DE3416141A1 - Verfahren zur immobilisierung von biologischem material - Google Patents

Verfahren zur immobilisierung von biologischem material

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DE3416141A1
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polymerizable
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DE19843416141
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Peter Dr. 5600 Wuppertal Egerer
Wilfried Dr. 4050 Mönchengladbach Haese
Hermann Dr. 4150 Krefeld Perrey
Günter Prof. Dr. 5600 Wuppertal Schmidt-Kastner
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Bayer AG
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Description

  • Verfahren zur Immobilisierung von biologischem Material
  • Die Erfindung betrifft Verfahren zur Immobilisierung von biologischem Material durch Einschluß in polymerisierte Verbindungen, das nach diesem Verfahren erhältliche immobilisierte biologische Material und dessen Verwendung zu Biotransformationen.
  • Die Immobilisierung von Biokatalysatoren führt in der Regel zu verfahrenstechnischen und wirtschaftlichen Vorteilen. Es lassen sich chemische und physikalische Eigenschaften, manchmal auch Selektivität und Spezifität des Biokatalysators durch die Immobilisierung modifizieren.
  • Die Methoden zur Immobilisierung lassen sich allgemein in folgende Gruppen einteilen - Adsorption an vorgefertigte Träger - Kovalente Bindung an Träger - - Quervernetzung - Einschluß in eine Polymermatrix.
  • Das Einschlußverfahren beruht darauf, daß das Biomaterial hinsichtlich seines Bewegungsraumes während der Polymerisation in ein Netzwerk mehr oder minder einheitlicher Maschen- und Porenweite eingeschlossen wird.
  • Dieses Polymernetzwerk sollte für den Biokatalysator unpassierbar sein, während es dem Substrat und dem Produkt einer an diesem Katalysator durchgeführten Umsetzung praktisch keinen Widerstand bieten sollte.
  • Herkömmliche Verfahren verwenden niedermolekulare, hydrophile Monomere zum Aufbau des Netzwerkes, beispielsweise Hydroxyethylacrylat, Hydroxyethylmethacrylat, Hydroxypropylacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Acrylamid u.a., die mit der wäßrigen Lösung oder Dispersion des Biomaterials gemischt und anschließend polymerisiert werden.
  • Zum Beispiel werden in der US-PS 3 788 950 monofunktionelle Acrylsäurederivate wie Acrylamid mit einer geringen Menge an Vernetzer wie N,N-Methylenbisacrylamid verwendet. In der US-PS 3 859 169 werden z.B. Monoester der Acrylsäure mit Glykolen in Verbindung mit einem Vernetzer und einem löslichen Polymer verwendet. Die US-PS 3 860 490 beschreibt den Einsatz niedermolekularer Hydroxyalkyl-acrylate und -methacrylate zur Bildung des Polymernetzwerkes.
  • Bei allen diesen Verfahren treten jedoch Schwierigkeiten bei der Steuerung und Reproduzierbarkeit der Permeabilitäten für das biologische Material sowie für dessen Substrate und Produkte auf. Für eine Eignung als Immo- bilisierungsmaterial sind diese Größen jedoch essentiell.
  • Außerdem ist die Verwendung niedermolekularer Acrylsäurederivate wegen ihrer Toxizität nachteilig. Es kann während der Polymerisation zu einer Schädigung des Biokatalysators kommen, oder im Polymerisat befindliche Restmonomere schränkten die Verwendung des immobilisierten Biokatalysators zur Herstellung von Produkten für die Nahrungsmittelindustrie oder für die pharmazeutische Industrie stark ein.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Immobilisierung von biologischem Material durch Einschluß in polymerisierbare Verbindungen gefunden, das im wesentlichen darin besteht, gut wasserlösliche höhermolekulare polymerisierbare Verbindungen als polymerisierbares Material zu verwenden, das zwei oder mehr polymerisierbare funktionelle Gruppen pro Molekül und ein Molekulargewicht über 400 besitzt.
