DE3151594C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhöhung der
Affinität von natürlichem oder synthetischem Polyamidfasermaterial gegenüber
sauren Farbstoffen oder saure Gruppen enthaltenden optischen Aufhellern,
sowie zur Verbesserung der Naßechtheiten solcher Färbungen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die genannten Substrate mit
einer Verbindung der Formel I
worin
R C6-20-Alkyl,
R₁ und R₂ unabhängig voneinander C1-4-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂-CHOH-CH₂-X, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Resten R + R₁ + R₂ 8 bis 26 ist,
X Chlor oder Brom,
Y ein n-wertiges Anion und
n entsprechend der Wertigkeit von Y eine ganze Zahl von 1-3 bedeuten, nach einem Druck-, Klotz- oder Ausziehverfahren vor- oder nachbehandelt, wobei die Vorbehandlung in neutralem oder alkalischem Medium durchgeführt wird.
R C6-20-Alkyl,
R₁ und R₂ unabhängig voneinander C1-4-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂-CHOH-CH₂-X, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Resten R + R₁ + R₂ 8 bis 26 ist,
X Chlor oder Brom,
Y ein n-wertiges Anion und
n entsprechend der Wertigkeit von Y eine ganze Zahl von 1-3 bedeuten, nach einem Druck-, Klotz- oder Ausziehverfahren vor- oder nachbehandelt, wobei die Vorbehandlung in neutralem oder alkalischem Medium durchgeführt wird.
Vorzugsweise werden solche Verbindungen der Formel I eingesetzt, worin,
unabhängig voneinander
R C8-14-Alkyl, vorzugsweise C8-12-Alkyl, insbesondere C₁₂-Alkyl,
R₁ und R₂ eine Gruppe der Formel -CH₂-CHOH-CH₂-X oder C1-2-Alkyl, vorzugsweise Methyl,
Y Cl⊖, Br⊖, J⊖, p-Toluolsulfonyl⊖, SO₄⊖⊖ oder PO₄⊖⊖⊖, vorzugsweise Cl⊖, Br⊖ oder J⊖, insbesondere Cl⊖ oder SO₄⊖⊖ und
n entsprechend der Wertigkeit von Y 1, 2 oder 3
bedeuten.
R C8-14-Alkyl, vorzugsweise C8-12-Alkyl, insbesondere C₁₂-Alkyl,
R₁ und R₂ eine Gruppe der Formel -CH₂-CHOH-CH₂-X oder C1-2-Alkyl, vorzugsweise Methyl,
Y Cl⊖, Br⊖, J⊖, p-Toluolsulfonyl⊖, SO₄⊖⊖ oder PO₄⊖⊖⊖, vorzugsweise Cl⊖, Br⊖ oder J⊖, insbesondere Cl⊖ oder SO₄⊖⊖ und
n entsprechend der Wertigkeit von Y 1, 2 oder 3
bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I sind bekannt oder lassen sich analog zu
bekannten Methoden leicht herstellen. Bei der Vorbehandlung werden die
Verbindungen der Formel I aus neutralem oder alkalischem Medium, vorzugsweise
bei pH 7 bis 9 verwendet. Als Alkali eignet sich z. B. verdünnte
Natronlauge, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Dinatriumphosphat
oder Trinatriumphosphat, vorzugsweise Natriumbicarbonat.
Zur Nachbehandlung werden die Verbindungen der Formel I aus saurem,
neutralem oder alkalischem Medium, im allgemeinen bei einem pH von
4 bis 10 angewendet. Auch bei der Behandlung der genannten Substrate
mit geeigneten optischen Aufhellern leisten die Hilfsmittel der Formel I
dieselben Dienste wie beim Färben mit sauren Farbstoffen.
Die Verbindungen der Formel I können auf allgemein bekannte Weise angewendet
werden, z. B. durch Bedrucken, Klotzen oder nach dem Ausziehverfahren.
Im allgemeinen enthalten die entsprechenden Druckpasten und Klotzflotten
pro Liter 1 bis 100, vorzugsweise 20 bis 100, insbesondere
40 bis 100 g einer Verbindung der Formel I. Im Ausziehverfahren wendet
man im allgemeinen 1 bis 15, vorzugsweise 5 bis 15 Gewichtsprozente,
bezogen auf das Gewicht des Substrates, einer Verbindung der Formel I
an, wobei das Flottenverhältnis etwa 1 : 10 bis 1 : 100 ist. Es kann von
Vorteil sein, der Behandlungsflotte weitere Elektrolyte, z. B. Kochsalz,
in Mengen bis zu 100 g/l, vorzugsweise 10 bis 50 g/l zuzufügen.
