DE3503618A1 - Mittel zum waschen oder spuelen der haare - Google Patents

Mittel zum waschen oder spuelen der haare

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DE3503618A1
DE3503618A1 DE19853503618 DE3503618A DE3503618A1 DE 3503618 A1 DE3503618 A1 DE 3503618A1 DE 19853503618 DE19853503618 DE 19853503618 DE 3503618 A DE3503618 A DE 3503618A DE 3503618 A1 DE3503618 A1 DE 3503618A1
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Horst Dr. Höffkes
Kurt 4000 Düsseldorf Seidel
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Henkel AG and Co KGaA
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Description

Henkelstraße 67 J Henkel KGaA
4000 Düsseldorf, den 31.1.1985 Dr.2JSW
Patentanmeldung
D 7028
"Mittel zum Waschen oder Spülen der Haare"
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Waschen oder Spülen der Haare in Form einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Zubereitung mit einem Gehalt an wasserlöslichen ionischen Polymeren und wasserlöslichen Salzen von Di- oder Tricarbonsäuren.
Es ist bekannt, Haarwaschmitteln wasserlösliche ionische Polymere zuzusetzen, um gleichzeitig mit der Reinigung der Haare eine Verbesserung der haarkosmetischen Eigenschaften, insbesondere
der Kämmbarkeit oder der Frisierbarkeit und des Haltes der Haare zu erreichen. Als geeignete ionische Polymere für diesen Zweck sind kationische, amphotere bzw. zwitterionische und auch anionische Polymere schon vorgeschlagen worden. Auch Mischungen von Kationpolymeren und Anionpolymeren, Mischungen aus kationischen und amphoteren Polymeren und Mischungen aus anionischen und amphoteren Polymeren sind schon für diesen Zweck vorgeschlagen worden.
Es ist auch bereits vorgeschlagen worden. Mitteln zum Spülen der Haare, vor allem nach der Haarwäsche mit üblichen Haarwaschmitteln ohne konditionierende Zusätze, wasserlösliche ionische Polymere zur Verbesserung der haarkosmetischen Eigenschaften zuzusetzen.
Ein Problem bei all diesen Produkten, die nach der Anwendung mit klarem Wasser aus dem Haar ausgespült werden, besteht darin, daß ein großer Teil der enthaltenen ionischen Polymeren und
Patentanmeldung D7028 -Λ - Henkel KGaA
ZR-FE/Patente
auch anderer haarkosmetischer Wirkstoffe dabei aus dem Haar ausgespült werden, so daß die kosmetischen Effekte nicht in ausreichendem Maße zur Geltung kommen. Es hat daher nicht an Vorschlägen gefehlt, die Abscheidung der genannten ionischen Polymeren auf dem Haar und damit die haarkosmetische Wirkung durch Zusätze zu den Haarwasch- und Haarspülmitteln zu verbessern. Die bekannten technischen Lösungsversuche befriedigen jedoch noch nicht die hohen kosmetischen Erwartungen der Verbraucher an die konditionierenden und strukturverbessernden Eigenschaften von Haarwaschmitteln und Haarnachspülmitteln. Insbesondere ist keine brauchbare Möglichkeit bekannt, gleichzeitig mit der Abscheidung der Polymeren auch die Abscheidung anderer, in diesen Mitteln solubilisierter oder dispergierter wasserunlöslicher haarkosmetischer Wirkstoffe auf dem Haar zu erhöhen.
Es wurde gefunden, daß Mittel zum Waschen oder Spülen von Haaren in Form einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Zubereitung mit einem Gehalt an ionischen Polymeren eine merklich verbesserte haarkosmetische Wirkung des ionischen Polymeren aufweisen, wenn sie 0,1 - 20 Gew.-% einer gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Di- oder Tricarbonsäure mit 6-44 C-Atomen in Form eines wasserlöslichen Salzes enthalten.
Als ionische Polymere für die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich synthetische Polymere oder Derivate von natürlich vorkommenden Polymeren mit Molekulargewichten von 500 - 5000000, die so viele ionische Gruppen in der Polymerkette oder an diese ge- ; bunden enthalten, daß sie in Form von Salzen wasserlöslich sind.
Wasserlöslich im Sinne der vorliegenden Erfindung heißt, daß wenigstens 0,1 Gew.-% des ionischen Polymeren in Salzform bei 20 C in Wasser löslich sein sollte.
Patentanmeldung ~ ....
ZR-FE/Patente
10
Als wasserlösliche kationische Polymere kommen praktisch alle Polymeren, bevorzugt im Molekulargewichtsbereich von 1000 bis
3 000 000, in Frage, die entweder in der Polymerkette freie oder alkylsubstituierte Aminogruppen oder quartäre Ammoniumgruppen enthalten oder an die Polymerkette direkt oder über Zwischenglieder gebundene, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen oder quartäre Ammoniumgruppen tragen. Diese Aminogruppen oder quartären Ammoniumgruppen können auch Glieder von 5- oder 6-gIiedrigen Ringsystemen sein, z.B. von Morpholin, Piperidin-, Piperazin- oder Indazol-Ringen. Zahlreiche Beispiele für solche wasserlöslichen kationischen Polymeren sind z.B. in US-PS 4.240.450 näher beschrieben. Darüber hinauf sind zahlreiche weitere wasserlösliche kationische Polymeren literaturbekannt. Bevorzugt geeignet sind wasserlösliche Homo- oder Mischpolymerisate mit Einheiten der allgemeinen Formel
Rv
- CHn
CH,
CH
2 CH
in der R und R Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen oder Hydroxyalkylgruppen mit 2-4 C-Atomen sind und X ein Chlorid-, Bromid-, Hydrogensulfat-, Methoxy- oder Ethoxysulfat-Anion ist. Die Herstellung solcher Polymeren ist aus US-PS 3.912.808 bekannt. Handelsprodukte dieser Struktur sind z.B. Merquat(Ri 100 und Marquart(R) 550 (Quaternium 41).
