DE3301104C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft
borhaltige Verbindungen, die hergestellt werden
durch Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich von etwa
70 bis 250°C von
- (A) Verbindungen der allgemeinen Formel I in der R¹ ein Wasserstoffatom oder einen Rest auf Alkylbasis mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, R² ein Wasser stoffatom oder einen von acety lenisch ungesättigten Bindungen freien Rest auf aliphatischer Kohlenwasserstoffbasis mit etwa 4 bis 200 C-Atomen darstellt und Ar einen Rest auf aromatischer Kohlenwasserstoffbasis bedeutet und die gegebenenfalls in situ hergestellt werden, mit
- (B) mindestens einer der Verbindungen Borsäure, Bortrioxid, Borhalogenide und Ester der Borsäure,
- (C) ggf. in Gegenwart eines sauren Katalysators.
Die Erfindung betrifft weiterhin Zusammensetzungen mit diesen borhaltigen Verbindungen, die sich als Zusätze
zu Schmiermitteln, insbesondere technischen Getriebeölen
eignen
und Zusatzkonzentrate sowie diese enthaltende
Schmiermittel.
Die jüngsten Entwicklungen auf dem Gebiet des Maschinenbe
triebes haben die Anforderungen an Schmiermittel zur Verwen
dung in solchen Maschinen deutlich erhöht. Beispielsweise
haben der Preisanstieg für Benzin und andere Treibstoffe
und die zeitweiligen Verknappungen solcher Treibstoffe
die Notwendigkeit von Schmiermittelzusätzen erhöht, die zu
einer Treibstoffeinsparung beitragen. Auf dem Gebiet der
Getriebeschmierstoffe ist die Entwicklung von Zusätzen er
forderlich geworden, die den Betrieb unter Hochdruckbe
dingungen verbessern.
Ein weiterer Bereich ansteigender Anforderungen an Getrie
be- und Lagerschmiermittel, insbesondere für den technischen
Gebrauch, betrifft die Entstehung von Ablagerungen durch Oxi
dation. Solche Ablagerungen bilden sich häufig insbesondere
in Schmiermitteln, die nennenswerte Mengen von Phosphor-
und Schwefelverbindungen des üblicherweise als Zusatz zu
Getriebeschmiermitteln benutzten Typs enthalten. Die Ablage
rungen erhöhen die Störungsanfälligkeit der Maschine und ver
mindern die Wirksamkeit des Schmiermittels. Es besteht des
halb ein großes Interesse an der Entwicklung verbesserter
Oxidationsinhibitoren, die die Entstehung von Ablagerungen
in Schmiermitteln verringern, insbesondere in Getriebeschmier
mitteln für technische Verwendung.
Die Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Zusammenset
zungen bereitzustellen, die sich als Schmiermittelzusätze,
insbesondere zur Verwendung bei technischen Getriebe- und
Lagerschmiermitteln eignen, und dabei eine verbesserte Treib
stoffeinsparung aufweisen, sehr gute Hochdruckeigenschaften
zeigen und Oxidation verhindern. Eine weitere Aufgabe der
Erfindung besteht in der Schaffung eines Verfahrens zur Her
stellung solcher Zusammensetzungen. Diese Aufgaben werden
durch die Erfindung gelöst.
Die Erfindung betrifft somit den in den Patentansprüchen 1 mit 20
gekennzeichneten Gegenstand.
Die borhaltigen Verbindungen der Erfindung werden aus
zwei Umsetzungsteilnehmern hergestellt. Die Umsetzungsteil
nehmer (A) sind Verbindungen der allgemeinen
Formel I. Solche Verbindungen können in situ in an sich bekannter Weise
durch Umsetzung von (A-1) mindestens einem aliphati
tischen Aldehyd der allgemeinen Formel R¹CHO oder einer diesen
freisetzenden Verbindung,
mit (A-2) mindestens einer
hydroxyaromatischen Verbindung mit der Formel R²-ArOH her
gestellt werden.
Im Zusammenhang mit der Beschreibung dieser Verbindungen be
deutet der Begriff "Rest auf Kohlenwasserstoffbasis" einen
Rest, der mit einem Kohlenstoffatom direkt an das übrige
Molekül gebunden ist und der im Sinn der Erfindung überwie
gend Kohlenwasserstoffcharakter aufweist. Zu diesen Resten
gehören:
- (1) Kohlenwasserstoffreste, d. h. aliphatische (beispiels weise Alkyl- oder Alkenylreste), alicyclische (beispiels weise Cycloalkyl- oder Cycloalkenylreste), aromatische, aliphatisch und alicyclisch substituierte aromatische, aromatisch substituierte aliphatische und alicyclische Reste. Solche Reste sind auf dem Fach gebiet bekannt. Spezielle Beispiele sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Hexyl-, Decyl-, Octadecyl-, Phenyl-, Tolyl-, Naphthyl-, Hexenyl-, Dodecenyl- und Octadenecyl gruppe, wobei alle Isomeren eingeschlossen sind.
- (2) Substituierte Kohlenwasserstoffreste, d. h. Reste, die Nicht-Kohlenwasserstoff-Substituenten enthalten, die im Rahmen der Erfindung jedoch den überwiegenden Kohlen wasserstoffcharakter des Restes nicht verändern. Geeignete Substituenten sind dem Fachmann bekannt. Spe zielle Beispiele sind Halogenatome, insbesondere Chlor- und Bromatome, Hydroxylgruppen, Alkoxyreste, Alkylthio reste, Nitrogruppen und Carbalkoxygruppen.
