DE2835662A1 - Fluessige kristalle vom typ disubstituierter diester - Google Patents

Fluessige kristalle vom typ disubstituierter diester

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DE2835662A1 DE19782835662 DE2835662A DE2835662A1 DE 2835662 A1 DE2835662 A1 DE 2835662A1 DE 19782835662 DE19782835662 DE 19782835662 DE 2835662 A DE2835662 A DE 2835662A DE 2835662 A1 DE2835662 A1 DE 2835662A1
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Description

Flüssige Kristalle vom Typ disubstituierter Diester
Die Erfindung betrifft eine Gruppe von flüssigen Kristallen vom Typ •ttisubstituierter Diester", welche aus organischen Verbindungen mit drei durch - C O O - verbundenen Benzolkernen besteht. Die reinen Verbindungen, die Gemische dieser Verbindungen untereinander oder mit anderen flüssigen Kristallen, schließlich die Synthese der organischen Verbindungen dieser Gruppe fallen in den Rahmen der Erfindung sowie auch die mit solchen flüssigen Kristallen arbeitenden elektrooptischen Vorrichtungen.
Die meisten der organischen Verbindungen der Gruppe besitzen mindestens eine nematische mesomorphe Phase. Außerdem besitzen bestimmte Verbindungen zusätzlich zu einer nematisehen mesomorphen Phase noch eine oder mehrere
Dr.Ha/Ma
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smektische mesomorphe Phasen. In ihrer mesomorphen Phase besitzen bestimmte Verbindungen eine hohe negative dielektrische Anisotropie.
Die erfindungsgemäßen organischen Verbindungen entsprechen der allgemeinen chemischen Formeis
0 0 γ
in welcher:
" R1 ~ Cn H2n+1 ° oder Cn H2n+1' wor^n n ei*16 ganze Zahl von 1 bis 10 ist;
~ R2 = Cm ^m+1 * worin m eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist;
- X = Br oder CN, d.h. Brom oder die Cyanidgruppe; -Y= CH3.
Die Stoffe der so definierten Gruppe bezeichnet man als:
- (Brom-3-n-alkoxyr4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Alkyl-4-methyl-2-benzol, wenn R^ die Alkoxygruppe Cn Hgn+1 0 und X ein Bromatom ist;
- (Brom-3-n-alkyl-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Alkyl-4-methyl-2-benzol, wenn R1 die Alkylgruppe Cn H2n+1 und X ein Bromatom ist;
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(Cyano-3-n-alkoxy-4=benzoyloxy)-4-benzoat von n-Alkyl-4 methyl-2-benzol, wen R1 die Alkoxygruppe Cn H2n+1 0 und X die Cyanidgruppe ist;
- (Cyano-3=n-alkyl-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Alkyl-4-methyl-2-benzol, wenn R1 die Alkylgruppe Cn H2n+1 und
X die Cyanidgruppe ist.
Nachstehend wird das allgemeine Schema zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben, worauf einige auf bestimmte Synthesen bezogene Ausführungsformen
folgen.
Allgemeine Herstellungsmethode %
Man synthetisiert Hydroxy-»4~benzoat von n-Alkyl»4~m@thyl-2-benzol, worauf man Je nachdem unter den nachstehend beschriebenen Bedingungen Brom=3~n-alkoxy-4-benzoesäure oder Brom-3-n-alkyl-4-benzoesäure zur Erzielung des (Brom-3-nalkoxy-4-oder-n-alkyl-4~benzoyloxy)=4-benzoats von n-Alkyl-4-methyl-2-benzol herstellt»
Zur Herstellung der Verbindungen, in welchen Br durch CN
ersetzt ist, ersetzt man das Brom in den bromierten Verbindungen auf die nachstehend schematisch beschriebene
Weise.
Synthese von Hydroxy-4-benzoat von n-Alkyl-4-methvl-2-benzol;
Man führt nacheinander die folgenden Reaktionen durch, wobei R in den Formeln eine Alkylgruppe und R« die Gruppe R-CHp bedeutet?
