DE2931633A1 - Leitfaehige klebstoffzusammensetzung und deren anwendung - Google Patents

Leitfaehige klebstoffzusammensetzung und deren anwendung

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DE2931633A1
DE2931633A1 DE19792931633 DE2931633A DE2931633A1 DE 2931633 A1 DE2931633 A1 DE 2931633A1 DE 19792931633 DE19792931633 DE 19792931633 DE 2931633 A DE2931633 A DE 2931633A DE 2931633 A1 DE2931633 A1 DE 2931633A1
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DE
Germany
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dipl
ing
conductive
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wiesbaden
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Withdrawn
Application number
DE19792931633
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English (en)
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Edwin Arthur Chandross
Louis Haughton Sharpe
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AT&T Corp
Original Assignee
Western Electric Co Inc
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Publication date
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Description

BLUMBAQH. WESER· BERGEN · KRAMER ZWIRNER - BREHM
- PATENTANWÄLTE IN MÜNCHEN UND WIESBADEN _ 2 8 3 I O si 3
_ Patentconsult RacJeckestraße 43 8000 München 60 Telefon (089) 883603/883604 Telex 05-212313 Telegramm^ Patentconsult Patentconsult Sonnenberger Straße 43 6200 Wiesbaden Telefon (06121) 562943/561998 Telex 04-186237 Telegramme Patentconsult
Western Electric Company, Incorporated Chandross, 22-5 Broadway, New York, "■ N.Y. .10038.,.
Leitfähige Klebstoffzusammensetzung - und deren Anwendung
Besenreibung:
Diese Erfindung betrifft ein elektrisch leitendes Klebstoff syst em sowie elektrische Vorrichtungen mit diesem Klebstoffsystem. ;
In den letzten Jahren hat die Anwendung elektrischleitender Klebstoffe zum Anbringen kleiner Helbleiterkompönenten an Substraten zunehmende Anwendung gefunden, da diese Art der Anbringung eine Reihe von Vorteilen gegenüber dem üblichen
München: R. Kramer Dipl.-Ing. . W. Weser OipU-Phys; Dr. rer. nat. · H. P. Brehm Dipl.-Chem. Dr. phil. nat. Wiesbaden: P.G Blumbach Dipl.-Ing. · P. Bergen Dipl.-Ing. Dr. jur. · G. Zwirner Dipl.-Ing. Dipl.-W.-Ing.
Ö30009/074S
-4V 2931631
Anbringen über Silicium-Gold-Eutektika bringt. Dementsprechend richtet sich das Interesse der Fachleute auf die Entwicklung von leitfähigen Klebstoffsystemen, die mit den Bauelementmaterialien und Verbindungen verträglich sind. Obwohl bereits verschiedene dieser Systeme handelsüblich zugänglich sind, ist der Bereich der verwertbaren Eigenschaften etwas beschränkt, so daß die Forschungsanstrengungen fortgesetzt werden.
Mit der vorliegenden Erfindung wird eine leitfähige Klebstoff zusammensetzung bereitgestellt, die durch einen Gehalt an epoxidiertem Novolakharz, einem Imidazolharnstoff und leitfähigem Material gekennzeichnet ist. v--~: ;."
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist ein neues Klebstoffsystem vorgesehen, das im Hinblick auf - \- elektrische Eigenschaften und die Handhabbarkeit den z.Zt. handelsüblich verfügbaren Klebstoffsystemen äquivalent ist, das jedoch hinsichtlich seiner thermischen Beständigkeit überlegen ist. Kurz gesprochen stellt dieses System ein Gemisch der nachfolgenden Komponenten dar:
a) ein polyfunktioneller Phenylglycidylather,
b) ein reaktionsfähiges Viskositätsverringerungsiiiittel,
c) eine leitfähige Komponente,
d) ein Aushärtemittel, und -■-.""
e) ein die Leitfähigkeit steigerndes Kittel. 1/2 - :-" Λ/
030009/0749
Die dabei_ erhaltene, zum Preß- oder Druckbonden geeignete Klebstoffzusammensetzung weist eine Reihe von Eigenschaften auf, welche die Anforderungen der Praxis erfüllen, die bei diskreten Bauelementen und integrierten Schaltungen gestellt werden. -
Nachfolgend soll die Erfindung im einzelnen mit Bezugnahme auf eine Figur erläutert werden; diese zeigt in einer Draufsicht die Schnittdarstellung eines Bauelementes, bei welchem eine Ausführungsform-des Klebstoffsysteias verwendet wird.
