DE3034231A1 - Polydiorganosiloxane enthaltende seifen - Google Patents

Polydiorganosiloxane enthaltende seifen

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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C11D9/04Compositions of detergents based essentially on soap containing compounding ingredients other than soaps
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Description

PFENNiNQ - MAAS
WBNiG-SPOTT
SCHLEISSHEiMHRSTR. 299
8000 MÜNCHEN 40
MS-P 384
Dow Corning Ltd., London, Vereinigtes Königreich Polydiorganosiloxane enthaltende Seifen
Die Erfindung bezieht sich auf Organopolysiloxane enthaltende Seifen.
Seifen werden seit vielen Jahren als Reinigungsmittel für die Haut und andere Substrate verwendet. In neuerer Zeit ist es üblich geworden, die Eigenschaften von Seifen durch Zusätze zu verbessern. So können beispielsweise die öle der Kokosnuß oder von Palmkernen zur Verbesserung der Schaumbildung zugesetzt werden. Sogenannte Überfettungsmittel, z. B. Lanolin, Fettsäurederivate und Lecithin können außerdem zur Verminderung der Entfettungswirkung der Seife auf menschliche Haut zugesetzt werden. Eine weitere, bei Seifen häufig erwünschte Eigenschaft ist das Vermögen, einen weichen cremeartigen Schaum zu erzeugen, der das Aussehen und die Wirkung einer Hautcreme hat. Einige der bekannten überfettungsmittel vermögen zwar einen weichen cremeartigen Schaum zu erzeugen, aber die weichmachende Wirkung auf menschliche Haut ist nur von kurzer Dauer.
130014/1194
II-
Es ist bekannt, Polymethylsiloxane in Seifen einzubauen, um zu verhindern, daß die Seife in Wasser zu weich wird und die Seifenstücke in trockenem Zustand zerbrechen oder Sprünge erhalten. Außerdem ist aus der GB-PS 998 076 bekannt, daß Organopolysiloxanflüssigkeiten, wie Polydimethylsiloxane, Poly(phenylmethyl)siloxane und Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Copolymerisate zum Gleitendmachen der Haut in Rasiercremes eingebracht werden können. Eine durch derartige Polysiloxane hervorgerufene weichmachende Wirkung verschwindet jedoch nach verhältnismäßig kurzer Zeit, und es besteht ein Bedürfnis nach einem Mittel zur Erzielung einer derartigen Wirkung, die in stärkeren Maße wasch- und abriebfest ist.
Diesem Bedürfnis wird durch die erfindungsgemäßen Seifen abgeholfen, die, bezogen auf das Gesamtgewicht der Seife, 0,01 bis 6 Gewichtsprozent eines Polydiorganosiloxans mit einem Molekulargewicht von wenigstens 2000 und wenigstens einen an Silicium gebundenen organischen Substituenten im Molekül enthalten, der eine einwertige Gruppe aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und gegebenenfalls Sauerstoff darstellt und wenigstens' eine Aminogruppe enthält und über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung an das Siliciumatom gebunden ist, wobei wenigstens 5O % der Gesamtzahl der Substituenten des Polydiorganosiloxans Methylgruppen und die übrigen Substituenten einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit wenigstens 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen, Alkoxyalkoxygruppen oder Hydroxygruppen sind.
Die in den erfindungsgemäßen Seifen enthaltene Polydiorganosiloxane sind lineare oder praktisch lineare Polymerisate mit einem Molekulargewicht von wenigstens 2000. Wenigstens einer der an Silicium gebundenen Substituenten in dem Molekül ist eine einwertige, aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stick-