  • Die Erfindung betrifft demnach ein Verfahren zur Immobilisierung von biologischem Material durch Einschluß in polymerisierbare Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß wäßrige Lösungen oder Dispersionen des biologischen Materials mit einer wäßrigen Lösung von gut wasserlöslichen, höhermolekularen, polymerisierbaren Verbindungen, die zwei oder mehr polymerisierbare funktionelle Gruppen pro Molekül und ein Molekulargewicht über 400 besitzen, gemischt werden und die Mischung polymerisiert wird.
  • Durch die Verwendung der erfindungsgemäß verwendeten höhermolekularen, bevorzugt zwei oder mehr, ungesättigte Gruppen enthaltenden, härtbaren, wasserlöslichen Verbindungen läßt sich eine bessere Steuerung und Reproduzierbarkeit der Permeabilitäten erreichen, da sich diese Eigenschaften im wesentlichen durch die höhermolekularen, wasserlöslichen Verbindungen ergeben. Außerdem besteht durch die Verwendung von insbesondere höhermolekularen Verbindungen kein Toxizitätsproblem. Niedermolekulare toxische Verunreinigungen können außerdem vor dem Mischen mit dem biologischen Material entfernt werden.
  • Desweiteren wurde gefunden, daß die gut wasserlöslichen erfindungsgemäßen Verbindungen zunächst in einer gewissen Menge Wasser, Pufferlösung, Salzlösung und ähnlichem aufgelöst werden können, womit diese Polymerlösung der wäßrigen Lösung oder Dispersion des biologischen Materials hinsichtlich bestimmter Eigenschaften wie pH-Wert, Salzkonzentration, Viskosität u.a. angepaßt werden kann.
  • Anschließend werden beide Lösungen bzw. die wäßrige Polymerlösung und die Zelldispersion gemischt und polymerisiert. Dieses Verfahren besitzt besonders Vorteile für empfindliche Biokatalysatoren, die dadurch keinen abrupten Änderungen des umgebenden Mediums ausgesetzt werden, wodurch eine Aktivitätseinbuße bei der Herstellung der polymerisierbaren Mischung weitgehend vermieden wird.
  • Ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung ist die mit der guten Wasserlöslichkeit einhergehende große Aufnahmekapazität des Polymeren für wäßrige Lösungen und Suspensionen. Es sind Gewichtsverhältnisse von wäßrigem biologischem Material zu festem Polymer zwischen 1:1 und 30:1 möglich, besonders geeignet sind Verhältnisse zwischen 4:1 und 20:1.
  • Durch den möglichen großen Wassergehalt des immobilisierten biologischen Materials vor und nach der Polymerisation befinden sich die Biomaterialien in einer besonders geeigneten, schonenden Umgebung, wodurch die Aktivität stabil gehalten werden kann und wodurch zusätzlich der Substrat- und Produktfluß begünstigt sind.
  • Durch Variation der Struktur und des Molekulargewichts der polymerisierbaren, gut wasserlöslichen, höhermolekularen Verbindungen sind die Eigenschaften des polymeren Netzwerkes in weitem Maße variationsfähig. Dadurch lassen sich die Vernetzungsdichte, die Permeabilität, das Queliverhalten und weitere Eigenschaften optimieren, um den Anforderungen des biologischen Materials zu entsprechen.
  • Zur Immobilisierung wurden wasserlösliche, höhermolekulare, polymerisierbare Verbindungen, die zwei oder mehr polymerisierbare funktionelle Gruppen pro Molekül und ein Molekulargewicht von über 400 besitzen, insbesondere mit Molekulargewichten von 1.000 bis 20.000, insbesondere Verbindungen mit ethylenisch ungesättigten Gruppen, verwendet.
  • Bevorzugt seien genannt - mit ungesättigten Carbonsäuren modifizierte Umsetzungsprodukte von Polyetherpolyolen, besonders bevorzugt Polyethylenglykole, mit di- oder mehrfunktionellen Isocyanaten, ganz besonders bevorzugt Isophorondiisocyanat, Toluylendiisocyanat, Desmodur N oder Desmodur L.
