DE3231797A1 - Verfahren zur wiederverwendung von trioxan - Google Patents

Verfahren zur wiederverwendung von trioxan

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Albrecht Dr. 6703 Limburgerhof Hilt
Jürgen Dr. 6700 Ludwigshafen Sadlowski
Manfred Dr. 6720 Speyer Walter
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2/00Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
    • C08G2/30Chemical modification by after-treatment
    • C08G2/36Chemical modification by after-treatment by depolymerisation

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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Wiederverwendung von Trioxan
  • Die technisch gebräuchlichen Verfahren zur Homo- und Copolymerisation von Trioxan führen in der Regel nicht zu vollständigem Umsatz. Das entstehende Rohpolymerisat enthält daher immer noch Restmonomere in Mengen bis zu etwa 40 %. Der Rückgewinnung des nicht polymerisierten Trioxans kommt eine erhebliche Bedeutung für die Wirtschaftlichkeit der Polymerisationsverfahren zu.
  • Bisher wurden die Restmonomeren aus dem Rohpolymerisat entweder durch Extraktion mit Lösungsmitteln (US-PS 3 202 597 und 3 547 793) oder durch Verdampfen im Vakuum unter Zuhilfenahme eines Inertgasstromes (DE-OS 1 929 426) mit anschließender Kondensation entfernt. Dm ersten Fall fällt das zu gewinnende Trioxan in Form von Mischungen an, aus denen es durch einen aufwendigen Aufkonzentrierungsschritt isoliert werden muß. Im zweiten Fall bringt der Umgang mit dem festen trioxanhaltigen Rohpolymeren und die bei der Kondensation an Oberflächen ausgeprägte Polymerisationsneigung des Trioxans erhebliche Schwierigkeiten mit sich.
  • In der US-PS 3 202 597 ist die Möglichkeit angedeutet, Trioxan aus dem Rohpolymerisat u.a. durch Sublimation auch ohne Mithilfe von Schleppgas zu entfernen und zurückzugewinnen. Es fehlen aber nähere Angaben über die Bedingungen, unter denen das geschehen soll, so daß diese Druckschrift keine Lehre zum technischen Handeln darstellt.
  • Eine Entfernung des Trioxans durch Sublimation hat darüberhinaus den Nachteil, daß die ebenfalls beim Phasenübergang gasförmig-fest bekannte ausgeprägte Polymerisationsneigung des Trioxans erhebliche technische Schwierigkeiten bei der Beherrschbarkeit von Desublimatoren mit sich bringt. Die Desublimatoren müssen im Wechselbetrieb gekühlt und geheizt werden. Das bedeutet eine technisch umständliche Verfahrensweise, die mindestens zwei parallel geschaltete Apparate erfordert. In der US-PS 3 372 145 wird die Rückführung von festem und in einem organischen Lösungsmittel gelöstem, nicht umgesetztem Trioxan beschrieben. Diese Verfahrensweise ist auf die dort eingesetzte Polymerisation von Trioxan in Suspension beschränkt.
  • Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein im groA-technischen Maßstab durchführbares Verfahren zur Rückgewinnung von Trioxan aus Rohpolymerisat zu entwickeln, bei dem das Trioxan aus dem Rohpolymerisat ohne Zuhilfenahme von Extraktionsmitteln oder Schleppgas entfernt und auf einfache, sichere und wirtschaftliche Weise in den Polymerisationskreislauf zurückgeführt werden kann.
  • Diese Aufgabe wird durch das anspruchsgemäße Verfahren gelöst.
  • Man geht dabei von einem Polyoximethylen-Rohpolymerisat aus, wie es im Anschluß an eine übliche unvollständige Homo- oder Copolymerisation von Trioxan anfällt. Polyoxymethylene im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Homo-oder Copolymere des Formaldehyds oder Trioxans mit zyklischen oder linearen Formalen, z.B. 1,3-Dioxolan, Dioxepan oder Epoxiden, wie Ethylenoxid oder Propylenoxid. Sie werden durch kationisch katalysierte Polymerisation hergestellt, wobei als Starter die üblichen Protonensäuren und Lewis-Säuren, sowie deren Komplexverbindungen verwendet werden. Die Polymerisation erfolgt in Substanz. Je nach Temperatur fällt das Rohpolymerisat in fester oder geschmolzener Form an. Es ist zweckmäßig, vor der Abtrennung des Trioxans Homopolymerisate einer Verkappungsreaktion zu unterwerfen und die im Rohpolymerisat enthaltenen Katalysatoren zu desaktivieren. Dies kann durch Zusatz von nicht oder schwer flüchtigen Desaktivatoren geschehen, wie z.B.