- (3) Heteroreste, d. h. Reste, die zwar überwiegenden Kohlen wasserstoffcharakter im Sinn der Erfindung aufweisen, jedoch andere als Kohlenwasseratome in einer Kette oder einem Ring enthalten, die im übrigen aus Kohlenstoff atomen bestehen. Geeignete Heteroatome sind dem Fach mann bekannt. Spezielle Beispiele sind Stickstoff-, Sauerstoff- und Schwefelatome.
Im allgemeinen enthalten die Reste auf Kohlenwasserstoffba
sis pro 10 Kohlenstoffatome nicht mehr als drei, vorzugsweise
nicht mehr als ein Substituenten oder Heteroatome.
Bezeichnungen wie "Rest auf Alkylbasis" haben analoge Bedeu
tungen, wie die vorstehend erläuterten Alkylreste.
Vorzugsweise haben die Reste auf Kohlenwasserstoffbasis
in den Verbindungen der Erfindung keine acetylenischen und
gewöhnlich auch keine äthylenisch ungesättigten Bindungen.
Die Reste sind gewöhnlich Kohlenwasserstoffreste und einige
von ihnen können niedere Kohlenwasserstoffreste sein,
wobei der Begriff "nieder" Reste mit bis zu 7 Kohlenstoff
atomen bezeichnet.
Der Umsetzungsteilnehmer (A-1), die einen aliphatischen Alde
hyd freisetzende Verbindung, kann entweder ein freier Alde
hyd, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyr
aldehyd, Valeraldehyd, ein Acetal davon, beispielsweise
Formal- oder Acetaldehyd, Diäthylacetal, oder ein reversib
les Polymerisat davon, beispielsweise Trioxan, Paraformal
dehyd oder Paraldehyd sein. Bevorzugt als Umsetzungsteil
nehmer (A-1) sind Aldehyd-freisetzende Verbindungen, die
Aldehyden entsprechen, in denen R¹ ein Wasserstoffatom
oder eine Methylgruppe, insbesondere ein Wasserstoffatom
ist. Die bevorzugten Aldehyde sind somit Formaldehyd und
Acetaldehyd, insbesondere das erstgenannte.
Der Umsetzungsteilnehmer (A-2) ist mindestens eine hydroxy
aromatische Verbindung der Formel R²-ArOH, in der R² ein
Wasserstoffatom oder ein Rest auf aliphatischer Kohlen
wasserstoffbasis sein kann, der keine acetylenisch unge
sättigten Bindungen aufweist. Besonders häufig ist R² ein
Rest auf Kohlenwasserstoffbasis mit etwa 4 bis 200, und
insbesondere etwa 6 bis 100 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise
ist es ein Alkylrest mit etwa 10 bis 100 und insbesondere
etwa 10 bis 40 Kohlenstoffatomen. Im Hinblick auf die Zu
gänglichkeit und die besondere Eignung für die Zwecke der
Erfindung sind Verbindungen, in denen R² einen Alkylrest mit
etwa 15 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, besonders geeig
net.
Der Rest Ar ist ein Rest auf aromatischer Kohlenwasserstoff
basis, der typischerweise von aromatischen Verbindungen, wie
Benzol, Naphthalin, Biphenyl, Diphenylmethan und Diphenyl
sulfit abgeleitet ist. Die hydroxyaromatische Verbindung
kann deshalb beispielsweise Phenol, ein Naphthol, ein Al
kylphenol oder Alkylnaphthol oder ein Phenol oder Alkylphe
nol mit einer Schwefel- und/oder einer Methylenbrücke sein.
Geeignete Phenole mit Schwefelbrücke können durch Umsetzung
von Schwefeldichlorid mit dem entsprechenden Phenol oder
Alkylphenol hergestellt werden. Phenole mit Methylenbrücke
können durch ähnliche Umsetzung mit einem Formaldehyd frei
setzendes Reagens hergestellt werden, wobei dies gleichzei
tig die Umsetzung mit dem Umsetzungsteilnehmer (A-1) sein
kann, der natürlich ebenfalls vorzugsweise ein Formaldehyd
freisetzendes Reagens ist. Die Umsetzung kann auch vor
oder nach dieser Reaktion stattfinden.
Die Alkylphenole sind zur Verwendung als Umsetzungsteilneh
mer (A-2) bevorzugt, und zwar insbesondere solche, die min
destens ein nicht-substituiertes ortho- oder para-, vorzugs
weise ein ortho-Kohlenstoffatom aufweisen. Besonders be
vorzugt sind Verbindungen, in denen Ar ein Phenylenrest
ist, d. h. ein Rest der Formel -C₆H₄-, und insbesondere der
o-Phenylenrest. Solche Verbindungen werden am besten durch
die bekannte Alkylierung von Phenolen mit verschiedenen
Olefinen, Alkylhalogeniden und ähnlichen Verbindungen,
einschließlich der technischen Gemische solcher Olefine
und Alkylhalogenide, hergestellt.
Die Reste Ar umfassen in ihrer Struktur alle Wasserstoff
atome, die direkt an den aromatischen Ring gebunden sind.
So ist zu verstehen, daß alle aromatischen Kohlenstoffatome,
die nicht an einen anderen Teil des Moleküls oder an einen
genannten oder ungenannten Substituenten gebunden sind, als
an Wasserstoffatome gebunden zu verstehen sind.