Patentanmeldung D 7028 -/C- Henkel KGaA
ZR-FE/Patente
Weitere bevorzugt geeignete kationische Polymeren sind z.B. Celluloseether, deren Anhydroglucoseeinheiten jeweils 1 -3 über Ethersauerstoff gebundene Substituenten mit quartären Ammoniumgruppen tragen. Solche Polymeren sind z.B. aus US-PS 3.472.840 bekannt. Ein Handelsprodukt mit dieser Struktur ist z.B. Polymer JR(R)400.
Weitere besonders geeignete kationische Polymeren sind z.B. die aus der US-PS 3.910.862 bekannten und z.B. unter der Handels-
f R)
bezeichnung Cafquat 734 und 755 erhältlichen quartären PoIyvinylpyrrolidon-Copolymerisate, die aus US-PS 3.632.559 bekannten und z.B. unter der Handelsbezeichnung Caratareti-
f Rl
ne F 4 erhältlichen Copolymeren aus Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyl-diethylentriamin und die aus US-PS 4.157.388 bekannten und z.B. unter der Handelsbezeichnung Mirap
vate.
f Rl
Mirapol A15 erhältlichen quartären polymeren Harnstoffderi-
AIs wasserlösliche amphotere Polymere sind solche Polymeren und Copolymeren zu verstehen, deren Polymerkette sowohl Einheiten mit kationischen als auch Einheiten mit anionischen Gruppen enthält, wobei die kationischen Gruppen freie oder alkylsubstituierte Aminogruppen und die anionischen Gruppen, Carboxylgruppen, Sulfonatgruppen oder Sulfatestergruppen sein können, oder deren Polymerkette Einheiten mit ampholytischen Gruppen enthält. Solche Polymeren werden z.B. durch Copolymerisation aus kationischen, anionischen und ggf. nichtionischen Monomeren oder durch Copolymerisation aus ampholytischen und nichtionischen Monomeren erhalten. Als zwitterionische Polymere werden solche verstanden, die analog dem : amphoteren Polymeren aufgebaut sind, aber anstelle der Aminogruppen quartäre Ammoniumgruppen aufweisen. Geeignete amphotere und zwitterionische Polymere lassen sich z.B. durch Copolymerisation aus anionischen Monomeren wie Acrylsäure, Methacrylsäure und Maleinsäure und kationischen Monomeren, z.B. Dialkylaminoalkyl-methacrylat oder -acrylat, Dialkylamino-
Patentanmeldung D 7028 - % - Henkel KGaA
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alkylmethacrylamid oder -acrylamid nach US-PS 3.836.537 herstellen. Ein geeignetes Handelsprodukt dieser Art, ein Octylacrylamid/Acrylat/Butylaminoethylmethacrylat-Copolymerisat, ist
f Rl
unter der Handelsbezeichnung Amphomer erhältlich. Andere geeignete zwitterionische Polymere sind durch Copolymerisation zwitterionischer Monomerer, z.B. des N-methacryloxyethyl-Ν,Ν-dimethylamino-propionat, welches z.B. nach US-PS 2.744.130 zugänglich ist, mit nichtionischen Monomeren herstellbar. Weitere geeignete amphotere und zwitterionische Polymere sind in DE-OS 3.044.738 beschrieben.
Als wasserlösliche anionische Polymere eignen* sich die Alkali-, Ammonium- und Alkanolammoniumsalze von Polymerisaten mit Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen, welche direkt oder über Zwischenglieder an die Polymerkette gebunden sind, mit einem Molekulargewicht von 500 - 5 000 000. Solche Polymerisate lassen sich z.B. durch Homo- oder Copolymerisation von Acryl- oder Methacrylsäure, Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, Itaconsäure, mit nichtionischen polymerisierbaren Monomeren wie z.B. Acryl- oder Methacrylsäureestern, Acryl- oder Methacrylamid, Vinylestern wie z.B. Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylchlorid, Vinylethern wie z.B. Vinylmethylether, Vinylbenzol, Allyl- und Methallylestern herstellen. Besonders geeignet sind die carboxylgruppenhaltigen Polymerisate, die durch Hydrolyse von Poly-(Ethylen/Maleinsäureanhydrid) und Poly-(Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid) oder durch Hydrolyse von Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäureestern erhalten werden. Solche aus Methyl-vinylether und Maleinsäureanhydrid erhältliche anionische Copolymere sind unter der Handelsbezeichnung Gran-
treziRiAN-Polymere erhältlich.
Andere besonders gut geeignete anionische wasserlösliche Polymere sind Polyaldehydocarbonsäuren mit einem mittleren Molekulargewicht von 600 - 10 000, die durch oxidative Homopolymeri-35
Patentanmeldung D 7028 - JS^ - Henkel KGaA
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sation von Acrolein oder durch oxidative Copolymerisation von Acrolein und Acrylsäure hergestellt werden. Die Salze dieser Polyaldehydocarbonsauren können durch Disproportionierung (nach Cannizzaro) in Gegenwart von Laugen in die Salze der Polyhydroxycarbonsauren überführt werden. Diese Cannizzaro-Reaktion kann in Gegenwart von Formaldehyd unter gleichzeitiger Aldol-Reaktion durchgeführt werden, wobei Polyhydroxycarbonsäure-Salze gebildet werden, die in alpha-Stellung zu den
aus der Aldehydgruppe gebildeten Carboxylat- oder Hydroxymethylgruppen eine weitere Hydroxymethylgruppe tragen. Die Herstellung dieser Polymeren ist z.B. in DE-PS 1.904.940 beschrieben. Solche Poly-faldehydocarbonsäurert) und Poly-(hydroxycarbonsäuren) und deren Natriumsalze sind im Handel unter der Bezeichnung POC (Degussa) erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Mittel zum Waschen und Spülen der Haare enthalten bevorzugt wasserlösliche ionische Polymere der vorgenannten kationischen, amphoteren, zwitterionischen oder anionischen Struktur in einer Menge von 0,1 - 5,0 Gew.-%.
