CS209912B2 - Method of preparation of reactive dyes - Google Patents
Method of preparation of reactive dyes Download PDFInfo
- Publication number
- CS209912B2 CS209912B2 CS79157A CS15779A CS209912B2 CS 209912 B2 CS209912 B2 CS 209912B2 CS 79157 A CS79157 A CS 79157A CS 15779 A CS15779 A CS 15779A CS 209912 B2 CS209912 B2 CS 209912B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- sulfo
- sulfonic acid
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 11
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 17
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 hydroxylamino, hydrazino, phenylhydrazino, sulfophenylhydrazino Chemical group 0.000 claims description 77
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 49
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 17
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 17
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonate;hydron Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical group [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 claims description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 2
- 101150043850 Amtn gene Proteins 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 27
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 16
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 11
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 10
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 10
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N meta-toluidine Natural products CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 4
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AYUZLMYXSUAZAB-UHFFFAOYSA-N azanium;2,5-diaminobenzenesulfonate Chemical compound [NH4+].NC1=CC=C(N)C(S([O-])(=O)=O)=C1 AYUZLMYXSUAZAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N ortho-methyl aniline Natural products CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-aminobenzoic acid Natural products NC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1 LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFEUBXRSLPUMSI-UHFFFAOYSA-N [ClH]1NN=NC=C1 Chemical compound [ClH]1NN=NC=C1 IFEUBXRSLPUMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- ZOOWEPVSPDPLBQ-UHFFFAOYSA-N azanium;2,4-diaminobenzenesulfonate Chemical compound [NH4+].NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C1 ZOOWEPVSPDPLBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 2
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWQNVSVKVKKKOC-UHFFFAOYSA-N 2,5-diamino-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1N UWQNVSVKVKKKOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEMXXNLAGKMIQQ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diethoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CCOC1=CC(N)=C(OCC)C=C1N JEMXXNLAGKMIQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOVOBTLEKSQTFG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=C(OC)C=C1N FOVOBTLEKSQTFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanamine Chemical compound CCOCCN BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUYBLVGLMAUFF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1N HGUYBLVGLMAUFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRNGRPUAFPMH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O ZBMRNGRPUAFPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-ol Chemical compound COCCCO JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCLXKFUCPVGZEN-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MCLXKFUCPVGZEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 4-Amino-2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWUBBMDHSZDNTA-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-meta-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(N)=C1 ZWUBBMDHSZDNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQHVJMJEWQQXBS-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1N NQHVJMJEWQQXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTMVFRKAMOUORT-UHFFFAOYSA-N 4-ethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC=C(N)C=C1N PTMVFRKAMOUORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXCSXKQTOUHQIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 SXCSXKQTOUHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSBIJCMXAIKKKI-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-o-toluidine Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N DSBIJCMXAIKKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=CC2=C1 WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBEZNUQJZHDWEU-UHFFFAOYSA-L C(=O)([O-])C(O)C(O)C(=O)[O-].[Cu+2].[Na+] Chemical compound C(=O)([O-])C(O)C(O)C(=O)[O-].[Cu+2].[Na+] SBEZNUQJZHDWEU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KTYHLSMVMSGMDF-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C(C(=C1)N)O)(S(=O)(=O)O)Cl Chemical compound C1=CC(C(C(=C1)N)O)(S(=O)(=O)O)Cl KTYHLSMVMSGMDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMZPXKSQURJPHU-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCNC1=CC=CC=C1OC Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNC1=CC=CC=C1OC KMZPXKSQURJPHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXAKRVNQDBVMB-UHFFFAOYSA-N COC=1C(=NN=NC1Cl)Cl Chemical compound COC=1C(=NN=NC1Cl)Cl DGXAKRVNQDBVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-butylamine Natural products CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFHVYMOKUNECGQ-UHFFFAOYSA-N N.NC=CCN Chemical compound N.NC=CCN GFHVYMOKUNECGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGPPHSDDOFUUBC-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=C(C=C1)N)S(=O)(=O)[O-].C(C)(C)[NH3+] Chemical compound NC1=C(C=C(C=C1)N)S(=O)(=O)[O-].C(C)(C)[NH3+] NGPPHSDDOFUUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GURMOUHEESXVFT-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=C(C=C1)N)S(=O)(=O)[O-].C[NH2+]C Chemical compound NC1=C(C=C(C=C1)N)S(=O)(=O)[O-].C[NH2+]C GURMOUHEESXVFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPJLEQIWZKOOKS-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=C(C=C1)N)S(=O)(=O)[O-].C[NH3+] Chemical compound NC1=C(C=C(C=C1)N)S(=O)(=O)[O-].C[NH3+] XPJLEQIWZKOOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOXKECIIIAKPBR-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=CC(=C1)N)S(=O)(=O)[O-].C(C1=CC=CC=C1)[NH3+] Chemical compound NC1=C(C=CC(=C1)N)S(=O)(=O)[O-].C(C1=CC=CC=C1)[NH3+] BOXKECIIIAKPBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFIYQXRUEDTWNE-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=CC(=C1)N)S(=O)(=O)[O-].C1(CCCCC1)[NH3+] Chemical compound NC1=C(C=CC(=C1)N)S(=O)(=O)[O-].C1(CCCCC1)[NH3+] HFIYQXRUEDTWNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 description 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Chemical class 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-4-[(2,5-dichlorophenyl)carbamoyl]benzoate Chemical compound C1=C(N)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIAFAKRAAMSGX-UHFFFAOYSA-N quinolin-5-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=N1 XMIAFAKRAAMSGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJSRSRITMWVIQT-UHFFFAOYSA-N quinolin-6-amine Chemical compound N1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 RJSRSRITMWVIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká reaktivních barviv obecného vzorce I
~N -A 7 N“ C^C-Z гЦ Rz iK Λ
I I a ct (51) Int. Cl.5
C 09 B 62/04 C O? B 62/028
C 09 B 45/18 kde jedno Y je atom vodíku a druhé Y je sulfoskupina,
Ri a Ra jsou atom vodíku nebo· skupina obecného vzorce — N(Ri]—A—N(Ra) — je piperazinový zbytek,
A je alkylenový zbytek s 2 až 6 atomy uhlíku, cyklohexylenový zbytek nebo fenylenový zbytek, popřípadě substituovaný atomy halogenu, alkyly s 1 až 4 atomy uhlíku, . alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinami, karboxyskupinami a sulfoskupinamí, přičemž fenylenový zbytek nesmí obsahovat více než jednu sulfoskupinu a (I)
Z je -NHa skupina, hydroxylaminoskupiná, hydrazinoskupina, fenylhydrazinoskupina, sulfofenylhydrazinoskupina, alkylaminoskupina nebo Ν,Ν-dialkylamínoškupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém z alkylů, popřípadě substituované atomem halogenu, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou .s 1 až 4 atomy .uhlíku, sulfoskupinou nebo sulfátoskupinou, cyklohexylaminoskupina, benzylaminoskuplna, N-alkyl-N-íenylaminoskupiná s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, N-sulfome:thyl-N-fenylaminoskuplna, fenylaminoskupina, popřípadě substituovaná alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, atomem halogenu, acetylamino2 0 9 912 skupinou, ureidoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, karboxyskupinou, sulfoskupinou nebo sulfomethylskupinou, naftylatninoskupina, popřípadě substituovaná sulfoskupinou, pyridylaminoskupina, benzthiazolylaminoskupina, chinolylaminoskupina, pyrimidylaminoskupina, morfolinoskupina, piperidinoskupina, piperazinoskupina, hydroxyskupina, alkoxyskupina s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovaná karboxyskupinou, alkoxyalkoxyskupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém z alkoxylů, alkoxyal koxyalkoxyskupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém z alkoxylů, cyklohexyloxyskupina, alkylthioskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovaná karboxyskupinou nebo thioureidoskupina a benzenový kruh В může kromě -SOsH skupiny obsahovat další substituenty, atom halogenu, nitroskupinu, acetylaminoskupmu, methyl, kyanoskupinu, karboxyskupinu a sulfoskupinu.
