DE2900267A1 - Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents
Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendungInfo
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Description
DR. BERG DIPL.· ING. SlAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAlR
PATENTANWÄLTE Postfach 860245 · 8000 München 86
Anwaltsakte: 29
. Januar 1979
CIBA-GEIGY AG
Basel / SCHWEIZ
Basel / SCHWEIZ
Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
Case 1-11555/-
f (089) 988272 988273 988274 9J3310
BERGSTAPFPATENT München TELEX: 0524560 BERG d
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^ya Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270)
Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)
CIBA-GElGY AG, CH-4002 Basel V,*| O/^"v""~ Vj| !Cl \3 T
1-11535/-
Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft Reaktivfarbstoffe der Formel
| Ο | -N | Cu — | NH | - C | ^Y | C | Cl | -N- | A | -N- | C | C |
1
Cl |
| ι | ΐ | ι | It | ι | ι | Il | |||||||
| ilr | = N- | Nn | N | Rl | R2 | N | |||||||
| O3H | HO/ | ||||||||||||
| -Q | |||||||||||||
| I | |||||||||||||
| fi | |||||||||||||
worin ein Y Wasserstoff, das andere Y SuIfο, R, und R^
Wasserstoff oder die Gruppe -N(R,)-A-N(R2)- ein Piperazinrest,
A ein Alkylen- oder Arylenrest:, und Z eine Amino-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe ist, und der Benzolring B ausser der
-SOoH Gruppe weitere Substituenten enthalten kann.
Der Alkylen- oder Arylenrest A leitet sich von einem aliphatischen oder aromatischen Diamin ab. So kann A ein
langer (z.B. mit 10 oder mehr Kohlenstoffatomen) oder kürzerer, geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest sein;
insbesondere kommt ein Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in Betracht, z.B. Aethylen, Propylen, Butylen,
Hexylen oder Cyclohexylen. Vorzugsweise ist A ein aromatischer Rest, z.B. ein Naphthylenrest, der Rest eines Diphenyle oder
Stilbens oder insbesondere ein Phenylenrest. Der Rest A kann weitere Substituenten enthalten, z.B. Halogenatome, wie Fluor,
Chlor und Brom, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Aethyl und Propyl, Alkoxygruppen mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Aethoxy, Propyloxy und Iso-
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propyloxy,. Acylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
wie Acetylamino, Propionylamino und Benzoylamino, Ureido-,
Nitro-, Carboxy- und SuIfogruppen. Sofern A ein Alkylenrest
ist, können R, und R2 auch eine geschlossene aliphatische
Kette bilden, so dass das Brückenglied
-N-A-N-
Rl R2
ein Piperazinrest ist. Vorzugsweise ist A ein Phenylenrest. Für den Rest Z kommen z.B. in Betracht, als Aminogruppe:
-NH-, Hydroxylamino, Hydrazino, Phenylhydrazino, SuIfophenylhydrazino,Methylamino,
Aethylamino, Propylamiho, Isopropylamino,
Butylamino, ß-Methoxyäthylamino, γ-Methoxypropylamino,
N,N-Dimethylamino3 N,N-Dia"thylamino, N-Methyl-N-phenylamino,
N-Aethyl-N-phenylamino, ß-Chloräthylamino, ß-Hydroxyä"thylamino,
γ-Hydroxypropylamino, Benzylamino, Cyclohexylamino, Morpholino,
Piperidino, Piperazino, und vor allem aromatische Aminogruppen, wie Phenylamino, Toluidino, Xylidino, Chloranilino, Anisidino, '
Phenetidino, 2-, 3- und 4-Sulfoanilino, 2,5-Disulfoanilino, SuI-fomethylanilino,
N-Sulfomethylanilino, 3- und 4-Carboxyphenylamino,
2-Carboxy-5-sulfophenylamino-, 2-Carboxy-4-sulfophenylamino,
4-Sulfonaphthyl(l)-amino, 3,6-Disulfonaphthyl(l)-amino, 3,6,8-Trisulfo-naphthyl(l)-amino und 4,6,8-Trisulfonaphthyl(l)-amino;
als Alkoxygruppe: Methoxy, Aethoxy, Propyloxys Isopropyloxy,
Butyloxy, ß-Methoxyä'thoxy, ß-Aethoxyä"thoxy, γ-Methoxypropoxy,
γ-Aethoxypropoxy, γ-Propoxypropoxy, γ-Isopropoxypropoxy;
als Alkylthiogruppe: Methylthio und Aethylthio.
Als weitere Substituenten, die der Benzolring B ausser
der -SOßH Gruppe tragen kann, kommen in Betracht: Halogen,
wie Chlor, Brom und Fluor, Nitro, Acetylamino, Methyl, Cyan, Carboxy und SuIfο. Vorzugsweise befindet sich die -SOoH Gruppe
in para-Stellung und gegebenenfalls ein weiterer Substituent
in ortho-Stellung zum komplexbildenden Sauerstoffatom.
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Bevorzugt unter den Reaktivfarbstoffen der Formel (1)
sind Reaktivfarbstoffe der Formel
C C-NH-A-NH-C
I Il I
NN N
I f
Cl
C -
Il
SO3H Cl
worin A ein Sulfophenylrest und Z eine Aminogruppe ist.
