WO2016087212A1

WO2016087212A1 - Verdicktes haarbehandlungsmittel mit einem polyorganosiloxan

Info

Publication number: WO2016087212A1
Application number: PCT/EP2015/077036
Authority: WO
Inventors: Sören SCHEELE; Erik Schulze Zur Wiesche
Original assignee: Henkel Ag & Co. Kgaa
Priority date: 2014-12-04
Filing date: 2015-11-19
Publication date: 2016-06-09
Also published as: DE102014224908A1

Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Haarbehandlungsmittel enthaltend ein Verdickersystem aus einem alkoxylierten Fettalkohol und einem Polyethylenglycolether eines Propylenglycolfettsäureesters, eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden, ein Polyorganosiloxan sowie einen wässrigen Träger. Das Haarbehandlungsmittel dient zur Reinigung und Pflege menschlicher Haare.

Description

"Verdicktes Haarbehandlungsmittel mit einem Polyorganosiloxan"

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel enthaltend eine Tensidmischung, ein Polyorganosiloxan und einen Verdicker.

Umweltbedingte Einflüsse und oxidative Haarbehandlungen führen häufig zu verschlechterten Kämmbarkeiten des trockenen und des nassen Haares. Weiterhin werden der Glanz und die Geschmeidigkeit durch die angegriffene äußere Struktur der keratinischen Fasern nachteilig beeinflusst. Multifunktionale kosmetische Produkte sind im Stand der Technik bekannt. Insbesondere zählen hierzu die so genannten„2 in 1 " Shampoos, welche nicht nur das Haar reinigen, sondern es auch konditionieren. Derartige Produkte werden vom Verbraucher sehr geschätzt, weil sie durch ihre Produktleistung mindestens einen Verfahrensschritt, beispielsweise das Konditionieren mit einer klassischen Haarspülung, erübrigen.

Silikone und unter ihnen aminofunktionelle Silikone sind als Pflegestoffe in Haarbehandlungsmitteln bekannt, und entsprechende Produkte sind im Markt weit verbreitet. Aus der WO 2013/079299 A2 sind kosmetische Zusammensetzungen mit vernetzten aminofunktionellen Polyorganosiloxanen bekannt, welche zahlreiche Eigenschaften der mit ihnen behandelten Körperoberflächen, insbesondere Haare, verbessern und beispielsweise zu verbesserten Kämmbarkeiten und verbessertem Griff führen. Ebenso sind aus der WO 2013/014140 A2 kosmetische Zusammensetzungen mit vernetzten aminofunktionellen Polyorganosiloxanen bekannt.

Neben einer Reinigung und Pflege erwartet der Verbraucher auch eine ansprechende Produkthaptik. Die Produkte sollen als cremig und reichhaltig empfunden werden, weshalb eine bestimmte Viskosität gewünscht wird. Die üblicherweise zur Erzielung höherer Viskositäten eingesetzten Verdicker haben allerdings oft den Nachteil, dass sie den Produkten eine gewisse, vom Verbraucher als unangenehm empfundene Klebrigkeit verleihen.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht deshalb darin, Haarbehandlungsmittel bereit zu stellen, die das Haar einerseits reinigen, es dabei ausreichend konditionieren, insbesondere eine verbesserte Kämmbarkeit von trockenem und nassem Haar vermitteln, und gleichzeitig den Haarbehandlungsmitteln eine ansprechende Produkthaptik verleihen.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die zuvor genannten Aufgaben in hervorragendem Maße durch ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend ein spezielles Verdickersystem, ein Polyorganosiloxan und eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden, gelöst werden.

Dieses Haarbehandlungsmittel reinigt das Haar und führt zur Verbesserung der Avivage, insbesondere der Nass- und Trockenkämmbarkeit, zur Verbesserung des Glanzes und zur Verbesserung des Feuchtehaushaltes, ohne die Frisierbarkeit im Hinblick auf Volumen, Halt und Fülle negativ zu beeinflussen. Zusätzlich weist das Haarbehandlungsmittel eine angenehme Produkthaptik auf, ohne dass es klebrig ist oder vom Anwender als klebrig empfunden wird.

Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Haarbehandlungsmittel enthaltend - bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels - a) 0,001 bis 5 Gew.-% eines Verdickersystems aus einem alkoxylierten Fettalkohol und einem Polyethylenglycolether eines Propylenglycolfettsäureesters,

b) 0,01 bis 40 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,

c) 0,001 bis 5 Gew.-% eines Polyorganosiloxans sowie

d) einen wässrigen Träger.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dient das Haarbehandlungsmittel zur Reinigung und Pflege menschlicher Haare. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher beispielsweise Haarshampoos.

Das Haarbehandlungsmittel enthält als Bestandteil a) ein spezielles Verdickersystem. Das Verdickersystem enthält zwingend einen alkoxylierten Fettalkohol und einen Polyethylenglycolether eines Propylenglycolfettsäureesters.

Unter einem alkoxylierten Fettalkohol wird ein Anlagerungsprodukt von Alkylenoxid an einen Fettalkohol verstanden, wobei der Alkoxylierungsgrad die Molmenge Alkylenoxid (AO) angibt, die durchschnittlich pro Mol Fettalkohol angelagert wurde. Die alkoxylierten Fettalkohole sind bevorzugt ausgewählt aus alkoxylierten, linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Fettalkoholen, bevorzugt einer Kettenlänge mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise wird ein ethoxylierter Fettalkohol eingesetzt.

Bevorzugte ethoxylierte Fettalkohole sind Ethylenoxid-Anlagerungsprodukte an Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol. Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol oder Brassidylalkohol oder deren technische Mischungen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettalkohol, insbesondere Kokos- und/ oder Talgfettalkohol.

Je nach Herstellungsmethode fallen die ethoxylierten Fettalkohole als ein Gemisch mit einer unterschiedlichen Ethoxylierungsgradverteilung an. Im Sinne der Erfindung werden diese Tenside daher nach dem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad gekennzeichnet. Dieser ist üblicherweise als Ziffer hinter dem Fettalkohol-Suffix„eth-" in der INCI-Bezeichnung erkennbar.

Bevorzugt enthalten die Haarbehandlungsmittel ethoxylierte Fettalkohole, die einen Ethoxylierungsgrad von 1 bis 10 und mehr bevorzugt einen Ethoxylierungsgrad von 2 bis 5 aufweisen.

Bevorzugte ethoxylierte Fettalkohole mit einem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad von 1 bis 10 sind Laureth-2, Oleth-2, Ceteareth-2, Laneth-2, Laureth-3, Oleth-3, Ceteareth-3, Laureth-4, Oleth-4, Ceteareth-4, Laneth-4, Laureth-5, Oleth-5, Ceteareth-5, Laneth-5, Trideceth-5, Deceth-7, Laureth-7, Oleth-7, Coceth-7, Ceteth-7, Ceteareth-7, Pareth-7, Laureth-9, Oleth-9, Ceteareth-9, Laureth-10, Oleth-10, Beheneth-10, Ceteareth-10 und Trideceth-10. Das Verdickersystem kann auch zwei oder mehr alkoxylierte, insbesondere ethoxylierte, Fettalkohole enthalten. Ganz besonders bevorzugt enthält das Verdickersystem Laureth-2 als ethoxylierten Fettalkohol oder eine Mischung aus Laureth- 2 und Trideceth-5.

Weiterer Bestandteil des Verdickersystems ist ein Polyethylenglycolether eines Propylenglycolfettsäureesters, im Folgenden auch als PEG-Ether bezeichnet. Geeignete PEG-Ether umfassen Verbindungen, die unter den INCI-Bezeichnungen PEG-25 Propylene Glycol Stearate und PEG-55 Propylene Glycol Oleate bekannt sind.

Die Haarbehandlungsmittel enthalten das Verdickersystem in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, bevorzugt von 0,01 bis 2,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 1 ,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels.

Das Verhältnis alkoxylierter Fettalkohol zu PEG-Ether liegt dabei vorzugsweise im Bereich 1 : 2 bis 4 : 1. In besonders bevorzugten Fällen beträgt das Verhältnis alkoxylierter Fettalkohol zu PEG-Ether von 3 : 1 bis 2 : 1 und ganz besonders bevorzugt von 2,7 : 1 bis 2,4 : 1.

Ein zweiter wesentlicher Inhaltsstoff b) in den Haarbehandlungsmitteln ist eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden. Geeignete anionische Tenside werden den Haarbehandlungsmitteln - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels - bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 35 Gew.-%, mehr bevorzugt von 1 bis 30 Gew.-% und besonders bevorzugt von 3 bis 20 Gew.-% zugegeben.

Zu den geeigneten anionischen Tensiden, die in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzt werden können, zählen:

geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ein- oder mehrfach ungesättigte Alkylsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,

lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,

- Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-0-(CH₂-CH20)n-S0₃X, in der R bevorzugt für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder 1 bis 12 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für protoniertes Triethanolamin oder das Ammonium-Ion steht,

Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen.

Besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylethersulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen sowie 1 bis 6 und insbesondere 2 bis 4 Ethylenoxideinheiten enthalten. Ganz besonders bevorzugt enthält die Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden Natriumlaurylethersulfat (INCI: Sodium Laureth Sulfate) und ganz besonders bevorzugt Natriumlaurylethersulfat mit 2 Ethylenoxideinheiten.

Weiterhin besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylsulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen enthalten. Insbesondere bevorzugt sind die Natrium-, Magnesium und/oder Triethanolaminsalze linearer oder verzweigter Lauryl-, Tridecyl- und/oder Myristylsulfate.

Amphotere Tenside, welche auch als zwitterionische Tenside bezeichnet werden, werden solche oberflächenaktiven Verbindungen genannt, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumruppe und mindestens eine -COO -oder -SO3^" -Gruppe tragen. Unter amphoteren/zwitterionischen Tensiden werden auch solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-C24 -Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SCbH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind.

Geeignete amphotere/zwitterionische Tenside können in den Haarbehandlungsmitteln - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels-bevorzugt in Mengen von 0, 1 bis 25 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,5 bis 15 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 bis 10 Gew.-% zugegeben werden. Geeignete amphotere/zwitterionische Tenside können ausgewählt sein aus Verbindungen der folgenden Formeln (i) bis (v), in denen der Rest R jeweils für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,

(i)

(ü)

(iii)

(iv)

(v)

Zu den insbesondere geeigneten amphoteren/zwitterionischen Tensiden zählen die unter der INCI- Bezeichnung bekannten Tenside Cocamidopropylbetain und Disodium Cocoamphodiacetate.

Besonders milde sowie gut reinigende und gut konditionierende Haarbehandlungsmittel können erhalten werden, wenn die Haarbehandlungsmittel mindestens ein anionisches Tensid und mindestens ein amphoteres/zwitterionisches Tensid in einem Verhältnis von 6 : 1 bis 1 : 1 , bevorzugt von 5 : 1 bis 1 ,5 : 1 und insbesondere von 4 : 1 bis 2 : 1 enthalten.

Die Gesamtmenge der anionischen und der amphoteren/zwitterionischen Tenside beträgt - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels - vorzugsweise insgesamt 0,1 bis 40,0 Gew.-%, bevorzugter 1 ,0 bis 35,0 Gew.-% und weiter bevorzugt 3,0 bis 30,0 Gew.-%.

Als dritten wesentlichen Inhaltsstoff c) enthalten die Haarbehandlungsmittel ein Polyorganosiloxan.

Die Haarbehandlungsmittel können ein Polyorganosiloxan der Formel Si-I

(CH₃)3Si-[0-Si(CH3)2]x-0-Si(CH₃)3 (Si-I),

enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.

Diese Polyorganosiloxan werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet.

Besonders bevorzugte Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Polyorganosiloxane. Solche Polyorganosiloxan können zum Beispiel durch die Formel

M(RaQbSiO(4-a-b)/2)x(RcSiO(4-c)/2)yM

beschrieben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R HZ ist, worin R eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, "b" Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, "a" + "b" kleiner als oder gleich 3 ist, und "c" eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und M eine geeignete Silikon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, - CH₂CH(CH₃)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH 2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2 CH2CH2-, -CH₂CH(CH₃)C(0)OCH₂-, -(CH₂)3C(0)OCH₂CH2-, -CehUCem-, -C6H4CH2C6H4-; und -(CH₂)3C(0)SCH₂CH2- ein.

Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH2)zNH2, worin z 1 oder mehr ist. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH2)z(CH2)zzNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfasst, wie Piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für Z ist -N(CH2)z(CH₂)zzNX2 oder -NX₂, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist.

Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel -CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2. In den Formeln nimmt "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 an, "b" nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, "a" + "b" ist kleiner als oder gleich 3, und "c" ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der R_aQb SiO(4-_a-b)/2-Einheiten zu den R_cSiO (4-_C)/2-Einheiten liegt im Bereich von etwa 1 : 2 bis 1 : 65, vorzugsweise von etwa 1 : 5 bis etwa 1 : 65 und am bevorzugtesten von etwa 1 : 15 bis etwa 1 : 20. Werden ein oder mehrere Polyorganosiloxane der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Polyorganosiloxankomponenten, die in der Polyorganosiloxanmischung vorhanden sind, verschieden sein.

In einer ganz besonderen Ausführungsform besitzt das Polyorganosiloxan die Formel (I)

worin

Xi und X2 unabhängig voneinander OH, OR , R², O-PDMS oder O-fSiloxan bedeuten,

X3 Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen je Rest,

PDMS oder fSiloxan bedeutet,

X4 ein Rest der Formel CH₂NHR⁴ _? CH₂NR⁴ _{2 oder} CH₂f^R⁵ ist und a eine Zahl von 1 bis 100, vorzugsweise von 1 bis 5, ist,

wobei

R einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,

R² einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S, O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,

PDMS für

steht,

fSiloxan für

steht,

R³ unabhängig voneinander jeweils einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S,

O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200

Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,

A ein Rest der Formel R⁶-[NR⁷-R⁸-]_fNR⁷2 bedeutet,

wobei

R⁶ ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet,

R⁷ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest bedeutet,

R⁸ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,

b eine Zahl von 1 bis 2000, vorzugsweise von 1 bis 1000, ist,

c 0 oder eine Zahl von 1 bis 2000, vorzugsweise von 50 bis 1000, ist.

d eine Zahl von 1 bis 1000, vorzugsweise von 1 bis 10, ist,

e 0 oder eine Zahl von 1 bis 5 ist,

f 0, 1. 2. 3 oder 4 ist,

Z Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder

bedeutet,

R⁴ einen einwertigen, gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und

R⁵ einen zweiwertigen gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.

Beispiele für einen Alkylrest R sind Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, /^'so-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso- Butyl-, ferf.-Butyl-, n-Pentyl-, /^'so-Pentyl-, neo-Pentyl-, ferf.-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, iso- Octyl oder 2,2,4-Trimethylpentyl-, wobei Methyl-, Ethyl- und Butyl- bevorzugt sind.

Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R² und R³ sind Alkylreste, wie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso- Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, /^'so-Butyl-, ferf.-Butyl-, n-Pentyl-, /^'so-Pentyl-, neo-Pentyl-, ferf.-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, ;^'so-Octyl, 2,2,4-Trimethylpentyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, n- Octadecyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Methylcyclohexyl-, Vinyl-, 5-Hexenyl-, Cyclohexenyl-, 1-Propenyl-, Allyl-, 3-Butenyl-, 4-Pentenyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl-, Phenanthryl-, o-Tolyl-, m-Tolyl, p-Tolyl-, Xylyl-, Ethylphenyl-, Benzyl-, alpha-Phenylethyl- und beta- Phenylethylreste. Bevorzugt sind als Rest R² der Methyl-, Ethyl-, Octyl- und Phenylrest, besonders bevorzugt sind der Methyl- und Ethylrest.

Beispiele für halogenierte Reste R² und R³ sind der 3,3,3-Trifluor-r)-propyl-, 2,2,2,2',2',2'- Hexafluorisopropyl-, Heptafluorisopropyl-, o-Chlorphenyl-, m-Chlorphenyl und p-Chlorphenylrest.

Beispiele für R⁴ sind die für die Kohlenwasserstoffreste R² und R³ aufgeführten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl- und Aralkylreste.

Bevorzugte Beispiele für R⁵ sind Reste der Formeln -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-NH-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NH-CH2-, wobei der Rest -CH2-CH2-O-CH2-CH2- besonders bevorzugt ist.

Besipiele für R⁶ sind Alkylenrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen wie Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen, Heptylen, Octylen, Nonylen und Decylen.

R⁷ kann ein Wasserstoffatom, ein Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, ;^'so-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-r)-Butyl-, iso- Butyl-, ferf.-Butyl-, n-Pentyl-, ;^'so-Pentyl-, neo-Pentyl-, ferf.-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, iso- Octyl, 2,2,4-Trimethylpentyl- oder Acetylrest sein, wobei ein Wasserstoffatom bevorzugt ist. Bevorzugte Beispiele für R⁸ sind Alkylenreste wie Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, oder Hexylen.

Z ist bevorzugt Wasserstoff oder Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, /^'so-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso- Butyl-, ferf.-Butyl-, n-Pentyl-, /^'so-Pentyl-, neo-Pentyl-, ferf.-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, iso- Octyl oder 2,2, 4-Trimethylpentyl-, wobei Wasserstoff, Methyl-, Ethyl- und Butyl- besonders bevorzugt sind.

Bevorzugte Reste X4 sind entsprechend der obigen Definitionen für R⁴ und R⁵ Aminomethyl-, Methylaminomethyl-, Dimethylaminomethyl-, Diethylaminomethyl-, Dibutylaminomethyl-, Cyclohexylaminomethyl-, Morpholinomethyl-, Piperidinomethyl-, Piperazinomethyl-, ((Diethoxymethylsilyl)methyl)cyclohexylaminomethyl-,

((Triethoxysilyl)methyl)cyclohexylaminomethyl-, Anilinomethyl-, 3-Dimethylaminopropyl- aminomethyl-, Bis(3-dimethylaminopropyl)aminomethylrest und Mischungen daraus. Dabei ist es höchst bevorzugt, wenn das Haarbehandlungsmittel Polyorganosiloxane der Formel (I) enthält, die als Rest X4 den Morpholinomethylrest enthalten.

Entsprechend der Definitionen für R⁶, R⁷ und R⁸ sind bevorzugte Beispiele für Rest A:

-(CH₂)₃-NH-(CH2)2-NH2

-CH₂CH(CH₃)CH₂-NH-(CH2)2-NH2

-(CH₂)₃-NH(Cyclohexyl)

-(CH₂)₃-NHCH₃

-(CH₂)₃-N(CH₃)₂

-(CH₂)₃-NHCH₂CH₃

-(CH2)₃-N(CH₂CH₃)₂

-(CH₂)₄-NH₂

-CH₂CH(CH₃)CH₂-NH₂

-(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-NHCH₃

-(CH2)₃-NH-(CH₂)₂-N(CH₃)₂

-(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-NHCH₂CH₃

-(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-N(CH₂CH₃)2

-(CH₂)₃[-NH-CH₂CH₂]2-NH₂

-(CH₂)₃-NH(Acetyl)

-(CH₂)₃-NH-(CH₂)2-NH(Acetyl) und

-(CH2)₃-N(Acetyl)-(CH₂)₂-NH(Acetyl). Zur Herstellung der Polyorganosiloxane der Formel (I) werden vorzugsweise handelsübliche Polydimethylsiloxane mit endständigen Silanolgruppen und/oder Polydimethylsiloxane mit endständigen Alkoxy- und Silanolgruppen und/oder Amin-funktionalisierte Siloxane, die Silanolgruppen oder Alkoxy- und Silanolgruppen enthalten, mit einem Dialkoxy- und/oder Trialkoxysilan, welches einen Rest Formel CH₂NHR⁴ CH₂NR⁴ _{2 oder} CH₂r^⁵ aufweist, umgesetzt.

Entsprechend steht in Formel (I)„fSiloxan" für einen Rest, der sich von einem Amin-funktionalisierten Siloxan ableitet.

Besonders bevorzugt werden Trialkoxysilane oder eine Mischung von Dialkoxy- und Trialkoxysilanen, eingesetzt, wobei der Einsatz von Trialkoxysilanen alleine besonders bevorzugt ist. Beim Einsatz von Trialkoxysilanen oder einer Mischung von Dialkoxy- und Trialkoxysilanen werden unabhängig von der Struktur der eingesetzten Siloxane und der Position der Alkoxy- und/oder Silanolgruppen in den Siloxanen zumindest teilweise vernetzte Polyorganopolysiloxane erhalten. In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Haarbehandlungsmittel vernetzte Polyorganosiloxane. In einer höchst bevorzugten Ausführungsform enthält das kosmetische Mittel vernetzte Polyorganosiloxane, die aus der Umsetzung von Siloxanen und Trialkoxysilanen hervorgegangen sind.

Bevorzugte Beispiele für die eingesetzten Dialkoxy- oder Trialkoxysilane umfassen:

Diethylaminomethylmethyldimethoxysilan,

Dibutylaminomethyltriethoxysilan,

Dibutylaminomethyltributoxysilan,

Cyclohexylaminomethyltrimethoxysilan,

Cyclohexylaminomethyltriethoxysilan,

Cyclohexylaminomethyl-methyldiethoxysilan,

Anilinomethyltriethoxysilan,

Anilinomethylmethyldiethoxysilan,

Morpholinomethyltriethoxysilan,

Morpholinomethyltrimethoxysilan,

Morpholinomethyltriisopropoxysilan,

3-Dimethylaminopropyl-aminomethyltrimethoxysilan,

Morpholinomethyltributoxysilan,

Morpholinomethyltrialkoxysilan, wobei der Alkoxyrest ein Ci-C4-Alkoxyrest ist, insbesondere ein Gemisch aus Methoxy- und Ethoxyrest ist, Piperazinomethyltriethoxysilan,

Piperidinomethyltriethoxysilan und

Teilhydrolysate davon.

Ein besonders bevorzugtes Silan ist Morpholinomethyltriethoxysilan.

Ein besonders bevorzugt einsetzbares Amin-funktionalisierte Siloxan ist ein Copolymer aus 3-(2- Aminoethylamino)propylmethylsiloxy- und Dimethylsiloxyeinheiten, welches Silanolgruppen oder Alkoxy- und Silanolgruppen aufweist.

Bei der Herstellung der Polyorganosiloxane der Formel (I) können gleiche oder verschiedene Siloxane sowie gleiche oder verschiedene Silane eingesetzt werden.

Ein insbesondere bevorzugtes Polyorganosiloxan ist beispielsweise unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer und/oder unter der CAS-Nummer 1293390-78-9 bekannt. Kommerziell erhältlich ist dieses Polyorganosiloxan unter der Bezeichnung Belsil® ADM 8301 E (ex Wacker). Der Rohstoff stellt eine Mikroemulsion dar und weist die folgenden Bestandteile auf: Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer, Trideceth-5, Glycerin, Phenoxyethanol und Wasser.

Die Gesamtmenge an Polyorganosiloxan(en) beträgt - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Haarbehandlungsmittels-insgesamt 0,001 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugter 0,01 bis 5,0 Gew.-% und weiter bevorzugt 0,02 bis 2,0 Gew.-%.

Das Haarbehandlungsmittel enthält weiterhin einen wässrigen Träger. Ein wässriger Träger enthält mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 60 Gew.-% Wasser.

Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

0,01 bis 2,0 Gew.-% Verdickersystem aus einem alkoxylierten Fettalkohol und einem Polyethylenglycolether eines Propylenglycolfettsäureesters,

1 ,0 bis 35 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,

0,01 bis 5,0 Gew.-% eines Polyorganosiloxans und

einen wässrigen Träger.

Bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind weiterhin wie folgt gekennzeichnet:

0,1 bis 1 ,0 Gew.-% Verdickersystem aus einem ethoxylierten Fettalkohol und einer Verbindung, die unter der INCI-Bezeichnung PEG-55 Propylene Glycol Oleate bekannt ist, 3 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,

0,02 bis 2,0 Gew.-% eines Polyorganosiloxans und

einen wässrigen Träger.

Noch bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

0,1 bis 1 ,0 Gew.-% Verdickersystem aus einem ethoxylierten Laurylalkohol und einer Verbindung, die unter der INCI-Bezeichnung PEG-55 Propylene Glycol Oleate bekannt ist, 3,0 bis 30,0 Gew einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend ein Alkylethersulfat, und einem amphoteren/zwitterionischen Tensid,

0,02 bis 2,0 Gew.-% eines Polyorganosiloxans und

einen wässrigen Träger.

Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

0,1 bis 1 ,0 Gew.-% Verdickersystem aus einer Verbindung, die der INCI-Bezeichnung Laureth-

2 bekannt ist und einer Verbindung, die unter der INCI-Bezeichnung PEG-55 Propylene Glycol Oleate bekannt ist,

3 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend ein Alkylethersulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, enthaltend eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder eine unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung,

0,02 bis 2,0 Gew.-% eines Amin-funktionalisierten Polyorganosiloxans und

einen wässrigen Träger.

Noch mehr bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

2 bekannt ist und einer Verbindung, die unter der INCI-Bezeichnung PEG-55 Propylene Glycol Oleate bekannt ist, wobei das Verhältnis Laureth-2 zu PEG-55 Propylene Glycol Oleate von 3 : 1 bis 2 : 1 beträgt,

3 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend , enthaltend Laurylethersulfat mit 2 EO, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, enthaltend eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder eine unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung,

0,02 bis 2 Gew.-% eines Polyorganosiloxans der Formel (I) und

einen wässrigen Träger.

Höchst bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet: 0,1 bis 1 ,0 Gew.-% Verdickersystem aus einer Verbindung, die der INCI-Bezeichnung Laureth-

3 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend Laurylethersulfat mit 2 EO, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, enthaltend eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder eine unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung,

0,02 bis 2 Gew.-% eines Polyorganosiloxans, welches unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer bekannt ist, und

einen wässrigen Träger.

Im Folgenden werden weitere Bestandteile der Haarbehandlungsmittel beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Mitteln enthalten sein können.

Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen nichtionische Tenside, nichtionische Polymere, anionische Polymere, kationische Polymere, amphotere Polymere, Fettstoffe, Wachse, Oligopetide, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), Silikone, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel auf das Haar aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird.

Die Einwirkungszeit beträgt bevorzugt wenige Sekunden bis 100 Minuten, besonders bevorzugt 1 bis 50 Minuten und ganz besonders bevorzugt 1 bis 5 Minuten.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist die Verwendung einer Kombination aus alkoxyliertem Fettalkohol und einem Polyethylenglycolether eines Propylenglycolfettsäureesters zur Verdickung eines Haarbehandlungsmittels, welches eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden, ein Polyorganosiloxan sowie einen wässrigen Träger enthält.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken. Beispiele

Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile an Aktivstoff. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt.

Haarshampoo 1 :

Haarshampoos 3E und 3V:

Gew.-%

3E 3V Sodium Laureth Sulfate 71 ,6 71 ,6

Cocoamidopropyl Betaine 10,0 10,0

Amodimethicone/Morpholinomethyl 2,0 2,0

Silsesquioxane Copolymer

Laureth-2 0,4 —

PEG-55 Propylene Glycol Oleate 0, 15 —

Polyquaternium-10 0, 1 0, 1

Hydroxyethylcellulose — 0,2

Glycol Distearate 1 ,2 1 ,2

NaCI 0,5 0,5

Wasser, Konservierung, Begleitstoffe und ad 100 ad 100

ggf. Parfümöle

Im Vergleich zum Haarshampoo 3V vermittelte das Haarshampoo 3E damit behandelten Haaren verbesserte Nass- und Trockenkämmbarkeit, einen verbesserten Griff im nassen und im trockenen Zustand der Haare, einen verbesserten Glanz und stärkeres Volumen im trockenen Zustand sowie eine verbesserte Pflege der Haarspitzen. Zusätzlich wies das Shampoo 3E eine angenehme Produkthaptik auf und beschwerte die Haare nicht.

Claims

Patentansprüche:

1. Haarbehandlungsmittel enthaltend - bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels - e) 0,001 bis 5 Gew.-% eines Verdickersystems aus einem alkoxylierten Fettalkohol und einem Polyethylenglycolether eines Propylenglycolfettsäureesters,

f) 0,01 bis 40 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,

g) 0,001 bis 5 Gew.-% eines Polyorganosiloxans sowie

h) einen wässrigen Träger.

Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Tensidmischung ein Alkylethersulfat als anionisches Tensid enthält.

Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Tensidmischung mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung enthält.

Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyorganosiloxan die Formel (I)

besitzt,

worin

Xi und X2 unabhängig voneinander OH, OR\ R², O-PDMS oder O-fSiloxan bedeuten,

X3 Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen je

Rest, PDMS oder fSiloxan bedeutet,

X4 ein Rest der Formel

-CH₂NHR -CH,NR⁴ 2 oder ^{2 5}

ist und

a eine Zahl von 1 bis 100 ist,

wobei

R einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, R² einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S, O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,

PDMS für

steht,

fSiloxan für

steht,

R³ unabhängig voneinander jeweils einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P,

S, O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,

A ein Rest der Formel R⁶-[NR⁷-R⁸-]fNR⁷2 bedeutet,

wobei

R⁷ ein Wasserstoffatom, einen Alkyirest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest bedeutet,

R⁸ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, b eine Zahl von 1 bis 2000 ist,

c 0 oder eine Zahl von 1 bis 2000 ist,

d eine Zahl von 1 bis 1000 ist,

e 0 oder eine Zahl von 1 bis 5 ist,

f 0, 1 , 2, 3 oder 4 ist,

Z Wasserstoff, einen Alkyirest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder

bedeutet,

5. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 3 oder Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyorganosiloxan eine Verbindung ist, die unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer bekannt ist.

6. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der alkoxylierte Fettalkohol ein ethoxylierter C8-C2o-Fettalkohol ist.

7. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der alkoxylierte Fettalkohol eine Verbindung ist, die unter der INCI-Bezeichnung Laureth-2 bekannt ist.

8. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Polyethylenglycolether eines Propylenglycolfettsäureesters eine Verbindung ist, die unter der INCI-Bezeichnung PEG-55 Propylene Glycol Oleate bekannt ist.

9. Verwendung einer Kombination aus alkoxyliertem Fettalkohol und Polyethylenglycolether eines Propylenglycolfettsäureesters zur Verdickung eines Haarbehandlungsmittels, welches eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden, ein Polyorganosiloxan sowie einen wässrigen Träger enthält.