Die Umsetzung der Reaktionsteilnehmer (A-1) und (A-2) ist an
sich bekannt; sie wird häufig in Gegenwart von sauren oder
basischen Katalysatoren durchgeführt. Umsetzungen dieser Art
sind beispielsweise in der US-PS 41 47 643 beschrieben.
Der Umsetzungsteilnehmer (B) ist mindestens eine der Verbin
dungen Borsäure, Bortrioxid, (B₂O₃), Borhalogenide, insbe
sondere Bortrichlorid (BCl₃) und Ester der Borsäure. Bor
trioxid reagiert zunächst mit dem Wasser, das bei der Um
setzung von (A-1) und (A-2) entstanden ist, zu Borsäure, die
dann weiter reagiert. Es kann jede der verschiedenen Formen
der Borsäure eingesetzt werden, einschließlich Metaborsäure
(HBO₂), Orthoborsäure (H₃BO₃) und Tetraborsäure (H₂B₄O₇).
Die Ester dieser Säuren schließen beispielsweise die Methyl-,
Äthyl- und Propylester ein, wobei die Methylester am
leichtesten zugänglich sind und deshalb am häufigsten ver
wendet werden. Borsäure, und insbesondere Orthoborsäure
ist als Umsetzungsteilnehmer (B) bevorzugt.
Im Verfahren der Erfindung werden die Umsetzungsteilnehmer
(A) und (B) bei einer Temperatur im Bereich von etwa 70 bis
250°C, vorzugsweise etwa 90 bis 150°C und insbesondere bei
etwa 90 bis etwa 130°C umgesetzt. Häufig ist die Bereitung
des Umsetzungsteilnehmers (A) in situ durch Erhitzen eines
Gemisches der Umsetzungsteilnehmer (A-1), (A-2) und (B) bevor
zugt. Die Umsetzung wird häufig in Gegenwart eines im we
sentlichen inerten, normalerweise flüssigen organischen
Verdünnungsmittels durchgeführt, das typischerweise ein
aromatischer Kohlenstoff, wie Toluol oder Xylol, ein chlo
rierter aromatischer Kohlenwasserstoff, wie Chlorbenzol,
oder Äther, wie Äthylenglykoldimethyläther ist.
Wenn Formaldehyd oder eine Formaldehyd freisetzende Verbin
dung als Umsetzungsteilnehmer (A-1) verwendet wird, geht
manchmal ein Teil davon durch Verdampfung während der Um
setzung verloren. Die Verwendung des Umsetzungsteilnehmers
(A-1) im Überschuß ist deshalb bevorzugt. Am häufigsten wer
den etwa 1,5 bis etwa 8,0 Mol des Umsetzungsteilnehmers (A-1)
und etwa 1,0 bis 2,5 Mol des Umsetzungsteilnehmers (A-2) pro
Mol Umsetzungsteilnehmer B verwendet.
Die Umsetzung wird häufig in Gegenwart von (C) einem sauren
Katalysator durchgeführt. Geeignete saure Katalysatoren sind
Anionenaustauscherharze in der Säureform, Sulfonsäuren, wie
Benzolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure, und Alkansäuren,
wie Essig-, Propion-, Butter- und Valeriansäure. Die niede
ren Alkansäuren und insbesondere Propionsäure sind bevor
zugt. Die Menge an Katalysator (C) liegt gewöhnlich unter
0,5 Mol, am häufigsten bei etwa 0,1 bis 0,3 Mol pro Mol
Umsetzungsteilnehmer (A-1).
Die Molekülstruktur der borhaltigen Zusammensetzungen der
Erfindung ist nicht mit Sicherheit bekannt. Wahrscheinlich
sind sie Gemische von Verbindungen mit einer Anzahl unter
schiedlicher Molekülstrukturen. Es bestehen jedoch
starke Anzeichen dafür, daß Verbindungen der Formel II
in den Gemischen enthalten sind, in der R¹, R² und Ar wie
vorstehend definiert sind. Die Erfindung betrifft somit
auch borhaltige Zusammensetzungen, die mindestens eine Ver
bindung der allgemeinen Formel II enthalten.
Die Herstellung der borhaltigen Verbindungen der Erfindung
wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Alle Teile
angaben beziehen sich auf das Gewicht, soweit nichts ande
res angegeben ist.
Ein Gemisch aus 485,7 g (1 Mol) eines Alkylphenols, das
hergestellt wurde durch Alkylierung von Phenol mit einem
technischen Gemisch von C24-28-α-Olefinen, 10 g (1 Mol)
Paraformaldehyd, 30,9 g (0,5 Mol) Borsäure, 22,2 g (0,3 Mol)
Propionsäure und 600 ml Toluol wird unter Rückfluß 3 Stun
den erhitzt, wobei Wasser abdestilliert wird. Danach werden
weitere 10 g Paraformaldehyd zugesetzt und das Gemisch
noch 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Eine dritte Menge
von 10 g Paraformaldehyd (insgesamt 3 Mol) wird sodann zu
gesetzt und das Gemisch weiter unter Rückfluß gekocht, so
lange Wasser und überschüssiger Paraformaldehyd abdestil
lieren. Dabei wird eine Gesamtmenge von 45 ml Wasser erhal
ten. Das Gemisch wird filtriert und unter vermindertem
Druck abgestreift. Dabei wird das gewünschte Produkt mit
einem Borgehalt von 1,19% erhalten.
