DE3340954C2 - Polymerfilm mit fixierter optischer Reaktion - Google Patents
Polymerfilm mit fixierter optischer ReaktionInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue cholesterische flüssigkristalline Monomere und Kombinationen davon mit Stoffen, welche die Bildung eines Gemisches unterstützen, das cholesterische flüssigkristalline Eigenschaften zeigt. Diese Stoffe können als Filme geformt, auf die gewünschte Temperatur erwärmt oder abgekühlt werden, um auf diese Weise einen cholesterischen Film mit der gewünschten optischen Reaktion herzustellen. Schließlich können diese Stoffe photopolymerisiert werden, um die optischen Eigenschaften des erhaltenen Polymers nachhaltig zu fixieren. auf wirtschaftliche Art zu erweitern und zwar derart, daß eine kontinuierliche
Description
Von der Existenz von flüssigkristallinen Stoßen hat man bereits seit den 90er Jahren des vergangenen Jahrhunderts
Kenntnis. Die Begriffe »Flüssigkristalle« bzw. »Mesophasen« beziehen sich auf eine Anzahl von Stoffzuständen,
die sich zwischen Flüssigkristallen und zufallsorientierten isotropen Flüssigkeiten bewegen. Flüssigkristalline
Stoffe weisen einerseits Strukturmerkmale von Kristallen auf, können andererseits jedoch auch zähbis
leichtflüssig sein.
Bei den Flüssigkristallen kann man aufgrund ihres unterschiedlichen Ordnungsgrades drei verschiedene
Strukturen (Mesophasen) unterscheiden, !m kristallinen Zustand haben die Flüssigkristalle eine einheitliche
dreidimensionale Struktur mit Orientierungs- und Positionierungsordnung. Werden die Kristalle dann erwärmt,
können sie anfanglich eine Dimension ihrer Positionierungsordnung verlieren. In diesem Zustand, dem sogenannten smektischen Zustand, behalten die Flüssigkristalle die Orientierungsordnung des kristallinen Zustands ι ο
sowie die zweidimensionale Positionierungsordnung.
Bei weiterer Erwärmung können die Flüssigkristalle in den nematischen Zustand übergehen. In dieser Phase
geht auch noch die letzte Positionierungsordnung verloren, und dem flüssigkristallinen Stoff verbleibt lediglich
die eindimensionale Orientierungsordnung des kristallinen Zustands.
Die Molekülanordnung nematischer Zustände ist dadurch gekennzeichnet, daß sich die Moleküle entlang
einer Achse anordnen, die mit der Längsachse der Moleküle zusammenfällt. Die Schwerpunkte der Moleküle
zeigen eine Zufallsanordnung, so daß keine Positionierungslängsanordnung vorhanden ist.
In der cholesterischen Mesophase ist die Molekülanordnung dadurch gekennzeichnet, daß die Moleküle entlang
einer Achse angeordnet sind, die wie bei der nernatischen Phase mit der Längsachse der Moleküle zusammenfallt
Diese Arhse ändert jedoch laufend ihre Richtung entlang einer zweiten, zur ersten senkrecht verlaufenden
Achse. Die ihclesterischen Mesophasen werden daher häufig als schraubenförmig gedrehte nematische
Mesophasen (Twist-Struktur) bezeichnet. Voraussetzung für die cholesterische Mesophase ist die optische Aktivität
der betreffenden Flüssigkristalle.
Der Ausdruck »cholesterisch« ist in erster Linie historisch bedingt. Der zuerst entdeckte, cholesterische
Struktur aufweisende flüssigkristalline Stoff war nämlich CholesterylbenzoaL Es ist jedoch schon seit langem
bekannt, daß die Anwesenheit des Cholesterinfragments nicht erforderlich ist und daß auch Nichtcholesterinderivate
cholesterische Struktur zeigen können.
Von besonderem Interesse sind flüssigkristalline Stoffe mit cholesterischer Struktur, da derartige Stoffe einzigartige
optische Eigenschaften, wie selektive Reflexion des sichtbaren Lichts zur Erzeugung irisierender Farben
ebenso wie Circulardichroismus zeigen. So werden z. B. in der US-PS 37 20 623 Gemische aus cholesterischen
und nematischen Flüssigkristallen beschrieben, die für temperaturempfindiiche Sichtdisplays geeignet sind. In
der US-PS 37 66 06i werden Filme für dekorative Zwecke beschrieben, die Feststoffe in einem solchen Verhältnis
enthalten, daß die Zusammensetzung cholesterische Eigenschaften zeigt. Die US-PS 39 23 685 betrifft cholesterische
Stoffe, die unter Einwirkung eines elektrischen Feldes in den nematischen Zustand übergeht. Die
US-PS 39 31 041 beschreibt Kombina ionen aus nematischen und gegebenenfalls cholesterischen Stoffen, die
für Abbildungs- und Anzeigevorrichtungen geeignet sind.
