DE3234255A1 - Verfahren zur verhinderung der oxidation von oelen und fetten und die erhaltenen oele und fette - Google Patents
Verfahren zur verhinderung der oxidation von oelen und fetten und die erhaltenen oele und fetteInfo
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Description
P 17 44-9
■ Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verhinderung
der Oxidation von ölen und Fetten, insbesondere von hochungesattigten ölen und Fetten, sowie weiche Kapseln,
in die die behandelten öle und Fette eingekapselt sind. Insbesondere werden durch die Erfindung weiche Kapseln
für öle und Fette bereitgestellt, die Linolsäure, Linolensäure, Eicosapentaensäure oder Docosahexaensäure enthalten.
Die Verhinderung der Oxidation von ölen und Fetten wird
durch physikalische Mittel erreicht, wie durch Abhalten
der öle und Fette von Sauerstoff und Lagerung bei niedrigen
Temperaturen, sowie durch chemikalische Mittel, wie den Zusatz von Antioxidantien wie BHA, BHT und Tocopherol,oder
auf beiden Wegen.
20
20
Jüngere Untersuchungen an Ölen und Fetten vom Standpunkt der Ernährungswissenschaft, sowie vom Kaloriengehalt
her, zeigten, daß hochungesättigte Fettsäuren, wie Eicosapentaensäure,
eine wichtige Holle spielen. Eine hohe Unsättigüng macht Öle und Fette einer Oxidation zugänglich
und gestaltet ihre Handhabung sehr schwierig.
Derartige Öle und Fette, die hochungesättigte Fettsäurenenthalte*'.!.,
finden sich in üblichem Fisch, wie Sardinen und Makrelen. Fischöl dieser Fische wird nicht als solches
verwendet, aufgrund seiner schlechten Oxidationsstabilität. Beispielsweise wird Fischöl meist abgetrennt,
wenn der Fisch zu Fischmehl verarbeitet wird, und das abgetrennte Fischöl wird für industrielle Zwecke v'erbraucht.
So wird der Nährwert der hochungesattigten Fettsäure
nicht wirksam ausgenutzt.
Sojabohnenöl, Korn- bzw. Maisöl, Baumwollsamenöl usw.,
die zur Ernährung verwendet werden, sind vergleichsweise stabil, wenn sie im verschlossenen Zustand gelagert werden.
Sie können auch stabilisiert werden, wenn BHA, BHT, Tocopherol und andere Antioxidantien eingearbeitet werden.
Jedoch sind im Falle von ölen und Fetten, wie Fischöl,
das hochungesättigte Fettsäuren enthält, die vorstehend genannten Mittel nicht wirksam zur Stabilisierung.
Sie wären aufgrund einer Oxidation, wenn sie die Verbraucher erreicht haben, nicht mehr eßbar.
Übliche Antioxidantien, wie BHA, BHT und Tocopherol, die zur Verhinderung der Oxidation verwendet werden,
sind proportional zu der zugesetzten Menge bis zu einem gewissen Grade wirksam. Über diesen Grad hinaus steigt
der Antioxidans-Effekt nicht weiter an, sondern die Oxidation wird gefördert. Man nimmt an, daß das Antioxidans
selbst fördernd auf die Oxidation wirkt.
Diese Antioxidantien werden gewöhnlich zu Ölen und Fetten in einer Menge von 50 bis 300 ppm zugesetzt. Werden
sie in größerer Menge zugesetzt, so steigt die Antioxidanswirkung nicht mehr an, sondern wird geringer. Daher
ist es für den Fall, daß eine ausreichende Wirkung nicht mit der vorstehenden Zusatzmenge erzielt wird, unmöglich,
die Oxidation mit derartigen Antioxidantien zu verhindern. Die vorstehend erwähnten üblichen Antioxidantien
in einer Menge von 50 bis 300 ppm sind nicht ausreichend
. wirksam für Öle und Fette, die hochungesättigte Fettsäuren enthalten. Sie ergeben sogar einen nachteiligen
Einfluß, wenn sie in einer größeren Menge verwendet werden.
Sie können daher praktisch nicht als Antioxidans für öle und Fette verwendet werden, die hochungesättigte
Fettsäuren enthalten.
Öle und Fette werden durch Esterbildung von Glyzerin und. Fettsäure gebildet. Es besteht eine große Vielzahl von
Fettsäuren und sie unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften, wenn sie vom Standpunkt
der Ernährungswissenschaft her betrachtet werden. Die davon abgeleiteten Öle und Fette variieren daher
sehr stark in ihren Eigenschaften.
Die Ernährungswissenschaft hat ölen und Fetten zahlreiche
Untersuchungen gewidmet. Es ist bekannt, daß öle und Fette
in zwei Kategorien aufgeteilt werden können, d. h. Öle und Fette bestehend aus ölsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure,
usw., die nur als Energiequelle wirksam sind, sowie öle und Fette, die aus Linolsäure, Linolensäure
und Arachidonsäure bestehen, bei denen es sich um essentielle Fettsäuren handelt, die zur Ernährung sowie als .
Energiequelle unerläßlich sind. Essentielle Fettsäuren sollen wirksam zur Verhinderung und zur Heilung der
Verhärtung, von Arterien und von Herzerkrankungen sein.
