DE2909012A1 - Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern - Google Patents
Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasernInfo
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Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen,Bayerwerk Mi/Kü
Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulosefasern
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von mit viassermxschbaren Quellmitteln gequollenen
Cellulosefasern oder diese enthaltenden Mischfasern.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel
(SO2-O-Ar)x
(I)
worin
Pc den Rest eines Cu-, Ni- oder Co-phthalocyanin
Moleküls,
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030037/03S2
Ar Aryl,
Z ein Wasserstoff-, ein Alkalimetall- oder Ammonium-
ion,
Hai Chlor oder Brom,
Hai Chlor oder Brom,
χ 2 bis 4,
y O bis 1 und χ + y = 4, sowie ζ Ο bis 4 bedeuten,
behandelt werden und der Farbstoff durch Hitzebehandlung fixiert wird.
Die Erfindung betrifft außerdem Farbstoffzubereitungen zum Färben und Bedrucken von Cellulose und cellulosehaltigem
Fasermaterial, die einen Farbstoff der Formel (I) enthalten.
Bei den Farbstoffen der Formel (I) handelt es sich um im Neutralbereich in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (I), worin Pc für den Rest von Cu- oder Ni-phthalocyanin steht.
Die Anzahl der am Pc-Rest haftenden Sulfonsäure-Gruppen ist nicht größer als 1.
Als Ammoniumionen seien NH4 oder Mono-, Di-, Tri- oder
Tetra-C. -C4-alky!ammonium genannt, wobei die Alkylreste
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durch OH substituiert sein können.
Der in Formel (I) genannte Arylrest steht insbesondere für einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder
Naphthylrest. Die beiden Reste können weitere, z.B. 1-3 Substituenten tragen. Geeignete Substituenten sind
beispielsweise:
Halogen, C1-C1 ,-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy, die durch Halogen,
Hydroxy oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können, Nitro,
Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Carbonsäure-C.-Cg-alkylester,
Carbcnsäure-phenylester, Carbonsäure-benzy!ester, C1-C4-Alkylmercapto,
C.-C^j-Alkylsulfinyl, C1 -C^-Alkylsulfonyl,
Aminocarbonyl oder -sulfonyl, Mono- oder Di-alkylaminocarbonyl
oder -sulfonyl mit insgesamt 1-4-Kohlenstoffatomen,
Harnstoff, Cyclohexyl oder Phenyl, das seinerseits durch die vorstehend genannten Reste substituiert sein
kann, Unter Halogen wird Fluor, Chlor oder Brom verstanden.
Als substituierte Phenyl-Reste seien genannt: 2-Chlorphenyl,
3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl,
4-Bromphenyl, 3-Nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2-Methylphenyl,
3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Methyl-4-chlorphenyl,
2-Ethylphenyl, 3,4-Dimethy!phenyl, 3,4-Dimethylphenyl,
3-Ethyl-5-methylphenyl, 2,3,5-Trimethylphenyl, 2-Isopropylphenyl, 2-tert.-Butylphenyl, 4-tert,-Butylphenyl,
2,6-Diisopropylphenyl, 2,6-Di-tert.-butylphenyl, 4-Isooctylphenyl, Dodecylphenyl (gemischt verzweigt)
, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 3—Ethoxyphenyl,
Biphenyl-3, Biphenyl-4, 4-Acetylphenyl, 2-Acetylphenyl,
3-Methoxycarbonyl-phenyl, 4-Methoxycarbonyl-phenyl, 3-Cyanphenyl,
4-Cyclohexylphenyl.
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Bevorzugte Farbstoffe der Formel (I) sind weiterhin solche, in denen Ar einen Phenyl-Rest darstellt, der durch einen
oder mehrere Alkyl-Reste, die 2 bis 12 Kohlenstoff-Atome
tragen, substituiert ist.
Die Farbstoffe der Formel (I) werden in üblicher Weise durch Umsetzen von Phthalocyanin-sulfonsäurechloriden
der Formel
Pc-(SO2Cl)x+y (II)
mit mindestens χ Mol eines Phenol der Formel
HO-Ar (III)
unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, vorzugsweise bei Temperaturen von O0C bis 7O°C durchgeführt, wobei
man in Wasser, in einem organischen Lösungsmittel oder in einem Gemisch von Wasser und einem mit Wasser mischbaren
organischen Lösungsmittel arbeiten kann.