Zur Vorbehandlung und gegebenenfalls auch zur Nachbehandlung enthalten
die Druckpasten und Klotzflotten im allgemeinen 1 bis 20, vorzugsweise
2 bis 10 g/l Alkalisalz. Wird nach dem Ausziehverfahren gearbeitet,
enthält die Flotte 0,5 bis 2,5, vorzugsweise 0,5 bis 1,0 g/l Alkalisalz.
Nach dem Bedrucken oder Klotzen werden die Imprägnierungen im
allgemeinen durch eine Hitzebehandlung, z. B. im Sattdampf bei ca. 102°C
oder in überhitztem Dampf, bei 120 bis 180°C oder durch eine Trockenhitzebehandlung
bei 120 bis 180°C, fixiert. Bei der Vorbehandlung wird
im allgemeinen mehr als 5 Minuten und bei der Nachbehandlung 2 bis 10
Minuten fixiert. Nach der Ausziehmethode angewendet, werden die Verbindungen
der Formel I etwa 1 Stunde bei Kochtemperatur angewendet, was
die gute Fixierung mit einschließt. Nach der Fixierung werden die
Substrate gespült und, falls mit einer Verbindung der Formel I vorbehandelt
wurde, vorzugsweise ohne Trocknung die Färbung durchgeführt.
Die Behandlung mit den Verbindungen der Formel I beeinflußt die
Qualität der Faser nicht und hat auf die Qualität der Färbung in keiner
Hinsicht einen negativen Einfluß.
Für die erfindungsgemäße Behandlung eignen sich Wolle, Seide und alle
Arten nicht modifizierter synthetischer Polyamide.
Aus der DE-OS 27 52 660 sind strukturell ähnliche Verbindungen
(mit einer carbocyclischen Gruppe) und ihre Verwendung als Färbereihilfsmittel
bekannt.
Bei Vergleichsversuchen hat sich aber herausgestellt, daß die erfindungsgemäß
verwendeten, einen (nicht cyclischen) Alkylrest enthaltenden Färbereihilfsmittel
die Affinität von synthetischen Polyamidfasermaterialien
gegenüber sauren Farbstoffen wesentlich mehr erhöhen als die bekannten
Hilfsmittel.
Aus den Ergebnissen dieser Vergleichsversuche werden keine Rechtsansprüche
abgeleitet.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die
Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
67,4 Teile (0,3 Mol) technisches 1-Dimethylamino-dodecan (95%ig) werden
mit 36,3 Teilen Wasser versetzt. Die Lösung wird mit 39,1 Teilen (0,3 Mol)
Bromwasserstoffsäure (62%) auf pH 6,6 eingestellt. Es wird auf 90°
erhitzt (schwacher Rückfluß), bis die Umsetzung des Produktes zum Salz
vollständig ist. Anschließend werden unter Kühlung, bei 50°, innerhalb
von 20 Minuten, 27,8 Teile (0,3 Mol) Epichlorhydrin zugetropft. Nach dem
Zutropfen läßt man bei 50° nachrühren, bis die exotherme Reaktion abklingt.
Das Reaktionsprodukt ist eine klare, gallertige, zähe Masse. Das
Produkt wird ca. 1 Stunde bei 90° nachgerührt. Nach dem Abkühlen erhält
man eine feste zähe Masse (pH-Wert derselben 6,8-7,0). Im Wasserstrahlvakuum
wird während 2 Stunden bei 130° das Wasser abdestilliert. Das Reaktionsprodukt
kann als solches eingesetzt werden.
Gemäß den obigen Angaben werden auch die Verbindungen der folgenden
Tabelle, die ebenfalls Formel I entsprechen, mit den erwähnten Mengen
der Ausgangsstoffe hergestellt. Bei der Herstellung der Verbindungen
b bis i und n bis s werden jeweils 27,8 Teile Epichlorhydrin verwendet,
bei der Herstellung der Verbindungen j bis m 18,5 Teile
Epichlorhydrin.
