 13 (nicht erfindungsgemäß, Vergleichspolyetherpolyol):
1346,6 g Polyetherpolyol A (0,06 Mol) werden mit 36,2 g
Norborn-2-yl-methylisocyanat (0,24 Mol) unter den Polyetherpyloyl 12
beschriebenen Reaktionsbedindungen umgesetzt.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Verkappungsgrad der Hydroxylendgruppen im Reaktionsprodukt : 100%.
Polyetherpolyol A:
Umsetzungsprodukt von Pentaerythrit, Ethylenoxid und
Propylenoxid. Die Polyetherkette enthält 25 Gew.-%
Propylenoxid- und 75 Gew.-% Ethylenoxid-Einheiten in
statistischer Verteilung. Mittlere Molmasse: 22 400.
Poletherpolyol B:
Poletherpolyol B:
Umsetzungsprodukt von Pentaerythrit, Ethylenoxid und
Propylenoxid. Die Polyetherketten enthalten 25 Gew.-%
Propylenoxid- und 75 Gew.-% Ethylenoxid-Einheiten in
statistischer Verteilung. Mittlere Molmasse: 15 000.
Polyetherpolyol C:
Polyethylenglykol mit einer mittleren Molmasse von 5555.
Polyetherpolyol C:
Polyethylenglykol mit einer mittleren Molmasse von 5555.
Herstellung der erfindungsgemäß als Verdickersystem zu
verwendenden Kombinationen aus Monoisocyanat verkapptem
wasserlöslichem polymerem Polyetherpolyol und Tensid:
a) Bei Verwendung eines Tensides:
Die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Gew.-Teile an verkapptem Polyetherpolyol und Tensid werden durch Erwärmen auf etwa 90°C verflüssigt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Diese wird anschließend durch Zugabe von Wasser auf ein 50 Gew.-% Wasser enthaltendes Konzentrat verdünnt.
Die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Gew.-Teile an verkapptem Polyetherpolyol und Tensid werden durch Erwärmen auf etwa 90°C verflüssigt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Diese wird anschließend durch Zugabe von Wasser auf ein 50 Gew.-% Wasser enthaltendes Konzentrat verdünnt.
b) Bei Verwendung von zwei oder mehr Tensiden:
In diesem Fall wird die in der Tabelle angegebenen Menge an verkapptem Polyetherpolyol zunächst nur mit einem der zu verwendenden Tenside in der für dieses Tensid in der Tabelle angegebenen Menge durch Erwärmen auf etwa 90°C verflüssigt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. In diese wird anschließend ebenfalls noch bei erhöhter Temperatur das andere bzw. die anderen Tenside in der für dieses bzw. diese Tenside in der Tabelle angegebenen Menge eingerührt, bis ebenfalls wieder eine homogene Flüssigkeit entstanden ist. Auch diese wird wieder durch Zugabe von Wasser auf ein 50 Gew.-% Wasser enthaltendes Konzentrat verdünnt.
In diesem Fall wird die in der Tabelle angegebenen Menge an verkapptem Polyetherpolyol zunächst nur mit einem der zu verwendenden Tenside in der für dieses Tensid in der Tabelle angegebenen Menge durch Erwärmen auf etwa 90°C verflüssigt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. In diese wird anschließend ebenfalls noch bei erhöhter Temperatur das andere bzw. die anderen Tenside in der für dieses bzw. diese Tenside in der Tabelle angegebenen Menge eingerührt, bis ebenfalls wieder eine homogene Flüssigkeit entstanden ist. Auch diese wird wieder durch Zugabe von Wasser auf ein 50 Gew.-% Wasser enthaltendes Konzentrat verdünnt.
Die nach a) oder b) erhaltenen Konzentrate werden unter
Rühren durch Zugabe von weiterem Wasser auf 100 Gewichtsteile
Lösung verdünnt. Von den so erhaltenen verdickten
wäßrige Lösungen (funktionellen Flüssigkeiten), ihr
Wassergehalt beträgt in Abhängigkeit von der verwendeten
Mengen an Verdicker-System 91 bis 95,5 Gew.-%, werden die
Viskositäten bei 40 und 50°C und die Änderung der Viskosität
bei Einwirkung von Scherkräften (gemäß DIN 51 382;
Abänderung: 300 Cyclen anstelle von 30 Cyclen) bestimmt.
