DE3106006A1 - "verfahren und praeparat zur bestimmung von lipidperoxiden" - Google Patents

"verfahren und praeparat zur bestimmung von lipidperoxiden"

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DE3106006A1 DE19813106006 DE3106006A DE3106006A1 DE 3106006 A1 DE3106006 A1 DE 3106006A1 DE 19813106006 DE19813106006 DE 19813106006 DE 3106006 A DE3106006 A DE 3106006A DE 3106006 A1 DE3106006 A1 DE 3106006A1
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Description

"Verfahren und Präparat zur Bestimmung von Lipidperoxiden"
Beanspruchte Priorität:
21. Februar 1980, Japan, Nr. 021220/80
Die Erfindung betrifft ein Verfahren und ein Präparat zur Bestimmung von Lipidperoxiden, in dem das Reagens Meerrettich-Peroxidase und einen Viasserstoffdonator enthält.
Unter die Lipidperoxide fallen auch die Peroxide von Fettsäuren. In neuerer Zeit warf ihre Toxizität Probleme auf,z.B.
bezug auf
in / Alter, Arteriosklerose oder Karzinogenität. Entsprechend ist eine leichte und genaue Bestimmung von Lipidperoxiden in Nahrungsmitteln, wie gebrauchsfertigen Nahrungsmitteln, Margarine oder Butter, oder in Körperflüssigkeiten, wie Serum oder Urin, sehr wichtig in bezug auf Sicherheit der Nahrungsmittel oder Prophylaxe, Diagnose und Therapie
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von Krankheiten.
Es sind verschiedene Verfahren zur Bestimmung von Lipidperoxiden bekannt, wie das Wheeler-, Eisen-thiocyanat- oder Thiobarbitursäure-Verfahren. Diese Verfahren haben ihre eigenen Vor- und Nachteile, sie sind jedoch nicht zufriedenstellend. Gemäß dem Wheeler-Verfahren (siehe D.H. Wheeler in "Oil and Soap", Bd. 9, Seiten 88 bis 97 (1932)) wird das Lipidperoxid mit Kaliumjodid zu Jod umgesetzt, das dann mit einer Natriumthiosulfat-Standardlösung titriert wird. Die Nachteile dieses Verfahrens liegen in der großen Menge an als organisches Lösungsmittel verwendetem Chloroform und Essigsäure, einer großen Menge an ziemlich teuren Reagentien, wie Kaliumjodid, und an der großen Menge benötigter Probe, wie 5 bis 10 g, wenn die Probe nur einen geringen Peroxid-Wert aufweist, der Kompliziertheit des Verfahrens, die auf die Titration zurückzuführen ist, und an der gegenüber anderen Methoden geringeren Empfind- ; lichkeit. Im Eisen-thiocyanat-Verfahren (siehe CM. Stine, ; H.A. Harland, S.T. Caulter und R. Jeness in "J. Dairy Sei.", Bd. 37, Seite 202 (1954)) wird das.Lipidperoxid mit Ammoniumthiocyanat und Eisen(II)-Chlorid versetzt, die durch das entstandene Eisen-thiocyanat verursachte blaue Farbe wird kolorimetrisch bestimmt. Obwohl die Empfindlichkeit dieses Verfahrens beachtlich ist, liegen die Nachteile darin, daß die kolorimetrische Bestimmung genau 3 Minuten nach der Reaktion durchgeführt werden muß, da die Farbe schnell verblaßt, daß die Genauigkeit niedriger ist und das Verfahren
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viel Geschicklichkeit, Zeit und Arbeit verlangt, da wegen des engen Bestimmungsbereichs das Verdünnungsverhältnis schwer zu bestimmen ist.