  • - Umsetzungsprodukte von Polyetherpolyolen, bevorzugt Polyethylenglykole, mit ungesättigten Carbonsäuren, bevorzugt Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, und/oder mit isocyanatgruppenhaltigen Derivaten, bevorzugt Isocyanatoethylmethacrylat, Isocyanatoethylacrylat, - sowie Umsetzungsprodukte von Urethan-modifizierten ungesättigten Carbonsäuren mit Polyetherdiolen.
  • Die Polymerisation kann unter Inertgas durchgeführt und in Gegenwart üblicher Radikalstarter wie Azo-bis(isobutyronitril), t-Butylperoctoat, Benzoylperoxid, Dicyclohexyl-peroxydicarbonat, Methylethylketonperoxid, Cumolhydroperoxid, Acetyl-cyclohexansulfonyl-peroxid oder Dicumylperoxid sowie durch Redoxsysteme wie Kaliumperoxodisulfat-Riboflavin, Kaliumperoxodisulfat-Natriumbisulfit, Wasserstoffperoxid-Verbindungen des zweiwertigen Eisens erfolgen. Als Beschleuniger können ebenfalls zahlreiche Verbindungen dienen, z.B. N,N,N' ,N'-Tetramethylethylendiamin.
  • Eine weitere Möglichkeit der Polymerisation besteht in der Bestrahlung der Mischung mit aktinischem Licht. Es eignen sich beispielsweise Hochdruckquecksilberlampen, Niederdruckquecksilberlampen, Fluoreszenzlampen, Xenonlampen, Kohlelichtbögen sowie Sonnenbestrahlung. Eine Bestrahlung mit Elektronenstrahlen oder Gammastrahlen ist ebenfalls möglich, jedoch muß mit einer gewissen Schädigung des biologischen Materials gerechnet werden.
  • Ferner kann die Photopolymerisation durch Photosensibilisatoren beschleunigt werden. Es können bekannte Photosensibilisatoren wie g -Carbonylalkohole, z.B. Benzoin oder Acetoin, Acyloinether wie Benzoinmethylether, Benzoinethylether, Benzoinisopropylether, i -substituierte Acyloine wie i -Methylbenzoin und i -Methoxybenzoin u.a. sowie durch ionische Gruppen wie z.B. Carbonsäure-, Sulfonsäure- oder Aminogruppen modifizierte und dadurch wasserlöslich gemachte Derivate verwendet werden.
  • Desweiteren können polycyclische aromatische Verbindungen wie Naphthol und Hydroxyanthracen, Azoamide wie beispielsweise 2-Cyano-2-butylazoformamid sowie Metallsalze wie Uranylnitrat und Eisenchlorid, wie auch Mercaptane, Disulfide, Halogenide oder Farbstoffe verwendet werden.
  • Das immobilisierte Biomaterial kann während der Polymerisation durch Formgebung nahezu beliebige Gestalt annehmen. Es sind Folien, Filme, Formteile usw. darstellbar. Weiterhin können durch Einbau von Stützgeweben die mechanischen Eigenschaften modifiziert werden. Ebenso sind Beschichtungen von Elektroden, Membranen, oder anderen Materialien durchführbar.
  • Durch die hohe Aufnahmekapazität für Wasser - besonders gut eignen sich Gewichtsverhältnisse von wäßriger Lösung oder Suspension des biologischen Materials zu festem Polymer zwischen 4:1 und 20:1 - die das immobilisierte Material vor und nach der Polymerisation besitzt, ergeben sich auch Vorteile hinsichtlich der Wirtschaftlichkeit des Verfahrens. Dadurch können einerseits große Mengen an wäßrigen Lösungen oder Dispersionen des biologischen Materials in einer relativ kleinen Menge der polymerisierbaren Verbindungen eingeschlossen werden, andererseits können dadurch Fermenterbrühen direkt oder nach Konzentrierung z.B. durch Mikrofiltration oder Zentrifugieren immobilisiert werden.
