DE2832944A1 - Stabile waessrige loesung von kationische gruppen aufweisenden vinylcopolymerisaten und aniontensiden oder anionischen polyelektrolyten - Google Patents

Stabile waessrige loesung von kationische gruppen aufweisenden vinylcopolymerisaten und aniontensiden oder anionischen polyelektrolyten

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DE2832944A1 DE19782832944 DE2832944A DE2832944A1 DE 2832944 A1 DE2832944 A1 DE 2832944A1 DE 19782832944 DE19782832944 DE 19782832944 DE 2832944 A DE2832944 A DE 2832944A DE 2832944 A1 DE2832944 A1 DE 2832944A1
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Description

Stabile -wäßrige Lösung von kationische Gruppen aufweisenden Vinylcopolymerisaten und Aniontensiden oder anionischen Polyelektrolyten
Die Erfindung betrifft wäßrige Lösungen von Vinylcopolymerisaten mit kationischem Charakter, die gelöste anionische Tenside oder anionische Polyelektrolyte enthalten. In der Regel sind derartige Lösungen unbeständig, weil sich unlösliche Salze oder Komplexe aus den genannten kationischen und anionischen Komponenten bilden. So werden z.B. wasserlösliche Polymerisate von quaternierten Aminoalkylestern der Acryl- oder Methacrylsäure durch Aniontenside oder durch Polyacrylsäure oder deren Alkalisalze aus-. gefällt. Trotzdem besteht häufig das Bedürfnis, wäßrige Lösungen mit unverträglichen Komponenten entgegengesetzter Ladung herzustellen, sei es weil beide Komponenten wegen ihrer spezifischen Funktionen gleichzeitig gebraucht werden, oder sei es weil die eine Komponente schon in einer wäßrigen Lösung vorhanden ist und nur schwierig oder gar nicht entfernt werden kann, bevor die andere Komponente zugesetzt wird.
Ein Beispiel für den gleichzeitigen Bedarf unverträglicher gegenionischer Bestandteile stellen haarkosmetische Mittel dar. Sie sollen sowohl anionische
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Tenside als Haarwaschmittel als auch kationische Vinylpolymerisate als Haarfestiger und Haarkonditionierungsmittel enthalten.
Um beständige, wäßrige Lösungen dieser Art herzustellen, wird gemäß der NL-AS 7 607 314 ein Gemisch aus anionischen, nichtionischen und amphoteren Tensiden mit einem stickstoffhaltigen amphoteren Polye-lektrolyten kombiniert, der Aminoalkylgruppen und geringe Mengen an Carboxylgruppen enthält. Die Verwendung von anionischen Tensiden anstelle des aus drei verschiedenen Arten zusammengesetzten Tensidgemisches wird jedoch allgemein vorgezogen.
1^ Beständige wäßrige Lösungen von anionischen PoIyelektrolyten und Vinylcopolymerisaten mit Einheiten von ungesättigten Carbonsäuren einerseits und Einheiten mit primären, sekundären oder tertiären Aminogruppen andererseits lassen sich gemäß US-PS 3 950 296 bei bestimmten pH-Werten herstellen. Bei Annäherung an den isoelektrischen Punkt entstehen unlösliche Fällungen.
Es war die Aufgabe der Erfindung, die Herstellung -> beständiger wäßriger Lösungen zu ermöglichen, die nebeneinander gelöste Vinylcopolymerisate mit kationischem Charakter und solche ionischen oder, ionisierbaren gelösten Verbindungen enthalten, die eine fällende Wirkung gegenüber einer wäßrigen ^ Lösung von PolyCmethacryloxyäthyl-trimethylammonium chlorid) haben, ohne daß die Beständigkeit von der Wahl ganz bestimmter Komponenten oder der Einhaltung enger pH-Bereiche abhängt. Poly(methacryl-
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oxyäthyl-trimethylammoniumchlorid) mit einem mitt leren Molekulargewicht von 100.000 wurde wegen seiner leichten technischen Verfügbarkeit als Bezugssubstanz für die Ermittlung der Unverträglichkeit gewählt. Die damit unverträglichen ionischen bzw. ionisierbaren Substanzen sind auch mit anderen kationischen Polyelektrolyten unverträglich. Unter Vinylcopolymerisaten mit kationischem Charakter werden solche verstanden, bei denen der stöchiometrische Anteil kationischer Gruppen, d.h. Amino- oder Ammoniumgruppen, gegenüber anionischen Gruppen, d.h. Carboxyl- oder Carboxylatgruppen, deutlich überwiegt.
. Eine Lösung der gestellten Aufgabe wurde in den wäßrigen Lösungen gemäß den Patentansprüchen gefunden. Entscheidend für ihre Beständigkeit ist der Gehalt an quartären Ammoniumgruppen in dem Vinylcopolymerisat (2).
Es besteht nicht in allen Fällen eine unbegrenzte Verträglichkeit zwischen den sonst unverträglichen ionischen Verbindungen, jedoch wird in jedem Falle eine verbesserte Vertäglichkeit im Vergleich zu rein kationischen PoIyelektrolyten erzielt. Verbesserte Verträglichkeit kann sich z.B. bei bestimmten Temperaturen, Konzentrationen oder pH-Werten zeigen. Es gibt andere Fälle, in denen Verträglichkeitsprobleme von kationischen Polyelektrolyten mit gegenionischen Verbindungen nur unter bestimmten ungünstigen Bedingungen auftreten. Auch in diesen Fällen kann der Bereich der Unverträglichkeit
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-X-
im Sinne der Erfindung eingeengt werden.
Die erfindungsgemäßen Lösungen enthalten die im Hauptanspruch unter (2) und (3) genannten Bestandteile in gelöster Form. Daneben können sie - je nach den Erfordernissen der vorgesehenen Anwendung - weitere gelöste oder nichtgelöste Bestandteile enthalten.
Das Vinylcopolymerisat (2)
Das die Komponente (2) bildende Vinylcopolymerisat ist aus Vinylmonomeren aufgebaut, d.h. Monomeren mit einer radikalisch polymerisierbaren oder wenigstens mischpolymerisierbaren
lt- Kohlenstoff-Doppelbindung in Form einer Vinylgruppe, einer Vinylidengruppe oder einer Vinylengruppe. Die erfindungsgemäßen Vinylcopolymerisate können ausschließlich aus den Monomereinheiten (A) und (B) aufgebaut sein und enthalten in jedem
2Q Fall mehr als 10 Grundmol-% von diesen Einheiten.
Die kationischen Gruppen brauchen nicht vollständig in Form von quartären Ammoniumgruppen vorzulie-
2(t gen. Sie können sogar zum überwiegenden Teil in Form von primären, sekundären oder tertiären Aminogruppen oder den daraus durch Salzbildung mit einer Säure gebildeten primären, sekundären oder tertiären Ammoniumgruppen vorliegen, sofern nur die
-ZQ quartären Ammoniumgruppen wenigstens 5 Grundmol-% der Monomereinheiten des Vinylcopolymerisats (2) ausmachen. Vorzugsweise beträgt ihr Anteil 5 "bis 25 Grundmol-%. Der kationische Charakter des Vinyl-
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copolymerisats bleibt gewahrt, solange die anionischen Einheiten (B) mit Carboxyl- oder Carboxylatgruppen den kationischen Einheiten (A) und (C) stöchiometrisch unterlegen sind. Im bevorzugten Falle beträgt der stöchiometrische Überschuß der kationischen über die anionischen Gruppen 5 bis 20 Grundmol-%. Der Anteil der nichtionischen Monomereinheiten (D) liegt vorzugsweise unter 50 Grundmol-%.- ·
Die Einheiten vom Typ (C) leiten sich von Vinylmonomeren mit einer primären, sekundären oder tertiären Aminogruppe ab, wobei die letzteren wegen ihrer guten Polymerisierbarkeit bevorzugt sind. Eine bevorzugte Gruppe sind die Aminoalkyl-■ ester und die Aminoalkylamide der Acryl- und Methacrylsäure, wie z.B. Dimethylaminoäthylacrylat und -methacrylat, Diäthylaminoäthylacrylat und -methacrylat, Butylaminoäthylacrylat und -methacrylat, Piperidinoäthyl-, Morpholinoäthyl- und
Piperazinoäthylester der Acryl- und Methacrylsäure, N-Dimethylamino-methyl-acrylamid und -methacrylamid und N-Dimethylaminopropylacrylamid und -methacrylamid. Vieitere verwendbare Monomere mit Aminogruppen sind Vinylpyridin, Vinylimidazol und Vinylimidazoline Die entsprechenden Ammoniumsalze werden aus diesen Monomeren durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure oder Chloressigsäure, erhalten.
Die Einheiten (A) mit quartären Ammoniumgruppen leiten sich von Monomeren ab, die aus den zuvor
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genannten, tertiäre Aminogruppen enthaltenden Monomeren durch Quaternierung, vorzugsweise mit Methylchlorid, Benzylchlorid oder Dimethylsulfat, hervorgehen.