Die erhaltenen Werte und das aus den Viskositäten bei 40
und 50°C errechnete Viskositätsverhältnis sind in der
nachfolgenden Tabelle zusammengestellt. Außerdem ist in
der Tabelle in der Spalte "Verdickungsfaktor durch
Tensid-Zusatz" der Faktor angegeben, um den die Viskosität
des erfindungsgemäß verdickten Wassers höher ist als die
Viskosität des nur mit dem verkappten Polyetherpolyol
verdickten Wassers (aus diesem Verdickungsfaktor geht die
synergistische Wirkung des Tensids in den
erfindungsgemäßen Kombinationen hervor).
Claims (8)
1. Verwendung von Kombinationen aus wasserlöslichen
polymeren Polyetherpolyolen, in denen mindestens 50%
der Hydroxyl-Endgruppen durch Umsetzung mit einem
einen langkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
aufweisenden Monoisocyanat verkappt sind und
bestimmten Tensiden als Verdicker-Systeme für hoch
wasserhaltige funktionelle Flüssigkeiten.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß in den Kombinationen auf 1 Gew.-Teil verkapptes
Polyetherpolyol 0,1 bis 3 Gew.-Teile Tensid entfallen.
3. Verwendung gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man in den Kombinationen anionische
und/oder nichtionische Tenside einsetzt.
4. Verwendung gemäß Ansprüchen 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man in den Kombinationen solche
wasserlöslichen polymeren Polyetherpolyole einsetzt,
die gegebenenfalls Urethan- ode Estergruppen enthalten,
eine mittlere Molmasse von 5000 bis 70 000
aufweisen und in denen 70 bis 100% der Hydroxyl-
Endgruppen durch Umsetzung mit einem einen langkettigen
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest aufweisenden
Monoisocyanat verkappt sind.
5. Verwendung gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Kombinationen in Form von Konzentraten
angewendet werden, deren Wassergehalt 30 bis
70 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Konzentrates,
beträgt.
6. Verwendung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Konzentrate außer Wasser und Verdicker-System
noch in funktionellen Flüssigkeiten üblicherweise
verwendete Zusätze enthalten.
7. Hoch wasserhaltige funktionelle Flüssigkeiten, enthaltend
außer Wasser, Kombinationen aus wasserlöslichen
polymeren Polyetherpolyolen, in denen mindestens
50% der Hydroxyl-Endgruppen durch Umsetzung mit
einem einen langkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
aufweisenden Monoisocyanat verkappt sind,
und bestimmten Tensiden und gegebenenfalls in funktionellen
Flüssigkeiten üblicherweise verwendete
Zusätze.
8. Hoch wasserhaltige funktionelle Flüssigkeiten gemäß
Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie außer
Wasser 3 bis 7 Gew.-% der angegebenen Kombinationen
und 0,5 bis 3 Gew.-% der in funktionellen Flüssigkeiten
üblicherweise verwendeten Zusätze enthalten.
