DE2945383A1 - Energiereiches azido-polymeres mit endstaendigen hydroxygruppen - Google Patents

Energiereiches azido-polymeres mit endstaendigen hydroxygruppen

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Description

  • Energiereiches Azido-Polymeres mit endständigen Hydroxygruppen
  • Die Erfindung betrifft ein energiereiches Azido-Polymeres mit endständigen Hydroxygruppen, insbesondere ein energiereiches Bindemittel, umfassend aliphatische Polyäther mit endständigen Hydroxygruppen und seitenständigen Azidoalkylgruppen, sowie ein Verfahren zur Herstellung desselben.
  • Feste Treibstoffe werden allgemein aus einem Oxydationsmittel und einem Brennstoff formuliert, wobei geeignete Bindemittel und Weichmacher zugesetzt werden. Die energiereichsten Systeme verwenden Bindemittel und Weichmachern, welche energiereiche Gruppen, wie beispielsweise Nitro (-N02), Fluordinitro IFC(N02)2-], Difluoramino (-NF2) und eine Vielzahl anderer derartiger Gruppen enthalten.
  • In jüngster Zeit werden Azidoweichmacher verwendet. Diese verleihen den Treibstoffen zusätzliche Energie,da jede Azidogruppe den Energieinhalt des Systems um etwa 85 kcal/Mol erhöht. Unglücklicherweise weisen jedoch die wenigen bisher synthetisierten Azidopolymeren keine geeigneten endständigen funktionellen Gruppen auf. Das Vorliegen solcher endständigen Gruppen ist jedoch Voraussetzung für eine gute Formbarkeit und gute physikalische Eigenschaften der Treibstoffe.
  • Aus der U.S.-PS 3 453 108 von Delzenne et al. ist ein Azido-Polymeres mit endständigen funktionellen Gruppen und Azidosulfonyl-Substituenten, die über einen aromatischen Ring an die Polymerkette gebunden sind, bekannt.
  • Es ist also Aufgabe der vorliegenden Erfindung, verbesserte Materialien für die Formulierung von festen Treibstoffen zu schaffen. Weitere Aufgabe der Erfindung ist es, ein energiereiches Azido-Polymeres mit endständigen Hydroxygruppen und seitenständigen Azidoalkylgruppen zu schaffen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden energiereiche Polymere geschaffen, welche aliphatische Polymere mit endständigen Hydroxygruppen und seitenständigen Azidoalkylgruppen wie beispielsweise 2)nN3 und -(CH2)nCHN3CH2N3, wobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht, umfassen. Erfindungsgemäß wird außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen geschaffen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden aliphatische Polymere geschaffen, die endständige Hydroxy- oder Carboxygruppen und seitenständige Azidoalkylgruppen tragen. Obwohl fast jedes Polymerisat verwendbar ist, werden Polyäther und Polyester bevorzugt, wobei besonders bevorzugt Polyäther verwendet werden. Aliphatische Polyäther mit endständigen Hydroxygruppen und seitenständigen Azidoalkylgruppen weisen grundsätzlich folgende allgemeine Strukturformel auf: wobei R für eine Azidoalkylgruppe, wie beispielsweise (CH2)nN3 und -(CH2)nCHN3CH2N3 steht, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet und wobei x für eine ganze Zahl von 10 bis 60 steht. Die erfindungsgemäß bevorzugte Konfiguration des aliphatischen Polyäthers mit endständigen Hydroxygruppen weist die folgende allgemeine Strukturformel auf: wobei x für eine ganze Zahl von 20 bis 40 steht.
  • Allgemein werden die angestrebten aliphatischen Polyäther mit endständigen Hydroxygruppen und seitenständigen Azidoalkylgruppen gemäß dem folgenden Reaktionsschema hergestellt: wobei n fiir eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und x eine ganze Zahl von 10 bis 60 bedeutet. Erfindungsgemäß werden geeignete halogen-substituierte Epoxyverbindungen in einem polaren organischen Lösungsmittel mit einem Alkaliazid umgesetzt, um unter Abspaltung von Alkalihalogenid die entsprechende azido-substituierte Epoxyverbindung zu erhalten. Anschließend wird unter Verwendung eines geeigneten Katalysators eine Polymerisation der Epoxyverbindung durchgeführt, wobei das angestrebte Azidopolymere erhalten wird.
  • Geeignete halogen-substituierte Epoxyverbindungen umfassen 1-Epichlorhydrin, 1,2-Epoxy-4-chlorbutan, 1,2-Epoxy-5-chlorpentan, 1,2-Epoxy-6-chlorhexan und 1,2-Epoxy-7-chlorheptan.
  • Bevorzugt wird im Handel erhältliches 1-Epichlorhydrin eingesetzt.
  • Geeignete Alkaliazide umfassen beispielsweise Natrium- und Kaliumazid, wobei bevorzugt Natriumazid eingesetzt wird.
  • Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines polaren organ.
  • Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete polare Lösungsmittel umfassen beispielsweise Dimethylformamid, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrahydrofuran, Methanol und andere bei dieser Reaktion herkömmlicherweise eingesetzte polare Lösungsmittel.
  • Vorzugsweise wird Dimethylformamid verwendet.
  • Als Katalysator bei der Polymerisation der azido-substituierten Epoxyverbindung kann ein auf diesem Gebiet gebräuchlicher Starter eingesetzt werden. Ein typischer Katalysator für dieses System ist beispielsweise BF3.
  • Auf ganz ähnliche Weise kann man unter Verwendung einer Dichlorverbindung wie beispielsweise wobei n für 1 bis 5 steht, Polymere mit seitenständigen Diazidoalkylgruppen erhalten. Eine derartige im Handel erhältliche Ausgangsverbindung ist 1,2-Epoxy-4,5-dichlorpentan.
  • Eine alternative Darstellungsmöglichkeit der angestrebten aliphatischen Polyäther mit endständigen Hydroxygruppen und seitenständigen Azidoalkylgruppen besteht darin, daß man von Polyepichlorhydrin oder einem anderen aliphatischen Polväther mit Haloqenfunktionen ausgeht. Es wird wieder eine organischen Umsetzung mit einem Alkaliazid in einem polaren/Lösungsmittel durchgeführt, wobei die Halogenfunktion durch eine Azidogruppe substituiert wird. Unter Abspaltung von Alkalihalogenid erhält man das angestrebte Polymere mit seitenständigen Azidoalkylgruppen.
  • Bei beiden Verfahrensvarianten sind sowohl Reaktionstemperatur als auch Reaktionszeit für die Stufe der Einführung der' Azidogruppe nicht besonders kritisch. Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise in einem Bereich von 20 bis 150 °C, besonders bevorzugt zwischen 80 und 120 OC. Die Reaktionszeit kann in einem Bereich von einigen Stunden bis zu einigen Tagen liegen.
  • Während der Umsetzung wird die Reaktionsmischung mit geeigneten Einrichtungen, beispielsweise mit einem Rührer, gerührt.
  • Im folgenden wird die Erfindung anhand eines Beispiels näher erläutert.
  • Beispiel Eine Mischung aus 100 g Polyepichlorhydrin, 130 g (2,0 Mol) Natriumazid und 600 ml Dimethylformamid wird auf 1000C erhitzt und 72 h bei dieser Temperatur gerührt.
  • Dann kühlt man die Mischung ab und verdünnt sie mit 500 ml Methylenchlorid. Die Reaktionsmischung wird anschließend mit Wasser gewaschen, um gebildetes Natriumchlorid und unreagiertes Natriumazid zusammen mit dem Dimethylformamid zu entfernen.
  • Die Methylenchloridlösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt und man erhält 78 g (72,9 %) einer viskosen braunen Flüssigkeit. Die Flüssigkeit wird charakterisiert, wobei man folgende Eigenschaften beobachtet: Elementar-Analyse: C: 36,21 Gew.-% H: 5,05 Gew.-% N: 40,56 Gew.-% Molekulargewicht: 2500 Wertigkeit: 2 Infrarotspektrum: 4,75 (s) für N3 Dichte: 1,30 g /cm3 Die erhaltene Flüssigkeit wird als Bindemittel bei der Formulierung eines festen Treibstoffs oder einer Treibladung eingesetzt.