Ein ähnliches Produkt wie in Beispiel 1 wird aus 1094 g
(2 Mol) Alkylphenol von Beispiel 1, 120 g (4 Mol) Para
formaldehyd, der in zwei Mengen von je 60 g zugegeben wird,
123,6 g (2 Mol) Borsäure, 44,4 g (0,6 Mol) Propionsäure
und 700 ml Toluol erhalten. Es enthält 1,32% Bor.
Ein Gemisch aus 1094 Teilen (2 Mol) Alkylphenol von Beispiel 1,
60 Teilen (2 Mol) Paraformaldehyd, 61,8 Teilen (1 Mol) Bor
säure, 44,4 Teilen (0,6 Mol) Propionsäure und 200 Teilen
Toluol wird etwa 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei et
wa 70 Teile Wasser abdestilliert werden. Das Gemisch wird
dann im Vakuum abgestreift und bei 110 bis 120°C filtriert.
Es wird das gewünschte Produkt mit einem Borgehalt von
0,73% erhalten.
Ein Gemisch aus 536 Teilen (1 Mol) Alkylphenol von Beispiel 1,
30 Teilen (1 Mol) Paraformaldehyd, 30,9 Teilen (0,5 Mol)
Borsäure und 100 Teilen Toluol wird 3 Stunden unter Rück
fluß erhitzt, wobei Wasser abdestilliert wird. Eine zweite
Menge von 30 Teilen Paraformaldehyd (insgesamt 2 Mol) wird
sodann zugesetzt und das Gemisch weitere 5 Stunden unter
Rückfluß erhitzt. Dabei wird eine Gesamtmenge von 48 ml
Wasser entfernt. Das Gemisch wird dann im Vakuum abge
streift und heiß filtriert. Es wird das gewünschte Pro
dukt mit einem Borgehalt von 0,89% erhalten.
Nach dem Verfahren von Beispiel 1 wird ein Produkt mit
einem Borgehalt von 1,75% durch Umsetzung von 792 g (3 Mol)
Tetrapropenylphenol, 270 g (9 Mol), zugegeben in drei Men
gen von je 3 Mol) Paraformaldehyd, 92,7 Teilen (1,5 Mol)
Borsäure, 66,6 Teilen (0,9 Mol) Propionsäure und 1000 ml
Toluol erhalten.
Ein Gemisch aus 430 Teilen (1 Mol) Alkylphenol, herge
stellt durch Alkylierung von Phenol mit einem technischen
Gemisch von C18-24-α-Olefinen, 30 Teilen (1 Mol) Paraform
aldehyd, 30,9 Teilen (0,5 Mol) Borsäure, 22,2 Teilen
(0,3 Mol) Propionsäure und 100 Teilen Toluol, wird unter
Rückfluß erhitzt, wobei Wasser abdestilliert. Nach der Ent
fernung von 33 ml Wasser werden weitere 30 Teile Paraform
aldehyd (insgesamt 2 Mol) zugesetzt, und das Gemisch wird
weiter unter Rückfluß gekocht, solange Wasser (insgesamt
41 ml) und Paraformaldehyd abdestillieren. Das Gemisch wird
dann im Vakuum abgestreift und filtriert. Es wird das ge
wünschte Produkt mit einem Borgehalt von 1,14% erhalten.
Ein Gemisch aus 1945 Teilen (5 Mol) Alkylphenol, hergestellt
durch Alkylierung von Phenol mit einem dimeren Decen,
150 Teilen (5 Mol) Paraformaldehyd, 154 Teilen (2,5 Mol)
Borsäure, 88,8 Teilen (1,2 Mol) Propionsäure und 300 Teilen
Toluol wird unter Rückfluß erhitzt, während Wasser ab
destilliert. Nach der Entfernung von 157 Teilen Wasser wer
den weitere 150 Teile Paraformaldehyd (insgesamt 10 Mol)
zugesetzt und das Erhitzen fortgeführt, bis das Wasser voll
ständig abdestilliert ist. Das Gemisch wird dann im Vakuum
abgestreift und heiß filtriert. Das Filtrat ist das gewünsch
te Produkt mit einem Borgehalt von 1,44%.
Nach einem ähnlichen Verfahren wie in Beispiel 1 wird eine
borhaltige Zusammensetzung hergestellt, wobei jedoch statt
Borsäure eine äquimolare Menge Trimethylborat eingesetzt
wird.
Nach einem ähnlichen Verfahren wie in Beispiel 1 wird eine
borhaltige Zusammensetzung hergestellt, wobei jedoch statt
Paraformaldehyd und Propionsäure äquimolare Mengen Paralde
hyd und Essigsäure verwendet werden.