Výhodná jsou reaktivní barviva obecného vzorce II
(II) kde
A je sulfofenylenový zbytek a
Z je aminoskupina.
Jako sulfofenylenový zbytek A v obecném vzorci II přichází zejména v úvahu 1,3- nebo 1,4-fenylenový zbytek substituovaný jednou nebo dvěma sulfoskupinami, například
2- nebo 3-sulfo-l,4-fenylen, 4- nebo 6-sulfo-1,3-fenylen, 2,6- nebo 3,5-disulfo-l,4-fenylen, 2,5-disulfo-l,4-fenylen, a 4,6-disulfo-l,3-fenylen. Pod pojmem aminoskupina se zde i v dalším Z ve vzorci II nerozumí pouze -NH2 skupina, ale také substituovaná ami noskupina, například methylaminoskupina, diethylaminoskupina, β-hydroxyethylaminoskupina, fenylaminoskupina, sulfofenylaminoskupina, naftylaminoskupina nebo také cyklická aminoskupina, například piperidinoskupina nebo morfolinoskupina nebo například zbytek aminosloučeniny, hydroxysloučeniny nebo thiolové sloučeniny, která se používá při přípravě reaktivních barviv obecného vzorce I jako výchozí sloučenina.
Velmi cenné je barvivo odvozené od barviva obecného vzorce II, a to barvivo, vzorce III
i и \ / i i · f Уон У
Cl ó Cl (lil)
Barviva obecného vzorce I jsou reaktivní s vlákny, protože Oba s-triazinové zbytky obsahují dohromady dva odštěpitelné atomy chloru.
Pod pojmem barviva reaktivní s vlákny se rozumí taková barviva, která mohou reagovat s hydroxyskupinami celulosy nebo s aminoskupinami přírodních nebo, syntetických polyamidů za tvorby kovalentních chemických vazeb.
Způsob přípravy reaktivních barviv obecného vzorce I se vyznačuje tím, že se v libovolném pořadí kopulují, metalisují a křondensují diazotovaná diazokomponenta obecného vzorce IV
OH
kopulační komponenta obecného vzorce V
У (V) činidlo poskytující měď, 2,4,6-trichlor-s-triazin (kyanurchlorid) vzorce VI ci-c/Nc_cl ά (VI) alkylen- nebo arylendiamin obecného vzorce VII
H(R1)N—A—N(R2)H (VII), a amin, alkohol nebo alkylthtol obecného vzorce VIII
H—Z (VIII), přičemž substituenty, popřípadě zbytky X, Y, Rl, R2, A, Z а В v obecných vzorcích IV, 209911—925 PICH 13 4 84
V, VII а VIII mají významy uvedené u obecného vzorce I.
Především se jako výchozí sloučeniny používají diazokomponenta Obecného vzorce
IV, kde -SO5H skupina na benzenovém kruhu je v para-poloze, a kde v orto-poloze к hydroxyskupině je popřípadě atom halogenu, nitroskupina, acetylaminoskupina, methyl, kyanoskupina, karfroxyskupina nebo sulfoskupina a sloučeniny obecných vzorců
V, VII а VIII, kde Y, Ri, Rs, A a Z mají význam uvedený u vzorce I.
S výhodou se jako výchozí látky používají diazokomponenta obecného vzorce IV, kde -SO3H skupina je v para-poloze к hydroxyskupině a benzenový kruh В -SO3H skupiny, -OH skupiny a -NHs skupiny neobsahuje žádné další substituenty, kopulační komponenta obecného vzorce V, kde Y v /3-poloze je sulfoskupina, kyanurchlorid, arylendiamin obecného vzorce IX
H2N—A—NHs (IX), kde A je sulfofenylenový zbytek, a jako sloučenina vzorce VIII amin.
Podle výhodného provedení se spolu nechají reagovat 2-aminofenol-4-sulfonová kyselina, l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina, kyanurchlorid, 1,4-diaminObenzen~2-sulfonová kyselina, amoniak a činidlo poskytující měď za vzniku reaktivního barviva vzorce III.
Protože jednotlivé stupně výše uvedeného postupu, zejména diazotaci, kopulaci, metalisaci, a vícenásobnou kondensaci lze provádět v různém pořadí, popřípadě také částečně současně, jsou možné různé varianty postupu. Pro: každou dílčí reakci se používané výchozí sloučeniny odvozují ze vzorce I. Obecně se reakce provádí postupně za sebou, přičemž pořadí jednotlivých reakcí mezi jednotlivými reakčními komponentami vzorců IV až VIII a činidlem poskytujícím měď lze libovolně volit.
Důležité varianty postupu se vyznačují tím, že
1. Diazokomponenta vzorce IV se diazotuje a kopuluje s kopulační komponentou vzorce V, do získané azosloučeniny se zavede měď, komplex s mědí se kondenzuje s kyanurchloridem vzorce VI, monokondenzační produkt se kondenzuje s alkylen- nebo arylendiaminem vzorce VII, získaný sekundární kondensační produkt se kondenzuje s kyanurchloridem a atom chloru ve vnějším s-triazinovém zbytku se kondenzací s aminem, alkoholem nebo alkylthiolem vzorce VIII nahradí za aminoskupinu, alkoxyskupinu nebo alkylthioskupinu.