Je nach Arbeitsweise findet bei dieser Umsetzung als Nebenreaktion in geringem Maße eine Hydrolyse von SO-Cl-Gruppen
statt. Die Anzahl der hierbei entstehenden Sulfonsäure-Gruppen beträgt im Mittel jedoch weniger als 1,0
je Phthalocyanin-Molekül.
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j.
Die Phthalocyaninsulfonsäurechloride der Formel (II)
werden in bekannter Weise durch Behandlung von Phthalocyaninen oder Phthalocyaninsulfonsäuren mit Chlorsulfonsäure
bzw. Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid oder Phosphorpentachlorid hergestellt. Farbstoffe der Formel (I)
und ihre Herstellung sind teilweise aus der US-PS 3 634 bekannt.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden, in Wasser kaum löslichen Farbstoffe unterscheiden sich von den Phthalocyanin-Pigmenten
dadurch, daß sie aufgrund ihrer Sulfonsäurearylester-Gruppe eine gewisse Löslichkeit in organischen
Medien wie Diirtethylformamid, 1,2-Dichlorbenzol, Nitrobenzol,
Toluol, Chloroform oder Essigester besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß die Farbstoffe der Formel (I), die frei von faserreaktiven Gruppen sind, ausgezeichnet
geeignet sind zum Färben und Bedrucken von in Wasser quellbaren Cellulosefasern und diese enthaltenden Mischfasern,
wenn sich nach dem aus der DE-AS 1 811 796 bekannten Verfahren appliziert werden. Bei diesem Verfahren
werden die Fasern vor oder gleichzeitig mit der Farbstoffbehandlung mit einer für die Quellung der
Cellulose ausreichenden Menge Wasser und mit einem mit Wasser mischbaren Quellmittel in Berührung gebracht. Das
Quellmittel muß in der Lage sein, die Quellung der Cellulose aufrecht zu erhalten, wenn das Wasser entfernt
wird, und den Farbstoff, gegebenenfalls mit Hilfe eines zusätzlichen Lösungsvermittlers bei der Färbetemperatur
zu lösen. Das Quellmittel wird im allgemeinen in einer
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.40-
Menge von 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Cellulosefasern,
zugesetzt. Geeignete Quellmittel haben einen Siedepunkt von über 15O°C.
Farbstoff und Quellmittel können gleichzeitig auf die Faser aufgebracht werden,oder die Faser kann zuerst
mit dem Quellmittel und anschließend mit der wäßrigen Farbstoffdispersion behandelt werden.
Der Farbstoff wird schließlich durch Hitzebehandlung, insbesondere bei 150 - 23O°C fixiert.
Das Verfahren eignet sich zum Färben und Bedrucken sowohl von nativer Cellulose als auch von Regeneratcellulose.
Von besonderem Interesse ist das Verfahren für das Färben und Bedrucken von Mischfasern aus Cellulose und synthetisehen
Fasern wie Polyamid- und Polyesterfasern, insbesondere Baumwolle-Polyester-Mischfasern, da es
ein Ton-in-Ton-Färben bzw. -Drucken in einstufiger Arbeitsweise ermöglicht.
Verfahren dieser Art und weitere Hilfsmittel, die anstelle der aus der DE-AS 1 811 796 bekannten Produkte verwendet
werden können, sind beispielsweise aus den Deutschen Offenlegungsschriften 2 524 243, 2 528 743, 2 636 4 27,
2 643 804 und 2 751 830 bekannt.
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Mit den Farbstoffen (I) erhält man Färbungen und Drucke, deren Farbtöne zwischen türkisblau und
grün liegen und auf den Mischfasern gut übereinstiinmen.
Sie zeichnen sich durch sehr gute Echtheiten aus, wobei neben der Waschechtheit vor allem
die Sublimler-, Licht- und Trockenreinigungsechtheit hervorzuheben sind.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen können neben Wasser übliche Bestandteile wie Dispergiermittel,
z.B. nichtionische und/oder anionische und/oder kationische Dispergiermittel, Verdickungsmittel und/
oder die vorstehend genannten Farbstofflösungsmittel enthalten.
Die in den nachfolgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und di*» Grade Celsiusgrade.
