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NEUE PIPERIDINVERBINDUNGEN
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Die vorliegende Erfindung betrifft neue Piperidinverbindungen der
Formel I
worin R C1-14-Alkyl, C1-4-Alkoxy-C2-8-alkyl, Phenyl-C1-4-alkyl, worin der Phenylkern
bis zu 3 Substituenten aus der Gruppe Hydroxyl und C1 g-Alkyl tragen kann, gegebenenfalls
eine oder zwei Hydroxyl- und/oder C1-8-Alkylgruppen tragendes Phenyl, Cyclohexyl,
C1-8-Alkyl-cyclohexyl, Hydroxy-C5-7-cycloalkyl oder Furylmethyl und alle R1 und
Ri' unabhangig voneinander Wasserstoff oder Cl 4-Alkyl oder die beiden R1 und/oder
Rf zusammen eine Gruppe der Formel -(CH2)3-bedeuten und an die beiden in 4-Stellung
des Piperidinringes eingezeichneten Valenzen an sich bekannte Substituenten gebunden
sind.
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R bedeutet vorzugsweise C114-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere
Methyl oder Aethyl. Alle R1 und Rf bedeuten vorzugsweise Wasserstoff.
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Bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ia
worin R C1-14-Alkyl, Benzyl oder Phenyl, m 1-4, R2 für m = 1 ;
C1-22-Alkyl, Phenyl-C1-4-alkyl, vorzugsweise Benzyl, C1-21-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl,
p-tert.-Butylphenyl, C5-6-Cycloalkyl-carbonyl, C1-4-Alkyl-C5-C6--cycloalkyl-carbonyl,
Phenyl-cl-6alkyl-carbonyls wobei die obigen Phenylreste durch 1 oder 2 C1-9-Alkyl-
und/oder 1-Hydroxyl substituiert sein konnen, fur m = 2: lineares oder verzweigtes
C2-22-Alkylen, C4 12-A1-kenylen-, Xylylen oder eine Gruppe der Formel -CO-B-CO-,
worin B die direkte Bindung, C1-6-Alkylen, C2 6-Alkenylen, Phenylen oder C1-4-Alkyl-phenylen
ist, fur m = 3: eine Gruppe der Formel B'(C0)3-, worin B' ein dreiwertiger, bis
zu 6 Kohlenstoffatome enthaltender aliphatischer Rest ist, fur m = 4: eine Gruppe
der Formel B (CO)4-, worin B ein vierwertiger, bis zu 6 Kohlenstoffatome enthaltender
aliphatischer Rest ist, bedeuten.
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Bevorzugte Reste R2 in der Formel Ia sind Phenylcarbonyl, p-tert.-Butylphenyl,
C15-19-Alkyl-carbonyl, 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl-äthyl, -(CH2)-8.
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Bevorzugt sind weiter Verbindungen der Formel Ib
worin n 1 oder 2, R C1-14-Alkyl, Phenyl oder Benzyl.
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R3 Wasserstoff, C1-l2-Alkyls gegebenenfalls substituiertes Phenyl-C1-12-alkyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-C1-8-alkylcarbonyl
R4 für n = 1: C1-12-Alkyl, C2-C12-Alkenyl, C5-6-Cycloalkyl, -CH2-CH2-COOR, wobei
R eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzt, fur n = 2: C2 12-Alkylen, Phenylen
oder Xylylen bedeuten.
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Die fur R3 angegebenen Phenylreste kennen durch 1 oder 2 C1-8-Alkylreste
und/oder 1-Hydroxyl substituiert sein. Bevorzugt sind Phenyl, p-tert.-Butylphenyl-,
p-Nonylphenyl-, 3,5-Ditert.-butyl-4-hydroxyphenylreste.
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Bevorzugt sind weiter Verbindungen der Formel Ic
worin R, R4 und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und R5 Wasserstoff, C1-12-Alkyl,
vorzugsweise Methyl oder Aethyl bedeutet.