Die anionischen Einheiten (B) leiten sich z.B. von Maleinsäure, Fumarsäure, Itakonsäure, Crotonsäure und bevorzugt von Acryl- oder Methacrylsäure ab. Ebenso geeignet sind die wasserlöslichen Salze dieser Säuren, insbesondere die Alkali- und Ammoniumsalze.
Die in dem Copolymerisat gegebenenfalls enthaltenen Monomereinheiten (D) sind nicht ionisch oder ionisierbar. Sie können sich von wasserlöslichen Mono-
*5 meren ableiten, beispielsweise von Acryl- und Methacrylamid, Vinylpyrrolidon, Hydroxyalkylestern von of,ß-ungesättigten, polymerisierbaren Mono- oder Dicarbonsäuren, insbesondere solchen mit 2 bis 4 C-Atomen im Hydroxylalkylrest, sowie von dem hypothetischen Monomeren Vinylalkohol. Die Monomereinheiten (D) können auch in solchem Umfang, daß die Wasserlöslichkeit des Polymerisats erhalten bleibt, von wasserunlöslichen Comonomeren abgeleitet sein. Hierzu gehören die
^5 Alkylester (insbesondere von C._#-Alkoholen) und Nitrile von °< ,ß-ungesättigten Carbonsäuren, Vinylester von Fettsäuren, Vinylhalogenide, Vinylaromaten, <=■< -Olefine und/oder Diene.
JO Für haarkosmetische Präparate eignen sich besonders solche kationischen Vinylcopolymerisate, in denen das stöchiometrische Verhältnis der kationischen
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Gruppen (A) und (C) zu den anionischen Gruppen (B) nahe bei 1 : 1 liegt, insbesondere im Bereich zwischen 1 : 1 und 1,5 : 1· Typische Zusammensetzungen enthalten etwa gleichgroße Anteile an Einheiten (B) und (C) und einen verhältnismäßig kleinen Anteil an Einheiten (A).
Für die Herstellung von wasserlöslichen Polymerisaten gibt es eine Vielzahl von Verfahren, nach denen auch die erfindunsgemäß eingesetzten Vinylcopolymerisate (2) herstellbar sind. Neben der Polymerisation verhältnismäßig verdünnter wäßriger Monomerenlösungen unter Einwirkung von wasserlöslichen Radikalbildnern haben vor allem solche Verfahren Bedeutung gewonnen, bei denen ■ hochkonzentrierte wäßrige Monomerenlösungen mittels wasserlöslicher Radikalbildner oder UV-Licht polymerisiert werden. Dabei entstehen harte, als Festprodukte handhabbare Polymerisate, die vor der Verwendung in der gewünschten Kon-
zentration in Wasser gelöst werden. Die Polymerisation wird gemäß BE-PS 695 342 in Folienbeuteln, gemäß DE-PS 1 770 588 in offenen Wannen, gemäß DE-OS 2 545 290 auf einem endlosen Band, gemäß DE-OS 2 009 218 als Perlpolymerisation in
2S
J- einer nichtwäßrigen Phase und gemäß DE-OS 2 322 als Suspensionspolymerisation in Öl unter Bildung eines beständigen, in Wasser lösbaren Organosols durchgeführt. Das Molekulargewicht der Vinylcopolymerisate (2) kann zwischen 1000 und 1 Million liegen. Vorzugsweise werden sie in Gegenwart von Reglern hergestellt und haben Molekulargewichte zwischen 1000 und 50.000.
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-A-
Die ionische bzw. ionisierbare Verbindung (3)
Die Verbindungen dieser Gruppe bilden mit rein kationischen Polyelektrolyten, wie Poly-(methacryloxyäthyl-trimethylammoniumchlorid), wasseren unlösliche Salze oder Komplexe, die aus der wäßrigen Lösung ausfallen. Die fällende Wirkung kann in Form einer Trübung, einer Flockung oder der Bildung größerer unlöslicher Aggregate, beispielsweise als Bodensatz, in Erscheinung treten.