Obwohl auf diese Weise unter Verwendung von cholesterischen Stoffen hergestellte gefärbte Bilder durchaus
brauchbar sind, sind sie jedoch meist nicht dauerhaft. Es besteht daher ein lebhaftes Interesse an der Herstellung
cholesterischer Stoffe, deren Farbe fixiert werden kann. So werden z.B. in der bereits oben erwähnten
US-PS 37 66 061 Filme für dekorative Zwecke beschrieben, bei denen Farbe durch Kühlen fixiert wird. Außerdem
werden in der US-PS 42 93 435 noch polymere Flüssigkristalle beschrieben, bei denen die Farbe durch
Absenken der Polymertemperatur unter die Glasübergangstemperatur fixiert wird, wodurch das Polymer seinerseits
im festen Zustand fixiert wird.
Der Einsatz von Temperaturänderungen zur Fixierung des Farbstoffes ist nicht immer zweckmäßig. Es
bestand daher ein Interesse an der Entwicklung cholesterischer Stoffe, deren Farbe auf andere Weise, wie z. B.
durch Photopolymerisation fixiert werden kann, wobei die dabei erhaltene fixierte Farbe temperaturunempfindlich
ist. Der Anmelderin ist allerdings nur ein einziges derartiges Polymer bekannt. Über ein derartiges Polymer
berichtet eine Gruppe von japanischen Forschern. Es handelt sich dabei um Poly(gamma-butyl-L-glutamat),
das zu Triethylenglycoldimethacrylat photopolymerisiert werden kann, wodurch die Farbe so fixiert wird,
daß sie temperaturunempfindlich wird.
In »Die makromolekulare Chemie 175« (1974), S. 3017-3021, wird die Polymerisation von Cholesteryl
ll-Methacryloyloxyundecanoat und in »Journal f. prakt. Chemie«, Bd. 315, Heft 4.1973, S. 668-674, wird die
Verwendung von Azoisobutyronitril als Photoinitiator beschrieben.
Zum Stand der Technik gehört auch ein Artikel in Polymer Science U.S.S.R., Vol. 21,2044 (1980); Chemical
Abstracts (94:192828m), »Intramolecular conformational transition of coil-globule type in macromolecules of
liquid-crystalline polymers«; Chem. Abstr. (94:157412z) »Structure of cholesterol-containing polymers and
copolymers«; Advances in Liquid Crystal Research and Applications, Lajos Bata. Pergamon Press, Oxford and
Akademiai Kiado, Budapest, 1980, in einem Artikel von Y. Freidzon et al. »Conditions of formation of liquidcrystalline
state in cholesterol-containing polymers« und in einem Artikel von Y. Freidzon et al. »Liquidcrystalline
state of cholesterol-containing monomers« in MoI. Cryst. Liq. Cryst., Vol. 88,1982, S. 87-97. Darin
werden die gleichen oder ähnliche Monomere beschrieben, wie sie zur Herstellung des erfindungsgemäßen
Polymerfilms eingesetzt werden, wobei jedoch eine Lösungspolymerisation durchgeführt wird. Aus allen diesen
Literaturstellen hat es nicht nahegelegen, eine Photopolymerisation mittels eines Filmes durchzuführen.
Aufgabe der Erfindung war es, Polymerfilme mit fixierten Farben bereitzustellen, wie sie in vielen optischen
Vorrichtungen eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäße Aufgabe wird wie aus den vorstehenden Ansprüchen ersichtlich gelöst.
Die Erfindung betrifft Polymerfilme aus cholesterischen, flüssigkristallinen Monomeren und Kombinationen
davon mit Stoffen, welche die Bildung eines Gemisches unterstützen, das cholesterische flüssigkristalline
Eigenschaften zeigen. Diese Stoffe sind zu Filmen geformt und werden auf die gewünschte Temperatur erwärmt
oder abgekühlt, um auf diese Weise einen cholesterischen Film mit der gewünschten optischen Reaktion herzustellen.
Schließlich wurden diese Stoffe photopolymerisiert, um die optischen Eigenschaften des erhaltenen
Polymers nachhaltig zu fixieren.
Erfindungsgemäß verwendbare Cholesterinderivate sind Cholesterin (mit j>
= 0) und 5,6-Dihydrocholesterin Cv = 1). Außerdem ist in der Seitenkette der 3-Stellung eine Reihe von Substitutionsmöglichkeiten gegeben. So
kann z. B. der polymerisierbare Anteil der Seitenkette ein Acrylat- oder Methacrylatfragment enthalten, das
über eine Brücke mit einer Ester- oder Carbonatbindung verbunden ist. Ist eine Esterbindung vorhanden, kann
die Brücke eine Alkylkette aus 3 bis 14 Methylen- oder niederalkylsubstituierten Methylengruppen enthalten,
wobei hid- unter Niederalkyl Alkylgruppan mit 1 bis 4 C-Atomen zu verstehen sind. In der sowjetischen Literatur
werden Methacrylatester mit R1 = CH3 und η = 5, 10 und 14, beschrieben. Diese wurden jedoch zum
Zwecke ihrer Verwendung bei Lösungsmittelpolymerisationsreaktionen hergestellt. Von ihrer Verwendbarkeit
zur Herstellung photopolymerisierter Filme ist jedoch nicht die Rede.
