DE3529252A1 - Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen - Google Patents

Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Hydrierung ungesättigter, gegebenenfalls hochmolekularer Verbindungen, die stickstoffhaltige, reduzierbare Gruppen tragen.
Es ist bekannt, daß man CC-Doppelverbindungen selektiv neben stickstoffhaltigen, reduzierbaren Gruppen an festen Katalysatoren hydrieren kann. Dazu verwendet man Palladium- oder Platin-Katalysatoren. Es werden dabei Ausbeuten bis zu 90% erreicht (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band IV, 1c, Reduktion I (1980), Seite 168). Die Selektivität ist jedoch häufig unbefriedigend. So erhält man bei Verwendung von Platinoxid zur Hydrierung von 1-Cyanocyclohexen nur 31% des gewünschten Cyanocyclohexans (s.M. Freifelder, Practical Catalytic Hydrogenation, (1971), Seite 157).
Es ist weiterhin bekannt, ungesättigte Nitrile unter Verwendung von Rhodiumkomplexen als homogene Katalysatoren (Wilkinson-Komplexe) zu hydrieren. Die Cyanogruppe wird da bei nicht hydriert. Infolge Ligandenaustausch kann mit Nitrilen aber eine Entaktivierung des Katalysators erfolgen (s. Houben-Weyl, a. a. O., Seiten 57 bis 60).
Da Rhodiumkomplexe der Formel (C6H5)3P3Rh1X auch für die Hydrierung von Nitrilen geeignet sind (DE-AS 17 93 616, Spalte 2, Zeile 51) muß man erwarten, daß die Selektivität für die Hydrierung von olefinischen Doppelbindungen neben Nitrilgruppen nicht immer ausreicht.
Aus der US-PS 34 54 644 ist bekannt, daß man mit phosphanhaltigen Komplexen des Typs L n MX2 (L = Co oder tertiäres Phosphin, n = 3 oder 4, M = Ruthenium oder Osmium, X = Halogen und/oder Wasserstoff) Keto-, Formyl-, Nitril-, nichtaromatische -C=C- und -C≡C-Gruppen hydrieren kann, wobei stets sämtliche vorhandene Gruppen dieser Art hydriert werden.
Hydridocarboxylato-tris-triphenylphosphan-ruthenium-Komplexe zeigen katalytische Aktivität für die Hydrierung von 1-Olefinen (J. Chem. Soc. (A) 1969, S. 2610-2615). Substituierte und innenständige Olefine werden jedoch nicht hydriert. Dieser Umstand wird auf die sterische Hinderung durch die Triphenylphosphan-Liganden zurückgeführt, die einen Hydrid-Transfer verhindern.
Kationische Rutheniumkomplexe, die als homogene Katalysatoren für die Hydrierung von Olefinen in saurer, methanolischer Lösung geeignet sind, werden in J.C.S. Dalton 1973, S. 846-854, beschrieben. Auch mit diesen Komplexen erfolgt keine Hydrierung von innenständigen Doppelbindungen.
Ebenso kann RuH(CF3CO2)(PPH3)3 (Ph = Phenyl) als Katalysator für die partielle Hydrierung von konjugierten Dienen eingesetzt werden (Litvin, E. F.; Freidlin, L. Kh. und Karinov, K. G.; in Neftkhimiya 12 (1972) 3, 318-323).
Besonders problematisch ist die selektive Hydrierung von polymeren, ungesättigten Verbindungen, die stickstoffhaltige, reduzierbare Gruppen tragen, da hier die Abtrennung von Nebenprodukten nicht oder zumindest nur mit extrem hohem Aufwand möglich ist.
Es ist aus US-PS 37 00 637 bekannt, die CC-Doppelbindungen von Dien-(Meth)-acrylnitrilcopolymeren mit großem Anteil an alternativen Dien-Nitril-Einheiten homogen mit Rhodiumhalogenkomplexkatalysatoren in Chlorbenzol zu hydrieren. Die Eignung anderer Metalle wie Platin, Ruthenium, Iridium, Palladium, Rhenium, Kobalt oder Kupfer, homogen oder heterogen, wird angedeutet.