Wie vorstehend bereits angedeutet, eignen sich die borhal
tigen Verbindungen der Erfindung als Schmiermittelzu
sätze. Sie sind besonders wertvoll als Oxidationsinhibi
toren und Hochdruckmittel in Getriebe- und Lagerschmier
mitteln. Sie können jedoch auch zur Verminderung des Treib
stoffverbrauchs in Schmiermitteln für Innenverbrennungs
motoren benutzt werden. Sie können in einer Vielzahl von
Schmiermitteln auf der Basis unterschiedlicher Öle mit
Schmiermittelviskosität verwendet werden, beispielsweise
in natürlichen und synthetischen Schmierölen und Gemischen
davon. Zusätzlich zu Getriebe- und Lagerschmiermitteln
können die borhaltigen Verbindungen auch in Kurbelge
häuse-Schmierölen für kerzengezündete und druckgezündete
Innenverbrennungsmotoren, einschließlich Automobil- und
Lastwagenmotoren, Zweitaktmotoren, Flugzeug-Kolbenmotoren,
Marine- und Eisenbahn-Dieselmotoren und ähnliche Vorrich
tungen verwendet werden. Die borhaltigen Verbindungen
können auch in Gasmotoren, stationären Kraftmaschinen und
Turbinen benutzt werden. Automatische Getriebe
flüssigkeiten, Achsschmiermittel, Schmiermittel bei der
Metallbearbeitung, Hydraulikflüssigkeiten und andere
Schmieröle und Fettzusammensetzungen kommen ebenfalls für
eine Einverleibung der borhaltigen Verbindungen in
Frage.
Zu den natürlichen Ölen gehören flüssige Erdöle und mit
Lösungsmitteln behandelte, säurebehandelte und/oder hydro
raffinierte Mineral-Schmieröle, des paraffinischen,
naphthenischen oder gemischt-naphthenischen Typs. Öle mit
Schmierviskosität aus Kohle oder Schiefer sind ebenfalls
als Grundöle geeignet.
Synthetische Schmieröle sind Kohlenwasserstofföle und
halogensubstituierte Kohlenwasserstofföle, wie polymeri
sierte und mischpolymerisierte Olefine, beispielsweise
Polybutylene, Polypropylene, Propylen-Isobutylen-Copoly
merisate, chlorierte Polybutylene, Poly-(1-hexene), Poly-
(1-octene), Poly-(1-decene), Alkylbenzole, beispielsweise
Dodecylbenzole, Tetradecylbenzole, Dinonylbenzole, Di-(2-
äthylhexyl)-benzole, Polyphenyle, beispielsweise Biphenyle,
Terphenyle, alkylierte Polyphenyle, und alkylierte Diphe
nyläther und alkylierte Diphenylsulfide und die Derivate,
Analogen und Homologen davon.
Alkylenoxidpolymerisate und -mischpolymerisate und Derivate
davon, in denen die endständigen Hydroxylgruppen durch Ver
esterung oder Verätherung modifiziert wurden, stellen eine
weitere Klasse bekannter synthetische Schmieröle dar. Beispie
le dafür sind Polyoxyalkylenpolymerisate, die durch Polyme
risation von Äthylenoxid oder Propylenoxid hergestellt wur
den, die Alkyl- und Aryläther dieser Polyoxyalkylenpolymeri
sate, beispielsweise Methyl-polyisopropylenglykoläther mit
einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1000, Diphenyl
äther von Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von
500 bis 1000, Diäthyläther von Polypropylenglykol mit einem
Molekulargewicht von 1000 bis 1500, und deren Mono- und
Polycarbonsäureester, beispielsweise die Essigsäureester,
gemischten C₃-C₈-Fettsäureester und C₁₃-Oxosäurediester von
Tetraäthylenglykol.
Eine weitere geeignete Klasse von synthetischen Schmierölen
umfaßt die Ester von Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Bern
steinsäure, Alkylbernsteinsäuren und Alkylbernsteinsäuren,
Maleinsäure, Azelainsäure, Suberinsäure, Sebacinsäure, Fumar
säure, Adipinsäure, Linolensäure, Malonsäure, Alkylmalon
säuren und Alkenylmalonsäuren, mit einer Vielzahl von Alko
holen, wie Butylalkohol, Hexylalkohol, Dodecylalkohol,
2-Äthylhexylalkohol, Äthylenglykol, Diäthylenglykolmono
äther und Propylenglykol. Spezielle Beispiele für diese Ester
sind Dibutyladipat, Di-(2-Äthylhexy)-sebazat, Di-n-hexyl-
fumarat, Dioctylsebazat, Diisooctylazelat, Diisodecylazelat,
Dioctylphthalat, Didecylphthalat, Dieicosylsebazat, Di-2-
äthylhexyldiester der dimeren Linolensäure und der komple
xe Ester, der nach Umsetzung eines Mols Sebazinsäure mit
2 Mol Tetraäthylenglykol und 2 Mol 2-Äthylhexansäure erhal
ten wird.
Als synthetische Öle geeignete Ester umfassen auch diejeni
gen aus C₅-C₁₂-Monocarboncarbonsäuren und Polyolen und Poly
oläthern, wie Neopentylglykol, Trimethylolpropan, Penta
erythrit, Dipentaerythrit und Tripentaerythrit.
Öle auf Silikonbasis, wie die Polyalkyl-, Polyaryl-, Poly
alkoxy- oder Polyaryloxysiloxan-Öle und Silikatöle stellen
eine weitere wertvolle Klasse synthetischer Schmiermittel dar.
Hierzu gehören Tetraäthylsilikat, Tetraisopropylsilikat,
Tetra-(2-äthylhexyl)-silikat, Tetra-(4-methyl-2-äthylhexyl)-
silikat, Tetra-(p-tert.-butylphenyl)-silikat, Hexa-4-methyl-2-
pentoxy)-disiloxan, Poly-(methyl)-siloxane und Poly-(methyl
phenyl)-siloxane. Andere synthetische Schmieröle sind die
flüssigen Ester von phosphorhaltigen Säuren, wie Trikresyl
phosphat, Trioctylphosphat und Diäthylester von Decylphosphon
säure, und die polymeren Tetrahydrofurane.
