DE3014880A1 - Trockene draht-ziehschmiermittel auf der grundlage von poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol) - Google Patents
Trockene draht-ziehschmiermittel auf der grundlage von poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol)Info
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Description
Die Erfindung betrifft trockene, gepulverte Draht-Ziehschmiermittelmassen
bzw. -zusammensetzungen für die härtesten Ziehbedingungen, wobei ein Gemisch aus Polymeren von
Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und Poly-(2,5-dithio-1,3»4-thiadiazol)
synergistisch mit Molybdändisulfid als extremes Druckzusatzstoffe wirkt. Die Polymeren von PoIy-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol)
und Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol) können ebenfalls als einzige Iiochdruckzusatzstoffe
in den Draht-Ziehschmiermitteln verwendet v/erden.
Die in den heutigen trocken arbeitenden Draht-Ziehmaschinen
erhaltenen hohen Züge und hohen Geschwindigkeiten erfordern Ziehschmiermittel, die sowohl hohe Temperaturen als auch
hohe Drücke in den Formen aushalten können. Die zufriedenstellendsten Draht-Ziehschmiermittel, die diese geforderten
Bedingungen erfüllen, sind trockene, pulverförmige Schmiermittel
auf der Grundlage von Seifenpulver, Kalk, Schwefel und Molybdändisulfid. Molybdändisulfid ist in seiner Natur
ein extremer Druckzusatzstoff und erlaubt ein starkes Ziehen des Drahtes mit hoher Geschwindigkeit, was bis heute
mit jedem anderen Schmiermittel nicht möglich war.
Molybdändisulfid tritt in der Natur als Molybdänit auf und
die derzeitigen Vorkommen können den Bedarf nach diesem Material nicht*erfüllen. Die Knappheit an Molybdändisulfid
hat dazu geführt, daß man nach Ersatzschmiermittelmaterialien geforscht hat, die zusammen mit Molybdändisulfid oder als
Ersatz dafür verwendet werden können.
Es wurde nun gefunden, daß die Polymere von Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol)
und Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol) synergistisch mit Molybdändisulfid als extreme Druckzusatzstoffe
in trockenen Draht-Ziehmassen wirken. Die Monomerendieser
Polymere wurden in der Vergangenheit als Korro-
1300A3/0A24
IR 2407 - 2 '
sionsinhibitoren in Schmiermitteln verwendet, wie es in den US-PSen 3 904 537 und 3 821 236 beschrieben wird. Diese
neuen Draht-Ziehmassen beruhen hauptsächlich auf Fettsäureverbindungen,
Kalk, Schwefel, Molybdändisulfid und Polymeren
von Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und Poly-(2,5-dithio-1,3f4-thiadiazol).
Andere übliche Draht-Ziehzusatzstoffe können zusammen mit den obigen verwendet werden, um
die Schmiermitteleigenschaften in geringem Umfang zu variieren. Es wurde Veiterhin*gefunden, daß Polymere von PoIy-(3,5-dithio-1,3,4-thladiazol)
und Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol) als vollständiger Ersatz für Molybdändisulfid
in pulverförmigen Draht-Ziehschmiermitteln verwendet werden
können, wodurch die Schwierigkeit beseitigt wird, restlichen Molybdändisulfidfilm zu entfernen.
Polymere von Poly-(3i5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und PoIy-(2,5-dithio-1,3
>4—thiadiazol) können entweder getrennt oder
als Gemisch zusammen mit Molybdändisulfid als extreme Druckzusatzstoffe in den erfindungsgemäßen Draht-Ziehmassen verwendet
werden.
Erfolgreiche Draht-Ziehverfahren hängen von der Anwendung
eines wirksamen Schmiermittels ab, um ein schnelles, leistungsfähiges und starkes Ziehen des Drahts zu gewährleisten,
während die Abnutzung der Formen minimal gehalten wird. Die meisten Ziehschmiermittel, insbesondere solche,
die bei schwierigeren Vorgängen, wie z.B. beim ZMien von
rostfreiem Stahldraht oder Stäben, verwendet werden, enthalten einen oder mehrere extreme Druckzusatzstoffe, wie
Schwefel oder Molybdändisulfid. Sind Blei und Antimon als extreme Druckzusatzstoffe vorhanden, so treten für die Gesundheit
und die Umgebung potentielle Gefahren auf, und zwar wegen ihrer Toxizität.
130043/0424
5 30U88°
Molybdändisulfid ist als Zusatzstoff bei den meisten Ziehanwendungen
wirksam, und es wird extensiv in der Industrie verwendet. Die Verwendung dieses Zusatzstoffes bewirkt im
allgemeinen die Bildung eines unerwünschten Restfilms auf dem Draht, der sehr schwierig bei den nachfolgenden Behandlungsbädern,
wie dem Beizen mit Säure oder der alkalischen Reinigung, zu entfernen ist. Der Bedarf für Molybdändisulfid
ist außerdem größer, als es den derzeitigen Vorkommen entspricht, und -das Material muß den Kunden zugeteilt werden.
Es wurde nun gefunden, daß ein synergistisches Gemisch aus 1 bis 99 Gew.% Polymere von Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol)
und Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol) sowie 99 bis
1 Gew.% Molybdändisulfid einen extremen Druckzusatzstoff für Draht-Ziehschmiermittel ergibt, der wirksamer ist als
entweder die Thiadiazolpolymeren oder das Molybdändisulfid, wenn es allein verwendet wird. Diese synergistischen Gemische
werden in den trockenen, pulverförmigen Fettsäure-Kalk-Schwefel-Zusammensetzungen
und anderen Arten von Draht-Ziehschmiermitteln in einer Konzentration von 0,1 bis
25 Gew.%, bezogen auf die Draht-Ziehmasse, verwendet. Bevorzugt
wird das synergistische Gemisch in einer Konzentration von 2 bis 10 Gew.% vorhanden sein. Werden die Polymere
von Thiadiazol ohne Molybdändisulfid verwendet, so wird die Konzentration im Bereich von etwa 1 bis 30 Gew.% liegen.
Gegebenenfalls können die Polymere von Poly-(3»5-dithio-1,2,4-thiadiazol)
und PoIy-(2,5-dithio-1,3Λ-thiadiazol)
als einzige extreme Druckzusatzstoffe in den neuen erfindungsgemäßen Draht-Ziehmassen verwendet werden.
Der Thiadiazolpolymer-Molybdändisulfid-Zusatzstoff für extremen Druck in den erfindungsgemäßen Draht-Ziehmassen erlaubt
es, daß das ZJsaen des Drahtes mit starkem Zug bei den erforderlichen Bedingungen möglich ist, wie beim Ziehen
130043/042/.
von rostfreiem Stahldraht, wo die bekannten Zusatzstoffe für extremen Druck nicht vollständig ausreichen. Es wurde
gefunden, daß der Ersatz der Hauptmenge oder selbst der vollständige Ersatz von Molybdändisulfid durch Polymere von
Poly-(3,5rdithio-1,2,4-thiadiazol) und Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol)
einen Restfilm auf dem gezogenen Draht zurückläßt, der durch normale alkalische Reinigungsverfahren
für Draht entfernt werden kann.
Fettsäureverbindungen sind die Hauptträger der erfindungsgemäßen Draht-Ziehschmiermittelmassen. Der Ausdruck "Fettsäureverbindung",
wie er in der Anmeldung und in den Ansprüchen verwendet wird, umfaßt Fette, Fettsäuren, Fettsäureseifen
und andere Fettsäurederivate. Beispiele geeigneter Fettsäuren sind die Talg- und Schmalz-, insbesondere
ochweineschmalzölprodukte, die im Handel erhältlich sind.
Die Fettsäureverbindungen, die in den erfindungsgemäßen Draht-Ziehmassen verwendet werden können, sind die Cg_3o~
Fettsäuren und ihre Glyceride und ihre hydrierten Derivate. Die Fettsäureverbindungen sind bevorzugt gesättigt und besitzen
eine gerade Kette, da solche Verbindungen im Handel erhältlich sind, sie können jedoch auch ungesättigt, verzweigtkettig
oder substituiert sein.
Die Fettsäureverbindungen werden in den erfindungsgemäßen
Massen in einer Menge im Bereich von 10 bis 85 Ge\?.% verwendet.
Bevorzugt wird der Fettsäuregehalt im Bereich von 20 bis 50 Gew.96 liegen. Die Fettsäuren werden zur Bildung
von Seifen bei den Draht-Ziehbedingungen verwendet. Vollständig
gebildete Seifen können ebenfalls in den erfindungsgemäßen Massen verwendet werden und sind bevorzugt. Die
wasserlöslichen Seifen sind normalerweise Natrium- oder Kaliumseifen von Fettsäuren und/oder Fettsäurederivaten.
Die Calciumsalze der Fettsäuren oder der Glyceride oder die hydrierten Fettsäuren werden verwendet, wenn wasserunlösliche
Seifen gefordert werden.
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30U880
IR 2407
Beispiele von Fettsäureverbindungen, die in den erfindungsgemäßen Schmiermittelmassen verwendet werden können, sind
Talgfettsäure, Stearinfettsäure, Stearinpechfettsäure, ölsäure,
Tallölfettsäure, pflanzliche Fettsäure, weißes Fett bzw. weißes Schmalz, Schmalz-, insbesondere Schweineschmalzfettsäure,
Stearinpech, Calciumstearat, Aluminiumstearat; die Glyceride von Talgfettsäure, Stearinpech, Stearinpechfettsäure,
ölsäure, Tallölfettsäure und pflanzlichen Fettsäuren.
Diese Fettsäureverbindüngen sind im Handel erhältlich. Man kann in den erfindungsgemäßen Schmiermittelmassen
eine einzige Fettsäure oder ein Gemisch davon verwenden. Glycerin kann zugegeben werden, und die Glyceringehalt kann
im Bereich von 0 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 2 bis 8 Gew.%,
liegen.
Ein weiterer, nützlicher Bestandteil in den erfindungsgemäßen Draht-Ziehmassen ist Schwefel. Schwefel wird in einem
Konzentrationsbereich von 1 bis 10 Gew.% verwendet. In den erfindungsgemäßen Massen ist irgendeine Form von Schwefel
mit technischer Qualität geeignet. Ein bevorzugter Bereich der Schwefelkonzentration beträgt 2 bis 6 Gew.%. Man nimmt
an, daß der Schwefel bei den hohen Ziehtemperaturen mit dem Eisen auf der Oberfläche des Drahts reagiert und einen Oberflächenüberzug
aus Eisensulfid bildet, der ein Verschweißen des Drahts mit Wolframcarbiddüsen verhindert.
Calciumhydroxid oder Kalk wird oft in den erfindungsgemäßen Draht-Ziehmassen verwendet. Kalk wird nicht verwendet, wenn
ein vollständig wasserlöslicher Film erforderlich ist. Der
Kalkgehalt bestimmt die Dicke des Schmiermittelfilms, wie
er die Düse verläßt. Kalk wird in den erfindungsgemäßen Draht-ZiehschmiermitteIn in einer Menge im Bereich von 0
bis 85 Gew.% verwendet. Der dickste Seifenfilm wird normalerweise mit Schmiermitteln erhalten, die einen Kalkgehalt
von 70 bis 85 Gew.% aufweisen. Ein bevorzugter Kalkgehalt
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wird im Bereich von etwa 15 bis 80 Gew.96 liegen. Für jede
Art von Draht, Drahtgröße, Verringerung in der Drahtquerschnittsfläche und Ziehgeschwindigkeit gibt es einen optimalen
Kalkgehalt, der für den besonderen Vorgang richtig ist.
Der Kalk bestimmt somit die Dicke des Schmiermittelfilms.
Zusätzlich reagiert er mit den Fettsäuren oder Fetten unter Bildung von Calciumfettsäureseifen. Der Ausdruck "Reaktionsteilnehmer, der eine Fettsäureseife bildet" bzw. "Fettsäureseife
bildender Reaktionsteilnehmer" wird in der Anmeldung und den Ansprüchen verwendet, um die Bestandteile der Gruppe
zu bezeichnen, die Kalk, Calciumcarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat und Kaliumhydroxid umfaßt,
die entweder allein oder im Gemisch vorliegen.
Die Reaktionsteilnehmer, die eine Fettsäureseife bilden, werden
in einer Konzentration im Bereich von 0 bis über 85%
verwendet. Bevorzugt werden die eine Fettsäureseife bildenden Reaktionsteilnehmer bei einer Konzentration im Bereich
von etwa 15 bis 80 Gew.% eingesetzt. Die Natrium- und Kaliumsalze werden als Fettsäureseife bildende Reaktionsteilnehmer
verwendet, wenn ein vollständig wasserlöslicher Film erwünscht ist. Mindestens 10 Gew.% Natrium- oder Kaliumfettsäure-Reaktionsteilnehmer
werden in den erfindungsgemäßen Massen verwendet, wenn ein Schmiermittelfilm erzeugt werden
soll, der teilweise wasserlöslich ist. Soll ein vollständig wasserlöslicher Film erzeugt werden,werden die eine Fettsäureseife
bildenden Reaktionsteilnehmer im allgemeinen alle Natrium- oder Kaliumhydroxide und -carbonate sein. Die
Natrium- oder Kaliumhydroxide und -carbonate werden in einer Konzentration im Bereich von etwa 0 bis 85 Gew.96 verwendet.
Kalk und die anderen, oben beschriebenen, eine Fettsäureseife bildenden Reaktionsteilnehmer können ebenfalls als
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Füllstoffe, Verdickungsmittel und Viskositätsmodifzierungsmittel wirken, zusammen mit solchen Materialien, wie Talk,
Bentonit, Dolomit, Ton, Glimmer, Calcium&ulfat, Calciumoxid,
Natriumtetraborat, Borsäure, Silikaten, Wachs, Mineralpigmenten, Zinkcarbonat, Zinkoxid, Aluminiumcarbonat und Aluminiumoxid,
die entweder allein oder im Gemisch verwendet werden. · Der Kalk kann als einziger Füllstoff oder Bildner für die
Fettsäureseife verwendet werden oder er kann zusammen mit
anderen Seifebildnern und/oder zusammen mit Füllstoffen, Verdickungsmittel und Viskositätsmodifizierungsmitteln verwendet
werden. Die Füllstoffe, Verdickungsmittel und Viskositätsmodifizierungsmittel werden in den erfindungsgemäßen
Massen innerhalb eines Bereich von 0 bis etwa 85 Gev.% vorhanden sein.
Die Polymere von Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und
ihre Herstellung werden in der US-PS 4 107 059 beschrieben. Auf diese Literaturstelle wird expressis verbis Bezug genommen.
Die Herstellung der Polymere von Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol)
ist ebenfalls in der US-PS 4 107 059 und von Minoura et al [Chemical Abstracts, Band 68, 96241g,
1968] beschrieben.
Die Thiadiazolpolymere, die in den erfindungsgemäßen Draht-Ziehschmiermitteln
verwendet werden, besitzen die folgende Struktur:
Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol)
-s-c-
-S-S-R-S-
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Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol)
Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol)
S -
g4"
- S - S - R - f
— H
worin R ausgewählt wird aus der Gruppe -
-C- , N N
!! Il Il N -C C-
-CH2CH2-,
Phenylen, Biphenylen und Alkylen oder substituiertes Alkylen mit 2 bis 50 und bevorzugt 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, eyeIisches
Alkylen oder substituiertes cyclisches Alkylen mit 5 bis 50 und bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin das
Alkylen oder das cyclische Alkylen in der Kette oder im Ring Sauerstoff- und/oder Schwefelatome oder (S) -Gruppen
enthalten kann;
m für eine ganze Zahl von 0 bis 10, bevorzugt 1 bis 5» steht;
η fm\ eine ganze Zahl von 5 bis 100, bevorzugt 10
bis 40, steht; und
χ für eine ganze Zahl von 1 bis 5» bevorzugt 1 bis 2,
steht.
Aus Einfachheitsgründen werden die obigen Polymere in der Anmeldung als "erfindungsgemäße Thiadiazolpolymere" bezeichnet.
Die bevorzugten Polymere von Thiadiazole die in den erfindungsgemäßen
Schmiermittelmassen verwendet werden, sind sol-
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ehe auf der Grundlage von PoIv- (3 , 5-di thio-1 , 2 ,i-tMndi azo] ) ,d i
eine hohe· thermische Stabilität besitzen. Gemische aus PoIy-(3,5-dithio-1
,Ρ,/ι-thiadiazol) und Poly-(2,5-dithio-1 ,3,4-thiadiaxol)
sind ebenfalls geeignet.
Der Cosynergist im Gemisch mit den erfindungsgemäßen Thiadiazolpolymeren
ist Molybdändisulfid. Dieses Material kommt in der Natur als Molybdänit vor und ist das hauptsächliche
Molybdänmineral, -'das abgebaut wird. Molybdändisulf id ist
innerhalb großer Temperaturbereiche recht stabil. Seine Schmiermitteleigenschaften können durch seine Schichtgitterstruktur
erklärt werden, in der eine Spaltung und eine Schereinwirkung zwischen den Schichten extrem leicht abläuft.
Die Eigenschaft von Molybdändisulfid, an Metallen zu haften
und darruf Überzüge zu bilden, kann bei Draht-Ziehvorgängen, bei denen irgendein Restüberzug auf dem Draht entfernt worden
muß, bevor der Draht weiterverarbeitet werden kann, ein Vorteil oder ein Nachteil sein. Die erfindungsgemäßen Thiadiazolpolymere
beseitigen diesen Nachteil, indem sie die Menge an Molybdändisulfid, die in den Draht-Ziehmassen erforderlich
ist, materiell verringern oder vollständig eliminieren.
Der Schmiersynergismus in den Draht-Ziehverbindungen zwischen den erfindungsgemäßen Thiadiazolpolymeren und dem
Molybdändisulfid tritt innerhalb des vollständigen Bereichs der Gemische von 1?6 Molybdändisulfid bis 99% Molybdändisulfid
auf. Gemäß einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform können die erf indungsgemäßen Thiadiasolpolymere
als einziger Zusatzstoff für extremen Druck in den Draht-Ziehraasr.en
verwendet werden.
Das synergistische Gemisch aus erfindungsgemäßen Thiadiazolpolymeren
und Molybdändisulfid macht den geringsten Teil in den erfindungsgeinäßen Draht-Ziehmas sen aus und seine Konzen-
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BAD ORiGINAL
IR 2407 -Nitration wird im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 25 Gew.% liegen.
Bevorzugt wird das synergistische Gemisch im Bereich
von etwa 2 bis 10 Gew.# liegen. Werden -di« erfindungsgemäßen
Thiadiazolpolymere als einzige extreme Druckzusatzstoffe verwendet,
d.h." ohne Molybdändisulfid, so wird die Konzentration
an Thiadiazolpolymeren in der Schmiermittelmasse im ·
Bereich von etwa 1 bis etwa 30 Gew.% und bevorzugt im Bereich von etwa 2 .,'bis 15 Gew.96 liegen.
Der Hauptteil der Draht-Ziehmassen wird einer oder mehrere Bestandteile aus der Gruppe Fettsäureverbindiongen, Schwefel,
Kalk und andere, Fettsäureseife bildende Reaktionsteilnehmer
und gegebenenfalls Füllstoffe, Verdickungsmittel und Oberflächenisoliermaterialien, wie oben beschrieben, sein.
Die vorliegende Erfindung wurde anhand von pulverförmiger
trockenen Draht-Ziehmassen erläutert, bei denen die synergistische,
extreme Druckfunktion von Gemischen aus 1 bis 99 Gew.% Molybdändisulf id und 99 bis 1 Gew.?o von einem oder
mehreren der Bestandteile aus-der Gruppe der Polymeren von Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol)
ausgenutzt wurde. Das oben beschriebene Geraisch aus Molybdändisulfid und den Polymeren aus Thiadiazol
wird ebenfalls als Zusatzstoff für extremen Druck bei nassen Draht-Ziehschmiermittelmassen, fettartigen Draht-Ziehschmiermittelmassen
und Schmiermittelmassen mit Trägern für die.Beschichtung des Drahts wirken.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. In den Beispielen
sind alle Konzentrationen durch das Gewicht ausgedrückt .
In den Beispielen 1 bis 4 werden erfindungsgemäße Draht-Ziehmassen
erläutert, bei denen eine chemische Reaktion vor
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der Verwendung in den Draht-Ziehverfahren stattfindet. Hochkonzentrierter
Kalk wird zur Herstellung einer in Wasser unlöslichen Fettsäureseife verwendet, die- ihrerseits auf dem
gezogenen Draht einen schweren oder dicken, wasserunlöslichen Rückstand zurückläßt. In Beispiel 1 wird ein Gemisch
aus 50 g Stearinsäure und 4,5 g Schwefel in einen 300 ml Erlenmeyerkolben gegeben und in einem ölbad auf 150°C erhitzt,
bis die Säure schmilzt. Eine Probe von 41,5 g Calciumhydroxid wird dann zugegeben, und das Gemisch wird mit
einer Mischvorrichtung mit hoher Scherkraft bewegt, bis es plastisch ist, und danach werden 4,0 g Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol)-Homopolymer
zugesetzt (PDTD). Das entstehende Gemisch wird 30 min auf 150° C erhitzt und kann dann
auf Zimmertemperatur abkühlen. Das Endprodukt wird mechanisch zu einem Produkt von minus 10 bis plus 100 Mesh vermählen.
In Beispiel 2 wird das Verfahren von Beispiel 1 nachgearbeitet, mit der Ausnahme, daß 2% des 4 gew.^igen
1,2,4-Thiadiazol-Homopolymeren durch 2% Molybdändisulfid
ersetzt werden. In Beispiel 3 werden 3»7 Gew.% Molybdändiuslfid
zur Bildung des synergistischen Zusatzstoffes für extremen Druck verwendet, wobei man es mit 3»7 Gew.% PoIy-{3-[(3-
oder 4-thiocyclohexyl)-äthyldithio]-5-thio-(1,2,4-thiadiazol)J
(PTCEDT), einem Copolymeren,vermischt. In Beispiel 4 wird das Verfahren von Beispiel 1 nachgearbeitet,
mit der Ausnahme, daß 4,0 g des Homopolymeren von Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol)
als einziger Zusatzstoff für extremen Druck verwendet werden. Die Zusammensetzungen sind in
Tabelle I aufgeführt.
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In Wasser unlösliche | , chemisch umgesetzte Draht-Ziehmasεen | 0% | 2 | Beispiel 3 |
4 |
1 | 5 | 49,0% | 46,4% | 50,0% | |
Stearinsäure· | 50, | 5 | 41,0 | 38,4 | 41,5 |
Calciumhydroxid | 41, | o- | 6,0 | 4,1 | 4,5 |
Schwefel | 4, | -2,0 | M | ||
Thiadiazolpolymejr^ PDTD |
4, | 3,7 | |||
Thiadiazolpolyiner PDCETD |
4,0 | ||||
Thi adiazolpolymer PDTD |
2,0 | 3,7 | 0 | ||
Molybdändisulfid | - | — | 3,7 | 0 | |
Glycerin | |||||
Die Stearinsäure kann durch Talgfettsäure, Ölsäure,
pflanzliche Fettsäuren, Glyceride von verschiedenen Fettsäuren oder hydrierte Fettsäuren oder Fettsäurereste
ersetzt werden*
Ein Teil des Calciumhydroxids kann ersetzt werden
durch Calciumoxid, Talk (alle Arten), Glimmer (alle Arten), Ton (alle Arten), präzipitiertes oder vermahlenes Calciumcarbonat,
Wasserglas, Calciumsulfat, Dolomit, Silikate, Borate und andere Mineralverdickungsmittel, Füllstoffe und
Oberflächenisoliermittel.
* Polymer von Poly-(3»5-dithio-1,2,4-thiadiazol).
Copolymer von Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol
und 3- oder 4-(ß-Mercaptoäthyl)-cyclohexanethiol.
^ Polymer von Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol).
In den Beispielen 5 bis 7 wird ein Minimum von ungefähr 10 Gew.% Fettsäuren mit Natriumverbindungen unter Bildung
von Natriumseifen zusätzlich zu den Calciumseifen, die man
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aus dem Calciumhydroxid und Fettsäure erhält, umgesetzt. Dabei erhält man eine Draht-Ziehverbindung, die teilweise in
Wasser löslich ist und ihrerseits Restfilme auf dem Draht zurückläßt, die nicht so dick sind wie die in den Beispielen
1 bis 4 erhaltenen Filme und die leicht nach Beendigung des Ziehens entfernt werden können. In Beispiel 5 wird ein Gemisch
aus 42,0 g Stearinsäure und 4 g Schwefel in einem Ölbad bei 1500C bis"zum Schmelzen erhitzt. Ein Gemisch aus
38 g Calciumhydroxid, 5 g Natriumcarbonat und 5 g 5>0%iger
Natriumhydroxidlösung wird langsam zu der obigen geschmolzenen Masse zugegeben. Das entstehende Gemisch wird in einer
Mischvorrichtung mit hoher Scherkraft bewegt, bis es homogen wird. Anschließend gibt man 4 g Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol)
(PDTD) zu. Das Endgemisch wird weitere 30 min auf 1500C erhitzt und kann dann auf Zimmertemperatur abkühlen.
Das Endprodukt wird mechanisch vor der Verwendung auf die gewünschte Teilchengröße gemahlen. In Beispiel 6 werden 2,0 g
des Homopolymeren von Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und
2,0 g Molybdändisulfid anstelle von 4,0 g des Homopolymeren von Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) als Zusatzstoff für
extremen Druck verwendet. In Beispiel 7 ist der Zusatzstoff für extremen Druck der gleiche wie in Beispiel 6, jedoch werden
4,0 g Glycerin zugesetzt. Die Zusammensetzungen sind in Tabelle II aufgeführt.
Teilweise in Wasser lösliche, chemisch Ziehmassen |
Beispiel 5 | umgesetzte | Draht- |
42,0% | Beispiel 6 | Beispiel 7 | |
Stearinsäure | 38,0 | 42,0% | 40,0% |
ρ Calciumhydroxid |
4,0 | 38,0 | 36,0 |
Schwefel | 4,0 | 4,0 | 4,0 |
Thiadiazolpolymer PDTD^ | 5,0 | 2,0 | 2,0 |
Natriumcarbonat | 5,0 | 5,0 | 5,0 |
Natriumhydroxid, 50%ig | 5,0 | 5,0 |
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Tabelle II (Fortsetzung)
Beispiel
5
Beispiel 6 Beispiel 7
Natriumtetraborat- ,
pentahydrat 2,0 2,0 2,0
Mo lybdändisulfid - 2,0 2,0
Glycerin . - - 4,0
(1) Die Stearinsäure kann durch Talgfettsäure, Ölsäure,
pflanzliche Fettsäuren, Glyceride von verschiedenen Fettsäuren, hydrierte Fettsäureh oder FettsUure enthaltende
Rückstände und Nebenprodukte.
(2) Ein Teil des Calciumhydroxids kann durch Calciumoxid,
Talk (alle Arten), Glimmer (alle Arten), Ton (alle Arten), Calciumcarbonat, Calciumsulfat, Silikat und andere
Mineralverdickungsmittel, Füllstoffe und Oberflächenisoliermaterialien.
(3) Polymere von PoIy-(3,5-dithio-i,2,4-thiadiazol).
Die Beispiele 8 bis 10 werden auf gleiche Weise wie Beispiel 5 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß das Calciumhydroxid
vollständig durch Natriumverbindungen ersetzt wird. Dabei erhält man ein chemisch umgesetztes Schmiermittel für
das Ziehen von Draht, das einen Rückstand hinterläßt, der in Wasser löslich und leicht aus dem Draht zu entfernen ist.
In Beispiel 8 ist der Zusatzstoff für extremen Druck das Homopolymere von Poly-(3>5-dithio-1,2,4-thiadiazol). In Beispiel
9 ist der Zusatzstoff für extremen Druck ein synergistisches Gemisch aus Molybdändisulfid und dem Homopolymeren
von Poly-(3f5-dithio-1,2,4-thiadiazol). In Beispiel 10 werden
der Masse von Beispiel 9 3 Gew.% Glycerin zugesetzt. Die Zusammensetzungen sind in Tabelle III aufgeführt.
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COPY
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Tabelle III | |||
Wasserlösliche, chemisch | umgesetzte | Draht-Ziehmassen | |
Beispiel 8 | Beispiel 9 | Beispiel 10 | |
Stearinsäure | 40,096 | 38,096 | 38,096 |
Natriumcarbonat | 20,0 | 20,0 | 18,0 |
Natriumhydroxid, 5O96ig | 15,0 | 18,0 | 15,0 , |
Natriumtetraborat- | |||
pentahydrat | 20,0 | 18,0 | 18,0 |
Schwefel 2 - | . 2,0 | 2,0 | 4,0 |
Thiadia-iolpolymer PDTD2 | 3,0 | 2,0 | 2,0 |
Molybdjindisulfid | - | 2,0 | 2,0 |
Glycerin | - | — | 3,0 |
(1) Natriumcarbonat und/oder Natriuratetraborat können
durch Calciumcarbonat, Talk, Glimmer, Ton, Bentonit,
Dolomit, irgendv/elche Natrium- oder Kaliumsilikate, Calciumsulfat
oder Borsäure ersetzt werden.
(2) Homopolymer von PoIy-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol).
Anschließend an die chemische Umsetzung der Komponenten der Draht-Ziehmassen wird das Reaktionsmaterial in Hammermühlen
unter Bildung eines Pulvers der gewünschten Größe vermählen. Diese Teilchengröße wird im allgemeinen im Bereich von 10096
durch ein 10 Mesh Tylersieb bis zu 95% auf einem 100 Meshsieb liegen.
Gemäß den Beispielen 11 bis 13 werden Schmiermittelmassen hergestellt, die mechanisch gemischt werden, im Vergleich
mit den Schmiermittelmassen, die chemisch umgesetzt und geschmolzen werden, bevor sie bei den Draht-Ziehverfahren
verwendet werden. Es wurde beobachtet, daß eine einheitlichere Zusammensetzung erhalten wird, wenn die Komponenten
der Draht-Ziehmassen chemisch umgesetzt und geschmolzen werden, bevor sie beim Ziehen von Draht verwendet werden.
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COPV
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In Beispiel 11 wird ein Gemisch aus 20 g pulverförmigem
Calciumstearat, 20 g gepulvertem Aluminiumstearat und 4 g
Schwefel bei Zimmertemperatur gemischt. Während das Gemisch in einem Hochgeschwindigkeitsmischer bewegt wird, wird ein
weiteres Gemisch aus 20 g Calciumhydroxid, 4 g Thiadiazolpolymer (PDTD), 4 g Molybdänoxysulfid-dithiocarbamat und
18,0 g Talk langsam zugegeben. In den Beispielen 12 und 13 arbeitet man nach dem Verfahren des Beispiels 11. Die Zusammensetzungen
sind in Tabelle IV aufgeführt.
Tabelle IV | unlöslichen | Draht- | |
!'Mechanisches Vermischen Ziehmassen |
von in Wasser | Beispiel 1 | 2 Beispiel 13 |
Beispiel 11 | 30,0% | 40,0% | |
A Calciumstearat |
20,0% | 10,0 | |
Aluminiumstearat | 20,0 | 15,0 | 10,0 |
Calciumhydroxid | 20,0 | 15,0 | 20,0 |
Calciumcarbonat | 10,0 | 4,0 | 4,0 |
Schwefel | 4,0 | 2,0 | 2,0 |
Thiadiazolpolymer PDTD2 | 4,0 | 2,0 | 2,0 |
Molybdändisulfid | - | 4,0 | |
Molybdänoxysulfid en ithiocarbamat |
4,0 | 9,0 | 11,0 |
Talk | 18,0 | 9,0 | 11 ,0 |
Ton | |||
(1) Anstelle von Calciumstearat und/oder Aluminiumstearat können Calcium-, Aluminium-, Natrium- oder Kaliumsalze
von Talgfettsäuren, Schmalzfettsäure, Ölsäure, pflanzlichen
Fettsäuren oder Gemische davon oder andere Fettsäuren verwendet werden.
(2) Polymer von Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol).
In einer mit Wasser gekühlten Vaughn-Draht-Ziehmaschine,
die 6 Formstationen enthält, wird 430 rostfreier Stab von
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einem Durchmesser von 0,56 cm (0,220 inches) auf 0,114 cm
(0,045 in.) in zwei Durchgängen durch die Vaughn-Maschine gezogen, wobei eine pulverförmige Draht-Ziehmasse verwendet
wird, die 25 Gew.% Talgfettsäure, 25 Gew.% Stearinsäure,
5 Gew.% Glycerin, 32,7 Gew.% Kalk, 2,3 Gew.% Schwefel und
10,0 Gew.% Molybdändisulfid enthält.
Die Formkästen werden von dem obigen Draht-Ziehschmierrnittel
gereinigt, und dann werden die in Beispiel 2 von Tabelle I beschriebenen Draht-Ziehmassen stattdessen verwendet. In
dieser chemisch umgesetzten Draht-Ziehmasse ist der Zusatzstoff für extremen Druck ein synergistisches Gemisch aus
2% Molybdändisulfid und 2% Homopolymer von Poly-(3>5-dithio-1,2,4-thiadiazol).
Das Drahtziehen eines identischen rostfreien Draht von 0,56 cm (0,220 in.) zu 0,114 cm (0,045 in.)
mit dem synergistischen ZusaLzstoff für extremen Druck ist
gleich gut wie das frühere Ziehen unter Verwendung des Schmiermittels, das 10% Molybdändisulfid enthält und oben
beschrieben wurde.
Gemäß dem in Beispiel 14 beschriebenen Verfahren werden die Formkästen in der Vaughn-Draht-Ziehmaschine geleert und dann
erneut mit den in Beispiel 1 von Tabelle I beschriebenen, chemisch umgesetzten Draht-Ziehmassen gefüllt. In dieser
Zusammensetzung ist der einzige Zusatzstoff für extremen Druck das Homopolymere von PoIy-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol)
Eine Verkleinerung des 430 rostfreien Drahts von 0,56 cm auf 0,114 cm wird zufriedenstellend erreicht, obgleich der
Druck in den Formen etwas höher ist als in Beispiel 14.
Die synergistische Aktivität von PoIy-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol)
und Molybdändisulfid wird in den Shell Four
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* 3OU88°
Ball Tests bei typischen Draht-Ziehschmiermitteln erläutert. Drei unterschiedliche Zusammensetzungen werden aus einem
Grundschmiermittel mit der Zusammensetzung 52,6 Gew.% Stearinsäure, 4,2 Gew.% Schwefel und 43,2 Gew.% Kalk hergestellt.-Das
Grundschmiermittel ist ein typisches pulverförmiges Draht-Ziehschmiermittel. Die Zusammensetzungen
sind wie folgt.
Zusammensetzung (Gew.%)
Bestandteile | A | B | C |
Stearinsäure | 50,5 | 50,5 | 50,5 |
Schwefel | 4,0 | 4,0 | 4,0 |
Kalk | 41,5 | 41,5 | 41,5 |
Molybdändisulfid | 4,0 | 2,0 | 0 |
Poly-(3,5-dithio-1,2,4- |
thiadiazol) 0 2,0
Jeweils 10 g der Zusammensetzungen A, B und C werden in einer
Kugelmühle mit 90 g RM81, einem Lithiumschmiermittel,
das 12-Hydroxystearat-Verdickungsmittel enthält, vermischt.
Die obigen Schmiermittelzusammensetzungen werden dann dem Shell Four Ball EP Test unterworfen; man erhält die folgenden
Ergebnisse.
Zusammensetzung
A BC
Schweißpunkt (KG)
Shell Four Ball 315 450 400
Die 0,2% Molybdändisulfid und 0,2% Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol)
enthaltende Schmiermittelzusammensetzung B besitzt einen wesentlich höheren Schweißpunkt (450 KG) als
entweder die Zusammensetzungen, die eine äquivalente Menge, d.h. 0,4% Molybdändisulfid in der Zusammensetzung A (Schweißpunkt
315 KG), enthält, oder die Zusammensetzung C, die 0,4% Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) enthält (Schweißpunkt
400 KG). Diese Schweißpunkte erläutern die synergistische Wirkung von Molybdändisulfid und Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol)
in den Draht-Ziehmassen. Der Schweißpunkt von RM81 Lithiumfett selbst beträgt 140 KG.
Ende der Beschreibung.
Ende der Beschreibung.
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Claims (20)
- PENNWALT CORPORATION Philadelphia, Pennsylvania 19102, V.St.A.Trockene Draht-Ziehschmiermittel auf der Grundlage von Poly-(3i5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und Poly-(2,5-dithio-113,4-thiadiazol)Patentansprüche(T) Synergistische Draht-Ziehmasse, dadurch gekennzeichnet, daß sie die folgenden Bestandteile, ausgedrückt in Gewichtsprozent, enthält: 10 bis 8596 einer oder mehrerer Fettsäureverbindungen, 1 bis 10% Schwefel, O bis 85% eines oder mehrerer Fettsäureseifen bildender Reaktionsteilnehmer, O bis 85% einer oder mehrerer Verbindungen aus der Gruppe Füllstoffe, Verdickungsmittel und Viskositätsmodifiziermittel, O bis 10% Glycerin und 0,1 bis 25% eines Gemisches aus130043/04241 bis 999ό Molybdändisulf id und 99 bis 1% eines oder mehrerer Polymerer der Struktur:Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) . , .-S-C4 3C-S-S-R-S-undPoly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol)N4 3NH -s-c-"C-S-S-R-S1 S- Hworin R aus der folgenden Gruppe ausgewählt wird:F — S - · if — If-C. N -C^ C-CHCH2r , Phenylen, Biphenylen und Alkylen oder sub-stituiertes Alkylen mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, cyclisches Alkylen oder substituiertes cyclisches Alkylen mit 5 bis 50 und bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin das Alkylen oder das cyclische Alkylen in der Kette oder im Ring Sauerstoff- und/oder Schwefelatome oder (S)„-Gruppen enthalten kann;m für eine ganze Zahl von 0 bis 10, bevorzugt 1 bis 5, steht;130043/0424η für eine ganze Zahl von 5 bis 100, bevorzugt 10 bis 40, steht; undχ für eine ganze Zahl von 1 bis J5, bevorzugt 1 bis 2, steht.
- 2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Fettsäureverbindung Stearinsäure, als Fettsäureseife bildenden Reaktionsteilnehmer Kalk enthält und daß die Konzentration an Kalk im Bereich von 15 bis 80 Gew.% liegt.
- 3. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Glyceringehalt im Bereich von 2 bis 8% liegt.
- 4. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die mit dem Molybdändisulfid vermischten Thiadiazol-Polymere Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) mit der in Anspruch 1 gezeigten Struktur sind.
- 5. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die mit dem Molybdändisulfid vermischten Thiadiazol-Polymere Poly-(2,5-dithio-1,3f4-thiadiazol) mit der in Anspruch 1 gezeigten Struktur sind.
- 6. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestandteile der Zusammensetzung chemisch umgesetzt und miteinander verschmolzen worden sind, bevor sie als Draht-Ziehmasse verwendet wird.
- 7. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäureverbindung ausgewählt wird aus der Gruppe: Stearinsäure, Stearinpechfettsäure, ölfettsäure, Tallölfettsäure, weißes Fett, Glyceride der Stearinsäure, Talgfettsäure, Stearinpechfettsäure, ölfettsäure, Tallölfettsäure und hydrierte Produkte der Fettsäuren.130043/0424IR 2407
- 8. Synergistische Draht-Ziehmasse, dadurch gekennzdchnet, daß sie die folgenden Bestandteile, ausgedrückt in Gewichtsprozent, enthält: 2 bis 1096 eines. Gemisches aus 1 bis 999^ Molybdändisulf id, vermischt mit 99 bis 1% eines oder mehrerer Polymerer aus der Gruppe Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol) mit der in Anspruch 1 dargestellten Struktur, 20 bis 50% Fettsäureverbindungen, 2 bis 6% Schwefel, 15 bis 80% eines oder mehrerer Fe tt saures ei'fe bildender Reaktionsteilnehmer, 0 bis 85% Füllstoffe, Verdickungsmittel und Viskositätsmodifizierungsmittel und 2 bis 8% Glycerin.
- 9. Masse nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Reaktionsteilnehmer, der eine Fettsäureseife bildet, Kalk enthält.
- 10. Synergistische Draht-Ziehmasse, dadurch gekennzeichnet, daß sie die folgenden Bestandteile, ausgedrückt in Gewichtsprozent, enthält: 0,1 bis 25% eines Gemisches aus 1 bis 99% Molybdändisulfid, vermischt mit 99 bis 1% PoIy-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) mit der in Anspruch 1 gezeigten Struktur, 10 bis 85% einer oder mehrerer Fettsäureverbindungen, 1 bis 10% Schwefel, 15 bis 80% eines Reaktionsteilnehmers, der eine Fettsäureseife bildet, wovon mindestens 10% Natrium- oder Kaliumsalz sind, 0 bis 85% Füllstoffe, Verdickungsmittel und Oberflächenisoliermaterialien und 0 bis 10% Glycerin.
- 11. Masse nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestandteile der Masse chemisch miteinander umgesetzt und geschmolzen worden sind, bevor die Masse als Draht-Ziehmasse verwendet wird.
- 12. Masse nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Fettsäureverbindung ein Gemisch aus Stearin- und TaIg-130043/042Air 2407 -S- 30U880fettsäure und als Thiadiazolpolymer Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) mit der in Anspruch 1 gezeigten Struktur enthält.
- 13. Synergistische Draht-Ziehmasse, dadurch gekennzeichnet, daß sie die folgenden Bestandteile, ausgedrückt in Gewichtsprozent, enthält: 0,1 bis 25% eines Gemisches aus 1 bis 99% Molybdändisulfid, vermischt mit 99 bis 1% eines oder mehrerer Polymerer aus der Gruppe Poly-(3»5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und Poly-(2,5-dithio-1,3,4-thladiazol) mit der in Anspruch 1 gezeigten Struktur, 10 bis 85% einer oder mehrerer Fettsäureverbindungen, 1 bis 10% Schwefel, bis 30% eines oder mehrerer Reaktionsteilnehmer, die eine Fettsäureseife bilden, ausgewählt unter Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat und Kaliumhydroxid, 0 bis 85% eines oder mehrerer Füllstoffe, Verdickungsmittel und Viskositätsmodifzierungsmittel sowie 0 bis 10% Glycerin.
- 14. Masse nach Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, daß die Bestandteile der Masse chemisch miteinander umgesetzt und geschmolzen werden, bevor die Masse als Draht-Ziehschmiermittel verwendet wird.
- 15. Masse nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Füllstoff Natriumtetraborat in einer Konzentration von etwa 20 Gew.% enthält.
- 16. Masse nach Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäureverbindung aus der Gruppe ausgewählt wird: Stearinpechfettsäure, ölfettsäure, Tallölfettsäure, weißes Fett, Glyceride der Stearinsäure, Talgölfettsäure und hydrierte Produkte dieser Fettsäuren.
- 17. Draht-Ziehmasse, dadurch gekennzeichnet, daß sie die folgenden Bestandteile, ausgedrückt in Gewichtsprozent,130043/0424IR 2407 —β-enthält: 1 bis 30% eines Thiadiazolpolymeren., ausgewählt aus der Gruppe Poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und PoIy-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol) mit der in Anspruch 1 gezeigten Struktur, 10 bis 85% einer oder mehrerer Fettsäureverbindungen, 1-bis 10% Schwefel, 0 bis 85% eines oder mehrerer, eine Fettsäureseife bildender Reaktionsteilnehiner, 0 bis 85% Füllstoffe, Verdickungsmittel und Oberflächenisoliermaterialien und 0 bis 10% Glycerin.
- 18. Masse nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestandteile der Masse vor der Verwendung als Draht-Ziehschmiermittel chemisch umgesetzt und miteinander verschmolzen worden sind.
- 19. Masse nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Thiadiazolpolymer PoIy-(3»5-dithio-1,2,4-thiadiazol) mit der in Anspruch 1 gezeigten Struktur enthält.
- 20. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Masse auf etwa 1500C erhitzt wird, während man rührt, bis eine plastische Masse gebildet wurde, daß anschließend die plastische Masse auf Zimmertemperatur abgekühlt und schließlich die gekühlte, plastische Masse mechanisch unter Bildung eines Pulvers vermählen wird.1300A3/0424
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19803014880 Withdrawn DE3014880A1 (de) | 1978-06-06 | 1980-04-17 | Trockene draht-ziehschmiermittel auf der grundlage von poly-(3,5-dithio-1,2,4-thiadiazol) und poly-(2,5-dithio-1,3,4-thiadiazol) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0334977A1 (de) * | 1988-03-28 | 1989-10-04 | ECOFORM Umformtechnik GmbH | Schmiermittel für die Umformung metallischer Werkstoffe |
-
1979
- 1979-01-26 CA CA320,379A patent/CA1108115A/en not_active Expired
-
1980
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- 1980-04-17 DE DE19803014880 patent/DE3014880A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0334977A1 (de) * | 1988-03-28 | 1989-10-04 | ECOFORM Umformtechnik GmbH | Schmiermittel für die Umformung metallischer Werkstoffe |
Also Published As
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FR2480303A1 (fr) | 1981-10-16 |
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BE882790A (fr) | 1980-07-31 |
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