Als aliphatische, alicyclische oder aromatische Dicarbonsäuren mit 6-44 C-Atomen eignen sich z.B. Adipinsäure, Azelainsäure, Heptadecan-1,8-dicarbonsäure, Heptadecan-1,9-dicarbonsäure, Heptadecan-1,17-dicarbonsäure, Terephthalsäure, alkylsubstituierte Terephthalsäuren mit bis zu 30 C-Atomen in den Alkylgruppen und Gemische dieser Dicarbonsäuren. Weiterhin eignen sich die die Addukte von ungesättigten Fettsäuren wie Undecylensäure, Ölsäure, Palmitoleinsäure, Linolsäure, Linolensäure, konjugierten mehrfach ungesättigten Fettsäuren oder Erucasäure an einfach ungesättigte Carbonsäuren wie Acryl- oder Methacrylsäure, Maleinsäure bzw. Maleinsäureanhydrid oder Fumarsäure und die durch Hydrierung der noch vorhandenen Doppelbindungen entstehenden gesättigten Säuren. Unter diesen En-Addukten kommt dem Addukt aus Linolsäure und Acrylsäure, welches nach dem in US-PS 3.753.968 beschriebenen Verfahren hergestellt werden kann, besondere Bedeutung zu. Das dort.aufgeführte
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Diels-Alder-Addukt, eine C_ -Dicarbonsäure, besteht aus einem Gemisch aus 6-Carboxy-4-hexyl-2-cyclohexen--1-octansäure und 5-Carboxy-4- hexyl-2-cyclohexen-1-octansäure und ist in J. Am. Oil Chem. Soc. 52, (1975), S. 219 - 224 näher beschrieben und
( Rl unter der Handelsbezeichnung Westvaco Diaeid 1550 erhältlich.
Die durch Verseifung von En-Addukten aus Undecylensäuremethylester und Maleinsäureanhydrid erhältliche Tricarbonsäure, eine 4-Dodecen-1,2,4-tricarbonsäure, ist z.B. in J. Am. Chem. Soc. 68, (1946), S. 1373-1376 beschrieben. Sie läßt sich durch Hydrierung der Doppelbindung in die gesättigte 1,2,4-Dodecantricarbonsäure überführen. *
Weitere En-Addukte,die durch Addition von Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid. Maleinsäureester oder Fumersäure an ungesättigte Fettsäuren und Fettsäureester, z.B. an Ölsäure oder Linolsäure, und ggf. Verseifung der Addukte erhältlichen Tricarbonsäuren sind in US-PS 2.188.882 beschrieben. Geeignete Dicarbonsäuren sind auch die durch thermische En-Addition aus ungesättigten Fettsäuren, z.B. aus ölsäure und Linolsäure herstellbaren ungesättigten Dimerfettsäuren, die z.B. in J. Am. Oil Chem. Soc. 39, (1962), S. 534-545 näher beschrieben sind und die daraus durch Hydrierung der Doppelbindungen erhältlichen gesättigten Dicarbonsäuren. Solche sog. Dimerfettsäuren sind z.B. unter der
(Rl
Bezeichnung Empol 1010 (Unilever Emery) im Handel erhältlich.
Eine gewisse Wirksamkeit im Sinne der Erfindung weisen auch die substituierten' Bernsteinsäuren auf, z.B. die 2-Alkyl- und 2-AI-kenylbernsteinsäuren. Die Alkenylbernsteinsäuren sind z.B. nach dem Verfahren gemäß US-PS 2.411.215 aus Maleinsäureanhydrid und Monoolefinen erhältlich. Die entsprechenden gesättigten Alkylbernsteinsäuren können aus diesen durch Hydrierung der Doppelbindung gewonnen werden. Es wurde jedoch beobachtet, daß Di- und Tricarbonsäuren, bei welchen zwei der Carboxylgruppen durch wenigstens drei C-Atome voneinander getrennt sind, eine höhere Wirksamkeit aufweisen.
Patentanmeldung D 7028 -AS - Henkel KGaA
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In den erfindungsgemäßen Mitteln zum Waschen oder Spülen der Haare sind die genannten Di- und Tricarbonsäuren in Form ihrer wasserlöslichen Salze, bevorzugt der Natrium, Kalium, Ammonium Mono-, Di- oder Trialkanolammoniumsalze mit 2-4 C-Atomen in der Alkanolgruppe enthalten. Es sollte wenigstens 0,1 Gew.-% der Di- oder Tricarbonsäure in Form dieser Salze in der Zubereitung löslich sein. Die Löslichkeit dieser Salze ist aber in der Regel viel höher, so daß Mengen bis zu 15 Gew.-% dieser Säuren in Lösung gebracht werden können. Bevorzugt geeignet sind die 5(6)-Carboxy-4-hexyl-2-cyclohexen-1-octansäure (Westvaco Diaeid 1550) und die isomeren Carboxystearinsäuren, insbesondere das Gemisch aus Heptadecan-1,8-dicarbonsäure und Heptadecan-1,9-dicarbonsäure. Die Salze dieser Säuren besitzen über den Effekt der erhöhten Polymerdeposition auf dem Haar hinaus ein besonders hohes Solubilisationsvermogen für wasserunlösliche Komponenten, insbesondere für kosmetische öl- und Fettkomponenten.