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853531915 DE3531915A1 (de) | 1985-09-07 | 1985-09-07 | Verdickungssysteme fuer hoch wasserhaltige funktionelle fluessigkeiten und die diese verdickungssysteme enthaltenden hoch wasserhaltigen funktionellen fluessigkeiten |
DE8686111729T DE3675302D1 (de) | 1985-09-07 | 1986-08-25 | Verdickungssysteme fuer hoch wasserhaltige funktionelle fluessigkeiten und die diese verdickungssysteme enthaltenden hoch wasserhaltigen funktionellen fluessigkeiten. |
EP86111729A EP0214542B1 (de) | 1985-09-07 | 1986-08-25 | Verdickungssysteme für hoch wasserhaltige funktionelle Flüssigkeiten und die diese Verdickungssysteme enthaltenden hoch wasserhaltigen funktionellen Flüssigkeiten |
US06/900,064 US4770804A (en) | 1985-09-07 | 1986-08-25 | Thickening systems for high water based functional fluids and the high water based functional fluids containing these thickening systems |
JP61203894A JPS6259696A (ja) | 1985-09-07 | 1986-09-01 | 高含水作動液用の増粘系 |
BR8604275A BR8604275A (pt) | 1985-09-07 | 1986-09-05 | Emprego de combinacoes de polieterpoliois polimericos soluveis em agua e liquidos funcionais com alto teor de agua |
CA000517526A CA1288413C (en) | 1985-09-07 | 1986-09-05 | Thickening systems for high water based functional fluids and the highwater based functional fluids containing these thickening systems |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853531915 DE3531915A1 (de) | 1985-09-07 | 1985-09-07 | Verdickungssysteme fuer hoch wasserhaltige funktionelle fluessigkeiten und die diese verdickungssysteme enthaltenden hoch wasserhaltigen funktionellen fluessigkeiten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3531915A1 true DE3531915A1 (de) | 1987-03-19 |
Family
ID=6280325
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19853531915 Withdrawn DE3531915A1 (de) | 1985-09-07 | 1985-09-07 | Verdickungssysteme fuer hoch wasserhaltige funktionelle fluessigkeiten und die diese verdickungssysteme enthaltenden hoch wasserhaltigen funktionellen fluessigkeiten |
DE8686111729T Expired - Lifetime DE3675302D1 (de) | 1985-09-07 | 1986-08-25 | Verdickungssysteme fuer hoch wasserhaltige funktionelle fluessigkeiten und die diese verdickungssysteme enthaltenden hoch wasserhaltigen funktionellen fluessigkeiten. |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE8686111729T Expired - Lifetime DE3675302D1 (de) | 1985-09-07 | 1986-08-25 | Verdickungssysteme fuer hoch wasserhaltige funktionelle fluessigkeiten und die diese verdickungssysteme enthaltenden hoch wasserhaltigen funktionellen fluessigkeiten. |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4770804A (de) |
EP (1) | EP0214542B1 (de) |
JP (1) | JPS6259696A (de) |
BR (1) | BR8604275A (de) |
CA (1) | CA1288413C (de) |
DE (2) | DE3531915A1 (de) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3905939A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Huels Chemische Werke Ag | Tensidkombination |
GB9003192D0 (en) * | 1990-02-13 | 1990-04-11 | Du Pont | Improvements in or relating to polymeric compounds |
US5141662A (en) * | 1990-02-15 | 1992-08-25 | Dexheimer Edward M | Heat transfer fluids comprising oxyalkylenated polyols |
DE4017688A1 (de) * | 1990-06-01 | 1991-12-05 | Bayer Ag | Verbesserte funktionelle fluessigkeiten und neue polyoxyalkylenpolymere |
DE4017687A1 (de) * | 1990-06-01 | 1991-12-05 | Bayer Ag | Verbesserte funktionelle fluessigkeiten |
JPH0776695A (ja) * | 1993-09-07 | 1995-03-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | 水−グリコール型作動液 |
JP3581450B2 (ja) * | 1995-09-01 | 2004-10-27 | 旭電化工業株式会社 | エマルション塗料組成物 |
US6107394A (en) * | 1995-12-08 | 2000-08-22 | Henkel Corporation | Polymeric thickeners for aqueous compositions |
WO1997021743A1 (en) * | 1995-12-08 | 1997-06-19 | Henkel Corporation | Polymeric thickeners for aqueous compositions |
JP2000094951A (ja) * | 1998-09-02 | 2000-04-04 | Webasto Thermosyst Internatl Gmbh | 濃化された氷貯蔵媒体を有する氷貯蔵要素 |
GB0027216D0 (en) * | 2000-11-08 | 2000-12-27 | Avecia Ltd | Polyether/polyurethane association thickeners |