Oba poslední reakční stupně lze též provést v obráceném pořadí tak, že se výše uvedený sekundární kondenzační produkt v posledním stupni kondenzuje s monokondenzačním produktem vzniklým z kyanurchloridu a aminu, alkoholu nebo alkylthiolu; nebo se kondenzuje, jak je výše popsáno, komplex s mědí s kyanurchloridem a získaná sloučenina se kondenzuje se sekundárním kondenzačním produktem z kyanur^ chloridu, alkylen- nebo arylendiaminu vzorce VII a aminu, alkoholu nebo alkylthiolu vzorce VIII. Zavádění mědi se může také provádět po kondenzaci azosloučeniny s kyanurchloridem nebo po jedné z dalších uvedených kondenzací, například také na posledním místě.
2. Kyanurchlorid se kondenzuje s kopulační komponentou vzorce V, získaný primární kondenzační produkt se kopuluje s diazotovanou diazokomponentou vzorce IV, do vzniklé dichlor-s-triazinylaminoazosloučeniny se zavede měď, komplex s mědí se kondenzuje s alkylen- nebo arylendiaminem vzorce VII, vzniklý sekundární kondenzační produkt se kondenzuje s kyanurchloridem a nakonec se atom chloru na vnějším s-triazinovém zbytku nahradí kondenzací se sloučeninou vzorce VIII za aminoskupinu, alkoxyskupinu nebo alkylthioskupinu.
Také při této variantě postupu lze zavedení mědi provést místo po· kopulaci až po jedné z posledních kondenzací.
3. Diazotovaná diaznkomponenta vzorce IV, kopulační komponenta vzorce V a kyanurchlorid se kopulují a kondenzují, dále se kondenzují alkylen- nebo arylendiamin vzorce VII, kyanurchlond a sloučenina vzorce VIII a oba meziprodukty se navzájem spolu kondenzují a zavedení mědi se provede po· kopulaci nebo před kondenzací obou meziproduktů nebo· po· ní.
4. Kyanurchloríd se kondenzuje .s kopulační komponentou vzorce V, kondenzační produkt se kondenzuje s alkylen- nebo arylendiaminem vzorce VII, vzniklý sekundární kondenzační produkt se kondenzuje s kyanurchloridem a pak se sloučeninou vzorce VIII, získaný produkt se kopuluje s diazptovanou diazokomponentou vzorce IV a do získané azoslouceniny se v posledním stupni zavede měď.
5. Diazotovaná diazokompon-enta vzorce IV se kopuluje . s kopulační komponentou vzorce V a do získané azoslouceniny se zavede měď, dále se kondenzují sekundární kondenzační produkt z kyanurchloridu, alkylem nebo arylendiaminu vzorce ' VII a sloučeniny vzorce VIII s kyanurchloridem a vzniklý meziprodukt se kondenzuje s výše uvedeným komplexem s mědí. Místo kondenzace s komplexem s mědí v posledním stupni lze též provést kondenzaci s azosloučeninou neobsahující měď a zavedení mědi lze provést až v posledním stupni.
6. Alkylen- nebo arylendiamin vzorce VII se kondenzuje se 2 moly kyanurchloridu, v získaném kondenzačním produktu se kondenzací se sloučeninou vzorce VIII . nahradí atom chloru za aminoskupinu, alkoxyskupinu nebo· alkylthioskupinu a získaný meziprodukt se kondenzuje s komplexem s mědí, jak je uvedeno v odstavci 5 nebo se kondenzuje s azosloučeninou neobsahující měď a zavedení mědi se provede jako· poslední stupeň postupu.
7. Bisreaktivní meziprodukt podle odstavce 6 se kondenzuje s kopulační komponentou vzorce V, získaná sloučenina se kopuluje s diazotovanou diazosloučeninou vzorce IV a v posledním stupni · se zavede měď.
Jako metody pro zavádění mědi přicházejí v úvahu nejen až dosud popsané obvyklé metody, · při kterých se před působením činidla poskytujícího· měď používá již o,o‘-dihydroxyazosloučenina, nýbrž také oxidativní zavádění mědi, při kterém se hydroxyskupina, nutná pro vytvoření komplexní vazby, zavádí do benzenového jádra teprve během reakce zavádějící měď současným působením oxidačního činidla. Jako diazokomponenta se používá místo l-hydrO-xy-2-aminobenzen-4-suifonové . kyseliny vzorce IV odpovídající l-aminobenzen-3-sulfonová kyselina.
Při zavádění mědi zmýdelňováním lze . také použít diazokomponenty, které ~ mají v poloze 1 benzenového jádra místo hydroxyskupiny alkoxyskupinu, zejména metoxyskupinu, ze které se za vhodných reakčhích podmínek během zavádění mědi odštěpí alkylový zbytek a vytvoří se hydroxyskupina.
Jestliže se zavádění mědi provádí oxidatlvně nebo· zmýdelňováním a podle zvolené varianty postupu je ve stadiu · zavádění mědi -NHž skupina v kopulační komponentě vzorce V ještě volná, tj. ještě není · vázána na chlor-s-tri.azinový zbytek, jako podle variant postupu popsaných v odstavcích 1, 3, 5 a 6, používají se jako kopulační komponenty s výhodou místo· kopulační komponenty vzorce V odpovídající N-acetylsíoučeniny a -acetylskupina se po vytvoření komplexní vazby s mědí · zmýdelněním znovu odštěpí.
'7 následujících příkladech není způsob přípravy meziproduktů popsán ve všech případech, lze je však snadno připravit podle toho, co bylo výše uvedeno.
Jako výchozí sloučeniny vzorců IV až VIII, které se · používají při přípravě reaktivních barviv vzorce I, se uvádí:
Diazokomponenty vzorce IV l-hydro-xy-a-ainirioeeneeib4-sulf onová kyselina, l-hydroxyIa-amino-6-lhloгbeneen-4- sulfonová kyselina, l-hydroxy-a-amin6·-6-nirгΌbenzen-4-sulfonová kyselina, l-hydroxyIa-ammo-6-ceetalaminobeneen'^-sulfonová kyselina, l-hyOroxy-ammmobeneen-4,4ddisulfenvvá kyselina, l-mhthoxy-a-ammbeeneen-4-surfe)0vэvá kyselina, l-mlthoxy-2-ammo·6-lhloгbeneen-4-sulfonová kyselina, e-lΐhoxy-2-aminobenzen’4-sulrenváá kyselina, a-anemobenee41-4-sulf onová kyselina, amminc^З-mrΊΌbeneen-5-sulrenvvá kyselina, a-ammoeeneen-3,4-disulronváá kyselina, l-hydroxy-2mmioΌeeneen-4Ssulf onová kyselina, l-hy·dгoxy-ammioo-4-lhroreeneen-5-sulfonová kyselina, l-hydгoxy-ammino-4-melhyleeneen-Š-sulfonová kyselina,
1-hy dro x y-2-amino-é-chl orbenzen-6-si^]^'fonová kyselina, l-hydroxy-2-ammo-4Imetllylbennse'^-sulfonová kyselina, l41ydroxy2-amin<^4IeitrobeelneeI
-6-sulfonová kyselina.