Liegt andererseits eine Carbonatbindung vor, so kann die Brücke komplexer sein. So z. B. kann sie 2 bis 14 Methylen-
oder niederalkylsubstituierte Methylengruppen oder einen Alkylen- oder niederalkylsubstituierten
Alkylenether, -diether oder -triether mit insgesamt 3 bis 14 C-Atomen in den Alkylenfragmenten enthalten,
wobei die endständige, an das Carbonatfragment angrenzende Alkylenfragment mindestens 2 C-Atome aufweist.
Beispiele für Etherreste, wie sie bei der Durchführung der Erfindung verwendet werden können, sind
Analoga von Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Tetramethylenglycol, 2,2'-Oxybis-l-propanol,
4,4'-Oxybis-l-butanol, l,l'-Oxybis-2-propanol.
Im Reinzustand sind die photopolymerisierbaren Monomeren der Formel I etwas schwe" ::u behandeln, da sie
die Tendenz zeigen, in ungünstigen Augenblicken auszukristallisieren. Außerdem ist es schwierig, aus den reinen
Polymeren gefärbte Polymeren zu erhalten, da die meisten unter ihnen entweder überhaupt keine gefärbte
cholesterische Mesophase zeigen oder our eine sehr schmale. Die reinen photopolymerisierbaren Monomere
sind daher in ihrer Fähigkeit zur Herstellung polymerer Filme mit gewünschten Eigenschaften beschränkt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß diese Beschränkungen beseitigt und gefärbte sowie ungefärbte
Filme, die eine erfindungsgemäße Verbindung und entweder eine zweite erfindungsgemäße Verbindung
oder einen zweiten Stoff enthalten, der zur Bildung eines Films mit cholesterischen flüssigkristallinen Eigenschaften
geeignet ist, hergestellt und in Anwesenheit eines geeigneten Photoinitiators photopolymerisiert werden
können, wodurch man Filme mit fixierten optischen Eigenschaften erhält. 1st der FiIn?.gefärbt, kann die
fixierte Farbe vorzugsweise im wesentlichen dieselbe sein wie die Farbe des nichtpolymerisierten Films. In
manchen Fällen kann es jedoch wünschenswert sein, einen polymerisierten Film mit einer fixierten Farbe zu
erhalten, die sich von der des nichtpolymerisierten Films unterscheidet.
Ein bevorzugtes Verfahren zur Durchführung der Erfindung umfaßt die Herstellung eines Films, der eine
gewünschte optische Eigenschaft bei einer ganz bestimmten Temperatur zeigt. Im Falle von gefärbten Filmen
wird dies gewöhnlich z. B. durch Bereitung eines Gemisches aus Stoffen, die die Bereitung eines cholesterischen
Films ermöglichen, eines Photoinitiators und gegebenenfalls eines Vernetzers, Erwärmung des Gemisches zur
Erzielung einer viskosen Flüssigkeit, Verteilung und Ausrichtung der Flüssigkeit zwischen Glasplatten, Eintauchen
der Platten in ein thermostatisches Wasserbad und Einstellung der Temperatur zur Erzielung der
gewünschten Farbe durchgeführt. Im Falle von ungefärbten Filmen müssen die optischen Eigenschaften
spektiophotometrisch ermittelt werden. Der Film wird dann mit einer geeigneten Strahlenquelle, z. B. einer
Quecksilberlampe, bestrahlt. Die auf diese Weise erzieltea Polymerfilme bleiben je nach Art der zweiten weiter
unten näher erläuterten Komponente auch dann im wesentlichen unverändert, wenn sie über mehrere Wochen
hohen Temperaturen ausgesetzt sind.
Beispiele für geeignete Photoinitiatoren sind Benzophenon, 2,2-Dimethoxy-2-phenyl-acetophenon, 2,2-Diethoxy-acetophenon,
2-Benzoyloxyacetophenon, 2-Chlordioxanthon und 2-Hydroxycyclohexylphenyl keton.
Beispiele für geeignete optische Vernetzer sind Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolpropantrimethacry-
lat, Ethylenglycoldiacrylat, Ethylenglycoldimethacrylat, Di- und Triethylenglycoltriacrylat und -dimethacrylat,
1,6-Hexandioldiacrylat und -dimethacrylat, 1,4-ButandioldiacryIat und -dimethacrylat, auf ähnliche Weise substituierte
Acrylamide und Methacrylamide.
Zur Herstellung von Filmen mit unterschiedlichen optischen Eigenschaften kann eine große Anzahl von
Kombinationen innerhalb eines weiteren Bereichs gewählt werden. Dennoch können im Hinblick auf die Kombinationen
der neuen monomeren Verbindungen mehrere allgemeine Feststellungen getroffen werden.