Als Sulfophenylenrest ist A in Formel (2) insbesondere ein 1,3- oder 1,4-Phenylenrest, der durch eine oder zwei Sulfogruppen
substituiert ist, z.B. 2- oder 3-Sulfo-l,4-phenylen, 4- oder 6-Sulfo-l,3-phenylen, 2,6- oder 3,5-Disulfo-l,4-phenylen, 2,5-Disulfo-l,4-phenylen
und 4,6-Disulfo-l,3-phenylen. Unter Aminogruppe
in der Definition von Z in Formel (2) ist hier wie auch im folgenden nicht nur die ^N-Gruppe, sondern auch eine substituierte
Aminogruppe, z.B. Methylamino, Diäthylamino, ß-Hydroxya'thylamino,
Phenylamino, Sulfophenylamino, Naphthylamine, oder auch eine cyclische Aminogruppe, z.B. der Piperidino- oder Morpholinorest,
oder z.B. der Rest einer der Amino-, Hydroxy- oder Thiol/erbindungen, die bei der Beschreibung des Verfahrens
zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel (1) als mögliche Ausgangsstoffe genannt sind, zu verstehen.
Ein wertvoller Farbstoff aus der durch Formel (2) gekennzeichneten
bevorzugten Untergruppe ist der Reaktivfarbstoff der Formel
Die Farbstoffe der Formel (1) sind faserreaktiv, da sie in den beiden s-Triazinresten zusammen 2 abspaltbare Chloratome
enthalten.
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/IO
Unter fäserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den
Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren
vermögen.
Die Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel (1)
ist dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge eine diazotierte Diazokomponente der Formel
HO3S
eine Kupplungskomponente der Formel
HO NH
ein kupferabgebendes Mittel, 2,4,6-Trichlor-s-triazin (Cyanurchlorid)
der Formel
Cl-C C-Cl
Vs (6) ■
Cl
ein Alkylen- oder Arylendiamin der Formel
ein Alkylen- oder Arylendiamin der Formel
H(R1)N-A-N(R2)H (7)
und ein Amin, Alkohol oder Alkylthiol der Formel
H-Z (8)
kuppelt, metallisiert und kondensiert, wobei die Substituenten bzw. Reste X, Y, R,, R2, A, Z und B in den Formeln (4), (5),
(7) und (8) die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben.
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Vor allem verwendet man als Ausgangsstoffe eine Diazokomponente der Formel (4), worin die SOoH Gruppe im Benzolring
B in para-Stellung und gegebenenfalls ein Halogenatom, die Nitro-, Acetylamino-, Methyl-, Cyan-, Carboxy- oder Sulfogruppe
in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe steht, und Verbindungen der Formeln (5), (7) und (8), worin Y, R,, R2, A und Z die
unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben.
Vorzugsweise verwendet man als Ausgangsstoffe eine Diazokomponente
der Formel (4), worin die SOoH Gruppe in para-Stellung zur Hydroxygruppe steht und der Benzolring B ausser der
SOoH Gruppe, der OH Gruppe und der NH2 Gruppe keine weiteren
Substituenten trägt, eine Kupplungskomponente der Formel (5), worin'das ß-ständige Y die Sulfogruppe ist, Cyanurchlorid, ein
Arylendiamin der Formel
H2N - A - NH2 (9) ,
worin A ein Sulfophenylrest ist, und als Verbindung der
Formel (8) ein Amin.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform setzt man 2-Aminophenol-4-sulf
onsa'ure, l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
Cyanurchlorid, l,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure, Ammoniak und ein kupferabgebendes Mittel zu dem Reaktivfarbstoff der
Formel (3) um.
Da die einzelnen oben angegebenen Verfahrensschritte, nämlich Diazotierung, Kupplung, Metallisierung und mehrfache
Kondensation in unterschiedlicher Reihenfolge, gegebenenfalls teilweise auch gleichzeitig, ausgeführt werden können, sind verschiedene
Verfahrensvarianten möglich . Die für jede Teilreaktion zu verwendenden Ausgangsstoffe ergeben sich aus Formel (1)r
Im allgemeinen führt man die Umsetzung schrittweise nacheinander aus, wobei die Reihenfolge der einfachen Reaktionen
zwischen den einzelnen Reaktionskomponenten der Formeln (4) bis (8) und dem kupferabgebenden Mittel frei gewählt werden
kann.
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Wichtige Verfahrensvarianten sind dadurch gekennzeichnet,
dass man
1. Eine Diazokomponente der Formel (4) diazotiert und auf
eine Kupplungskomponente der Formel (5) kuppelt, die erhaltene Azoverbindung kupfert, den Kupferkomplex mit dem Cyanurchlord
der Formel (6) kondensiert, das Monokondensationsprodukt mit einem Alkylen- oder Arylendiamin der Formel (7)
kondensiert, das erhaltene sekundäre Kondensationsprodukt mit Cyanurchlorid kondensiert, und ein Chloratom im
externen s-Triazinrest durch Kondensation mit einem Amin, Alkohol oder Alkylthiol der Formel (8) durch eine Amino-,
Alkoxy- oder Alkylthiogruppe ersetzt.
Die beiden letzten Reaktionsschritte können auch in umgekehrter Reihenfolge ausgeführt werden, indem man das
oben genannte sekundäre Kondensationsprodukt in läzter Stufe mit dem Monokondensationsprodukt aus Cyanurchlorid und einem
Amin, Alkohol oder Alkylthiol kondensiert; oder man kondensiert,
wie oben beschrieben den Kupferkomplex mit Cyanurchlorid und kondensiert die erhaltene Verbindung mit dem
sekundären Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid, einem Alkylen- oder Arylendiamin der Formel (7) und einem Amin,
Alkohol oder Alkylthiol der Formel (8). Die Kupferung kann auch nach der Kondensation der Azoverbindung mit Cyanurchlorid
oder nach einer der weiteren genannten Kondensationen, z.B. auch an letzter Stelle ausgeführt werden.
2. Cyanurchlorid mit einer Kupplungskomponente der Formel (5) kondensiert, auf das erhaltene primäre Kondensationsprodukt
eine diazotierte Diazokomponente der Formel (4) kuppelt, die entstandene Dichlor-s-triazinylamino-azoverbindung
kupfert, den Kupferkomplex mit einem Alkylen- oder Arylendiamin der Formel (7) kondensiert, das entstandene
sekundäre Kondensationsprodukt mit Cyanurchlorid kondensiert, und zuletzt ein Chloratom im externen s-Triazinrest durch
Kondensation mit einer Verbindung der Formel (8) durch eine Amino-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe ersetzt.