289912
Kopulační komponenty vzorce V l-ůmino-8-hydroxynaftalen-3,6-di'Sulf onová kyselina (H-kyselina), l-amino-+hyďrGxynaftal.en-4,6-disulf onová kyselina (K-kyselina), l-a-cetylamino-8-liyrroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-acetylaπlino-8-hyrroxynaftalen-4,6-
-disulfonová kyselina.
2,4,6-trichlor-s-triazin (kyanurchlorid) vzorce VI
Alkylen- nebo arylendiaminy vzorce VII ethylendiamin, n-propylendiamin, n-butylendiamin,
1- methyl-n-propylendiamin, n-hexylendiamin, Ž-ethyl-n-butylendiamin,
1.3- diaminobenzeň,
1.4- diaminobenzen,
1.3- diamino-4-chlor benzen,
1.3- díamino-4-methylbenzen,
1.3- diamino-4-ethylbenzen,
1.3- diamínO-4-.methoxybenzen,
1.3- diamino-4-ethOxybenzen,
1.4- diamino-2-:^'ethylbenzen,
1.4- diamino-2-methoxybenzen,
1.4- dlamino-2-ethΌxybenzen, M-diamino+chlorbenzen,
1.4- diamino-2,5-di.methylbenzen,
1.4- riamino-2,5-diethylbenzen,
1.4- riamino-2-meΐ.hyl+methoxybenzen,
1.4- diamino-2,5-dimeithoxybenzen,
1.4- diamino-2,5-di.ethoxybenzen,
1.3- riaminΌ-2,4,6-tгimethyibenzen,
1.4- diamino-2,3,5,(^--6^ti^iamethylbenzen, 1»3- riamino-4~Ilitгobsnzen, M-di-aminobenzen-ž-sulfonová kyselina,
1.4- riaminobenzen-2,5-risulfonová kyselina, 1»4- riamlnobenzen-2,6-risuifonová kyselina,
1.3- riaminobenzen-4-suifonová kyselina,
1.3- riaminobenzen-4,6-risulf onová kyselina, l-am.ino-3-acctylaminobenzen (dodatečně zniv-deen ěný), l-amiΏo-3-aceIylamino-6-m(tthylbenze'Ω (dodatečně zmýdelněný), l-amin o-3-a cetylamino-6-methO'Xybenzen (dodatečně zmýdelněný), M-diamíno-ž-chlorbenzen-S-sulfonová kyselina,
1.4- riam’.no-2-methylbelizen-5-sulf onová kyselina,
M-diaminobenzen-Ž-karboxylová kyselina,
1.3- diaminobsnzen-4-kaгboxylová kyselina,
1.4- diamino-2-methylbenzen, piperazin.
Aminy, alkoholy a alkylthioly vzorce VIII
Amoniak, methylamín, dimethylamin, ethylamin, ^ethylanim, propylamin, isopropylamin, butylamin, ribuIylamin, isobutylamin, sek.-butylamin, terč^-butylamin, hexylamin, methoxyethylamin, eIhoxyeIhylamin, methoxypropylamin, · chlorethylamin, hyrroxyethylamin, rihyrroxyethylamin, hydroxypropylamm, aminoethansulfonová kyse? lina, (^-ss^llfi^txx^^thylamin, benzylamin, cyklohexylamin, anilin, o-, m- · a p-toluidin, 2,3-,
2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- a 3,5 -dimethylanilin, o-, m- a p-chloranilin, N-methylanilin, N-ethylanilin, 3- nebo 4-acetylaminoanilm, o-, ma p-nitroanilin, o-, m- a p-amlnofenol, 2-m-ethyl-4-nitfoanili.n, 2-methyl-5-nitroani- lin, 2,5-dimethoxyanilin, 3-me.thyM-mIroanilin, 2-nitro-4-methylanilin, 3-nitro-4-methylanilin, o-, m- a p-anisidin, o-, m- a p-fenetidln, t-na^yl-amin, 2-naftylamin, ortanilová kyselina, metanilová kyselina, sulfanilová kyselina, anili.n-2,4-disulfonová kyselina, anilin-2,5-disulfonová kyselina, antranilová kyselina, m- a plaminobenzoová kyselina, 2-aminotoluenl41Sulfonová kyselina, 2-aminotoluenl51SulfonΌvá kyselina, p-tminΌsalicyl tová kyselina, llamlno-4-karboxybenzen-3-sulfonová kyselina, llamincs2-kar'boxybenzen-5-sulfonová kyselina, l-a.mino-5-karboxybenzenl2-sLlIfonová kyselina, 1-naftylamin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- a -8-sulfonová kyselina, 2-naftylamin-l-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- a -8-sulfonová kyselina,. l-naftyIamm-2,4-,
-2,5-, -2,7-, -2,8-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8- a AS-disulfonová kyselina, 2-naftylamin-1,5-, -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3,7-, -4,7-, -4,8-, -5,7- a ^S-disulfonová kyselina, l-naf-2,4,7-, -2,5,7-, -3,5,7-, -3,6,8a -4,6,8--risulfonová kyselina, 2-naftylamin-1,3,7-, -1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8- a -4,6,8-irisulfonová kyselina, 2-, 3- a 4-aminopyridin, 2-aminobenzthiazol, 5-, 6- a 8-aminochinolin, · 2-aminopyrlmirin, morfolin, piperidin,' piperazin, voda, methanol, · ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sek.-butanol, terc.-butanol, hexanol, cyklohexanol, /^mnthoxyethanol, /^ethoxyethanol, y-me-thoxypropanol, ylethoxypropanolr3-ethoxy-/3-ethoxyethanol, glykolová kyselina, methanthinl, eťhanthiol, propanthiol, isopropanthiol, n-butanthiol, thioglykolová kyselina, thiomočovina.
Diazoiiace riazokomponenIy vzorce IV se obvykle provádí působením kyseliny dusité ve vodném roztoku minerální kyseliny při nižsí teplotě a kopulace s kopulační komponentou vzorce V se provádí při mírně kyselém, neutrálním až mírně alkalickém pH.
Jako· činidlo poskytující měď lze použít soli, které obsahují měď jako kation, například síran mědnatý a octan . měďnatý. V mnoha případech je výhodné použít komplexní sloučeniny mědi, například ve formě komplexů mědi s .aminy, jako je tetraminsulfát měďnatý vzniklý ze síranu mědnatého a amoniaku, pyridinu nebo monoethanolaminu nebo ve formě sloučenin, které obsahují měď komplexně vázanou, například komplexních sloučenin mědi s alkalickými solemi alifatických aminokarboxylových kyselin nebo hydroxykarboxylových kyselin, jako glykokolu, kyseliny mléčné a především: kyseliny vinné, jako je tartát měďnato-sodný.