Im Thiobarbitursäure-Verfahren (siehe A.L. Tappel und H. Zalkin "Arch. Biochem. Biophys.", Bd. 80, Seite 326 (1959)) wird das Lipidperoxid unter sauren Bedingungen erhitzt, der entstandene Malonsäuredialdehyd wird mit Thiobarbitursäure zu einem roten Farbstoff kondensiert, der dann kolorimetrisch bestimmt wird. Obwohl die Empfindlichkeit dieses Verfahrens ausgezeichnet ist, hat das Verfahren die Nachteile, daß man bei Vorhandensein eines anderen Aldehyds als Malonsäuredialdehyd, von Glucose usw. keine genauen Werte erhält, da diese Verbindungen bis zu einem gewissen Grad auch gefärbte Verbindungen bilden, daß der Bestimmungsbereich sehr eng ist und daß die Peroxide, die unter sauren Bedingungen keinen Malonsäuredialdehyd bilden, durch dieses Verfahren nicht bestimmt werden können.
Kürzlich wurden die verschiedenen enzymatischen Bestimmungsverfahren, in denen die verschiedenen Bestandteile einer Probe, einschließlich Körperflüssigkeiten, leicht und genau durch Verwendung der Spezifität des Enzyms bestimmt werden können, für die klinische Diagnose eingesetzt. In den früheren chemischen Analysen mußte man, wenn man eine bestimmte Verbindung in einer Probe, die eine Anzahl von analogen Verbindungen enthält, ausschließlich bestimmen wollte, diese Verbindung vor der Analyse abtrennen und von den anderen
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Bestandteilen so weit wie möglich extrahieren, da sonst ein genauer Wert nicht zu erhalten war. Diese Analysen waren wegen der beschwerlichen Vorbehandlung arbeits-, zeit- und kostenaufwendig. Bei der enzymatischen Methode, bei der man die Spezifität eines Enzyms ausnützt, sind jedoch direkte Bestimmungen einer Verbindung ohne Trennung von den anderen analogen Verbindungen möglich. Dabei wird ein Enzym verwendet, das ausschließlich mit der bestimmten Verbindung mit hoher Spezifität reagiert, und außerdem eine hohe Reinheit hat.
So können zum Beispiel Harnsäure, Glucose, neutrale Fette, Cholesterin, Kreatin und Wasserstoffperoxid mit dem enzymatischen Verfahren leicht und genau bestimmt werden.
Für die Bestimmung von Wasserstoffperoxid wurde im enzymatischen Verfahren Peroxidase aus Meerrettich verwendet, wobei eine große Zahl von Forschern sich eingehend mit Meerrettich-Peroxidase befaßt haben.
Paul et al. berichten, daß Meerrettich-Peroxidase eine extrem hohe Substrat-Spezifität hat und daß nur drei Arten von Peroxiden mit der Meerrettich-Peroxidase reagieren, nämlich Wasserstoffperoxid (H^O- , Hydrogenperoxid), Monomethylhydrogenperoxid (CH3OOH) und Monoäthylhydrogenperoxid (C2H5OOH) (siehe K.G. Paul "The Enzyme", Bd. 8, Seite 227 (1963)).
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Für Lipidperoxide jedoch wurde eine solche enzymatische Bestimmungsmethode nie vorgeschlagen, da bisher kein Enzym bekannt war, das mit diesen Verbindungen reagiert. Deshalb mußten zur Bestimmung von Lipidperoxiden die chemischen Anaiyseverfahren verwendet werden, trotz ihrer verschiedenen Nachteile.
Bei Untersuchungen zur Gicherhuit und üeküitiinlichköit von Nahrungsmitteln, die Lipidperoxide enthalten, wurde nach Verbindungen gesucht, die durch Zersetzung des Lipidperoxids die Toxizität wirkungsvoll neutralisieren können. Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß Meerrettich-Peroxidase Lipidperoxide zersetzt und daß diese Reaktion eine intensive Farbe hervorruft, die der Menge des vorhandenen Lipidperoxids entspricht, wenn im Reaktionssystem ein Wasserstoffdonator vorhanden ist.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Bestimmung von Lipidperoxiden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Lipidperoxide enthaltende Probe mit einem Präparat versetzt, das in einer Pufferlösung Meerrettich-Peroxidase und einen Wasserstoffdonator enthält, das Gemisch inkubiert und die Absorption bestimmt.