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Bevorzugt sind weiter Verbindungen der Formel
worin E Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel
R C1 l4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl, R6 Wasserstoff, C1-21-Alkyl oder C2-22-Alkenyl,
welche gegebenenfalls durch Phenyl oder Naphthyl substituiert und/oder durch Sauerstoff,
-NH- oder C1~4-Alklyl-imin unterbrochen sind, C5-12-Cycloalkyl, Phenyl oder C1-12-Alkylphenyl,
oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2-20 C-Atomen der durch Sauerstoff,
-NH- oder S1 4-Alkyl-imin unterbrochen sein kann, und 1-3 weitere Reste der Formel
a
und/oder C1-21-Alkyl-carbonyloxygruppen trägt, R7 und R8 unabhängig voneinander
Wasserstoff, C1 30-Alkyl, Benzyl oder 97 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl und R8 Phenyl,
C1 4-Alkylphenyl, Chlorphenyl oder 4-Hydroxy-3,5-ditert.-butylphenyl oder Naphthyl,
oder R7 und Rg zusammen mit dem C-Atom, an welches sie gebunden sind, einen gegebenenfalls
durch C1-4-Alkyl substituierten C5-C15-Cycloalkylidenring oder eine Gruppe der Formel
Rg Wasserstoff, Methyl, Phenyl oder -CO-O-C1-21-Alkyl, R1o Wasserstoff oder Methyl
und R11 Wasserstoff, Cyanmethyl, C1-8-Alkyl, C14-Alkyl-carbonyl, C1-4-Alkoxy-carbonyl,
Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C1~4-alkylaminocarbonyl, oder eine Gruppe der Formel
R-O-CO-CO-, wobei R eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzt, bedeuten.
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Vorzugsweise bedeuten R7 und R8 zusammen mit dem C-Atom an das sie
gebunden sind, Cyclopentyl iden, Cyclohexyliden oder Cyclododecyliden, vorzugsweise
Cyclododecyl iden;
n ist vorzugsweise 1 oder 2; R6 bedeutet vorzugsweise
C1 l2-Alkyl oder C2-12-Alkenyl, welche auch durch Sauerstoff oder Aminogruppierungen
unterbrochen sein können, C5-6-Cycloalkyl, Phenyl-C1-4-alkyl, Phenyl oder C1-12-Alkyl-phenyl
oder mehrwertige gesättigte Reste der Formeln (c) bis (m), welche an ihren freien
Valenzen weitere Reste a oder auch C1,21-Alkyl-carboxylreste aufweisen können: (CH2)p
(b), p = 2-10
(e) -CH2-CH2-O-CH2-CH2- (f),
(h), -CH2-CH-CH2- (i),
Falls nicht anders angegeben, enthalten die Alkylreste in den Verbindungen der Formel
I vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere ein oder zwei Kohlenstoffatome und die Alkylenreste
vorzugsweise 3 oder 4 Kohlenstoffatome.
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Die Verbindungen der Formel I stellt man her, indem man die eingezeichnete
NH-Gruppe einer Verbindung der Formel II
worin die beiden R1 und die beiden Rj die oben angegebenen Bedeutungen besitzen
und an die freien Valenzen in 4-Stellung des Piperidinringes an sich bekannte Substituenten
gebunden sind, mit einer Verbindung der Formel III
worin R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt und Hal Chlor oder Brom bedeutet,
in an sich bekannter Weise amidiert.
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Die Verbindungen der Formel I besitzen eine bedeutend erhöhte Loslichkeit
und damit eine bessere Einsetzbarkeit als Lichtschutzmittel, insbesondere in sauerkatalysierten
Einbrennlacken.
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Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Stabilisieren
von Kunststoffen gegen den Abbau durch Licht, dadurch gekennzeichnet, dass man den
zu stabilisierenden Kunststoffen eine Verbindung der Formel I in einer Konzentration
von 0,01 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0.02 bis 1 Gew.% vor, wahrend oder nach der Polymerbildung
zusetzt, wobei die Verbindung der Formel I je nach Notwendigkeit in fester oder
geloster Form zugegeben wird.
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Die Erfindung betrifft auch stabilisierte Kunststoffe, die 0.01-5
Gew.%, vorzugsweise 0.02-1 Gew.% einer Verbindung der Formel I als Lichtschutzmittel
enthalten, sowie Mittel, z.B. sog. Masterbatches, welche eine Verbindung der Formel
I in einer Konzentration von 20-80 Gew%, vorzugsweise 40-60 Gew% enthalten.
