DE3100295A1 - Verwendung von 7-hydroxy-cumarin-verbindungen zum impraegnieren von papier - Google Patents

Verwendung von 7-hydroxy-cumarin-verbindungen zum impraegnieren von papier

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DE3100295A1
DE3100295A1 DE19813100295 DE3100295A DE3100295A1 DE 3100295 A1 DE3100295 A1 DE 3100295A1 DE 19813100295 DE19813100295 DE 19813100295 DE 3100295 A DE3100295 A DE 3100295A DE 3100295 A1 DE3100295 A1 DE 3100295A1
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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich My/Schw g.n Jg^
Patente, Marken und Lizenzen · *
Verwendung von 7-Hydroxy-cumarin-Verbindungen zum Imprägnieren von Papier
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 7-Hydroxy-cumarin-Verbindungen der allgemeinen Formel
worin
A für einen heterocyclischen Rest, der in der Färbstoffchemie übliche nichtionogene Substituenten enthalten kann,
R für Wasserstoff oder Cyan und
Z für Sauerstoff oder NH stehen und
der Ring B nichtionisch weiter substituiert sein kann, insbesondere durch eine C- bis C_-Alkylgruppe oder ein Chloratom,
zum Imprägnieren von Papier, insbesondere zum Imprägnieren von fälschungssicher zu machenden Papieren.
Le A 20 804
In der Deutschen Offenlegungsschrift 27 47 349 wird die Überlegenheit des Pyranins zum Imprägnieren von fälschungssicher zu machenden Papieren gegenüber bisher verwendeten Indikatoren hervorgehoben. Überraschenderweise lassen sich Verbindungen der Formel I trotz des Fehlens wasserlöslich machender Sulfonsäuregruppen vorteilhaft zum Imprägnieren derartiger Papiere verwenden. Sie zeigen bei der Einwirkung alkalisch reagierender Tintenlöscher eine überlegene Gelb- bzw. Rotfärbung, die sich durch hohe Farbstärke und Beständigkeit auszeichnet.
Heterocyclische Reste A können beispielsweise der Oxazol-, Benzoxazol-, Thiazol-, Benzthiazol-, Imidazol-, Benzimidazo1-, Furan-, Benzo[b]furan-, Thiophen-, Benzo[b]thiophen-, Pyridin-, Chinolin-, Pyrimidin-, Chinazolon-, Chinoxalin-, 1,2,4-Benzthiadiazin-i,1-dioxid-, 1,3,4-Oxadiazol-, 1,3,4-Thiadiazol-, 1,2,3-Triazol-i-, 1,2,3-Triazol-2-, 1,2,4-Triazol-1- oder Benzo-s-triazol-Reihe angehören, wobei den aufgeführten benzanellierten Heterocyclen auch noch ein weiterer Benzoring ankondensiert sein kann.
Bevorzugte heterocyclische Reste A sind solche der Benzthiazol-, Benzoxazol-, Benzimidazol-, Chinazol-4-on-, Benz [b]furan-, Benz [b]thiophen-, 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-, 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol- oder Pyridin-Reihe.
Geeignete, in der Farbstoffchemie übliche Substituenten sind beispielsweise C- bis C,-Alkyl, C.- bis C,-Alkoxy, Phenyl-C - bis C_-alkyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch 1 - 2 C- bis C,-Alkyl, C- bis C„-Alkoxy und/oder Chlor substituiertes Phenyl, Trifluormethyl, Chlor, C-bis C,-Alkoxycarbonyl, Carboxyl, gegebenenfalls durch 1 - 2 C- bis C,-Alkylreste substituierte Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen, C- bis C,-Alkylsulfonyl, Phenyl-C - bis C„-alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, C- bis C,-Alky!mercapto und Pheny!mercapto.
Le A 20 804
Im Rahmen der Erfindung sind bevorzugte Verbindungen solche der Formel
worin
für Sauerstoff oder NH,
R für Wasserstoff oder Cyan,
X für -0-, -S- oder -N(R1)-,
R für Wasserstoff, C.- bis C,-Alkyl, Benzyl oder Phenyl und
D für die restlichen Glieder eines Benzoxazol-2-yl-, Benzthiazol-2-yl-, Benzimidazol-2-yl, Chinazol-4-on-2-yl-, 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl- oder 5-Phenyl-1,3,4- thiadiazol-2-yl-Restes stehen, wobei
D gegebenenfalls durch 1 - 2 C - bis C,-Alkyl, 1 - 2 Chlor, C- bis C„-Alkoxy, Phenyl, Cyclohexyl, C.- bis C.-Alkylsulfonyl, Carboxy oder C,- bis C„-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann.
Von besonderer technischer Bedeutung sind diejenigen Verbindungen der Formel II, in welchen
Z für Sauerstoff und
R für Wasserstoff stehen und
XundD zusammen ein gegebenenfalls in der angegebenen Weise substituiertes Benzoxazol- oder Benzthiazol-Ringsystem oder einen 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-Rest bilden.
Le A 20 804
Unter diesen wiederum sind solche Verbindungen bevorzugt, in welchen
X und D zusammen für die restlichen Glieder eines Benzthiazol-Ringsystemes stehen.
Die Verbindungen der Formel I sind großenteils bekannt (DE-OS 27 02 337) oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, insbesondere dadurch, daß man einen Resorcylaldehyd
III,
worin
B die oben genannte Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel
A-CH2-Q IV,
worin
Q für eine gegebenenfalls funktionell abgewandelte Carboxylgruppe steht und
A die oben angegebene Bedeutung besitzt,
unter Cumarinringschluß kondensiert und gegebenenfalls anschließend mit Alkalicyanid/Brom in an sich bekannter Weise cyanidiert.
Als funktionell abgewandelte Carboxylgruppe kommen insbesondere C1- bis C,-Alkylester, gegebenenfalls durch 1 - 2 C- bis C,-Alkylreste substituierte Carbonamide, Carbopiperidid, Carbopyrrolidid, Carbomorpholid, Carbothiomorpholid, Carbopiperazid und die Nitrilgruppe in Betracht.
Im Falle Q = CN kann das primär bei der Kondensation entstehende Cumarin-2-imid (Formel I mit Z ■ NH) anschließend gewünschtenfalls noch durch Behandlung mit einer wäßrigen Mineralsäure, wie Salzsäure oder Schwefel-
Le A 20 804
säure, zur Cumarinverfaindung I (mit Z « O) verseift werden.
Die an sich bekannte Methode der Einführung einer 4-Cyangruppe in das Cumarinringsystem mit Alkalicyanid und Brom, die hier zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welchen R = CN bedeutet, dient, ist in Dyes and Pigments _1_ (1980) 3-15 sowie in der DE-OS 28 44 299 beschrieben. Als Lösungsmittel kommt Dimethylformamid in Betracht. Man setzt beispielsweise bei 10 - 50eC zunächst mit einer Alkalicyanidlösung um und oxidiert dann bei 0 - 1O0C mit Brom.
Die 7-Hydroxy-cumarin-Verbindungen der Formel I werden zweckmäßig in Form einer wäßrigen Suspension oder Dispersion mit einem Wirkstoffgehalt von 0,01 bis 0,5, vorzugsweise 0,05 bis 0,2 Gewichtsprozent im pH-Bereich von unter 6, insbesondere von 5 bis 1, eingesetzt. Vorteilhaft kann durch Zusatz von 1-10 Gewichtsprozent eines säurebeständigen, vorzugsweise nichtionischen Dispergiermittels, wie beispielsweise eines Polyethers aus Oleylalkohol und 20 - 50 mol Ethylenoxid, eine sehr feine Verteilung erzielt werden. Aus der erhaltenen Dispersion wird vorteilhaft durch Zusatz eines üblichen Leimungsmittels, wie oxidierte Stärke (5 - 15 Gewichtsprozent), ein Papierleim hergestellt und mit diesem in der Weise ein Papier imprägniert, daß die Konzentration etwa 0,05 bis 0,2 g Reagenz pro mJ beträgt. Man erhält ein weißes Papier, das bei der Behandlung mit einem Tintenlöschstift oder einem anderen alkalischen Reagenz eine kräftige, sehr beständige gelbe oder rote Färbung ergibt.
Le A 20 804
Beispiel 1
0,1 g Verbindung der Formel
(D,
hergestellt durch Kondensation von Benzthiazol-2-yl-essigsäureethylester und Resorcylaldehyd in siedendem Ethanol mit Piperidinacetat als Katalysator, werden in 100 ml Wasser unter Zusatz von 0,0Q5g eines Dispergiermittels (Polyether aus Oleylalkohol und 50 mol Ethylenoxid) fein dispergiert, mit 10 g oxidierter Stärke versetzt und mit Salzsäure auf pH 2
gestellt. Mit der erhaltenen Dispersion wird ein Papier in der Weise imprägniert, daß die Konzentration etwa 0,1 g Reagenz/m2 beträgt. Man erhält ein weißes Papier, das bei der Behandlung mit einem Tintenlöschstift eine kräftige, gelbgrüne, sehr beständige Färbung ergibt.
Ähnlich gute Effekte werden erhalten, wenn man anstelle der Verbindung 1 eine äquivalente Menge einer der folgenden Substanzen einsetzt:
HCK
Beispiel R1 R R Z A
Entwicklungsfarbton (alkalisch)
HHHO
Il Il Il It
gelb
Le A 20 804
-Jo-f-
Beispiel R1 R2 R3 Z A
Entwicklungsfarbton (alkalisch)
HHHO-
Il Il It Il
ft Il Il It
CH,
It It It
H Cl
Il It
It Il
Il It It It
ti it it it
Il Il Il It
gelb
gelb
ti Il Il
Il tt It Il
Le A 20 804
Beispiel R1 R2 R3 Z A Entwicklungsfarbton (alkalisch)
HHHO
Il Il Il Il
Il Il It ti
gelb
18
Il It It Il
19
M Il It ti
20
ti Il It tt
21 22 23 24
tt Il Il
ti Il
NH
CN
It It It tt
Il Il Il It
rot
Le A 20

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verwendung von 7-Hydroxy-cumarin-Verbindungen der allgemeinen Formel
worin
A für einen heterocyclischen Rest, der in der Farbstoffchemie übliche nichtionogene Substituenten enthalten kann,
R für Wasserstoff oder Cyan und
Z für Sauerstoff oder NH stehen und der Ring B nichtionisch weiter substituiert sein kann, zum Imprägnieren von Papier.
2. Verwendung von 7-Hydroxy-cumarin-Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
der heterocyclische Rest A der Benzthiazol-, Benzoxazol-, Benzimida-
zol-, Chinazol-4-on-, Benzo[b]thiophen-, Benzo[b]furan-, 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-,
5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol- oder Pyridin-Reihe angehört und
die Substituenten in A ausgewählt sind aus der Reihe C- bis C,-
Alkyl, C- bis C,-Alkoxy, Phenyl-C - bis C^-alkyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch
1-2 C1- bis C4-Alkyl, C1- bis ^-Alkoxy
Le A 20 804
und/oder Chlor substituiertes Phenyl, Trifluormethyl, Chlor C- bis C,-Alkoxycarbonyl, Carboxyl, gegebenenfalls durch 1-2 C- bis C,-Alkylreste substituierte Carbamoyl- oder SuIfamoylgruppen, C- bis C,-Alkylsulfonyl, Phenyl-C.- bis C,-alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, C- bis C.-Alkylmercapto und Phenylmercapto und
der Ring B gegebenenfalls noch eine C1- bis C3-Alkylgruppe oder Chlor enthält.
3. Verwendung von 7-Hydroxy-cumarin-Verbindungen der Formel
worin
Z für Sauerstoff oder NH,
R für Wasserstoff oder Cyan,
X für -0-, -S- oder -N(R1)-,
R für Wasserstoff, C1- bis C,-Alkyl, Benzyl oder Phenyl und
D für die restlichen Glieder eines Benzoxazol-2-yl-, Benzthiazol-2-yl-, Benzimidazol-2-yl-, Chinazol-4-on-2-yl-, 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl- oder 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-Restes stehen, wobei
D gegebenenfalls durch 1 - 2 C1- bis C,-Alkyl, 1 - 2 Chlor, C- bis C2-Alkoxy, Phenyl, Cyclohexyl, C- bis C.-Alkylsulfonyl, Carboxy oder C.- bis C.-Alkylcarbonyl substituiert sein kann,
zum Imprägnieren von Papier.
Le A 20 804
4. Vervendung von 7-Hydroxy-cumarin-Verbindungen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
Z für Sauerstoff und
R für Wasserstoff stehen und
X und D zusammen ein gegebenenfalls in der in Anspruch 3 angegebenen Weise substituiertes Benzoxazol- oder Benzthiazol-Ringsystem oder einen 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-Rest bilden.
5. Verwendung von 7-Hydroxy-cumarin-Verbindungen gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß
X und D für die restlichen Glieder eines Benzthiazol-Ringsystemes stehen.
Le A 20 804
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