Aus den vorstehend erwähnten Gründen ist es vom Ernährungsstandpunkt
her günstig, Öle und Fette, die eine große Menge an essentiellen Fettsäuren wie Linolsäure und
Linolensäure, enthalten, zu verwenden. Jedoch sind gesättigte öle und Fette, die aus gesättigten Fettsäuren
bestehen, oxidationsbeständig, wohingegen Öle und Fette angreifbar sind, wenn die Fettsäurebestandteile einen
zunehmenden UnSättigungsgrad aufweisen. Beispielsweise kann Leinsamenöl, das Linolensäure in großen Mengen enthält,
leicht oxidiert und polymerisiert werden, und es wird daher als Anstrichmittel, jedoch kaum als Nahrungsmittel
verwendet-
In der letzten Zeit ist es bekannt geworden, daß hochungesättigte Fettsäuren ernährungswissenschaftlich eine
wichtige Rolle spielen und öle und Fette, die
hochungesättigte Fettsäuren enthalten, haben das Interesse
auf sich gezogen- Eicosapentaensäure,die in großen Mengen in Fischöl von Makrelen und Sardinen enthalten
ist, soll wirksam zur Verhinderung von Thromben sein.
Eicosapentaensäure ist eine hochungesättigte Fettsäure,
die die hohe Anzahl von fünf Doppelbindungen enthält und sehr leicht zu oxidieren ist. Hochungesättigte Öle
und Fette werden unabhängig davon wie frisch sie sind beim Extrahieren aus Sardinen und Makrelen rasch oxidiert
und polymerisiert, wenn sie dem Verbraxicher ausgeliefert
werden. Derartige abgebaute Produkte sind für die Ernährung wertlos, sondern können höchstens toxisch
sein je nach dem Oxidations- und Polymerisationsgrad.
Im Rahmen der Erfindung hat es sich gezeigt, daß eine
Antioxidans-Komponente, extrahiert aus Gewürzen bzw. Aromastoffen (spices) ebenso wirksam oder sogar wirksamer
ist, wie BHA, BHT und Tocopherole bei der üblichen Zusatzmenge und einen größeren Antioxidans-Effekt ergibt,
wenn sie in größerer Menge zugesetzt wird. Es wurde auch gefunden, daß der Zusatz einer derartigen Antioxidanskomponente
in einer großen Menge die Oxidation von ölen und .Fetten, die hochungesättigte Fettsäuren
enthalten, die leicht oxidiert werden, verhindert. Hierauf basiert die Erfindung. Das erfindungsgemäße Verfahren
ist nicht nur für Öle und Fette wirksam, die hochungesättigte Fettsäuren enthalten, sondern auch für
übliche Öle und Fette, die unter extrem oxidativen Bedingungen verwendet werden.
Erfindungsgemäß werden Öle und Fette, insbesondere hochungesättigte, an der Oxidation gehindert durch Zusatz zu
den Ölen und Fetten von 0,01 bis 10 Gew.-%, basierend auf dem Gewicht der öle und Fette, einer Antioxidanskomponente,
die erhalten wurde durch Extraktion mit einem polaren Lösungsmittel eines Rohmaterials wie
Pflanzen- bzw. Kräubergewürzen bzw. -aromastoffen
(herb spices), Rückständen nach der Gewinnung von ätherischem
öl aus Pflanzen- bzw. Kräutergewürzen bzw.
-aromastoffen (herb spices), Weichharz bzw. Terpentinbalsam
(oleo-resin), extrahiert aus Pflanzen- bzw.
Kräutergewürzen bzw. -aromastoffen (herb spices) mit
einem polaren Lösungsmittel, Weichharz bzw. Terpentinbaisam (oleo-resin), extrahiert aus Pflanzen- bzw.
Kräutergewürzen bzw. -aromastoffen (herb spices) mit
einem nicht-polaren Lösungsmittel und Rückständen nach der Extraktion von Pflanzen- bzw. Kräutergewürzen bzw.
-aromastoffen (herb spices), Dampfdestillieren des Ex-
IB trakts und Gewinnen des unlöslichen Anteils aus dem
Rückstand der Dampfdestillation. Es werden auch weiche Kapseln, die die behandelten öle und Fette enthalten,
bereitgestellt.
öle und !Fette, die nach der erfindungsgemäßen Verfahrensweise
behandelt werden sollen, umfassen vorzugsweise solche mit 18 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere
mit einer Vielzahl ungesättigter Gruppen, wie Arachidonsäure, Linolsäure, Linolensäure, Eicosapentaensäure und
Docosahexaensäure. Die Erfindung ist insbesondere wirksam für Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure, da sie
5 bzw. 6 Unsättigungen aufweisen»
Die Rohmaterialien für die Antioxidans-Komponente, die erfindungsgemäß verwendet wird, sind Pflanzen- bzw.
Kräutergewürze bzw. -aromastoffe (herb spices) wie
Balbe^i, Rosmarin, Majoran, Thymian, Oregano und Basilikum/
Diese Gewürze werden in der Form von Pulvern; Rückständen die nach der Gewinnung von Öl daraus durch
ii£) Dampf destillation zurückbleiben; Weichharz bzw. Terpentin!)
al ü am, extrahiert mit polaren Lösungsmitteln wie Äfchylather,. Äthylenchlorid, Dioxan, Aceton, Äthanol,
Methanol, wäßrigem Äthanol, Äthylacetat, Propylenglykol * bzw. Ocimum
und Glyzerin; Weichharz bzw. Terpentinbalsam bzw. Terpentin nach der Extraktion mit nicht-polaren Lösungsmitteln
wie η-Hexan, Petroläther, Ligroin, Cyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Methylenchlorid,
1,2-Dichloräthan, Toluol und Benzol; und Kuckst: and en,
die nach der Extraktion verbleiben, verwendet.