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Die Verbindungen der Formel I sind vor allem als Lichtstabilisatoren
einsetzbar.
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Besonders zahlreich sind die Anwendungsmoglichkeiten im Kunststoffsektor.
So beispielsweise fur Polyolefine, insbesondere Polyãthylen und Polypropylen, Aethylen/Propylencopolymere,
Polybutylen, sowie Polystyrol, chloriertes Polyãthylen, sowie Polyvinylchlorid,
Polyester, Polycarbonat, Polymethylmethacrylate, Polyphenylenoxide, Polyamide (Nylon),
Polyurethane, Polypropylenoxid, Polyacetale, Phenol-Formaldehydharze, Epoxiharze,
Polyacrylnitril und entsprechende Copolymerisate sowie ABS-Terpolymere. Vorzugsweise
verwendet man die erfindungsgemassen Verbindungen zum Stabilisieren von Polypropylen,
Polyathylen incl. hochmolekularem Polyathylen, Aethylen/Propylen-Copolymeren, Polyvinylchlorid,
Polyester, Polyamid, Polyurethanen, Polyacrylnitril, ABS-Terpolymeren, Terpolymeren
von Acrylester, Styrol und Acrylnitril, Copolymeren von Styrol und Acrylnitril oder
Styrol und Butadien, vorzugsweise fur Polypropylen, Polyathylen, Aethylen/Propylencopolymer
oder ABS.
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Es können auch Naturstoffe stabilisiert werden, beispielsweise Kautschuk
sowie auch Schmieröle. Die Einverleibung oder die Beschichtung der zu schutzenden
Materialien erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Ein besonders wichtiges Anwendungsverfahren
besteht in der innigen Vermischung eines Kunststoffes mit den neuen Verbindungen
in der Schmelze z.B. in einem Kneter oder durch Extrudieren, Spritzgiessen, Blasformen,
Verspinnen zu entsprechenden Artikeln. Vorzugsweise setzt man Polypropylen oder
Polyathylen in Granulatform, Gries- oder Pulverform ein.
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Beim Verarbeitenwz.B. durch Extrusion, Spritzguss, Rotationsguss oder
durch Blasformen, erhalt man beispielsweise Folien, Filme, Schlauch, Rohre, Behalter,
Flaschen, Profilteile, Faden, Bandchen oder auch Schaume. Man kann auch Metalldrahte
mit der Polymerschmelze mittels eines geeigneten Extruders uberziehen.
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Die Kunststoffe mussen nicht unbedingt fertig polymerisiert bzw. kondensiert
sein bevor die Vermischung mit den erfindungsgemãssen Verbindungen erfolgt. Man
kann auch Monomere oder Vorpolymerisate,bzw. Vorkondensate
mit
den erfindungsgemãssen Stabilisatoren vermischen und erst nachher beim oder nach
dem Kondensieren oder Polymerisieren den Kunstsfoff in die endgultige Form überfuhren.
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Neben den Verbindungen der Formel I konnen den Kunststoffen noch weitere
Stabilistoren zugesetzt werden. Solche weitere Verbindungen sind z.B. Antioxydantien
auf der Basis sterisch gehinderter Phenole, Schwefel- oder Phosphor- enthaltende
Costabilisatoren oder eine Mischung von geeigneten sterisch gehinderten Phenolen
und Schwefel und/oder Phosphor enthaltenden Verbindungen. Solche Verbindungen sind
z.B. Benzofuranon(2)- und/oder Indolinon(2)-verbindungen, sterisch gehinderte Phenole,
z.B. a-(4-Hydroxy-3,5-ditert.-butylphenyl)-propionsaurestearyl, Tetrakis-[methylen-3(3',
5'-ditert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat]-methan, 1,3,3,-Tris-(2-methylen-4-hydroxy-5-tert
butylphenyl)-butan, l,3,5-Tris(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-1,3,5-triazin-2,4,6
(1H, 3H, 5H)-trion, Bis-(4-tert.-butyl-3-hydroxy--2,6-dimethylbenzyl)dithiolterephthalat,
Tris (3,5 ditert.butyl-4--hydroxy-benzyl)-isocyanat, Triester der ß-(4-Hydroxy-3,5-ditert.butyl-phenyl)-
propionsaure mit 1,3,4,-Tris-(2-hydroxyãthyl)-5-triazin--2,4,6 (1H, 3H, 5H)-trion,
Bis-E3,3-bis-(4'-hydroxy-3-tert.-butylphenyl )-butansaure]-glycolester, 1 ,3,5-trimethyl-2
,4,6-tris-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxy-benzyl-)-benzol, 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6--tert.-butylphenyl)-terephthalat,
4,4-Methylen-bis-(2,6-ditert.-butylphenol, 4,4'-Butyliden-bis-(tert.-butyl-meta-kresol),
4,4-Thiobis-(2-tert.-butyl-5-methylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butyl-phenol).