Nachfolgend sollen die verwendeten Materialien und das Verfahren zur-Herstellung des Klebstoffsystems angegeben werden.
Wie bereits ausgeführt, gehört zu dem verwendeten Klebstoff-system ein Gemisch aus einem polyfunktionellen Epoxid, einem reaktionsfähigen Vxskositätsverringerungsmittel, einer leitfähigen -Komponente, einem .Aushärt emitter und einem die Leitfähigkeit steigernden Mittel. Das polyfunktionelle Epoxid kann aus den Phenylglycidyläthern ausgewählt werden, die zumeist als epoxidierte (als Phenylglycidyläther) "Novolak-Harze" bezeichnet werden. Diese Phenylglycidyläther,können als solche oder in Kombination mit Resorcinoldiglycidyläther vorliegen. Die epoxidierten Novolak-Harze sind durch ein mittleres gewichtsmäßiges Molekulargewicht von 325 bis 3500 relativ zu dem Polystyrolstandard (bei der Gelpermeationschromatographie) und durch zumindest zwei Arylkomponenten pro Molekül gekennzeichnet, wobei der Arylkern „jeder Kompo-
030009/0749
nente 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist.
Es ist festgestellt worden, daß diese Harze die beste Kombination von Reaktionsfähigkeit und Gesamtbeständigkeit am fertigen Polymer ergeben. Eine besonders zweckmäßige Verbindung für diesen Zweck ist mit der nachfolgenden Strukturformel angegeben;
0-CH2-CH-CH2
0-CH2-CH-CH2
rnittl.
hierbei handelt es sich um ein Material, das sowohl in chemischer wie thermischer Hinsicht beständig ist.
Die ausgewählten epoxidierten Novolak-Harze sollen eine mitt-/ lere Funktionalität von 2,0 bis 4,0 Epoxygruppen pro Molekül aufweisen. Es hat sich gezeigt, daß Harze mit einer mittleren Funktionalität kleiner als 2,0 eine unbefriedigend geringe Vernetzung ergeben, während eine mittlere Funktionalität größer als 4 zu Materialien mit zu hoher Viskosität führt. Die polymerisieren Harze weisen eine hohe Glasübergangstemperatur und nach der Aushärtung entsprechend dem nachfolgend angegebenen Verfahren eine optimale thermische Beständigkeit auf, woraus sich die Anwendung dieser Harze in dem beschriebenen System ergibt.
30009/0749
Der Resorcinoldiglycidyläther wird als zusätzlicher Reaktionspartner mit dem Novolak verwendet und im Hinblick auf seine hohe Reaktivität und hohe Konzentration der Epoxygruppen ausgewählt. Darüberhinaus verringert diese_Verbindung den Vert der Glasübergangstemperatur nicht merklich, noch beeinträchtigt diese Verbindung die thermische Beständigkeit des ausgehärteten Gemisches; dagegen fördert diese Verbindung die Verringerung der Viskosität des nicht-ausgehärteten Gemisches.
Das reaktionsfähige Viskositätsverringerungsmittel wird aus mono- oder difunktionellenaliphatischen Diglycidyläthern ausgewählt. Zu typischen, für diesen Zweck geeigneten Materialien gehören die Diglycidyläther von Butandiol. Diese_ Materialien weisen geringe Viskosität und hohe Reaktionsfähigkeit auf. Der Anteil an reaktionsfähigem Viskositätsverringerungsmittel soll 0 bis 100 Gew.-Teile, bezogen auf 100 Gew.-Teile epoxidierter Novolak betragen.