In der DE-OS 25 39 132 wird eine lösungsmittelabhängige selektive Hydrierung von Butadien-Acrylnitrilcopolymeren mit dem vorbekannten Rhodiumkatalysator postuliert, bei der die CN-Dreifach- und cis-Doppelbindungen erhalten bleiben und die vinylischen und trans-Doppelbindungen quantitativ hydriert werden, wenn Chlorbenzol als Lösungsmittel verwendet wird.In anderen Lösungsmitteln, insbesondere Ketonen, werden nur niedrige Hydriergrade erzielt.
Aus der DE-OS 24 59 115 schließlich ist es bekannt, ungesättigte Polyhydroxykohlenwasserstoffe mit Molgewichten bis zu 4000 unter Erhalt der Hydroxylgruppen mit Hilfe von Rutheniumkatalysatoren homogen oder vorzugsweise heterogen zu hydrieren. Als Lösungsmittel für die heterogene Hydrierung kommen aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ether, Ester und Wasser in Frage; für die homogene Hydrierung werden keine Angaben gemacht. Die Polymeren sollen auch z. B. Acrylnitril als Comonomer enthalten können, detaillierte Beschreibungen werden nicht gemacht, jedoch ist zu berücksichtigen, daß aus US-PS 34 54 644, Beispiel IX, bekannt ist, daß die Nitrilgruppe von Benzonitril in homogener Ru-Katalyse in Ethanol zur Aminogruppe hydriert wird.
Da die Rhodiumvorkommen sehr klein und Rhodium nicht nur in der chemischen Industrie, sondern überwiegend in der Elektro-, Glas- und Keramikindustrie und in jüngster Zeit ganz besonders in der Automobilindustrie (Abgaskatalysatoren) eingesetzt wird, ist eine Verknappung dieses Edelmetalls in Zukunft nicht auszuschließen.
Ziel der vorliegenden Erfindung war es, ein neues rhodiumunabhängiges, homogenes Hydrierverfahren zur selektiven Hydrierung von ungesättigten Verbindungen, die stickstoffhaltige, reduzierbare Gruppen tragen, bereitzustellen, das es erlaubt, auch polymere, ungesättigte Verbindungen, die stickstoffhaltige reduzierbare Gruppen tragen, unter Erhalt der stickstoffhaltigen, reduzierbaren Gruppen zu hydrieren.
Die Aufgabe wurde überraschenderweise durch homogene Reaktionsführung unter Verwendung von Rutheniumcarboxylato-Komplexen gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Hydrierung ungesättigter Verbindungen, die stickstoffhaltige, reduzierbare Gruppen tragen, in homogener Phase, unter Erhalt der stickstoffhaltigen, reduzierbaren Gruppen, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator eine Verbindung der Formel
RuH m (R1-CO2) n (L) p
verwendet wird, wobei
R1 Alkyl, Aryl, Cycloalkyl, Aralkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann,
L ein Phosphan oder Arsan,
m 0 oder 1,
n 1 oder 2 und
p 2 oder 3 bedeuten.
Alkylreste sind beispielsweise geradkettige oder verzweigte, gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 20, bevorzugt 1 bis 12, besonders bevorzugt 1 bis 6 C-Atomen.
Cycloalkylreste sind beispielsweise cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 5 bis 7 C-Atomen.
Arylreste sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffreste aus der Benzolreihe mit 6 bis 18, bevorzugt 6 bis 10 C-Atomen.
Aralkylreste sind beispielsweise durch Aryl substituierte Alkylreste, die im aliphatischen Teil aus einem geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen und im aromatischen Teil aus einem Rest der Benzolreihe, vorzugsweise Phenyl, bestehen.