909809/091?
1.) Reaktion nach Friedel-Craft:
^ / Al C1 ,0 /CH3
HO- 4o) +R-C - > R-C- («I - O H
x-' \C1 Nitroben2ol ' x-'
Dabei erhält man das Hydroxy-^-methyl-O-alkanophenon. 2.) Reaktion nach Volff-Kishner:
/? /CH3
R-C-(O)-OH
KOH
Dabei erhält man ein Produkt mit der folgenden Formel:
O H
worin R2 eine Alkylgruppe bedeutet. 3.) Veresterungsreaktion;
Man geht von dem Produkt der zweiten Reaktion aus!
CH, η C X H3
j Toluol /—ι // y-r
; H3BO3
ejL. Toluol /—ι // y-rv
- COOH + OH- <σ> - R- ^HO -<< >)- C -O- t*J ^- J 2 H2SO4 ; H3BO3 >—' v-rf
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Synthese der Brom-3-n-alkyl-4-benzoesäuret
Br2 Br
R, - C^) - COOH - * R, - ΠΛ - C 0 0 H
1 \—/ HFO ; AgNO 7 1 - VJ
worin R1 =
Synthese der Brom-3-n-alkoxy-4-benzoesäuret
Br\
- C O O H h R1 - (o) - C Wasser IV-/ \ 0H
Synthese von Brom-3-n-alkyl-4-benzoylchlorid:
y~\ & 0^ ^-"-2 \—. #
R1 - (oj - n * - 7^ ~'
? s o Ci2 Brx
OH : ^ * >—' ^Cl
Synthese von Brom-3-n-alkoxy-4-benzoylchlorid; Durch die gleiche Reaktion wie soeben erhält man:
BrI 0
worin R1 = Cn H2n+1 O.
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Schlußsynthese;
1.) Im Fall von X = Br und Y = CH3;
Eine Veresterungsreaktion wird zwischen dem Hydroxy-4-benzoat von n-Alkyl-4-methyl-2-benzol, das nach der obigen Reaktion 3.) erhalten wurde, und einem der zuvor synthetisierten Chloride durchgeführt:
Br v p .0 CH3 Bi^ 0 0 CH
- C-Cl+HO -ζ*) -C-O-^J-R2--^ R^-(ö)-C-O-Zo)-C-O-
worin R1 . Cn H2n+1 O oder Cn
R2 = Cm H2m+r
Man erhält so das (Brom-3-n-alkoxy-4- oder n-alkyl-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Alkyl-4-methyl-2-benzol.
2.) Im Fall von X = CN und Y = CH3:
Man ersetzt das Brom der vorstehend erhaltenen Bromverbindung wie folgt:
0 0 CH3 CN 0 0. CH3
-C-O- (ο) -0-0-0-R2-H^ R1-^-C-O-(O)-C-O-Q-R2
worin R1 = Cn H2n+1 O oder Cn
•R2 * Cm H2m+1 und
DMF = Dimethylformamid.
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Man erhält so das (Cyano-3-n-alkoxy-4- oder n-alkyl-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n=Alkyl-4-methyl-2-benzolo
Ausführungsbeispiele
1.) Synthese von Hydroxy-4=methyl-3-pentanophenon (auf der Basis einer Friedel-Craft-Reaktionj
Zu 1 Liter Nitrobenzol gibt man 108 g (1 Mol) ortho-Kresol. Man kühlt die Lösung auf O0C und versetzt sie innerhalb 1 Stunde (unter Rühren) mit 280 g (2,1 Mol) pulverförmigem Aluminiumchlorid. Die noch immer gerührte und auf 00C gehaltene Lösung versetzt man innerhalb 1 Stunde und 30 Minuten mit 120,5 g (1 Mol) Valeryl-Chlorid, Man laß dann die Temperatur der Lösung auf 15°C ansteigen und läßt sie bei dieser Temperatur etwa 12 Stunden stehen. Die Lösung wird dann in ein Gemisch aus 1 kg Eis und 500 ecm 37$iger Salzsäure geschüttet. Man rührt 1 Stunde, worauf man die organische Phase abdekantiertο Man wäscht sie mit 5 normaler Salzsäure und dann mit enthärtetem Wasser.
