DE69808883T2 - Flüssigkristallzusammensetzung und polymerer flüssigkristall erhältlich durch deren polymerisation - Google Patents

Flüssigkristallzusammensetzung und polymerer flüssigkristall erhältlich durch deren polymerisation

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Flüssigkristallzusammensetzung, die Acrylsäurederivatverbindungen umfaßt, und einen Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht, der durch deren Polymerisation erhältlich ist.
  • Ein photopolymerisierbares Flüssigkristallmonomer mit photopolymerisierbaren funktionellen Gruppen, die einem Flüssigkristallmonomer vermittelt wurden, weist sowohl Monomer- als auch Flüssigkristallverhalten auf. Deshalb unterliegt es, wenn ein photopolymerisierbares Flüssigkristallmonomer mit Licht im orientierten Zustand bestrahlt wurde, orientierter Polymerisierung, und es kann ein Polymer mit fester Orientierung erhalten werden. Der so erhaltene Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht hat eine optische Anisotropie, basierend auf der Anisotropie des Brechungsindexes des Flüssigkristallgerüsts, und hat spezielle Eigenschaften, die durch Kontrollieren der Orientierungsbedingungen des Flüssigkristalls vermittelt wurden. Folglich sind Anwendungen für einen Phasenverschiebungsfilm oder einen optischen Kopf, der für eine optische Kopfvorrichtung verwendet wird, gewünscht.
  • Eine optische Kopfvorrichtung ist eine Vorrichtung, bei der Licht von einer Lichtquelle auf eine optische Speicherplatte konvergiert wird, um Informationen auf die optische Speicherplatte zu schreiben, oder reflektiertes Licht von der optischen Speicherplatte auf einem Licht-Aufnahmeelement aufgenommen wird, um die Information auf der optischen Speicherplatte zu lesen. Der dafür zu verwendende optische Kopf fungiert als Strahlenteiler.
  • Bisher war als optischer Kopf einer mit isotropen Beugungsgittern, die auf Glas oder Kunststoff gebildet wurden und der durch Bildung rechteckiger Gitter (Relieftyp) durch trockenes Ätzen oder Spritzgießverfahren erhalten wird, oder einer, der durch Bildung anisotroper Beugungsgitter auf der Kristalloberfläche, die Anisotropie des Brechungsindexes zeigt, und Kombinieren einer 1/4-Wellenlängenplatte damit, um so selektive Polymerisation zu erhalten, bekannt.
  • Jedoch beträgt in bezug auf die isotropen Beugungsgitter die eingehende Ausbeute etwa 50% und die ausgehende Ausbeute etwa 20%. Folglich ist sie im Eingang und Ausgang auf etwa 10% begrenzt und die eingehende und ausgehende Ausbeute wird niedrig sein, was problematisch ist.
  • Andererseits werden in bezug auf ein Verfahren, wobei eine Platte des Kristalls verwendet wird, der Anisotropie des Brechungsindexes zeigt, wie LiNbO&sub3;, anisotrope Beugungsgitter auf der Oberfläche gebildet, um selektive Polarisation zu erhalten, und hohe eingehende und ausgehende Ausbeute wird genutzt, wobei der Kristall selbst, der Anisotropie des Brechungsindexes zeigt, teuer und dessen Anwendung im Bereich des Hausgebrauchs schwierig ist. Außerdem diffundieren im allgemeinen bei der Bildung von Gittern durch ein Protonaustauschverfahren wahrscheinlich die Protonen in der Protonenaustauschflüssigkeit in das LiNbO&sub3;-Substrat und dadurch gibt es ein Problem, daß es schwierig ist, Gitter mit kleinem Abstand zu bilden.
  • Bei der Verwendung eines polymerisierbaren Flüssigkristallmonomers kann durch Überführen dieses Monomers in einen Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht nach der Kontrolle der Bedingungen für Flüssigkristallorientierung eine hohe eingehende und ausgehende Ausbeute erhalten werden, wenn der Kristall eine Anisotropie des Brechungsindexes zeigt. Beispielsweise gibt es ein Verfahren, um den Flüssigkristall mit hohem Molekulargawicht in die Gitter einzufüllen, um hohe Ausbeute zu erhalten. In dem Verfahren wird in einer Flüssigkristallzelle, deren Oberfläche einer Seite des Substrats feinbehandelt wurde, um rechteckige Gitter zu bilden, ein Flüssigkristallmonomer so orientiert, daß die Hauptachsenrichtung des Flüssigkristallmonomers parallel zu den Gittern ist, gefolgt durch Polymerisation, um ein Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht zu erhalten. Durch derartige Optimierung der Gittertiefe, daß der normale Lichtbrechungsindex des Flüssigkristalls mit hohem Molekulargewicht gleich dem Brechungsindex des Gittersubstrats ist, kann hohe eingehende und ausgehende Ausbeute erhalten werden.
  • Theoretisch kann das Maximum der eingehenden und ausgehenden Ausbeute erhalten werden, wenn die Formel λ/2 = Δn·d erfüllt wird, wobei d die Gittertiefe ist, Δn die Anisotropie des Brechungsindexes des Flüssigkristalls mit hohem Molekulargewicht ist und λ die Wellenlänge ist, und hohe Lichtausbeute kann mit ± Ausbeute des gebrochenen Lichts erster Ordnung von etwa 40% und insgesamt 80% erhalten werden.