Gelegentlich treten diese Fällungen erst bei bestimmten Temperaturen, Konzentrationen oder pH-Werten auf. Die fällende Wirkung geht von der anionischen Komponente der Verbindung (3) aus. Die Verbindung (3) ist entweder eine aus Anionen und Kationen aufgebaute, in wäßriger Lösung teilweise oder vollständig dissoziierende Verbindung oder sie geht in wäßriger Lösung in eine dissoziierte Verbindung über, wie z.B. Polycarbonsäuren, die durch Dissoziation Protonen und Polycarboxylatanionen bilden. Die in der wäßrigen Lösung vorliegenden Anionen haben dann eine fällende Wirkung gegenüber rein kationischen Polyelektrolyten, wenn sie entweder eine Vielzahl von Ladungen enthalten oder an einen großen hydrophoben Rest gebunden sind, also Aniontenside darstellen. Als Aniontenside können die Lösungen übliche Seifen, sowie alle üblichen Tenside vom Sulfat- und Sulfonattyp enthalten. Beispiele dafür sind die Alkalisalze von aromatischen Sulfonsäuren, sulfier-"ten Ölen, Sulfaten von Fettalkoholen und den sulfierten Oxalkylierungsprodukten von Phenolen, alkylierten Phenolen, Fettalkoholen und Fettsäureamiden.
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Wasserlösliche hochmolekulare Verbindungen mit Carboxyl- oder Carboxylatgruppen, die mit rein
wohl kationischen Polymerisaten nicht, '"aber mit den erfindungsgemäßen VIny!polymerisaten (2) vom kationischen Typ verträglich sind, sind insbesondere Polyacrylsäure, teilweise verseiftes Polyacrylnitril oder Polyacrylamid, Polymethacrylsäure, Mischpolymerisate von Maleinsäure mit Äthylen oder Styrol und Carboxy-· methylcellulose, vor allem solche Verbindungen mit Molekulargewichten über 1OÖÖ. Das entsprechende gilt für die wasserlöslichen Salze, besonders die Alkalisalze und Ammoniumsalze dieser Verbindungen.
^ 5 Beispielsweise sind Polyacrylsäure und Poly(dime thylaminoäthylmethacrylat) in wäßriger Lösung miteinander unverträglich. Dagegen lassen sich konzentrierte wäßrige Lösungen (30 Gew.-% Feststoff) von Polyacrylsäure und einem Mischp.olymerisat mit kationischem Charakter herstellen, das aus
37 Mol-% Dimethylaminoäthyl-methacrylat,
6 Mol-% Methacryloxyäthyl-trimethylammonium-chlorid,
37 Mol-96 Methacrylsäure und 20 Mol-% Hydroxypropylacrylat
aufgebaut ist. Diese Lösungen sind bei einem stöchlometrischen Verhältnis von kationischen Gruppen des Mischpolymerisats zu .den Carboxylgruppen der Polyacrylsäure im Bereich von 2 : 1 bis über 7 : 1 voll
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-,Kf-
verträglich und klar. Verdünnte Lösungen (1 Ge\f.-% Feststoff) sind wenigstens bei Werten über 4 : 1 für das genannte Ionenverhältnis verträglich und klar.
Die Konzentration der erfindungsgemäßen Lösungen an den entgegengesetzt geladenen Verbindungen (2) und (3) kann bis zur Sättigungsgrenze reichen. Oberhalb eines Feststoffgehaltes von 80 Gew.-% liegen im allgemeinen keine flüssigen Systeme mehr vor. Im Bereich hoher Konzentrationen des Vinylcopolymerisats (2) sind die Lösungen hochviskos. Von besonderem technischem Interesse ist der Konzentrationsbereich von 0,5 bis 15 Gew.-% für jede der Verbindungen (2) und (3), weil hier die Verträglichkeitsprobleme die größte Rolle spielen. Beim Unterschreiten einer Gesamtkonzentration von 1 Gew -% verschwinden die Verträglichkeitserscheinungen allmählich, so daß in diesem Bereich kein Bedarf für die Anwendung der Erfindung besteht.
Verschärfte Verträglichkeitsprobleme pflegen aufzutreten, wenn einem kationischen Polyelektrolyten anionische Verbindungen (3) in überstöchiometrischer Menge gegenüberstehen. Die Erfindung hat daher eine erhöhte Bedeutung für wäßrige Lösungen, in denen die ionische bzw. ionisierbare Verbindung (3), gerechnet in ionischen Ladungsäquivalenten, stöchiometrisch in größerer Menge vorliegt als die Amino- und Ammoniumgruppen in dem Vinylcopolymerisat (2).
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Beispiel 1
Lagerbeständige Haarshampoos sind zusammengesetzt
aus:
■a) 10 Gew.-Teilen (C12 - C ,)-n-Alkylpolyäthylen-
glykoläthersulfat-Natriumsalz
b) 5 Gew.-Teilen Vinylcopolymerisat A bis F mit
kationischem Charakter
Zum Vergleich wird anstelle der Vinylcopolymerisate die gleiche Menge des rein kationischen Pol^nethacryloxyäthyl—trimethylammonium-chlorids) (M = 100.000)
/ Iff
eingesetzt. Es entsteht spontan eine Flockenbildung, die sich allmählich absetzt.