Besonders wirksame, erfindungsgemäße Mittel zum Waschen oder Spülen der Haare werden erhalten, wenn zusätzlich zu den
ionischen Polymeren und der Dicarbonsäure noch eine quartäre Ammoniumverbindung, bevorzugt eine der allgemeinen Formel
R1
R2
R3
in der R eine Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 8 -
22 C-Atomen oder eine Gruppe R5-CONH-(CH_) -, in der R5 eine Alkylgruppe mit 7-21 C-Atomen und χ eine ganze Zahl von 2-4 ist, R und R eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, eine
Gruppe - (C H O)y-H, in der η = 2 oder 3 und y eine Zahl η in q
von 1 - 50 ist und R eine Benzylgruppe ist oder eine der für R , R oder R genannten Bedeutungen hat, und A ein Chlorid-, Bromid-, Methoxysulfat-, Ethoxysulfat-, Hydrogensulfat-
Patentanmeldung D7028 - f$ - Henkel KGaA
ZR-FE/Patente
oder Hydrogenphosphat-Anion darstellt, in einer Menge von 0,1 - 5,0 Gew.-% enthalten ist. Beispiele für quartäre Ammoniumverbindungen, die in die erfindungsgemäßen Mittel eingesetzt werden können, sind:
Cetyltrimethylammonium-chlorid,
Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid,
Distearyldimethylammoniumchlorid,
Acylamidopropyl-dimethyl-ethylammonium-ethoxysulfat (Ein Produkt dieses letzteren Typs, wobei die Acyl-Gruppe von der Lanolinfettsäure abgeleitet ist, ist unter der Bezeichnung
r pi
Lanoquat 1756 (Quaternium 33 and Ethyl Hexanol) im Handel.)
Acylamidopropyl-trimethylammonium-methoxysulfat (Ein Produkt dieser Struktur, wobei die Acylgruppe von der Ricinolfettsäure abgeleitet ist, ist unter der Bezeichnung Rewo-
Γ Rl
quat JRTM50 im Handel.) Viele weitere geeignete quartäre Ammoniumverbindungen sind z.B. in Hugo Janistyn "Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe", Band III, 2. Auflage (1973), Dr.A. Hüthig Verlag GmbH, Heidelberg auf Seite 419 - 420 aufgeführt.
Durch den Zusatz der quartären Ammoniumverbindung wird der haarkonditionierende Effekt der erfindungsgemäßen Mittel noch erheblich gesteigert. Der Zusatz ist besonders für erfindungsgemäße Mittel zu empfehlen, die zur Verwendung als Haarnachspülmitte! bestimmt sind.
Wie weiter oben ausgeführt, sind die erfindungsgemäßen Mittel aufgrund der darin enthaltenen Kombination aus ionischen Polymeren und Dicarbonsäuren nicht nur dadurch wirksam, daß sie einen verstärkten Effekt des haarkosmetisch wirksamen Polymeren auf der Haarfaser bewirken sondern darüber hinaus wird die Abscheidung von in diesen Mitteln solubilisierten oder dispergierten wasserunlöslichen Komponenten auf der Haarfaser begünstigt. Solche wasserunlöslichen haarkosmetischen Wirkstoffe können z.B. sein Antischuppenwirkstoffe, wie die Zinksalze des
Patentanmeldung D 7028 -^f- Henkel KGaA
ZR-FE-Patente
i-Hydroxy-2-pyridinthions oder Filtersubstanzen für Ultraviolett-Strahlung wie z.B. der N.N-Dimethyl-4-aminobenzoe-
f R)
säure-2-ethylhexylester (Escalol 507) oder kosmetische Öl- und Fettkomponenten, z.B. Fettalkohole wie Cetylalkohol und Stearylalkohol, Fettsäurepartialglyceride wie Stearinsäure-mono- und diglycerid, Fettsäure-Fettalkoholester wie z.B. Decyloleat, flüssige verzweigte Alkohole wie z.B. 2-Octyl-dodecanol oder 2-Hexyldecanol, Fettsäuretriglyceride wie z.B. Capryl-Caprinsäure-triglycerid. Fettsäureester wie z.B. Isopropylmyristat, 2-Ethylhexylstearat, n-Butylstearat und andere übliche kosmetische Öle und Fettkomponenten. Erfindungsgemäße Mittel zur Verwendung als Haarnachspülmittel enthalten Bevorzugt 0,1 - 10 Gew.-% einer wasserunlöslichen kosmetischen öl- oder Fettkomponente.
In den erfindungsgemäßen Mitteln zum Waschen oder Spülen der Haare wird die Einarbeitung vieler wasserunlöslicher Wirkstoffe, Öl- und Fettkomponenten durch die solubilisierende Wirkung der Dicarbonsäure-Salze erheblich erleichtert.
Wenn man erfindungsgemäße Haarnachspülmittel mit einem Gehalt an wasserunlöslichen öl- oder Fettkomponenten klar solubilisiert formulieren will, empfiehlt es sich, die Dicarbonsäure in einem Überschuß von etwa 2 : 1 bis 50 : 1 zum Gewicht der Öl- oder Fettkomponente anzuwenden. Wenn im Einzelfall eine klare Solubilisierung auf diese Weise nicht erreicht wird, oder wenn ein geringerer Anteil an Dicarbonsäure erwünscht ist, kann die Solubilisierung durch Zusatz eines niedermolekularen Alkohols, z.B. von Ethanol oder Isopropanol erreicht werden. Mengen von bis zu 40 Gew.-% des niedermolekularen Alkohols sind meist ausreichend. Die zur Solubilisierung erforderliche Menge an Alkohol ist in den erfindungsgemäßen Mittel stets niedriger als in in Mitteln, die keine Dicarbonsäure-Salze enthalten.
Patentanmeldung D 7028 - γ( - Henkel KGaA
ZR-FE/Patente
Erfindungsgemäße Mittel zur Verwendung als Haarwaschmittel enthalten zusätzlich waschwirksame oberflächenaktive Mittel, bevorzugt 1-25 Gew.-% anionischer, ampholytischer, zwitterionischer oder nichtionogener Tenside.