Die bei diesen Ausführungsformen verwendeten Aushärtemittel sind Imidazolharnstoffe. Obwohl bislang verschiedene Imidazole als Aushärtemittel für Epoxyharze eingesetzt worden sind, haben Untersuchungen ergeben, daß die bekannten Materialien füi? die hier angestrebten Zwecke nicht zufriedenstellend sind, nämlich wegen ihrer Reaktionsfähigkeit, die zu einem kurzen Potlife führt; unter Potlife wird'die Zeit verstanden, in der Zwei- oder Mehrkomponentensysteme
; 030009/0749
verarbeitungsfähig bleiben, ohne daß Verdickung eintritt. Die Anstrengungen zur Überwindung dieser Begrenzungen haben sich anfänglich darauf konzentriert, elektronenabziehende Substituenten in die Imidazole einzubauen, um deren katalytische Aktivität zu verringern. Leider hat sich dieser Versuch nicht als zufriedenstellend erwiesen; vielmehr sind typischerweise Aushärtemittel erhalten worden, die eine größere oder kleinere Aktivität aufwiesen, als angestrebt wurde. Dementsprechend hat sich das Interesse darauf konzentriert, solche Imidazole zu verwenden,die durch Anwesenheit einer blockierenden Gruppe am 1-Stickstoffatom unreaktiv gemacht worden sind; die blockierende Gruppe soll nachfolgend durch eine chemische Reaktion im Verlauf des Aushärtevorganges entfernt werden, um die volle Aktivität des Imidazols wieder herzustellen.
Für diesen Zweck haben sich Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel als zweckmäßig erwiesen:
1 -
wobei R-. für einen Wasserstoff-,-"einen Phenyl- oder einen Alkoxyphenylrest mit Cx,- bis Cg-Alkoxykette steht; V 030009/0749
R2 und B/ für einen C^- bis Cg-Alkylrest, einen Phenylrest oder den Wasserstoffrest stehen; und y für eine cyclische Gruppe der Formel -(CH2)^ oder oder -0(CH2)^ oder zwei Alkylgruppen (R )2 steht, wobei R seinerseits für einen C^-bis C^-Alkylrest steht.
Das Aushärtemittel kann zweckmäßigerweise durch Umsetzung eines Imidazoles mit einem Garbamoylchlorid in Anwesenheit von tertiärem Amin hergestellt werden. Zum Beispiel kann . ._ 1-(N,N-dimethylcarbamoyl)-4-phenylimidazöl (eine für diesen Zweck bevorzugte Verbindung) durch Umsetzung von 4-Phenylimidazol mit Dimethylcarbamoylchrorid in Anwesenheit von -Triäthylamin hergestellt werden. Das als Katalysator dienende Aushärtemittel wird in einem .Anteil von 0,03 his 0,1 Mol auf 1 Mol Epoxygruppen angewandt. -.-."_"
Nachfolgend wird ein typisches Verfahren zur Herstellung von/1-CN,N-Dimethylcarbamoyl)-4-phenylimidazol angegeben:
Eine Lösung aus 14,4 g 4-Phenylimidazol, 12 g Dimethylcarbamoylchlorid und 18 g Triäthylamin in 25 ml Tetra- ; hydrofuran wird 18 h lang am Rückfluß gekocht. Der Hauptanteil an flüchtigen Komponenten wird daraufhin im Rotationsverdampfer entfernt, dessen Kühlfalle ausreichend viel Wasser enthält, um jegliches kondensierte Carbamoylchlor-idzu zersetzen. Der Rückstand wird daraufhin in Chloroform gelöst, mit Wasser extrahiert und über Natriumsulfat getrocknet. Die Kristallisation aus Chloroformäther
030009/0749 "V5-
- ORIGINAL INSPECTED
2831633
ergibt 18 g farblosen leststoff (was einer Ausbeute von 80% entspricht) mit einem Schmelzpunkt von 144,9 bis 145,3°C (corr.). Im IR-Spektrum dieser Verbindung tritt bei 1700 cm eine bedeutsame Absorption auf.
Analysenwerte für C^H^N^O:
CBer; 66,97
CGef: 66,98, 66,79;
HBer; 6,09
HGef: 6,15, 6,10;
NBer: ^^
NGef: 19,43, 19,23.