  • Alkali- oder Erdalkalihydroxiden, Natriumtetraborat, Ammoniak oder Aminen.
  • In einem ersten Verfahrensschritt A wird das Resttrioxan, das im allgemeinen 5 bis 10 Gew.% Tetroxan und 0,1 bis 5 Gew.% Formaldehyd enthält, bei Temperaturen zwischen 70 und 3000C und einem Druck von 0,005 bis 50 bar, vorzugsweise zwischen 0,005 und 20 bar, insbesondere zwischen 0,05 und 5 bar, gasförmig abgezogen. Wesentlich ist, daß dazu kein Lösungsmittel oder Extraktionsmittel verwendet wird und daß kein Inertgas zugesetzt wird. In dem Fall, in dem man von festem Rohpolymerisat ausgeht, nimmt man die Entgasung in üblichen Feststoffschnecken, Schaufeltrocknern oder Mischern vor. Die Temperatur in dieser Entgasungszone liegt dann vorzugsweise zwischen 115 und 1400C.
  • Geht man von einer Polymerschmelze aus, wie z.B. bei dem Verfahren nach der DE-A-31 47 309, so kann die Entgasung in Ein- oder Mehrschneckenextrudern, Knetern oder Entgasungstöpfen zur Schaffung großer Schmelzoberflächen geschehen. In diesem Fall liegt die Temperatur in der Entgasungszone vorzugsweise zwischen 170 und 3000C.
  • Aus der Entgasungszone werden die Brüden durch eine beheizte Brüdenleitung B der Kondensationszone D zugeleitet.
  • Bei Durchführung der Entgasung im Vakuum werden die Trioxanbrüden vor der Kondensation in einer Verdichtungszone C auf einen Druck oberhalb von 1 bar, vorzugsweise von 1,1 bis 5 bar, komprimiert. Bei Durchführung der Entgasung im Druckbereich über 1 bar erfolgt entweder der Brüdenabzug aus der Entgasungszone durch einen der Kondensationszone nachgeschalteten Verdichter oder das zwischen Entgasungs- und Kondensationszone herrschende, temperaturbedingte Dampfdruckgefälle des Trioxans ohne zusätzliche maschinelle Einrichtungen.
  • Für die Brüdenverdichtung können die üblichen Apparate, wie z.B. Turboverdichter, Strahlverdichter oder Flüssigkeitsringverdichter, eingesetzt werden. Beim Einsatz von Flüssigkeitsringverdichtern für die Brüdenverdichtung, die bevorzugt mit flüssigem Trioxan von 65 bis 800C als Sperrmedium betrieben wird, können die Verdichtungszone C und die Kondensationszone D im Verdichter zusammengefaßt werden. Wesentlich ist, daß die Temperatur in der Brüdenleitung zwischen Entgasungs- und Kondensationszone stets oberhalb des Taupunktes der Brüden bei den jeweiligen Drücken gehalten wird. Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die unerwünschte Polymerisation des Trioxans, die vor allem in Gegenwart von Katalysatorspuren und vom Formaldehyd auftreten kann, dann zuverlässigerweise nicht eintritt, wenn man vermeidet, daß in der Entgasungszone A und in der Verdichtungszone C, insbesondere in den entsprechenden Rohrleitungen, die Temperatur nie unter den Taupunkt der Brüden beim jeweils herrschenden Druck absinkt.