Die Antioxidans-Komponente wird aus diesen Rohmaterialien durch folgende Stufen erhalten. Das Rohmaterial
wird mit mehr als dem gleichen Volumen eines polaren Lösungsmittels wie Äthyläther, Äthylenchlorid, Dioxan,
Aceton, Äthanol, wäßriges Äthanol mit einer Konzentration über 65 % (Vol./Vol.), Methanol, Äthylacetat, Propylenglykol
und Glyzerin unter Rückfluß extrahiert. Der Extrakt und die Rückstände werden in üblicher Weise wie
durch Filtrieren, Zentrifugieren und Dekantieren, vorzugsweise unter Erwärmen, getrennt. Die Rückstände werden
in gleicher Weise wie vorstehend zur Bildung eines Extrakts behandelt und der erste Extrakt und der zweite
Extrakt werden miteinander kombiniert. In den resultierenden Extrakt wird ein Adsorbens wie Aktivkohle, Diatomeenerde
und saurer Ton eingearbeitet, um Chlorophyll und andere Pigmente zu entfernen.
Die resultierende Lösung (die eine hellbraune Farbe bis
dunkelbraune Farbe annimmt, wobei das grüne Pigment entfernt ist) wird durch Destillieren unter Normaldruck
oder unter verringertem Druck unter Erwärmen auf eine Temperatur nahe dem Siedepunkt des zur Extraktion verwendeten
Lösungsmittels kondensiert bzw. konzentriert. Man erhält so eine viskose Substanz oder einen Klumpen,
die bzw. der eine dunkelbraune bis schwarze Farbe annimmt. Diese Substanz wird unter Rühren in einer Wassermenge,
die das zehnfache der der Substanz beträgt (bezogen auf das Gewicht), dispergiert. Die Dispersion erfährt
eine Dampfdestillation bzw. Wasserdampfdestillation unter
ίο.
Normaldruck oder verringertem Druck. Die ätherische Ölkomponente,
die ein Aroma verbreitet, das für das Gewürz-.Rohmaterial charakteristisch ist, wird vertrieben und
aus dem Wasser durch diese Dampf d'estillation entfernt.
Die Vertreibung der ätherischen ölkomponente kann beschleunigt werden durch Blasen von Dampf in das Wasser
während der Dampfdestillation.
Die Dampfdestillation wird bis zu einem derartigen Ausmaß fortgesetzt, daß die ätherische ölkomponente nicht
mehr in dem Destillat festgestellt werden kann. Die Rückstände der Dampfdestillation werden in eine dunkelbraune
Wasserschicht und gelblich-braune Feststoffe (unlösliche Anteile) in üblicher Weise wie durch Filtrieren,
Zentrifugieren und Dekantieren in der Wärme oder nach dem Kühlen getrennt. Die Feststoffe werden
gesammelt und getrocknet. Man erhält so eine pulverförmige Fraktion mit einer extrem hellbraunen Farbe.
•In der erfindungsgemäßen Entfärbungsstufe wird das Adsorbens
in einer Menge von 1 bis 20 %> basierend auf
dem Gewicht des Rohmaterial —· Gewürzes, verwendet.
Dieses Adsorbens wird zu dem vorstehend erwähnten Extrakt gefügt und der Extrakt wird Ί0 bis 60 Minuten
unter Rückfluß gehalten und das Adsorbens wird abfiltriert. Diese Stufe wird gewöhnlich zweimal wiederholt.
Auf diese Weise können die Entfärbungsstufe und anschließend die Konzentrationsstufe erfindungsgemäß vorzugsweise
durchgeführt werden.
Der so erhaltene Feststoff oder die pulverförmige Fraktion wird als Antioxidans erfindungsgemäß verwendet.
3& Dieses ist fast frei von den' Aromacharakteristika der
Gewürze und weist einen äußerst starken Antioxidanseffekt auf. Tatsächlich weist die dunkelbraune Wasserschicht,
die von den Rückständen der vorstehenden .
Dampfdestillation erhalten wird, einen starken bitteren
Geschmack au!" und die daraus durch Verdampfen zur Trockne
erhaltenen Rückstände weisen fast keinen Antioxidans-Effekt
auf.
Die Antioxidans-Komponente, die vorstehend hergestellt wurde, wird zu den Ölen und Fetten in einer Menge von
0,01 bis 10 %, vorzugsweise 0,05 bis 2 % (Gew./Gew.),
besonders bevorzugt 0,1 bis 1 % (Gew./Gew.) gefügt. Die Antioxidans-Komponente ist selbst bei alleiniger Verwendung
ausreichend wirksam, kann jedoch in Kombination mit einem Phospholipid oder Äthylalkohol oder beiden unter
' Bildung eines verstärkten Antioxidans-Effekts durch einen synergistischen Effekt verwendet werden. Die Phospholipide
umfassen Sojabohnenlecithin und Eigelblecithin.
Sie werden in der Form von gereinigtem Pulver oder Paste oder in der Form einer Flüssigkeit oder Paste, gelöst
in Ölen und Fetten, verwendet. Das Lecithin wird den Ölen und Fetten in einer Menge von 0,1 bis 5 % (Gew./
Gew.), vorzugsweise von 0,2 bis J%(Gew./Gew.), zugesetzt
und der Äthylalkohol wird zu den ölen und Fetten in einer Menge von 1 bis 10 % (Gew./Gew.), vorzugsweise von
2 bis 5 % (Gew./Gew.) zugefügt.
Dieses Antioxidans, Phospholipid und Äthylalkohol werden den Ölen und Fetten in einer sehr einfachen Weise
zugefügt; eine vorbeschriebene Menge davon wird einfach
unter Rühren und - falls erforderlich - unter Erwärmen aufgelöst. Das Antioxidans, Phospholipid und Äthylalkohol,
vorzugsweise mit einer Reinheit von über 90 %, können miteinander vor dem Zusatz zu Ölen und Fetten vermischt
werden oder sie können einzeln zugesetzt werden.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung
von weichen Kapseln, die die vorstehend erhaltenen Öle und Fette, insbesondere ungesättigt enthalten, die eine
sr n.
ausreichende Stabilität aufweisen. Die aus den Gewürzen extrahierte Antioxidans-Komponente, die erfindungsgemäß
verwendet wird, weist, wenn·die zugesetzte Menge erhöht wird, einen erhöhten Antioxidans-Effekt auf. Es ist so
möglich, die Oxidation von hochungesättigten Ölen und Fetten durch Erhöhen der Konzentrationen ihrer Zugabe
zu verhindern. Die Einkapselung hält die Luft ab und stabilisiert hochungesättigte öle und Fette, die darin
eingekapselt sind.