Die Klebstoffzusammensetzung enthält weiterhin leitfähige Komponenten, typischerweise in der Form von Metallpulvern oder rietallflocken mit einer max. Teilchengröße im Bereich von 0,5 his 50 lim. Der Anteil dieser Komponente des Systems beträgt typischerweise 25 bis 85 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Wahlweise kann ein die Leitfähigkeit erhöhender und den spez. Widerstand verringernder Zusatz vorgesehen werden. Zu geeigneten Materialien für diesen Zweck gehören Polyäthylenglykol, Lösungsmittel wie etwa Diäthylenglykolmonobutyläther und deren Ester. Der Anteil an diesem die Leitfähig-
030009/0749 ,_„Ten
ORIGINAL INSPECTED
2831633
keit erhöhenden Zusatz soll 0 "bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Harzsystems, "betragen.
Die Herstellung der Klebstoffzusammensetzung erfolgt durch_ Vermischen des epoxidierten Novolakharzes mit dem Resorcinoldiglycidylather, einem Viskositätsverringerungsmittel und einem die Leitfähigkeit steigernden Zusatz in den erforderlichen Anteilen. Anschließend wird dem in einem Gefäß befindlichen Harzgemisch das Aushärtemittel zugesetzt, das Gefäß geschlossen und sofern erforderlich, auf eine Temperatur von angenähert 6Ö°C erwärmt; die Erwärmung kann beispielsweise durch Eintauchen des Gefäßes in heißes Wasser erfolgen. Das Aushärtemittel wird durch gelegentliches Umrühren gelöst. Um eine unerwünschte Beschleunigung der Harzaushärtung zu vermeiden, wird die.Dauer dieser Erwärmungsstiife auf max. 1 h beschränkt.
Anschließend wird die leitfähige Komponente des Klebstoffes zugesetzt. Dies kann durch irgendeinen üblichen mechanischen Mischvorgang erreicht werden. Nach dem Vermischen wird das Material bei' Temperaturen unterhalb des Gefrierpunktes aufbewahrt, bis es für die Anwendung vorgesehen ist. Zu diesem Zeitpunkt wird das Material aus dem Gefrierschrank entfernt und vor seiner Anwendung auf Raumtemperatur gebracht. Die " Aushärtung des Klebstoffsystems erfolgt durch Erwärmung auf eine Temperatur im Bereich von 14-0 bis 2000C für eine Zeitspanne von 5 bis 60 min.
5/6 030009/0749
ÜS3T633.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne diese einzuschränken.
Beispiel 1:
In der Masse wurde aus den nachfolgenden Komponenten ein Harzgemisch hergestellt:
a) 50 Gew.-Teile Resorcinoldiglycidyläther mit einer Viskosität von 3OO bis 5OO cP bei 25°C und einem Epoxyaquivalentgewicht von angenähert 127;
b) 100 Gew.-Teile Epoxy-Novolakharz mit im Mittel 3,6 Epoxygruppen pro Molekül, einer Viskosität von 20 000 bis 50 000 cP bei 500C und einem Epoxyaquivalentgewicht im Bereich von 176 "bis 181;
c) 20 Gew.-Teile Butandioldiglycidylather;
d) 2 Gew.-Teile Polyäthylenglykol (mit einem Molekulargewicht von angenähert 200); und
e) 0,0275 Mol 1-Dimethylcarbamoyl-4~phenylimidazol auf jeweils 100 g Harzmischung.
Diesem Gemisch wurden Silberflocken mit einem Oberflächenbereich von 0,75 bis 1,35 m'Vg mit einem Anteil von max. 0,02% Chlorid und mit maximaler Teilchengröße von 0,5 bis ungefähr 5 /im zugesetzt. Das fertige Produkt besteht aus;
030009Λ07*9 C0PY
: " 13 " 2831633
28 Gew.~% Harzmischung und 72 Gew.-% Silberflocken.
Ein Anteil des so hergestellten Klebstoffes wurde sandwichartig zwischen zwei lolien (7 x 7 cm) aus fluoriertem Äthylen--Propylen-Polymer eingebracht. Das "erhaltene Laminat wurde anschließend_ zwischen zwei Bögen aus Bristol-Karton eingebracht und die Klebstoffschicht zu einer Filmdicke kleiner als 1 mm ausgearbeitet. Das Laminat wurde daraufhin auf einer vorgeheizten Aluminiumplatte angeordnet und 33 min lang in einem zirkulierenden Ofen bei 175°C gehalten. . . " ■ .."