Auch antioxydativ wirkende Co-Stabilisatoren konnen zugegeben werden, z.B. schwefelhaltige
Verbindungen, z.B. Distearylthiodipropionat, Dilaurylthiodipropionat, Tetrakis-(methylen-3-hexyl-thiopropionat)-methan,
Tetrakis-(methylen-3-dodecyl-thiopropionat)-methan und Dioctadecyldisulfid oder
phosphorhaltige Verbindungen, z.B. Trionylphenylphosphit; 4,9-Distearyl-3,5,8,l0-tetraoxadiphosphaspiroundecan,
Tris-(2,4-ditert.-butylphenyl)-phosphot oder Tetrakis-(2,4-ditert.-butylphenyl )-4,4'-biphenylylen-diphosphonit.
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Die erfindungsgemassen Verbindungen und deren oben erwähnte Mischunqen
kann man auch in Gegenwart weiterer Additive verwenden. Solche sind an sich bekannt
und z.B. in der DOS 26 06 358 beschrieben. Diese gehlren z.B. zur Gruppe der Aminoarylverbindungen,
der UV-Absorber und Lichtschutzmittel wie die 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazole,
2-Hydroxybenzophenone, l,3-Bis-(2'-hydroxybenzoyl)-benzole, Salicylate, Zimtsaureester,
Ester von gegebenenfalls substitueirten Benzoesauren, sterisch gehinderte Amine,
Oxalsaurediamide. Die Verbindungen der Formel I sind auch einsetzbare in photopolymerisierten
Polymeren die im Prepolymeren einen Photoinitiator enthalten.
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Bevorzugt setzt man die Verbindungen der Formel I im Gemisch mit einem
Oxamid der Formel
worin Ra (C6 22)-Alkyl oder (C622)-Alkoxy' R1a und R2a unabhangig voneinander Wasserstoff,
(C1~8)-Alkyl, (C1-12)-Alkoxy, (C1-12)- Alkylthio, Phenoxy, Phenylthio, R3a Wasserstoff
oder (C1,8)-Alkyl bedeuten, wobei nur jeweils einer der Substituenten Rla und R2Alkylthio,
Phenoxy oder Phenylthio bedeutet, in der angegebenen Konzentration ein.
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Weitere Additive sind z.B. Flammschutzmittel, Antistatika und andere
bekannte Zusatze Die erfindungsgemãssen Verbindungen dienen, wie bereits erwahnt,
zum Stabilisieren von polymeren organischen Materialien gegen die Einwirkung von
Licht und Bewetterung. Bevorzugt ist die Anwendung der Verbindungen zum Stabilisieren
von polymeren Materialien, welche in Form dunner Schichten vorliegen, z.B. in Form
von Lacken, Anstrichen und Ueberzugen aller Art.