Zusammensetzung in Molteilen:
Polymerisat ABC D . E F
Methacrylsäure 47 40 44,2 27,9 . 35 24,8
Dimethylamine- . .
äthylmethacrylat 47 40 44,2 27,9 35 24,8
Methacryloxyäthyltrimethylammoniuia-
chlorid 6 20 6,2 20,2 5,8 5,8
2-Hydroxypropyl-
acrylat -- 5,4 24,0 - 20,6
Äthylacrylat - - - - 12,1 12,0
Methylmethacrylat -- - - 12,1 12,0
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Beispiel 2
Eine wäßrige Lösung wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
5 Gew.-Teile eines Mischpolymerisats aus
45 Gew.-% Methacryloxyäthyl-trimethyl-ammoniumchlprid
5· Gew. -% Methacrylsäure
5 Gew.-% DimethylaminoäthyllO
methacrylat
45 Gew.-% 2-Hydroxypropylacrylat
10 Gew.-Teile (C12 - CiZf)-n-Alkyl-polyäthylengly-
koläthersulfat-Natriumsalz 15
85 Gew.-Teile ¥asser.
Die Lösung ist klar und beständig.
Beispiel 3
Eine wäßrige Lösung wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
5 Gew.-Teile eines Mischpolymerisats aus 10 Gew.-% Methacryloxyäthyl-
trimethylammoniumchlorid
10 Gew.-% Methacrylsäure 30
Π 3 0 0 0 7 / 0 1 1 3
- rf-
10 Gew.-% Dimethylaminoäthylmethacrylat
70 Gew,-% 2-Hydroxypropylacrylat
10 Gew.-Teile (C 2 - C^-n-Alkyl-polyäthylenglykoläthersulfat-Natriumsalz
85 Gew.-Teile Wasser
Die Lösung ist klar und beständig.
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Claims (1)

  1. Stabile wäßrige Lösung von kationische Gruppen aufweisenden Vinylcopolymerisaten und Aniontensiden oder anionischen Polyelektrolyten
    Patentansprüche
    1. Wäßrige Lösung aus
    T) 20 bis 99 Gew.-% Wasser
    2) 0,5 bis 79 Gew.-% eines wasserlöslichen kationisehen Vinylcopolymerisats,
    aufgebaut aus
    A) Einheiten von Monomeren mit einer quartären Ammoniumsalzgruppe ,
    B) Einheiten einer 0S ,ß-ungesättigten Carbonsäure oder ihrer wasserlöslichen Salze,
    C) ggf. Einheiten von Monomeren
    2(-* mit einer Amino-, oder pri
    mären, sekundären oder tertiären Ammoniumgruppe,
    D) ggf. Einheiten von wenigstens _ einem weiteren, mit den
    Monomeren (A), (B) und (C) mischpolymerisierbaren nichtionischen Comonomeren,
    wobei (A) wenigstens 5 Mol-%, (A) und (C) zusammen mehr als 20 Mol-%, (B) wenigstens Mol-%, aber weniger als die Summe von (A) und (C), und (D) weniger als 75 Mol-% der
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    ORiGiNAL INSPECTED
    Einheiten des Vinylcopolymerisats bilden,
    3) 0,5 bis 79 Gew.-?o wenigstens einer wasserlöslichen ionischen oder ionisierbaren Verbindung mit fällender Wirkung gegenüber einer
    wäßrigen Lösung von Poly(meth-
    acryloxyäthyltrimethylammonium-
    chlorid)
    2. Wäßrige Lösung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ionische bzw. ionisierbare Verbindung (3)» gerechnet in ionischen Ladungsäquivalenten, stöchiometrisch in größerer Menge vorliegt als die Amino- und Ammoniumgruppen in dem Vinylcopolymerisat (2).
    3. Wäßrige Lösung gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ionische bzw. ionisierbare Verbindung (3) ein Aniontensid, eine Polycarbonsäure oder ein anionischer PoIyelektrolyt ist.
    k. Wäßrige Lösung gemäß Anspruch 3> dadurch gekennzeichnet, daß die ionische Verbindung (3) ein Aniontensid ist.
    5. Haarwasch- oder Konditionierungsmittel, enthaltend eine wäßrige Lösung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4.
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