Zpracování činidlem poskytujícím měď se může provádět známými způsoby, například při teplotě místnosti v případě použití snadno metalisovatelných výchozích sloučenin nebo jestliže se současně s metalisací musí provést dealkylace, zahřátím na teploty mezi 50 a 120 °C v otevřené nádobě, například za chlazení pod zpětným chladičem, nebo· případně za tlaku v - uzavřené nádobě, přičemž hodnota pH je závislá na druhu zvoleného metalisačního postupu; například kyselé zavádění mědi síranem měďnatým, alkalické zavádění mědi tetraminsulfátem měďnatým. Při metalizaci lze popřípadě - též přidávat rozpouštědla, například alkohol, dimethylformamid atd. V případě oxidativního zavádění mědi se do reakční - směsi přidává ještě -oxidační činidlo, zejména peroxid vodíku a reakce - se provádí výše popsaným postupem.
Kondenzace kyanurchloridu s kopulační komponentou vzorce V, alkylen- - nebo arylendiaminem- vzorce VII a sloučeninou vzorce VIII se provádí s výhodou ve vodném roztoku nebo- suspensi, při nižší teplotě a při mírně kyselém, neutrálním až mírně alkalickém pH. S výhodou se chlorovodík uvolňující se při kondenzaci průběžně neutralizuje přidáváním vodného roztoku alkalického - hydroxidu, uhličitanu nebo kyselého· - uhličitanu.
Reaktivní barviva vzorce I lze isolovat a zpracovat na použitelné suché barvicí -přípravky. Isolace se -provádí s výhodou při co ňejíiižší teplotě vysolením a filtrací. Odfiltrovaná barviva lze popřípadě vysušit přidáním -kupážních činidel a/nebo pufrů, například přidáním -směsi stejných dílů -monoá - dinatriumfosfátu; s výhodou se sušení provádí při nepříliš vysoké teplotě a za sníženého- tlaku. V některých případech lze přímo- připravit suché barvicí přípravky barviv podle vynálezu, a to sušením rozprašováním celé reakční směsi, tj. bez meziisolace barviva.
Reaktivní barviva obecného vzorce I se vyznačují vysokou reaktivitou, vysokým stupněm- fixace, dobrým stupněm zabudování barviva a dobrou vypratelností nefixovaných podílů barviva. Vybarvení -a -tisky získané použitím reaktivních barviv obecného vzorce I jsou barevně stálé a mají dobrou stálost na -světle, jakož i dobrou stálost vůči vlhkosti, například - dobrou - stálost -při praní.
Hodí se proto- k barvení a potiskování nejrůznějších materiálů, jako jsou hedvábí, kůže, vlna, polyamidová vlákna a polyurethany a zejména materiály vláknité struktury -obsahující celulosu, jako- je len, buničina, regenerovaná celulosa a především bavlna. Hodí se jak pro- barvení vytaho-vacím způsobem, tak také pro barvení fuláro- - váním, přičemž se materiál impregnuje vod-řs
ŠS ným roztokem barviva, obsahujícím - popřípadě soli a barvivo se fixuje po· alkalickém zpracování nebo- v přítomnosti alkálií, popřípadě působením tepla.
Barviva se hodí také pro tisk, zejména na bavlnu, rovněž tak však také pro potiskování vláken obsahujících dusík, například vlny, - hedvábí nebo- směsných tkanin -obsahujících vlnu.
Pro zlepšení stálostí vůči vlhkosti se doporučuje vybarvení a tisky důkladně propláchnout studenou a horkou vodou, ' - popřípadě za přídavku dispergačních činidel a činidel, která usnadňují difUsi nefixovaných podílů barviva.
Barvivům podle předloženého vynálezu jsou strukturně nejbližší barviva popsaná v čs. patentu č. 165 347. V tomto· patentu j;sou popsána bisreaktivní chlortriazinová barviva stejného typu a se stejným chromoforem jako- mají barviva podle vynálezu, avšak můstkový -člen mezi oběma triazinovými kruhy je disulfofenylenový zbytek. Oproti barvivům podle- citovaného čs. patentu, vykazují barviva podle vynálezu, kííerá. -obsahují pouze jednu sulfoskupinu na fenylehovém - zbytku mezi oběma triazinovými kruhy, lepší schopnost vybarvování vytahovacím způsobem.
V následujících příkladech jsou díly míněny hmotnostně -a teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia.
Příklad 1
Neutrální suspense 58,05 dílů komplexu s - mědí vzorce
ve 400 dílech vody se smísí při 0 až 5 °C s jemnou suspensi 18,5 - dílů kyanurchloridu v 200 dílech - ledové vody. Přikapáváním 2N roztoku - hydroxidu sodného - se během kondenzace udržuje hodnota pH mezi 6 a 7, přičemž se teplota nechá pomalu vystoupit na teplotu místnosti. Po- skončené kondenzaci se k čirému roztoku dichlortriazinového barviva přidá neutrální roztok 18,8 dílů p-fenylen diaminsulfonové kyseliny ve 200 dílech vody a neutralizuje se uvolněná kyselina chlorovodíková 2N hydroxidem -sodným. Ke konci druhé kondenzace se reakční směs ohřeje na 40 °C - a získané monochlortriazinové barvivo se isoluje - přidáním chloridu sodného.
88,0 dílů takto získaného barviva vzorce
se rozpustí v 1000 dílech vody .na neutrální roztok a smísí se při 0 až 5 °C s jemnou suspensí 18,5 dílů kyanurchloridu v 150 dílech ledové vody. Během kondenzace se překapáváním 2N hydroxidu sodného udržuje pH na 7. Po proběhlé acylací se roztok barviva smísí s 60 díly koncentrovaného vodného roztoku amoniaku a 3 hodiny se zahřívá na 40 až 45 °C. Přidáním chloridu draselného se vysolí barvivo vzorce
odfiltruje se a vysuší ve vakuu. Získaný produkt barví bavlnu vytahovacím způsobem na fialové odstíny.
V tabulce I jsou uvedena další barviva, která rovněž barví bavlnu na fialové odstí ny a která se získají postupem podle pří kladu 1, jestliže se monoazobarvivo obec ného vzorce
kde X má význam uvedený ve sloupci I tabulky I, kondenzuje postupně s diaminem uvedeným ve sloupci II, s kyanurchloridem a s aminem uvedeným ve sloupci III.