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Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Verbindungen zum Stabilisieren
von Automobillacken aller Art, welche auf Metall- oder Kunststoffteilen aufgebracht
sind. Als Beispiele kommen Metalleffekt-, Uni- oder Klarlacke auf Basis heissvernetzbarer
Alkyld-, Acryl- oder Melaminharze in Frage, welche bei Tempertaturen von vorzugsweise
uber 80"C eingebrannt bzw. ausgehbartet werden (sog. Einbrennlacke), wobei die Aushartung
zusatzlich durch Anwending saurer Katalysatoren beschleunigt werden kann. Unter
dem Begriff heissvernetzbare Alkyd-, Acryl-oder Melaminharze sind vorzugsweise solche
zu verstehen, die als Bindemittel Kombinationen aus ölmodifizierten Polyesterharzen
(Oelaljsydharze) und Melamin-Formaldehyd-Harzen oder Kombinationen aus fremdvernetzenden
Polyacrylatharzen und Melamin-Formaldehyd-Harzen oder Kombinationen aus gesãttigtem
Polyester und Melamin-Formaldehyd-Harzen oder selbstvernetzenden Polyacrylatharze
oder auch Polyacrylatharzen mit einpolymerisiertem Styrol enthalten.
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Als weitere Beispiele kommen Zweikomponentenklarlacke, bestehend aus
hydroxylgruppenhaltigem Acrylatharz und aliphatischen oder aromatischen Isocyanaten
in Frage. Zu nennen sind auch Zweikomponentenlacke, bestehend aus hydroxylgruppenhaltigen
Polyesterharzen und/oder Polyätherharzen, gehartet mit aliphatischen oder aromatischen
Isocyanaten. Diese sog. 2-Kompomenten-Polyurethanlacke werden im allgemeinen bei
Tempetraturen zwischen 60-120"C ausgehãrtet.
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Weitere Beispiele sind thermoplastische Polyacrylatlacke.
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Fur Automobillacke sind vor allem die thermoplastischen Polyacrylatharze
oder fremdvernetzende Polyacrylatharze in Kombination mit Butanol-verãtherten Melaminharzen
von Bedeutung, sowie auch hydroxygruppenhaltige Polyacrylatharze, gehärtet mit aliphatischen
Isocyanaten.
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Fremdvernetzende Polyacrylatharze sind z.B. beschrieben in H. Kittel,
Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, Berlin, Bd. I, Teil 2, S. 712 oder auch im
US.P. 3.062.763. Bevorzugt sind sauerkatalysierte Einbrennl acke.
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Dabei können die Lacke als 1- oder 2-Schicht-Lacke appliziert sein,
wobei unter 2-Schicht-Lacken solche zu verstehen sind, welche durch Aufspritzen
eines Klarlackes auf den Metalleffekt- oder unipigmentieren Grundlack erhalten werden.
Solche Fahrzeuglackierungen sind bekannt.
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Die erfindungsgemãssen Verbindungen sind vor allem fur die Verwendung
in Zweischichtlackierungen, z.B. Metallise-Lackierungen fwur Automobile geeignet.
Solche Lackierungen, die mit einer erfindungsgemãssen Zubereitung stabilisiert sind,
sind Gegenstand der Erfindung. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind dabei im
pigmentierten Grundlack und/oder im Klarlack enthalten, vorzugsweise im Klarlack.
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In der Praxis liegen die erfindungsgemãss zu stabilisierenden Lacke
als Lösungen in organischen Losungsmitteln (sog.Nasslacke) vor, wobei der Bindemittelgehalt
z.B. zwischen ca. 35% ("low solid Lacke") und ca. 70% ("high solid Lacke") betragen
kann. Die Lackbindemittel können jedoch auch in Form wässriger Emulsionen oder Suspensionen
vorliegen (sog. Wasserlacke), wobei die Bindemittelanteile bevorzugt 20-30% betragen.
Ebenso kommen die an sich bekannten Pulverlacke zum Stabilisieren mit den erfindungsgemassen
Verbindungen in Frage.
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Die erfindungsgemassen Zubereitungen werden in die Nass- oder Pulverlacke
vor dem Einbrennen bzw. Ausharten eingemischt.
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Die bevorzugten flussigen Zubereitungen können volumetrisch schnell
und genau dosiert in flüssige Lacksysteme eingebracht werden. Dies ist ein grosser
Vorteil gegenuber dem ublichen Einbringen von Lichtstbilisatoren in fester Form.
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Besonders geeignet fur die Einbringung in Lacke mittels Einruhren
sind hochkonzentrierte Lösungen in flüssigen Kohlenwasserstoffen, von mindestens
40 % und vorzugsweise 60-80%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung.