  • In der Kondensationszone D werden die Trioxanbrüden auf eine Temperatur oberhalb des Trioxansiedepunkts, vorzugsweise auf 65 bis 1600, abgekühlt und dabei kondensiert, wobei nicht kondensierbare Verunreinigungen, z.B. Formaldehyd, gasförmig abgezogen werden können. Die Kondensation kann in üblichen Oberflächenkondensatoren und bevorzugt in Kondensatoren mit Direktkühlung wie z.B. in Füllkörper kolonnen, Sprühkondensatoren oder Kolonnen mit Bodeneinbauten vorgenommen werden. Zweckmäßigerweise erfolgt die Abkühlung mit Hilfe von flüssigem Trioxan, das in der Kondensationszone im Gegenstrom zu den Trioxanbrüden geführt wird und diese abkühlt. Dies kann in offener oder vorzugsweise geschlossener Form geschehen. In der offenen Form wird das Gemisch aus kondensiertem Trioxan und zugesetztem Frischtrioxan vollständig abgezogen und den weiteren Verfahrenszonen zugeführt. In der geschlossenen Form wird ein Teil der aus der Kondensationszone abgezogenen Mischung in einem Wärmetauscher abgekühlt und - gegebenenfalls zusammen mit Frischtrioxan - im Kreis wieder in die Kondensationszone eingeführt. Das Massenverhältnis von im Kreis geführtem Trioxan zu den Trioxanbrüden beträgt vorzugsweise 6:1 bis 100:1. Die nicht kondensierbaren Bestandteile der Trioxanbrüden, die im wesentlichen aus Formaldehyd bestehen, welches geringe Mengen eingeschleppter Fremdgase enthalten kann, werden aus der Kondensationszone gasförmig abgezogen. Sie können - je nach Betriebstemperatur - geringe Mengen Trioxandampf mitführen. Dieses Trioxan kann aus dem Abgas zusammen mit dem Formaldehyd wiedergewonnen werden, z.B. durch Absorbieren in Wasser.
  • Um mit Sicherheit zu vermeiden, daß in der Kondensationszone eine unerwünschte Polymerisation des Trioxans erfolgt, wird in einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung in die Kondensationszone D ein Polymerisationsinhibitor in Mengen von vorzugsweise 1 bis 10.000 ppm,bezogen auf Trioxan, zugesetzt. Dies können Verbindungen wie Wasser, Methanol oder höhere Alkohole sein, oder Ammoniak oder höhere Amine, z.B. Methyldiethanolamin, Triethylamin oder Carbamide sein.
  • Inhibitoren, die in so niedrigen Konzentrationen zugesetzt werden, daß die Eigenschaften des späteren Polymeren nicht nachhaltig beeinflußt werden, können in dem aus der Kondensation abgezogenen Trioxangemisch verbleiben, das direkt einer Polymerisation zugeführt werden kann. Durch entsprechende Startergaben werden diese Inhibitoren in der Polymerisation überfahren. Inhibitoren, die in höherer Konzentration eingesetzt werden und/oder nachhaltigen Einfluß auf die Polymerisation haben, werden in einer Reinigungszone E aus dem Trioxangemisch vor der Rückführung in die Polymerisation abgetrennt. Dies kann z.B. bei Ammoniak 'oder Aminen durch Ionenaustausch oder durch Extraktion oder Destillation erfolgen. Im letzteren Fall ist der Inhibitor bevorzugt schwer flüchtig. Der Destillationsrückstand mit dem Inhibitor wird wieder dem Kondensationskreislauf zugeführt.
  • Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht. Die in den Beispielen benutzte Stoffbezeichnung Trioxan ist als Synonym für Trioxan, andere cyclische Oligomere und Acetale des Formaldehyds und gelösten Formaldehyd anzusehen, die in der Lage sind, bei ihrer Polymerisation Polyoximethylene zu bilden. Diese Stoffe fallen im Polymerisationsgleichgewicht an, ihre Auftrennung ist bei der Rückführung nicht notwendig.
  • Beispiel 1 Durch Soda desaktivierte Rohpolymerschmelze, die nach dem Verfahren der DE-A-31 47 309 hergestellt wurde, mit einem Gehalt von 39 % Restmonomeren, wird in einem Zweischneckenextruder ZSK 28 bei 2500C und 2 bar bis auf einen Gehalt von 1,5 % Restmonomeren entgast. Die Brüden, bestehend aus ca. 79 % Trioxan, anderen Oligomeren des Formaldehyds, Acetalen und 7 % Formaldehyd, werden über eine bei 1500C temperierte Brüdenleitung der Kondensationszone zugeführt.