Daraufhin wurde die Probe"aus-dem Ofen entfernt; nach Abkühlung zog man die Folien von dem Klebstoffilm ab. In den Film wurde daraufhin mittels einer Rasierklinge ein Kreuzmuster geritzt, und der EiIm von Hand in einzelne entsprechende Stücke zerbrochen. Die thermische Beständigkeit des ausgehärteten Materials wurde mittels thermogravimetrischer Analyse an diesen Stücken bestimmt.
Zur Bestimmung des spez. elektrischen Widerstandes wurden streifenförmige Proben benutzt. Hierzu wurde ein Objektträger verwendet, an dem mittels Klebstoff zwei Kupferflecken im Abstand von-2,5 cm zueinander angebracht waren. Druckempfindliches Klebeband wurde in Längsrichtung über die ilecken von einem Ende zum anderen Ende des Objektträgers gelegt/Daraufhin wurden mit einer Rasierklinge in Abstand von 2,5 nim zueinander zwei Schnitte in Längsrichtung des Bandes über die Flecken hinweg von einem Ende zum anderer;
7/ 030009/0749
- 14 - 2831633
erzeugt; daraufhin wurde der Außenabschnitt des auf diese Weise geschnittenen Bandes abgezogen. In die auf diese Weise gebildete öffnung wurde der leitfähige Klebstoff mittels der Kante des Objektträgers hineingedrückt, so daß die Klebstoffoberfläche mit der Oberseite des verbleibenden Bandes fluchtete; das verbleibende Band wurde daraufhin abgezogen. Der verbleibende Klebstoffstreifen überbrückt die beiden Kupferflecken und ist nach der Aushärtung 2,5 mm breit und angenähert 0,038 bis 0,046 mm dick. Der elektrische Widerstand wurde aus dem Spannungsabfall über dem Streifen bei einem Strom von 100 mA berechnet (hierzu diente ein Keithley 160B Digital Multimeter und eine Keithley Konstant-Stromquelle). Die Glasübergangstemperatur T einer
wie oben beschrieben frisch hergestellten, ausgehärteten Probe und die spez. widerstände der ausgehärteten Proben als Funktion der Alterung von unausgehärtetem Mate? ial bei Raumtemperatur sind nachfolgend in Tabelle 1 angegeben.
T a b e 1 1 e 1
Τ (0G) spez.Widerstand ρ (Ohm-cm) (als Mittel aus 2 Proben)
84 _ anfänglich 1,09 χ 10"^
25 h ET 1,51 χ 10~4
97 h RT 1,30 χ 1(T4
117 h RT 1,68 χ 1O~4
145 h RT 2,44 χ 10~4
169 h ET 2,35 χ 1O~4 262 h RT ■;_■■ 2,02 χ 1O~4
362 h RT - 4,70 χ 10~5
7/8 - ■ ·
03 0009/0 74 9
"; -■?-■:':■ "283-1633
Die von diesem Material erhaltenen TGA-Temperaturwerte wurden mit solchen eines handelsüblichen Klebstoffes (AbIebond 36-2) verglichen und erwiesen sich gegenüber dem letzteren als deutlich überlegen.
Beispiel 2:
Im wesentlichen wurde das Verfahren nach Beispiel 1 wiederholt; abweichend unterblieb der Zusatz von Resorcinoldiglycidyläther und es wurden 4-0 Gew.-Teile Butandioldiglycidyläther verwendet.
Die Glasübergangstemperatur T der frisch hergestellten, aus-
gehärteten Probe sowie die spez.-Widerstände der ausgehärteten Probe als Funktion der Alterung von unausgehärtetem Material bei Raumtemperatur sind nachfolgend in Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 2
T (0C) spez-.Widerstand ρ (Ohm-cm) (als Mittel aus - g - Proben)
75 anfänglich 1,30 χ 10~4
;"--.-"- 25 h RT 1,43x10"4
52 h JRT 1,34 χ 10"4
74 h RT 1,18 χ 10~4
. 100 h RT 1,72 x 10"4
173 h RT 1,18 χ 10"4
270 h RT 2,77 χ ΙΟ"4
" 509 h RT 6,26 c 10"2
8/ ' V
030009/0749
Dieses Material weist gute Beständigkeit bei Raumtemperatur auf und lediglich geringe Änderungen des spez. Widerstandes bei zunehmender Alterung.
Mit der einzigen Figur ist eine Vorrichtung dargestellt, bei welcher die beschriebene Klebstoffzusammensetzung verwendet ist. Mit der Figur ist eine elektrisch geschaltete Vorrichtung 11 mit einem Halbleiterchip 12 dargestellt, der über den beschriebenen Klebstoff 13 an elektrische Leitungen
14 und 15 angeschlossen ist. Der Leiter 14 ist weiterhin an einen leitfähigen Anschluß 16 angeschlossen, der seinerseits mit dem negativen Pol einer Gleichstromquelle verbunden ist; der positive Pol dieser Gleichstromquelle ist mit dem Leiter
15 verbunden. Eine geeignete elektrochrome Vorrichtung kann dadurch erhalten werden, daß der, Halbleiterchip 12 mit Linsen 16 verkittet wird und ein reflektierender Träger 17 für die Vorrichtung vorgesehen wird. \ ;
Für Fachleute ist ersichtlich, daß der beschriebene Klebstoff in verschiedenen Vorrichtungen verwendet werden kann, wo die Anbringung bzw. das Bonden von Komponenten erforderlich ist. Zu typischen Vorrichtungen gehören lichtemittierende Moden, optische Isolatoren, integrierte Schaltungen, diskrete Transistoren und dgl.
r/ _ 030 0 09/074 9

Claims (6)

BLUMBAGH -VVKSER-BERQEN-KRAMEr ZWIRNER-BREHM PATENTANWÄLTE IN MÜNCHEN UND WIESBADEN/ 2931633 Patentconsult Radedcestraße 43 80Q0 München 60 Telefon_(089) 883603/883604 Telex 05-212313 Ielegramme_ Patentconsult -Palentconsult Sonnenberger Straße 43 6200 Wiesbaden Telefon (06Ϊ21) 562943/561998 Telex 04-186237 Telegramme Patentconsult Western Electric Company, Incorporated -_■ Chandross, 22-5 Broadway, New York, N.T. 1OG38, ";--■"_." _ ' ■" ~ τ Leitfähige Klebstoffzusammensetzung und deren Anwendung Patentansprüche:
1. .-Lieitfähige Klebstoff zusammensetzung, gekennzeichnet durch "-_ _._ einen Gehalt an ... epoxidiert em Novolakhärz, Imidazolharnstoff und leitfähigem Material. -
10/ -
nchen: R. Kramer Dipl.-Ing. · W. Wi ssbaden: P. G. Blumbach Dipl.-Ing.
3 0009/07A9
München: R. Kramer Dipl.-Ing, · W. Weser Oipl.-Phys. Or. rer. nal. · H.P.Brehm Dipl.-Chem. Dr. phil. nat. Wiesbaden: P. G. Blumbach Dip!.-tng. . P. Bergen Dipl.-Ing. Dr. jur. . G. Zwirner Dipl.-Ing. Dipl.-W.-Ing.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Imidazolharnstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamoyl)-4--phenylimidazol ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich ein reaktionsfähiges Viskositätsverringerungsmittel vorhanden ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung Resorcinoldiglydidyläther und Butandioldiglycidyläther enthält.
5. Mektrische Vorrichtung mit einem Substrat mit ersten und zweiten leii^fähigen; Bahnen,; . -.- --.. -\ dadurch gekennzeichnet, daß die zweite leitfähige Bahn ein Material einer Zusammensetzung der Patentansprüche 1 bis 4 enthält.
6. Vorrichtung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß zu der Vorrichtung eine lichtemittierende Diode, ein Transistor oder eine integrierte Schaltung gehören;_und diese Bauteile an die-erste leitfähige Bahn angeschlossen sind. - " " ■. ---"" ■■""_
DE19792931633 1978-08-04 1979-08-03 Leitfaehige klebstoffzusammensetzung und deren anwendung Withdrawn DE2931633A1 (de)

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