DE2842610B2 - Verfahren zur Isomerisierung zwischen 3,4-Dichlorbuten - (1) und 1,4 -Dichlorbuten - (2) - Google Patents

Verfahren zur Isomerisierung zwischen 3,4-Dichlorbuten - (1) und 1,4 -Dichlorbuten - (2)

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Description

13-Diphenylguanidin,
Di-o-tolylguanidin,
Piperidin-hydrochlorid,
Glycinäthylester-hydrochlorid und
2-Amino-4-chlorphenol.
Es wurde bisher vorgeschlagen, Dichlorbuten in Anwesenheit eines Isomerisierungskatalysators zu erhitzen, wobei man als Katalysator mindestens ein Metallsalz von Kupfer, Eisen, Zink oder Aluminium einsetzt Diese Katalysatoren haben jedoch eine relativ geringe katalytische Aktivität Es wurde daher vorgeschlagen, die katalytische Aktivität durch Zusatz verschiedener Hilfskatalysatoren zum Metallsalz zu erhöhen. Zum Beispiel wird gemäß dem britischen Patent 7 98 889 einem Kupfersalz ein organisches Amin beigegeben. Gemäß der offengelegten. japanischen Patentanmeldung Nr. 1514/1971 fügt man zu Kupfer-(H)-naphthenat ein organisches Nitril hinzu. Gemäß der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 11 560/
1972 setzt man eine organische Dihydroxy-Verbindung zu. Gemäß der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 18 808/1972 wird ein chloriertes Anilinderivat zugesetzt Gemäß dem japanischen Patent Nr. 42 853/
1973 verwendet man neben Kupfer(I)-chlorid ein Aminhydrochlorid.
Verschiedene Untersuchungen zeigen, daß große Mengen Nebenprodukte "mit hohem Siedepunkt in Form eines Teers gebildet werden, wenn man ein Amin zusetzt und man erhält bei einer geringen Konzentration des bekannten Katalysators keine befriedigende katalytische Aktivität, dadurch wird eine Verringerung der Ausbeute des angestrebten Dichlorbutene und ferner eine Verstofpung der Apparatur unter Verkürzung der Betriebszeit der Apparatur bedingt.
Es ist Aufgabe der Erfindung, das angestrebte Dbhlorbuten in hoher Ausbeute durch Isomerisierung von Dichlorbutenen zu erhalten, und zwar in Anwesenheit eines Katalysators niedriger Konzentration mit einer hohen katalytischen Aktivität und bei relativ niedriger Temperatur unter Vermeidung von Nebenreaktionen, welche zu derartigen Nebenprodukten mit hohem Siedepunkt führen und zu einer Verstopfung der Apparatur.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man eine Isomerisierung zwischen 3,4-Dichlorbuten-(l) und l,4-Dichlorbuten-(2) herbeiführt in Anwesenheit einer Kupferverbindung in Kombination mit einer Aminverbindung, einem Aminhydrochlorid oder einer Kohlensäureamidvcrbindung bei 80 bis 1300C als Katalysator, wobei die Kupferverbindung mit mindestens einer der folgenden Verbindungen: 1,3-Diphenylguanidin, Di-o-toloylganidin, Piperidin-hydrochlorid, Glycinäthylester-hydrochlorid und 2-Amino-4-chlor-Dhenol kombiniert wird.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Katalysatoren haben eine hohe katalytische Aktivität bei geringer Konzentration des Katalysators in den Dichlorbutenen. Darüber hinaus tritt die Bildung von teerartigen oder festen Nebenprodukten mit hohem Siedepunkt nur in geringem Maße ein und die Apparatur wird im wesentlichen durch die Katalysatoren nicht korrodiert. Die Konzentration der Kupferverbindung liegt gewöhnlich im Bereich von 0,05 bis 2 Gew.-°/o und speziell im Bereich von 0,1 bis 1 Gew.-% bezogen auf Dichlorbuten. Die Konzentration des 1,3-Diphenylguanidins, des Di-o-tolyguanidins, des Piperidin-hydrochlorids, des Glycinäthylester-hydrochlorids und des 2-Amino-4-chlorphenols liegt gewöhnlich im Bereich von 0,05 bis 4 Gew.-% und speziell im Bereich von 0,15 bis 2 Gew.-% bezogen auf das Dichlorbuten.
Wenn man 1,3-Diphenylganidin oder Di-o-tolyguanidin verwendet, so wird dieses vorzugsweise mit Kupfer(I)-chlorid kombiniert und die Konzentration des 1.3-Diphenylguanidins und des Di-o-tolyguanidins liegt vorzugsweise im Bereich von 0,05 bis 2 Gew.-% und speziell im Bereich von 0,15 bis 0,6 Gew.-%.
Als Kupfer-Verbindungen, welche eine Komponente des Katalysators bilden, kommen z. B. metallisches Kupfer, organische und anorganische Kupfer-Verbindüngen, speziell Kupfcr(I)-chlorid, Kupfer(II)-naphthenat und Kupfer(II)-acetat, in Frage. Die Reaktionstemperatur der Isomerisierung liegt vorzugsweise im Bereich von 85 bis 950C. Wenn die Reaktionstemperatur zu gering ist, so ist die Reaktionsgeschwindigkeit geringer. Bei einer höheren Reaktionstemperatur kommt es in verstärktem Maße zu einer Zersetzung des Dichlorbutene und zur Bildung von Nebenprodukten mit hohem Siedepunkt. Der Reaktionsdruck kann bei Atmosphärendruck liegen oder darüber oder darunter.
Die Isomerisierung gemäß der Erfindung kann im Chargen-Betrieb oder kontinuierlich in einem Destillationsturm durchgeführt werden.
Es ist bevorzugt, bei industrieller Durchführung des Verfahrens der Isomerisierung den Katalysator in einen
bo Destillationsturm einzufallen und das angestrebte Dichlorbuten als Destillat oder als austretendes Produkt zu gewinnen.
Die Destillation wird vorzugsweise unter einem verminderten Druck von 40 bis 100 mm Hg (absolut) durchgeführt. Die Umsetzung wird vorzugsweise beim Siedepunkt des Dichlorbutens durchgeführt. Fallr erforderlich, wird der Reaktor mit einem Destillationsturm ausgerüstet, um das Dichlorbuten vom Reaktor
zum Boden des Turms zurückzuführen. Bei dem kontinuierlichen Verfahren ist es erforderlich, einen Teil des Reaktionsgemisches am Boden des Turms zu entnehmen, um eine Ansammlung der Nebenprodukte mit hohem Siedepunkt zu verhindern. In diesem Falle geht der Katalysator verloren. Es ist daher bevorzugt, neuen Katalysator zuzusetzen, um die Konzentration des Katalysators stets konstant zu halten.
Beispiele 1 bis 9
In einen 300-ml-Vierhalskolben, welcher ir.it einem Rührer und einem Kühler ausgerüstet ist, gibt man 250 ml l,4-Dichlorbuten-(2) oder 3,4-DichIorbuten-(l). Der Ansatz wird sodann unter Rühren erhitzt. Kupfer(I)-chlorid und 13-Diphenylguanidin oder Di-otolylguanidin werden als Katalysator gleichzeitig dem Dichlorbuten zugesetzt, die Reaktionstemperatur ist in den Tabellen 1 und 2 zu entnehmen. Die Reaktion wird während 60 min bei der Reaktionstemperatur durchge-
führt unter Zusatz des Katalysators, worauf man von dem Reaktionsgemisch eine Probe zieht und gaschromatographisch analysiert Die Ergebnisse der Versuche sind in den Tabellen 1 und 2 zusammengestellt
Tabelle 1 zeigt r"ie Ergebnisse der Isomerisierung von l,4-Dichlorbuten-(2) und Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse der Isomerisierung von 3,4-Dichlorbutene 1). In den Tabellen bedeutet 3,4-DCB 3,4-Dichlorbuten-(l). 1,4-DCB bedeutet 1 ^-Dichlorbutene). Die Zusammensetzungen der Dichlorbutene, welche bei den Versuchen als Ausgangsmaterial eingesetzt werden sind zusammen mit den jeweils verwendeten Katalysatoren angegeben. Die Konzentration des jeweiligen Katalysators und des Zusatzstoffes (Gewicht), bezogen auf Dichlorbuten, ist ebenfalls angegeben. In den Tabellen 1 und 2 werden die katalytischer! Komponenten durch folgende Symbole bezeichnet:
DiphenylGua.: 1,3-Diphenylguanidin DitolylGua.: Di-o-iolylguanidin
Tabelle 1 Isomerisierung des l,4-Dichlorbuten-2
Bsp. Katalysator
Konz. ei. Katalysators
(Gew.-%) Reakt.-Temp.