Erstens ergeben Kombinationen von ähnlichen Monomeren Filme, die cholesterische Mesophasen innerhalb
eines weiten Temperaturbereichs zeigen, die mit denen der einzelnen Monomeren vergleichbar sind. Wird z. B.
ein Acrylat/Methacrylat/Paar von Cholesterinderivaten bereitet, worin Y 0 und A -(CH2)I0- bedeuten, zeigt
das Methacrylat (Ri = H) einen Farbbereich (lediglich monotrop) bei 57,8 bis 59,2°C. Ein Gemisch aus den beiden
(1 : 1) zeigt einen gefärbten Mesophasenbereich von 56,5 bis 55,9°C. Zweitens ergeben Kombinationen von ähnlichen Monomeren mit sehr unterschiedlichen Alkylkettenlängen
Gemische mit erheblich verbreiterten Mesophasenbereichen, verglichen mit den einzelnen Komponenten. So
zeigt z. B. im Falle der Herstellung eines Paars aus Acrylatmonomeren (R| = H und Y = 0), wobei bei dem einen
Monomer A -(CHi)K,- bedeutet, das erste Monomer einen Farbbereich von 57,8 bis 59,2°C, wohingegen das
zweite Monomer keine Farbe zeigt. Ein 1 : 1-Gemisch aus den beiden Monomeren zeigt einen erheblich breiteren
Färbungsbereich von 68 bis -150C, wobei der Wert -15°C die untere vom Prüfgerät noch feststellbare
(.5 Grenze darstellt. Bei sorgfältiger Mischung der beiden Monomeren können somit Mesophasen bereitet werden,
die eine vollständige optische Reaktion über einen weiten Temperaturbereich <ceigt.
Drittens kann die Zugabe von geringen Mengen an nichtmesogencn Stoffen zu einem Gemisch aus mesogencn
Stoffen zu erniblichen Änderungen im optischen Reaktionsbereich führen. So kann z. B. die Zugabe von 2%
eines Photoinitiators oder eines Vernetzers ein Absinken um 10 Grad oder darüber im Färbungsbereich bewirken,
den das Gemisch der reinen mcsogcnen Stolle zeigt.
Wie oben angegeben, besteht ein alternatives Verfahren zur Bereitung von phoiopolymerisierten Filmen mit
fixierten optischen Eigenschaften darin, daß man ein photopolymerisierbai es Monomer der Formel I mit einem
zweiten Stoff kombiniert, der für die Bildung eines Filmes geeignet ist. der cholesterische flüssigkristallinc
Eigenschaften zeigt. Es ist nicht notwendig, daß diese zweite Komponente polymerisierbar oder mesogen ist.
Dennoch sollte sie vorzugsweise photopolymerisierbar sein, um auf diese Weise stabile Polymerfilme zu erzielen.
Für die Bereitung typischer Filme ist eine große Zahl von Stoffen möglich. Beispiele für solche zweiten
Stoffe sind Cholesteryloleylcarbonal und 2-Methyl-l,4-phenylen-bis(4'-hexyloxybenzoaO, die mesogen,jedoch
nicht polymerisierbar sind, ferner p-Methoxyphenyl-pHo-methacryloyloxyhexyloxyJbenzoat, das nicht mesogen,
jedoch polymerisierbar ist, und Cholesteryl-ll-fmethylacrylamidolundecanoat, das sowohl mesogen als
auch polymerisierbar ist. Die Verwendbarkeit bestimmter Verbindungen aus den angeführten wird in Beispiell)
erläutert.
Die Farbintensität und die Gleichförmigkeit, die verschiedene erfindungsgemäße Kombinationen zeigen,
werden außerdem durch die Ausrichtung erzielt. So z. B. müssen, wie aus dem Stand der Technik bekannt ist, is
bestimmte Formen der mechanischen Scherwirkung zur Erzielung gefärbter Filme verwendet werden. Eine
derartige Ausrichtung wird zufriedenstellend durch Schichtung der Monomeren zwischen Glasplatten oder
Polyesterfilmen erzielt.
Gbwüh! die Polymerisation der Fürnc praktisch in aüer. Fällen durch Radikal- oder thermische Initiation
durchgeführt werden kann, entweder in Lösung oder in der Masse, kann eine fixierte Färb- oder optische Reaktion
nicht festgestellt werden. Anstatt dessen bilden die in Lösung oder Masse bereiteten Polymere eher farblose
smektische Mesophasen oder amorphe Polymere.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Filme ist daher Photopolymerisation erforderlich. Die Art und Weise
der Durchführung der Photopolymerisation hat eine bestimmte Wirkung auf die optischen Parameter des erhaltenen
Polymers. Ist z. B. eine Verdoppelung der Reaktion erwünscht, ist es angezeigt, eine Hochleislungslichtquelle
zu verwenden, die eine rasche Polymerisation induziert. Umgekehrt können durch langsame Polymerisation,
induziert durch eine Niederleistungslichtquelle Polymerfilme hergestellt werden, bei denen die Reaktion
gegen das rote Ende des Spektrums hin verschoben ist.