  • Desweiteren ist es jedoch vor und nach der Immobilisierung auch möglich, geringere Mengen an Wasser oder wäßrigen Lösungen zu verwenden, sowie einen Teil des Anteils an Wasser gegen andere Flüssigkeiten wie z.B.
  • Alkohole zu ersetzen.
  • Es ist auch möglich, die immobilisierten biologischen Materialien in anderen als wäßrigen Lösungen, z.B.
  • in aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, einzusetzen.
  • Die nach vorstehendem Verfahren immobilisierten biologischen Materialien, insbesondere Zellen oder Enzyme, lassen sich als Biokatalysatoren zu Biotransformationen einsetzen.
  • Interessante Mikroorganismen für die erfindungsgemäße Immobilisierung sind die folgenden: Aspergillus niger, Gluconobacter suboxydans, Gluconobacter oxydans, Escherichia coli, Saccharomyces cerevisiae, Protaminobacter rubrum, Serratia plymuthica, Pseudomonas putida, Cunninghamella elegans, Clostridien wie z.B.
  • Clostridium thermoaceticum, Clostridium kluyveri, Clostridium butyricum, Clostridium sporogenes, Bacillus licheniformis, Streptomyces olivaceus.
  • Beispiele Beispiel A Immobilisierung von Alkoholdehydrogenase 48,7 g Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 800 (hergestellt von dem Chemischen Werken Hüls) wurde mit 4,7 g Acrylsäure unter Zusatz von 0,54 g p-Toluolsulfonsäure und 50 mg Di-tert.-butylhydrochinon sowie 50 mg p-Methoxyphenol in Toluol verestert.
  • 25,0 g dieses Esters wurden mit 3,9 g Ioscyanatoethylmethacrylat (hergestellt von Dow Chemicals) unter Zusatz von 4 mg Desmorapid SO (Rheinchemie Rheinau GmbH) umgesetzt.
  • 1 g des so erhaltenen polymerisierbaren Harzes wurden mit 50 mg Irgacure 651 (Ciba-Geigy) gemischt und mit 2 g Phosphat-Puffer (pH 7, 0,01 M) versetzt. In dieser Lösung wurde 200 mg Alkoholdehydrogenase (aus Hefe, Fa. Boehringer Mannheim, enthaltend 120 Enzymprotein der Aktivität 400 U/mg) gelöst, aus der Lösung ein 500 Am dicker Film gezogen und mittels einer Quecksilberhochdrucklampe 10 min. bestrahlt, so daß ein fester Film entstand.
  • Ein Viertel des so erhaltenen Präparates (entsprechend 30 mg Alkohol-Dehydrogenase) wurde in kleine Stücke geschnitten und in einem 100 ml Erlenmeyerkolben bis zu einem Endvolumen von 20 ml mit 0,1 M Tris. HCl, pH 8,6 enthaltend 142 mg NAD, Li-Salz (Fa. Boehringer, Mannheim), 0,1 M Semicarbazid, 5 % Ethanol p.A. versetzt.
  • Der Reaktionslösung wurden zu bestimmten Zeiten Proben entnommen und nach Verdünnung das W-VIS Spectrum des entstehenden NADH gemessen. Nach etwa 50 min. war die Gesamtmenge an NAD zu NADH reduziert worden mit einer Initialgeschwindigkeit von 8,1 ß Mol/min. Die immobilisierte Alkohol-Dehydrogenase besitzt somit eine spezifische Aktivität von 0,28 U/mg immobilisiertes Enzymprotein. Das immobilisierte Präparat konnte wiederholt verwendet werden.
  • Beispiel B Immobilisierung von Lipase 1 g des polymerisierbaren Harzes aus Beispiel A wurde mit 50 mg Irgacure 651 (Ciba-Geigy) gemischt und mit 3 g Phosphatpuffer (0,01 M, pH 7) versetzt. In dieser Lösung wurde 0,8 g Lipase (aus Candida cylindracea, Sigma) dispergiert. Die gesamte Mischung wurde anschlie-Bend auf ein Polyamidgewebe (Monodur PA 250 N, Verseidag-Industrietextilien GmbH) verstrichen und mittels einer Quecksilberhochdrucklampe 10 min. bestrahlt, so daß ein fester Film, verstärkt durch das Polyamidgewebe, entstand.
  • 160 mg Lipase eingeschlossen in obiges Polymer, entsprechend 72 cm2 zerschnittener Folie, wurden in 40 ml H2O mit 2 g Sucrose-Palmitat-Stearat 15 (Fa. Serva, Heidelberg) bei 250C inkubiert. Freiwerdende Fettsäure wurde mit 0,1 N NaOH per pH-Stat (pH 7,1) titriert.
  • Die Aktivität immobilisierte Lipase wurde zu 5,8 mU/mg trockenes Lipase-Präparat errechnet (1 U = 1 Mol freigesetzte Fettsäure pro Minute).
  • Beipiel C Immobilisierung von Esterase 25,0 g des hergestellten Esters aus Beispiel A wurden mit 2,3 g Desmodur N (BAYER AG, Leverkusen) und 1,4 g Isophorondiisocyanat unter Zusatz von 7,5 mg Desmorapid SO (Rheinchemie Rheinau GmbH) umgesetzt.
  • 5 g des so erhaltenen polymerisierbaren Harzes, 250 mg Irgacure 651 (Ciba-Geigy), 8,5 g Phosphatpuffer (0,01 M, pH 7) und 3 ml Esterase-Suspension (aus Schweineleber, Boehringer Mannheim GmbH) wurden gemischt und auf einem Polyamidgewebe (Monodur PA 250 N, Verseidag-Industrietextilien GmbH) verstrichen.
  • Nach Belichten mittels einer Quecksilberhochdrucklampe wurde ein durch das Polyamidgewebe verstärkter Film erhalten.
  • 36 cm2 der so erhaltenen Esterase-Folie wurden in 45 ml 0,1 M Natriumphosphat pH 7,0 mit 5 ml einer 100 mM Lösung von Nitroterephthalsäuredimethylester in Methanol bei 300C auf einer Rotationsschüttelmaschine inkubiert.
  • Die Analyse der Reaktionslösung erfolgte per HPLC.
  • Nach 48 h ist keine Ausgangsverbindung mehr nachweisbar.
  • Es bildeten sich die beiden Nitroterephthalsäuremonoester sowie in geringer Menge auch Nitroterephthalsäure.
  • Beispiel D Immobilisierung von L-Lactat-Dehydrogenase 5 g des in Beispiel C verwendeten polymerisierbaren Harzes wurden mit 250 mg Phenylglyoxysäure, 5 g Phosphatpuffer (0,01 M pH 7) und 3 ml L-Lactat-Dehydrogenase-Suspension (aus Schweinemuskel, Boehringer Mannheim GmbH, enthaltend 10 mg Enzymprotein, ca. 550 U/mg) gemischt und analog Beispiel C zu einem Film verarbeitet.
  • Die Hälfte des so erhaltenen Films, enthaltend etwa 15 mg Enzymprotein, wurde zerschnitten und in einem 100 ml Erlenmeyerkolben mit 20 ml 0,1 M Kaliumphosphat-Puffer (pH 8,0), 10 mM NADH, 0,05 M Pyruvat-Na-Salz inkubiert. Die Temperatur betrug 300C, die Reaktionslösung wurde auf einer Schüttelmaschine mit 200 Bewegungen pro Minute geschüttelt.
  • Von Zeit zu Zeit wurden Proben entnommen und nach Verdünnung photometrisch die NADH-Abnahme gegen eine Blindprobe ohne immobilisierte L-Lactat Dehydrogenase bestimmt. Nach 60 Minuten war die gesamte Menge an NADH zu NAD oxidiert worden. Die Initialgeschwindigkeit wurde zu 3,9 «Mol/min bestimmt, was einer spezifischen Aktivität von 0,26 U/mg eingeschlossenes Enzymprotein entspricht.