5
Als anionische Tenside kommen vor allem synthetische Sulfatoder Sulfonattenside in Frage. Als Produkte dieses Typs eignen sich z.B. die Alkali-, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze mit 2-4 C-Atomen in der Alkanolgruppe, von Alkyl (C. 0-C.„)-sulfa-
ten, Alkyl-(poly)-glykol-ethersulfaten mit 10 - 16 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1-12 Glykolethergruppen, Alkansulfonate mit 10 - 18 C-Atomen, Alken- und HydroxycPlkansulfonate, wie sie bei der Sulfonierung von alpha-OIefinen mit 10-18 C-Atomen erhalten werden, Fettsäurealkylolamid- und Fettsäurealkylolamidpolyglykolether-sulfate, Fettsäuremonoglyceridsulfate, SuI-fobernsteinsäuremonoalkylester, Acyltauride und Acylisethionate mit 10-18 C-Atomen in der Acylgruppe. Beispiele für ampholytische Tenside sind N-(C0-C10)-Alkyl-beta-aminopropionsäuren oder N-Hydroxyethyl-N-kokosacylamidopropyl-glycin, Beispiele für zwitterionische Tenside (Betaintenside) sind N-Kokosalkyl-N. N-dimethylglycin oder N-Kokosacylamidopropyl-N.N-dimethylglycin.
Bevorzugt sind in erfindungsgemäßen Mitteln zum Waschen der Haare nichtionogene Tenside enthalten. Geeignet sind z.B. Anlagerungsprodukte von 6-20 Mol Ethylenoxid an Fettalkohole mit 12 - 18 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 - 18 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8-12 C-Atomen in der Alkylgruppe, an Fettsäurealkylolamide, an Fettsäuremono- und Diglyceride, an Sorbitanfettsäureester. Weitere geeignete nichtionogene Tenside sind Fettsäuremono- und diethanolamide und Aminoxid-Tenside. Geeignete Aminoxid-Tenside sind z.B. das Kokosalkyl-dimethylaminoxid oder das Kokosacylamidopropyl-dimethylaminoxid. Weitere besonders geeignete nichtionogene Tenside sind die Alkylglucoside, wie sie z.B. gemäß US-PS 3.598.865 aus Mono-
Patentanmeldung D 7028 - Ϋί - Henkel KGaA
ZR-FE/Patente
sacchariden und einwertigen Alkoholen mit 8-25 C-Atomen hergestellt werden können.
Neben den obligatorischen Komponenten - wasserlöslichen ionisehen Polymeren und Di- oder Tricarbonsäuren - und den gegebenenfalls vorhandenen quartären Ammoniumverbindungen, wasserunlöslichen kosmetischen Öl- oder Fettkomponenten und waschaktiven oberflächenaktiven Mitteln können die erfindungsgemäßen Mittel zum Waschen und Spülen der Haare übliche Zusatz- und Stellmittel wie z.B. Verdickungsmittel, etwa vom Typ der nichtionogenen wasserlöslichen Polymeren wie Polyvinylpyrrolidon, Hydroxyethylcellulose dder Polyethylenglykole, Trübungs- und Perlglanzmittel z.B. Ethylenglykoldistearat oder Triethylenglykoldistearat, pH-VVert-Stabilisatoren (Puffer) wie z.B. Alkali- oder Ammoniumphosphate oder Citrate, Konservierungsmittel wie z.B. Formaldehyd, p-Hydroxybenzoesäureester oder 2-Methy!-4-isothiazolin-3-one, haarkosmetische Wirkstoffe wie z.B. Antischuppenwirkstoffe, Sebostatika, Vitamine, Pflanzenextrakte, Proteinderivate sowie Färb- und Duftstoffe in den in solchen Mitteln üblichen Mengen enthalten.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn hierauf zu beschränken:
Patentanmeldung [) 7028
3503618 Henkel KGaA
ZR-FE/Patente
B e i s ρ i e I e
5 1. Haarnachspülmittel
1 bis 1.1 1 - - 1 0,2 1.2
10 Cetyltrimethylammoniumchlorid 4 ad 10 Gew.%
Steary !dimethyl benzyl ammonium- bis
chlorid - ,0 Gew.% * ac
GafquatiRi755 - ,0 Gew.% Gew.%
Sonnenblumenkernöl 1 0,5 Gew.%
15 My risty !alkohol Gew.%
Parfümöl Gew.%
Westvaco Diacid(R)1550 Gew.%
Triethanolamin pH=7,5 pH=7,7
Wasser
20		 100 Gew.% i 100 Gew.%
Aussehen bei 200C Emulsion klar
Patentanmeldung D 7028
-yr-
3503618 Henkel KGaA
ZR-FE/Patente
2. Nachweis der erhöhten Abscheidung von solubilisierten
Wirkstoffen auf dem Haar
Prüfrezepturen (Haarnachspülmittel)
Erfindung 2.2 Vergleich
2.1 1 Gew.%
10 G"ew.%
5 Gew.%
35 Gew.%
b.pH=7,5
ad 100Gew.%		 2.3
Polymer JR^400 1 Gew.%
Westvaco DiacidiRi1550 10 Gew.%
Lanoquat(R)DES 50 5 Gew.%
Escalol(R)507 5 Gew.%
Isopropanol 25 Gew.%
Triethanolamin bis pH=7,5
Wasser ad 100 Gew.%		 1,13 10 Gew.%
5 Gew.%
5 Gew.%
25 Gew.%
b.pH=7,5
ad 100Gew.%
Adsorbierte Menge
Escalol 507 (mg/g Haar) 3,65		 0,39
Standardisiertes Humanhaar, welches durch einmaliges Blondieren und einmaliges Dauerwellen vorbehandelt worden war, wurde mit einer definierten Menge der Haarnachspülmittel 2.1, 2.2 und 2.3 behandelt und mit Wasser gründlich ausgespült. Das Spülwasser wurde mit dem Haarnachspüimittel wieder vereinigt und die Menge des Escalol 507 nach der Haarbehandlung ultraviolett-spektrometisch bestimmt. Aus der Differenz zur eingesetzten Menge Escalol 507 und durch Bezug auf die Gewichtsmenge des eingesetzten Haars wurde die an das Haar adsorbierte Menge Escalol 507 (mg/g Haar) errechnet.