Erfindungsgemäß können durch Photopolymerisation nicht polymerisierter Filme auch Filme mit mehrfacher
Reaktion hergestellt werden. So kann z. B. ein gefärbter Film mit einer Maske abgedeckt werden, wonach Jo
man zur Fixierung der Farbe die nicht abgedeckten Bezirke bestrahlt. Durch Entfernung der Maske und Änderung
der Temperatur des teilweise gehärteten Films kann im nichtpolymerisierten Anteil des Fi^ms eine Farbänderung
erzielt werden. Durch nachfolgende Bestrahlung kann dann die zweite Farbe fixiert werden, wodurch
man einen Zweifarbenfilm erhält. Diese Technik kann gewünschtenfalls auch auf Filme mit mehrfachen optischen
Reaktionen angewandt werden. -;-;
Aufgrund ihrer einzigartigen Fähigkeit, ganz bestimmte Wellenlängen des Lichts vom UV-nahen Bereich bis
hin zum Infrarotbereich zu reflektieren, sind die erfindungsgemäßen Filme überaus nützlich. So macht z. B. ihre
Unempfindüchkeit gegenüber Temperaturschwankungen sie insbesondere geeignet tür die Verwendung als Filter
in optischen Vorrichtungen, z. B. als Band-, Kerb- und Circularpolymerisationslllter. Außerdem sind sie gut
geeignet für reflektierende Displays und sogenannte »SchelTer cells«. Wenn die Filme zudem im sichtbaren w
Spektrum reflektieren und lebhafte irisierende Farben zeigen, sind sie auch noch zum Ersatz von Farbstoffen
und Pigmenten geeignet. So kommen sie z. B. als Boden- und Wandbelag. Textilien. Matten, Papierprodukte und
unkonventionelle Tinten in der Graphik in Frage.
Die Strukturen der nachfolgend mit römischen Ziffern bezeichneten Verbindungen und die Details zu ihrer
Herstellung werden in der P 33 40 953.6-42 geoffenbart, auf die hier Bezug genommen wird. Die Temperaturbe- 4s
reiche bedeuten nachfolgend, wenn keine Angaben durch ein Sternchen (*) oder Klammern vorliegen, Schmelzbereiche.
Ein Sternchen bedeutet dabei, daß der Bereich ein Mesophasenbereich ist, wohingegen die Klammern
angeben, daß der Bereich ein monotroper Mesophasenbereich ist, wobei der letztere bei herabgesetzter Temperatur
gemessen wird. Bei Verbindungen mit genau bestimmbaren Schmelzbereichen liegt der monotrope Mesophasenbereich
häufig unterhalb des Schmelzbereichs. so
R1 O O
CH2=C-C-O-A-C-O-
H 1
H
worin A = R: = (CH:)„.
worin A = R: = (CH:)„.
Verbindung
Schmelz- oder Mcsophasenbereich (0C)
Va | H | 10 | 0 | *54,5 - 71,5 |
Vb | CH, | 10 | 0 | *58 - 64 |
"•"c | H | 5 | 0 | *45,5 - 68,5 |
Vd | CH; | 5 | 0 | ♦48 - 57,5 |
Ve | H | 3 | 0 | 68,5 - 70,5 (67,5) |
Vf | CH3 | 3 | 0 | 73 - 74 (56,0) |
Vg | H | 3 | 1 | 41 - 43 (35,5) |
Vh | CH, | 3 | 1 | 43 - 45 (unterhalb der |
Raumtemperatur) | ||||
Vi | H | 10 | 1 | 62,5 - 64,5 (58,0) |
Vh | CH, | 10 | 1 | *33,7 - 49,0 |
R, O O
!I! Il .
CH2=C- C — Ο — Λ — C — Ο—ί.
worin
A= R3O = (CH,)„O oder
R4O = (CH2CH3O)n
Verbindung
RiO
<CH2)„O
Schmelz- oder Mesophasenbereich
(0C)
IXa | CH5 | 6 |
IXb | CH, | 2 |
IXc | H | 2 |
IXd | H | 6 |
0 0 0 0
58,5 - 60(51,0)
80 - 81 (40,1)
85,5 - 87 (56,0)
*52 - 62
Verbin-50 dune
Ausbeute
Schmelz- oder Mesophasenbereich
CC)
IXe | CH5 | (CH2CH2O)2 | 0 | 60 | 48,5 - | 52,9 (33,1) | |
55 | IXf | CH3 | (CH2CH2O)3 | 0 | 62 | kein Sp | (6,5) |
Versuch 1 |
Dieser Versuch illustriert die Farbbereiche der verschiedenen verwendbaren monomeren Ester V, gemessen
mit Hilfe eines Leitz-Lichtmikroskops mit durch Kreuzpolarisatoren durchfallendem Licht bei 250facher Vergrößerung.
