DE1467859C - Verwendung von Organopolysiloxan Losungen zur Haarbehandlung - Google Patents
Verwendung von Organopolysiloxan Losungen zur HaarbehandlungInfo
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Description
R,.
R„
O3_mSiRO(RO)„R'SiO3_„,
—j- ·
oder Einheiten der Formel (B)
A(RO)11RZSiOj _„
worin R gegebenenfalls halogenierte, gesättigte oder aromatische Kohlenwasserstoffreste, R' Alkylenreste
mit mindestens 2 C-Atomen, R" einwertige Kohlenwasserstoffreste, A Reste der Formeln
O O
i! ■ i!
— OR'" — OCZ oder — OCOZ
bedeuten, wobei R'" Wasserstoffatome, gesättigte oder aromatische Kohlenwasserstoffreste und Z
Kohlenwasserstoffreste oder Kohlenwasserstoffoxyreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen
mit nicht mehr als 10 C-Atomen sind, m und a Durchschnittswerte von 0 bis 2 haben und η
mindestens 1 sein muß, gegebenenfalls neben Einheiten der Formel (C)
ZiSiQ1-,.
worin Z' einwertige, gegebenenfalls halogeniefle
Kohlenwasserstoffreste bedeutet und b einen Wert von 1 bis 3 hat, aufgebaut sind.
2. Verwendung von Organopolysiloxan-Lösungen
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben 95 bis 99,99% (bezogen auf das
Gesamtgewicht der Lösung) eines Wasser-Äthanol-Gemisches aus 25 bis 50% (bezogen auf das
Gewicht des Gemisches) Äthanol und 50 bis 75% Wasser, 0,01 bis 5% (bezogen auf das Gesamtgewicht
der Lösung) an Polyoxyalkylensiloxanhomopolymerisatcn enthalten, die aus Einheiten
der Formel
? T'
CH.,CO(CH,CH2O)nCH,CH,CH,SiO
auaiebaut sind, worin /) einen Wen von 3 bis 4 hat.
auaiebaut sind, worin /) einen Wen von 3 bis 4 hat.
Haarbehandlungsmittel sind seit langem bekannt. Sie befriedigen jedoch nicht immer hinsichtlich Frisierbarkeit,
Weichheit und glänzendem Aussehen des Haares. Insbesondere können sie das leichte Verwirren
von frisch gewaschenem Haar nicht verhindern.
Es ist ferner bekannt, tür die Haarbehandking Organosiliciumverbindungen im Gemisch mit verschiedenen
anderen Produkten einzusetzen. So wird beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 1 017 333
die Verwendung von Polysiloxanen, z. B. Dimethylpolysiloxanen in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion,
die durch gesonderten Zusatz eines nichtionischen Emulgators hergestellt worden ist, als zusätzliche
Bestandteile für Kaltdauerwellmittel auf Thioglykolatbasis beschrieben.
In der USA.-Patentschrift 2 840 087 wird die· Verwendung
von stabilen wäßrigen Emulsionen als Haareinlegemittel beschrieben, die Organosilane mit hydrolysierbaren
Gruppen zusammen mit Netzmitteln und Basen zur Einstellung des pH-Wertes enthalten,
wobei die Organosilane offensichtlich erst auf dem·
Haar während des Trocknens unter Bildung von Polysiloxanen hydrolysieren und kondensieren.
In dem Aufsatz von O. Le.be rl in »Kosmetik-Parfum-Drogen«,
Mai-Juni 1954, wird auf Seite 48 ganz allgemein auf die mögliche Verwendung von Siliconölen in Haarwässern und von Siliconemulsionen
in Dauerwellenmitte]η hingewiesen. Ferner wird auf die Einsatzmöglichkeit von partiell modifizierter
Cellulose in Haarfixativen aufmerksam gemacht.
In dem Aufsatz von K. W e i g e 1 in »Kosmetik« 1958. Heft 3. S. 61 und 62, v/erden die Einsatzmöglichkeiten
von Siliconölen, Siliconaten, Chlor- und Acetoxysilanen sowie Alkylsiliciumphosphaten zur Hydrophobierung
von Haaren untersucht, jedoch werden diese, mit Ausnahme der beiden letztgenannten Verbindungen,
nicht besonders gut beurteilt.
Keine der genannten Literaturstellen befaßt sich jedoch mit dem erfindungsgemäßen Gedanken, der
im wesentlichen darin besteht, daß zum Spülen des Haares nach dem Waschen, eine Lösung von PoIyoxyalkylensiloxanhomo-
und bzw. oder -mischpolymerisaten in einem Wasser-Alkohol-Gemisch, mit einem Wassergehalt von nicht mehr als 90% verwendet
wird.
Erfindungsgemäß werden nun solche Organopolysiloxan-Lösungen
zur Haarbehandlung verwendet, die ais wesentliche Bestandteile neben 50 bis 99,999%
(bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung) eines Wasser-Älkohol-Gemisches aus 10 bis 95% (bezogen
auf das Gewicht des Gemisches) Äthanol und bzw. oder Isopropanol und 5 bis 90% Wasser, 0,001 bis
50% (bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung) an PQlyoxyaikylensiloxanhomo- und bzw. oder-mischpolymerisaten
enthalten, die aus mindestens 25 Molprozent Einheiten der Forme! (A)
R,„ R111
O,_„,SiR'.O(RO),(R's'iO.,_,H
2" "T"
oder Einheiten der Formel (B)
A(RO)11R'SiO., _„
! 467 859
worin R gegebenenfalls halogenierte, gesättigte oder aromatische Kohlenwasserstoffreste, R' Alkylenreste
mit mindestens 2 C-Atomen, R" einwertige Kohlenwasserstoffreste, A Reste der Formeln
O O
— OR'" — OCZ oder — OCOZ
bedeuten, worin R'" Wasserstoffatome, gesättigte oder aromatische Kohlenwasserstoffreste und Z Kohlenwasserstoffreste
oder Kohlenwasserstoffoxyreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen mit nicht mehr
als IOC-Atomen sind, m und α Durchschnittswerte von O bis 2 haben und n mindestens 1 sein muß,
gegebenenfalls neben Einheiten der Formel (C)
worin Z' einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste
bedeutet und b einen Wert von 1 bis 3 hat, aufgebaut sind.
Vorzugsweise enthält die erfindungsgemäß verwendete Lösung 0,01 bis 5% (bezogen auf das Gesamtgewicht
der Lösung) an Organopolysiioxanen, neben 95 bis 99,99% (bezogen auf das Gesamtgewicht
der Lösung) des Wasser-Alkohol-Gemisches. Notwendige Voraussetzung ist jedoch, daß die Organopolysiloxane
in dem Wasser-Alkohol-Gemisch der angegebenen Mischungsverhältnisse, mit welchem sie
verarbeitet werden, löslich sind, hingegen unlöslich in einem Wasser-Alkohol-Gemisch aus 95% Wasser
und 5% Alkohol. Diese charakteristische Löslichkeit ist deshalb erforderlich, darhit die Organopolysiloxane
auf das Haar in Form einer Lösung aufgebracht werden können, aber auf dem Haar während des
Spülens mit -Wasser haftenbleiben. Vorzugsweise werden solche Organopolysüoxane verwendet, die
in einem Wasser-Alkohol-Gemisch aus 80% Wasser und 20% Alkohol unlöslich sind.
Darüber hinaus bietet eine Lösung gegenüber einer Emulsion den Vorteil der größeren Stabilität, besseren
Lagerbeständigkeit und leichteren Handhabung.
Die erfindungsgemäß verwendeten Organopolysiloxane aus mindestens 25 Molprozent Einheiten
der Formel (A), die hinsichtlich der Löslichkeitsbegrenzungen den angegebenen Bedingungen entsprechen,
können Homopolymerisate und bzw. oder Mischpolymerisate sein, wobei die letztgenannten
bis zu 75 Molprozent Einheiten der Formel (C) enthalten können. Die Herstellung erfolgt zweckmäßig
gemäß der französischen Patentschrift I 179 743, wobei vorteilhaft die Homopolymerisate durch Umsetzung
von Dialkenylglykoläthern von Glykolen oder Polyglykolen mit SiH-Bindungen enthaltenden
Organosiliciumverbindungen hergestellt werden. Die Mischpolymerisate können durch kationische Äquilibrierung
des Homopolymerisats mit einem cyclischen oder linearen Siloxan der Formel (C) erhalten werden.
Die Reste R in den Einheiten der Formel (A) können beliebige Alkylrcstc sein, wie Methyl-, Äthyl-. Butyl-.
Isobutyk Hexyl- oder Octadccylreste. beliebige Cycloalkylrcstc.
wie Cyclohexyl- and Cyciopcntylreste, beliebige Arylrcstc. wie Phenyi-. Xenyl-, Naphthyl-
und Tolylrcstc. und beliebige Aralkylrcste. wie Benzyl-
und /M'hcnylä'ihylrcste, beliebige halogenierte. gcsii
lunte* Kohlenwasserstoffreste, wie Chiortrifluorcyclobutyl-,
Tririuorpropyl-, Dichlorcyclohexyl-, Monochlorcyclopenlyl- und Tetrafluoräthylreste, und
beliebige halogenierte aromatische Reste, wie Chlorphenyl-, Bromxenyl- und '.-.«,a-Trirluortolylreste.
Die Alkylenreste R' können gerade oder verzweigte Ketten sein und sind beispielsweise Äthylen-, Propylen-, Hexylen- oder Octadecylenrsste.
Die Alkylenreste R' können gerade oder verzweigte Ketten sein und sind beispielsweise Äthylen-, Propylen-, Hexylen- oder Octadecylenrsste.
Z' hat als einwertiger, gegebenenfalls halogenierter, gesättigter oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest
ίο dieselben Bedeutungen, wie für R angeführt. Darüber
hinaus kann Z' auch noch Alkenylreste, wie Vinyl-, Allyl- und Hexenylroste, Cycloalkenylreste. wie Cyclohexenylreste,
und balogenierte Alkenylreste, wie Chlordifluorvinyireste,
bedeuten. Vorzugsweise ist Z' ein Alkyirest, wie der Methylrest, und b hat einen Wert
von 2.
Die Mischpolymerisate können Einheiten der Formeln
Z'SiO1-5. Z2SiO Z3'SiO0>5
und begrenzte Mengen an SiO2-Einheiten enthalten.
Die ernndungsgemäß ■ verwendeten Organopolysiloxane können auch aus Einheiten der Formel (B)
aufgebaut sein. Diese können gleichfalls Horao- und bzw. oder Mischpolymerisate sein, wobei die
letzteren ebenfalls bis zu 75 Molprozent Einheiten der Formel (C) enthalten können. Die Homopolymerisate
können durch Umsetzung der entsprechenden ungesättigten Glykoläther mit SiH-Bindungen
enthaltenden Organosiliciumverbindungen hergestellt werden. In gleicher Weise können die Mischpolymerisate
durch Umsetzung der entsprechenden ungesättigten Glykoläther mit Mischpolymerisaten, die
in einigen Einheiten SiH-Bindungen aufweisen, erhalten werden.
Als Reste R' sind Alkylenreste mit 2 bis 4 C-Atomen, insbesondere der Äthylenrest, bevorzugt. Als Reste R"
sind Aikylreste, insbesondere der Methylrest, bevorzugt. Die übrigen Bedeutungen von R" entsprechen
den bei Z' angeführten Bedeutungen.
Organopolysiloxane, worin A einen R'"O-Rest bedeutet, sind in der deutschen Patentschrift 1115 927
beschrieben. Beispiele für gesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffreste R'" sind dieselben wie für R
angeführt.
Organopolysiloxane, worin A
O O
I! I!
ZCO- oder ZOCO-Reste
50
50
bedeutet, sind in der britischen Patentschrift 955 916
beschrieben. Hierin bedeutet Z einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Kohlemvasserstoffoxyrest, der
außer Wasserstoffatomen nicht mehr als 10 Atome enthält. Beispiele für Kohlenwasserstoffreste ohne
aliphatische Mehrfachbindungen mit insgesamt 1 bis 10 C-Atomen sind Methyl-, Äthyl-. Hexyl-, Phenyl-,
ToIyI-. Benzyl-, XyIyI-. Methylcyclohexyl-, Cyclohexyl-,
Cyclopentyl-, /-ί-Phenylpropyl-, /i-Phenyläthyl-,
Decyl- und Isopropylreste. Z kann aber auch Kohlenwasserstoffreste
mit insgesamt ! bis K)C- und O-Atomen bedeuten,, wie /. B. den Rest der Formel
-OCH(CH2OCHO2
Vorzugsweise ist Z ein einwertiger Kohlenwasserstoff rest, wie ein Alkylresi. insbesondere ein Methylrost.
Diese OrsianopoK siloxane werden zweckmäßig
gemäß den in den genannten Patentschriften aufgeführten
Verfahren durch Endblockierung von PoIyalkylenglykolmonoallyläther
mit Äther-, Acyl- oder Kohlensäureestergruppen in bekannter Weise hergestellt.
So kann z. B. der Monoallyläther mit einem Acylhalogenid oder einem Säureanhydrid umgesetzt
werden unter Bildung der
Il
ZCO-Gruppe
oder mit einem AlkyIchlorformiat unter Bildung der
O
I!
ZOCO-Gruppe
Anschließend erfolgt dann die Umsetzung mit einer SiH-Gruppen enthaltenden Verbindung.
Bevorzugt sind die erfmdungsgemäß verwendeten Organopolysiloxane aus Einheiten der Formel (B)
aufgebaut, die selbstverständlich den angegebenen Löslichkeitsbedingungen genügen müssen. Vorzugsweise
bedeutet hierin der Rest A eine
ZCO-Gruppe, wie -OCCH3
R" einen Alkylrest, wie den Methylrest, und a hat
einen Wert von 1.
Die Einheiten der Formel (B) können hierin als endständige Einheiten in einem aus Einheiten (C)
aufgebauten Organopolysiloxan vorliegen; die Ketten der Organopolysiloxane können aber auch teilweise
oder vollständig aus Einheiten (B) aufgebaut und mit Einheiten der Formel (B) und bzw. oder (C) endblockiert
sein, wie in der britischen Patentschrift 955 916 beschrieben. Bevorzugt sind Organopolysiloxane
aus Einheiten der Formel
' ■ 1!
Ch2CH2CH2O(CH2CH2O)11CCH3
SiO
CH3
worin η einen Durchschnittswert von 3 bis 4 hat.
Die erfindungsgemäß anzuwendende Lösung wird durch Vermischen der Organopolysiloxane mit einem
Alkohol-Wasser-Gemisch hergestellt. Äthanol ist als Alkohol bevorzugt. Vorzugsweise enthält die Mi-.
schung 25 bis 50% Alkohol und 50 bis 75% Wasser. Das genaue Alkohol-Wasser-Verhältnis ist selbstverständlich
von dem verwendeten Organopolysiloxan und dessen Konzentration abhängig. Die Löslichkeit
des Organopolysiloxans kann am besten empirisch bestimmt werden. Im allgemeinen steigt jedoch die
Löslichkeit mit zunehmender Anzahl der Polyoxyalkylengruppen. Die charakteristische Löslichkeit des
Organopolysiloxans wird natürlich von der Art der Polyoxyalkylengruppen und von der Molekülgrößc
beeinflußt.
Die erfindungsgemäße Organopolysiloxan-Lösung ist besonders zum Spülen des Haares nach dem
Waschen geeignet. Das Haar wird mit der Lösung gespült und dann mit Wasser nachgewaschen, wobei
vermutlich ein beträchtlicher Anteil der Organopolysiloxane
auf Grund ihrer Unlöslichkeit in Wasser als schützender Überzug auf den einzelnen Haarsträhnen
zurückbleibt. Durch diese Haarspülung wird das Haar besonders leicht frisierbar, seidenweich
und glänzend. Dieselben Ergebnisse werden erzielt, wenn die Haarspülung nach dem Waschen in Form
einer Dauerspülung erfolgt.
Die erfindungsgemäße Organopolysiloxan-Lösung kann mit üblichen Zusätzen versehen werden, z. B.
Lanolin, Parfüm, Glykolen, Salzen, Verdickungsmitteln, Bakteriostatika, wasserlöslichen Farben und
kationischen Agenzien. Ebenso kann die erfindungsgemäße Organopolysiloxan-Lösung einer üblichen
Haarfestigerlotion oder einem Haartonikum zugegeben werden, um dem Haar die charakteristischen
Eigenschaften zu verleihen.
Die zuvor beschriebenen Organopolysiloxane können auch in Kombination mit einem Waschmittel
und Wasser als Haarwaschmittel verwendet werden. Im allgemeinen werden hierfür 0,01 bis 10 Gewichtsprozent
der Organopolysiloxane, 15 bis 50 Gewichtsprozent Waschmittel und genügend Wasser miteinander
verarbeitet. Derartige Haarwaschmittel zeigen ein größeres Schaumvermögen, das sowohl in
hartem als auch in weichem Wasser stabiler ist als die handelsüblichen Haarwaschmittel.
Das Haarspülmittel ist an zahlreichen Personen geprüft worden.
Durch Vermischen von 5 Gewichtsprozent eines Siloxans aus Einheiten der Formel
O "
CH2CH2CH2O(CH2CH2O)nCCH3
SiO
CH3
SiO
CH3
worin η einen durchschnittlichen Wert von 3 bis 4 hat, mit 35 Gewichtsprozent Äthanol und 60% Wasser
wird ein Haarspülmittel hergestellt, das mit einer reinen Wasserspülung und einem handelsüblichen
Haarspülmittel verglichen wird. Alle Spülmittel werden jeweils auf frisch gewaschenes, nasses Haar aufgebracht
und dann mit Wasser nachgespült, wobei etwa 1 ml Spülmittel je Gramm Haar verwendet
wird. Dann werden die dem Haar durch die einzelnen Spülmittel verliehenen charakteristischen Eigenschaften
ausgewertet und in eine Skala von ausgezeichnet bis unbefriedigend eingeordnet. Die Frisierbarkeit,
d. h. die Leichtigkeit, mit der das Haar gekämmt werden kann, wird sowohl bei nassem Haar als auch
nach dem Trocknen des Haares bei Raumtemperatur geprüft. Die Weichheit des Haares wird ebenfalls in
nassem und trockenem Zustand geprüft. Das Aussehen des Haares, wobei der Glanz besonders wichtig
ist. wird nach dem Trocknen beurteilt. Der Widerstand des Haares gegen das Wegfliegen wird durch
Kämmen bestimmt, wobei die Neigung der einzelnen Haarsträhnen, sich von der Hauptmenge des Haares
loszulösen, beobachtet wird.
Zusammensetzung
der Haarspülmittel
der Haarspülmittel
Frisierbarkeit naß trocken
Weichheit
naß
trocken
Aussehen (Glanz)
nach dem Trocknen
Widerstand gegen das Wegfliegen
Organopolysiloxanlösung
Reines Wasser
Handelsübliches Spülmittel
mittelmäßig
unbefriedigend mittelmäßig
gut
unbefriedigend mittelmäßig
unbefriedigend
ausgezeichnet
gut
unbefriedigend
ausgezeichnet
mittelmäßig gut
unbefriedigend
ausgezeichnet mittelmäßig
mittelmäßig
B e is ρ i e 1 2
Das erfindungsgemäße Haarspülmittel aus Beispiel 1 wird mit einem handelsüblichen Haarspülmittel
auf dem Haar ein und derselben Person verglichen, wobei das eine auf die eine Seite, das andere
auf die andere Seite des Haares aufgebracht wird. Hierbei ist der Unterschied hinsichtlich Frisierbarkeit,
Weichheit und Glanz besonders deutlich zu sehen, da dem handelsüblichen Präparat in allen Fällen
nur das Prädikat »mittelmäßig« zugeordnet werden kann, im Gegensatz zu dem erfindungsgemäßen
Präparat, das jeweils mit »ausgezeichnet« beurteilt wird.
Das im Beispiel 1 verwendete Organopolysiloxan kann mit praktisch den gleichen Ergebnissen durch
folgende Organopolysiloxane ersetzt werden:
(CH3)2(CH3)2 (CH3)2 (CH3)2
1. (C6H5)SiO-SiCH2CH2O(CH2CH2O)2CH2CH2SiO-Si(C6H5)
(CH3)2 . (CH3J2
2. O015SiCH2CH2O(CH2CH2O)2CH2CH2SiOo15
CH3'
3. [CH3(OCH2CH2)8OCH2CH2]SiO
CH,
CH3C(OCH2CH2)H O(CH2)3SiO
CH,
SiO CH3
20
CH,
Si(CH2)3 0(CH2CH2 O)11 CCH3
CH,
CH,
CH,
CH3"
HOCCH2OCH2CH2CH2Si
CH3
CH,
CH3C(OCH2CH2),! O(CH2)3Si
CH3
"CH3"
SiO
CH3
CH3"
"CH,
Si(CH2)3 0(CH2CH2 O)11 CCH3
CH,
CH3C(OCH2CH2)U OCH2CH2CH2SiO
CH3
"CH3 SiO
CH,
24
SiCH2CH2CH2O(CH2CH2O)11CCH,
CH3
CH3 (CH3OCH2CH2OCH2CH2)SiO
309 634/112
Claims (1)
1. Verwendung von Organopolysiloxan-Lösungen
zur Haarbehandlung, dadurc h gekennzeichnet,
daß sie als wesentliche Bestandteile neben 50 bis 99.999% (bezogen auf das Gesamtgewicht
der Lösung) eines Wasser-Alkohol-Gemisches aus 10 bis 95% (bezogen auf das Gewicht
des Gemisches) Äthanol und/oder Isopropanol und 5 bis 90% Wasser, 0,001 bis 50% (bezogen
auf das Gesamtgewicht der Lösung) an PoIyoxyalkylensiloxanhomo- und/oder -mischpolymerisaten
enthalten, die aus mindestens 25 Molprozent Einheiten der Formel (A)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US21552162A | 1962-08-08 | 1962-08-08 | |
US21552162 | 1962-08-08 | ||
DED0042079 | 1963-07-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1467859A1 DE1467859A1 (de) | 1969-11-06 |
DE1467859C true DE1467859C (de) | 1973-08-23 |
Family
ID=
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