  • Die Kondensat ions zone ist als Füllkörperkolonne ausgeführt. Den mit einer Temperatur von ca. 1800C in die Fall körperkolonne eintretenden Brüden strömt Quenchtrioxan in einem Massenverhältnis von ca. 8:1 entgegen. Das Quenchtrioxan wird dem Kopf der Kolonne mit ca. 750C zugeführt und verläßt die Kolonne, zusammen mit dem aus den Brüden niedergeschlagenen Trioxananteil mit ca. 1300C. Eine der kondensierten Menge entsprechende Menge Trioxan wird aus dem Quenchkreislauf zur Weiterverwendung abgezweigt. Das Kreislauftrioxan wird in einem Kühler auf die Kolonnenkopf zu- lauftemperatur von ca. 750C abgekühlt. Der Quenchkreislauf ist durch ca. 20 ppm Wasser gegen ungewollte Polymerisation stabilisiert. Die nicht kondensierten bzw. gelösten Anteile in Höhe von ca. 3,7 %, bezogen auf die eingesetzte Brüdenmenge, verlassen die Kondensationszone am Kolonnenkopf und werden durch eine übliche Wasserwäsche zurückgewonnen.
  • Das aus dem Quenchkreislauf abgezogene Trioxan wird nach Zusatz von 2,5 % Butandiolformal und 0,3 ppm Trifluormethansulfonsäure bei ca. 800C einer Testpolymerisation unterworfen. Der Umsatz beträgt 74 %. Nach Entgasung und üblicher Stabilisierung weist das Polymer einen Meltindex (19000; 2,16 kg) von 1,5 g/10 min und eine thermische Stabilität in Stickstoff (22000, 2 h) von 99,65 % auf.
  • Beispiel 2 Pulverförmiges desaktiviertes Copolymerisat mit einem Ge halt von ca. 34 % nicht umgesetzten Monomeren wird in einer Feststoffförderschnecke bei ca. 1,01 bar und 1300C kontinuierlich entgast. Die Verweilzeit des Rohpolymerpulvers in der Feststoffschnecke beträgt ca. 15 Minuten. Nach der Entgasung beträgt der Gehalt des Rohpolymeren an flüchtigen Anteilen noch ca. 2,5 %, der in der anschließenden Konfektionierung auf die notwendigen Spezifikationswerte weiter abgesenkt wird. Die aus der Entgasungszone abgezogenen Brüden bestehen aus ca. 82 % Trioxan, Tetroxan und weiteren ringförmigen Oligomeren des Formaldehyds, Acetalen und ca. 8 % Formaldehyd. Die Brüdenleitung wird bei 13500 gehalten. In einem Turboverdichter werden die Brüden auf ca. 2 bar verdichtet und einer Kondensationszone zugeführt. Der Verdichter und die Brüdenleitung bis zur Kondensationszone sind bei 1500C temperiert. Die Kondensationszone ist als Füllkörperkolonne ausgeführt. Den mit einer Temperatur von ca. 1350C in die Füllkörperkolonne eintretenden Brüden strömt Quenchtrioxan in einem Massenverhältnis von ca. 20:1 entgegen. Das Quenchtrioxan wird dem Kopf der Kolonne mit ca. 750C zugeführt und verläßt die Kolonne, zusammen mit dem aus den Brüden niedergeschlagenen Trioxananteil mit ca. 950C. Die nicht kondensierten bzw.
  • gelösten Anteile in Höhe von ca. 3 %, bezogen auf die eingesetzte Brüdenmenge, verlassen die Füllkörperkolonne am Kolonnenkopf und werden durch eine übliche Wasserwäsche zurückgewonnen.
  • Eine der kondensierten Brüdenmenge entsprechende Menge Trioxan wird aus dem Quenchkreislauf zur Weiterverarbeitung abgezweigt. Dieses Trioxan hat einen Gehalt von 99,8 % polymerisierbaren Anteilen und wird in einer Aufarbeitung durch Destillation oder Extraktion bis auf Polymerisationsqualität gereinigt.