Die weichen Kapseln, die wie vorstehend erhalten wurden, enthalten 0,01 bis 10 % (Gew./Gew.), basierend auf dem
Gewicht der öle und Fette, der Antioxidans-Komponente, vorzugsweise 0,05 bis 2 % (Gew./Gew.). Das in Kombination
zu verwendende Phospholipid wird in einer Menge von 0,01 bis 10 % (Gew./Gew.), vorzugsweise 0,05 bis 2 %
(Gew./Gew.) für ungesättigte Öle und Fette zugesetzt.
Der Äthylalkohol wird in einer Menge von 1 bis 30 %
(Gew./Gew.), vorzugsweise 2 bis 20 % (Gew./Gew.) zugefügt. Die aus den Gewürzen extrahierte Antioxidans-Komponente
kann mit einem Phospholipid oder Äthylalkohol oder beiden kombiniert werden. Sie können zu ungesättigten
Ölen und Fetten in jeder Reihenfolge gefügt werden. Sie können einzeln oder in Form eines Gemische zugesetzt
werden.
Ungesättigte Öle und Fette, die so stabilisiert wurden, werden in weiche Kapseln nach üblicher Verfahrensweise
eingekapselt, wodurch die weichen Kapseln, die stabile ungesättigte Öle und Fette enthalten, gemäß der Erfin—
d\mg hergestellt werden. Eine praktische Form der weichen
Kapseln ist mit Gelatine eingekapselt.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung
der Erfindung.
Bezugsbeispiel
Λ
10Og einer Gewürzprobe (Salbei, Rosmarin, Majoran und
Thymian) wurden mit 300 ml 95 % Äthanol unter .Rückfluß
1 Stunde extrahiert. Der Extrakt und die .Rückstände wurden durch Filtrieren abgetrennt» Die Rückstände wurden
erneut mit 300 ml 95 °/° Äthanol unter Rückfluß Ί Stunde
extrahiert. Der Extrakt und die Rückstände wurden durch Filtrieren getrennt. Die Extrakte wurden vereint und
30 Minuten unter Rückfluß gehalten, wobei 5 S -Aktivkohle zugesetzt wurden. Nach der Entfernung der Aktivkohle
durch Filtrieren wurden 5 g Aktivkohle zu der überstehenden
Flüssigkeit gefügt und die gleiche Arbeitsweise wurde wiederholt. Die resultierende Lösung (Äthanolextrakt)
aus der das grüne Pigment entfernt war, wurde unter verringertem Druck auf etwa 70 C zur Abdestillation
von Äthanol erwärmt. Man erhielt eine braune viskose Substanz oder einen Klumpen. Anschließend wurde
diese Substanz in dem zehnfachen von Wasser, bezogen auf die Substanz, suspendiert. Die Suspension wurde unter
Rühren gekocht und das verbleibende ätherische öl wurde durch Dampfdestillation entfernt. Der Rückstand, der
nach der Dampfdestillation verblieb, wurde nach dem Kühlen
durch Filtrieren abgetrennt und die braune Wasserschicht wurde entfernt und der hellbraune unlösliche Anteil
wurde gesammelt. Dieser wurde getrocknet und man erhielt eine pulverförmige Antioxidans-Komponente.
Die Ausbeute und der Effekt der Antioxidans-Komponente sind in der Tabelle I angegeben. Die Antioxidans-Wirkung
wurde nach der AOM-Methode unter Verwendung von Speck wie folgt gemessen: Das Pulver jedes Gewürzes und die
Antioxidans-Komponente wurden in Mengen von 0,1 % bzw. 0,02 % zu 20 g gereinigtem geschmolzenem Speck in einem
Testrohr gefügt. Der Speck wurde bei 97,5 ~ 0,5 0C in
einem ölbad konstanter Temperatur untex* einer
Y *r.
DruckluftZirkulation von 2,53 ml/sec erwärmt. Es wurden
Proben des Specks zu geeigneten Zeitpunkten entnommen und der Peroxidwert (POV) wurde nach, der verbesserten
Lea-Methode gemessen. Zu Vergleichszwecken wurde der
gleiche Versuch durchgeführt unter Verwendung von 0,02 % Butylhydroxyanisol (BHA).
10
Proben
Salbeipulver
Antioxidans-Komponente (Ausb eut e:
5,5 %) Rosmarinpulver '
Antioxidans-Komponente ( Ausb eut e:
10,5 %) Thymianpulver
Antioxidans-Komponente (Ausbeute:
5,1 %)
Maj oranpulver
Antioxidans-Komponente (Ausbeute: 2,5 °/o) BIIA 0,02 %
Kontrolle (Speck allein) Zeit (Stunden)
JJL
3.0
3.0
2.5
47
6.8
6.8
70
15.3 7.1 12.2
2.8 4.9 11.3
3.1 . 6.3 10.6
5.5 25.8 647.4
3.3 7.7 12.1
5.8 32.8 762.3
>.O 15.7
97.1
5.5 21.4 84.3 15.0 36.2 858.3
95
259.0 18.2
26.6 14.5
15.4
120
27.9
405.2 20.2
40.3
Es wurden die gleichen Verfahrensweisen, wie sie im Bezugsbeispiel 1 durchgeführt wurden, angewandt und die
Ergebnisse sind in der Tabelle II aufgeführt.