Zur Temperatureinstellung werden ein Temperaturregler des Typs Mettler FP5 und ein Heiztisch des
Typs Mettler FP52 verwendet, wobei die Abkühlung dadurch erfolgt, daß ein Stickstoffstrom durch einen mit
Trockeneis gekühlten Schlangenkühler aus Kupfei und anschließend durch den Heiztisch geschickt wird.
33 40 954 | Farhhereich | - 59.2 | |
Verbindung | 57,8 | - 55.3) | |
Va | (55,8 | - 33,0) | |
Vb | (48.5 | - 26,5) | |
Vc | (51,0 | Farbe | |
Vd | keine | Farbe | |
Ve | keine | ||
Vf | |||
Versuch 2 | |||
Dieser Versuch beschreibt die gefärbten Mesophasenbereiche, wie sie erhalten werden für Gemische aus den
oben beschriebenen gepaarten Monomeren mit identischen Alkylkettenringen. Die Messungen wurden mit
Hilfe des in Versuch 1 beschriebenen Apparats unter Erwärmen eines Monomerengemisches bis zur Schmelztemperatur
und nachfolgende Abkühlung durchgeführt. Die einzelnen Komponenten sind Gemische im
Gewichtsverhältnis 1:1.
Komponente
R2 oder R1O
Farbbereich
Optischer Reaktionsbereich
I0C)
Ve-VF
Vg-Vh
IXa-IXd
IXb-IXc
10 5 3 3 6 2
Violett-Rot Violett-Orange keine Färbung keine Färbung Violett-Blauviolett
keine Färbung
Versuch 3
(56,5 - 55.9) (50,2 - 29.5) 61,5 Mesophase
nicht gemessen (51 - 1) 47 Mesophase
Dieser Versuch beschreibt die gefärbten Mesophasenbereiche, erhalten mit Zweikomponemengemischen aus
oben beschriebenen Monomeren mit unterschiedlicher Alkylketteniänge. Die Farbmessungen werden wie in
Versuch 1 beschrieben durchgeführt. Die einzelnen Komponenten sind Gemische im Gewichtsverhältnis 1 : 1.
Komponente
R2 oder R3O
Farbbereich
Optischer Reaktionsbereich
ICC)**)
Vb
IXc
IXc
10 3
10 2
Violett-Orangerot Grün-Oranae
(68 - -15)
(47,5 - -15)
) -15° ist die untere Temperaturgrenze des thermostatischen Wasserbades.
Versuch 4
Dieser Versuch beschreibt die gefärbten Mesophasenbereiche, erhalten mit Gemischen aus oben beschriebenen
Monomeren mit unterschiedlicher Alkylketteniänge. Die Gemische enthalten Irgacure 651 als Photoinitiator
und gegebenenfalls andere angegebene Komponenten. Irgacure 651 ist 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon.
Die Farbmessungen erfolgen unter Verwendung eines thermostatischen Wasserbades.
Komponente
Gew.
(g)
Farbbereich
Optischer Reaktionsbereich
(0C)
Vb | 1,0 | Violett-Rot | (50 - | -5) |
Ve | 1,0 | |||
Photoinitiator | 0,04 | |||
Vb | 0.25 | Blaugrün-Rot | (40 - | -5) |
Vh | 0,25 | |||
Photoinitiator | 0,01 | |||
Vd | 0.50 | Grün-Rot | (45 - | 30) |
Vf | 0,50 | |||
Photoinitiator | 0,02 | |||
Vb | 0.50 | |||
IXb | 0.50 | Orangegrün-Rot | (32 - | 0) |
Photoinitiator | 0.02 | |||
Methylmethacrylat | 0,05 | |||
Vd | 0,40 | |||
Vc | 0.40 | Violett-Orange | (16 - | 6) |
Va | 0,20 | |||
Photoinitiator | 0,02 | |||
Trimethylolpropantriacrylat | 0,06 | |||
Vb | 0,5 | Grün-Rot | (37 - | 0) |
IXe | 0,5 | |||
Photoinitiator | 0,01 | Beispiel 1 | ||
Dieses Beispiel illustriert einen gefärbten Polymerfilm, erhalten aus einem Film, der ein einziges erfindungsgemäß
eingesetztes Monomer und 1% Photoinitiator enthält. In der nachfolgenden Tabelle sind die Maxima
(λ max) der »scheinbaren Absorption«, der Durchlässigkeitsgrad in Prozenten (% T) und die halbe Breite des
Films bei halber Höhe (HB-HH) sowie das nach Photopolymerisation des Films bei der angegebenen Temperatur
erhaltene Polymer angegeben. Die Polymerisation erfolgt in diesen und in 'Jon anderen Beispielen durch
Belichtung des Films mit einer 450-Watt-Quecksilberlampe während 30 Sekunden.