  • Das Kreislauftrioxan wird in einem Kühler auf die Kolonnenkopf zulauf temperatur von ca. 7500 abgekühlt.
  • Beispiel 3 Desaktivierte Rohpolymerschmelze mit einem Gehalt von ca.
  • 38 % nicht umgesetzten Monomeren wird in einem Zweischneckenextruder ZSK 28 bei 2400C und 0,2 bar bis auf einen Restgehalt von ca. 0,3 % flüchtige Anteile entgast.
  • Die Brüden, bestehend aus ca. 84 % Trioxan, anderen Oligomeren des Formaldehyds, Acetalen und ca. 6 % Formaldehyd werden über eine, bei 1200C temperierte Brüdenleitung einem Turboverdichter zugeführt, in dem sie auf 2 bar verdichtet werden. Der Turboverdichter und die anschließende Brüdenleitung bis zur Kondensationszone sind bei 1500C temperiert. Die Kondensationszone ist als Füllkörperkolonne ausgeführt. Den mit einer Temperatur von ca. 18500 'in die Füllkörperkolonne eintretenden Brüden strömt Quenchtrioxan mit einem Mengenverhältnis von ca. 15:1 entgegen.
  • Das Quenchtrioxan wird dem Kopf der Kolonne mit ca. 7500 zugeführt und verläßt die Kolonne, zusammen mit dem aus den Brüden niedergeschlagenen Trioxananteil mit ca. 1100C, Die nicht kondensierten bzw. gelösten Anteile in Höhe von ca. 3,5 %, bezogen auf die eingesetzte Brüdenmenge, verlassen die Kondensationszone am Kolonnenkopf und werden durch eine übliche Wasserwäsche zurückgewonnen. Eine der kondensierten Menge entsprechende Menge Trioxan wird aus dem Quenchkreislauf zur Weiterverwendung abgezweigt. Das Kreislauftrioxan ist durch ca. 25 ppm Wasser gegen ungewollte Polymerisation stabilisiert.
  • Das aus dem Quenchkreislauf abgezogene Trioxan hat Polymerisationsqualität. Eine Testpolymerisation bei 800C ergibt nach Zusatz von 2,7 % Butandiolformal und 0,4 ppn Trifluormethansulfonsäure einen Umsatz von 72 %. Nach Entgasung und üblicher Stabilisierung weist das Polymer einen Meltindex (19000; 2,16 kg) von 2,8/10 min und eine thermische Stabilität in Stickstoff (22000, 2 h) von 99,78 % auf.

Claims (3)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Aufarbeitung von Trioxan aus trioxanhaltigen Oximethylenpolymeren, gekennzeichnet durch folgende Verfahrensschritte: A. in einer Entgasungszone werden aus dem Oximethylenpolymeren Trioxanbrüden bei einer Temperatur zwischen 70 und 3000C und einem Druck zwischen 0,005 und 50 bar gasförmig abgezogen, ohne daß dabei ein Lösungsmittel oder Inertgas zugesetzt wird; B. durch eine Brüdenleitung werden die Trioxanbrüden abgeleitet, wobei die Brüdentemperatur oberhalb des Taupunktes gehalten wird; C. falls erforderlich, werden die Trioxanbrüden in einer Verdichtungszone auf einen Druck oberhalb von 1 bar komprimiert und bei einer Temperatur oberhalb des Taupunktes der Brüden bei diesem Druck gehalten; D. in einer Kondensationszone wird gasförmiges Trioxan aus den Brüden bei einem Druck oberhalb von 1 bar kondensiert, wobei nicht kondensierbare Verunreinigungen, insbesondere Formaldehyd, gasförmig abgezogen werden können; E. gegebenenfalls wird in einer Reinigungszone das Trioxan gereinigt.
  2. 2. Verfahren zur Aufarbeitung von Trioxan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Kondensationszone D ein Polymerisationsinhibitor zugesetzt wird, der in der Reinigungszone E wieder abgetrennt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Polymerisationsinhibitor Wasser, Alkohol, Ammoniak oder Amine in Mengen von 1 bis 10.000 ppn, bezogen auf kondensiertes Trioxan, eingesetzt werden.
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