  • Als ein anderes Beispiel kann ein Verfahren erwähnt werden, worin ein Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht in einer Flüssigkristallzelle mit transparenten Elektroden, die in Streifen gemustert werden, gefüllt wird, um hohe Ausbeute zu erhalten. Das Flüssigkristallmonomer wird so auf der Substratoberfläche orientiert, daß die Hauptachsenrichtung senkrecht zu den Streifenrichtungen ist, darauf wird Spannung angelegt, und das Flüssigkristallmonomer, das zwischen dem Oberteil und dem Unterteil der transparenten Elektroden sandwichartig angeordnet ist, wird so auf der Substratoberfläche orientiert, daß es senkrecht zur Substratoberfläche ist. Die Orientierungsbedingungen werden regelmäßig bei einem Teil, wo die Elektroden existieren und einem Teil, wo sie nicht existieren, kontrolliert und Polymerisation wird durchgeführt, um einen Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht zu erhalten. Auch in diesem Falle kann das Maximum der eingehenden und ausgehenden Ausbeute erhalten werden, wenn λ/2 = Δn·d erfüllt wird.
  • Da das Material für einen Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht billig ist kann es für den Hausgebrauch verwendet werden, und es wird angenommen, daß er als ausgezeichneter optischer Kopf verwendbar ist. Als Merkmale für den optischen Kopf sind hohe Haltbarkeit und hohe eingehende und ausgehende Ausbeute bei einem feinen Abstand (10 um oder kürzer) erforderlich.
  • Als photopolymerisierbares Flüssigkristallmonomer ist beispielsweise eine Verbindung, dargestellt durch die Formei 3, die Formel 4 oder die Formel 5:
  • CH&sub2;=CHCOO-Ph-C C-Ph-(CH&sub2;)&sub5;H Formel 3
  • CH&sub2;=CHCOO-Cy-Cy-(CH&sub2;)&sub4;H Formel 4
  • CH&sub2;=CHCOO-Ph-Cy-(CH&sub2;)&sub3;H Formel 5,
  • worin Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Cy eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe ist (Takatsu und Hasebe, Text vom 106. Photopolymersymposium, III-1) bekannt gewesen.
  • Jedoch gibt es Probleme, daß die Verbindung, dargestellt durch die Formel 3 (im folgenden als Verbindung 3 bezeichnet und das gleiche angewandt auf die anderen) eine Tolangruppe im Molekül hat und dadurch keine Haltbarkeit hat.
  • Weiterhin hat in bezug auf die Verbindung 4 und die Verbindung 5 das Monomer eine kleine Anisotropie des Brechungsindexes von höchstens 0,1, und dadurch kann die Anisotropie des Brechungsindexes der dieses umfassenden Flüssigkristallzusammensetzung nicht erhöht weiden, was problematisch ist. Da sich außerdem die Anisotropie des Brechungsindexes des Flüssigkristalls mit hohem Molekulargewicht nach der Polymerisation auf etwa die Hälfte verringert, ist es bei der Verwendung einer Verbindung mit geringer Anisotropie des Brechungsindexes als Hauptkomponente der Flüssigkristallzusammensetzung schwierig, einen feinen Abstand herzustellen, während eine hohe eingehende und ausgehende Ausbeute gehalten wird, was problematisch ist.
  • Beim Einfüllen des Flüssigkristalls mit hohem Molekulargewicht in die Gitter wird, wenn die Wellenlänge 0,65 um beträgt, eine Gittertiefe von mindestens 3 um benötigt, wenn die Anisotropie des Brechungsindexes weniger als 0,1 beträgt. Jedoch ist die Feinverarbeitung der Gitter mit einem großen Seitenverhältnis sehr schwierig. Da außerdem bei der Durchführung der Orientierungskontrolle durch das elektrische Feld unter Verwendung der gemusterten transparenten Elektroden die Orientierung des Flüssigkristalls bei dem Teil, bei dem keine Elektrodenmuster existieren, durch die Einwirkung des elektrischen Streufelds gestört wird, wird es schwierig, die Orientierung zu kontrollieren, wenn das Seitenverhältnis groß ist.
  • Um folglich einen feinen Abstand herzustellen, ist es erforderlich, daß die Anisotropie des Brechungsindexes des Flüssigkristalls mit hohem Molekulargewicht mindestens 0,1 beträgt.
  • Die vorliegende Erfindung liefert eine Flüssigkristallzusammensetzung mit ausgezeichneter Haltbarkeit und einer hohen Anisotropie des Brechungsindexes, d. h. eine Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend eine Verbindung, die durch die folgende Formel 1 dargestellt ist, eine Verbindung, die durch die folgende Formel 2 dargestellt ist, und eine Verbindung, die durch die folgende Formel 11 dargestellt ist:
  • CH&sub2;=CHCOO-X-O-Ph-Ph-CN Formel 1
  • CH&sub2;=CHCOO-Ph-Ph-CN Formel 2
  • CH&sub2;=CHCOO-Ph-OCO-Y-Z Formel 11,
  • worin X eine Alkylengruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2 bis 7 ist, Ph eine 1,4-Phenylengruppe ist, Y eine 1,4-Phenylengruppe oder eine 1,4-Cyclohexylengruppe ist und Z eine Alkylgruppe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen ist. Ph ist eine 1,4-Phenylengruppe auch in den Formeln 7 bis 10.