Amine
I = Dimethylaminododecan (95%ig),
II = Dimethylaminodecan,
III = Dimethylaminooctan,
IV = Dimethylaminohexadecan,
V = Dimethyl-talgalkylamin,
VI = Dimethyl-talgalkylamin (hydriert)
VII = Dimethyl(C₁₂-C₁₆)-alkylamin (50% C₁₄, 40% C₁₂, 10% C₁₆),
VIII = Dimethyl(C₁₂-C₁₆)-alkylamin (69% C₁₂, 25% C₁₄, 6% C₁₆),
IX = Dimethyl-coco-amin,
X = Dimethylaminohexan,
I = Dimethylaminododecan (95%ig),
II = Dimethylaminodecan,
III = Dimethylaminooctan,
IV = Dimethylaminohexadecan,
V = Dimethyl-talgalkylamin,
VI = Dimethyl-talgalkylamin (hydriert)
VII = Dimethyl(C₁₂-C₁₆)-alkylamin (50% C₁₄, 40% C₁₂, 10% C₁₆),
VIII = Dimethyl(C₁₂-C₁₆)-alkylamin (69% C₁₂, 25% C₁₄, 6% C₁₆),
IX = Dimethyl-coco-amin,
X = Dimethylaminohexan,
Säuren
XI = H₂SO₄ (50%),
XII = HCl (32,5%),
XIII = HBr (62%),
XIV = p-Toluolsulfosäure.
XI = H₂SO₄ (50%),
XII = HCl (32,5%),
XIII = HBr (62%),
XIV = p-Toluolsulfosäure.
46,8 Teile (0,25 Mol) Dodecylamin, 105,5 Teile Wasser, 28,1 Teile
(0,25 Mol) 32,5% HCl und 69,4 Teile (0,75 Mol) Epichlorhydrin werden
wie oben beschrieben (bei Verbindung a) umgesetzt. Man erhält so eine
farblose, klare 50prozentige Lösung der Verbindung t.
100 Teile eines Polyamid-6-Tuftingteppiches (Perlonware, normal anfärbbar,
mit Schlingen), 17 den., werden mit 2 Teilen des Farbstoffs
der Formel
in Gegenwart von 1 Teil sulfoniertem Ricinusöl in 4000 Teilen Wasser
60 Minuten bei 98° gefärbt, anschließend gespült und getrocknet. Die
so gefärbte Ware zeigte eine nur mäßige Naßechtheit. Durch Nachbehandlung
dieser Ware mit 100 Teilen in einer Lösung von 3 Teilen der
Verbindung a und 1,5 Teilen Natriumbicarbonat in 97,5 Teilen Wasser,
und Trocknen bei 140° am Spannrahmen während 8 Minuten, wird die Naßechtheit
merklich verbessert.
1000 Teile Polyamid 6.6 (Nylon) normal anfärbbar, 17 den. Stapelgarn,
in Form eines getufteten Schnittflor-Teppiches werden mit 5000 Teilen
einer 1,45 Teile C. I. Acid Orange 156, 1,05 Teile C. I. Acid Red 57,
1,23 Teile C. I. Acid Blue 72 (alle C. I.-Bezeichnungen betreffen den
Colour-Index von Handelsfarbstoffen), 4,0 Teile Kernmehläther-Verdickung
(Handelsware), 2,0 Teile Natriumlauryldiglykoläthersulfat, 2 Teile Mononatriumphosphat
und 0,3 Teile Dinatriumphosphat enthaltenden wäßrigen
Lösung durch Begießen imprägniert, 8 Minuten in Sattdampf bei 102°
fixiert, gewaschen, gespült, abgesaugt und getrocknet. Die so erhaltene
Färbung weist eine Naßechtheit (ISO-Test R 105/I - 1959, Teil 22) von
3,5 auf.
Die Nachbehandlung erfolgt durch Besprühen mit 500 Teilen einer 40 Teile
der Verbindung b und 5 Teile Natriumbicarbonat enthaltenden wäßrigen
Lösung und Trocknen der Imprägnierung, 8 Minuten bei 150° in einem Spannrahmen.
Es resultiert eine deutliche Verbesserung der Naßechtheit.
Eine nach üblicher Methode hergestellte Färbung mit einem Handelsfarbstoff-Präparat,
enthaltend 3,4% C. I. Acid Orange 127, 0,66% C. I. Acid Red
299 und 1,68% C. I. Acid Blue 280 auf einer PA 6 (Perlon)-Wirkware (normal
anfärbbar, 2 den., Endlos-Faser) ergibt eine Waschechtheit (ISO-Test
R 105/IV - 1968, Teil 10) von 3.
Die Nachbehandlung erfolgt durch Klotzen mit 100 Teilen einer wäßrigen
Flotte enthaltend 4 Teile der Verbindung t und 2 Teile Natriumcarbonat
(Trockengewichtszunahme 100%). Anschließend wird getrocknet (4 Minuten
bei 160°, am Spannrahmen). Man erhält eine deutliche Zunahme der Waschechtheit.