Vg 50 IXd
Kompo | FiIm- | Monomerfilm | "·.· T | HB-HH | Polymer | ",. T | HB-HH |
nente | temp. | /. max | (nm) | λ max | (nm) | ||
(0Cl | (nm) | (nm) | |||||
25 25
738 438
45
27
27
738
441
441
55 46
50 33
Dieses Beispiel illustriert mehrere aus den angeführten Monomerzusammensetzungen erhaltene Polymerfilme.
Sämtliche Filme enthalten 1% Photoinitiator.
Vier dieser Filme enthalten außerdem 3% Trimethylolpropantriacrylat, das Paar Vb : IXb, das 3% Trimethylolpropantrimethacrylat
enthält, ausgenommen.
Zusammen- | (1 : | 1) | FiIm- | Monomerfilm | %T | HB-HH | Polymer | %T | HB-HH |
zetzung (Gew- |
(1: | 1) | temp. | /. max | 49 | (nm) | λ max | 51 | (nm) |
Verhältnis) | (3: | 1) | I0C) | (nm) | 42 | 18 | (nm) | 42 | 20 |
Va: Ve | 23 | 505 | 46 | 21 | 505 | 45 | 21 | ||
Vb : IXb | 25,5 | 585 | 25 | 585 | 26 | ||||
Vc: IXc | 25,5 | 563 | 568 | ||||||
Fortsetzung
Zusammen- | FiIm- | Monomerfilm | HB-HH | Polvmer | ViT | HB-HH |
zetzung
(Gew - |
temp. | /. max | (nm) | /. max | (nm) | |
Verhältnis) | (0C) | (nm) %T | (nm) | |||
Vc: IXc*) (1 : 1) | 24,5 | 950 | 53 | 50 | 950 | 53 | 50 |
IXc : IXd*) (1 : 1) | 25,5 | 1260 | 59 | 112 | 1260 | 59 | 112 |
*) Farbloses Gemisch. |
Dieses Beispiel illustriert die unterschiedlich gefärbten Polymerfilme, die dadurch erhalten werden können,
daß man das Monomergemisch unterschiedlichen Temperaturen aussetzt und dann auf den gefärbten Film UV-Strahlung
einwirken läßt. Das gemäß diesem Beispiel verwendete Monomerengemisch ist ein Gemisch aus den
Verbindungen Vb und Vf (Gewichtsverhältnis 1 :1). Die Maxima der scheinbaren Absorption und die Farbe
sind für jeden Filra angegeben.
FiImtemperatur
(0C)
Farbe
45
35
25
11
35
25
11
Ein vergleichbares Beispiel wird mit einem Gemisch von Verbindungen Va und Ve (1 : 1) durchgeführt, wobei
man folgende Ergebnisse erzielt:
485-470 | Blau-Grün |
515 | Grün |
542 | Lindengrün |
605 | Orange |
Beispiel 4 |
Filmtemperatur
(0C)
/.max
(nm)
Farbe
32 | 480 | 47 | 32 20 | Blau |
23 | 505 | 51 | 0 | Blau-Grün |
18 | 530 | 48 | 42 | Lindengrün |
10 | 574 | 48 | 40 | Orange |
Beispiel 5 |
Dieses Beispiel illustriert die Wirkung nichtmesogener Stoffe auf ein Monomerengemisch. Ein Gemisch aus
den Verbindungen Vc und Vd (Gewichtsverhältnis 1:1) ergibt einen gefärbten Mesophasenbereich von
50,2-29,5°C wie in Beispiel 2. Bei Zugabe von 2 Gew.-% eines Photoinitiators verschiebt sich der gefärbte
mesogene Bereich gegen den Temperaturbereich von 43-200C hin.
Dieses Beispiel illustriert Polymerfilme, die aus einer erfindungsgemäß verwendbaren Verbindung und aus
den nachfolgend genannten nicht verwendeten Stoffen hergestellt werden können.
C6Hi3- (
CH3
CH, O I I!
CH2=C C —Ο—(CH2I6-O
OCH,
CH3-(CH2)T-CH = CH-(CH2J8-Ο —C —O
Verbindung A ist ein nematischer flüssigkristailiner Stoff, der nicht an der Photopolymerisation teilzunehmen
vermag. Verbindung B ist ein nichtmesogener Stoff, der an der Photopolymerisation teilzunehmen vermag. Verbindung
C ist ein cholesterischer flüssigkristailiner Stoff, der an der Photopolymerisation nicht teilzunehmen
vermag. Alle drei Stoffe sind geeignet für die Bildung eines Films mit cholesterischen flüssigkristallinen Eigenschaften.