  • Fig. 1 ist eine Querschnittsansicht, die einen polarisierten Hologramm- Strahlenteiler aus einem Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht unter Verwendung eines Gittersubstrats veranschaulicht. Fig. 2 ist eine Querschnittsansicht, die einen polarisierten Hologramm-Strahlenteiler aus einem Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht unter Verwendung zyklischer Elektroden veranschaulicht.
  • 11 ist ein Glasplattensubstrat, 12 ist ein Orientierungsfilm, 13 ist ein Klebstoff, 14 ist ein Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht, 15 ist ein Glasgittersubstrat, 16 ist eine 1/4-Wellenlängenplatte, 21 ist ein Glasplattensubstrat, 22 ist eine transparente Elektrode, 23 ist ein Orientierungsfilm, 24 ist ein Klebstoff, 25 ist eine transparente Elektrode, 26 ist ein Glasplattensubstrat, 27 ist ein parallel orientierter Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht, 28 ist ein senkrecht orientierter Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht und 29 ist eine 1/4-Wellenlängenplatte.
  • Jede der Verbindung 1 und der Verbindung 2 ist ein Flüssigkristallmonomer mit Haltbarkeit ohne eine Tolangruppe im Molekül. Weiterhin zeigt die Anisotropie des Brechungsindexes des Monomers mindestens 0,2 und die Anisotropie des Brechungsindexes der photopolymerisierbaren Flüssigkristallzusammensetzung, diese als Hauptkomponente umfassend, wird hoch. Daher kann nach der Polymerisation des Flüssigkristalls mit hohem Molekulargewicht eine Anisotropie des Brechungsindexes von mindestens 0,1 erhalten werden.
  • Wenn in der Verbindung 1 die Kohlenstoffanzahl von X zu groß ist, wird die Temperatur, die die Eigenschaft des Flüssigkristalls zeigt, niedrig sein. Folglich ist X eine Alkylengruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2 bis 7. Um weiterhin einen großen Bereich der Temperatur, die die Eigenschaft des Flüssigkristalls zeigt, zu erhalten, ist X vorzugsweise eine lineare Alkylengruppe.
  • Die Verbindung 1 kann beispielsweise durch ein nachstehend gezeigtes Verfahren synthetisiert werden. ω-Bromalkanol wird mit 4-Hydroxy-4'-cyanobiphenyl in Gegenwart eines Alkalis umgesetzt, um 4-(ω-Hydroxyalkoxy)4-cyanobiphenyl zu erhalten. Es wird mit Acryloylchlorid in Gegenwart einer Base wie Triethylamin umgesetzt, um die Verbindung 1 zu erhalten.
  • Die Verbindung 2 ist eine bekannte Verbindung, erhältlich durch die Reaktion von Hydroxycyanobiphenyl mit Acryloylchlorid.
  • Die physikalischen Eigenschaften der Verbindungen sind in Tabelle 1 gezeigt. Hier stellen Tm und Tc den Schmelzpunkt (Einheit: ºC) bzw. die nematisch-isotrope Phasenumwandlungstemperatur (Einheit: ºC) dar. Tabelle 1
  • Von A, B, C, D, E und F ist nur F ein enantiotroper Flüssigkristall und F hat einen sehr hohen Schmelzpunkt von 103ºC. Jeder Flüssigkristall selbst zeigt keine stabile nematische Eigenschaft des Flüssigkristalls bei Raumtemperatur oder um Raumtemperatur herum.
  • Jedoch haben die betreffenden Erfinder herausgefunden, daß es nur durch deren Vermischen möglich wird eine Flüssigkristallzusammensetzung herzustellen.
  • Wenn die Verbindungen als Flüssigkristallzusammensetzung verwendet werden, ist es bevorzugt, die Verbindung 1 und die Verbindung 2 oder die Verbindung 1, die Verbindung 2 und eine andere Flüssigkristallverbindung zu mischen, um eine Flüssigkristallzusammensetzung mit den gewünschten Eigenschaften zu erhalten. Die Gesamtmenge der Verbindung 1 und der Verbindung 2 in der Flüssigkristallzusammensetzung beträgt bevorzugt 30 bis 99,9 Gew.-%, besonders bevorzugt 40 bis 90 Gew.-%.
  • Weiterhin umfaßt die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zusätzlich zu den oben genannten Verbindungen eine Verbindung, die durch folgende Formel 11 dargestellt ist:
  • CH&sub2;=CHCOO-Ph-OCO-Y-Z Formel 11,
  • worin Y eine 1,4-Phenylengruppe oder eine 1,4-Cyclohexylengruppe und Z eine Alkylgruppe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen ist.
  • Der Anteil der Verbindung 11 in der Flüssigkristallzusammensetzung beträgt vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-%.
  • Die Verbindung 11 kann beispielsweise durch ein nachstehend gezeigtes Verfahren synthetisiert werden. Hydrochinon wird mit Acrylsäurechlorid umgesetzt, um eine Verbindung, dargestellt durch die Formel 13, die ein Halbester ist, zu erhalten, und dann wird die Verbindung 13 mit einer Verbindung, dargestellt durch die Formel 14 (Y und Z in der Formel 14 sind wie in der Formel 11 definiert) umgesetzt, um die Verbindung 11 zu erhalten.
  • HO-PH-OH Formel 12
  • ↓ CH&sub2; = CHCOCl
  • ↓ N(CH&sub2;CH&sub3;)&sub3;
  • CH&sub2;=CHCOO-Ph-OH Formel 13
  • ↓ ClCO-Y-Z Formel 14
  • ↓ N(CH&sub2;CH&sub3;)&sub3;
  • CH&sub2;=CHCOO-Ph-OCO-Y-Z Formel 11
  • In der Flüssigkristallzusammensetzung kann eine andere Flüssigkristallverbindung enthalten sein. Eine andere Flüssigkristallverbindung variiert in Abhängigkeit der Anwendungen, der erforderlichen Leistung oder dergleichen, und verschiedene Zusatzstoffe, wie eine Komponente, die die Eigenschaft des Flüssigkristalls bei geringer Temperatur zeigt, eine niedrig viskose Komponente für geringe Temperatur, eine Komponente, die die Anisotropie des Brechungsindexes reguliert, eine Komponente, die die Anisotropie der Dielektrizitätskonstante reguliert, eine Komponente, die eine cholesterische Eigenschaft vermittelt und eine Komponente, die Vernetzungseigenschaft vermittelt, können entsprechend verwendet werden.
  • Weiterhin kann in der Flüssigkristallzusammensetzung eine andere Verbindung enthalten sein. Der Anteil einer anderen Verbindung in der Flüssigkristallzusammensetzung ist vorzugsweise weniger als 50 Gew.-%. Als andere Verbindung kann ein Vernetzungsmonomer, wie ein Diacrylat, erwähnt werden.
  • Es ist stärker bevorzugt, daß die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung mindestens zwei Arten der Verbindung 1 und der Verbindung 2 enthält.
  • Bei der Durchführung der Photopolymerisation kann der Photopolymerisationsinitiator verwendet werden, um die Reaktion wirkungsvoll durchzuführen. Der Photopolymerisationsinitiator ist nicht besonders eingeschränkt, und ein Acetophenon, ein Benzophenon, ein Benzoin, ein Benzyl, ein Michlers Keton, ein Benzoinalkylether, ein Benzyldimethylketal und ein Thioxanthon können vorzugsweise verwendet werden. Weiterhin können erforderlichenfalls zwei Arten oder mehr des Photopolymerisationsinitiators gemischt werden. Die Menge des enthaltenen Photopolymerisationsinitiators beträgt vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 2 Gew.-%, basierend auf der Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Die so hergestellte Zusammensetzung wird Photopolymerisation unterzogen, um einen Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht zu bilden. Als Strahlung, die für die Photopolymerisation verwendet wird, kann beispielsweise ultraviolette Strahlung oder sichtbares Licht erwähnt werden. Als Träger kann beispielsweise Glas oder Kunststoff verwendet werden. Die Trägeroberfläche wird der Orientierungsbehandlung unterzogen.
  • Als die Orientierungsbehandlung kann die Trägeroberfläche direkt durch natürliche Fasern, wie Baumwolle oder Wolle oder synthetische Fasern, wie Nylon oder Polyester abgerieben werden oder beispielsweise mit Polyimid oder Polyamid beschichtet werden, und die Oberfläche wird mit den oben genannten Fasern abgerieben. Ein Spacer, wie Glaskugeln, wird angeordnet und die Zusammensetzung wird kontrolliert injiziert und in die Träger gefüllt, um einen gewünschten Hohlraum zu erhalten.
  • Um die Flüssigkristallzusammensetzung im Flüssigkristallzustand zu halten sollte die atmosphärische Temperatur innerhalb eines Bereiches von Tm bis Tc liegen. Bei der Temperatur nahe Tc ist die Anisotropie des Brechungsindexes jedoch äußerst klein, und somit ist die obere Grenze der atmosphärischen Temperatur vorzugsweise (Tc - 10) ºC oder niedriger.
  • Der durch die vorliegende Erfindung hergestellte Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht kann sandwichartig zwischen den Trägern angeordnet verwendet werden oder kann von den Trägern getrennt angewendet werden.
  • Die Anisotropie des Brechungsindexes des Flüssigkristalls mit hohem Molekulargewicht der vorliegenden Erfindung beträgt mindestens 0,1.
  • Der so hergestellte Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht ist für ein optisches Element geeignet. Es kann eigens als Phasenverschiebungsfilm verwendet werden. Weiterhin kann durch Kombinierung einer 1/4-Wellenlängenplatte mit dem Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht, in dem die Orientierung kontrolliert wird, um Gitter zu bilden, oder durch Kombinierung der 1/4-Wellenlängenplatte mit einer, bei der der Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht in den konkaven Teil des Gitters gefüllt ist, ein polarisiertes Hologrammelement mit einer hohen eingehenden und ausgehenden Ausbeute und Polarisationsabhängigkeit gebildet werden. Das polarisierte Hologrammelement ist als Strahlenteiler verwendbar. Demgemäß ist es möglich einen Strahlenteiler unter Verwendung des Elements und einen optischen Kopf mit einer hohen Lichtausbeute herzustellen. Weiterhin kann bei der Struktur, wobei die 1/4-Wellenlänge nicht kombiniert wird, ein polarisiertes Hologrammelement mit einer ausgezeichneten Temperatureigenschaft hergestellt werden.
    • Beispiel 1 (Synthese der Verbindung 1)
  • Zu 400 ml Methanollösung mit 5,7 Gew.-% Kaliumhydroxid werden 50 g der Verbindung 6 und 49,1 g 4-Hydroxy-4'-cyanobiphenyl zugegeben, gefolgt durch Rückflußkochen. Nachdem sie vollständig umgesetzt wurden, wurden Wasser und Dichlormethan zugegeben, und die organische Schicht wurde extrahiert. Dann wurde gesättigtes wäßriges Natriumchlorid zugegeben, und die organische Schicht wurde extrahiert, gefolgt durch Waschen mit Wasser. Wasserfreies Magnesiumsulfat wurde zugegeben, das Gemisch wurde unter vermindertem Druck Filtration unterzogen, und das Filtrat wurde extrahiert. Das Filtrat wurde unter Verwendung von Dichlormethan als Entwicklerlösung Säulenchromatographie unterzogen, und Dichlormethan wurde bei 30ºC abdestilliert, um Pulverkristalle zu erhalten. N-Hexan wurde zugegeben, um Umkristallisation durchzuführen, und 40,0 g der Verbindung 7, d. h.. 4-(3-Hydroxypropyloxy)-4'-cyanobiphenyl wurde erhalten.
  • Dann wurden zu einem Gemisch, das aus 500 ml Dichlormethan, 29,9 g Triethylamin und 40,0 g der Verbindung 7 besteht, 21,5 g Acryloylchlorid unter Abkühlung mit Eiswasser zugegeben, so daß die Temperatur der Reaktionslösung 20ºC nicht überstieg. Nachdem das Gemisch gerührt wurde und ausreichend umgesetzt war, wurden Salzsäure und Wasser zur Reaktionslösung zugegeben, und die organische Schicht wurde extrahiert. Gesättigtes wäßriges Natriumchlorid wurde zugegeben, und die organische Schicht wurde extrahiert, gefolgt durch Waschen mit Wasser. Wasserfreies Magnesiumsulfat wurde zugegeben, gefolgt von Filtration unter vermindertem Druck. Das Filtrat wurde unter Verwendung von Dichlormethan als Entwicklerlösung Säulenchromatographie unterzogen, Dichlormethan wurde bei 30ºC abdestilliert, um Pulverkristalle zu erhalten. N-Hexan wurde zugegeben, um Umkristallisation durchzuführen, und 18,0 g der oben genannten Verbindung von B, d. h. 4-[3-(Propenoyloxy)propyloxy]-4'-cyanobiphenyl (Schmelzpunkt 70ºC) wurden als ein weißer Kristall erhalten.
  • Durch Einsetzen der gleichen Syntheseverfahren wurden die obenerwähnte Verbindung von C (4-[4-(Propenoyloxy)butyloxy]-4'-cyanobiphenyl), die oben erwähnte Verbindung von D (4-[5-(Propenoyloxy)pentyloxy]-4'-cyanobiphenyl), die oben erwähnte Verbindung von E (4-[6-(Propenoyloxy)hexyloxy]-4'-cyanobiphenyl) und die oben erwähnte Verbindung von A (4-[2-(Propenoyloxy)ethyloxy]-4'-cyanobiphenyl) erhalten.
  • Br-(CH&sub2;)&sub3;-OH Formel 6
  • HO-(CH&sub2;)&sub3;-O-Ph-Ph-CN Formel 7
    • Beispiel 2
  • 17 Gew.-% der Verbindung 2 (4-Propenoyloxy-4'-cyanobiphenyl), 36 Gew.-% der oben genannten Verbindung von B bzw. 47 Gew.-% der oben genannten Verbindung von D wurden gemischt.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung war ein nematischer Flüssigkristall mit einer Tm von 45ºC und einer Tc von 52ºC Die Anisotropie des Brechungsindexes betrug 0,245 bei 589 nm bei 46ºC.
    • Beispiel 3
  • 24 Gew.-% der Verbindung 2, 27 Gew.-% der oben genannten Verbindung von D, 24 Gew.-% der Verbindung 8 (4-(4'-n-Butylphenlycarbonyloxy)phenylacrylat) und 25 Gew.-% der Verbindung 9 (4-(4'-n-Pentylphenylcarbonyloxy)phenylacrylat) wurden gemischt.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung war ein nematischer Flüssigkristall mit einer Tm von 39ºC und einer Tc von 73ºC. Die Anisotropie des Brechungsindexes betrug 0,204 bei 589 nm bei 40ºC.