TABULKA I
| I | II | III | |
| 1 | -Cl | l,4-diaminobenzen-2-sulf onová kyselina | amoniak |
| 2 | -SOsH | l,4-diaminobenzen-2-sulf onová kyselina | amoniak |
| 3 | -NHCOCH3 | l,4-diaminobenzen-2-sulfonová kyselina | amoniak |
| 4 | -N02 | l,4-diaminobenzen-2-sulfonová kyselina | amoniak |
| 5 | -H | 1.3- diaminObenzen-4-sulfonová kyselina 1.3- diaminobenzen-4-sulfonová kyselina | amoniak |
| 6 | -Cl | amoniak | |
| 7 | -SO3H | l,3-diaminobenzen-4-sulfonová kyselina | amoniak |
| 8 | H | l,4-diaminobenzen-2-karboxylová kyselina | amoniak |
| 9 | H | l,4-diamino-2-methylbenzen-5-sulf onová kyselina | amoniak |
| 10 | H | l,4-diaminobenzen-2,5-disulfonová kyselina | amoniak |
| 11 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulf'onová kyselina | ethanolamin |
| 12 | H | l,4-dlaminobenzen-2-sulfOnová kyselina | •ethylamln |
| 13 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulf'onová kyselina | diethanolamin |
| 14 | H | l,4-dia.minobenzen-2-sulf'onová kyselina | morfolin |
| 15 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulfonová kyselina | anilin |
| 16 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulf'onová kyselina | methanilová kyselina |
| 17 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulfOnová kyselina | methylamin |
| 18 | H | l,4-dLamlnobenze.n-2-sulf'onová kyselina | o-anisidin |
| 19 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulfonová kyselina | N,N-dimethylamin |
| 20 | H | l,4-diaminobenze.n-2-sulf'onová kyselina | isopropylamin |
| 21 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulfonová kyselina | taurin |
| 22 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulf'onová kyselina | OHtoluidin |
| 23 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulf'onová kyselina | N-ethylanilin |
| 24 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulf'onová kyselina | sulfanilová kyselina 2-naftylamin-4,8-dl- |
| 25 | H | l,4-diamlno.benzen-2-sulfOnová kyselina | sulfonová kyselina 3-ammofenyl- |
| 26 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulfOnová kyselina | močoivina |
| 27 | H | l,4-diaminobenzen-2-sulf'onová kyselina | m-chloranilin |
| 28 | -SOsH | l,4-diaminobenze.n-2-sulfOnová kyselina | jn-toluidin |
| 29 | -SO3H | l,4-diaminobenzen-2-sulf'onová kyselina | p-chloranili.n |
| 30 | -SO3H | l,4-diaminobenzen-2-sulfionová kyselina | p-aminoacetanilid |
| 31 | -SO3H | l,4-diaminobenze.n-2-sulf'onová kyselina | 2,4-dimethylanilin |
| 32 | -Cl | l,3-diaminobenzen-4-sulf onová kyselina | benzylamin |
| 33 | -Cl | l,3-diaminobenzen-4-sulfonová kyselina | cyklohexylamin |
| 34 | -Cl | l,3-diaminobenzen-4-sulfonová kyselina | N-methylanilin |
| 35 | -Cl | l,3-diaminobenzen-4-sulfonová kyselina | 4-aminosalicylová kyselina |
| 36 | -Cl | l,3-diaminobenze.n-4-sulfonová kyselina | 2-naftyl.aminn-6-sulfonová kyselina |
| 37 | H | l,4-diaminobenzen-2,5-disulf onová kyselina | O-toluidin |
| 38 | H | l,4-diaminobenzen-2,5-disulf onová kyselina | p-aminobenzoová kyselina |
| 39 | H | 1,3-diaminopropylen | amoniak |
| 40 | H | 1,4-diaminocyklohexan | metanilová kyselina |
| 41 | H | piperazin | taurin |
Příklad 2
88,0 dílů barviva vzorce
jehož příprava je popsána v příkladu 1, se kondenzuje s 16,5 díly 2-amino-4,6-dichlortriazinu, přičemž se získá barvivo, které je prakticky identické s barvivém podle příkladu 1.
P ř í к 1 a. d 3
Vodný neutrální roztok 72,85 dílů dichlortriazinoVéhO barviva vzorce jehož příprava je popsána v příkladu 1, se smísí s vodným neutrálním roztokem 31,65 dílů 2-amino-4- [4‘-amlno-3<-sulfofenylamino]-6-chlor-l,3,5-triazinu. Reakční směs se zahřívá na 40 až 45 °C a pH se přidáváním 2N hydroxidu sodného udržuje mezi 6 a 7. Po skončené kondenzaci se barvivo vysolí, odfiltruje a vysuší ve vakuu.
Takto získané barvivo vzorce
barví bavlnu na
Příklad 4
Příklad 5
Prakticky stej kladu 3 se zisk
31,65 dílů 2-ami amin'o)-6-chlor-l reagovat s 18,5 díly kyanurchíoridu a pak se nakonec provede kondenzace s 58,05 díly komplexu s mědí vzorce
88,0 dílů barviva vzorce
Předpis pro barvení 1 díly barviva podle příkladu 1 se za přídavku 5 až 20 dílů močoviny a 2 dílů kalcinované sody rozpustí při 20 až 50° ve 100 dílech vody. Získaným roztokem se impregnuje bavlněná tkanina, takže přijme 60 až % své hmotnosti a pak se vysuší. Potom se během 0,5 až 5 minut termofixuje při' jehož příprava je popsána v příkladu 1, se obvyklým způsobem nechá reagovat s 18,0 díly methoxydichlortriazinu. Získá se barvivo, které barví bavlnu na fialové odstíny.
Obdobná barviva se získají tehdy, jestliže se místo methoxydichlortriazinu použijí к acylací ekvivalentní množství isopropoxydichlortriazinu nebo ethoxyethoxydichlortriazinu.
18
140' až 210° a pak během 1/4 hodiny se mydlí v 0,1% vroucím roztoku neionogenního pracího prostředku, propláchne se a vysuší.
Předpis pro barvení 2 clily barviva podle příkladu 1 se rozpustí ve 100 dílech vody za přídavku 2 až 10 dílů chloridu sodného nebo' kalcinované Glauberovy soli při 75°. Do této barvicí lázně se dají 2 až 3 díly bavlněné tkaniny a teplota se během 30 až 60 minut udržuje na konstantní hodnotě. Pak se přidají 2 díly kalcinované sody a 0,3 ml hydroxidu sodného· ' (36 °Béj. Teplota se dalších 45 až 60 minut udržuje při 75 až 80 °C, pak se během 1/4 hodiny mydlí v 0,lo/0 vroucím· roztoku neionogenního· ' pracího prostředku, propláchne se a' vysuší.