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stoff und gegebenenfalls Sauerstoff aufgebaute Gruppe mit wenigstens einer Aminogruppe. Vorzugsweise weisen die Aminogruppen enthaltenden Substituenten weniger als 21 Kohlenstoffatome auf und sind über eine Brücke von wenigstens 3 Kohlenstoffatomen an das Siliciumatom gebunden. Etwa vorhandener Sauerstoff kann in Form von Ether- und/oder Carbonylgruppen vorliegen.. Beispiele für brauchbare Aminogruppen enthaltende Substituenten sind:
- CH2 CH2 CH2 NH2 , - (CH2 J3 NH CH3 CH )3NH CH2CH2CH2NH2,
)3NH (CH2CH2NH)xH worin χ beispielsweise 2, 3 oder 4 ist,
- (CH2)3NH CH2CH2CH(CH2)3NH2 und
- (CH2)3NH (CH2)2NH CH2CH2COO CH3,. wobei die Gruppen -(CH2) 3NH(CH2)2NH2 und -CH2CH(CH3) CH2 NH (CH2), NIL
bevorzugt sind.
Wenigstens 5O % der an Silicium gebundenen organischen Substituenten des Polydxorganosiloxans sollen Methylgruppen sein. Zusätzlich zu diesen Methylgruppen und den aufgeführten aminohaltigen. Substituenten etwa vorhandene Substituenten sind einwertige Kohlenwasserstoff-
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gruppen, ζ. B. Ethyl-, Propyl-, 2,4,4-Trimethylpentyl-, Octadecyl-, Phenyl-, Vinyl-, Alkoxy- und Alkoxyalkoxygruppen, wie Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- und Methoxyethoxygruppen, sowie Hydroxylgruppen. Vorzugsweise handelt es sich bei den in dam Polydiorganosiloxan zusätzlich zu den aminohaltigen Gruppen vorliegenden, an Silicium gebundenen Substituenten um Methylgruppen, wobei gegebenenfalls geringe Mengen an Alkoxy-, Alkoxyalkoxy- und Hydroxylgruppen vorliegen können. Vorzugsweise liegen auch die Aminogruppen enthaltenden Substituenten in einem Verhältnis vor, das nicht größer ist als ein Substituent je 10 Siliciumatome.
Beispiele für die Polydiorganosxloxane, die in den erfindungsgemäßen Seifen enthalten sein können, sind
Y-K) Si MeJ a 0 Si(X)MeL OY
Li -£θ Si MeJnOZ ,
worin bedeuten:
Me die Methylgruppen,
X den amxnogruppenhaltigen Substituenten, z. B.
ein Wasserstoffatom oder eine Trihydrocarbylsilylgruppe, z. B. Me3Si-, PhMe3Si- oder Vi Me„Si- (Ph steht für Phenyl und Vi für Vinyl),
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_ ar _
Z ein Wasserstoffatom oder die Gruppe Me(OMe)(X)Si-, und
a,b und η ganze Zahlen, z. B. 96, 4 bzw. 500.
Verfahren zur Herstellung der geeigneten Polydiorganosiloxane sind allgemein bekannt, und dazu gehören beispielsweise die Umsetzung eines an Silicium gebundene Hydroxylgruppen enthaltenden Siloxans mit einem Silan, wie (CH3O)3Si(CH2J3NH(CH2J2NH2 oder (CH3O)2CH3Si(CH2)3NH(CH2)3NH3, und die Polymerisation eines cyclischen Siloxans in Gegenwart eines solchen Silans oder seines Hydrolyseprodukts.
Die erfindungsgemäßen Seifen können aus beliebigen Seifenbestandteilen aufgebaut sein. Seifen sind überwiegend die Alkalisalze (am üblichsten die Natrium- und Kaliumsalze) der höheren Fettsäuren, insbesondere solcher mit etwa 12 bis 18 Kohlenstoffatomen. Solche Fettsäuren können aus vielen Fetten und ölen gewonnen werden, z. B. aus Talg, Kokosnußöl, Palmöl, Palmkernöl und Schweineschmalz. Bei dem Seifenbestandteil kann es sich somit beispielsweise um Natriumpalmitat, Natriumstearat, Natriumoleat, Kaliumlaurat, Kaliumstearat oder Kaliummyristat handeln. Je nach der Art der gewünschten Seifenzusammensetzung kann darin nur eine Seife enthalten sein, oder es können darin zwei oder mehr Seifen vorliegen, beispielsweise Mischungen aus Natriumpalmitat, Natriumstearat und Natriumoleat. Zusätzlich zu der Seifenkomponente und dem Polydiorganosiloxan können die erfindungsgemäßen Seifen gegebenenfalls Zusätze zur Verbesserung der Gebrauchseigenschaften und des ästhetischen Aussehens oder zur Erzielung anderer bestimmter Wirkungen enthalten. Beispiele für solche Zusätze sind Parfüms, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, farbgebende Stoffe und Gleitmittel. Die bevorzugten
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_^_ 3Ö34231
erfindungsgemäßen Seifen sind solche, die wie die meisten Toilettenseifen als Stücke (oder Tabletten) vorliegen, und Seifen von flüssiger oder cremeartiger Konsistenz, beispielsweise Rasierseifen und Seifen von der Art, wie sie aus einem automatischen Flüssigkeitsspender abgegeben wird und gewöhnlich die Kalium-, Ammonium- oder Triethanolaminseife von Kokosnußöl, Olivenöl oder anderen ölen mit niedrigem Titer enthält.
Die erfindungsgemäßen Seifen können nach beliebigen, in der Seifenherstellung üblichen Arbeitsweisen hergestellt werden. Am zweckmäßigsten ist es, den Polydiorganosiloxanbestandteil zusammen mit etwaigen anderen Zusätzen während der üblichen Herstellungsstufen, z. B. der Misch- und Mahlstufe, einzuarbeiten. Das gebildete Organosiloxan kann der Seifenzusammensetzung in beliebiger üblicher Form zugesetzt werden, beispielsweise als solches, als wäßrige Emulsion oder in Mischung mit anderen Bestandteilen der Zusammensetzung.
Der in die Seifenzusammensetzung eingebracht Anteil an Polydiorganosiloxan kann, bezogen auf das Gesamtgewicht der Seifenzusammensetzung, zwischen 0,01 und 6 Gewichtsprozent liegen. Vorzugsweise liegt das Polydiorganosiloxan jedoch in einer Menge von 0,05 bis 2 Gewichtsprozent vor.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert.
1300U/119*
Beispiel 1
Von Zusätzen, wie Parfüms und Überfettungsmittel freie Seife in Nudelform wird in einer Mischvorrichtung mit 1 Gewichtsprozent des Seifengewichts eines aminofunktionellen Siloxancopolymerisats vermischt, das durch Polymerisation eines cyclischen Dimethylsiloxans und Umsetzung des Polymerisats mit (bezogen auf das cyclische Siloxan) etwa 2 Gewichtsprozent
(CH3O)3Si (CH2J3NHCH2CH2NH2
hergestellt worden ist, wobei Polymerisation und Umsetzung in wäßriger Emulsion durchgeführt werden. Das aminofunktionelle Siloxan hat ein Molekulargewicht von etwa 125 000 und wird in Form einer 35-gewichtsprozentigen wäßrigen Emulsion zugesetzt.
Das erhaltene Produkt wird zu einem Stück verpreßt und als Handwaschseife verwendet. Aufgrund der Gegenwart des Siloxans ergibt sich keine merkliche Verminderung des erhältlichen Schaums und nach mehrmaligem Waschen der Hände nimmt die Haut ein weiches seidiges Gefühl an.
Vergleichbare Ergebnisse werden erhalten, wenn das aminofunktionelle Siloxan in einem Verhältnis von 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das der Seife, zugesetzt wird.
Beispiel 2
In einer Mischvorrichtung wird die in Beispiel 1 beschriebene Seife in Form von Nudeln mit 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Seife, eines Polysiloxans der Durchschnittsformel
13 ö 0 U / 11 % k
OMe HO 4-Me-STnI Si He(X)
worin X -(CH2J3NHCH2CH2NH2 bedeutet und η einem Wert von etwa 500 entspricht, vermischt.
Die erhaltene Seife wird zu Stücken verpreßt und als Toilettenseife für die Hände verwendet. Die Seife schäumt gut, und nach mehrmaligem Waschen mit der Seife wird den Händen ein anhaltend weiches seidiges Gefühl verliehen.
1300U/11«*

Claims (3)

Patentansprüche
1. Polydxorganosxloxane enthaltende Seifen, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Polydiorganosiloxan mit einem Molekulargewicht von wenigstens 2000 und wenigstens einem an Silicium gebundenen organischen Substituenten, wobei es sich um eine einwertige) aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und gegebenenfalls Sauerstoff bestehende Gruppe handelt, die wenigstens eine Aminogruppe enthält und über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung an das Siliciumatom gebunden ist, wobei wenigstens 50 % der Gesamtzahl der Substituenten des Polydiorganosiloxans Methylgruppen und die übrigen Substituenten einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit wenigstens 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen, Alkoxyalkoxygruppen oder Hydroxylgruppen sind, in einem Verhältnis von 0,01 bis 6,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung enthalten.
2. Seife nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das darin enthaltene Polydiorganosiloxan aminogruppenhaltige Substituenten in einem Verhältnis von nicht mehr als einem Substituenten je 10 Siliciumatome enthält.
3. Verfahren zur Herstellung der Seife nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in eine Seifenzusammensetzung 0,01 bis 6 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, eines Polydiorganosiloxans mit einem Molekulargewicht von wenigstens 2000 und wenigstens einem
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an Silicium gebundenen organischen Substituenten einführt, wobei es sich um eine einwertige, aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und gegebenenfalls Sauerstoff aufgebaute Gruppe handelt, die wenigstens eine Aminogruppe enthält und über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung an das Siliciumatom gebunden ist, wobei wenigstens 50 % der Gesamtzahl der Substituenten des Polydiorganosiloxans Methylgruppen und die übrigen Substituenten einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit wenigstens 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen, Alkoxyalkoxygruppen oder Hydroxylgruppen sind.
1300U/1 1 9 Λ
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS581380B2 (ja) * 1978-11-10 1983-01-11 住友化学工業株式会社 水中の硝酸体窒素の分析法
JPS55113955A (en) * 1979-02-26 1980-09-02 Sumitomo Chem Co Ltd Process and apparatus for analyzing oxidizing or reducing substance or the like in water
DE3272256D1 (en) * 1981-04-07 1986-09-04 Mitsubishi Chem Ind Soap composition
GB8401875D0 (en) * 1984-01-25 1984-02-29 Procter & Gamble Liquid detergent compositions
US5154849A (en) * 1990-11-16 1992-10-13 The Procter & Gamble Company Mild skin cleansing toilet bar with silicone skin mildness/moisturizing aid
AU660094B2 (en) * 1992-07-08 1995-06-08 Colgate-Palmolive Company, The Cleansing bar to condition skin and/or hair
US8664173B2 (en) * 2007-01-11 2014-03-04 Basf Se Premoistened cleaning disposable substrate for leather and method of preserving a leather surface by contacting said surface with said substrate

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2762823A (en) * 1953-12-17 1956-09-11 Dow Corning Organosiloxane amines
US2826551A (en) * 1954-01-04 1958-03-11 Simoniz Co Nontangling shampoo
US3298919A (en) * 1962-12-26 1967-01-17 Dow Corning Shaving cream containing polysiloxanes

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

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Publication number Publication date
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CA1138295A (en) 1982-12-28
IT1141043B (it) 1986-10-01
DE3034231C2 (de) 1986-03-06
FR2464989B1 (de) 1982-06-25
BE885211A (fr) 1981-03-12
US4279765A (en) 1981-07-21
JPS5647500A (en) 1981-04-30
JPS5827840B2 (ja) 1983-06-11
IT8024632A0 (it) 1980-09-12

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