DE3133308A1 - Verfahren zur herstellung von n-alkyl-aminomethandiphosphonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n-alkyl-aminomethandiphosphonsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von
- N-Alkyl-aminomethan-diphosphonsäuren Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-aminomethan-diphosphonsäuren .
- In verschiedenen Patentanmeldungen wird die Herstellung von N-Alkyl-aminomethan-diphosphonsSuren bzw. deren Acyl-Derivate durch Reaktion von Amiden mit phosphoriger Säure in Gegenwart wasserentziehender Mittel beschrieben. So erhält man beispielsweise nach der DE-AS 25 33 271 N-Acyl-N-alkyl-aminomethandiphosphonsäure durch Rekation von phosphoriger Säure mit N-Methylformamid und Acetylchlorid. Die gleichen Verbindungen entstehen auch nach der DE-OS 26 51 904 bei Verwendung von Anhydriden niedriger Carbonsäuren anstelle des Acetylchlorids. Die Herstellung von N,N-Dimethyl-aminomethan-diphosphonsäure aus N,N-Dimethylformamid, phosphoriger Säure und Phosphorylchlorid wird in der DE-OS 27 22 539 beschrieben. Nach diesen Methoden werden Diphosphonsäuren erhalten, deren Einsatz als Komplexbildner von beträchtlichem technischen Interesse ist.
- Ein Nachteil all der genannten Verfahren besteht darin, daß brauchbare Ausbeuten nur dann erreicht werden, wenn das Alkylformamid in 100%igem Überschuß eingesetzt wird. Der Einsatz stöchiometrischer Mengen Alkylamid führt grundsätzlich zu Ausbeuten unter 50 X. Da die Amide jedoch bei den beschriebenen Umsetzungen die teuersten Rohstoffkomponenten darstellen, scheint die wirtschaftliche Verwertung dieser Methoden in Frage gestellt.
- Es wurde nun gefunden, daß man N-Alkylaminomethan-diphosphonsäuren bzw. deren Acyl-Derivate in sehr guten Ausbeuten erhalten kann, wenn man die Reaktionsprodukte aus Acetanhydrid oder Acetylchlorid und phosphoriger Säure mit Alkylformamiden in stöchiometrischen Verhältnissen umsetzt, d.h ohne da9 ein Überschuß des Formamides oder der phosphorigen Säure erforderlich ist.
- Diese Umsetzung ist umso überraschender, da sowohl aus der DE-PS 11 48 551 als auch aus der US-PS 3.366,677 bekannt ist, des sich phosphorige Säure mit Acetylchlorid bzw. mit Acetonhydrid bereits bei Temperaturen zwischen 50 und 60°C in 70 - 85%iger Ausbeute zu 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure umsatzt. Trotz der stark ausgeprägten Tendenz solcher Mischungen zur Bildung von 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure wurde bei ellen durchgeführten Umsetzungen nur @enig 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure in der Reaktionsmischung nachgewissen, wenn die Reaktionstemperatur der ersten Umsetzungsstufe zwischen 40 - 60°C gehalten wurde. Weben der besseren Ausnutzung der RohstoffP besteht ein weiterer Vorteil in der niedrigen Reaktionstemperatur als bei Verwendung von H3P03. Anstelle der Reaktinnsmischung aus Acetylchlorid und phosphoriger Säure 1Rt sich auch die Reaktionslösung aus Phosphortrichlorid und Essigsäure einsetzen. Als Alkylformamide sind sowohl Mono- als auch Dialkylformamide wie beispielsweise Methyl- und Dimethylformamid, Ethyl- und Diethylformamid sowie die Formylverbindungen vnn Morpholin, Piperidin, Ethanolamin, Diethanolamin, Propanolamin, Dipropanolamin oder Thioethanolamin bzw. Dithoethanolamin sn';ie die Formylderivate von Amonicarbonsäure wie z.B. Formylglycin, Formylalanine, Formylasparaginsäure und Formylglutaminsäure.
- Eine besonders vorteilhafte Verfahrensweise besteht in der Umsetzung der Mischungen von Ameisensäure, Aminoverbindung und Essigsäure anhydrid mit der Reaktionsmischung von phosphoriger Säure und Acetanhydrid.
- Beispiel 1 : 82 g phosphorige Säure werden unter Rühren mit 105 g Acetanhydrid versetzt, während man die Reaktionstemperatur bei 45 - 500C hält. Diese Lösung tropft man innerhalb von 15 min.