Das Nitrobenzol wird dann abdestilliert. Man erhält 176s5 g Rohprodukt, das man aus 500 ecm eines 50-50 Hexan/Benzolgemischs umkristallisiert, wobei man 162,5 g reine Verbindung erhält. Die Ausbeute der Synthese beträgt etwa 85 %<.
2.) Synthese von n°Pentyl°4°methyl-2°phenolg
Zu 500 ecm Diäthylenglykol, 120 g (3,8 Mol) Hydrazin und 196 g (3,5 Mol) Kaliumkarbonat gibt man 153,6 g (0,8 Mol) Hydroxy-4-methyl-3=pentanophenon. Man hält
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die Lösung 2 Stunden am Rückfluß mit einer Temperatur von 1350C in der Masse, worauf man das Wasser und das überschüssige Hydrazin bis zur Erreichung einer Massentemperatur von 23O°C abdestilliert. Man läßt die Lösung abkühlen und gießt sie dann in 2,5 Liter enthärtetes Wasser. Anschließend säuert man mit konzentrierter Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 1 an. Dabei fällt das Produkt aus. Man extrahiert mit Äther und wäscht den Ätherextrakt mit enthärtetem Wasser, worauf man über Magnesiumsulfat trocknet. Der Äther wird abdestilliert und das Produkt wird durch Destillation gereinigt. Es geht bei 97,5°C unter einem Druck von 0,4 mm Hg über. Die Ausbeute beträgt 121,6 g reine Verbindung, d.h. 85 %.
3.) Veresterungsreaktion;
Zu 350 ecm Toluol gibt man 9,8 g (5,5.10 Mol) n-Pentyl-4-methyl-2-phenol, 6,9 g (5.10"^ Mol) p-Hydroxybenzoesäure, 0,25 g konzentrierte Schwefelsäure und 0,15 g Borsäure. Man hält die Lösung 120 Stunden am Rückfluß, wobei man das bei der Reaktion gebildete Wasser abzieht. Dann wird das Toluol abdestilliert. Man erhält so 16,7 g Rohprodukt, das man chromatographisch an einer Kieselsäuresäule reinigt. Dabei erhält man 10 g reinen Stoff, d.h. man erzielt eine Ausbeute von 67 %·
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Synthese der Octyloxv-4-brom-5-benzoesäurei
In 108 ecm enthärtetem Wasser suspendiert man 37,5 g (0,15 Mol) p-Octyloxybenzoesäure« Man erwärmt das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur zwischen 50 und 55 C und versetzt es bei dieser Temperatur mit 8,7 ecm (0,17 Mol) Brom innerhalb 7 Stunden und 30 Minuten. Das Produkt wird dann abfiltriert, mit enthärtetem Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 37 s 9 g des reinen Stoffs erhält»
Synthese der 0ctyl-4-brom-3-benzoesäure;
Ein Gemisch aus 15 ecm enthärtetem Wasser, 20 ecm Salpetersäure und 90 ecm Eisessig mit einer Temperatur von 250C versetzt man mit 7 g (0,03 Mol) p-Octylbenzoesäure und 6,4 g (Oj04 Mol) Brom. Dann gibt man während einer halben Stunde eine Lösung von 5,1 g (0,03 Mol) Silbernitrat in 15 ecm enthärtetem Wasser zu. Die Lösung wird 3 1/2 Stunden gerührt und anschließend wird der suspendierte Feststoff abfiltriert, worauf man mit enthärtetem Wasser bis zur Neutralität der Waschwässer auswäscht. Die Säure wird in Äthanol gelöst und. die Lösung wird in der Wärme mit Pflanzenkohle entfärbt. Das nach Abdestillation des Äthanols erhaltene Rohprodukt wird aus einem 75 % Äthanol / 25 % Wassergemisch umkristallisiert, wobei man 5,1 g reinen Stoff erhält.
