DE2831210A1 - Verfahren zur reinigung von ethyldiglykol und von dipropylenglykol - Google Patents
Verfahren zur reinigung von ethyldiglykol und von dipropylenglykolInfo
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Description
-7 f
CHEMISCHE ¥ERKE HÜLS AG - ^370 Marl, 12.07.7&
- RSP Patente/PB 15 - .
Unser Zeichen: O.Z. 3031
Verfahren zur Reinigung von Ethyldiglykol
und von Dipropylenglykol
909884/0500
_ 3 - °·ζ· 3031
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In der Industrie werden Ethyldiglykol (= Diethylenglykolmonoethylether)
und, neuerdings in steigendem Maße, Dipropylenglykol als Lösemittel für Aromastoffe, etherische Öle, Lebensmittel
und dergleichen eingesetzt. Sie müssen zu diesem Zweck in praktisch völlig reiner und geruchfreier Qualität vorliegen.
Beide sind großtechnisch anfallende Produkte. Sie sind mit geringen
Mengen von Stoffen verunreinigt, die ihnen einen deutlichen, typischen, .unangenehmen, teilweise brenslichen Eigengeruch
geben. Außerdem hat das Ethyldiglykol einen relativ hohen Gehalt an Etherperoxiden (150 bis 300 ppm aktiver Sauerstoff)
, der die Weiterverarbeitung stört. Die Peroxide greifen als reaktionsfähige Substanzen gelöste Aromastoffe zum Teil an.
Zum Einsatz in der Lebensmittel- und Aroma-Industrie müssen deshalb
geruchsbildende Stoffe sowie Peroxide aus dem Ethyldiglykol und Dipropylenglykol entfernt sein.
Die bekannten, zum Stand der Technik gehörenden Reinigungsmethoden,
z. B. Behandeln mit Adsorptionsmitteln, wie Aktivkohle, die Behandlung mit Hydroxylaminchlorhydrat und anschließender
Destillation oder ein— bzw. mehrfache Destillation bei Anwesenheit von Ifasserdarnpf, reichen zur Reinigung nicht aus (Ver—
gleichsbeisplele 1 und 2).
Es ist weiterhin bekannt (DD-PS 32 559), rohes 1,3-Butandiol
mit einem unangenehmen Geruch durch Behandlung mit 0,2 0Jo NaBH;
zu einem völlig geruchlosen Produkt zu reinigen. Dieses Reinigungsverfahren
ist jedoch für Glykole nicht allgemein anwendbar. Tripropylenglykol ist beispielsweise mit NaBH. nicht bzw. nur
sehr schlecht zu reinigen. Glykolether, wie z. B. Triethylenglykolmono-ethylether, Triethylenglykolmono-n-butylether und Tetraethylenglykolmono-n-butylether, die bei der technischen Herstellung alle ebenfalls mit einem unangenehmen Eigengeruch anfallen,
sind mit NaBH. ebenfalls nicht bzw. nur sehr mäßig zu reinigen
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- k -
O.Z. 3031
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(vgl. Beispiel 3 und k). Dieses Verfahren ist somit allgemein
weder für Glykole noch für Glykolether geeignet.
Es besteht daher weiterhin ein Interesse an einem Verfahren, das es erlaubt, Verunreinigungen aus Ethyldiglykol und Dipropylenglykol
in einfacher Veise praktisch vollständig zu entfernen.
Die sich hieraus ergebende Aufgabe wird erfindungsgemäß entsprechend
den Angaben der Patentansprüche gelöst.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man Ethyldiglykol und Dipropylenglykol in einfacher Weise und ohne großen apparativen
Aufwand zu voll zufriedenstellenden, praktisch fremdgeruch- und
peroxidfreien Produkten reinigen kann, wenn man sie mit geringen
Mengen von Metallhydriden behandelt, mit Wasser mischt und nach einer Entwässerung durch eine Wasserdampfdestillation destilliert,
Da weder Triethylenglykolniono-n-butylether noch Tetraethylenglykolinono-n-butylether
noch Tripropylenglykol mit Hilfe von Metallhydriden zu reinigen sind, war es nicht vorherzusehen, daß
Ethyldiglykol und Dipropylenglykol mit Metallhydriden zu praktisch geruch- und peroxidfreien Produkten zu reinigen sind.