JP5089179B2 (ja) * | 2007-01-19 | 2012-12-05 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 極微量油剤供給式切削・研削加工方法 |
DE102007056532A1 (de) * | 2007-11-23 | 2009-05-28 | Clariant International Ltd. | Mischungen von phosphorhaltigen Verbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Flammschutzmittel |
JP6892100B2 (ja) * | 2016-12-27 | 2021-06-18 | 出光興産株式会社 | 水系焼入れ液組成物及びそれを用いた金属材料の製造方法 |
JP6355033B1 (ja) * | 2017-08-22 | 2018-07-11 | 大同化学工業株式会社 | 水溶性熱処理剤組成物 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1495749C3 (de) * | 1963-10-12 | 1974-09-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher bzw. in Wasser quellbarer oberflächenaktiver Umsetzungsprodukte aus Polyäthylenglykoläthern und Isocyanaten |
US3813341A (en) * | 1970-03-09 | 1974-05-28 | Buemah Oil Trading Ltd | Derivatives of glycols,glycol ethers and glycol esters |
GB1439741A (en) * | 1974-01-31 | 1976-06-16 | Air Prod & Chem | Copolyers of polyfunctional polyether polyols and cyclic nitrogen ous and ester monomers |
US4257902A (en) * | 1976-08-04 | 1981-03-24 | Singer & Hersch Industrial Development (Pty.) Ltd. | Water-based industrial fluids |
US4180491A (en) * | 1976-12-01 | 1979-12-25 | Rohm And Haas Company | Nonionic polyurethane thickener with surfactant cothickener and organic diluent, clear concentrates, aqueous print pastes, coloring compositions, methods of making and printing |
JPS5641300A (en) * | 1979-09-12 | 1981-04-17 | Asahi Denka Kogyo Kk | Aqueous hydraulic fluid |
US4312775A (en) * | 1979-10-22 | 1982-01-26 | Basf Wyandotte Corporation | Polyether thickeners for aqueous systems containing additives for increased thickening efficiency |
US4288639A (en) * | 1979-10-22 | 1981-09-08 | Basf Wyandotte Corporation | Alpha-olefin oxide-modified liquid polyether thickeners |
US4354956A (en) * | 1979-10-22 | 1982-10-19 | Basf Wyandotte Corporation | Thickening aqueous systems with alpha-olefin oxide-modified liquid polyether thickeners |
US4428860A (en) * | 1979-10-22 | 1984-01-31 | Basf Wyandotte Corporation | Polyether thickeners for aqueous systems containing additives for increased thickening efficiency |
US4411819A (en) * | 1979-10-22 | 1983-10-25 | Basf Wyandotte Corporation | Thickening aqueous compositions with polyethers modified with alpha-olefin oxides |
US4312768A (en) * | 1979-10-22 | 1982-01-26 | Basf Wyandotte Corporation | Synergistic polyether thickeners for water-based hydraulic fluids |
US4310436A (en) * | 1979-10-22 | 1982-01-12 | Basf Wyandotte | Polyether-based thickeners with additives for increased efficiency in aqueous systems |
US4395351A (en) * | 1979-10-22 | 1983-07-26 | Camp Ronald L | Polyether-based thickeners with additives for increased efficiency in aqueous systems |
CA1163041A (en) * | 1979-10-22 | 1984-02-28 | Assadullah Nassry | Synergistically-thickened hydraulic fluid utilising alpha-olefin oxide modified polyethers |
CA1177988A (en) * | 1979-12-26 | 1984-11-13 | Robert J. Knopf | Production of high viscosity liquid polyether- urethane block copolymers |
US4481367A (en) * | 1979-12-26 | 1984-11-06 | Union Carbide Corporation | High viscosity polyoxyalkylene glycol block copolymers and method of making the same |
US4390439A (en) * | 1981-03-30 | 1983-06-28 | Basf Wyandotte Corporation | Water-based hydraulic fluids having improved lubricity and corrosion inhibiting properties employing neodecanoic acid |
ES509039A0 (es) * | 1981-04-01 | 1982-12-01 | Basf Wyandotte Corp | Procedimiento de obtencion de polieteres de utilidad como espesantes para sistemas acuosos. |
EP0061823B1 (de) * | 1981-04-01 | 1985-06-05 | Basf Wyandotte Corporation | Synergistisch verdickte Hydraulikflüssigkeit oder Schneidflüssigkeit auf Wasserbasis |
US4390440A (en) * | 1981-06-08 | 1983-06-28 | Basf Wyandotte Corporation | Thickened water-based hydraulic fluids |
DE3302465C2 (de) * | 1982-03-03 | 1984-10-11 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verdickungsmittel auf der Basis Polyätherderivate |
US4481125A (en) * | 1982-05-03 | 1984-11-06 | E.F. Houghton & Co. | Water-based hydraulic fluid |
EP0116564A1 (de) * | 1982-07-08 | 1984-08-29 | E.F. HOUGHTON & Co. | Polyaetherverdickungsmittel für hydraulische flüssigkeiten auf wasserbasis |
US4491526A (en) * | 1983-04-04 | 1985-01-01 | Basf Wyandotte Corporation | Thickened, water-based hydraulic fluid with reduced dependence of viscosity on temperature |
US4499233A (en) * | 1983-05-03 | 1985-02-12 | Nl Industries, Inc. | Water dispersible, modified polyurethane and a thickened aqueous composition containing it |
US4636326A (en) * | 1984-12-12 | 1987-01-13 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Thickener compositions for water-based hydraulic and metalworking fluid compositions |
-
1985
- 1985-09-07 DE DE19853531915 patent/DE3531915A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-08-25 EP EP86111729A patent/EP0214542B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-25 DE DE8686111729T patent/DE3675302D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-25 US US06/900,064 patent/US4770804A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-01 JP JP61203894A patent/JPS6259696A/ja active Pending
- 1986-09-05 BR BR8604275A patent/BR8604275A/pt unknown
- 1986-09-05 CA CA000517526A patent/CA1288413C/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0214542A2 (de) | 1987-03-18 |
BR8604275A (pt) | 1987-05-05 |
DE3675302D1 (de) | 1990-12-06 |
EP0214542B1 (de) | 1990-10-31 |
US4770804A (en) | 1988-09-13 |
EP0214542A3 (en) | 1989-05-10 |
CA1288413C (en) | 1991-09-03 |
JPS6259696A (ja) | 1987-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0214542B1 (de) | Verdickungssysteme für hoch wasserhaltige funktionelle Flüssigkeiten und die diese Verdickungssysteme enthaltenden hoch wasserhaltigen funktionellen Flüssigkeiten | |
DE10039837C2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer lagerstabilen, rheologisch wirksamen Harnstoffurethan-Lösung mit breiter Verträglichkeit | |
DE3109317C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Span- oder Preßplatten | |
DE2759233A1 (de) | Hydraulikfluessigkeiten auf wasserbasis | |
EP0260430A2 (de) | Verdickungsmittel | |
DE1210854B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus primaeren und sekundaeren Phosphorsaeureestern nichtionischer, oberflaechenaktiver Alkylenoxydaddukte oder deren Salzen | |
DE2145296A1 (de) | Additiv für eine Metallverarbeitungs-Komposition, sowie dessen Verwendung | |
DE2752955A1 (de) | Verdickende polymere zusammensetzung | |
DE1795662C3 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher bzw. in Wasser quellbarer oberflächenaktiver Additionsprodukte | |
DE1081225B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen Polyaetherurethanen durch Umsetzung von Polyaethern und Isocyanaten | |
EP0725097A1 (de) | Als Verdickungsmittel für wässrige Systeme geeignete Polyurethane | |
DE4137247A1 (de) | Verdickungsmittel auf polyurethanbasis | |
DE112015000678T5 (de) | Wasserverdünnbarer Hochleistungsschmiersatz für Metallbearbeitungsanwendungen mit mehreren Metallen | |
DE2730923B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen feindispersen, lagerstabilen PoIysiloxanolemulsionen | |
EP0835291B1 (de) | Flüssigkonfektionierung von verdickungsmitteln | |
DE2926190C2 (de) | ||
DE3706038C2 (de) | Synthetische Polyether-Verdickungsmittel und diese enthaltende verdickte wäßrige Systeme | |
EP0134995A2 (de) | Wasserlösliche Ester von Polymerisaten der Acrylsäure | |
DE3542441C2 (de) | ||
DE2207504A1 (de) | Schmier- oder Gleitmittel | |
DE1147345B (de) | Schmieroel und Schmierfett | |
EP0309810A2 (de) | Verdickungsmittel | |
DE2150786A1 (de) | Schwefelhaltige Phosphatester und diese enthaltende Schmiermittel | |
DE3829839A1 (de) | Verdickungsmittel fuer waessrige systeme | |
DE2225793C3 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einer Mischung von primären und sekundären Phosphatestern von organischen Hydroxyverbindungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |