DE3001302A1 - Verwendung von di-tert.-alkylphenolethoxylaten als loesungsvermittler fuer kosmetische und pharmazeutische praeparate - Google Patents

Verwendung von di-tert.-alkylphenolethoxylaten als loesungsvermittler fuer kosmetische und pharmazeutische praeparate

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DE3001302A1 DE19803001302 DE3001302A DE3001302A1 DE 3001302 A1 DE3001302 A1 DE 3001302A1 DE 19803001302 DE19803001302 DE 19803001302 DE 3001302 A DE3001302 A DE 3001302A DE 3001302 A1 DE3001302 A1 DE 3001302A1
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Dipl.-Chem. Dr. Knut 6700 Ludwigshafen Oppenlaender
Dipl.-Chem. Dr. Karl 6940 Weinheim Seib
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Description

BASF Aktiengesellschaft % O.Z. 0050/034232
Verwendung von Di-tert.-alkylphenolethoxylaten als Lösungsvermittler für kosmetische und pharmazeutische Präparate
Die Erfindung betrifft eine neue VerwendungsmöglxcHkeit für äthoxylierte Alkylphenole, welche 2 tertiäre Alkylgruppen gebunden enthalten, als Lösungsvermittler in der kosmetischen und pharmazeutischen Industrie.
Für die Herstellung von klaren, homogenen kosmetischen oder pharmazeutischen wäßrigen oder wäßrig/alkoholischen Zubereitungen (z.B. Kölnisch Wasser, Rasierwasser, Haarfestiger, Vitamin-A-Zubereitungen, Steringlycosid-Zubereitungen) hat die Lösungsvermittlung (Solubilisierung) eine große Bedeutung. Hierzu setzt man Lösungsvermittler ein. Es handelt sich hierbei um Stoffe, welche in Wasser unlösliche, in mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln jedoch lösliche Stoffe, zu denen'auch Zusatzstoffe zu den obenerwähnten Kosmetika und Pharmazeutika zählen, in Wasser oder Wasser-Alkohol-Gemischen in Lösung bringen können.
Als gute LösungsVermittler werden z.B. in der DE-PS 15 92 Äthoxylate des hydrierten Ricinusöls beschrieben.
Die Verarbeitung wird i.a. in der Weise durchgeführt, daß man, um Gelbildungen, die vor allem beim Verdünnen der Zubereitungen auftreten können, zu vermeiden, das Präparat und den Lösungsvermittler bei Temperaturen um 5O°C innig vermischt und die Mischung mit warmem oder kaltem Wasser ■ unter Rühren verdünnt.
Nachteilig ist diese bislang notwendige Temperaturbedingung bei der Verarbeitung von empfindlichen Präparaten (temperatur empfindliche, z.B. Mehrfachbindungen aufweisende Präpa-35
150030/0284
BASF Aktiengesellschaft - 2r - ?> O. Z. 0050/034232
"rate), die sich bei diesen Temperaturen häufig schon zersetzen oder umlagern (Terpene, Steroide, Carotinoide), was ein Arbeiten bei Raumtemperatur und darunter erforderlich macht.
Bei dieser Temperatur traten aber bisher häufig die erwähn-
. ten Gelbildungen (Hydratation der Lösungsvermittler) auf, welche die Verarbeitung sehr ersehwerten. Bei einigen wenigen Produkten konnte dieser Nachteil nur dadurch vermieden werden, daß man wesentlich größere Mengen an Lösungsvermittler einsetzte.
Das Ziel der Erfindung bestand in der Auffindung von geeigneten Substanzen, mit denen ein einwandfreies Arbeiten auch bei Raumtemperatur und mit weniger Lösungsvermittler eine Lösungsvermittlung in einem rein wäßrigen System ohne Schwierigkeiten möglich sind. Ss wurde überraschenderweise gefunden, daß mit gewisse Alkylgruppen mit tertiären C-Atomen tragenden Phenolethoxylaten, wie sie gemäß dem Patentanspruch definiert sind, dieses Ziel erreicht werden kann. .
Diese Verbindungen zeigen in gewisser Menge eingesetzt auch bei Raumtemperatur die erwähnten Hydratationserscheinungen nicht mehr und ermöglichen nunmehr auch die Solubilisierung empfindlicher Präparate. Die erfindungsgemäß einzusetzenden Phenolderivate tragen am aromatischen Kern zwei tertiäre Alkylgruppen sowie gegebenenfalls eine weitere C- bis C,-Alkyigruppe, wobei der Methylrest be- .