Ein PA 6-Gewebe (Perlon, Tweed) wird nach einem üblichen Ausziehverfahren
mit einem Handelsfarbstoff-Präparat, enthaltend 0,8% C. I. Acid
Orange 156, 0,6% C. I. Acid Red 299 und 0,6% C. I. Acid Blue 40 gefärbt.
Die Waschechtheit (ISO-Test R 105/I - 1959, Teil 22) entspricht der
Note 3, nach zweiminütiger Hitzebehandlung bei 130° in überhitztem
Dampf geht sie auf 2 zurück. Das Gewebe wird nun mit 2 g/l der Verbindung
a und 2,5 g/l Natriumbicarbonat in einer wäßrigen Flotte
(Flottenverhältnis 1 : 20) 30 Minuten bei 130° behandelt. Nach dem
Thermofixieren oder Dämpfen steigt die Naßechtheit auf Note 5. Gleich
gute Resultate erhält man auch bei Verwendung von 2,5 g/l der Verbindung
j oder k oder 1,5 g/l der Verbindung l oder 2 g/l der Verbindung n.
Auch beim Foulardieren der Färbung mit einer Flotte, die 10 g/l der Verbindung
m und 5 g/l Natriumbicarbonat enthält (Trockengewichtszunahme
100%) und anschließendem 5minütigen Fixieren bei 140° erhält man
schließlich eine Naßechtheit der Note 5. An Stelle des Natriumbicarbonats
kann auch Natriumcarbonat verwendet werden, man kann aber auf die
Zugabe dieser Carbonate auch verzichten. Weiter erhält man gleich gute
Resultate, wenn man gleiche Mengen der Verbindungen d, e oder g einsetzt.
Man stellt zwei Druckpasten her, enthaltend 5, bzw. 30 Teile der Verbindung
a und 5, bzw. 10 Teile Natriumcarbonat. Jede Druckpaste enthält
ferner 5 Teile Natrium-Laurylalkoholdiglykoläthersulfat, 5 Teile
Octylphenylpoly(4-5)-glykoläther und 400 Teile 8prozentige Natriumalginat-Lösung
und wird mit Wasser auf 1000 Teile gestellt. Mit diesen
Pasten druckt man 3,5 cm breite Streifen in Abständen von 2,5 cm auf
texturiertes Nylon-66-Tricot-Gewebe (Helanca), dämpft 10 Minuten bei
100 bis 103° mit Sattdampf, spült und färbt, ohne Zwischentrocknung,
je eine Probe der teilweise bedruckten Gewebe mit je einem Farbstoff
A bis D
0,3prozentig, nach dem Ausziehverfahren 60 Minuten bei 98°, Flottenverhältnis
1 : 50, wobei man den Flotten mit den Farbstoffen A, B und C
je 2% Essigsäure und der Flotte mit Farbstoff D 4% Ammonsulfat zusetzt.
Die gefärbten Proben sind mit den Farbstoffen A rot, B blau, C grünstichig
blau und D gelbstichig rot gefärbt, wobei die vorbehandelten
(bedruckten) Streifen nicht nur sehr viel tiefer gefärbt sind als die
unbehandelten Stellen, sondern auch eine wesentlich bessere Naßechtheit
aufweisen. Sehr ähnliche Resultate erhält man auch, wenn man an Stelle
des Nylonmaterials ein Wollgewebe (Kammgarn) verwendet.
Trikotgewebe aus texturiertem Nylon ("Helanca") wird in einem Bad
(Flottenverhältnis 1 : 20) mit 50% (bezogen auf das Substrat) der Verbindung
o, 5 g/l Natriumsulfat und etwa 1 g/l Natriumbicarbonat
(pH ca. 8) wie folgt behandelt: Das Substrat wird bei 40° in das Bad
gegeben, im Verlauf von 45 Minuten auf 98° erhitzt und eine Stunde bei
dieser Temperatur belassen. Danach wird das Substrat aus dem Bad genommen
und getrocknet.
2,5 Teile des so vorbehandelten Substrats und 2,5 Teile unbehandeltes
Trikotgewebe werden im gleichen Bad mit 0,75% (bezogen auf die 5 Teile
Substrat) des Farbstoffs C. I. Acid Red 57 bei einem Flottenverhältnis
1 : 40, 10 Teilen in einer mit Mononatriumphosphat und Dinatriumphosphat
auf pH 7 gepufferten Flotte gefärbt, indem sie bei 40° in das Bad gegeben,
in 45 Minuten auf 98° erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur
belassen werden. Die Färbungen werden aus dem Bad genommen, gespült und
getrocknet. Das vorbehandelte Material ist wesentlich tiefer angefärbt
als das nicht vorbehandelte Material. Wenn man an Stelle der Verbindung o
die gleiche Menge der Verbindung a und an Stelle der 5 g/l Natriumsulfat
50 g/l Natriumchlorid einsetzt, erhält man gleich gute Resultate.