Die Erfindung betrifft ferner ein gebrauchsfertiges Präparat, das in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es in einer Pufferlösung Meerrettich-Peroxidase und einen Wasserstoffdonator enthält.
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Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Meerrettich-Peroxidase ist vorzugsweise ein im Handel erhältliches Präparat und wird in einer Menge von mindestens einer Einheit, vorzugsweise etwa 1,5 bis 5 Einheiten, verwendet.
Als Wasserstoffdonator im erfindungsgemäßen Verfahren ist jede oxidierbare Verbindung geeignet, die vorzugsweise nach der Oxidation Farbe, Fluoreszenz oder Lumineszenz aufweist. Das heißt, herkömmliche Farbstoffe, fluoreszieren-
lumineszierenden
de oder · / Reagentien sind geeignet. Als Farbstoffe geeignet sind zum Beispiel Guajakol, 4-Aminoantipyrin mit Phenol, 4-Aminoantipyrin mit Ν,Ν-Dimethylanilin, 3-Methyl-2-benzothiazolinon mit Dimethylanilin oder o-Dianisidin. Als fluoreszierende. Reagentien sind Homovanillinsäure oder p-Hydroxyphenylessigsäure geeignet. Als luminesxlerendes Reagens kann man Luminol verwenden.
Die Menge an Wasserstoffdonator sollte mindestens ein Mol, vorzugsweise mindestens 2 Mol, je Mol zu bestimmendes Lipidperoxid. betragen. Die Menge kann jedoch je nach Probenmenge oder Gehalt an Lipidperoxid in der Probe variieren.
Als Pufferlösung für das erfindungsgemäße Präparat geeignet sind Dimethylglutarat/Natriumhydroxid-Puffer, Phosphatpuffer, Tris/Salzsäurepuffer oder jede andere Pufferlösung mit einem pH-Wert von 5 bis 9.
Ein typisches erfindungsgemäßes Präparat enthält in einer
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Menge von 3 ml eine 0,05 molare Dimethylglutarat/Natriumenthaltend hydroxid-Pufferlösung, pH 6,0,/0,03 g 4-Aminoantipyrin/ 100 ml Lösung, 0,04 ml N,N-Dimethylanilin je 100 ml Lösung und 4,5 Einheiten Peroxidase. Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Präparat auf 370C vorgewärmt und mit 50 ,ul einer ein Lipidperoxid enthaltenden Probe versetzt. Das Gemisch wird bei 37°C 15 Minuten inkubiert. Die dabei entstehende Farbe wird in einem Spektrophotometer bei zum Beispiel 565 nm bestimmt. Die Menge an Lipidperoxid in der Probe wird aus dem Extinktionswert berechnet.
Das erfindungsgemäße Bestimmungsverfahren beruht auf folgender Gleichung:
ROOH + AH0 - -T3 > ROH + A + H0O ,
2 Peroxidase 2 '
wobei R einen Lipidrest und AH2 einen Wassers toffdonator darstellen.
So kann zum Beispiel die in Nahrungsmitteln und anderem Material enthaltene Linolsäure zwei Arten von Lipidperoxiden bilden, nämlich 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadiensäure und/ oder 13-Hydroperoxy-9,11-octadecadiensäure. Diese Peroxide können sehr gut im erfindungsgemäßen Verfahren bestimmt werden.
Im erfindungsgemäßen Verfahren kann der pH-Wert des Reaktionssystems, die Reaktionszeit und die Wellenlänge je nach Art
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des verwendeten Präparats und der Bedingungen variiert werden.
Fig. 1 zeigt die direkte Beziehung zwischen der Menge an Methyllinoleat-peroxid und der Extinktion.