  • CH&sub2;=CHCOO-Ph-OCO-Ph-C&sub4;H&sub9; Formel 8
  • CH&sub2;=CHCOO-Ph-OCO-Ph-C&sub5;H&sub1;&sub1; Formel 9
    • Beispiel 4
  • Ein Polyamid als Orientierungsmittel wurde durch einen Schleuderbeschichter auf Glasplatten beschichtet, gefolgt durch Hitzebehandlung, und eine Abreibungsbehandlung wurde durch einen Nylonstoff in eine vorgegebene Richtung durchgeführt, um Träger herzustellen. Zwei Schichten der Träger wurden durch Klebstoff verbunden, so daß die orientierungsbehandelten Oberflächen einander zugewandt waren. Glaskugeln wurden in den Klebstoff gemischt und der Hohlraum wurde so eingestellt, daß der Platz zwischen der Trägern 10 um betrug.
  • In die so hergestellte Zelle wurde eine mit 0,5 Gew.-% Irgacure 907 (hergestellt von Ciba Geigy) als Photopolymerisationsinitiator, der zu der Flüssigkristallzusammensetzung von Beispiel 3 zugegeben wurde, bei einer Temperatur von 80ºC injiziert. Ultraviolette Strahlen mit einer Wellenlänge von 360 nm wurden bei 40ºC darauf bestrahlt, um Photopolymerisation durchzuführen. Nach der Polymerisation wurde ein Polymer in Form eines Films erhalten. Das Polymer war ein Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht, der parallel zur Abreibungsrichtung des Substrats orientiert war, und eine Anisotropie des Brechungsindexes von 0,124 bei 589 nm hatte. Das Polymer war im sichtbaren Bereich transparent, und es wurde keine Streuung beobachtet.
    • Beispiel 5
  • Einer mit rechteckigen Gittern mit einem Abstand von 6 um und einer Tiefe von 2,9 um, die auf einem Glassubstrat gebildet wurden, ein Polyimid als ein Orientierungsmittel, das darauf durch einen Schleuderbeschichter beschichtet wurde, gefolgt durch Wärmebehandlung und Abreibungsbehandlung, die parallel zu den Gitterrichtungen durch Nylonstoff angewendet wurde; und ein Glasplattensubstrat, das in der gleichen Weise orientierungsbehandelt wurde, wurden unter Verwendung eines Klebstoffes so verbunden, daß die orientierungsbehandelten Oberflächen einander zugewandt waren. Die Orientierungsrichtungen wurden parallel hergestellt.
  • In die so hergestellte Zelle wurde eine mit 0,5 Gew.-% von Irgacure 907 (hergestellt von Ciba Geigy) als Photopolymerisationsinitiator, der zu der Flüssigkristallzusammensetzung von Beispiel 3 zugegeben wurde, bei 80ºC injiziert, und der konkave Teil der Gitter wurde mit der oben genannten Zusammensetzung gefüllt. Ultraviolette Strahlen mit einer Wellenlänge von 360 nm wurden bei 40ºC darauf bestrahlt, um Photopolymerisation durchzuführen. Eine 1/4-Wellenlängenplatte wurde auf eine Seite der Zelle laminiert, um ein polarisiertes Hologrammelement herzustellen, das in Fig. 1 gezeigt wird. Wenn das polarisierte Hologrammelement für einen optischen Kopf als Strahlenteiler verwendet wird, wurde eine Lichtausbeute mit einem Gesamtwert ± einer Ausbeute des gebrochenen Lichts erster Ordnung von 60% durch eine Laserlichtquelle mit einer Wellenlänge von 650 nm erhalten.
    • Beispiel 6
  • 25 Gew.-% der Verbindung 2, 25 Gew.-% der oben genannten Verbindung von B, 25 Gew.-% der Verbindung 8 und 25 Gew.-% der Verbindung 9 wurden gemischt.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung war ein nematischer Flüssigkristall mit einer Tm von 34ºC und einer Tc von 68ºC. Die Anisotropie des Brechungsindexes betrug 0,200 bei 589 nm bei 35ºC.
    • Beispiel 7
  • In eine in der gleichen Weise wie in Beispiel 4 hergestellte Zelle wurde eine mit 1 Gew.-% von Irgacure 907 (hergestellt von Ciba Geigy) als Photopolymerisationsinitiator, der zu der Flüssigkristallzusammensetzung von Beispiel 6 zugegeben wurde, bei 70ºC injiziert. Ultraviolette Strahlen mit einer Wellenlänge von 360 nm wurden bei 35ºC darauf bestrahlt, um Photopolymerisation durchzuführen. Nach der Polymerisation wurde ein Polymer in Form eines Films erhalten. Das Polymer war ein Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht, der parallel zur Abreibungsrichtung des Substrats orientiert wurde, und eine Anisotropie des Brechungsindexes von 0,120 bei 589 nm hatte. Das Polymer war im sichtbaren Bereich transparent und es wurde keine Streuung beobachtet.
    • Beispiel 8
  • Einer mit einem Polyimid als ein Orientierungsmittel, beschichtet auf eine Glasplatte, die auf der Oberfläche transparente, durch einen Schleuderbeschichter verarbeitete und anschließend wärmebehandelte ITO-Elektroden mit einem Abstand von 8 um aufweist, wobei eine Abriebbehandlung senkrecht zu den Gitterrichtungen durch Nylonstoff durchgeführt wurde; und eine Glassplatte mit in der gleichen Weise angewendeter Orientierungsbehandlung wurden unter Verwendung eines Klebstoffs so verbunden, daß die orientierungsbehandelten Oberflächen einander zugewandt waren. Der Gitterelektrodenteil wurde aufeinander gelegt und es wurde unter Verwendung eines Spacers ein 3 um Zellhohlraum hergestellt.
  • Eine mit 1 Gew.-% von Irgacure 907 (hergestellt von Ciba Geigy) als Photopolymerisationsinitiator und 5 Gew.-% der Verbindung 10 (4,4'-Bis(acryloyloxy)biphenyl) als Vernetzungsmittel, die zu der Flüssigkristallzusammensetzung aus Beispiel 6 zugegeben wurden, wurde hergestellt, die dann bei 70ºC in die oben genannte Zelle injiziert wurde. Ultraviolette Strahlen mit einer Wellenlänge von 360 nm wurden unter Verwendung einer Spannung von 5Vrms bei 100 Hz bei 35ºC bestrahlt, um Photopolymerisation durchzuführen, und Flüssigkristalle mit hohem Molekulargewicht, die parallel zueinander orientiert waren und Flüssigkristalle mit hohem Molekulargewicht, die senkrecht zueinander orientiert waren, wurden regelmäßig gebildet. Die 1/4-Wellenlängenplatte wurde auf eine Seite der Zelle laminiert, um ein polarisiertes Hologrammelement herzustellen, das in Fig. 2 gezeigt wird. Wenn das polarisierte Hologrammelement für einen optischen Kopf als Strahlenteiler verwendet wurde, wurde eine Lichtausbeute mit einem Gesamtwert ± einer Ausbeute des gebrochenen Lichts erster Ordnung von 40% durch eine Laserlichtquelle mit einer Wellenlänge von 650 nm erhalten.
  • CH&sub2;=CHCOO-Ph-Ph-OCOCH=CH&sub2; Formel 10
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine photopolymerisierbare Flüssigkristallzusammensetzung mit einer ausgezeichneten Haltbarkeit und einem hohen Wert an Anisotropie des Brechungsindexes und ein Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht hergestellt werden. Der Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht, der durch Photopolymerisation erhalten wurde, kann für einen Phasenverschiebungsfilm oder einem optischen Kopf verwendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung kann in verschiedenen Wegen innerhalb eines Bereichs, der die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt, angewendet werden.

Claims (11)

1. Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend eine Verbindung, die durch die folgende Formei 1 dargestellt ist, eine Verbindung, die durch die folgende Formel 2 dargestellt ist, und eine Verbindung, die durch die folgende Formel 11 dargestellt ist:
CH&sub2;=CHCOO-X-O-Ph-Ph-CN Formel 1
CH&sub2;=CHCOO-Ph-Ph-CN Formel 2
CH&sub2;=CHCOO-Ph-OCO-Y-Z Formel 11
wobei X eine Alkylengruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2 bis 7 ist, Ph eine 1,4-Phenylengruppe ist, Y eine 1,4-Phenylengruppe oder eine 1,4- Cyclohexylengruppe ist und Z eine Alkylgruppe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen ist.
2. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei X eine lineare C&sub2;&submin;&sub7;- Alkylengruppe ist.
3. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Gesamtmenge der Verbindung, die durch Formel 1 dargestellt ist, und der Verbindung, die durch Formel 2 dargestellt ist, von 30 bis 70 Gew.-% beträgt und die Menge der Verbindung, die durch Formel 11 dargestellt ist, von 30 bis 70 Gew.-% beträgt.
4. Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht, der durch Polymerisation der in Anspruch 1, 2 oder 3 definierten Flüssigkristallzusammensetzung erhalten wurde.
5. Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht nach Anspruch 4, der durch Kolymerisation durch Bestrahlung mit ultravioletter Strahlung oder mit sichtbarem Licht erhalten wurde.
6. Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht nach Anspruch 4 oder 5, der eine Anisotropie des Brechungsindexes von mindestens 0,1 aufweist.
7. Optisches Element, umfassend den in Anspruch 4, 5 oder 6 definierten Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht.
8. Optisches Element nach Anspruch 7, das ein polarisiertes Hologrammelement ist.
9. Optischer Kopf, umfassend das in Anspruch 8 definierte polarisierte Hologrammelement als Strahlenteiler.
10. Optisches Element, umfassend einen Flüssigkristall mit hohem Molekulargewicht, der durch Polymerisation einer Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend eine Verbindung, die durch die folgende Formel 1 dargestellt ist, und eine Verbindung, die durch die folgende Formel 2 dargestellt ist, erhalten wurde:
CH&sub2;=CHCOO-X-O-Ph-Ph-CN Formel 1
CH&sub2;=CHCOO-Ph-Ph-CN Formel 2
wobei X eine Alkylengruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2 bis 7 ist und Ph eine 1,4-Phenylengruppe ist, und welches ein polarisiertes Hologrammelement ist.
11. Optischer Kopf, umfassend das in Anspruch 10 definierte polarisierte Hologrammelement als Strahlenteiler.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7719949B2 (en) 2006-01-27 2010-05-18 Funai Electric Co., Ltd. Optical head

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6656384B1 (en) * 1998-06-04 2003-12-02 Kent State University Production of filaments via phase separation and polymerization
KR20010071886A (ko) * 1998-07-14 2001-07-31 세야 히로미치 아크릴산 유도체화합물 및 이것을 중합한 고분자 액정
US6610462B1 (en) 1999-08-13 2003-08-26 Rolic Ag Liquid crystal alignment using photo-crosslinkable low molecular weight materials
JP2001133628A (ja) * 1999-08-26 2001-05-18 Nippon Mitsubishi Oil Corp 偏光回折性フィルムの製造方法
JP2002097470A (ja) * 2000-09-26 2002-04-02 Toshiba Corp 液晶表示装置及びその製造方法
JP4175826B2 (ja) * 2002-04-16 2008-11-05 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP4504626B2 (ja) 2003-03-31 2010-07-14 シャープ株式会社 液晶表示装置及びその製造方法
JP2005084271A (ja) * 2003-09-08 2005-03-31 Dainippon Printing Co Ltd 光学機能層、光学機能層の形成方法、および液晶表示素子
US8603357B2 (en) * 2008-10-01 2013-12-10 Zeon Corporation Polymerizable chiral compound, polymerizable liquid crystal composition, liquid crystal polymer and optically anisotropic body
WO2011048989A1 (ja) 2009-10-22 2011-04-28 日本ゼオン株式会社 断熱粒子顔料及び赤外線反射コート液
WO2011111548A1 (ja) 2010-03-09 2011-09-15 日本ゼオン株式会社 断熱部材、断熱合わせガラス及び断熱合わせガラス物品
CN103992331B (zh) 2010-03-31 2016-08-17 日本瑞翁株式会社 聚合性手性化合物、聚合性液晶组合物、液晶性高分子及光学各向导性体
JP2011076714A (ja) * 2010-12-27 2011-04-14 Asahi Glass Co Ltd 光ヘッド装置の製造方法
WO2017018468A1 (ja) 2015-07-28 2017-02-02 日本ゼオン株式会社 コレステリック樹脂積層体、製造方法及び用途
WO2018034215A1 (ja) 2016-08-19 2018-02-22 日本ゼオン株式会社 識別用表示媒体及びその製造方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2772960B2 (ja) 1988-09-21 1998-07-09 汪芳 白井 高分子液晶材料
US5354498A (en) * 1990-03-16 1994-10-11 Fuji Xerox Co., Ltd. Phase separation liquid crystal polymer
US5558813A (en) * 1991-03-25 1996-09-24 Fuji Xerox Co., Ltd. Liquid crystal-polymer composite film
EP0563403B1 (de) * 1991-10-22 2001-05-30 Seiko Epson Corporation Anzeigeelement und sein herstellungsverfahren
US5498450A (en) * 1992-11-18 1996-03-12 Fuji Xerox Co., Ltd. Liquid crystal-polymer composite film, electro-optical element using the same, and process for producing electro-optical element
JPH0713140A (ja) * 1993-06-29 1995-01-17 Mitsubishi Electric Corp 高分子分散型液晶光学素子
US5518652A (en) * 1993-07-05 1996-05-21 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystalline copolymer
BE1007485A3 (nl) * 1993-09-08 1995-07-11 Philips Electronics Nv Schakelbaar cholesterisch filter en verlichtingsarmatuur voorzien van een filter.
DE69419120T2 (de) * 1993-12-24 1999-10-28 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Polymerisierbare Flüssigkristallzusammensetzung und optisch anisotroper Film, der eine solche Zusammensetzung enthält
DE19504224A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Material
US5707543A (en) * 1994-05-11 1998-01-13 Fuji Xerox Co., Ltd. Reversible display medium
JP3693675B2 (ja) * 1994-12-21 2005-09-07 レイケム・コーポレイション 液晶複合体の製造方法
GB2299333B (en) * 1995-03-29 1998-11-25 Merck Patent Gmbh Reactive terphenyls
JP3808913B2 (ja) * 1995-05-16 2006-08-16 帝人株式会社 光学補償フィルムの製造方法および光学補償フィルム
JPH09208957A (ja) * 1996-01-31 1997-08-12 Teijin Ltd 光学異方体の製造方法
JP3563860B2 (ja) * 1996-02-23 2004-09-08 シャープ株式会社 重合性化合物およびそれを用いた液晶表示素子
US5942157A (en) * 1996-07-12 1999-08-24 Science Applications International Corporation Switchable volume hologram materials and devices

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7719949B2 (en) 2006-01-27 2010-05-18 Funai Electric Co., Ltd. Optical head

Also Published As

Publication number Publication date
EP0955348A4 (de) 1999-11-17
DE69808883D1 (de) 2002-11-28
KR20000068669A (ko) 2000-11-25
WO1999006501A1 (fr) 1999-02-11
US6180028B1 (en) 2001-01-30
KR100381565B1 (ko) 2003-05-12
JP4343277B2 (ja) 2009-10-14
EP0955348A1 (de) 1999-11-10
EP0955348B1 (de) 2002-10-23

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