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Die Konzentration der Verbindungen der Formel 1 ist in der eingebrannten
Lackierung etwa 0.02-8 Gewichtsprozente und vorzugsweise 0.2-4 Gewichtsprozente.
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Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Erfindung. Wo Teile angegeben
sind, sind Gewichtsteile zu verstehen.
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Beispiel 1 13,0 g 2,2,6,6-Tetramethyl-4-benzoyloxy-piperidin werden
zusammen mwt 7,0 g Triãthylamin in 50 ml Chloroform gelöst und bei 16"C im Verlaufe
einer Stunde mit 6,8 g Oxalsäuremonoathylesterchlorid gelost und bei -16°C im Verlaufe
einer Std. mit 6,8 g Oxalsãuremonoãthylesterchlorid gelöst in 10 ml Chloroform,
versetzt. Man ruhrt weitere 2,5 Std. bei -15°C, dann wird mit 60 ml Hexan verdunnt
und die organische Phase 3 x mit 200 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird
getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird mit Isopropanol
verruhrt. Der ausgefallene Niederschlag (Ausgangsprodukt) wird abgesaugt und die
Isoproapnol-Lösung eingedampft. Der Ruckstand wird durch FLASH-Chromatographie gereinigt.
(Losungsmittel Toluol/Aceton 9:1, Saule: Kieselgel 60 Merck 9385) Man erhalt ein
dickflussiges, schwach hellgelbes Oel, der Formel
Beispiel 2 13,5 g der Verbindung der Formel
und 5,05 g Triathylamin werden in 70 ml Chloroform vorgelegt.
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Dann wird die Lösung bei -17°C mit 8,19 g Oxalsauremonoãthylesterchlorid,
gelost in 10 ml Chloroform, im Verlaufe einer Stunde versetzt, und 5 Stunden lang
bei -17°C gerührt. Die klare Lösung wird bei 0°C mit 160 ml Hexan versetzt und das
ausgefallene Hydrochlorid abgesaugt. Die organische Lösung wird neutral gewaschen,
getrocknet und das Losungsmittel abdestilliert. Der Ruckstand, 14,0 g klar gelbes
Harz, wird sãulenchromatographisch gereinigt und isoliert.
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Kieselgel 60 Merck 9385 Laugmittel Toluol/Aceton (9:1).
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Produkt: Helles Harz der Formel
In analoger Weise stellt man die Verbindungen der Tabelle 1, die alle eine olige
bis harzartige Konsistenz aufweisen, her.
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Die Verbindungen in Tabelle 1 entsprechen der Formel
Tabelle 1
| Nr. R A B |
| 1 -CH3 H -0-C-C17H35 |
| 0 |
| II |
| 2 | -C2H5 H -O-C-C17H35 |
| O A tert. Butyl |
| 3 -CH3 H -O-C X -OH |
| tert.Butyl |
| 0 J ert.Butyl |
| II |
| 4 -C2H5 H - 0 - C -OH |
| ert.Butyl |
| 0 |
| 5 j -C2H5 H -N-CH-CH-C-OCH3 |
| C=0 |
| CH3 |
| 6 -C2Hg H -N C8H17n |
| C=0 |
| | CM3 |
| H3 |
| 7 CH3 H g -N - CsH17n |
| C=0 |
| CH3 |
| H O |
| lot |
| 8 -CH3 N (i |
| 8 - N - C12H25 |
| o |
Beispiel 3 Ein Klarlack der Zusammensetzung 80 Teile Viacryl SC 344 (50 %ige Lösung
eines Acrylharzes, Firma Vianova), 13,9 Teile Maprenal MF 80 (72 %ige Losung eines
Melaminharzes, Firma Hoechst) und
4,1 Teile Byketol OK (Verlaufmittel
der Fa. Byk-Malinckrodt) wird vorgelegt und mit 2 Teilen der Verbindung aus Beispiel
1 versetzt. Nach einer Minute ist das Lichtschutzmittelsystem im Lack gelost. Der
Lack wird auf ubliche Weise nach dem 2-Schichtverfahren auf einen Metallic- oder
unipigmentieren Grundlack nass-in-nass mit einer Schichtdicke von 30-40µm aufgespritzt
und 30 Minuten bei 140°C ausgehartes. Die erhaltene Lackierung zeigt ausgezeichnete
Bestandigkeit gegen UV-Licht und Bewetterung.