Unraffinierte, raffinierte und wieder-raffinierte Öle können
als Schmiermittel der Erfindung verwendet werden. Unraffinier
te Öle werden direkt aus einer natürlichen oder synthetischen
Quelle ohne weitere Reinigungsbehandlung erhalten. Beispiels
weise ist ein Schieferöl, das direkt aus dem Retortenbetrieb,
ein Petroleumöl, das direkt aus der Destillation oder ein
Esteröl, das direkt aus einem Veresterungsverfahren erhal
ten und ohne weitere Behandlung verwendet wird, ein unraffi
niertes Öl. Raffinierte Öle sind den unraffinierten Ölen
ähnlich, wobei sie jedoch in einer oder mehreren Reinigungs
stufen zur Verbesserung mindestens einer ihrer Eigenschaften
weiter behandelt wurden. Zahlreiche derartige Reinigungsver
fahren, wie Destillation, Lösungsmittelextraktion, saure oder
basische Extraktion, Filtration und Perkulation sind dem Fach
mann bekannt. Wieder raffinierte Öle werden durch ähnliche
Verfahren erhalten, wie sie zur Herstellung der raffinierten
Öle verwendet werden, wenn diese auf raffinierte Öle ange
wendet werden, die bereits im Betrieb benutzt werden. Solche
wiederraffinierten Öle sind auch als wiederbeanspruchte oder
erneut in Betrieb genommene Öle bekannt. Sie werden häufig zu
sätzlichen Verfahren zur Entfernung verbrauchter Additive
und Ölabbauprodukte unterzogen.
Im allgemeinen enthalten die Schmiermittel der vorliegenden
Erfindung eine Menge der borhaltigen Verbindungen, die aus
reicht, um Oxidation zu verhindern, die Hochdruckeigenschaf
ten zu verbessern und den Treibstoffverbrauch zu vermindern.
Diese Menge beträgt normalerweise etwa 0,1 bis 5,0, vorzugs
weise etwa 0,5 bis 2,5 und insbesondere etwa 0,5 bis 1,5 Ge
wichtsprozent.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung weiterer Additive
in Kombination mit den borhaltigen Verbindungen. Geeig
nete Additive für Schmiermittel bei Innenverbrennungsmotoren
umfassen beispielsweise Detergents und Dispersants des asche
erzeugenden oder aschefreien Typs, Korrosionsinhibitoren und
Hilfsstoffe zur Oxidationsinhibierung, Stockpunktserniedriger,
Hochdruckzusätze, Farbstabilisatoren und Antischaummittel.
Beispiele für ascheerzeugende Detergents sind öllösliche
neutrale und basische Salze von Alkali- oder Erdalkalimetal
len mit Sulfonsäuren, Carbonsäuren und organischen Phosphor
säuren, die durch mindestens eine direkte Kohlenstoff-
Phosphor-Bindung gekennzeichnet sind. Hierzu gehören auch
die durch Behandlung eines Olefinpolymerisates, beispiels
weise Polyisobutens mit einem Molekulargewicht von 1000, mit
einem Phosphorierungsmittel, wie Phosphortrichlorid,
Phosphorheptasulfid, Phosphorpentasulfid, Phosphortrichlorid
und Schwefel, weißer Phosphor und einem Schwefelhalogenid
oder Phosphorothiosäurechlorid erhaltenen Stoffe. Die am
meisten verwendeten Salze solcher Säuren sind die Natrium-,
Kalium-, Lithium-, Calcium-, Magnesium-, Strontium-, und
Bariumsalze.
Die Bezeichnung "basisches Salz" bezeichnet Metallsalze,
in denen das Metall in stöchiometrisch größerer Menge als
der organische Säurerest vorhanden ist. Die üblicherweise
zur Herstellung der basischen Salze verwendeten Verfahren um
fassen Erhitzen einer Mineralöllösung einer Säure mit einem
stöchiometrischen Überschuß eines Metalls als Neutralisie
rungsmittel, beispielsweise eines Metalloxids, Hydroxyds,
Carbobats, Bicarbonats oder Sulfids bei einer Temperatur von
mindestens 50°C und Filtrieren der erhaltenen Masse.
Die Verwendung eines "Promotors" in der Neutralisierungs
stufe, der die Aufnahme eines großen Überschusses an Metall
unterstützt, ist an sich bekannt. Beispiele für Verbindungen,
die als Promotor geeignet sind, sind phenolische Stoffe,
wie Phenol, Naphthol, Alkylphenole, Thiophenol, sulfurierte
Alkylphenole und Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit
phenolischen Stoffen, Alkohole, wie Methanol, 2-Propanol,
Octylalkohol, Cellosolve, Carbitol, Äthylenglykol, Stearyl
alkohol und Cyclohexylalkohol, und Amine, wie Anilin,
Phenylendiamin, Phenothiazin, Phenyl-β-naphthylamin und Dode
cylamin. Ein besonders wirksames Verfahren zur Herstellung der
basischen Salze ist das Vermischen einer Säure mit einem
Überschuß einer basischen Erdalkalimetallverbindung als
Neutralisierungsmittel und mindestens einem Alkohol als Pro
motor, und Carbonieren des Gemisches bei erhöhter Tempera
tur, wie 60 bis 200°C.