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a) 200 - 300 Teile des Farbstoffes der Formel
werden mit 60 bis 90 Teilen eines nlchtionogenen
Dispergiermittels (Emulgator U) zusammengegeben, mit Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt und in einer
Kugelmühle oder einem anderen geeigneten Gerät dis-'pergiert. Um ein zu rasches Eintrocknen der Farbstoffanreibung
zu verhindern kann man dem Teig noch etwas Konservierungsmittel und Glykole oder Glycerin
zusetzen.
b) Ein Gewebe aus PES/CO 50:50 wird mit einer Druckpaste
bestehend aus
1-50 Teilen der Farbstoffanreibung aus Absatz a) 1OO Teile Polyäthylenglykol (Mol-Gew. etwa 400)
399 - 350 Teilen Wasser und 500 Teilen einer 10 %igen Guarmehl-Verdickung
1000 Teile
bedruckt, wobei man eine Rotationsfilmdruck-Maschine
oder Filmdruck-Tische verwendet.(Bei Verwendung
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einer Rouleaux-Druckmaschine muß je nach Gravur tiefe die Menge des Polyäthylenglykols auf 1 50 200
Teile erhöht werden.)
Anschließend wird getrocknet, 1 Minute bei 210° mit Trockenhitze fixiert, gespült, geseift, nochmals
gespült und getrocknet.
,<
Man erhält einen waschechten türkisblauen Druck.
Man erhält einen waschechten türkisblauen Druck.
c) Der unter a) und b) verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt:
in 7 50 g Wasser werden 48 g 4-tert.-Butylphenol mit
Hilfe von 12,8 g Natriumhydroxid gelöst. Zn die auf 1O°C abgekühlte Lösung werden 97 g Kupferphthalocyanin-(3)-tetrasulfonsaurechlorid
in Form einer wäßrigen Paste eingerührt. Man steigert die Temperatur in 6 Stunden auf
65°C und rührt bei dieser Temperatur bis zur Beendigung der Reaktion, wobei man durch Zugabe von etwas
Natronlauge den pH-Wert der Suspension nicht unter 9,5 abfallen läßt. Man saugt ab, wäscht mit Wasser und
trocknet. Man erhält 130 g eines blauen Pulvers der Formel
Cu-Pc-(3)
(SO3Na)O,8
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Der erhaltene Farbstoff ist in Wasser unlöslich. Er löst sich jedoch gut in Chloroform.
Beispiel 2 - 21
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch die in der nachfolgenden Tabelle beschriebenen
Farbstoffe der Formel
,(SO2-O-Ar)x
Me-Pc-(Z);
Man erhält waschechte Drucke mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen.
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(B
Bei-
spiel
-Ar
Farbton
to
Na
CH3 CH3
\VcH3io-C-CH_
\VcH3io-C-CH_
CH3 CH3
3f6 0,4 türkisblau
O
O
CO
Na
C12H25
C-CH
ι J
CH-,
3,6 0,4 türkisblau
3,5 0,5 blaustichig grün
CH3 CH3
Na _// \\_C-CH -C-CH-
I 2 I -*
CH3 CH3
3,5 0,5 blaustichig grün
Ni
Na
12H25
3,5 0,5 blaustichig grün
Ir"
(D
vo
Ul
ro
O
Beispiel
10
11
12
13
-Ar
y Farbton
Na
Na
Na
Na
Na
Na
Na
fs
0-CH3 O C3H5
\\_c-o-CH3-a/
C.H. 4 4
O (ί W C-OCH-
3,2 0,8 türkisblau
3,5 0,5 türkisblau
3,4 0,6 türkisblau
3,8 0,2 türkisblau
3,2 0,8 türkisblau
3,1 0,9 türkisblau
3,8 0,2 türkisblau
σι to O
Beispiel
14
15
16
-Ar
Na
Na
Na
CH. H
CH-
CH.
H.
C2H5
χ y Farbton
3,4 0,6 türkisblau 3,5 0,5 türkisblau
3,6 0,4 blaustichig grün
17
Na
H.
C2H5
3-4 0,6 türkisblau
Beispiel
Me
-Ar
y Farbton
Cu
Na
3,0 0,1 türkisblau
20
Cu
Cu
Na
ff^-r
!-CH.