Tabelle | II | |
AUs^ | Ze: | |
Proben | beute | 15 |
(%) | ||
Salbeipulver | - | |
extrahiertes Anti | 4,8 | |
oxidans | ||
Ro smarinpulver | — | |
extrahiertes Anti | 10.3 | |
oxidans | ||
Thymianpulver | — | |
extrahiertes Anti | 2.9 | |
oxidans | ||
Maj oranpulver | - | |
extrahiertes Anti | 2.2 | _ |
oxidans | ||
BHA 0,02 % | — | — |
Kontrolle | — | 15 |
(Speck allein) | ||
Beispiel 1 |
Zeit (Stunden)
10 15
12
20
10
20
9 | 15 | 23 | 31 | |
- | 7 | 12 | 18 | 25 |
15 | 41 | 128 |
i'rische Makrelen wurden vermählen und das i'ischöl wurde
durch Erwärmen extrahiert- Nach der Reinigung wurden 30 g jedes Fischöls in einen 100-ml-Erlenmeyer-Kolben
mit einem geschliffenen Stopfen eingebracht. BHT und die Antioxidans-Komponente wurden in den in der Tabelle
III angegebenen Mengen zugefügt. Während der Lagerung
bei 60 0C wurden jeden Tag Proben zur Messung des POV
entnommen. Die Antioxidans-Komponente, die in diesem Beispiel verwendet wurde, wurde aus ßosmarin hergestellt.
Aus der Tabelle III ist ersichtlich, daß BHA sehr wenig wirksam ist und daß sich die Wirkung nicht verbesserte,
selbst wenn die Zusatzmenge erhöht wurde. Im Gegensatz hierzu steigert die aus Hosmarin extrahierte Antioxidans-Komponente
den Antioxidans~Effekt, wenn die zugesetzte
Menge vergrößert wird.
100 | ppm | ppm | 15 | Tabelle | 1 | III | 09 | 66 | 3 | 108 | 4 | 85 | 5 | |
300 | ppm | ppm* | .23 | .61 | .64 | 72 | - | |||||||
500 | ppm | ppm* | 15 | 77 | 66 | 107 | 42 | |||||||
1000 | ppm | Dom* | 14 | .05 | Lagerungst aee | 87 | 65 | .25 | 104 | .9 | - | |||
Antioxidans | 14 | .49 | 2 | 14 | 64 | .36 | 103 | .54 | - | |||||
300 | 13 | .40 | 35. | 21 | 62 | .79 | 98 | .12 | - | |||||
Kontrolle | 500 | .99 | .28 | .37 | - | |||||||||
BMA. | 1000 | 14 | 35. | 60 | 50 | 87 | ||||||||
2000 | 12 | .16 | 33. | 76 | 37 | .23 | 59 | .70 | ||||||
12 | .50 | 33. | 56 | 29 | .59 | 47 | .58 | .10 | ||||||
10 | .22 | 33. | 16 · | 19 | .74 | 26 | .64 | .32 | ||||||
.35 | .31 | .70 | .31 | |||||||||||
34. | ||||||||||||||
19. | ||||||||||||||
18. | ||||||||||||||
15. | ||||||||||||||
* erfindungsgemäß
Anmerkung; Das ursprüngliche POV von Pischöl betrug 7,36.
ήη.
Dieses Beispiel wurde durchgeführt, um den synergistischen
Effekt zu bestätigen, der erzielt wird, wenn die Antioxidans-Komponente in Kombination mit einem Phospholipid
und Äthylalkohol verwendet wird. Es wurden die gleichen öle und Fette wie in Beispiel 1 verwendet. Die
aus Salbei und Rosmarin extrahierte Antioxidans-Komponente, handelsübliches Sojabohnenlecithin (60 % Gew./
Gew.) und 95 % Vol./Vol. Äthylalkohol wurden in den in
den Tabellen V und VI angegebenen Mengen verwendet. Aus diesen Tabellen ist ersichtlich, daß die Antioxidans-Wirkung
zunimmt, wenn Lecithin und Äthylalkohol zugesetzt werden, selbst wenn die Menge des Antioxidans
die gleiche war.
Tabelle V (Antioxidans, extrahiert aus Salbei)
Lagerungst age
Kontrolle 35.09 .66.61 108.64
Antioxidans-Kompo- 16.77 20.45 33.11 52.53 76.96 10 nente 0,2 %
Lecithin in Kombi
natxon verwendet* | 12 | .03 | 16 | .64 | 23 | .17 | • | 28 | .88 | 35 | .61 | • | 97 |
9 | .82 | 12 | .30 | 18 | .21 | 22 | .55 | 25 | .68 | 45 | |||
3 % | 7 | .95 | 10 | .22 | 12 | .97 | 30 | 16 | .00 | 20 | .91 | 48 ! | |
5 % | 16 | .65 | 20 | .40 | 32 | .64 | 01 | 51 | .78 | 73 | .05 | ||
Äthylalkohol in Kombination ver wendet* , 2 % |
15 | .73 | 19 | .11 | 30 | .85 | 56 | 42 | .46 | 61 | .38 | ||
Ii β/ *-f- /j |
14 | 03 | 17 | 46 | 27 | 43 | 38 | 88 | 49 | .14 | |||
O θ/ ο /" |
|||||||||||||
Lecithin und Äthyl alkohol in Kombina tion verwendet* |
|||||||||||||
Leei- Äthyl- thin alkohol |
7. | 91 | 9. | 85 | 12. | 14. | 78 | 18. | |||||
5 % + 2 % | 7. | 60 | 8. | 33 | 10. | 11. | 47 | 13. | |||||
'j % + 1V % | 7. | 57 | 7. | 97 | 8. | 9. | 63 | 11. | |||||
5 % + 8 % | |||||||||||||
• Anmerkung: Die Antioxidans-Komponente wurde in einer
Menge von 0,2 % in allen Fällen zugesetzt. 35
(Antioxidans, extrahiert aus Rosmarin)
Lagerungst age
Kontrolle 35.09 66.61 108.64
10 Antioxidans-Kompo- 15.16 19.31 26.70 42.31 62.44
nente 0,2 %
Lecithin verwendet in Kombination*
1 % 10.85 13.84 20.62 22.34 24.78 15 · ;
3 % 8.93 10.67 15.61 18.54 19.50
5 % 7.96 9.62 10.91 13.19 14.94 j
Äthylalkohol verwen det in Kombination |
* | 14 | .88 | 19.20 | 26.66 | 40.50 | 59.37 | t | 14.67 |
2 % | 14 | .15 | 18.59 | 26.32 | 36.64 | 51.20 | 9.21 | ||
4 % | 13 | .14 | 15.57 | 25.75 | 35.52 | 39.54 | 9-05 | ||
8 % | |||||||||
Lecithin und Äthyl alkohol verwendet in Kombination* |
• | ||||||||
Le ei- Äthyl - thin alkohol |
7 | .88 | 8.32 | 10.01 | 11.58 | ||||
5 % + 2 % | 7 | .63 | 7.65 | 8.35 | 8.86 | ||||
5 % + 4 % | 7 | .51 | 7.56 | 8.11 | 8.86 | ||||
5 % + 8 % |
35 Anmerkung: Die Antioxidans-Komponente wurde in allen
Pällen in einer Menge von 0,2 % verwendet.