Zusammensetzung (Gew.-%)
3,4-DCB Cis-1,4-DCB Trans-1,4-DCB
- Ausgangsmaterial Dichlorbuten
1 CuCl DiphenylGua.
2 CuCl DiphenylGua.
3 CuCl DiphenylGua.
4 CuCI DiphenylGua.
5 CuCI DitolylGua.
6 CuCl DitolylGua.
0,84
29,74
69,42
0,10 0,15
0,15 0,23
0,20 0,30
0,1.0 0,60
0,10 0,15
0,15 0,23
85 10,15 28,17 61,68
90 14,27 26,78 58,95
90 16,46 26,50 57,04
95 18,76 25,02 56,22
90 10,40 27,80 61,80
90 12,01 27,50 60,49
Tabelle 2 Isomerisierung des 3,4-Dichlorbuten-l
Bsp. Katalysator
Konz. d. Katalysators
(Gew.-%) Reakt.-Temp.
Zusammensetzung (Gew.-%)
3,4-DCB Cis-1,4-DCB Trans-1,4-DCB
Ausgangsmaterial Dichlorbuten
CuCl DiphenylGua.
CuCl DiphenylGua.
CuCi DitolylGua.
0,10 0,15
0,15 0,25
0,15 0,23 99,86
0,04
0,10
90 60,97 1,11 37,92
90 56,25 1,29 42,46
90 50,42 1,46 48,12
Beispiele 10bis30
In einen 300-ml-Vierhalskolben, welcher mit einem Rührer und einem Kühler ausgerüstet ist, gibt man 250 ml l,4-Dichlorbuten-(2) oder 3,4-Dichlorbuten-(l) und der Ansatz wird unter Rühren erhitzt Man gibt eine Kupferverbindung und Piperidinhydrochlorid oder Glycinäthylester-hydrochlorid oder 2-Amino-4-chlorphenol als Katalysator gleichzeitig zu dem Dk hlorbuten unter Regelung der Reaktionstemperatur auf den spezifischen Temperaturwert der den Tabellen 3, 3', 4 und 4' zu entnehmen ist. Die Reaktion wird während 60 min bei der bestimmten Temperatur nach Zusatz des Katalysators durchgeführt und dann wird vom Reaktionsgemisch eine Probe gezogen und gaschromatographisch analysiert Die Ergebnisse sind in den Tabellen 3
und 4 zusammengestellt Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse der Isomerisierung von l,4-Dichlorbuten-(2), und Tabelle 4 zeigt die Ergebnisse der Isomerisierung von 3,4- Dichlorbutene 1).
Bei dem im Versuch eingesetzien Kupfer(II)-naphihenat handelt es sich um ein Handelsprodukt mit 10 Gew.-% Cu-Komponente. In den Tabellen 3 und 4 sind die katalytischen Komponenten durch folgende Symbole bezeichnet:
Pip.HCl: Piperidin-hydrochlorid
ÄthylGly.HCl: Glycinäthylester-hydrochlorid
AminoGPheno:2-Amino-4-ChlorphenoI.
Tabelle 3
Isomerisierung von l,4-Dichlorbuten-2
Erfindung
Bsp. Katalysator Konz. d.
Katalysators
(G jw.-%)		 Rcakl.-
Temp.
( C)		 Zusammensetzung (Gcw.-%)
3.4-DCB Cis-1.4-DCB		 29,74 Trans-1.4-DCB
- Ausgangsmaterial
Dichlorbuten		 - - 0.84 28,14 69,42
10 CuCl
Pip.HCl		 0,10
0,10		 90 14,90 27.40 56,96
11 CuCl
Pip.HCl		 0,15
0,15		 90 17.75 26.49 54,85
12 CuCl
Pip.HCl		 0,31
0,62		 95 19.21 29.40 54.30
13 Kupfer-II-naphthenat
Pip.HCl		 0,64
0,97		 90 11,70 29,35 58.90
14 Kupfer-11-acetat
Pip.HCl		 0,18
0,28		 90 11,60 28,44 59,05
15 CuCI
ÄthylGly.HCl		 0,10
0,15		 90 13,45 23,80 58.11
16 CuCI
ÄthylGly.HCl		 0,31
0,62		 95 18.15 29,34 58,05
17 Kupfer-II-naphthenat
ÄthylGly.HCl		 0,64
0,97		 90 14,81 29,04 55,85
18 Kupfer-II-acetat
ÄthylGly.HCl		 0,18
0,28		 90 12,03 26,24 58,93
19 CuCl
AminoCIPheno		 0,31
0,62		 95 18,11 28,71 55,65
20 Kupfer-II-naphthenat
AminoCIPheno		 0,64
0,97		 90 12,38 27,03 58,91
21 CuCl
Pip.HCl
ÄthylGly.HCl		 0,10
0,15
0,10		 90 17,21 27.95 55,76
22 Kupfer-H-naphthenat
ÄthylGly.HCl
AminoCIPheno		 0,64
0,97
0.62		 90 16,48 55.57
Tabelle 3'
Isomerisierung von l,4-Dichlorbuten-2
Vergleich:
Bsp. Katalysator
Kon/. (J.