Předpis pro barvení 3 díly barviva ptMlle příkladu 1 se rozpustí za přídavku 0,5 dílu sodné soli m-nitrobenzensulfonové kyseliny ve 100 dílech vody. Získaným .roztokem se impregnuje bavlněná - tkanina, takže přijme 75 % své hmotnosti a . potom se vysuší.
Potom se tkanina impregnuje 20 CC teplým roztokem, který na litr obsahuje 5 g hydroxidu sodného a 300 g chloridu sodného, odmačká se na 75% přírůstek hmotnosti, vybarvení se naparuje během 30 sekund při 100 až 101 °C, propláchne se, mydlí se během 1/4 hodiny v 0,3% vroucím roz toku neionogenního pracího prostředku, propláchne se a vysuší.
Předpis pro- barvení 4 díly barviva pcdlle příkladu 1 se rozpustí ve 100 dílech vody.
Tento roztok se přidá k 1900· dílům studené vody, přidá se 60 dílů chloridu sodného· a do· této barvicí lázně -se vnese 100 dílů bavlněné tkaniny.
Teplota· se nechá vystoupit na 40 °C a· po 30 minutách se přidá 40 dílů kalcinované sody a· ještě 60 dílů chloridu sodného. Teplota se udržuje 30 minut na 40 °C, propláchne se a mydlí se 1/4 hodiny v 0,3% vroucím · roztoku neionogenního pracího· prostředku, propláchne se a vysuší.
Předpis pro potiskování díly barviva podle příkladu 1 se za rychlého· míchání rozptýlí do 100 dílů záhustky obsahující. 45 dílů 5o/o záhustky alginátu sodného, ·32 díly vody, 20 dílů močoviny, 1 díl sodné soli m-nitrobenzensulfonové kyseliny, jakož i 2 díly uhličitanu · sodného.
Takto získanou potiskovací pastou se potiskuje bavlněná tkanina na potiskovacím stroji a potištěná látka se napařuje 4 až 8 minut při 100 °C nasycenou párou. Potištěná tkanina· . se · důkladně propláchne situdenou a horkou vodou, přičemž ' se chemicky nefixované podíly velmi snadno z vlákna odstraní a · tkanina se nakonec vysuší.
Claims (5)
1. Způsob přípravy reaktivních barviv obecného vzorce I kde jedno Y je atom vodíku a druhé Y je sulfoskupina,
Ri a R2 jsou atom· vodíku nebo· skupina obecného- vzorce —N(Rij—A—N(R2j — je piperazinový zbytek,
A je alkylenový zbytek s 2 až 6 atomy uhlíku, cyklohexylenový zbytek nebo fenylenový zbytek, popřípadě substituovaný atomy halogenu, alkyly s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskuplnami, karboxyskupinami a sulfoskupinami, přičemž fenylenový zbytek nesmí obsahovat více než jednu sulfoskupinu a
Í/J
Z je -NHz skupina, hydroxylaminoskupina, hydrazinoskupina, fenylhydrazinoskupina, sulfofenylhydrazinoskupina, alkylaminoskupina nebo N,N-dialkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém z alkylů, po> případě substituované atomem halogenu, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinou nebo sulfátoskupinou, cyklohexylamino-skupina, benzylaminoskupina, N-alkyl-N-fenylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, N-sulfomethyl-N-fenylaminoskupшa, fenylaminoskupina, popřípadě substituovaná · alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, atomem halogenu, acetylaminoskupinou, ureidoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupínou, karboxyskupinou, sulfoskupinou nebo sulfomethylskupinou, naftylaminoskupina, popřípadě substituovaná sulfoskupinou, pyridylaminoskupina, benzthiazolylaminoskupina, chinolylaminoskupina, pyrimidylaminoskupina, morfolinoskupina, piperidinoskupina, piperazinoskupina, hydroxyskupina, alkoxyskupina s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovaná karboxyskupinou, alkoxyalkoxyskupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém z alkoxylů, alkoxyalkoxyalkoxyskupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém z alkoxylů, cyklohexyloxyskupina, alkylthioskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovaná karboxyskupinou nebo .thioureidoskupina a benzenový kruh В může kromě -SOsH skupiny •obsahovat jako další substituenty atom halogenu, nitroskupinu, acetylaminoskupinu, methyl, kyanoskupinu, karboxyskupinu a sulfoskupinu, vyznačený tím, že se v libovolném pořadí kopulují, metalisují a kondenzují diazotovaná diazokomponenta obecného vzorce IV kopulační komponenta obecného vzorce V alkylen- nebo fenylendiamin obecného vzorce VII
H(Ri)N—A—N(R2)N (VII), a amin, alkohol nebo alkylthiol obecného vzorce VIII
H—Z (VIII), přičemž substituenty, popřípadě zbytky X, Y, Ri, R2, A. Z а В v obecných vzorcích IV, V, VII а VIII mají významy uvedené u obecného vzorce I.
2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se jako· výchozí sloučeniny použijí sloučeniny obecných vzorců IV, V, VII а VIII, kde Y v ^-poloze je sulfoskupina, Ri a Rz jsou atomy vodíku nebo skupina vzorce —NfRi)—-A—N(R2)— je piperazinový zbytek, A je propylen nebo fenylen substituované sulfoskupinou, karboxyskupinou a methylem, cyklohexylen nebo piperazinylen, Z je -NHz, N-alkylaminoskupina a N,N-dialkylaminoskupina, kde alkyly obsahují 1 až 4 atomy uhlíku, ^-sulfoethylaminoskupina, β-hydroxyethylaminoskupina, N,N-di-i/
3-hydroxyethylaminoskupina, cyklohexylaminoskupina, benzylaminoskupina, fenylaminoskupina, substituovaná popřípadě sulfoskupinou, methylem, methoxyskupinou, chlorem, acetylaminoskupinou, ureidoskupinou, hydroxyskupinou a karboxyskupinou, N-alkyl-N-fenylaminoskupina, kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, naftylaminoskupina, popřípadě substituovaná sulfoskupinou, morfolinoskupina, alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyalkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, -SO3H skupina v benzenovém jádru В je v para-poloze к hydroxyskupině a benzenové jádro В může v orto-poloze к hydroxyskupině obsahovat jako další substituenty vodík, chlor, nitro. skupinu, acetylaminoskupinu nebo sulfosku|pinu.