  • Beispiel E Immobilisierung von Bäckerhefe 100,0 g Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 1.000 (Chemische Werke Hüls) wurde mit 7,2 g Acrylsäure unter Zusatz von 0,92 g p-Toluolsulfonsäure und 0,1 g Di-tert.-butylhydrochinon sowie 0,1 g p-Methoxyphenol in Toluol verestert.
  • 75,0 g des so erhaltenen Esters wurde mit 8,3 g Isophorondiisocyanat unter Zusatz von 9 mg Desmorapid SO umgesetzt.
  • 5,0 g des polymerisierbaren Harzes wurde mit 0,1 g Irgacure 651 (Ciba-Geigy) und 1,0 g Pufferlösung (0,01 M, pH 7) gemischt. Zu dieser Lösung wurde eine Mischung aus 13,7 g Bäckerhefe (25 % Feststoffgehalt) und 13,7 g Pufferlösung (0,01 M, pH 7) gegeben. Die so erhaltene Mischung wurde nach Ausstreichen auf ein Polyamidgewebe mittels einer Quecksilberhochdrucklampe belichtet, so daß ein fester Film entstand.
  • 36 cm2 des so erhaltenen Films wurden auf ihre NADH-Oxidase Aktivität getestet. Dazu wurde der Film zer- schnitten und in einem 200 ml Erlenmeyerkolben bis zu einem Endvolumen von 50 ml mit 0,05 M Kaliumphosphat-Puffer, pH 8,0, sowie mit 360 mg NADH (Grad I, Boehringer Mannheim) versetzt und auf einer Rotationsschüttelmaschine mit 200 rpm gegen eine Blindprobe ohne immobilisierte Bäckerhefe bei 300C inkubiert.
  • Die immobilisierten Hefezellen oxidierten NADH mit einer Geschwindigkeit von 5,3 ßMol/h, gemessen als Mittelwert über 48 h. Diese Reaktion ist zur NAD-Regenerierung mittels O2 in gekoppelten Enzymsystemen verwendbar.
  • Beispiel F Immobilisierung von Bäckerhefe 218,9 g Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 1.550 (Chemische Werke Hüls) wurde mit 9,8 g Acrylsäure unter Zusatz von 2,3 g p-Toluolsulfonsäure, 0,23 g Di-tert.-butylhydrochinon sowie 0,23 g p-Methoxyphenol in Toluol verestert.
  • 165,8 g des so erhaltenen Esters wurden mit 18,2 g Isocyanatoethylmethacrylat (Dow Chemicals) unter Zusatz von 36 mg Desmorapid SO umgesetzt.
  • 9,0 g dieses polymerisierbaren Harzes wurden mit 90 mg Irgacure 651 gemischt und mit 2,7 g Phosphatpuffer (0,01 M, pH 7) versetzt. Diese so erhaltene Lösung wurde zu einer Mischung aus 20,0 g Bäckerhefe und 2Q,0 g Phosphatpuffer (0,01 M, pH 7) gegeben, daraus ein 500 Fm dicker Film gezogen und durch Bestrahlung mittels einer Quecksilberhochdrucklampe polymerisiert.
  • 36 m2 der so erhaltenen Folie wurden auf NADH-Oxidase Aktivität getestet. Die zerkleinerte Folie wurde in 200 ml Erlenmeyerkolben bis zu einem Endvolumen von 50 ml mit 0,05 M Kaliumphosphat-Puffer, pH 8,0, sowie mit 360 mg NADH (Grad I, Fa. Boehringer, Mannheim) versetzt und auf einer Rotationsschüttelmaschine mit 200 rpm gegen eine Blindprobe der gleichen Zusammensetzung jedoch ohne immobilisierte Bäckerhefe bei 300C inkubiert. NADH wurde mit einer Geschwindigkeit von 7,4 ßMol/h, gemessen als Mittelwert über 48 h, oxidiert.
  • Beispiel G Immobilisierung von Protaminobacter rubrum 110,0 g des Esters aus Beispiel F wurden mit 7,4 g Isophorondiisocyanat unter Zusatz von 15 mg Desmorapid SO umgesetzt.
  • 5,0 g dieses so erhaltenen polymerisierbaren Acrylatharzes wurden mit 50 mg Irgacure 651 gemischt und mit 2,0 g Phosphatpuffer (0,01 M, pH 7) versetzt, so daß eine Lösung entstand.
  • Zur Produktion von Sucrose Mutase wird der Stamm Protaminobacter rubrum (CBS 574.77) verwendet. Die Nährlösung besteht aus 5 % Dicksaft, 2 % Maisquellwasser und 0,05 % (NH4)2HPO4, der pH-Wert beträgt 7,2. Mit 1 ml einer Protaminobacter rubrum Abschwemmung werden in einem 1 1 Erlenmeyerkolben 200 ml Nährlösung beimpft.
  • Die Fermentation läuft 15 h bei 310C auf der Rundschüttelmaschine.
  • Mit dieser Vorkultur werden in einem 30 Liter Fermenter 20 Liter obiger Nährlösung angeimpft und 16 h bei 310C fermentiert. Die Fermentationslösung wurde durch Mikrofiltration um den Faktor 10 konzentriert.
  • 17,5 g dieser konzentrierten Fermenterlösung wurde mit der obigen Acrylatharzlösung vermischt und in ein Polyamidgewebe (Monodur PA 250 N, Verseidag-Industrietextilien GmbH) verstrichen. Nach Bestrahlung für 15 Minuten mittels einer Quecksilberhochdrucklampe entstand ein polyamidverstärkter Film.
  • Zum Test der immobilisierten Protaminobacter rubrum Zellen wurde deren Sucrose Mutase Aktivität gemessen.
  • Hierzu wurden 36 cm2 Folie in 50 ml 50 % Sucrose-Lösung pH 7,0, bei 300C auf einer Rotationsschüttelmaschine inkubiert und zu verschiedenen Zeiten Proben genommen.
  • Die Bestimmung des Umsatzes von Sucrose zu Isomaltulose erfolgte per HPLC. Die Umsatzrate betrug 0,60 g/h Sucrose, was 620 U/g Trockenzellen entspricht. 1 Mol/ min umgesetzte Sucrose entspricht 1 U.
  • Beispiel H Immobilisierung von Protaminobacter rubrum 80,0 g des Esters aus Beispiel F wurden mit 4,2 g Desmodur N und 2,6 g Isophorondiisocyanat unter Zusatz von 13 mg Desmorapid SO umgesetzt.
  • Analog Beispiel G wurden 10 g dieses polymerisierbaren Harzes, 100 mg Irgacure 651 und 4 g Phosphatpuffer vermischt und nach Zusatz von 50 g der mikrofiltrierten Fermentationsbrühe daraus ein Film hergestellt.
  • Analog Beispiel G erfolgte die Bestimmung der Sucrose Mutase. Die Umsatzrate betrug 1,06 g/h Sucrose, was 910 U/g Trockenzellen entspricht.
  • Beispiel J Immobilisierung von Cipase 197 g Oktaethylenglykol wurden mit 36 g Acrylsäure unter Zusatz von 2 g p-Toluolsulfonsäure und 0,35 g di-tert.-butylhydrochinon sowie 0,35 p-Methoxyphenol in Toluol verestert. 100 g des so erhaltenen Esters wurden mit 47 g Isophorondiisocyanat und 90 mg Desmorapid S0 umgesetzt.
  • 5 g des so erhaltenen polymerisierbaren Harzes wurden in 2 g 0,01 M Kaliumphosphat-Puffer, pH 7,0, gelöst, mit 6 g einer Lipase-Suspension (Lipase aus Candida cylindracea, Fa. Sigma; 17 % Feststoffgehalt) gemischt und mit 10Q mg Irgacure 651 (Ciba-Geigy) zersetzt.