Zur Illustration dieser Tatsache werden Filme bereitet und unter Verwendung von 1% Photoinitiator
jsnd 3% Trimethyloipropantrimethacrylat photopolymerisiert.
temperatur
temperatur
Zusammen- | 1) | FiIm- | Monomerfilm | %T | HB-HH | Polymer | %T | HB-HH | |
zetzung (Gew.- |
1) | temp. | /.max | 43 | (nm) | /max | 41 | (nm) | |
40 | Verhältnis) | 1) | (0C) | (nm) | 52 | 30 | (nm) | 42 | 35 |
Vd : A (2 : | 24 | 355 | 51 | 15 | 350 | 55 | 40 | ||
Vb: B (1 : | 25 | 388 | 33 | 400 | 52 | ||||
45 | Vg : C (4 : | 25 | 700 | 730 | |||||
Obwohl der aus dem Paar Vd : A hergestellte Film geeignete optische Eigenschaften zeigt, ist er dennoch nicht
so beständig wie andere Filme, bei denen beide Glieder des Paars polymerisierbar sind. Wird ein derartiger PoIymerfilm
z. B. einen Tag lang bei 600C erwärmt, kommt es zur Kristallisation, und man erhält einen opagen farblosen
Film.
lö
Claims (11)
1. Polymerfilm mit fixierter optischer Reaktion, dadurchgekennzeichnet, daß er erhalten worden ist,
indem man mindestens ein photopoiymerisierbares Monomer der Formel I
R1 O O
ι M ji
I i! Ii
CH2=C-C-O-A-C-O
15
worin Ri H oder CH3, A -R2-, -R5O- oder -R4O- , R2 eine Alkylenkette mit 3 bis 14 Methylen- oder
niederalkylsubstituierten Methylengruppen, R3 eine Alkylenkette mit 2 bis 14 Methylen- oder nk JSralkylsubstituierten
Methylengruppen, R4 einen Alkylenether, -diether oder -triether mit insgesamt 3 bis 14
C-Atomen in den Alkyleneinheiten bedeuten, mit der Maßgabe, daß die endständige, an die Carbonateinheit
angrenzende Alkyleneinheit mindestens 2 C-Atome aufweist und YO oder 1 bedeutet, gegebenenfalls in
Gegenwart eines zweiten Stoffes, der zur Bildung eines auf die Eigenschaften von cholesterischen Flüssigkristallen
aufweisenden Films geeignet ist, sowie eines Vemetzers und einen geeigneten Photoinitiator in die
Form eines Films brachte, diesen Film auf eine bestimmte Temperatur erwärmte und dann bei dieser Temperatur
eine Photopolymerisation durchfiihrte.
2. Polymerfilm nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Film gefärbt ist.
3. Polymerfilm nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Film mehrere Farben aufweist.
4. Polymerfilm nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Film UV-Licht reflektiert.
5. Polymerfilm nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Film IR-Licht reflektiert.
6. Polymerfilm nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polymer verwendet worden ist, bei dem
R4 niederalkylsubstituiert ist.
7. Polymerfilm nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Stoff eine Verbindung der
Struktur nach Anspruch 1 ist.
8. Polymerfilm nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Stoff ein photopolymerisierbarer
Stoff mit einer von Anspruch 1 abweichenden Struktur ist.
9. Polymerfilm nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Stoff ein mesogener Stoff mit
einer von Anspruch 1 abweichenden Struktur ist.
10. Verfahren zur Herstellung eines Polymerfilms gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß man aus mindestens einem photopolymerisierbaren Monomeren der Formel (I)
•40
R1 O O ' ' >
(I)
I I! Il
CH2 = C-C-O-A-C-O
50
worin R, H oder CH3, A -Ri-, -R3O- oder -R4O- , R2 eine Alkylenkette mit 3 bis 14 Methylen- oder
niederalkylsubstituierten Methylengruppen, R3 eine Alkylenkette mn 2 bis 14 Methylen- oder niederalkylsubstituierten
Methylengruppen, R4 einen Alkylenether, -diether oder -triether mit insgesamt 3 bis 14
C-Atomen in den Alkyleneinheiten bedeuten, mit der Maßgabe, daß die endständige, an die Carbonateinheit
angrenzende Alkyleneinheit mindestens 2 C-Atome aufweist, und YO oder 1 bedeutet, gegebenenfalls
in Gegenwart eines zweiten Stoffes, der zur Bildung eines auf die Eigenschaften von cholesterischen Flüssigkristallen
aufweisenden Films geeignet ist, sowie eines Vernetzers und einen geeigneten Photoinitiator in die
Form eines Films bringt, diesen Film auf eine bestimmte Temperatur erwärmt und dann bei dieser Temperatur
eine Photopolymerisation durchfuhrt.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es noch die zusätzlichen Stufen der Maskierung
mindestens eines Teils des Films gegenüber der photopolymerisierenden Strahlung, Entfernung der
Maske nach Abschluß der Photopolymerisation, Einstellung der Temperatur des Films zur Erzielung einer
abweichenden optischen Eigenschaft der nicht polymerisierten Abschnitte und der Photopolymerisation des
Films zur Erzielung eines Polymerfilms mit zahlreichen optischen Eigenschaften umfaßt.
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