B Aus frischen Makrelen extrahiertes i'ischöl wurde gereinigt.
Das Fischöl wurde mit Bestandteilen wie in der Tabelle VII versetzt und es wurde in weiche Kapseln in
üblicher Weise eingearbeitet. Die resultierenden weichen Kapseln wurden bei 45 °C gelagert und 5 Kapseln
wurden für jede Gruppe in Intervallen von 15 Tagen als Proben entnommen. Der POV der Proben wurde wie im Bezugsbeispiel 2 gemessen.
Es ist ersichtlich, daß die weichen Kapseln gemäß der I^ Erfindung sehr stabil sind.
LagerunKszeitraum (Tage)
■ 15 30 45 60
Kein Zusatz 31 149 420
erfindungsgemäße_exgerimen-
extrahiertes Antioxidans 0,01 % 21 64 161 extrahiertes Antioxidans 0,2% 18 55 119 220
extrahiertes Antioxidans 0,2 %■
Sojabohnenlecithin 0,5 % 9,2 24 62 132
extrahiertes Antioxidans 0,2 %
ßojabohnenlecithin 1,0 % 8,3 22 50 107
extrahiertes Antioxidans 0,2 %
Äthylalkohol 1,0 % 1? 52 109 192
extrahiertes Antioxidans 0,2 %
Äthylalkohol 5,0 % 14 41 94 175
exbrahiertes Antioxidans 0,2 %
Sojabohnenlecithin 0,5 %
Äthylalkohol 2,0 % · 5,2 1? 43 91
Sojabohnenlecithin 0,5 %
Äthylalkohol 2,0 % · 5,2 1? 43 91
Anmerkung: Das Antioxidans wurde aus Rosmarin extrahiert.
Aus Sardinen extrahiertes Fischöl wurde gereinigt und
kondensiert unter Bildung eines hochungesättigten Öls
mit einem Gehalt von 25 % Eicosapentaensäure und 15 %
Docosahexaensauxe. Nach dem Zusatz der Bestandteile wie in Tabelle VIII gezeigt, wurden weiche Kapseln hergestellt.
Die weichen Kapseln wurden bei 45 0C gelagert
und fünf Kapseln wurden von jeder Gruppe in Intervallen von 14- Tagen als Proben entnommen. Der POV des hochungesättigten Öls in den Kapseln wurde gemessen. Die
Ergebnisse sind in der Tabelle VIII aufgeführt.
Es sei festgestellt, daß die weichen Kapseln gemäß der
Erfindung sehr stabil sind.
Lap;erunp;szeit (Tage)
Q 14 28 42 56 Kontrollen
Kein Zusatz . 3,2 35 67 109 -
BIlA 0,02 % - 31 42 63 103
Tocopherol 0,02 % 32 39 58 86
erfindungsgemäße experimentelle Gruppen
extrahiertes Antioxidans A 0,05% - 2? .34 52 75
extrahiertes Antioxidans B 0,05% - 23 30 47 . 72
extrahiertes Antioxidans A 0,05 %
Sojabohnenlecithin 0,1 % - 20 28 37 48 extrahiertes Antioxidans B 0,05 %
Sojabohnenlecithin 0,1 % - 20 28 37 48 extrahiertes Antioxidans B 0,05 %
Sojabohnenlecithin 0,1 % 18 24 31 40
extrahiertes Antioxidans A 0,05 %
Äthylalkohol 8 % 14 20 29 40
extrahiertes Antioxidans B 0,05 %
20. Äthylalkohol 8 % 12 17 26 38
20. Äthylalkohol 8 % 12 17 26 38
extrahiertes Antioxidans A 0,05 %
Sojabohnenlecithin 0,1 %
Äthylalkohol 8 % - 7,1 12 18 38
extrahiertes Antioxidans B 0,05 %
Sojabohnenlecithin 0,1 %
Äthylalkohol 8 % 6,2 9,9 15 24
Sojabohnenlecithin 0,1 %
Äthylalkohol 8 % 6,2 9,9 15 24
Das Antioxidans A wurde aus Salbei extrahiert. Das Antioxidans B wurde aus Rosmarin extrahiert.'.