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Auch bei dieser AusführungsVariante kann die Kupferung
statt nach der Kupplung nach einer der sich anschliessenden Kondensationen ausgeführt werden.
3. eine diazotierte Diazokomponente der Formel (4), eine Kupplungskomponente der Formel (5) und Cyanurchlorid kuppelt
und kondensiert, ferner ein Alkylen- oder Arylendiamin der Formel (7), Cyanurchlorid und eine Verbindung der Formel (8) kondensiert,
und beide Zwischenprodukte miteinander kondensiert, und die Kupferung nach der Kupplung oder vor der Kondensation der
beiden Zwischenprodukte oder danach vornimmt.
4. Cyanurchlorid mit einer Kupplungskomponente der Formel (5) kondensiert, das Kondensationsprodukt mit einem Alkylen-
oder Arylendiamin der Formel (7) kondensiert, das entstandene sekundäre Kondensationsprodukt mit Cyanurchlorid kondensiert,
und dieses anschliessend mit einer Verbindung der Formel (8) kondensiert, auf das erhaltene Produkt eine diazotierte Diazokomponente
der Formel (4) kuppelt, und die erhaltene Azoverbindung in letzter Stufe kupfert.
5. eine diazotierte Diazokomponente der Formel (4) auf eine Kupplungskomponente der Formel (5) kuppelt, und die.erhaltene
Azoverbindung kupfert,. ferner das sekundäre Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid, einem Alkylen- oder Arylendiamin der
Formel (7) und einer Verbindung der Formel (8) mit Cyanurchlorid kondensiert, und die entstandene Zwischenverbindung mit dem oben
genannten Kupferkomplex kondensiert. Statt in letzter Stufe mit dem Kupferkomplex zu kondensieren, kann man auch mit der
nichtgekupferten Azoverbindung kondensieren und die Kupferung an letzter Stelle vornehmen.
6. ein Alkylen- oder Arylendiamin der Formel (7) mit
2 Mol Cyanurchlorid kondensiert, in dem entstandenen Kondensationsprodukt
ein Chloratom durch Kondensation mit einer Verbindung der Formel (8) durch eine Amino-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe
ersetzt, und das erhaltene Zwischenpro-
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dukt wie unter 5. mit dem Kupferkomplex kondensiert, oder mit
der nichtgekupferten Azoverbindung kondensiert und die Kupferung als letzten Verfahrensschritt ausführt.
7. das bireaktive Zwischenprodukt nach 6. mit einer Kupplungskomponente
der Formel (5) kondensiert, die erhaltene Verbindung mit einer diazotierten Diazoverbindung der Formel (4)
kuppelt, und an letzter Stelle kupfert.
Als Methode der Kupferung kommt nicht nur die bisher beschriebene, übliche Methode in Betracht, bei der bereits
vor der Einwirkung des kupferabgebenden Mittels eine o,o'-Dihydroxyazoverbindung
vorliegt, sondern auch die oxydative Kupferung, bei welcher die zur Komplexbildung erforderliche Hydroxygruppe
erst während der Kupferungsreaktion durch gleichzeitige Einwirkung eines Oxydationsmittels in den Benzolkerns eingeführt
wird. Man benutzt dann statt einer l-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsä'ure
der Formel (4) die entsprechende l-Aminobenzol-3-sulfonsMure
als Diazokomponente.
Nach der Methode der verseifenden Kupferung kann man aber auch Diazokomponenten verwenden, die in 1-Stellung des
Benzolkerns statt einer Hydroxygruppe eine Alkoxygruppe, insbesondere die Methoxygruppe, enthalten, die unter geeigneten Reaktionsbedingungen
während der Kupferungsreaktion durch Abspaltung des Alkylrestes in die Hydroxygruppe umgewandelt wird.
Wenn man die Kupferung nach der Methode der oxydativen oder verseifenden Kupferung ausführt, und entsprechend der gegewählten
Verfahrensvariante im Stadium der Kupferung die H2N-Gruppe
in der Kupplungskomponente der Formel (5) noch frei, d.h. noch nicht an den Chlor-s-triazinrest gebunden ist, wie nach den
Verfahrensvarianten 1., 3., 5. und 6., so verwendet man vorteilhaft statt der Kupplungskomponenten der Formel (5) die entsprechenden
N-Acety!verbindungen als Kupplungskomponenten und spaltet
die Acetylgruppe nach vollzogener Kupferkomplexbildung durch Verseifung wieder ab.
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4S
In den nachfolgenden Beispielen ist die Herstellung der Zwischenprodukte nicht in allen Fällen beschrieben, sie ergibt
sich jedoch ohne weiteres aus dem oben gesagten.'
Als Ausgangsstoffe der Formeln (4) bis (8), die zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel (1) verwendet werden
können, seien genannt:
Diazokomponenten der Formel (4)
l-Hydroxy^-aminobenzol^-sulf onsäure,
1-Hydroxy-2-amino-6-chlorbenzol-4-sulfonsäure,
1-Hy dr oxy-2-amino-6-ni tr obenzdL-4-sulf onsäure,
l-Hydroxy^-amino-ö-acetyl-aminobenzol-4-sulf onsäure,
l-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulf onsäure, .
1-Methoxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure,
l-Methoxy-2-amino-6-chlorbenzol-4-sulfonsäure,
1-Aethoxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure,
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure, l-Amino-S-nitrobenzol-S-sulfonsäure,
1-Aminobenzol-3,5-disulfonsäure,
1- Hydroxy-2-aminobenzol-5-sulfonsäure, l-Hydroxy^-amino^-chlorbenzol-S-sulf onsäure,
l-Hydroxy-2-amino-4-methylbenzol-5-sulfonsäure, l-Hydroxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure,
l-Hydroxy-2-amino-4-methylbenzol-6-sulfonsäure,
l-Hydroxy^-amino^-nitrobenzol-ö-sulf onsäure.
Kupplungskomponenten der Formel (5)
1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure (H-Säure),
l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure (K-Säure),
1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure.
2,4,6-Trichlor-s-triazin (Cyanurchlorid) der Formel
(6)
Alkylen- oder Arvlendiamine der Formel (7)
Aethylendiamin, n-Propylendiamin, n-Butylendiamin,
1-Methyl-n-propylendiamin,
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-ys-
2500267
n-Hexylendiamin,
2-Aethyl-n-butylendiamin,
1,3-Diaminobenzol, 1,4-Diaminobenzol,
1,ß-Diamino-A-chlorbenzol}
l,3-Diamino-4-methylbenzol, l,3-Diamino-4-äthylbenzol,
1, S-Diamino^-methoxybenzol, I,3-Diamino-4-äthoxybenzol,
1,4-Diamino-2-tne thy lbenzol, 1,4-Diamino-2-methoxybenzol,
1,4-Diamino-2-äthoxybenzol,
1,4-Diamino-2-chlorbenzol, 1,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol,
1,4-Diamino-2,5-diathylbenzol,
1,4-Diamino-2-methy1-5-methoxybenzol,
1,4-Diamino-2,5-dimethoxybenzol,
1,4-Diamino-2,5-diäthoxybenzol,
2,6-Diamino-naphthalinj .
l,3-Diamino-2,4,6-trimethylbenzol,
1,4-Diamino-2,3,5,6-tetramethylbenzol,
1,3-Diamino-4-nitrobenzol, 4,4'-Diaminostilben, 4,4 f-Diaminodiphenylmethan,
4,4'-Diaminodiphenyl (Benzidin), 3,3'-Dimethylbenzidin,
3,3'-Dimethoxybenzidin, 3,3'-Dichlorbenzidin,
3,3'-Dicarboxybenzidin, 3,3'-Dicarboxymethoxy-benzidin,
2,2'-Dimethylbenzidin, 4,2'-Diaminodiphenyl (Diphenylin),
2,6rDiaminonaphthalin-4,8-disul£onsa'ure,
1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure,
1,4-Diaminobenzol-2,6-disulfonsäure,
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1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure,
ljS-Diaminobenzol^, 6-disulf onsäure,
l-Amino-3-acetylaminobenzol (nachträglich verseift), l-Amino-S-acetylamino-o-methylbenzol (nachträglich verseift), l-Amino-S-acetylamino-ö-methoxybenzol (nachträglich verseift), 1,4-Diamino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure, l,4-Diamino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure, 3-(3'-bzw.4'-Aminobenzoylamino)-l-aminobenzol-6-sulfonsäure, 1-(4'-Aminobenzoylamino)-4-aminobenzol-2,5-disulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-2-carbonsäure,
ljS-Diaminobenzol^, 6-disulf onsäure,
l-Amino-3-acetylaminobenzol (nachträglich verseift), l-Amino-S-acetylamino-o-methylbenzol (nachträglich verseift), l-Amino-S-acetylamino-ö-methoxybenzol (nachträglich verseift), 1,4-Diamino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure, l,4-Diamino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure, 3-(3'-bzw.4'-Aminobenzoylamino)-l-aminobenzol-6-sulfonsäure, 1-(4'-Aminobenzoylamino)-4-aminobenzol-2,5-disulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-2-carbonsäure,
1,3-Diaminobenzol-4-carbonsäure j
lj4-Diamino-2-methylbenzol,
4,4'-Diaminodiphenyloxid,
4,4'-Diäminodiphenylharnstoff-2,2'-disulfonsäure,
4,4'-Diaminodiphenyloxyäthan-2,2'-disulfonsäure,
4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure,
4,4'-Diaminodiphenyläthan-2,2'-disulfonsäure,
Piperazin.
Amine, Alkohole und Alkylthiole der Formel (8)
Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Aethylamin, Diäthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Dibutylamin, Isobutylamin,
sek.-Butylamin, tert.-Butylamin, Hexylamin, Methoxyäthylamin,
Aethoxyäthylamin, Methoxypropylamin, Chloräthylamin, Hydroxyäthylamin,
Dihydroxyäthylamin, Hydroxypropylamin, Aminoäthansulfonsäure, ß-Sulfatoäthylamin, Benzylamin, Cyclohexylamin,
Anilin, o-, m- und p-Toluidin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-
und 3,5-Dimethylanilin, o-, m- und p-Chloranilin, N-Methylanilin,
N-Aethylanilin, 3- oder 4-Acetylaminoanilin, o-, m- und
p-Nitroanilin, o-, m- und p-Aminophenol,2-Methyl-4-nitroanilin,
2-Methyl-5-nitroanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 3-Methyl-4-nitro-anilin,
2-Nitro-4-methyl-anilin, 3-Nitro-4-methylanilin, o-, m- und p-Anisidin, o-, m- und p-Phenetidin,
Naphthylamin-(l), Naphthylamin-(2), Orthanilsäure, Metanilsäure,
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nt
-*■-
2S00267
SuIfanilsäure, Anilin-2,4-disulfonsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure,
Anthranilsäure, m- und p-Aminobenzoesäure, 2-Aminotoluol-4-sulfonsä'ure,
2-Aminotoluol-5-sulfonsä'ure, p-Aminosalicylsäure, l-Amino^-carboxy-benzol-S-sulfonsäure, 1-Amino-2-carboxy-benzol-5-sulfonsä"ure,
l-Amino-S-carboxybenzol^-
sulfonsäure, l-Naphthylamin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- und
-8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-l-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- und
-8-sulfonsäure, l-Naphthylamin-2,-4-,-2,5-, -2,7-, -2,8-,
-3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8- und -5,8-disulfonsäure,
2-Naphthylamin-l,5-, -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3,7-, -4,7-, -4,8-, -5,7- und 76,8-disulfonsäure, 1-Naphthylamin-2,4,6-,
-2,4,7-, -2,5,7-, 3,5,7-, 3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-Naphthylamin-l,3,7-, -1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-,
-3,6,-8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-, 3- und 4-Aminopyridin,
2-Aminobenzthiazol, 5-, 6- und 8-Aminochinolin, 2-Aminopyrimidin,
Morpholin, Piperidin, Piperazin, Wasser, Methanol, Aethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol,
sek.-Butanol, tert.-Butanol, Hexanol, Cyclohexanol, ß-Methoxyäthanol,
ß-Aethoxy-äthanol, γ-Methoxy-propanol, γ-Aethoxypropanol,
ß-Aethoxy-ß-äthoxy-äthanol, Glycolsäure, · ' Methanthiol, Aethanthiol, Propanthiol, Isopropanthiol,
n-Butanthiol, Thioglycolsäure, Thioharnstoff.
Die Diazotierung der Diazokomponenten der Formel (4)
erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in wässrig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die
Kupplung auf die Kupplungskomponenten der Formel (5) bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten.
Als kupferabgebendes Mittel kann man Salze verwenden, welche das Kupfer als Kation enthalten, z.B. Kupfersulfat,
Kupferacetat. In manchen Fällen ist die Verwendung komplexer Kupferverbindungen von Vorteil, z.B. in Form von Kupfer-Ammin-Komplexen,
wie Kupfertetranuninsulfate aus Kupfersulfat und Ammoniak, Pyridin oder Monoäthanolamin, oder in Form von Verbin-
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fß
düngen, welche das Kupfer komplex gebunden enthalten, z.B. komplexer
Kupferverbindungen der Alkalisalze aliphatischer Aminocarbonsäuren oder Hydroxycarbonsäuren, wie des Glykokolls, der
Milchsäure und vor allem der Weinsäure, wie Natriumkupfertartrat.
Die Behandlung mit dem kupferabgebenden Mittel kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z.B. bei Raumtemperatur,
falls leicht metallisierbare Ausgangsverbindungen vorliegen oder, wenn gleichzeitig mit der Metallisierung eine Entalkylierung
stattfinden muss, durch Erwärmen auf Temperaturen zwischen 50 und 120° im offenen Gefäss, z.B. unter R.ückflusskühlung
oder gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss unter Druck, wobei die pH-Verhältnisse durch die Art des gewählten Metallisierungsverfahrens gegeben sind; z.B. eine saure Kupferung mit Kupfersulfat,
eine alkalische Kupferung mit Kupfertetramminsulfat. Gewünschtenfalls können bei der Metallisierung auch Lösungsmittel,
wie z.B. Alkohol, Dimethylformamid, usw. zugesetzt werden. Im Falle der oxydativen Kupferung wird dem Reaktionsgemisch
noch ein Oxydationsmittel, insbesondere Wasserstoffperoxyd zugefügt, und die Reaktion im übrigen in der beschriebenen Weise
durchgeführt.
Die Kondensationen des Cyanurchlorids mit den Kupplungskomponenten
der Formel (5), den Alkylen- oder Arylendiaminen der Formel (7) und den Verbindungen der Formel (8) erfolgen vorzugsweise
in wässriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem
pH-Wert. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende Chlorwasserstoff laufend durch Zugabe wässriger Alkalihydroxyde,
-carbonate oder -bicarbonate neutralisiert.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (1) können isoliert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden.
Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten
Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln und/oder Puffermitteln, z.B. nach Zugabe eines Gemisches glei-
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eher Teile Mono- und Dinatriumphosphat, getrocknet werden; vorzugsweise
wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung
des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemässen trockenen Präparate direkt, d.h.
ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (1) zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität, einen hohen Fixiergrad, gutes Aufbauvermögen
und eine gute Auswaschbarkeit der nicht fixierten Anteile aus. Die mit den Reaktivfarbstoffen der Formel (1) erhältlichen
Färbungen und Drucke sind farbstark und haben eine gute Lichtechtheit sowie gute Nassechtheiten, z.B. eine gute
Waschechtheit.
Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpolyamidfasern
und Superpolyurethanen, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte
Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl für das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren,
wonach die Ware mit wässrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die
Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.
Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen
Fasern, z.B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.
Zwecks Verbesserung der Nassechtheiten empfiehlt es sich die Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit
kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten
Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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2ή
2SOO267
Eine neutrale Aufschlämmung von 58,05 Teilen des Kupferkomplexes der Formel
NH,
in 400 Teilen Wasser wird bei 0 bis 50C mit einer feinen
Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 200 Teilen Eiswasser versetzt. Durch Zutropfen von 2-n Natronlauge wird
der pH-Wert während der Kondensation zwischen 6-7 gehalten, wobei man die Temperatur langsam auf Zimmertemperatur ansteigen
lässt. Nach erfolgter Kondensation gibt man zur klaren Lösung des Dichlortriazinfarbstoffes eine neutrale Lösung von
18,8 Teilen p-Phenylendiaminsulfonsäure in 200 Teilen Wasser
und neutralisiert die freiwerdende Salzsäure mit 2-n Natronlauge. Gegen das Ende der zweiten Kondensation erwärmt man
das Reaktionsgemisch auf 400C und isoliert den erhaltenen
Monochlortriazinfarbstoff durch Zugabe von Kochsalz.
88,0 Teile des so erhaltenen Farbstoffes der Formel
O NH
N N ^C7
HO3S-^^o3H Cl
werden in 1000 Teilen Wasser neutral gelöst und bei 0 bis 50C mit einer feinen Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid
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2S00267
in 150 Teilen Eiswasser versetzt. Während der Kondensation wird der pH-Wert durch Zutropfen von 2-n Natronlauge bei
7 gehalten. Nach erfolgter Acylierung wird die Farbstofflösung mit 60 Teilen einer konz. wässerigen Ammoniaklösung
versetzt und 3 Stunden auf 40 bis 450C erwärmt. Durch Zugabe
von Kaliumchlorid wird der Farbstoff der Formel
-NH-C C-NH0 I Il 2
1 N N cn it L* ,
3 "1^C /
I Cl
ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Das so
erhaltene Produkt färbt Baumwolle nach dem Ausziehverfahren in violetten Tönen.
In Tabelle 1 sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die Baumwolle ebenfalls in violetten Tönen färben und die
gemäss Beispiel 1 dadurch erhalten werden, dass man einen Monoazofarbstoff der Formel
in welchem X die in Kolonne I angegebene Bedeutung hat, nacheinander mit einem Diamin der Kolonne II, mit Cyanur
chlorid und einem Amin der Kolonne III kondensiert.
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/3
2SO0267
| I | -Cl | II | III | |
| 1 | 1,4-Diaminobenzol- | Ammoniak | ||
| -SO3H | '2-sulfonsäure | |||
| 2 | -NHCOCH3 | Il | Il | |
| 3 | -NO2 | Il | Il | |
| 4 | -H | Il | Il | |
| 5 | 1,3-Diaminobenzol- | Il | ||
| -Cl | 4-sulfonsäure | |||
| 6 | -SO3H | Il | Il | |
| 7 | H | ti | It | |
| 8 | 1,4-Diaminobenzol- | Il | ||
| It | 2-carbonsäure | |||
| 9 | l,4-Diamino-2- | Il | ||
| methylbenzol-5- | ||||
| t! | sulfonsäure | |||
| 10 | 174-Diaminobenzol- | Il | ||
| I! | 2,5-disulfonsäure | |||
| 11 | 1,4-Diaminobenzol- | Aethanolamin | ||
| I! | 2-sulfonsa'ure | |||
| 12 | Il | Il | Aethylamin | |
| 13 | It | Il | DiM thanolamin | |
| 14 - | Il | It | Morpholin | |
| 15 | ti | It | Anilin | |
| 16 | Il | It | Me t han i 1 s ä'ur e | |
| 17 | M | Il | Methylamin | |
| 18 | Il | M | o-Anisidin | |
| 19 | 11 | It | N,N-Dimethylamin | |
| 20 | Il | Isopropylamin |
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J*
2S00267
| I | II | III | Taurin | |
| 21 | H | l,4-Diaminobenzol-2- | ||
| sulfonsäure | o-Toluidin | |||
| 22 | H | Il | N-Aethylanilin | |
| 23 | H | Il | SuIfanilsäure | |
| 24 | H | Il | 2-Naphthylamin-4,8- | |
| 25 | H | Il | disulfonsäure | |
| 3-Aminophenylharnstoff | ||||
| 26 | H | π | m-Chloranilin | |
| 27 | H | ti | m-Toluidin | |
| 28 | -SO3H | Il | p-Chloranilin | |
| 29 | fl | Il | p-Aminoacetanilid | |
| 30 | fl | ti | 2}4-Dimethylanilin | |
| 31 | ti | It | Benzylamin | |
| 32 | -Cl | 1j3-Diaminobenzol-4- | ||
| sulfonsäure | Cyclohexylamin | |||
| 33 | π | Il | N-Methylanilin | |
| 34 | It | It | 4-Aminosalicylsäure | |
| 35 | Il | Il | 2-Naphthylamino-6- | |
| 36 | π | It | sulfonsäure | |
| o-Toluidin | ||||
| 37 | H | 1 j 4-Diaminobenzol- | ||
| 2,5-disulfonsäure | p-Aminobenzoesäure | |||
| 38 | H | It | Ammoniak | |
| 39 | H | 1,3-Diaminopropylen | Metanilsäure | |
| 40 | H | 1,4-Diaminocyclohexan | Taurin | |
| 41 | H | Piperazin |
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Kondensiert man 88,0 Teile des Farbstoffes der Formel
0 NH C
7 \\_nh.
SO3H Cl
dessen Herstellung im Beispiel 1 beschrieben wurde, mit 16,5 Teilen 2-Amino-4,6-dichlortriazin, so erhält man einen
Farbstoff, der praktisch identisch ist mit dem Farbstoff aus Beispiel 1.
Eine wässerige, neutrale Lösung von 72,85 Teilen des Dichlortriazinfarbstoffes der Formel
NH — C C-Cl
SO3H Cl
dessen Herstellung im Beispiel 1 beschrieben ist, wird mit einer wässerigen, neutralen Lösung von 31,65 Teilen 2-Amino-4-(4'-amino-3'-sulfophenylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin
versetzt. Man erwärmt das Reaktionsgemisch auf 40 bis 450C und
hält den pH-Wert durch Zugabe von 2-n Natronlauge zwischen 6 und 7„ Nach beendeter Kondensation wird der Farbstoff ausgesalzen,
abgesaugt und im Vakuum getrocknet.
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Der so erhaltene Farbstoff der Formel
Cu 0 NH C C— NH-vj)>—NH- C C
N=N-^} KJ sw \J
HO S SOoH Cl Cl
SO H 3 3
färbt Baumwolle in violetten Tönen.