Aschefreie Detergents und Dispersants werden so bezeichnet
trotz der Tatsache, daß sie je nach ihrem Aufbau beim Ver
brennen einen nicht flüchtigen Stoff ergeben, wie Boroxid
oder Phosphorpentoxid. Sie enthalten jedoch üblicherweise
kein Metall und ergeben beim Verbrennen keine metall
haltige Asche. Viele Arten sind auf dem Fachgebiet bekannt,
die alle zur Verwendung in den Schmiermitteln der Erfindung
geeignet sind. Nachstehend sind spezielle Beispiele aufge
führt.
- (1) Umsetzungsprodukte von Carbonsäuren oder Derivaten davon mit mindestens etwa 34 und vorzugsweise mindestens etwa 54 Kohlenstoffatomen mit stickstoffhaltigen Verbindungen, wie Aminen, organischen Hydroxyverbindungen, wie Phenolen und Alkoholen und/oder basischen anorganischen Stoffen. Bei spiele für diese "Carboxyl-Dispersants" sind in zahlreichen US-Patenten beschrieben, beispielsweise in den US-PSen 32 72 746, 33 81 022 und 42 34 435.
- (2) Umsetzungsprodukte von aliphatischen oder alicyclischen Halogeniden mit verhältnismäßig hohem Molekulargewicht mit Aminen, vorzugsweise Polyalkylenpolyaminen. Diese können als Amin-Dispersants bezeichnet werden. Beispiele dafür sind in den US-PSen 32 75 554, 34 38 757, 34 54 555 und 35 65 804 be schrieben.
- (3) Umsetzungsprodukte von Alkylphenolen, in denen der Alkyl rest mindestens etwa 30 Kohlenstoffatome enthält, mit Aldehy den, insbesondere Formaldehyd und Aminen, insbesondere Poly alkylenpolyaminen, die als "Mannich-Dispersants" gekennzeich net werden können. Diese Stoffe sind in den US-PSen 33 68 972, 34 13 347 und 39 80 569 beschrieben.
- (4) Produkte, die durch Nachbehandlung der Carboxyl-, Amin- oder Mannich-Dispersants mit Reagentien wie Harnstoff, Thioharnstoff, Kohlenstoffdisulfid, Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren, kohlenwasserstoffsubstituierten Bernstein säureanhydriden, Nitrilen, Epoxiden, Borverbindungen oder Phosphorverbindungen erhalten werden. Beispiele dafür sind auf dem Fachgebiet bekannt und in zahlreichen US-Patenten beschrieben.
- (5) Mischpolymerisate von öllöslichen Monomeren, wie Decyl methacrylat, Vinyldecyläther und Olefine mit hohem Molekular gewicht mit Monomeren, die polare Substituenten enthalten, wie Aminoalkylacrylate oder Acrylamide und Poly-(oxyäthylen)- substituierte Acrylate. Diese können als "polymere Disper sants" gekennzeichnet werden. Beispiele dafür sind in den US-PSen 33 29 658, 34 49 250, 35 19 565, 36 66 730, 36 87 849 und 37 02 300 beschrieben.
Beispiele für Hochdruckmittel und korrosionsverhindernde
Mittel sowie Hilfsstoffe zur Oxidationsinhibierung sind
chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie chloriertes
Wachs, organische Sulfide und Polysulfide, wie Benzyldisul
fide, Bis-(chlorbenzyl)-disulfid, Dibutyltetrasulfid, sulfu
riertes Methyloleat, sulfurierte Alkylphenole, sulfuriertes
Dipenten und sulfurierte Terpene, phosphorsulfurierte Koh
lenwasserstoffe, wie das Reaktionsprodukt eines Phosphor
sulfids mit Terpentin oder Methyloleat, Phosphorester ein
schließlich der hauptsächlichen Dikohlenwasserstoff- und
Trikohlenwasserstoffphosphite, wie Dibutylphosphit, Diheptyl
phosphit, Dicyclohexylphosphit, Pentylphenylphosphit, Di
pentylphosphit, Tridecylphosphit, Distearylphosphit, Di
methylnaphthylphosphit, Oleyl-4-pentylphenylphosphit, Poly
propylen (Molekulargewicht 500)-substituiertes Phenylphos
phit und Diisobutyl-substituiertes Phenylphosphit, Metall
thiocarbamate, wie Zinkdioctyldithiocarbamat und Barium
heptylphenyldithiocarbamat, Phosphordithioate von Metallen
der Gruppe II, wie Zinkdicyclophosphordithioat, Zink
dioctylphosphordithioat, Barium-di(heptylphenyl)-phosphor
dithioat, Cadmium-di-(heptylphenyl)-phosphordithioat,
Cadmiumdinonylphosphordithioat und das Zinksalz einer Phos
phordithiosäure, die hergestellt ist durch Umsetzung von
Phosphorpentasulfid mit einem äquimolaren Gemisch von Iso
propanol und n-Hexylalkohol.
Die Getriebe- und Lagerschmiermittel der Erfindung können die
borhaltigen Zusammensetzungen in Kombination mit bekannten
Getriebemittel-Zusatzpackungen enthalten. Diese Packun
gen enthalten häufig nennenswerte Mengen Schwefel- und
Phosphorverbindungen, die eine Verbesserung ihrer Hochdruck
eigenschaften bewirken. Viele geeignete Getriebeschmiermittel-
Zusatzpackungen dieser Art sind auf den Fachgebiet bekannt.