CH-
C12H5
2,8 0,3 türkisblau
2,8 0,3 türkisblau
Ni
Na
CH CH ,j ,ο
Ή -C-CH-
CH.
2,8 0,3 blausticnig grün
y
./9.
a) 200 - 300 Teile des Farbstoffes der Formel
CH3 CH3 ,(SO--Q-(f Λ-C-CR-C-CH-,)
2 \—/ ι 2 , 3 2,8
Cu-Pc-O)' CH3 CH3
(SO3Na)O/2
werden mit 60 bis 90 Teilen eines nicht ionogenen 5 Dispergiermittels (Emulgator U) zusammengegeben, mit
Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt und in einer Kugelmühle oder einem anderen geeigneten Gerät dispergiert.
Um ein zu rasches Eintrocknen der Farbstoffanreibung
zu verhindern, kann man dem Teig noch etwa Konservie-10
rungsmittel und Glykole oder Glycerin zusetzen.
Ein Gewebe aus PES/Co 65:35 wird mit einer Druckpaste
bestehend aus
1 - 50 Teilen der Farbstoffanreibung aus Absatz a) 100 Teilen des Boresters des Polyäthylenglykols
(Molgew. 300)
399 - 350 Teilen Wasser und
500 Teilen einer 4 %igen Alginatverdickung 1OOO Teile
bedruckt, wobei man eine Rotationsfilmdruck-Maschine 20 oder Filmdruck-Tische verwendet.
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Anschließend wird getrocknet/ 1 Minute bei 210 C mit Trockenhitze fixiert, gespült, geseift, nochmals gespült
und getrocknet. Man erhält einen waschechten türkisblauen Druck.
c) Der unter a) und b) verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt:
In 500 g Diethylenglykolmonomethyläther werden 93 g 4-Iso-octylphenol mit Hilfe von 17 g Natriumhydroxid
ο gelöst. Bei 15-20 C gibt man 87 g Kupferphthalocyanin-
10 (3)-trisulfonsäurechlorid in Form einer wasserfeuchten Paste zu. Man steigert die Temperatur in
6 Stunden auf 65°C und rührt bei dieser Temperatur bis zur Beendigung der Reaktion. Anschließend kühlt
man auf 20°C, saugt ab und wäscht das Nutschgut zunächst
mit einer Mischung von Diglykolmonomethylather und
Wasser und darauf mit Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 134g eines blauen Pulvers der Formel
CH3 CH3
Cu-Pc-(3)
S(SO3Na)O,2
Der erhaltene Farbstoff ist in Wasser unlöslich, hat jedoch in Chloroform eine gute Löslichkeit.
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.SA-
a) 200 - 300 Teile des Farbstoffes der Formel
werden mit 60 bis 90 Teilen eines nicht ionogenen Dispergiermittels (Emulgator U) zusammengegeben,
mit Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt und in einer Kugelmühle oder mit einem anderen geeigneten Gerät
dispergiert. Um ein zu rasches Eintrocknen der Farbstoffanreibung
zu verhindern, kann man dem Teig noch etwas Konservierungsmittel und Glykole oder
Glycerin zusetzen.
b) Ein Gewebe aus PES/CO 50:50 wird mit einer 10 %igen Lösung von Polyäthylenglykol (Mol-Gew. 400) geklotzt
mit einem Abquetscheffekt von 100 % und anschließend mit einer Paste aus
1-150 Teilen der Farbstoffanreibung aus Absatz a>
50 Teilen eines Verdickungsmittelkonzentrates, das
im wesentlichen aus alkalisch aufgeschlossener Polyacrylsäure besteht
20 949 - SOO Teilen Wasser 10O0 Teile
bedruckt. Le A 19 520
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-JA -
Hierauf wird getrocknet und dann 6 Stunden bei 17 5°C im HT-Dampf fixiert. Nun wird gespült, geseift, nochmals
gespült und getrocknet. Man erhält einen waschechten türkisblauen Druck.
Der unter a) und b) verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt:
In 750 g Wasser werden 63 g 4-tert.-Butylphenol mit Hilfe von 16,8 g Natriumhydroxid gelöst. In die auf 100C abgekühlte
Lösung werden 97 g Kupferphthalocyanin-(3)-tetrasulfonsäurechlorid
in Form einer wäßrigen Paste eingerührt. Man steigert die Temperatur in 6 Stunden auf
65 C und rührt bei dieser Temperatur bis zur Beendigung der Reaktion. Man kühlt auf 20°C und saugt die Suspension
ab. Das Nutschgut wird zunächst mit Wasser, dann mit Methanol und schließlich wiederum mit Wasser gewaschen.