Patentanmeldung D 7028
3. Shampoo
Henkel KGaA
ZR-FE/Patente
bis pH = 5 Gew.-%
Triton(R)CG 110 3 Gew.-%
Aminoxid WS(R)35 ad 1,2 Gew.-%
Rewoquat(RiRTM 50 5 Gew.-%
POC HS 5060(R) 7,5 Gew.-%
Westvacp Diacid 1550 7,5
Triethanolamin 0,2 Gew.-%
Parfümöl 100 Gew.-%
Wasser
In den Rezepturbeispielen wurden die folgenden Handelsprodukte verwendet:
Lanoquat DES 50:
Westvaco Diacid 1550:
Polymer JR 400:
30 GafquatiR)755:
EscaIoI(Ri507:
Triton(R)CG 110:
N -Lanol infettsäureamidopropy I-N, N-dimethyl-N-ethyl-ammonium-ethosulfat, 50 %ig in Ethylhexandiol (Emery Industries)
Gemisch aus 6-Carboxy-£l-hexyl-2-cyclohexen-1-octansäure mit 5-Carboxy-4-hexyI-2-cyclohexen-i-octansäure (Firma Westvaco)
Kationisches Celluloseetherderivat mit quartären Ammoniumgruppen (Union Carbide)
Quartäres Polyvinylpyrrolidon-Copolymerisat (20 Gew.-%ig in Wasser) GAF-Corp., New York
4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexyI-ester, UV-Filtersubstanz (van Dyk)
Alkylglucosid der allgemeinen Formel
Patentanmeldung
Henkel KGaA
ZR-FE-Patente
25 30 35 CHxOH
Alkylgruppe
10
Rewoquat RTM 50:
(Rohm ε Haas)
Ricinoleylamidopropyl-trimethylammoniummethoxysulfat, 40 Gew.5-! in Wasser (REWO)
15 Aminoxid WS 35:
Kokosfettacyl (C17-C1 „)-amido-propyI-dimethylamin-oxid
35 Gew.-% in Wasser (TH. Goldschmidt.)
20
POC HS 5060:
Poly-(aldehydocarbonsäure), mittleres Molekulargewicht ca. 4000, 10 Gew.-% in Wasser (DEGUSSA)
Su 230 438539 3 \r

Claims (8)

Patentanmeldung p. nnr,o--- Henkel KGaA *· D 7028 - /Τ - ZR-FE/Patente Patentansprücheξ
1. Mittel zum Waschen oder Spülen der Haare in Form einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Zubereitung mit einem Gehalt an wasserlöslichen ionischen Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß 0,1 - 20 Gew.-% einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder alicyclischen oder aromatischen Di- oder Tricarbonsäure mit 6-44 C-Atomen in Form eines wasserlöslichen Salzes enthalten sind.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei den Di- oder Tricarbonsäuren zwei der Carboxylgruppen durch wenigstens 3 C-Atome voneinander getrennt sind.
t
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Dicarbonsäure die 5(6)-Carboxy-4-hexyl-2-cyclohexen-1-octansäure in Form des Alkali-, Mono-, Di- oder Triethanolammoniumsalzes enthalten ist.
4. Mittel nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß als wasserlösliches ionisches Polymeres ein kationisches, ampholytisches, zwitterionisches oder anionisches Polymeres in einer Menge von 0,1 - 5,0 Gew.-% enthalten ist.
5. Mittel nach Anspruch 1 - 4, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich eine quartäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
R2
R3
Patentanmeldung D 7028 - W - Henkel KGaA
ZR-FE/Patente
in der R eine Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkyigruppe mit
8-22 C-Atomen oder eine Gruppe R^CONH-(CHJ -, in
5
der R eine Alkylgruppe mit 7-21 C-Atomen und χ eine ganze Zahl von 2 - H ist, R und R eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, eine Gruppe -(C H- O) H, in der η = 2 oder
y η
3 und y eine Zahl von 1 - 50 ist und R eine Benzylgruppe ist oder eine der für R , R und R genannten Bedeutungen hat, und A1 ein Chlorid-, Bromid-, Methoxysulfat-, Ethoxysulfat-, Hydrogensulfat- oder Hydrogenphosphat-Anion darstellt, in einer Menge von 0,1 - 5,0 Gew.-% enthalten ist.
6. Mittel nach Anspruch 1 - 5 zur ^Verwendung als Haarnachspülmittel, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich 0,1 - 10 Gew.-% einer wasserunlöslichen kosmetischen Öl- oder Fettkomponente enthalten ist.
7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Di- oder Tricarbonsäure zur wasserunlöslichen Öl- oder Fettkomponente im Gewichtsverhältnis 2 : 1 bis 50 : 1 enthalten ist.
8. Mittel nach Anspruch 1 - 5 zur Verwendung als Haarwaschmittel, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich 1 - 25 Gew.-% anionischer, ampholytischer, zwitterionischer oder nichtionogener Tenside enthalten sind.
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990003779A1 (de) * 1988-10-04 1990-04-19 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verwendung von amphoteren und zwitterionischen celluloseethern in haarpflegemitteln
WO1993004662A1 (de) * 1991-09-02 1993-03-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Milde reinigungsmittel
EP0539251A2 (de) * 1991-09-30 1993-04-28 Colgate-Palmolive Company Haarspülmittel mit konditionierenden Eigenschaften die die Frisur erleichtern
WO1995020938A1 (de) * 1994-02-05 1995-08-10 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wirkstoffkomplex für haarbehandlungsmittel
US5693317A (en) * 1991-09-30 1997-12-02 Colgate-Palmolive Company Conditioning rinse compositions which facilitates setting of hair
DE102006061555A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Henkel Kgaa Synergistische Kombination von Seidenproteinen und ausgewählten Metallen
DE102007001008A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Wirkstoffzusammensetzung mit Ayurveda-Extrakten
DE102007001019A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Natürliche mineralische Pulver in kosmetischen Mitteln
DE102007001028A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzung enthaltend Arganöl und Sheabutter
DE102007001027A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend ausgewählte Fettsäuren und Squalen
DE102009009004A1 (de) 2008-02-18 2009-09-17 Seaquist Perfect Dispensing Gmbh Abgabevorrichtung mit einem kosmetischen Fluid
DE102009031432A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Kompaktes Haarspray

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0696504B2 (ja) * 1986-03-28 1994-11-30 ライオン株式会社 毛髪化粧料
JP2526105B2 (ja) * 1988-09-20 1996-08-21 花王株式会社 洗浄剤組成物
LU87350A1 (fr) * 1988-09-28 1990-04-06 Oreal Application cosmetique de polysiloxanes a fonction diester et compositions mises en oeuvre
US5104645A (en) * 1990-02-02 1992-04-14 The Proctor & Gamble Company Antidandruff shampoo compositions
JPH0466522A (ja) * 1990-07-02 1992-03-02 Kanebo Ltd ヘアーリンス剤組成物
JP3148365B2 (ja) * 1992-06-29 2001-03-19 花王株式会社 ケラチン質繊維改質剤キット
US5338541A (en) * 1992-10-15 1994-08-16 Calgon Corporation Dual cationic terpolymers providing superior conditioning properties in hair, skin and nail care products
IL110192A (en) * 1994-07-01 2000-09-28 Israel Mini Ind & Trade Reagent for the determination of acids in oils
DE19541329A1 (de) † 1995-11-06 1997-05-07 Basf Ag Haarbehandlungsmittel
US6090773A (en) * 1996-01-29 2000-07-18 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Personal cleansing
ID18376A (id) 1996-01-29 1998-04-02 Johnson & Johnson Consumer Komposisi-komposisi deterjen
DE19754053A1 (de) * 1997-12-05 1999-06-10 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel enthaltend eine spezielle Wirkstoffkombination
FR2795315B1 (fr) * 1999-06-25 2001-08-10 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un agent antipelliculaire et leurs utilisations
DE50015912D1 (de) 1999-07-15 2010-06-10 Clariant Produkte Deutschland Wasserlösliche Polymere und ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln
FR2796277B1 (fr) * 1999-07-16 2001-09-21 Oreal Utilisation en cosmetique de copolymere amphoteres reticules ou branches; compositions mises en oeuvre
US7358215B1 (en) * 1999-09-07 2008-04-15 Akzo Nobel Surface Chemistry Llc Quaternary ammonium salts as thickening agents for aqueous systems
WO2001018147A1 (en) * 1999-09-07 2001-03-15 Crompton Corporation Quaternary ammonium salts as thickening agents for aqueous systems
JP3696473B2 (ja) * 2000-03-16 2005-09-21 花王株式会社 ケラチン質繊維染色剤組成物
US6514918B1 (en) 2000-08-18 2003-02-04 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Viscous, mild, and effective cleansing compositions
JP2002293719A (ja) * 2001-03-29 2002-10-09 Asahi Denka Kogyo Kk 毛髪処理剤組成物
EP1519706B1 (de) * 2002-07-10 2008-04-09 Unilever N.V. Haarbehandlungszusammensetzungen
DE60326047D1 (de) * 2002-07-10 2009-03-19 Unilever Nv Haarbehandlungsverfahren mit hydroxy-verbindungen
EP1729853B1 (de) * 2004-02-27 2010-04-07 Henkel AG & Co. KGaA Verwendung kationischer stärkederivate zum farberhalt
JP4210614B2 (ja) * 2004-03-25 2009-01-21 花王株式会社 毛髪化粧料
US20060210496A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Mower Thomas E Compositions for skin protection from ultraviolet damage
US20060210515A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Mower Thomas E Hair growth formula
US7749545B2 (en) * 2005-03-18 2010-07-06 Sakura Properties, Llc Fucoidan compositions and methods for dietary and nutritional supplements
US20060210514A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Mower Thomas E Skin protection and moisturizing compositions and method of making the same
US20060210524A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Mower Thomas E Skin care composition
US20070125542A1 (en) * 2005-12-07 2007-06-07 Akzo Nobel N.V. High temperature gellant in low and high density brines
DE102006061863A1 (de) * 2006-12-21 2008-06-26 Henkel Kgaa Haarkonditionierende Mittel mit ausgewählten kationischen Polymeren und wasserlöslichen Silikonen
US20120252711A1 (en) * 2011-03-30 2012-10-04 Cossa Anthony J Creamy cleansing compositions
US8728530B1 (en) 2012-10-30 2014-05-20 The Clorox Company Anionic micelles with cationic polymeric counterions compositions thereof
US8883705B2 (en) 2012-10-30 2014-11-11 The Clorox Company Cationic micelles with anionic polymeric counterions systems thereof
US8765114B2 (en) 2012-10-30 2014-07-01 The Clorox Company Anionic micelles with cationic polymeric counterions methods thereof
US8728454B1 (en) 2012-10-30 2014-05-20 The Clorox Company Cationic micelles with anionic polymeric counterions compositions thereof
US8883706B2 (en) 2012-10-30 2014-11-11 The Clorox Company Anionic micelles with cationic polymeric counterions systems thereof
GB201616652D0 (en) * 2016-09-30 2016-11-16 Innospec Ltd Methods, compositions and uses relating thereto

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3753968A (en) * 1971-07-01 1973-08-21 Westvaco Corp Selective reaction of fatty acids and their separation
EP0056595A1 (de) * 1981-01-15 1982-07-28 Wella Aktiengesellschaft Haarbehandlungsmittel und Verfahren zur Verbesserung des Zustandes von Haaren
EP0161595A2 (de) * 1984-05-12 1985-11-21 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Haarnachbehandlungsmittel
EP0188216A2 (de) * 1985-01-12 1986-07-23 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Haarfärbemittel-Zubereitung

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB296412A (en) * 1927-08-31 1929-01-31 Rosieres Usines Improvements in sand-moulding machines
US2188882A (en) * 1934-12-24 1940-01-30 Edwin T Clocker Condensation product and method
US2167502A (en) * 1937-06-16 1939-07-25 Golden Glint Company Inc Hair rinsing preparation
US2192907A (en) * 1938-11-30 1940-03-12 Benjamin R Harris Cosmetic
US2744130A (en) * 1952-04-11 1956-05-01 Du Pont Quaternary ammonium monomers and polymers thereof
US3472840A (en) * 1965-09-14 1969-10-14 Union Carbide Corp Quaternary nitrogen-containing cellulose ethers
CH491153A (de) * 1967-09-28 1970-05-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von neuen kationaktiven, wasserlöslichen Polyamiden
US3598865A (en) * 1968-02-07 1971-08-10 Atlas Chem Ind Polyglycosides and process of preparing mono and polyglycosides
US3910862A (en) * 1970-01-30 1975-10-07 Gaf Corp Copolymers of vinyl pyrrolidone containing quarternary ammonium groups
US3912808A (en) * 1970-02-25 1975-10-14 Gillette Co Hair waving and straightening process and composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
US3836537A (en) * 1970-10-07 1974-09-17 Minnesota Mining & Mfg Zwitterionic polymer hairsetting compositions and method of using same
USRE29337E (en) * 1971-10-12 1977-08-02 Westvaco Corporation Dicarboxylic acid soaps
JPS536438A (en) * 1976-07-06 1978-01-20 Inoue Japax Res Inc Hair stuffs
LU76955A1 (de) * 1977-03-15 1978-10-18
US4157388A (en) * 1977-06-23 1979-06-05 The Miranol Chemical Company, Inc. Hair and fabric conditioning compositions containing polymeric ionenes
JPS54129135A (en) * 1978-03-28 1979-10-06 Lion Corp Hair treating agent
JPS5520716A (en) * 1978-07-31 1980-02-14 Kao Corp Hair rinse composition
FR2470596A1 (fr) * 1979-11-28 1981-06-12 Oreal Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres cationiques
EP0116439A3 (de) * 1983-02-02 1986-01-29 Suntory Limited Fettsäure enthaltendes Haartonikum
JPS59196398A (ja) * 1983-04-22 1984-11-07 花王株式会社 液体洗浄剤組成物
DE3627746A1 (de) * 1986-08-16 1988-02-18 Henkel Kgaa Verfahren zur dauerhaften haarverformung

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3753968A (en) * 1971-07-01 1973-08-21 Westvaco Corp Selective reaction of fatty acids and their separation
EP0056595A1 (de) * 1981-01-15 1982-07-28 Wella Aktiengesellschaft Haarbehandlungsmittel und Verfahren zur Verbesserung des Zustandes von Haaren
EP0161595A2 (de) * 1984-05-12 1985-11-21 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Haarnachbehandlungsmittel
EP0188216A2 (de) * 1985-01-12 1986-07-23 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Haarfärbemittel-Zubereitung

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chem.Abst.: 88, 1978, 158285y *
Derwent-Ref.: 84-314871/51 *

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990003779A1 (de) * 1988-10-04 1990-04-19 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verwendung von amphoteren und zwitterionischen celluloseethern in haarpflegemitteln
EP0365845A1 (de) * 1988-10-04 1990-05-02 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von amphoteren und zwitterionischen Celluloseethern in Haarpflegemitteln
WO1993004662A1 (de) * 1991-09-02 1993-03-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Milde reinigungsmittel
US5693317A (en) * 1991-09-30 1997-12-02 Colgate-Palmolive Company Conditioning rinse compositions which facilitates setting of hair
EP0539251A3 (de) * 1991-09-30 1994-02-02 Colgate Palmolive Co
EP0539251A2 (de) * 1991-09-30 1993-04-28 Colgate-Palmolive Company Haarspülmittel mit konditionierenden Eigenschaften die die Frisur erleichtern
WO1995020938A1 (de) * 1994-02-05 1995-08-10 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wirkstoffkomplex für haarbehandlungsmittel
DE102006061555A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Henkel Kgaa Synergistische Kombination von Seidenproteinen und ausgewählten Metallen
DE102007001008A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Wirkstoffzusammensetzung mit Ayurveda-Extrakten
DE102007001019A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Natürliche mineralische Pulver in kosmetischen Mitteln
DE102007001028A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzung enthaltend Arganöl und Sheabutter
DE102007001027A1 (de) 2007-01-02 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend ausgewählte Fettsäuren und Squalen
EP1941865A1 (de) 2007-01-02 2008-07-09 Henkel AG & Co. KGaA Kosmetische Wirkstoffzusammensetzung mit Ayurveda - Extrakten
DE102009009004A1 (de) 2008-02-18 2009-09-17 Seaquist Perfect Dispensing Gmbh Abgabevorrichtung mit einem kosmetischen Fluid
DE102009031432A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Kompaktes Haarspray

Also Published As

Publication number Publication date
ATE79533T1 (de) 1992-09-15
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US4898725A (en) 1990-02-06
FI83160C (fi) 1991-06-10
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DK33686A (da) 1986-08-03

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