I 3. Způsob podle bodu 1 pro přípravu relaktivního barviva obecného vzorce II činidlo poskytující měď, 2,4,6-trichlor-s-triazin (kyanurchlorid) vzorce VI kde A je sulfofenylenový zbytek a Z je aminoskupina, vyznačený tím, že se jako výchozí sloučeniny použijí diazokomponenta obecného vzorce IV, kde -SO3H skupina je v para-poloze k hydroxyskupině a benzenové jádro B kromě -SOjH skupiny, -OH skupiny a -NH2 skupiny neobsahuje žádné další substituenty, kopulační komponenta 0becného· vzorce V, kde Y v poloze β je sul foskupina, kyanurchlorid, fenylendiamin obecného vzorce IX
H2N—A—NH2 (IX), kde A je sulfofenylenový zbytek a amtn jako sloučenina vzorce VIII.
4. Způsob podle bodu 3 pro přípravu reaktivního· barviva vzorce III vyznačený tím, že se jako· výchozí sloučeniny · použijí 2-aminofenol-4-sulfonová kyselina, l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfo•nová kyselina, kyanurchlorid, 1,4-diaminobenzen-2-sulfonová kyselina, amoniak a činidlo poskytující měď.
5. Způsob podle bodu 4 pro přípravu reaktivního barviva vzorce III uvedeného· v bodě 4 vyznačený tím, že se diazotuje 1-hydroxy-2-aminobenzen-4-sulfonová kyse lina a kopuluje se s l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonov'ou kyselinou, získaná azosloučenina se nechá reagovat · s činidlem poskytujícím měď a nakonec se kondenzuje s kyanurchloridem, vzniklá dichlor-s-triazinová sloučenina se kondenzuje s p-fenylendiaminsulfonovou kyselinou, sekundární kondenzační produkt se kondenzuje s kyanurchloridem a vzniklá bisreaktivní · sloučenina se nechá reagovat s amoniakem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH14378 | 1978-01-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209912B2 true CS209912B2 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=4180225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS79157A CS209912B2 (en) | 1978-01-06 | 1979-01-05 | Method of preparation of reactive dyes |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4270918A (cs) |
| JP (1) | JPS5497626A (cs) |
| BE (1) | BE873319A (cs) |
| BR (1) | BR7900047A (cs) |
| CA (1) | CA1123429A (cs) |
| CS (1) | CS209912B2 (cs) |
| DE (1) | DE2900267A1 (cs) |
| ES (1) | ES476598A1 (cs) |
| FR (1) | FR2414065A1 (cs) |
| GB (1) | GB2012797B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4128503B2 (ja) | 2003-08-29 | 2008-07-30 | 本田技研工業株式会社 | 燃料タンク |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1256740A (fr) * | 1960-04-29 | 1961-03-24 | Geigy Ag J R | Nouveaux colorants réactifs renfermant en particulier des restes de polycarbimides cycliques, et leur préparation |
| US3362948A (en) * | 1961-05-19 | 1968-01-09 | Ici Ltd | Monoazo dyestuffs containing both triazine and pyrimidine groups |
| GB1019771A (en) | 1961-05-24 | 1966-02-09 | Ici Ltd | New reactive dyestuffs containing halogenotriazine residues |
| FR1329106A (fr) * | 1962-05-24 | 1963-06-07 | Ici Ltd | Colorants pour matières textiles |
| CH560748A5 (cs) | 1970-02-26 | 1975-04-15 | Ciba Geigy Ag | |
| GB1320921A (en) | 1970-03-02 | 1973-06-20 | Ici Ltd | Fibre-reactive dyestuffs |
| US4128544A (en) * | 1971-08-16 | 1978-12-05 | Sandoz Ltd. | Copper complexes of substituted sulfophenyl-azo-phenyl-azo-naphthalene sulfonic acids containing a heterocyclic fiber-reactive group |
| US4082739A (en) * | 1971-12-15 | 1978-04-04 | Ciba-Geigy Ag | Fibre-reactive dyestuff containing a bis-triazinylamino |
-
1978
- 1978-12-22 US US05/972,621 patent/US4270918A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-27 JP JP16023278A patent/JPS5497626A/ja active Pending
-
1979
- 1979-01-04 CA CA319,100A patent/CA1123429A/en not_active Expired
- 1979-01-04 DE DE19792900267 patent/DE2900267A1/de not_active Withdrawn
- 1979-01-05 BE BE0/192769A patent/BE873319A/xx unknown
- 1979-01-05 CS CS79157A patent/CS209912B2/cs unknown
- 1979-01-05 BR BR7900047A patent/BR7900047A/pt unknown
- 1979-01-05 GB GB79435A patent/GB2012797B/en not_active Expired
- 1979-01-05 ES ES476598A patent/ES476598A1/es not_active Expired
- 1979-01-05 FR FR7900261A patent/FR2414065A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4270918A (en) | 1981-06-02 |
| GB2012797A (en) | 1979-08-01 |
| DE2900267A1 (de) | 1979-07-19 |
| BR7900047A (pt) | 1979-08-14 |
| FR2414065B1 (cs) | 1982-06-25 |
| JPS5497626A (en) | 1979-08-01 |
| GB2012797B (en) | 1982-07-14 |
| ES476598A1 (es) | 1979-11-01 |
| FR2414065A1 (fr) | 1979-08-03 |
| BE873319A (fr) | 1979-07-05 |
| CA1123429A (en) | 1982-05-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS602337B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| JPS6375066A (ja) | ジオキサジン系反応染料とその製造方法及びその使用 | |
| US4330469A (en) | Reactive dyes, processes for their manufacture and their use | |
| CS195257B2 (en) | Process for preparing azodyes reactive with fibres | |
| JPS609063B2 (ja) | トリアジン系反応性染料及びその製法 | |
| JPH07116369B2 (ja) | ジスアゾ反応性染料類 | |
| CA1117938A (en) | Reactive dyes, their preparation and use | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| JPH0323579B2 (cs) | ||
| JPS608367A (ja) | 反応染料，その製造法，及びその使用 | |
| US3190872A (en) | Water-soluble disazo dyestuffs | |
| US4578457A (en) | Reactive mono-azo dyes and the preparation and use thereof | |
| JP3386440B2 (ja) | 反応染料、その製造方法およびその使用 | |
| JPH0369948B2 (cs) | ||
| US3133909A (en) | Monoazo dyestuffs | |
| CA1243308A (en) | Reactive dyes, process for their preparation and use thereof | |
| US2993038A (en) | Disazo-dyestuffs | |
| CS209912B2 (en) | Method of preparation of reactive dyes | |
| NO125638B (cs) | ||
| CA1117937A (en) | Reactive dyes, their preparation and use | |
| US3394122A (en) | Monoazo triazine dyestuffs | |
| US3446790A (en) | Triazine and pyridine fiber reactive azo dyestuffs | |
| JPS61168665A (ja) | アゾ反応性染料 | |
| JPS594653A (ja) | 新規なモノアゾ化合物 | |
| GB1564778A (en) | Fibrereactive mono-azo dyes containing at least two halotriazine radicals |