vorzugt ist. Die tert. Alkylgruppen haben 4 bis 6 C-Atome und es seien tert.-Butyl-, tert.-Amyl und die verschiedenen isomeren tert. Hexylgruppen' beispielhaft genannt.
Bevorzugte Verbindungen basieren auf 2,4-Di-tert.-butylphenol und 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol.
130030/0284
BASF Aktiengesellschaft - y -M O.Z. 0050/034-232
T) ie Phenole sind mit 10 bis 10O1 vorzugsweise 10 bis 40 Ox-"1 äthylgruppen ethoxyliert. Von besonderem Interesse sind 12- bis l6-fach ethoxylierte Phenole.
Um gute Ergebnisse zu erzielen, setzt man - bezogen auf 1 Gew.-Teil zu solubilisierender Substanz 0,5 bis 8, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-Teile Solubilisator zu. Substanzen, die erfindungsgemäß solubiiisiert werden können, sind beispielsweise kosmetische Duftstoffe, wie Linalool, Terpengemische, Isophytol, Parfümöl-Kompositionen, Fett- und Ölkomponenten, fettlösliche Pharmazeutika, wie Vitamin- A-e st er, -alkohol, Vitamin E, fettlösliche Antibiotika z.B. der Tetracyclin-Reihe, Steringlycoside, wie Digitalis-Glycoside oder Steroidhormone.
Kosmetische Präparationen, bei deren Herstellung die erfindungsgemäß einzusetzenden Lösungsvermittler Verwendung finden, sind z.B. Rasierwasser, Parfüms, Eau de Toilets, Eau de Cologne, Haarshampoos, Schaumbäder oder Haarfestiger.
In der Pharmazie sind es vor allem Zubereitungen für Injektionen oder oral oder rectal zu verabreichende flüssige Präparate.
Die Anwendung der Phenolderivate ist denkbar einfach, indem man das Präparat mit dem Lösungsvermittler mischt und mit Wasser verdünnt ,ohne daß hierbei eine Temperaturerhöhung notwendig ist.
Aus der folgenden Tabelle gehen die solubilisierenden Eigenschaften der untersuchten Lösungsvermittier hervor. Geprüft wurde in reinem Wasser. Die Zahlen geben die Minimalmenge an Lösungsvermittler wieder, die erforderlich ist, um bei 200C 1 g Riechstoff in 100 ml Wasser klar
L J
130030/0284
RAn
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 0050/034232
In Lösung zu bringen. Die hinter den Zahlen angegebenen Symbole zeigen an, ob und wie stark während der Solubilisierung Gelbildungen zu beobachten waren.
Die Symbole bedeuten: ++ = keine Gelbildung + = leichte Gelbildung
= Gelbildung — = starke Gelbildung
Getestet wurden folgende Substanzen:
1) Hydriertes Ricinusöl + 40 Ethylenoxid (EO)
2) dto + 60 EO
3) Nonylphenol + 10 EO
4) dto ■ + 14 Ξ0 (Stand
5) Polyoxäthylsorbitanmonolaurat der
6) Polyoxäthylsorbitanmonooleat Technik)
7) CO-C„.-Alkohol + 11 EO
ld
8) 2,4-D'i-tert.-butylphenol + 13 EO
9) ' dto + 12 EO
10) Di-tert.-butyl-p-kresol + 13 EO
11) dto + 15 EO
12) dto + 20 EO
(erfindungsgemäß eingesetzte Substanzen)
130030/0264
BASF Aktiengesellschaft o.z. 0050/034232
H Μ (U
cd
C W O
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(U Ih cd cö
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O Ln O CPv O O v-i τ-t -=r ο t<\ -=r ή
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vo ί-Ο Ln in O O CM CM
Ln tn
in in O Ln O
m in
Ln tn
vo vo O O O cm
oo σ\ Ο
CM •Η
130030/G264

Claims (1)

  1. BASF Aktiengesellschaft 0. Z. 0050/0342^2
    '"Patentanspruch
    Verwendung von Verbindungen der Formel I
    1
    in der R und R gleich oder verschieden sind und für C1J- bis Cg-tert.-Alkylgruppen stehen, R·5 Wasserstoff oder eine C1- bis C^-Alkylgruppe und A den Rest eines PoIyäthylenglykols mit 10 bis 100 Ethylenoxideinheiten bedeuten, als Lösungsvermittler für öllösliche Kosmetika und Pharmazeutika. ·
    530/79. Ze/sk 14.01.1980
    130030/0264
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