Synthese von (Brom-3-n-heptyloxy~4-benzoyloxy-4-benzoat von n-Pentyl-4-methyl-2-benzol %
In 20 ecm Pyridin löst man 2998 g (O501 Mol) Hydroxy-4-benzoat von Methyl-2-n-pentyl-4~benzol. Man gibt dann
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3,35 g (0,01 Mol) Heptyloxy-4-brom-3-benzoylchlorid zu. Die Lösung wird 70 Stunden bei Umgebungstemperatur gerührt, worauf man sie in ein Gemisch aus 70 g Eis.und 8 ecm konzentrierter Schwefelsäure schüttet. Nach einstündigem Rühren extrahiert man das Produkt mit Benzol. Die Benzolextrakte werden dann mit enthärtetem Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abdestillation des Benzols erhält man 6,1 g Rohprodukt, das man chromatographisch an einer Kieselsäuresäule reinigt und umkristallisiert. Man erhält dabei 5,1 g reinen Stoff, d.h. man erzielt eine Ausbeute von 86 %.
Synthese von (Cyano-3-n-heptyloxy-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Pentyl-4-methyl-2-benzol: -
Zu 10 ecm Dimethylformamid gibt man 2,975 g (5.10"* Mol) (Brom-3-n-heptyloxy-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Pentyl-4-methyl-2-benzol und 0,6 g (6,7.10"^ Mol) Cuprocyanid und hält die Lösung 6 Stunden am Rückfluß. Man läßt abkühlen und gießt dann in ein Gemisch aus 60 ecm enthärtetem Wasser und 5,5 ecm Äthylendiamin. Die Lösung wird 1 Stunde gerührt, worauf man mit Äther extrahiert. Der Extrakt wird gewaschen, getrocknet und der Äther wird abdestilliert. Man erhält 1,6 g Rohprodukt, das man chromatographisch an einer Kieselsäuresäule reinigt und umkristallisiert. Man erhält 1,6 g des reinen Stoffs, d.h. eine Ausbeute von 61 %.
Die Temperaturbereiche, in Grad Celsius, einer bestimmten Anzahl von erfindungsgemäßen Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle angegeben:
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Bezugs
zeichen		 C7 H15 n Bh\ $ rs & CÄ
O -\ ) -C-O- \5y-C-0- {° ) -C		 5 Hll Ub ergangstemperaturen
(siehe Anmerkung)		 N 113 I
A C8 «17 5H11 K 89,5 112,5 I
B C8
C7		 H17
«15		 - ζο) -C-O- Q -C-O-^) -C5
CfI Q ty CH^
o - Q -c-0- v2) -c-0- Q -c 		Hll
5H11		 K 95 N N 68 I
116 N 116,5 I
C
D		 C8
°8 		«17
«17		 0 - £°) -c-0- (ö) -c-0- Q -c
CN 0 0 CH^
-Vy -c-0- 0 -c-o-\o/ -C5 		5 Hll
Hll		 K 61,5
K 101,5 SA 		,5 SA 122 I
K 84,5 I
I
E
F		 K 72
3C ^1 SA
SA 61 N 64
Bemerkungen;
K = 3C =
3A =
N = I =
feste kristalline Phase smektische Phase C smektische Phase A nematische Phase isotrope Phase.
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Es wurden die Dielektrizitätskonstanten der Verbindung "E11, gemischt mit einem flüssigen Kristall "N" mit einer nematischen Phase zwischen 29 und 43°C gemessen: Dabei handelt es sich um p-Methoxybenzoat von p-Pentylphenol. Die Zusammensetzung des Gemischs betrug 90 % Verbindung "N" auf 10 % erfindungsgemäße Verbindung.
Die nachstehende Tabelle enthält die Meßergebnisse bei 240C für den flüssigen Kristall 11N" im unterkühlten Zustand und für ein nachstehend definiertes Gemisch.