'
Claims (12)
- PatenkansOPÜche10Verfahren zur Verhinderung der Oxidation von Ölen und Fetten, dadurch gekennzeichnet, daß man zu den Ölen und Fetten 0,01 bis 10 Gew.-%, basierend auf dem.
Gewicht der öle und Fette, einer Antioxidans-Komponente fügt, die erhalten wurde durch Extrahieren mit einem polaren Lösungsmittel eines Rohmaterials ausgewählt aus der Gruppe von Pflanzen- bzw. Kräutergewürzen, Rückständen nach der Gewinnung von ätherischem Öl aus Pflanzen- bzw. Krautergewürzen, Weichharz, extrahiert aus Pflanzen- bzw. KräutergewürzenTELEFON (O Ö9» IH 2Θ 63ΓΕΛΊ:?1ΗΛΜΜμ MONAPAT *"mit einem polaren Lösungsmittel, Weichharz, extrahiert aus Pflanzen- bzw. Kräutergewürzen mit einem b nicht-polaren Lösungsmittel und Rückständen nach der Extraktion von Pflanzen- bzw. Kräutergewürzen, Wasserdampfdestillieren des Extrakts und Gewinnen des unlöslichen Anteils aus den Rückständen der Dampfdestillation. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte Öle und Fette verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Antioxidans-Komponente in einer Menge von 0,05 his 2 Gew.-%, basierend auf dem Gewicht der öle und Fette, verwendet.
- 4·. Öl- und I1 ettzusammensetzung, erhalten nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis J.
- 5« Öl- und Fettzusammensetzung nach Anspruch 4, in Form von weichen Kapseln, die durch Einkapseln dieser Öl- und Fettzusammensetzung erhalten wurden. 25
- 6. Öl- und Fett zusammensetzung nach^ Anspruch 5 in der Form von weichen Kapseln, in der die Öle und Fette ungesättigt sind.
- 7« Verfahren nach Anspruch 1,2 oder ~j>, dadurch gekennzeichnet, daß vor der Dampfdestillationsstufe eine Entfärbung und Konzentration des Extrakts durchgeführt werden.
- 8. Öl- und Fetbzusammensetzung, erhalten nach dem Verfahren von Anspruch 7.
- 9. Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3 oder 7? dadurch gekennzeichnet,, daß die Pflanzen- bzw.Krüuterqcwürzo ausgewähltwerden aus der Gruppe von Salbei, Kosmai'in, Majoran, Thymian, Oregano und Ocimum bzw. Basilikum.
- 10. Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3» 7 oder 9» dadurch gekennzeichnet, daß man als öle und Fette Fischöle verwendet, die hochungesättigte Fettsäuren.enthalten.
- 11. Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3, 7, 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß man öle und Fette mit 18 bis 20 Kohlenstoffatomen einsetzt.
- 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Öle und Fette auswählt aus der Gruppe von Arachidonsäure, Linolsäure, Linolensäure, Eicosapentaensäure und Locosahexaensäui'e.13· Öl- und Fettzusammensetzung nach Anspruch 4-, enthaltend darüber hinaus 0,1 bis 5 Gew.-%, basierend auf dem Gewicht der Öle und Fette, eines Phospholipids.14-. Öl- und iettzusammensetzung nach Anspruch 4 oder 13, enthaltend darüber hinaus 1 bis 20 Gew.-%, basierend auf dem Gewicht der Öle und Fette, an Äthylalkohol.
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Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2123024B (en) * | 1982-06-23 | 1986-09-10 | Cadbury Schweppes Plc | Antioxidant synergists |
US4857325A (en) * | 1985-04-24 | 1989-08-15 | Bar-Ilan University | Antioxidant compositions and methods |
US4923697A (en) * | 1985-04-24 | 1990-05-08 | Bar-Ilan University | Antioxidant compositions and methods |
US4877635A (en) * | 1985-12-20 | 1989-10-31 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Herb flavoring and/or antioxidant composition and process |
IL80783A0 (en) * | 1986-10-17 | 1987-02-27 | Univ Bar Ilan | Food supplements |
US4853247A (en) * | 1987-06-16 | 1989-08-01 | Warner-Lambert Co. | Taste and odor masked edible oil compositions |
NZ224686A (en) * | 1987-06-16 | 1990-05-28 | Warner Lambert Co | Palatable edible oil suspension |
US4986985A (en) * | 1987-11-02 | 1991-01-22 | Bar Ilan University | Method of treating skin virus infections |
US4874629A (en) * | 1988-05-02 | 1989-10-17 | Chang Stephen S | Purification of fish oil |
US5015483A (en) * | 1989-02-09 | 1991-05-14 | Nabisco Brands, Inc. | Liposome composition for the stabilization of oxidizable substances |
US5139803A (en) * | 1989-02-09 | 1992-08-18 | Nabisco, Inc. | Method and liposome composition for the stabilization of oxidizable substances |
US4963385A (en) * | 1989-06-02 | 1990-10-16 | Nabisco Brands, Inc. | Stabilized emulsions containing highly unsaturated oils |
DE69202716T2 (de) * | 1991-03-30 | 1995-10-12 | Nestle Sa | Verfahren zur Herstellung eines flüssigen Antioxydationsextraktes aus Gewürzen. |
US5876995A (en) * | 1996-02-06 | 1999-03-02 | Bryan; Bruce | Bioluminescent novelty items |
US6247995B1 (en) | 1996-02-06 | 2001-06-19 | Bruce Bryan | Bioluminescent novelty items |
US6416960B1 (en) | 1996-08-08 | 2002-07-09 | Prolume, Ltd. | Detection and visualization of neoplastic tissues and other tissues |
ATE290205T1 (de) | 1996-12-12 | 2005-03-15 | Prolume Ltd | Vorrichtung und verfahren zum nachweis und identifizieren von infektiösen wirkstoffen |