Als Metallhydride eignen sich Natriumborhydrid, Kaliumborhydrid
und Lithiumaluminiumhydrid. Bevorzugt setzt man Natriumborhydrid
und Kaliumborhydrid ein. Insbesondere setzt man Kaliumborhydrid ein. Auch Mischungen verschiedener Metallhydride sind geeignet.
Die Metallhydride setzt man in Mengen von 0,01 bis 0,2 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,02 bis 0,05 Gewichtsprozent, zu, bei
einer Temperatur von 10 bis 100 °C, vorzugsweise von 20 bis 50
C, innerhalb eines Zeitraumes von 1 bis 3 Stunden. Anschließend
rührt man bei der gleichen Temperatur 0,5 bis 3 Stunden nach, gibt 10 bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise 30 bis 50 Gewichtsprozent,
bezogen auf den eingesetzten Glykolether, Wasser zu und mischt. Die Mischung kann beispielsweise mit den üblichen
Misch- und Rührwerken erfolgen. Das zugesetzte Wasser destilliert
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12.07.7s
man in einer Yasserdampfdestillation bei Normaldruck oder vorzugsweise
bei Unterdruck ab und destilliert anschließend, gegebenenfalls
nach einem kleinen Zwischenlauf, den man wieder in die Reinigung einsetzt, das hochreine Produkt praktisch verlustlos
über. Diese Reindestillation erfolgt bei Normaldruck oder vorzugsweise bei Unterdruck. Man erhält praktisch geruch- und
peroxidfreie Produkte, die für den Einsatz in der Lebensmittel- und Aroma-Industrie geeignet sind.
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12.O7.7S
Man versetzt technisch gewonnenes Ethyldiglykol mit einem deutlichen,
typischen Eigengeruch mit 10 bis 50 % Wasser, mischt und destilliert in einer Kolonne bei 1 000 m bar in einer Wasserdampfdestillation
zunächst das Wasser und dann das Produkt. Das gewonnene Ethyldiglykol hat einen praktisch unveränderten Eigengeruch.
500 g technisch gewonnenes Dipropylenglykol mit deutlichem Eigengeruch behandelt man bei 50 C 10 min mit 5 g Aktivkohle,
filtriert diese ab, gibt zu dem Dipropylenglykol 200 g Wasser und mischt. In einer Kolonne wird bei 25 m bar in einer Wasserdampfdestillation
zunächst das Wasser und dann das Dipropylenglykol destilliert. Der Eigengeruch des Produktes bleibt praktisch
unverändert.
440 g technisch gewonnenes Butyltriglykol (= Triethylenglykol-monon-butylether)
mit typischem Eigengeruch werden bei 20 C innerhalb 3 h mit 0,44 g NaBH4 versetzt und 1 h nachgerührt. Anschließend
gibt man 150 g Wasser zu und mischt. In einer Kolonne destilliert man zunächst das Wasser in einer Wasserdampfdestillation ab und
dann nach einem kleinen Vorlauf, der später wieder zu einer Reinigung mit eingesetzt wird, die Butyltriglykolfraktion ab. Obwohl
die Peroxidzahl· dieser Fraktion von 48 auf 5, die Carbonyizahl· von
0,95 auf 0,1 vermindert wird, behält das Produkt seinen unangenehmen
Eigengeruch praktisch unverändert bei. Der in der Industrie häufig angewendete Phosphosäuretest (Vermischen von 90 % Phosphorsäure
85prozentig und 10 % Produkt und Beobachten der Verfärbung) als Prüfung auf bestimmte reagierende Verunreinigungen zeigt
eine deutliche Braunfärbung, praktisch gleicher Intensität wie das Ausgangsprodukt.
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Im Vergleich dazu ist eine Reinigung von technisch gewonnenem
Butyltriglykol mit Hydroxylamin, Hydrazin und analogen Substanzen viel erfolgreicher. Das Butyltriglykol wird im Geruch deutlich
verbessert, farblos und gibt im Phosphorsäuretest praktisch keine Verfärbung mehr.