Claims (3)
1. Verfahren zur Erhöhung der Affinität von natürlichem oder synthetischem
Polyamidfasermaterial gegenüber sauren Farbstoffen oder saure
Gruppen enthaltenden optischen Aufhellern, sowie zur Verbesserung der
Naßechtheiten solcher Färbungen, dadurch gekennzeichnet, daß man
die genannten Substrate mit einer Verbindung der Formel I
worin
R C6-20-Alkyl,
R₁ und R₂ unabhängig voneinander C1-4-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂-CHOH-CH₂-X, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Resten R + R₁ + R₂ 8 bis 26 ist,
X Chlor oder Brom,
Y ein n-wertiges Anion und
n entsprechend der Wertigkeit von Y eine ganze Zahl von 1-3 bedeuten, nach einem Druck-, Klotz- oder Ausziehverfahren vor- oder nachbehandelt, wobei die Vorbehandlung in neutralem oder alkalischem Medium durchgeführt wird.
R C6-20-Alkyl,
R₁ und R₂ unabhängig voneinander C1-4-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -CH₂-CHOH-CH₂-X, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Resten R + R₁ + R₂ 8 bis 26 ist,
X Chlor oder Brom,
Y ein n-wertiges Anion und
n entsprechend der Wertigkeit von Y eine ganze Zahl von 1-3 bedeuten, nach einem Druck-, Klotz- oder Ausziehverfahren vor- oder nachbehandelt, wobei die Vorbehandlung in neutralem oder alkalischem Medium durchgeführt wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Verbindung der Formel I einsetzt, worin
R C8-14-Alkyl, vorzugsweise C8-12-Alkyl, insbesondere C₁₂-Alkyl,
R₁ und R₂ unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -CH₂-CHOH-CH₂-X oder C1-2-Alkyl, vorzugsweise Methyl bedeuten.
R C8-14-Alkyl, vorzugsweise C8-12-Alkyl, insbesondere C₁₂-Alkyl,
R₁ und R₂ unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -CH₂-CHOH-CH₂-X oder C1-2-Alkyl, vorzugsweise Methyl bedeuten.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Verbindung der Formel I einsetzt, worin
Y Cl⊖, Br⊖, J⊖, p-Toluolsulfonyl⊖, SO₄⊖⊖ oder PO₄⊖⊖⊖, vorzugsweise Cl⊖, Br⊖ oder J⊖, insbesondere Cl⊖ oder SO₄⊖⊖ und
n entsprechend der Wertigkeit von Y 1, 2 oder 3 bedeuten.
Y Cl⊖, Br⊖, J⊖, p-Toluolsulfonyl⊖, SO₄⊖⊖ oder PO₄⊖⊖⊖, vorzugsweise Cl⊖, Br⊖ oder J⊖, insbesondere Cl⊖ oder SO₄⊖⊖ und
n entsprechend der Wertigkeit von Y 1, 2 oder 3 bedeuten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813151594 DE3151594A1 (de) | 1981-01-10 | 1981-12-28 | Verfahren zur verbesserung faerberischer eigenschaften von polyamidfaser-textilmaterialien |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3100559 | 1981-01-10 | ||
| DE19813151594 DE3151594A1 (de) | 1981-01-10 | 1981-12-28 | Verfahren zur verbesserung faerberischer eigenschaften von polyamidfaser-textilmaterialien |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3151594A1 DE3151594A1 (de) | 1982-08-26 |
| DE3151594C2 true DE3151594C2 (de) | 1990-02-01 |
Family
ID=25790521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19813151594 Granted DE3151594A1 (de) | 1981-01-10 | 1981-12-28 | Verfahren zur verbesserung faerberischer eigenschaften von polyamidfaser-textilmaterialien |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3151594A1 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4728337A (en) * | 1985-11-08 | 1988-03-01 | Ciba-Geigy Corporation | Assistant combination and use thereof as wool textile finishing agent |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH631589B (de) * | 1976-12-07 | Sandoz Ag | Verfahren zur erhoehung der affinitaet fuer anionische farbstoffe und optische aufheller von textilmaterial. |
-
1981
- 1981-12-28 DE DE19813151594 patent/DE3151594A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3151594A1 (de) | 1982-08-26 |
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