GB2330679B (en) * | 1997-10-21 | 2002-04-24 | 911 Emergency Products Inc | Warning signal light |
EP1925320A3 (de) | 1998-03-27 | 2008-09-03 | Prolume, Ltd. | Luciferasen, fluoreszierende Proteine, Nukleinsäuren zur Kodierung der Luciferasen und der fluoreszierenden Proteine sowie deren Verwendung zur Diagnose, zum Screening mit hohem Durchsatz und zur Behandlung neuartiger Probleme |
NZ500703A (en) * | 1998-11-04 | 2001-06-29 | F | Preparation of food-grade marine edible oils by treatment with silica, vacuum steam deodorisation and addition of a herb extract |
US6547410B1 (en) * | 2000-07-28 | 2003-04-15 | 911 Emergency Products, Inc. | LED alley/take-down light |
US7468677B2 (en) * | 1999-08-04 | 2008-12-23 | 911Ep, Inc. | End cap warning signal assembly |
US6346231B1 (en) * | 1999-10-06 | 2002-02-12 | Joar Opheim | Flavored gelatin capsule and method of manufacture |
US7264824B1 (en) * | 2000-04-13 | 2007-09-04 | Meduna Arzneimittel Gmbh | Oral dosage form |
AU2003220417B2 (en) * | 2002-03-28 | 2009-03-12 | Alcon, Inc. | Co-beadlet of DHA and rosemary and methods of use |
AR039170A1 (es) * | 2002-03-28 | 2005-02-09 | Bio Dar Ltd | Co-granulos de dha y romero y metodos de uso |
US7595073B2 (en) * | 2003-02-28 | 2009-09-29 | Kraft Foods Global Brands Llc | Use of siderophores and organic acids to retard lipid oxidation |
CN1257711C (zh) * | 2003-12-05 | 2006-05-31 | 石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司 | 丁苯酞软胶囊及其制备工艺 |
US20090214641A1 (en) * | 2008-02-26 | 2009-08-27 | Joar Opheim | Sweetened Capsules for Administration |
KR20110044968A (ko) * | 2008-06-10 | 2011-05-03 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 식물 추출물 및 pufa 조합물 |
JP6176894B2 (ja) | 2009-03-09 | 2017-08-09 | プロノヴァ・バイオファーマ・ノルゲ・アーエス | 脂肪酸油混合物及び界面活性剤を含む組成物、並びにその方法及び使用 |
SG176208A1 (en) * | 2009-05-29 | 2012-01-30 | New Chapter Inc | Compositions and methods for modulating lipid composition |
WO2013142482A1 (en) | 2012-03-20 | 2013-09-26 | Particle Dynamics International, Llc | Gelling agent-based dosage form |
EP3290499B1 (de) * | 2015-04-27 | 2021-05-26 | Fuji Oil Holdings Inc. | Verfahren zur herstellung von langkettigem mehrfach ungesättigtem fettsäurehaltigem fett |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1331050A (en) * | 1971-06-07 | 1973-09-19 | Campbell Soup Co | Spice antioxidant principle and a process for extraction of the antioxidant principle from spice |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2342162A (en) * | 1940-05-13 | 1944-02-22 | Musher Sidney | Extraction of food and similar antioxygens from cane and beet molasses |
US2434789A (en) * | 1944-04-03 | 1948-01-20 | Nopco Chem Co | Fractionation of marine oils |
US2744834A (en) * | 1952-10-10 | 1956-05-08 | Texas Co | Wax composition inhibited from oxidative deterioration |
US2752314A (en) * | 1953-01-09 | 1956-06-26 | Texas Res Foundation | Extraction of antioxidant from osage orange fruit |
US2975066A (en) * | 1958-12-31 | 1961-03-14 | Busic Products Corp | Antioxidant and process for preparing the same |
US3502594A (en) * | 1965-12-28 | 1970-03-24 | Gerhard W Ahrens | Synergistic antioxidant composition for natural oleaginous materials |
US3591665A (en) * | 1967-09-08 | 1971-07-06 | Mitsui Toatsu Chemicals | Process for producing phytic acid |
US3573936A (en) * | 1967-12-15 | 1971-04-06 | Rayonier Inc | Plicatic acid and thiodipropionic acid as antioxidants for use in animal fats and vegetable oils |
CH634726A5 (fr) * | 1978-09-29 | 1983-02-28 | Nestle Sa | Procede de preparation de substances antioxygenes. |
JPS5675066A (en) * | 1979-11-24 | 1981-06-20 | Lion Corp | Production of fried food |
GB2064297B (en) * | 1979-11-24 | 1984-03-21 | Lion Corp | Method of producing fried food |
JPS56144078A (en) * | 1980-04-08 | 1981-11-10 | Lion Corp | Preparation of preservative |
-
1982
- 1982-07-30 AU AU86629/82A patent/AU552068B2/en not_active Ceased
- 1982-08-03 US US06/404,747 patent/US4525306A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-09-15 FR FR8215594A patent/FR2513262B1/fr not_active Expired
- 1982-09-15 DE DE3234255A patent/DE3234255C2/de not_active Expired
- 1982-09-17 GB GB08226479A patent/GB2107344B/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1331050A (en) * | 1971-06-07 | 1973-09-19 | Campbell Soup Co | Spice antioxidant principle and a process for extraction of the antioxidant principle from spice |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JAOCS, Juni 81, S. 686-690 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2107344A (en) | 1983-04-27 |
FR2513262B1 (fr) | 1986-10-03 |
US4525306A (en) | 1985-06-25 |
AU8662982A (en) | 1983-03-31 |
FR2513262A1 (fr) | 1983-03-25 |
DE3234255C2 (de) | 1986-04-24 |
GB2107344B (en) | 1985-10-16 |
AU552068B2 (en) | 1986-05-22 |
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