- unter Rühren zu 31,5 g Dimethylformamid. Hierbei steigt die Temperatur auf 420C. Nach Beenden der Zugabe wird auf 850C erhitzt und 3 h bei dieser Temperatur gehalten. Man versetzt mit 35 ml Wasser und kocht kurze Zeit. Nach dem Abkühlen kristallisieren 85 g N,N-Dimethyl-aminomethan-diphosphonsäure.
- Beispiel 2 : Die Reaktionsmischung von 82 g phosphoriger Säure und 105 g Acetanhydrid wird unter kräftigem Rühren zu einer Mischung aus 52,5 g Formyl-diethanolamin und 105 g Essigsäureanhydrid gegegeben, wobei eine Temperatur von 52°C erzielt wird. Man erhöht auf 90°C und hält 3 h bei dieser Temperatur. Anschliessend versetzt man mit 50 ml Wasser und kocht zur Hydrolyse des Essigsäureesters der N,N-Sis-(hydroxyethyl)-aminomethan-diphosphonsäure 1 h unter Rückfluß. Uberschüssiges Wasser und Essigsäure werden durch Destillation entfernt und die N,N-Sis-(hydroxyethyl)-aminomethan-diphosphonsäure durch Methanolzusatz ausgefällt.
- Beispiel 3 Zu 116 g Formyl-morpholin tropft man unter kräftigem Rühren eine Lösung von 164 g phosphoriger Säure in 410 g Acetanhydrid.
- Die Temperatur steigt hierbei auf 40 - 45°C an. Nach der Zugabe erhöht man die Temperatur auf 90 0C und hält 2 Stunden bei dieser Temperatur. Die zähe Masse wird mit 240 ml Wasser versetzt, wobei die Morpholino-methan-diphosphonsäure zu kristallisieren beginnt. Nach Stehen über Nacht saugt man die Suspension über eine Fritte ab und wäscht mit wenig Wasser nach. Man erhält nach Trocknen 216 g Morpholino-methan-diphosphonsäure, was einer Ausbeute von 83% entspricht.
- Beispiel 4 : Eine Mischung von 51,5 g Formylglycin und 50 ml Eisessig wird unter Rühren mit der Lösung von 82 g phosphoriger Säure in 205 g Acetanhydrid versetzt und 45 Min. bei 80°C gehalten.
- Man versetzt mit 80 ml Wasser, kocht 30 Min unter Rückfluß und dampft anschliessend im Vakuum ein. Als Rückstand erhält man eine orangerote zähe Masse, die die N-Carboxymethan-sminomethandiphosphonsäure in 92%iger Ausbeute enthält.
- Beispiel 5 : 26,5 g Sarcosin werden mit 15,5 g 98%iger Ameisensäure und 30 g Acetanhydrid bei 500C zu N-Formylsarcosin umgesetzt.
- In die so erhaltene Lösung tropft man unter Rühren eine Mischung aus 49,2 g phosphoriger Säure und 123 g Acetanhydrid und erwärmt 1 h auf 85t;. Mit 40 ml Wasser wird unter Kochen hydrolysiert und im Vakuum eingeengt. Man erhält die N-Methyl-N-carboxymethanamino%tohan-diphosphonsäure in 86%iger Ausbeute.
Claims (5)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-aminomethandiphosphonsäuren, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man die bei niedriger Temperatur erhaltenen Reaktionsmischungen aus Acetanhydrid bzw. Acetylchlorid und phosphoriger Säure mit Formamiden bei höherer Temperatur umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1) d a d u r c h q p k e n n -z e i c h n e t, daß man die Vorprodukte aus Acetanhydrid bzw. Acetylchlorid und phosphoriger Säure unterhalb einer Temperatur von 60°C vorzugsweise 40 - 50°C herstellt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1) d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man Lösungen von Ameisensäure, Aminkomponente, vorzugsweise Aminocarbonsäure und Acetanhydrid ohne Isolierung des Formamide zur Umsetzung bringt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1) d a d u r c h g e k e n n -z p i c h n e t, daß man die Phosphorkomponente aus Phosphortrichlorid und Essigsäure gewinnt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1) d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man die Hauptreaktion bei Temperaturen zwischen 60 - 90°C vorzugsweise zwischen 80 -90°C durchführt.
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