Man arbeitet in einem magnetischen Orientierungsfeld von 10 000 Oerstedt, wobei an den flüssigen Kristall ein periodisches elektrisches Wechselfeld (F = 10 KHz) angelegt wird.
Flüssiger Kristall ε parallel ε senkrecht Δε
N
Gemisch "E + N"		 5,7
5,6		 5,6
6,6		 +0,1
-1,0
Aus den beiden letzten Resultaten der vierten Spalte ergibt sich der Schluß, daß die negative dielektrische Anisotropie des reinen Stoffs "E" sehr groß sein muß, da der Einfluß dieses Stoffs auf die Anisotropie des Gemischs ebenfalls stark ist, obwohl er nur in einem sehr geringen Anteil in dem gemessenen flüssigen Kristall vorliegt. Die Ergebnisse wären analog, wenn die erfindungsgemäße Verbindung in einer Menge von 5 bis 15 % in dem Gemisch vorläge.
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Ändert man die Frequenz des elektrischen Felds, so beobachtet man eine noch negativere Anisotropie und insbesondere zwischen 60 und 100 KHz beträgt sie für den flüssigen Kristall "E + N" -2,2.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind rein oder im Gemisch mit anderen flüssigen Kristallen zur Herstellung elektrooptischer Vorrichtungen, insbesondere für Anzeige- und Reklamezwecke geeignet.
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Claims (1)

  1. Dipl.-lny
    E. Prinz
    Patentanwälte
    Dipl -Chem.
    Dr. G. Hauser
    Ernsbergerstrasse
    8 München 60
    283SGG2
    Dipl.-Ing.
    G. Leiser
    THOMSON - CSF
    173» Bd. Haussmann 75008 Paris / Frankreich
    14. August 1978
    Unser Zeichen: T 3144
    Patentansprüche
    1. Flüssige Kristalle vom Typ "disubstituierter Diester", gekennzeichnet durch die folgende allgemeine Formeis
    γ 0 tß ν
    R _0 - ί - o -Q - C - O -0 - R2
    worin R,, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit η Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet;
    R2 eine Alkylgruppe mit m Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet; X Brom oder die Cyanidgruppe ist; Y die Methylgruppe ist.
    Dr.Ha/Ma
    90 9 8 09/0917
    ORIGINAL INSPECTED
    2835652
    2. Flüssiger Kristall nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    R1 = C7 H15O; R2 = C5 H11; X= Br; Y = CH30
    3. Flüssiger Kristall nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    R1 = C8 H17O; R2 = C5 H11; X= Br; Y = CH3.
    4. Flüssiger Kristall nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    R1 = C8 H17; R2 = C5 H11; X = Br; Y = CH30
    ο Flüssiger Kristall nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    R1 = C7 H15O; R2 = C5 H11; X= CN; Y = CH3.
    6. Flüssiger Kristall nach Anspruch 19 dadurch gekennzeichnet, daß
    R1 = C8 H17O; R2 = C5 H11; X= CN; Y = CH30
    7ο Flüssiger Kristall nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    R_piJoR_ptT Y _ PM β V — PU
    1 ~ 8 17s 2 ~ 5 11 * ~ ' ~ ^n 3 ·
    909809/0917
    8. Einen flüssigen Kristall gemäß Anspruch 1 sowie
    einen zweiten flüssigen Kristall enthaltendes Gemisch.
    9. Gemisch nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite flüssige Kristall p-Methoxybenzoat von
    p-Pentylphenol ist.
    10. Gemisch nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es 5 bis 15 % des ersten flüssigen Kristalls enthält.
    11. Gemisch nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der erste flüssige Kristall (Cyano-3-n-octyloxy-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Pentyl-4-methyl-2-benzol ist.
    12. Elektrooptische Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen flüssigen Kristall gemäß Anspruch 1 enthält.
    909809/0917
DE2835662A 1977-08-17 1978-08-14 Flüssige Kristalle vom Typ disubstituierter Diester sowie diese Kristalle enthaltende Gemische Expired DE2835662C2 (de)

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