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Beispiel 4 In einen Klarlack der Zusammensetzung: 29,5 Teile Setalux
C-1502 XX-60 (60%ige Lösung eines Acrylharzes, Firma Synthese B.V.), 39,2 Teile
Setalux C-1382 BX-45 (45 %ige Lösung eines Acrylharzes Firma Synthese B.V.), 21,4
Teile Setamine US-138 BB-70 (70 %ige Lösung eines Malaminharzes, Firma Synthese
B.V.), 2,5 Teile Baysilonöl OL (2 % in Xylol, Fa. Bayer, ein Verlaufmittel), und
7,4 Teile Depanol Y, Lösungsmittel der Fa. Hoechst (ein Gemisch aus vorwiegend monocyclischen
Terpenkohlenwasserstoffen) werden 2,5 Teile der Verbindung aus Beispiel 2 und 2
Teile eines sauren Katalysators auf Phosphorsäurebasis (Typ: Catalyst 296-9 der
Fa.
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American Cyanamid) eingeruhrt und homogen verteilt. Der Lack wird
danach auf ubliche Weise nach dem 2-Schichtverfahren auf einen Metallic-oder unipigmentierten
Grundlack nass-in-nass mit einer Schichtdicke von 30-40 um aufgespritzt und 20 Min.
bei 110°C ausgehärtet. Die erhaltene Lackierung zeigt ausgezeichnete Beständigkeit
gegen UV-Licht-und Bewetterung.
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Beispiel 5 Ein Klarlack der Zusammensetzung: 75 Teilen Macrynal SH
510 N (hydroxylgruppenhaltiges Acrylharz, Firma Bayer), 2 Teilen Baysilonöl A (1%ige
Losung in Xylol, als Verlaufmittel), 0,3 Teilen Dibutylzinndilaurat, 0,35 Teilen
Diäthanolamin, 5,0 Teilen Aethylglykolacetat, 5,0 Teilen Solvesso 100 (= aromatisches
Kohlenwasserstoffgemisch mit einer Siedegrenze zwischen 162 und 177°C), 6,0 Teilen
Xylol und 6,35 Teilen Butylacetat wird mit 2 Teilen der Verbindung gemäss Beispiel
1 und 30 Teilen Desmodur N 75 (ein aliphatisches Polyisocyanat der Fa. Bayer) versetzt.
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Die homogene Mischung wird danach auf übliche Weise nach dem 2-Schicht-Verfahren
auf einen Metallic- oder unipigmentierten Grundlack nass-in-nass mit einer Schichtdicke
von 30-40rm aufgespritzt und bei 80-90"C 20 Minuten ausgehärtet. Die erhaltene 2K-PUR-Lackierung
zeigt ausgezeichnete Beständigkeit gegen UV-Licht und Bewetterung.
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Beispie'l 6 Ein uni-weiss-pigmentierter Lack der Zusammensetzung:
14,30 Teile Setamin US-132 BB-70 (70 %ige Lösung eines Melaminharzes, Firma Synthese
B.V.), 57,15 Teile Setal 84 W-70 (70%ige Losung eines Alkydharzes Firma Synthese
B.V.),
7,70 Teile n-Butanol, 1,85 Teile Butylglykolacetat, 9,50
Teile Solvesso 100 (= aromatisches Kohlenasserstoffgemisch mit einer Siedegrenze
zwischgen 162-177"C), 9,50 Teile Xylol und 25 Teile Titandioxid vom Rutiltyp wird
mit 1,8 Teilen der Verbindung gemäss Beispiel 1 versetzt. Der Lack wird auf übliche
Weise auf ein grundiertes Blech, auf dem zuvor ein Fuller in eine Schichtdicke von
20-30 um eingebrannt wurde, aufgespritzt und nach einer Abluftzeit von 30 Min. bei
Raumtemperatur bei-120"C in 30 Minuten eingebrannt. Die erhaltene Lackierung zeigt
gute Beständigkeit gegen UV-Licht und Bewetterung.