Praktisch derselbe Farbstoff wie in Beispiel 3 wird erhalten, wenn eine wässerige Lösung von 31,65 Teilen
2-Amino-4-(4'-amino-3'-sulfophenylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin
zunächst mit 18,5 Teilen Cyanurchlorid umgesetzt wird und erst am Schluss die Kondensation mit 58,05 Teilen des Kupferkomplexes
der Formel
0 NH,
durchgeführt wird,
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88,0 Teile des Farbstoffes der Formel
dessen Herstellung im Beispiel 1 beschrieben wurde, werden in
üblicher Weise mit 18,0 Teilen Methoxydichlortriazin umgesetzt.
Man erhält einen Farbstoff, der Baumwolle in violetten Tönen färbt.
Aehnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn anstelle von Methoxydichlortriazin äquivalente Mengen an Isopropoxydichlortriazin
oder Aethoxyäthoxydichlortriazin zur Acylierung verwendet werden.
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2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 5 bis 20 Teilen Harnstoff und
2 Teilen kalzinierter Soda in 100 Teilen Wasser bei 20 bis 50° gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wir'1, ein Baumwollgewebe
imprägniert, sodass es um 60 bis 80% seines Gewichtes
zunimmt, und dann getrocknet. Danach wird während % bis 5 Minuten bei 140 bis 210 thermofixiert, dann während einer
Viertelstunde in einer 0,l%igen kochenden Lösung eines
ionenfreien Waschmittels geseift, gespült und getrocknet.
2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 2 bis 10 Teilen
Kochsalz oder kalziniertem Glaubersalz bei 75° gelöst. Man geht mit 2 bis 3 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses
Färbebad ein und hält die Temperatur während 30 bis 60 Minuten ' konstant. Danach werden 2 Teile kalzinierter Soda und 0,3 ml
Natronlauge (36° Be) zugegeben. Die Temperatur wird weitere 45 bis 60 Minuten bei 75 bis S0° gehalten, dann wird während
15 Minuten in einer 0,l%igen kochenden Lösung eines icnanfreien
Waschmittels geseift, gespült und getrocknet.
2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsuTfonsaurem
Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, sodass es um
75% seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20 warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und
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300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme
ab, dämpft die Färbung während 30 Sekunden"bei 100 bis 101°, spült, seift während einer Viertelstunde in
einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels;
spült und trocknet.
2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes
werden in 100 Teilen Wasser gelöst.
Die Lösung gibt man zu 1900 Teilen kaltem Wasser, fügt 60 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines
Baumwollgewebes in dieses F'ärbebad ein.
Man steigert die Temperatur auf 40 , wobei nach 30 Minuten 40 Teile, kalzinierte Soda und nochmals 60 Teile
Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 40°, spult und seift dann die Färbung während
15 Minuten in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
2 Teile des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden unter schnellem Rühren in 100 Teile einer Stammverdickung,
enthaltend 45 Teile 5%ige Natriumalginatverdickung, 32 Teile Wasser, 20 Teile Harnstoff, 1 Teil m-nitrobenzolsulfonsaures
Natrium sowie 2 Teile Natriumcarbonat, eingestreut.
Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine und dämpft den
erhaltenen bedruckten Stoff 4 .bis 8 Minuten bei 100° in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem
und heissem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen
lassen, und anschliessend getrocknet.
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Claims (20)
1. Reaktivfarbstoffe der Formel
O Cu O NH C C—N—A—N-C C-Z
I I H I ι 1 ü
ei ei CD
worin
ein Y Wasserstoff, das andere Y SuIfο, R-, und R2 Wasserstoff
oder die Gruppe -N(Ri)-A-N (Rn)- ein Piperazinrest} A ein
Alkylen- oder Arylenrest, und Z eine Amino-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe ist, und der Benzolring B ausser der -SOoH
Gruppe weitere Substituenten enthalten kann.
2. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin die SOoH
Gruppe im Benzolring B in para-Stellung und gegebenenfalls ein Halogenatom, die Nitro-, Acetylamino-, Methyl-, Cyan-,
Carboxy- oder Sulfogruppe in ortho-Stellung zum komplexbildenden Sauerstoffatom steht, und Y, R-^5 R2, A und Z die in
Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 2, worin das B-ständige
Y die Sulfogruppe ist, R-, und R2 Wasserstoff oder die Gruppe
-N(R^)-A-N(R2)- der Piperazinrest, A Propylen, Phenylen,
das durch SuIfο, Carboxy und Methyl substituiert sein kann, Cyclonexylen oder Piperazinylen, Z -NH2, N-C-, _,-Alkylamino,
N,N-Di-C-,_,-Alkylamino, B-Sulfoäthylamino, ß-Hydroxyäthylamino,
N5N-Di-B-hydroxyäthylamino , Cyclohexylann.no , Benzylamino,
Phenylamino, das durch SuIfο, Methyl, Methoxy, Chlor,
Acetylamino, Ureido, Hydroxy und Carboxy substituiert sein kann, N-C-^_,-Alkyl-N-phenylamino, Naphthylamine, das durch
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- yt - 29UÜ267
Sulfo substituiert sein kann, Morpholino, C-, , -Alkoxy oder
C-, _# -Alkoxy alkoxy ist, die -SO3H Gruppe im Benzolring B in
para-Stellung zum komplexbildenden Sauerstoffatom steht und
der Benzolrest B als weiteren Substituenten Wasserstoff, Chlor, Nitro, Acetylamino oder Sulfo in ortho-Steilung zum
komplexbildenden Sauerstoffatom trägt.
4, Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 2, der Formel
0 Cu 0 NH—C C—NH-A-NH— C C-Z
I J I! I . ii
M ^k^k NN NN
Π—N=NTT x V'
SO3H HO3S SO3H C1 C1
worin A ein Sulfophenylenrest und Z eine Aminogruppe ist
5. Der Reaktivfarbstoff gemäss Anspruch 4, der Formel
# \ /7~\ 4 \
0 Cu 0 NH C C NH-V y—NH-C C-NH
_ 2
I) N~N Τ Il Ί ^Cy S03H ^C'
HO.S SOoH Cl Cl (3)
SO3H ό
6. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Formel
9 Cu Ο NH C' XC-N-A-N-C'/' NC-Z
-N=N r^V^ N N I Inn
3 HO3S γ cl cl (1)
worin ein Y Wasserstoff, das andere Y Sulfo, R, und R2
Wasserstoff oder die Gruppe -N(R-^)-A-N(R2)- ein Piperazinrest,
A ein Alkylen- oder Arylenrest, und Z eine Amino-,
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~
2yüO267
Alkoxy- oder Alkylthiogruppe ist, und der Benzolring B ausser
der -SOoH Gruppe weitere Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge
eine diazotierte Diazokomponente der Formel
OH
HO3S
(4)
eine Kupplungskomponente der Formel
ein kupferabgebendes Mittel, 2,4,6-Trichlor-s-triazin (Cyanurchlorid)
der Formel
Cl-C C-Cl
HH <« '
Cl
ein Alkylen- oder Arylendiamin der Formel
H(R1)N-A-N(R2)H (7)
und ein Amin, Alkohol oder Alkylthiol der Formel
H-Z (8)
kuppelt, metallisiert und kondensiert, wobei die Substituenten
bzw. Reste X, Y, R1, R2, A, Z und B in den Formeln (4), (5),
(7) und (8) die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben
7. Verfahren gemä'ss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass
man eine Diazokomponente der Formel (4), worin die SO3H Gruppe
im Benzolring B in para-Steilung und gegebenenfalls ein
Halogenatom die Nitro, Acetylamino-, Methyl, Cyan-, Carboxy- oder Sulfogruppe in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe steht,
und Verbindungen der Formeln (5), (7) und (8), worin Y, R1, R3
A und Z die in Anspruch 6 angegebenen Bedeutungen haben, als Ausgangsstoffe verwendet.
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8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (4), (5), (7) und (8),
worin das B-ständige Y die Sulfogruppe ist, R, und R^ Wasserstoff
oder die Gruppe -N(R-, )-A-N(Ro)- der Piperazinrest, A
Propylen, Phenylen, das durch SuIfο, Carboxy und Methyl substituiert
sein kann, Cyclohexylen oderPiperazinylen, Z -NH2, N-C, _, -Alkylamino, N,N-Di-C-, , -Alkylamino , ß-Sulfoäthylamino,
β-Hydroxyäthylamino, Ν,Ν-Di-ß-hydroxyäthylamino, Cyclohexylamino,
Benzylamino, Phenylamino, das durch SuIfο, Methyl,
Methoxy, Chlor, Acetylamino, Ureido, Hydroxy und Carboxy substituiert
sein kann, N-C-, _/-Alkyl-N-phenylamino, Naphthylann.no ,
das durch SuIfο substituiert sein kann, Morpholino, C-, ,-Alkoxy
oder C, A-Alkoxyalkoxy ist, die -SOoH Gruppe im Benzolring
B in para-Stellung zur Hydroxygruppe steht und der Benzolring B als weiteren Substituenten Wasserstoff, Chlor,
Nitro, Acetylamino oder SuIfο in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe
trägt, als Ausgangsstoffe verwendet.
9. Verfahren gemäss Anspruch 7, zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen
der Formel (2), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazokomponente der Formel (4), worin die SO3H Gruppe
in para-Stellung zur Hydroxygruppe steht und der Benzolring B ausser der SCsH Gruppe, der OH Gruppe und der NH2 Gruppe
keine weiteren Substituenten trägt, eine Kupplungskomponente der Formel (5), worin das ß-ständige Y die Sulfogruppe ist,
Cyanurchlorid, ein Arylendiamin der Formel
H2N - A - NH2 (9)
worin A ein Sulfophenylenrest ist, und als Verbindung der Formel (8) ein Amin als Ausgangsstoffe verwendet.
10. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
dass man 2-Aminophenol-4-sulfonsäure, l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
Cyanurchlorid, 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure,
Ammoniak und ein kupferabgebendes Mittel zu dem Reaktivfarbstoff der Formel (3) umsetzt.
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11. Verfahren gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsa"ure diazotiert und
auf l-Affiino-8-hydroxynaphthalin-3 , 6-disulfonsä'ure kuppelt, die
erhaltene Azoverbindung mit einem kupferabgebenden Mittel umsetzt und anschliessend mit Cyanurchlorid kondensiert, die entstandene
Dichlor-s-triazinverbindung mit p-Phenylen-diaminsulfonsä'ure
kondensiert, das sekundäre Kondensationsprodukt mit Cyanurchlorid kondensiert, und die danach vorliegende bireaktive Verbindung
mit Ammoniak zu dem R.eaktivfarbstoff 3er Formel
(3)
kondensiert.
12. Die gemäss den Beispielen erhaltenen Reaktivfarbstoffe,
13. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.
14. Die gemäss den Ansprüchen 6 bis 11 erhältlichen Reaktivfarbstoffe.
15. Verfahren gemäss den Färbe- bzw. Druckbeispielen.
16. Verwendung der Reaktivfarbstoffe gemäss den Ansprüchen
1 bis 5 bzw. der gemäss den Ansprüchen 6 bis 11 erhaltenen Reaktivfarbstoffe zum Färben und Bedrucken.
17. Verfahren zum Färben und Bedrucken unter Verwendung der Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1.
18.' Verfahren gemäss Anspruch 17 zum Färben von Cellulosefasern.
19. Färbe- und Druckpräparate, die Reaktivfarbstoffe gemäss Ansprüchen 1 bis 5 enthalten.
20. Das gemäss einem der Ansprüche 15 bis 18 gefärbte oder bedruckte Material, insbesondere das Textilmaterial.
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