Die vorstehend erläuterten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- und Aralkylreste können gegebenenfalls durch Hydroxy, C1- bis C6-Alkoxy, C1-C6-Carbalkoxy, Fluor Chlor oder Di-C1-C4-alkylamino substituiert sein, die Cycloalkyl-, Aryl- und Aralkylreste darüber hinaus durch C1-C6-Alkyl. Alkyl-, Cycloalkyl- und Aralkylgruppen können Ketogruppen enthalten.
Beispiele für den Rest R1 sind Methyl, Ethyl, Propyl, iso- Propyl, tert.-Butyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl und Trifluormethyl.
Bevorzugte Reste R1 sind Methyl, Ethyl und tert.-Butyl.
Beispiele für L sind solche, die den Formeln entsprechen, in denen R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und der Definition von R1 entsprechen.
Bevorzugte Liganden L sind Triphenylphosphan, Diethylphenylphosphan, Tritolylphoshan, Trinaphthylphosphan, Diphenylmethylphosphan, Diphenylbutylphosphan, Tris-(p-carbmethoxphenyl)-phosphan, Tris- (p-cyanophenyl)- phosphan, Tributylphospan, Tris-(trimethoxyphenyl)phosphane, Bis-(trimethylphenyl)-phenylphosphane, Bis-(trimethoxyphenyl)-phenylphosphane, Trimethylphenyldiphenylphosphane, Trimethoxyphenyldiphenyl-phosphane, Bis(dimethylphenyl)-phenylphosphane, Tris-(dimethoxyphenyl)-phosphane, Bis-(dimethylphenyl)-phenylphosphane, Dimethylphenyldiphenylphosphane, Dimethoxyphenyldiphenylphosphane, Triphenylarsan, Ditolylphenylarsan, Tris-(4- ethoxyphenyl)-arsan, Diphenylcyclohexylarsan, Dibutylphenylarsan und Diethylphenylarsan.
Bevorzugt sind Triarylphosphane, insbesondere Triphenylphosphan.
Die verwendeten Komplexe sind zum Teil bekannt. Sie können zum Beispiel sowohl direkt aus hydratisiertem Rutheniumtrichlorid in Gegenwart eines Überschußes des Liganden L und des Natriumsalzes der entsprechenden Carbonsäure als auch aus dem entsprechenden Komplex RuCl2L3 mit dem Natriumsalz einer Carbonsäure hergestellt werden (R.W. Mitchell, A. Spencer und G. Wilkinson in J.C.S. Dalton 1973, S. 852). Weitere Herstellungsvorschriften finden sich bei D. Rose, J.D Gilbert, R.P. Richardson und G. Wilkinson in J. Chem. Soc. (A) 1969, S. 2914, 2915 und A. Dobson, S.D. Robinson und M.F. Uttley in J.C.S. Dalton 1975, S. 376.
Als ungesättigte Verbindungen, die stickstoffhaltige, reduzierbare Gruppen tragen, kommen z. B. Nitrile, Imine und Oxime in Betracht, wobei Nitrile bevorzugt sind.
Hochmolekulare, ungesättigte Verbindungen, die stickstoffhaltige, reduzierbare Gruppen tragen, sind vorzugsweise nitrilgruppenhaltige Copolymere aus 85 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 82 bis 55 Gew.-% zumindest einem konjugierten Diens, 15 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 18 bis 45 Gew.-%, zumindest einem ungesättigten Nitril und 0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 8 Gew.-% zumindest einem weiteren mit konjugierten Dienen und ungesättigten Nitrilen copolymerisierbaren Monomeren.
Als konjugierte Diene kommen z. B. Butadien-1,3, 2-Methylbutadien- 1,3, 2,3-Diemthylbutadien-1,3 und Pentadien-1,3; als ungesättigte Nitrile Acrylnitril und Methacrylnitril in Frage.
Als weitere Monomere kommen Vinylaromaten wie Styrol, o-, m- oder p-Methylstyrol, Ethylstyrol, Vinylnaphthalin und Vinylpyridin, α,β-ungesättigte Monocarbonsäuren mit 3 bis 5 C-Atomen wie Acrylsäure, Methacrylsäure und Crotonsäure sowie α,β-ungesättigte Dicarbonsäuren mit 4 bis 5 C-Atomen wie Malein-, Fumar-, Citracon- und Itakonsäure, ferner Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, N-Methylolacrylamid und Vinylalkylether mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylteil in Betracht.
Vorzugsweise wird ein binäres Copolymer aus Butadien und Acrylnitril hydriert.
Das Molekulargewicht der Polymeren ist nicht kritisch und liegt zwischen 500 und 500 000 g/mol, bevorzugt zwischen 1000 und 200 000 g/mol und insbesondere zwischen 30 000 und 150 000 g/mol (Zahlenmittel, ermittelt durch Gelpermeationschromatographie).
Die Umsätze bzw. die Hydriergrade (Prozentsatz der hydrierten CC-Doppelbindungen bezogen auf die Gesamtzahl der ursprünglichen im Polymer vorhandenen CC-Doppelbindungen) können bis 100% betragen. Die Hydrierung kann jedoch erforderlichenfalls vorher abgebrochen werden. Bevorzugt werden Polymerisate mit Hydriergraden von über 80%, insbesondere von über 90%, vorzugsweise von über 95% und ganz besonders bevorzugt von über 99% nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten.
Die Hydrierung kann in Substanz, insbesondere bei niedermolekularen, flüssigen Verbindungen, oder in Lösung durchgeführt werden.
Als Lösungsmittel für die Hydrierung kommen insbesondere niedermolekulare Ketone mit 3 bis 10 C-Atomen, wie Aceton, Butanon, Pentanone, Cyclopentanon, Cyclohexanon und Acetophenon in Frage.
Die Konzentration der ungesättigten Verbindung, bezogen auf die gesamte homogene Phase, beträgt wenigstens 1, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%.
Die Konzentration an Katalysator, bezogen auf ungesättigte Verbindung (berechnet als Ruthenium) beträgt 10 bis 1000, vorzugsweise 40 bis 600 ppm.
Die Hydrierung wird zweckmäßigerweise bei 80 bis 200°C, vorzugsweise bei 100 bis 180°C, insbesondere bei 115 bis 160°C, und 1 bis 350 bar, vorzugsweise bei 20 bis 250 bar Wasserstoffdruck durchgeführt.
Der Katalysator kann nach der Reaktion durch übliche Methoden abgetrennt und das Produkt z. B. durch Destillation oder Kristallisation gereinigt werden.
Im Falle einer hochmolekularen Verbindung wird das Polymer mit Hilfe üblicher Methoden aus der Lösung abgetrennt, z. B. durch Eindampfen, durch Einblasen von Wasserdampf oder durch Zugabe eines Nichtlösungsmittels. Zur Entfernung von Restlösungsmittel oder Wasser schließt sich eine Trocknung an.
Hydriert man Dien-(Methy)acrylnitrilcopolymere nach dem Stand der Technik in Chlorbenzol mit Rhodiumkomplexkatalysatoren und arbeitet man die Reaktionslösungen zur Gewinnung der festen Polymere durch Einblasen von Wasserdampf auf, so scheiden sich an Wandung und Rührer des Strippers dicke Polymerfladen ab, was ein periodisches Öffnen des Strippers zur mechanischen Reinigung erfordert. Weiterhin verkleben die ausgetragenen feuchten Polymerkrümel das Wasserabtropfsieb innerhalb kurzer Zeit, so daß eine ständige Reinigung des Siebes durchgeführt werden muß.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß sich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren enthaltenden Polymerlösungen durch Einblasen von Wasserdampf zur Gewinnung des festen Polymeren problemlos ohne Verkleben der Stripperwand, des -rührers und des -abtropfsiebes aufarbeiten lassen und daß auch nach Beendigung der Aufarbeitung eine mechanische Reinigung des Strippers nicht erforderlich ist.
Die erfindungsgemäß hydrierten Polymere werden in üblicher Weise durch eine Peroxid- oder Schwefelvulkanisation gehärtet, sofern die Vulkanisation nicht durch eine Strahlenvernetzung durchgeführt wird.
Aufgrund ihrer ausgezeichneten Wetter, Ozon-, Öl- und Heißluftbeständigkeit, sowie Beständigkeit gegenüber kaltem Klima können diese Polymere für hochwertige Gummiartikel, wie Dichtungen, Schläuche, Membranen, für Kabelisolationen und -mäntel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß hydrierten, niedermolekularen Verbindungen, die stickstoffhaltige, reduzierbare Gruppen tragen, sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Wirkstoffen.
Beispiel 1
Eine sorgfältige entgaste Lösung von 160 g eines statistischen Butadien-Acrylnitrilcopolymeren mit 34,9 Gew.-% Acrylnitril und einer Mooney-Viskostät ML 1 + 4 (100°C) von 29 und 350 mg RuH(CH3CO2)(PPh3)3 in 1,6 kg Butanon, wurde in einem mit Stickstoff inertisierten 3 l-Autoklaven vorgelegt. Man heizte auf 145°C auf und hydrierte 4 h bei 140 bar Wasserstoffdruck. Der Hydriergrad des Polymeren wurde mittels IR-Spektroskopie zu 99% ermittelt.
Beispiel 2-6
Nach der gleichen Vorschrift wie in Beispiel 1 wurden Hydrierungen mit jeweils 200 ppm Ruthenium in Form verschiedener Komplexe durchgeführt. Die Ergebnisse zeigt Tabelle 1.
Tabelle 1
Beispiel 7
22 g Cyclohexennitril in 150 ml Aceton wurden in Gegenwart von 62 mg RuH(CH3CO2)(PPh3)3 4 h bei 125°C und 100 bar Wasserstoffdruck hydriert.
Der Umsatz betrug 100%. Amine konnten nicht nachgewiesen werden.
Beispiel 8
47 g Cyclohexencarbaldoxim in 120 ml 3-Methyl-2-pentanon wurden in Gegenwart von 100 mg RuH(CH3)2CHCO2(PPh3)3 3 h bei 125°C und 120 bar Wasserstoffdruck hydriert.
Der Umsatz betrug 77%. Es konnten keine Hydrierungsprodukte der Oximgrupppe nachgewiesen werden.
Beispiel 9
Beispiel 1 wurde mit 330 ppm Ru als Ru(CH3CO2)2(PPh3)2 wiederholt. Nach drei Stunden betrug der Hydriergrad (IR-spektroskopisch) mehr als 99%.

Claims (8)

1. Verfahren zur selektiven Hydrierung ungesättigter Verbindungen, die stickstoffhaltige, reduzierbare Gruppen tragen, in homogener Phase unter Erhalt der stickstoffhaltigen, reduzierbaren Gruppen, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator eine Verbindung der Formel RuH m (R1CO2) n (L) p verwendet wird, wobei
R1 Alkyl, Aryl, Cycloalkyl oder Aralkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann,
L ein Phosphan oder Arsan,
m 0 oder 1,
n 1 oder 2 und
p 2 oder 3 bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigte Verbindung, die stickstoffhaltige, reduzierbare Gruppen trägt, ein nitrilgruppenhaltiges Copolymer aus 85-50 Gew.-%, bevorzugt 82 bis 55 Gew.-%, zumindest einem konjugierten Dien, 15 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 18 bis 45 Gew.-%, zumindest einem ungesättigten Nitril und 0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 8 Gew.-%, zumindest einem weiteren mit konjugierten Dienen und ungesättigten Nitrilen copolymerisierbaren Monomeren verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel ein niedermolekulares Keton mit 3 bis 10 C-Atomen verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Liganden L Triarylphosphane eingesetzt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Liganden L Triphenylphosphan verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Methyl, Ethyl oder tert.-Butyl bedeutet.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 80 bis 200°C, bevorzugt 100 bis 180°C und insbesondere bei 115 bis 160°C hydriert.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei 1 bis 350 bar, bevorzugt bei 20 bis 250 bar Wasserstoffdruck hydriert.
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