Fig. 2 zeigt die Korrelation der Bestimmungen von Lipidperoxid in Humanserum mit einem erfindungsgemäßen Präparat und einem im Handel erhältlichen Präparat.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispieli
jeweils
Aus/3,0 ml O,O5m Dimethylglutarat/Natriumhydroxid-Pufferlösung, pH 6,0, die 0,03 g 4-Aminoantipyrin und 0,04 ml Ν,Ν-Dimethylanilin je 100 ml Lösung sowie 5,0 Einheiten Meerrettich-Peroxidase enthält (von Sigma Chemical Co.,
Satz
100 Einheiten/mg), wird ein/erfindungsgemäßer Präparate hergestellt.
Je 3,0 ml des erfindungsgemäßen Präparats werden in Proberöhrchen eingefüllt und 5 Minuten auf 37°C vorgewärmt, dann mit 50/Ul einer Isopropanollösung, die 0 bis 4 ,uMol/ml Methyllinoleat-peroxid enthält, versetzt (Reinheit: 95 %, Peroxidwert: 5850 mg/kg, bestimmt nach Wheeler). Jedes Gemisch wird bei 37°C 15 Minuten inkubiert, dann wird der gebildete Farbstoff in einem Spektrophotometer bei 565 nm gemessen.
Die Ergebnisse sind in Fig. 1 angegeben, in der das direkte
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λλ
Verhältnis von Methyllinoleat-peroxid und Extinktion dargestellt ist. Fig. 1 beweist, daß das Methyllinoleat-peroxid auf ausgezeichnete Weise bestimmt werden kann.
Beispiel 2
Aus 3,0 ml 0,1m Phosphat-Pufferlösung, pH 7,0, die 0,01 g Homovanillinsäure je 100 ml Lösung und 5,0 Einheiten Meerrettich-Peroxidase enthält, wird ein erfindungsgemäßes Präparat hergestellt.
Das Präparat wird mit 50 ,ul Humanserum versetzt, das Gemisch wird 15 Minuten bei 37°C inkubiert. Dann wird die Fluoreszenz-
/ eszenz/ intensität in einem Hitachi-Fluor^peRtrophotometer bei einer Erregungswellenlänge von 315 nm und einer Emissionswellenlänge von 425 nm gemessen. Die mit dem erfindungsgemäßen Präparat bestimmten Werte werden mit den Werten, die mit einem im Handel erhältlichen Präparat (Thiobarbitursäure-Verfahren, Präparat von Wako Pure Chemicals Co., Ltd.) erhalten worden sind, verglichen.
Die Leerwerte werden entsprechend erhalten, das Reaktionsmedium enthält keine Peroxidase.
Die Ergebnisse sind in Fig. 2 angegeben, aus der ersichtlich ist, daß die Korrelation der Lipidperoxid-Be Stimmungen in Human-
zwischen
serum / dem erfindungsgemäßen Präparat und einem in Handel
erhältlichen Präparat ausgezeichnet ist.
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Korrelationskoeffizient: ( = 0,934
y = O,93x - 0,2, η =
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Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Bestimmung von Lipidperoxiden, dadurch gekennzeichnet , daß man die Lipidperoxid enthaltende Probe mit einem Präparat versetzt, das in einer Pufferlösung Meerrettich-Peroxidase und einen Wasserstoff donator enthält, das Gemisch inkubiert und die Absorption bestimmt.
2. Gebrauchsfertiges Präparat zur Verwendung im Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer
Pufferlösung Meerrettich-Peroxidase und einen Wasserstoffdonator , vorzugsweise in Form eines Farbstoffs, einer fluoreszierenden Verbindung oder einer lumineszierenden Verbindung, enthält.
3. Präparat nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Meerrettich-Peroxidase in einer Menge von mindestens einer Einheit, vorzugsweise 1,5 bis 5 Einheiten, und den Wasserstoffdonator in einer Menge von mindestens 1 Mol, vorzugsweise mindestens 2 Mol, je Mol zu bestimmendem Lipidperoxid enthält.
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POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 50175-809
4. Präparat nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Pufferlösung O,O5m Dimethylglutarat/Natriumhydroxid-Pufferlösung, pH 6,0, und als Wasserstoffdonator 4-Aminoantipyrin und Ν,Ν-Dimethylanilin enthält.
5. Präparat nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Pufferlösung 0,1m Phosphatpuffer, pH 7,0, und als Wasserstoffdonator Homovanillinsäure enthält.
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