Claims (7)

  1. Energiereiches Azido-Polymeres mit endständigen Hydroxygruppen PATENTANSPRÜCHE Aliphatischer Polyäther mit endständigen Hydroxygruppen und seitenständigen Azidoalkyl-Gruppen, wobei die Azidoalkylgruppen aus der Gruppe gewählt sind, die aus -(CH2)nN3 und (CH2)nCHN3CH2N3 besteht, wobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht.
  2. 2. Aliphatischer Polyäther nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende allgemeine Strukturformel wobei x für eine ganze Zahl von 10 bis60 steht und wobei R aus der Gruppe gewählt ist, die -(CH2)nN3 und - (CH2)nCHN3CH2N3 umfaßt, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet.
  3. 3. Aliphatischer Polyäther nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Azidoalkylgruppe -CH2N3 oder -CH2-CHN3CH2NX ist.
  4. 4. Aliphatischer Polyäther nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß zeine ganze Zahl von 20 bis 40 bedeutet.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung eines aliphatischen Polyäthers mit endständigen Hydroxygruppen der folgenden allgemeinen Formel wobei x für eine ganze Zahl von 10 bis 60 steht und wobei R aus der Gruppe gewählt ist, die -(CH2)nN3 und (CH2)nCHN3CH2N3 umfaßt, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel wobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 5 stehtmit Natriumazid in einem polaren organischen Lösungsmittel umsetzt und anschließend das Reaktionsprodukt polymerisiert.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung eines aliphatischen Polyäthers mit endständigen Hydroxygruppen der folgenden allgemeinen Formel wobei x für eine ganze Zahl von 10 bis 60 steht und wobei R aus der Gruppe gewählt ist, die -(CH2)nN3 und (CH2)nCHN3CH2N3 umfaßt, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Oligomerisat und/oder Polymerisat einer Verbindung der allgemeinen Formeln wobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht, mit Natriumazid in einem polaren organischen Lösungsmittel umsetzt.
  7. 7. Fester Treibstoff mit einem Brennstoff, einem Oxydationsmittel, sowie einem Bindemittel und/oder Weichmacher, gekennzeichnet durch einen Gehalt an aliphatischem Polyäther mit endständigen Hydroxygruppen und seitenständigen Azidoalkylgruppen, wobei die Azidoalkylgruppen aus der Gruppe gewhält sind, die -(CH2)nN3 und -(CH2)nCHN3CH2N3 umfaßt, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet.
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