Verqleichsbeispiel 4 mit Tetraethylenglykol-mono-n-butylether
Zu 510 g technisch hergestelltem Butyltetraglykol (Tetraethylenglykol-mono-n-butylether)
mit deutlicher Verfärbung (Farbe ca. 200 APHA), typischem, unangenehmen Eigengeruch und der Peroxidzahl
135 fügt man innerhalb 1 h in einem Rührkolben bei 20 C
0, 5 g Natriumborhydrid und läßt 2 h nachrühren. Nach ca. 1 h hat sich das NaBH4 aufgelöst. Man setzt dann 200 g Wasser zu. In
einer Kolonne destilliert man bei Normaldruck in einer Wasserdampfdestillation
das Wasser und dann bei 2 torr und 150 bis 155 0C das Butyltetraglykol restlos über. Die Farbe des Destillats
verbessert sich nur auf 60 bis 80, die Peroxidzahl ist 0. Der Geruch ist besser geworden, aber noch deutlich und typisch.
Bei der Prüfung mit dem im Vergleichsbeispiel 3 angegebenen Phosphorsäuretest tritt auch starke, gegenüber dem Ausgangsprodukt
praktisch unveränderte Dunkelbraunfärbung auf, das Destillat ist also noch nicht rein.
In einem zweiten Versuch gibt man zu· 450 g ebenfalls technisch
gewonnenem Butyltetraglykol der gleichen Qualität wie oben 9 g Hydroxylaminchlorhydrat in 80 g Wasser gelöst und rührt 1 h bei
30 C nach. Dann neutralisiert man mit wenig NaOH*. In einer
Kolonne wird bei Normaldruck das Wasser und dann bei 2 torr und 150 bis 155 °C das Butyltetraglykol restlos überdestilliert.
Das Destillat hat die Farbe 20, der Eigengeruch ist deutlich verbessert und mild. Die Peroxidzahl ist 0. Im Phosphorsäuretest
bleibt das Produkt nahezu farblos.
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ORIGINAL INSPECTgD
-ε - O.Z. 3031
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2 500 g technisch gewonnenes Ethyldiglykol mit dem typischen
Eigengeruch und der Peroxidzahl 1S2 versetzt man in einem Rührkolben
Tbei 20 C innerhalb von 2 h mit 1 g Natriumborhydrid und rührt 1 h nach.
Zur Aufarbeitung teilt man das Reaktionsprodukt auf. Zu der einen Hälfte des Reaktionsproduktes gibt man 400 g Wasser und mischt.
In einer Kolonne destilliert man zunächst bei Normaldruck in einer Wasserdampfdestillation das Wasser ab und dann bei 20 torr das
Ethyldiglykol von dem festen Rückstand. Es fällt völlig geruchfrei und ohne Peroxidzahl an und bleibt auch beim Vermischen mit
Wasser völlig geruchfrei. Im Phosphorsäuretest bleibt das Produkt völlig farblos.
Setzt man jedoch für die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes eine geringere Wassermenge zu, z. B. 100 g anstatt 400 g, so ist
das destillierte Ethyldiglykcl nach dem Verdünnen mit Wasser noch geruchlich merklich verunreinigt.
In der zweiten Hälfte destilliert man an einer Kolonne das Ethyldiglykol
von dem festen Rückstand ab, das völlig geruchfrei und mit der Peroxidzahl 0 anfällt. Jedoch erscheint nach dem Verdünnen
mit Wasser ein scharfer brenzartiger Geruch, der anzeigt, daß das Produkt noch verunreinigt ist.
2 500 g technisch gewonnenes Dipropylenglykol mit dem typischen Eigengeruch versetzt man in einem Rührkolben bei 25 °C innerhalb
2 1/2 h mit 1,2 g Natriumborhydrid. 1 h rührt man nach, gibt dann 1 000 g Wasser zu und mischt. In einer Kolonne destilliert man bei
Normaldruck in einer Wasserdampfdestillation zunächst den größten Teil des Wassers ab, dann 370 g eines 2,3 % Wasser enthaltenden
Zwischenlaufs, der auch geruchlich hoch etwas verunreinigt ist,
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- 9 - O.Z. 3031
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und bei der folgenden Reinigungscharge wieder mit eingesetzt wird,
und gewinnt zuletzt durch Destillation bei 2 5 m bar 2 095 g eines
völlig geruchfreien Dipropylenglykols, das auch nach der Verdünnung
mit Wasser völlig geruchfrei bleibt. Es ist als Lösemittel für die Aroma-Industrie voll geeignet. Im Phosphorsäuretest bleibt das
Produkt völlig farblos.
Zu 6 020 g technisch gewonnenem Ethyldiglykol mit dem typischen Eigengeruch und der Peroxidzahl 182 gibt man bei 22 C innerhalb
von 2 h 2 g Lithiumaluminiumhydrid zu und rührt 1 h weiter. Dann vermischt man mit 2 000 g Wasser und destilliert in einer Kolonne
bei Normaldruck in einer Wasserdampfdestillation zunächst das Wasser ab. Nach einem Zwischenlauf von 65 g, der noch 0,3 % Wasser
enthält und geruchlich noch etwas verunreinigt ist und den man erneut zur Reinigung mit Lithxumalumxniumhydrid mit einsetzt, destilliert
man bei 25 m bar einheitlich und ohne Verlust völlig geruch- und peroxidfreies Ethyldiglykol über. Im Phosphorsäuretest
bleibt das Produkt völlig farblos.
In einen Rührkolben, der mit 500 g technisch fabriziertem Ethyldiglykol
mit dem typischen Eigengeruch der Rohware und der Peroxidzahl 146 gefüllt ist, werden bei 20 C 0,625 g festes Kaliumborhydrid
eingetragen und 3 h bei unveränderter Temperatur weiter gerührt. Nach 2 h ist das KBH unter Wasserstoffbildung aufgelöst.
Man fügt 200 g Wasser hinzu, mischt und destilliert dann in einer Kolonne bei Normaldruck zunächst das Wasser in einer Wasserdampfdestillation
und dann bei 20 .torr das Ethyldiglykol ab. Es fällt praktisch geruchfrei und mit der Peroxidzahl 0 an. Bei der Prüfung
mit dem im Vergleichsbeispiel 3 angegebenen Phosphorsäuretest bleibt das Produkt farblos.
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- 10 - O.Z. 3031
12.07.78
In einen Rührkolben werden 46S g technisch gewonnenes Ethyldiglykol
mit dem typischen Eigengeruch der Rohware und der Peroxidzahl 148 vorgelegt, auf 60 C erwärmt und die Temperatur konstant gehalten.
0,22 g Natriumborhydrid werden eingetragen und 2 h weitergerührt. Nach 70 min ist das NaBH4 aufgelöst. Dann werden 200 g
Wasser zugegeben. Die Aufarbeitung wie in Beispiel 8 ergibt ein praktisch geruchfreies Produkt mit der Peroxidzahl 0. Im Phosphorsäuretest
bleibt das Produkt farblos.
909884/0500
Claims (3)
- O. Z.3031 12.O7.7SPatentansprüche. Verfahren zur Reinigung von Etlryldiglykol und von Dipropylenglykol von in Spuren vorhandenen Geruchstoffen und von Etherperoxiden,dadurch gekennzeichnet, daß man sie mit 0,01 bis 0,2 Gewichtsprozent eines Metallhydrids behandelt, wobei man dieses bei Temperaturen von 10 bis 100 C in einem Zeitraum von 1 bis 3 Stunden zufügt, darauf 0,5 bis 3 Stunden nachrührt und anschließend 10 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf den eingesetzten Glycolether, Wasser hinzufügt, mischt und zunächst in einer Wasserdampfdestillation dieses Wasser abdestilliert, worauf man anschließend, gegebenenfalls nach einem kleinen Zwischenlauf, den man wieder in die Reinigung einsetzt, das hochreine Produkt praktisch verlustlos überdestilliert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß man 0,02 bis 0,05 Gewichtsprozent des Metallhydrids einsetzt.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Metallhydrid Natriumborhydrid, Kaliumborhydrid-'-—■und/oder Lithiumalurniniumhydrid einsetzt.^·909884/0500ORIGINAL INSPECTED
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