Katalysators
(Gew.-11.,)
Keakl.·
Temp.
Zusammensetzung (Gew.-11.,)
3,4-L)CB Cis-l.4-I)CB Trans-I.4-DCB
Ausgangsmatcrial
Dichlorbutcn
1 CuCI 0,50 Triäthanolamin 1,50
2 CuCI 0,10 Diäthylaminhydrochlorid 0,15
3 Kuprer-II-naphthenal 1,50 Adiponilril 3.10
4 Kupfcr-ll-naphthcnat 1,50 Nitrobenzo! 3,10
5 Kupfer-II-naphthenat 1,00 Älhylenglycol 1,00
6 Kupfer-II-naphthenat 0,64 2,5-Dichloranilin 0,64
0,84
29,74
90 7,61 28,73 63.66
90 7,93 28,69 63,38
90 5.52 28,61 65,87
90 4.18 29,22 66,60
90 4.92 29.21 65,87
90 9.47 28,69 61,84
Tabelle 4
Isomerisierung von 3,4-Dichlorbuten-l
Bsp. Katalysator
Konz. d. Reafct
Katalysators Temp
(Gew.-%) ( C)
Zusammensetzung (Gew.-%)
3.4-DCB Cis-1.4-DCB Trans-1.4-DCB
Ausgangsmaterial
Dichlorbuten
99,44
0,31
23 Kupfer-II-naphthenat
Pip.HCl		 0,64
0,97		 90 62,00 1,13 36,87
24 Kupfer-Il-acetat
Pip.HCl		 0,18
0,28		 90 72,50 0,82 26,68
25 CuCl
ÄthylGly.HCl 		0,10
0,20		 90 40,48 1,21 58,31
26 Kupfer-II-naphthenat
ÄthylGly.HCl 		0,64
0,97 		90 48,85 1,13 50,02
27 Kupfer-II-acetat
ÄthylGly.HCl 		0,18
0,28 		90 46,12 1,15 52,73
28 Kupfer-II-naphthenat
AminoCIPheno 		0,64
0,97 		90 44,08 1,36 54,56
29 CuCl
Pip.HCl
ÄthylGly.HCl 		0,10
0,15
0,10 		90 43,27 1,34 55,39
30 Kupfer-II-naphthenat
ÄthylGly.HCl
AminoCIPheno 		0,64
0,97
0.62 		90 42,19 1,29 56,52
28 Tabelle 4'
Isomerisierung von 3,4-Dichlorbuten-l		 Katalysator Konz. d.
Katalysators
(Gew.-%)		 42610 10 0,04 ■ " η
9 Vergleich: Ausgangsmaterial
Dichlorbuten		 - 0,18
Bsp. CuCl
Triäthanolamin		 0,15
0,77		 0,64
- Kupfer-II-naphthenat
Äthylenglycol		 1,00
1,00		 Reakt.-
Temp.
( C)		 Zusammensetzung (Gew.-%)
3,4-DCB Cis-M-DCB		 0,61 ä
Trans-I,4-DCB
1 Kupfer-II-naphthenat
Adiponitril		 1,00
1,00		 - 99,86 0,51 0,10
2 Kupfer-II-naphthenat
Nitrobenzol		 1,00
1,00		 90 93,06 6,76
3 90 83,79 15,57
4 90 85,46 13,93
90 88,61 10,88
1
I
j
Il

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Isomerisierung zwischen 3,4-Dichlorbuten-( 1) und 1 «-Dichlorbutene) in Anwesen- > heit einer Kupferverbindung in Kombination mit einer Aminverbindung, einem Aminhydrochlorid oder einer Kohlensäureamidverbindung bei 80 bis 1300C1 dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupferverbindung mit mindestens einer der ι ο folgenden Verbindungen kombiniert:
DE2842610A 1977-09-30 1978-09-29 Verfahren zur Isomerisierung zwischen 3,4-Dichlorbuten - (1) und 1,4 -Dichlorbuten - (2) Expired DE2842610C3 (de)

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JP11688077A JPS5452014A (en) 1977-09-30 1977-09-30 Isomerization of dichlorobutene
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DE2842610A1 DE2842610A1 (de) 1979-04-12
DE2842610B2 true DE2842610B2 (de) 1981-02-12
DE2842610C3 DE2842610C3 (de) 1981-12-10

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