  • Diese wäßrige Lipase-Mischung wurde auf ein Polyamid-Stützgewebe (Monodur PA 250 N, Verseidag-Industrietextilien GmbH) verstrichen und durch 10-minütige Bestrahlung mit einer Hg-Hochdrucklampe polymerisiert.
  • 72 cm2 der so erhaltenen immobilisierten Lipase werden in 40 ml wasser pH 7,1 eingebracht und mit 1,0 g Sucrose-Palmitat-Stearat 15 (Fa. Serva, Heidelberg) bei 250C versetzt. Freiwerdende Fettsäuren werden am pH-Staten mit 0,1 N NaOH titriert. Pro Stunde werden 2,74 ml 0,1 N NaOH verbraucht, was 274 Mol freier Fettsäure entspricht. Pro cm2 immobilisierter Lipase-Folie errechnen sich 0,065 FMol/min freiwerdende Fettsäure.

Claims (13)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Immobilisierung von biologischem Material durch Einschluß in polymerisierte Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß wäßrige Lösungen oder Dispersionen des biologischen Materials mit einer wäßrigen Lösung von gut wasserlöslichen, höhermolekularen, polymerisierbaren Verbindungen, die zwei oder mehr polymerisierbare funktionelle Gruppen pro Molekül und ein Molekulargewicht über 400 besitzen, gemischt werden und die Mischung polymerisiert wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Photoinitiator zugesetzt wird und die Polymerisation durch Bestrahlung erfolgt.
  3. 3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der wäßrigen Lösung oder der Dispersion des biologischen Materials zu der gut wasserlöslichen polymerisierbaren höhermolekularen Verbindung bzw.
    deren wäßrigen Lösungen zwischen 1:1 bis 30:1, insbesondere zwischen 4:1 bis 20:1 liegt.
  4. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die gut wasserlöslichen, höhermolekularen, polymerisierbaren Verbindungen Umsetzungsprodukte von Polyetherpolyolen mit di- oder mehrfunktionellen Isocyanaten, modifiziert mit ungesättigten Carbonsäuren sind.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß a) die Polyetherpolyole Polyethylenglykole mit einem MW von 400 und größer sind, b) die Isocyanate Isophorondiisocyanat, Toluylendiisocyanat, Desmodur N und Desmodur L sind, c) daß die ungesättigten Carbonsäuren Acrylsäure, Methacrylsäure und/oder Itaconsäure sind.
  6. 6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um Umsetzungsprodukte von Polyetherpolyolen mit ungesättigten Carbonsäuren und/ oder isocyanathaltigen Derivaten derselben handelt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß a) Polyetherpolyole Polyethylenglykole mit einem Molekulargewicht von 400 oder größer sind, b) die ungesättigten Carbonsäuren Acrylsäure, Methacrylsäure und/oder Itaconsäure sind, c) die isocyanathaltigen Derivate Isocyanatoethylmethacrylat und/oder Isocyanatoethylacrylat sind.
  8. 8. Verfahren nach vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, daß zur Immobilisierung direkt Fermentationsbrühen, gegebenenfalls nach vorhergehender Konzentrierung, verwendet werden.
  9. 9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Zellen oder Enzyme in Gegenwart von Desinfektionsmitteln, Bakteriziden oder Fungiziden immobilisiert werden, somit chemisch sterilisiert in den Bioreaktor überführt werden und die Sterilisationsmittel vor Anlauf der Reaktion aus dem geschlossenen, sterilen Reaktorsystem ausgewaschen werden.
  10. 10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als biologisches Material Protaminobacter rubrum eingeschlossen wird.
  11. 11. Immobilisiertes biologisches Material erhältlich nach einem der vorhergehenden Ansprüche.
  12. 12. Verwendung des immobilisierten biologischen Materials nach Anspruch 11 zu Biotransformationen.
  13. 13. Verwendung des nach Anspruch 10 hergestellten biologischen Materials zur Umwandlung von Sucrose zu Isomaltulose.
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