Die borhaltigen Verbindungen sind insbesondere als Oxida
tionsinhibitoren in solchen Schmiermitteln wirksam, die ver
hältnismäßig hohe Schwefel- und Phosphorgehalte aufweisen.
Die borhaltigen Verbindungen der Erfindung können, und
werden häufig dem im übrigen fertig formulierten Schmiermittel
vor dem Gebrauch direkt zugesetzt. Sie können aber auch mit
einem im wesentlichen inerten, normalerweise flüssigen organi
schen Verdünnungsmitteln, beispielsweise einem Mineralöl,
Naphtha, Benzol, Toluol oder Xylol zu einem Zusatzkonzentrat
verdünnt werden. Diese Konzentrate können etwa 10 bis etwa
90 Gewichtsprozent borhaltige Verbindungen enthalten und
können zusätzlich eines oder mehrere auf dem Fachgebiet be
kannte oder vorstehend beschriebene Additive enthalten.
Nachstehend ist ein erläuterndes Beispiel für ein Getriebe-
und Lagerschmiermittel der Erfindung angegeben. Alle Teile
beziehen sich auf das Gewicht:
| Bestandteil | |
| Teile | |
| Mineralöl | |
| 97,89 | |
| Produkt von Beispiel 1 | 0,75 |
| Sojabohnenöl | 0,25 |
| Sulfuriertes Isobuten | 0,62 |
| Amin-neutralisierter Phosphatester von Hydroxyalkyldialkylphosphordithioat | 0,40 |
| Polyoxyalkylen-Demulgator | 0,005 |
| N-Tridecyltrimethylendiamin | 0,05 |
| Tolyltriazol | 0,015 |
| Silicon-Antischaummittel | 0,02 |
Claims (21)
1. Verfahren zur Herstellung von borhaltigen Verbindungen,
dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur im
Bereich von etwa 70 bis 250°C
- (A) Verbindungen der allgemeinen Formel I in der R¹ ein Wasserstoffatom oder einen Rest auf Alkylbasis mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, R² ein Wasserstoffatom oder einen von acetylenisch ungesät tigten Bindungen freien Rest auf aliphatischer Kohlen wasserstoffbasis mit etwa 4 bis 200 Kohlenstoffatomen darstellt und Ar einen Rest auf aromatischer Kohlenwasserstoffbasis bedeutet, und die gegebenenfalls in situ hergestellt werden, mit
- (B) mindestens einer der Verbindungen Borsäure, Bor trioxid, Borhalogenide und Ester der Borsäure und
- (C) ggf. in Gegenwart eines sauren Katalysators
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
den Reaktionsteilnehmer (A) in situ in an sich bekannter
Weise durch Umsetzung von (A-1) mindestens einem alipha
tischen Aldehyd der allgemeinen Formel R¹CHO oder einer
diesen freisetzenden Verbindung mit (A-2) mindestens einer
hydroxy-aromatischen Verbindung der Formel R²-Ar-OH er
zeugt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest Ar mindestens ein unsubstituiertes ortho-
oder para-Kohlenstoff enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest Ar eine Phenylengruppe ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest Ar eine o-Phenylengruppe ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest R² etwa 6 bis 100 Kohlenstoffatome enthält.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest R² ein Alkylrest mit etwa 10 bis 100 Kohlen
stoffatomen ist.
9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest R² etwa 10 bis 40 Kohlenstoffatome enthält.
10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß der Umsetzungsteilnehmer (B) Orthoborsäure ist und die
Reaktionstemperatur im Bereich von etwa 90 bis 150°C
liegt.
11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest R² etwa 15 bis 30 Kohlenstoffatome enthält.
12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung in Anwesenheit von (C) einem sauren
Katalysator durchgeführt wird.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß
der Reaktionsteilnehmer (C) eine Alkansäure ist.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß
der Umsetzungsteilnehmer (C) eine niedere Alkansäure ist.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß
der Umsetzungsteilnehmer (C) Propionsäure ist.
16. Verfahren nach Anspruch 2 bis 15, dadurch gekennzeichnet,
daß man etwa 1,5 bis 8,0 Mol Umsetzungsteilnehmer (A-1) und
etwa 1,0 bis 2,5 Mol Umsetzungsteilnehmer (A-2) pro Mol
Umsetzungsteilnehmer (B) verwendet.
17. Borhaltige Verbindungen, erhältlich durch Umsetzung von
Verbindungen (A) und (B) gemäß einem der Ansprüche 1 bis
16 bei einer Temperatur im Bereich von etwa 70 bis 250°C.
18. Zusatzkonzentrat, umfassend ein im wesentlichen inertes,
normalerweise flüssiges organisches Verdünnungsmittel und
etwa 20 bis 90 Gewichtsprozent borhaltige Verbindungen
gemäß Anspruch 17.
9. Schmiermittelzusammensetzung, umfassend einen größeren An
teil eines Schmieröls und etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent
borhaltige Verbindungen gemäß Anspruch 17.
20. Zusammensetzung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet,
daß sie geringe, wirksame Mengen von Schwefel- und Phos
phorverbindungen enthält.
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| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: VOSSIUS, V., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. TAUCHNER, P., |
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| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
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