Nach dem Trocknen erhält man 132 g eines blauen Pulvers
der Formel
Cu-Pc-(3)
Der erhaltene Farbstoff ist in Wasser unlöslich. Er löst sich in Chloroform mit türkisblauer Farbe.
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Claims (5)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von mit wassermischbaren
Quellmitteln gequollenen Cellulosefasern oder diese enthaltenden Mischfasern, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Fasern mit Farbstoffen der allgemeinen Formel
.(SO2-O-Ar)
(Hal),-Pc
worin
Pc den Rest eines Cu-, Ni- oder Co-phthalocyanin-Moleküls
Ar Aryl,
7, ein Wasserstoff-, Alkalimetall- oder Ammoniumion,
Hai Chlor oder Brom, χ 2 bis 4,
y O bis 1 und χ + y ^. 4/ sowie
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ORIGINAL INSPECTED
ζ O bis 4 bedeuten,
behandelt und den Farbstoff durch Hitzebehandlung fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel des Anspruchs 1 verwendet,
worin
Ar für einen Phenyl- oder Naphthylrest stehen, die durch Halogen, Cj-C^-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy,
die ihrerseits durch Halogen, Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy
weitersubstituiert sein können, Nitro, Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Carbonsäure-C.-Cgalkylester,
Carbonsäure-phenylester, Carbonsäurebenzylester, Cj-C^Alkylmercapto, C.-C4-Alkylsulfinyl,
Cj-C.-Alkylsulfonyl, Aminocarbonyl oder
-sulfonyl, Mono - oder Di-alkyl-aminocarbonyl
oder -sulfonyl mit insgesamt 1-4-Kohlenstoffatomen,
Harnstoff, Cyclohexyl oder Phenyl, das seinerseits durch die vorstehend genannten Reste weitersubstituiert
sein kann.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe der Formel des Anspruchs 1 verwendet, worin
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Ar einen Phenyl-Rest darstellt, der durch einen oder
mehrere Alkyl-Reste, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome
tragen, substituiert ist.
4, Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe verwendet, deren Pc-Rest für den Rest von Cu- oder Ni-phthalocyanin steht und
die Summe von χ und y 3 bis 4 beträgt.
5. Zubereitungen zum Färben und Bedrucken von mit Wassermischbaren
Quellmitteln gequollenen Cellulosefasern oder diese enthaltenden Mischfasern, dadurch gekennzeichnet,
daß sie einen Farbstoff der allgemeinen
Formel
.(SO2-O-Ar) (Hal),-Pc^
worin
Pc den Rest eines Cu-, Ni- oder Co-phthalocyanin-Moleküls,
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Ar Aryl,
Z Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder ein Ammoniumion,
Hal Chlor oder Brom,
χ 2 bis 4
y O bis 1 und χ + y = 4, sowie
ζ O bis 4 bedeuten,
enthalten.
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Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| DE19792909012 DE2909012A1 (de) | 1979-03-08 | 1979-03-08 | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
| US06/123,866 US4277245A (en) | 1979-03-08 | 1980-02-22 | Process for dyeing and printing cellulose fibres |
| JP2743180A JPS55122083A (en) | 1979-03-08 | 1980-03-06 | Dyeing and printing method and composition for cellulosic fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792909012 DE2909012A1 (de) | 1979-03-08 | 1979-03-08 | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2909012A1 true DE2909012A1 (de) | 1980-09-11 |
Family
ID=6064787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792909012 Withdrawn DE2909012A1 (de) | 1979-03-08 | 1979-03-08 | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4277245A (de) |
| JP (1) | JPS55122083A (de) |
| DE (1) | DE2909012A1 (de) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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- 1979-03-08 DE DE19792909012 patent/DE2909012A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-02-22 US US06/123,866 patent/US4277245A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-06 JP JP2743180A patent/JPS55122083A/ja active Pending
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4277245A (en) | 1981-07-07 |
| JPS55122083A (en) | 1980-09-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |