DE2829237A1 - Stabilisierte polymerzusammensetzung - Google Patents
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Description
KRAUS & WEISERT
DRWALTER KRAUS DIPLOMCHEMIKER · DR.-ING. ANNEKATE WEISERT DIPL.-ING. FACHRICHTUNG CHEMIE
IRMGARDSTRASSE 15 · D-8OOO MÜNCHEN 71 ■ TELEFON 089/797077-797078 · TELEX 05-212156 kpat d
TELEGRAMM KRAUSPATENT
1932 AW/My
MARUZEN OIL CO., LTD. Osaka / Japan
Stabilisierte Polymerzusammensetzung
809882/1031
Beschreibung
Die Erfindung betrifft eine stabilisierte, synthetische Polymerzusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist,
daß sie enthält:
(1) 100 Gew.Teile eines synthetischen Polymeren,
(2) 0,001 bis 5 Gew.Teile eines Poly-(alkylierten Alkenylphenols), das im wesentlichen die durch die folgende
Formel (i) dargestellten monomeren Einheiten enthält
(D
R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R. eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
bedeutet und
R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1
bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet,
und
und
(3) 0,001 bis 5 Gew.Teile eines HilfStabilisators,
ausgewählt aus der Gruppe, die enthält: polyhydrische Alkoholester
von Alkylthioalkansäuren, Polyester von Thiodipropionsäure und organische Phosphitverbindungen.
Die Erfindung betrifft stabilisierte, synthetische Polymerzusammensetzungen, die enthalten: (1) ein synthetisches
Polymer, (2) als Stabilisator ein Poly-(alkyliertes Alkeny!phenol) mit einer spezifischen Formel und (3) als
809882/1031
Hilf ε stabilisator eine spezifische organische Schwefelverbindung
oder eine organische Phosphitverbindung.
Es' ist bekannt, daß synthetische Harze, wie Polyäthylen,
Polypropylen und Polyvinylchlorid, gegenüber der Zersetzung durch Sauerstoff bei der Einwirkung von Luft oder
bei hoher Temperatur empfindlich sind. Es ist weiterhin bekannt,
daß diese Zersetzung zu einer Verfärbung der synthetischen Harze führt oder ihre mechanische Festigkeit verringert
und daß die Harze nutzlos werden. Es besteht daher ein
großer Bedarf nach Antioxydantien, die diese synthetischen Harze vor der Zersetzung durch Oxydation schützen, und verschiedene Antioxydantien wurden in der Vergangenheit zu
synthetischen Harzen zugegeben. Von den bis heute verwendeten Antioxydantien haben die phenolischen Antioxydantien,
wie 2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol und Butyliden-bis-2-tert.-butyl-5-methy!phenol,
eine große Wirkung und werden vielfach verwendet.
Diese phenolischen Antioxydantien besitzen jedoch den Nachteil, daß sie sich während der Verarbeitung bei hohen
Temperaturen verflüssigen, aus den Harzen durch Wasser, Öle usw. leicht extrahiert werden oder die Harze verfärben. Sie
können daher nur zur Stabilisierung von Harzen während sehr kurzer Zeiten verwendet werden. Zur Beseitigung dieser Nachteile
hat man Versuche unternommen, das Molekulargewicht der Stabilisatoren zu erhöhen, und ein Kondensat aus Phenol und
Formaldehyd mit niedrigem Molekulargewicht wurde vorgeschlagen. Da jedoch diese Verbindungen eine geringe stabilisierende Wirkung
besitzen und die Harze stark, verfärben, sind sie für
praktische Anwendungen nicht geeignet.
In der GB-PS 971 753 wird die Zugabe eines Poly-(alkylierten
Alkenylphenole) als Antioxydans zu Kautschuk beschrieben. Jedoch zeigt das Poly-(alkylierte Alkenylphenol) keine
800882/1031
-ta
hohe stabilisierende Wirkung, wenn es allein zu Kautschuk oder einem Harz zugegeben wird.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine stabilisierte, synthetische Polymerzusammensetzung zu
schaffen.
Erfindungsgemäß soll eine stabilisierte Polymerzusammensetzung
geschaffen werden, die während langer Zeit gut stabilisiert ist.
Erfindungsgemäß soll eine stabilisierte, synthetische Polymerzusammensetzung geschaffen werden, die einen Stabilisator
enthält, der von der Zusammensetzung während der Verarbeitung bei hohen Temperaturen nur in geringem Ausmaß verdampft,
mit Wasser, Ölen usw. nur wenig extrahiert wird und das synthetische Polymer nur in geringem Ausmaß verfärbt. Das
bei der vorliegenden Erfindung als Stabilisator verwendete Poly-(alkylierte Alkenylphenol) unterscheidet sich von den
bekannten Antioxydantien, und selbst wenn die von ihm verwendete Menge verringert wird, findet keine extreme Verringerung
in uer Stabilisierwirkung statt.
Die erfindungsgemäße stabilisierte, synthetische Polymerzusammensetzung
enthält:
(1) 100 Gew.Teile eines synthetischen Polymeren,
(2) als Stabilisator 0,001 bis 5 Gew.Teile, vorzugsweise
0,01 bis 1 Gew.Teil, eines Poly-(alkylierten Alkenylphenols), das im wesentlichen monomere Einheiten enthält,
die durch die folgende Formel (I)
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(D
dargestellt werden, worin
R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
bedeutet und
Rp ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1
bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet,
und
und
(3) 0,001 bis 5 Gew.Teile, vorzugsweise 0,01 bis
1 Gew.Teil, eines Hilfsstabilisators, ausgewählt aus der
Gruppe, die enthält: polyhydrische Alkoholester von Alkylthioalkansäuren,
Polyester von Thiodipropionsäure und organische Phosphitverbindungen.
Geeignete polyhydrische bzw. mehrwertige Alkoholester von Alkylthioalkansäuren, die als HilfsStabilisatoren (3) verwendet
werden können, sind solche, die durch die folgende Formel (II) dargestellt werden. Geeignete Polyester der
Thiodipropionsäure, die als Hilfsstabilisator (3) verwendet werden können, werden durch die folgenden Formeln (III) und
(IV) dargestellt, und geeignete organische Phosphitverbindungen, die als Hilfsstabilisator (3) verwendet werden können,
werden durch die folgenden Formeln (V) und (Vl) dargestellt:
809882/1031
4M
() CU)
ο ' ο ο " ■ "ο" "
Il Il Il π απ)
R5-O-CC-C2H4-S-C2H4-C-O-(G)-O-^C-C2H4-S-C2H4-C-O-R5
0 0 0 0 .
Il ^n Il Il ^ H
R5-C-(O- (g) -0-C-C2H4-S-C2H4-C-^ 0- (G)-O-C-R5 (IV)
0-CH2^ ^ CH2-O-^ 6
R7-OxX / 0-R7
Pi 1-0-(B)-O-P- ) 0-R7 (VI)
R8-A 0'
V(O-Rg)1
In den obigen allgemeinen Formeln (II) bis (Vl) bedeuten
R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen;
R. eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen;
m eine ganze Zahl von 2 bis 6;
A den Rest eines polyhydrisehen Alkohols mit 2 bis
Hydroxylgruppen;
R1- ein Wassers to ff atom, eine Alkylgruppe mit 1 bis
Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe, eine Alkylarylgruppe, eine Arylalkylgruppe oder eine Alkylthiοalkylgruppe;
G den Rest eines dihydrischen bzw. zweiwertigen Alkohols ;
η 1 bis 20;
Rg eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
eine Arylgruppe, eine Alkylarylgruppe, eine Arylalkylgruppe, den Rest eines Athylenglykolmonoäthers, d.h.
,Ο—(-Kohlenwasserstoffgruppe), den Rest eines Diäthy-
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lenglykolmonoäthers, d.h.-O-CC^CHpO^—fKohlenwasserstoffgruppe),
einen polyhydrischen Phenolrest mit mindestens einer nichtveresterten Hydroxylgruppe, einen polyhydrischen Phenolrest
mit mindestens einer nichtveresterten Hydroxylgruppe, wovon eine Hydroxylgruppe in Form eines Phosphitesters vorliegt,
einen polyhydrischen Alkoholrest mit mindestens einer nichtveresterten Hydroxylgruppe, einen polyhydrischen Alkoholrest
mit mindestens einer niehtveresterten Hydroxylgruppe, wovon eine Hydroxylgruppe in Form eines Phosphitesters vorliegt;
Ry eine Alkylgruppe mit 1 Ms 18 Kohlenstoffatomen,
eine Arylgruppe, eine Alkylarylgruppe, eine Arylalkylgruppe,
den Rest eines Äthylenglykolmonoäthers, d.h.
-O-CHpCHpO—-(-Kohlenwasserstoffgruppe), den Rest eines Diäthylenglykolmonoäthers,
d.h. -0-(CHoCHpO-)-^—£Kohlenwasserstoffgruppe),
einen polyhydrischen Phenolrest mit mindestens einer nichtveresterten Hydroxylgruppe oder einen polyhydrischen
Alkoholrest mit mindestens einer nichtveresterten Hydroxylgruppe;
Ro die Gruppen, wie sie oben für Ry dfdefiniert wurden
und zusätzlich ein Wasserstoffatom;
RQ ein Was s er stoff atom oder eine -P"C ^-Gruppe;
y OR7
B den Rest eines polyhydrischen Alkohols mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen oder den Rest eines polyhydrischen Phenols
mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen;
1 0 oder 1; ρ 1 bis 10; und
q 0 bis 4.
Wenn das Poly-(alkylierte Alkenylphenol) und der Hilfsstabilisator einzeln zu dem synthetischen Polymeren zugegeben
werden, ist die erhaltene stabilisierende Wirkung nicht hoch. Jedoch wird, wenn das Poly-(alkylierte Alkenyl-
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phenol) und der Hilfsstabilisator gemeinsam verwendet werden,
die stabilisierende Wirkung auf das Polymer synergistisch erhöht .
Die Verbindungen der Formeln (i), (II), (ill), (IV),
(V) und (VI) werden im folgenden näher erläutert.
Beispiele geeigneter Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umfassen geradkettige und verzweigtkettige Alkylgruppen,
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl- und Isobutylgruppen. Beispiele geeigneter
Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen umfassen geradkettige, verzweigtkettige und cyclische Alkylgruppen,
wie Pentyl, Hexyl, Heptyl, n-Octyl, Isooctyl, tert.-Octyl,
2-Äthylhexyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl,
Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl zusätzlich zu den oben als Beispiele
für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufgeführten Alkylgruppen. Beispiele geeigneter Alkylgruppen mit 1 bis
30 Kohlenstoffatomen umfassen geradkettige, verzweigtkettige und cyclische Alkylgruppen, wie Eicosyl, Docosyl, Tetracosyl,
und Triacontyl zusätzlich zu den Alkylgruppen, die oben als Beispiele für Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen genannt
wurden.
Geeignete Beispiele von Alkylengruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen umfassen Methylen-, Äthylen- und Propylengruppen.
Beispiele geeigneter Arylgruppen sind solche, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten, die monocyclisch oder bicyclisch
sein können, wie Phenyl-, Biphenyl- und Naphthylgruppen.
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Beispiele geeigneter Alkylarylgruppen sind solche mit
7 bis 30 Kohlenstoffatomen, in denen der Alkylmolekülteil geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und in denen der
Arylmolekülteil monocyclisch oder Mcyclisch sein kann, wie
Methylphenyl-, tert.-Butylphenyl-, Cyclohexylphenyl-, Octylphenyl-,
Nonylphenyl-, a-Butylnaphthyl-, ß-Butylnaphthyl-,
cc-Methylnaphthyl- und ß-Methylnaphthylgruppen.
Geeignete Beispiele von Arylalkylgruppen sind solche mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, in denen der Alkylmolekülteil
geradkettig oder verzweigtkettig sein kann und in denen der Arylmolekülteil monocyclisch oder bicyclisch sein kann, wie
Benzyl-, Phenyläthyl-, Phenylpropyl-, Naphthylmethyl- und Naphthyläthylgruppen.
Beispiele geeigneter Reste von Äthylenglykolmonoäthern und Reste von Diäthylenglykolmonoäthern umfassen
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Octyl- oder Phenyl-Cellosolves
(C^_2o) o<ier Carbitole (Οκ.ρη) *
Beispiele geeigneter Alkylthioalkylgruppen umfassen
solche mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, in denen der Alkylmolekülteil geradkettig, verzweigtkettig oder cyclisch sein
kann, wie Dodecylthioäthyl- und Octadecylthioäthylgruppen.
Geeignete Beispiele von Resten dihydrischer Alkohole und polyhydrischer Alkohole umfassen z.B. solche von Äthylenglykol,
Diäthylenglykolf Triäthylenglykol, Propylenglykol,
Dipropylenglykol, Butylenglykol, Pentandiol, Hexandiol, Decandiol,
Thiodiäthylenglykol, Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol,
Phenyldimethanol, hydriertes Bisphenol A, 2-Hydroxymethyl-2-methyl-1,3-butandiol,
3-Methyl-1,3,5-pentantriol,
Trimethylolpropan, Trimethyloläthan, Glycerin, Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat,
Pentaerythrit, 2,2,6,6-Tetramethylolcyclohexanon,
3,3,5,5-Tetramethylolpyran-4-on, Ditrimethylol-
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282923?
propan, Ditrimethyloläthan, Sorbit, Mannit, Inosit und Dipentaerythrit.
Beispiele geeigneter Reste von polyhydrisehen Phenolen
sind solche von Hydrochinon, 2,5-Di-tert.-buty!hydrochinon,
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, Methylen-bis-(p-cresol),
4,4'-0xo-bis-(3-methyl-6-isopropylphenol), 2,2'-0xo-bis-(4-dodecylphenol),
4,4' -n-Butyliden-bis- (2-tert. -butyl-5-methyI-phenol),
4,4'-Benzyliden-bis-(2-tert.-butyl-5-methylphenol), 4,4'-Cyclohexyliden-bis-(2-tert.-butylphenol), 4,4'-Thio-bisphenol,
4,4'-Thio-bis-(3-methyl-6-t_-rt.-butylphenol), 2,2'-Thio-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol),
2,2-Methylen-bis-[4-methyl-6-(i·-methylcyclohexyl)-phenol],
4,4'-Thio-bis-(6-tert.-butyl-o-cresol),
4,4'-Dihydroxybiphenyl, 2,2'-Methylen-bis-(4-äthyl-6-tert.-butylphenol),
4,4'-Cyclohexyliden-bisphenol, 4,4'-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-o-cresol), 4,4'-Cyclohexyl!-
den-bis-(2-cyclohexylphenol), 2,2'-n-Butyliden-bis-(4,6-dimethylphenol),
3,4-Di-(4-hydroxyphenyl)-hexan, 4,4'-Methylenbisphenol
, 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol), 2,2'-n-0ctyliden-bis-(4-methylphenol), 2,2'-Bis-(4'-hydroxyphenyl)
-heptan, 2,2'-Oxo-bisphenol, 4,4'-Oxo-bisphenol, 2,6-Bis-(2"-hydroxy-3'-tert.-butyl-5'-methylbenzyl)-4-methylphenol,
1,1,3-Tris-(2'-methyl-4'-hydroxy-5l-tert.-butylphenyl)-butan
und 2,2-Bis-[4,4,4',4'-tetra-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl ]-propan.
Ein bevorzugtes Molekulargewicht des bei der Erfindung verwendeten Poly-(alkylierten Alkenylphenole) beträgt etwa
5000 bis etwa 30 000 und wegen der Flüchtigkeitsfähigkeit,
Stabilisierungswirkung und Verträglichkeit mit Harzen sind Molekulargewichte von 1000 bis 20 000 besonders bevorzugt.
Das Poly-(alkylierte Alkenylphenol) ist ein mono- oder dialkyliertes Produkt eines Polymeren eines Alkenylphenole
der allgemeinen Formel (VIl)
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(VII)
worin R ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigt kettige
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Polyalkeny!phenole, die durch die allgemeine Formel (VIl) dargestellt
werden, werden in den US-PSen 4 028 340 und 4 032 sowie in J.Chem.Soc, C 1968 (8), 996-9, beschrieben. Spezifische
Beispiele von Polyalkenylphenolen der allgemeinen Fornel
(VII) sind Polyviny!phenol (Polyhydroxystyrol), Poly-amethyIviny!phenol,
Poly-a-äthylvinylphenol, Poly-a-n-propylvinylphenol,
PoIy-a-isopropyIviny!phenol, Poly-cc-n-butylvinylphenol
und Poly-a-isobutyIvinylphenol. Die hydrolysierten
Produkte davon, wie ein Polyacyloxystyrol oder ein PoIyalkoxystyrol,
können ebenfalls verwendet werden.
Das bei der vorliegenden Erfindung verwendete PoIy-(alkylierte
Alkenylphenol) kann leicht nach einem Verfahren synthetisiert werden, bei dem das Polyalkenylphenol mit einem
Alkylierungsmittel, wie Äthylen, Propylen oder Isobutylen, alkyliert wird; oder nach einem Verfahren entsprechend dem
in Polymer Letters Edition, Band 14, Seiten 463-465 (1976), beschriebenen Verfahren, bei dem ein acetyliertes Alkylalkenylphenol
polymerisiert und das erhaltene Polymer hydrolysiert wird; oder gemäß einem Verfahren, wie es in Makromol.
Chem. T75, S.791-810 (1974), beschrieben wird, bei dem ein
alkyliertes Alkenylphenol synthetisiert und das alkylierte Alkenylphenol polymerisiert wird. Das zuerst beschriebene Verfahren
ist besonders bevorzugt, da das Verfahren leicht durchzuführen ist und das Endprodukt in guten Ausbeuten erhalten
wird. Insbesondere umfaßt das erste Verfahren die Dispersion
eines Polyalkenylphenols als Ausgangsmaterial (das nach den in den US-PSen 4 028 340 und 4 032 513 beschriebenen
Verfahren hergestellt werden kann) in einem Lösungsmittel,
wie Benzol, Toluol etc., und Durchblasen bzw. Durchleiten ei-
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202923?
nes Alkylierungsmittels, wie Isobutylengas, Propylengas
oder Äthylengas, in Anwesenheit von p-Toluolsulfonsäure als
Katalysator bei einer Temperatur von etwa 40 bis 1500C während
etwa 5 Minuten bis etwa 24 Stunden, bevorzugt 1 bis 12 Stunden, unter Bildung von Poly-(alkyliertem Alkenylphenol),
Eine bevorzugte, in dem Lösungsmittel vorhandene Menge an Polyalkenylphenol beträgt etwa 1 bis 50 Ge\f.%. Eine bevorzugte
Menge an Katalysator beträgt etwa 1 bis 10 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Polyalkenylphenols.
Die Synthese des bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Poly-(alkylierten Alkenylphenols) wird in dem folgenden
Synthesebeispiel näher erläutert. Sofern nicht anders angegeben, sind alle Teile, Prozentgehalte, Verhältnisse und
ähnliche Angaben durch das Gewicht ausgedrückt.
6,2 g Poly-p-vinylphenol mit einem zahlendurchschnittlichen
Molekulargewicht von 5000 und 0,3 g p-Toluolsulfonsäure
werden in 300 ml Toluol dispergiert. Die Dispersion wird auf 70°C erhitzt und Isobutylengas wird in die Dispersion eingeblasen.
Die Reaktion wird während 3 h durchgeführt, während
Isobutylengas in die Dispersion eingeblasen bzw. durchgeperlt wird. Das Reaktionsgemisch wird auf Zimmertemperatur (etwa
20 bis 300C) abgekühlt, und eine geringe Menge an unlöslichem
Material wird abfiltriert. Das Filtrat wird mit einer 10 gew.?oigen wäßrigen Lösung aus Natriumhydrogencarbonat gewaschen,
und dann wird das Toluol abdestilliert. Umkristallisation des Rückstands aus Äthanol-Wasser (1:4,ausgedrückt
durch das Volumen) ergibt einen braunen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 133°C [Stabilisator (1)].
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scharfe Absorption, die
-1.
Die IR-Analyse zeigt, daß die Absorption bei 830 cm
des Ausgangsmaterials, die dem -(J \\-Molekülteil zuzuschreiben
ist, verschwindet und daß eine
t-Bu
dem -^3~0H -Molekülteil zuzuschreiben ist, bei 3620 cm"
dem -^3~0H -Molekülteil zuzuschreiben ist, bei 3620 cm"
^^ t-Bu
auftritt. Dies bestätigt, daß die beiden ortho-Stellungen zu
der Hydroxylgruppe des Phenolrings eine tert.-Butylgruppe
aufweisen. Das Molekulargewicht des Produktes beträgt 9650.
Unter Verwendung des gleichen Verfahrens, wie es in dem Synthesebeispiel beschrieben ist, werden die in der folgenden
Tabelle aufgeführten Stabilisatoren synthetisiert, indem man die Art und das Molekulargewicht des als Ausgangsmaterial
verwendeten Polyalkenylphenols und die Art des verwendeten Alkylierungsmittels ändert.
| Stabi- Ausgangs-Poly- Iisator alkenylphenol Nr. |
Poly-p-vinyiphenol | Molekular gewicht |
Alkylierungs- mittel |
Mol.Gew.des alkylierten Produktes |
| (2) | π | 550 | Isobutylen | 1050 |
| (3) | Il | 1050 | Il | 1800 |
| W | Il | 2200 | It | 3400 |
| (5) | Il | 3300 | It | 6350 |
| (6) | η | 7150 | Il | 9600 |
| (7) | U | 8600 | It | 15800 |
| (8) | Poly-2-methyl-p- vinylphenol |
5000 | Propylen | 8450 |
| (9) | Il | 2700 | Isobutylen | 3800 |
| (10) | Poly-p-isopropenyl- phenol |
4850 | Il | 6350 |
| (11) | H | 1600 | Il | 2900 |
| ίΛθ\ | Il | 7L^n |
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Beispiele organischer, Schwefel enthaltender Verbindungen der Formel (II), (III) oder (IV) und der organischen
Phosphitverbindungen der Formel (V) oder (VI), die als Hilfsstabilisatoren
(3) zusammen mit dem PoIy-(alkyIierten Alkeny]
phenol) (2) bei der Erfindung verwendet werden können, werden in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
Tabelle I No. 1
O " J? -O
ii
N-C2H4OCC2H4SC4H9
Ο" ,/θ J
C2H4OCC2H4SC4H9
No. 2
η O
C12H25SC2H4COC2H4-i N-C2H4OCC2H4SC12H25
ο. ι οο
C2H4OCC2H4SC12H25
No. 3
0^0
Ii
H,-N
C2H4OCC2H4SC18H37
No. 4
C8H17SC2H4COCH2-J-C - CH3
809882/1031
Ko. 5
No. 6
0 ·
C12H25SC2H4COCH2-)- C-C2H5
No. 7
C-C2H5
No; 8
Il
No. 9
No.
(C12H;
\ e22H45SC2H
.COOCH- —J— C 4 ■ L I
No.
(C12H25SCH2COOCH2-J-C
809882/1031
No. 12
No. 13
CH
CC12H25SC2H4COOCH2^ C-CH2-+ 0
No. 14
No. 15
O O > O O
Il Il Il Il
-CC2H4SC2H4CO-(CH2-^gO--CC2H4SC2H4COCH2-(O
No. 16
0 Il
C0H,-,0--CC0H^SC0HXOCH0-V H Y-CH0O--CC0H,SC0H.COC
l A UU O* ^ A «-"wwlln
0
Ii H
'2 4 2 4 18
No. 17
C4H9-CHCH2O
C2H5
C2H5
No. 18 CH,
'3 Y 2V CH.
0 γη - °
CH,-C-CH0O--CCoH,SC0H.COCH0-C-CH0O--CC0H-SC0HXOCH0-C-Ch
CH I
,,All 1 iw>W *p ilyl UUUlXo
CH
809882/1031
- 1*6 -
No. 19
Il
O O
No. 20
•0 OnO O
Il
CC0H, SCH, COC0H. O-f-CCoH, SC-, H, COC ,H
'242424
■"242449
No. 21 12H25
.0
Il Il
O O
C12H25°~f~CC2H4SC2H4CO~^ CH2"^T0°~h CC2H4SC2H4COC12H25
2H4SC2
No. 22
O ν
C4HgSC2H4CO-|-iCH2->-4OCC2H4SC2H4CO—
No. 23
O ν
Il Il
CH0CHOCC0H,,SC0H,COf-CH2CHOCC11H23
CH.
s ^ 3
5 CH3
No. 24
0 s
-CO-I-C2H4OC2H4OCC2H4SC2H4CO-
-C2H4OC2H4OCC7H15
809882/1031
No. 2 5
CH,CO--fCH„-}T-K- OCCH-SCH.CO-r- CCH-Λπτ OCCH
2H4SC2H4
No. 26
0
No. 27
C1RH,7O-P.
18
,OCH2.
P-OC1
No. 28
OCH
OCH,
CH2O
CH2O
CH,
CH
NO. 29
C9H19
C9H19
809882/1031
No-. 30 iso-C H-O-P
.P-0-iso-C H 1U
No. 31
CH,
H0-( H )-C-( H )-0-P\
I \—/ OCH CH, ' PU O' \
CH.
CH
No. 32
CHOCHO-P 4 y L
OCH2x ^ CH2O
No. 33
.OCH2 CH2Ox
CH9O^
CH
CH
No. 34
C3H7
C(CH3)
OH
OH
CH3 CH3
809882/1031
No. 35
CH3 CH3 P-O-KH
OV
3C C3H7 C (CH3)
3C C3H7 C (CH3)
OH
C3H7 C(CH3)
No. 36
HO—( H
»3
C—( H
CH.
CH.
O-l-P-0
I 0
A.
H)-C
No. 37
CH- P-O-CH-
HOCH0-C-CH0-O
, 2
, 2
CH,
CH3 1O-CH2-C-CH2-OH
™3
No. 38
P—(OCHCH9OCH0CHOh),
I 2 2I 3
CH3 CH3
809882/1031
- 2Jb -
No. 39
HOCHCH-OCH7CHo CH, CH,
P-OCHCH.OCH^CHO-rP
I 2 2I CH, CH.
OCHCh7OCH0CHOH /
-OCHCH.0
CH, CH0CHOH
'3 "2
CH3 /2
No. 40
C9H19
No. 41
•<KO
C-I-CH2O-P.
CH.
No. 42
N N
809882/1031
2Ί -
Ko. 4 3
χ OC2H4OC2H4OC2H5
No. 44
CH.
CH.
No. 4 5
CH
(C13H27O -Jy
1 W Γ H
C L3i 7 C
(CHJ, (CH7]
No. 46
CH3 CH3
(CH3)3C CH2 C(CH3)
CH3-CH
(CH3)3C ■
CH-
OH
808882/1031
Ko. 4 7
CCCH5)J
p-ho
No. 4 8
,CoH
9HI9 /
CCHJ
Beispiele synthetischer Polymerer, die erfinöLungsgemäß
stabilisiert werden können, umfassen synthetische Polymere aus äthylenisch ungesättigten Monomeren, z.B. Polyolefine
und Olefin-Copolymere, wie Polyäthylen, Polypropylen, Polybuten,
Poly-3-methylbuten und andere oc-Olefinpolymere, Äthylen/Vinylacetat-Copolymere
und Äthylen/Propylen-Copolymere, Halogen enthaltende synthetische Polymere, wie Polyvinylchlorid,
Polyvinylbromid, Polyvinylfluorid, Polyvinylidenchlorid,
chloriertes Polyäthylen, chloriertes Polypropylen, Polyvinylidenfluorid, bromiertes Polyäthylen, chlorierte Kautschuke,
Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymere, Vinylchlorid/Äthylen-Copolymere,
Vinylchlorid/Propylen-Copolymere, Vinylchlorid/ Styrol-Copolymere, Vinylchlorid/isobutylen-Copolymere, Vinylchlorid/Vinylidenchlorid-Copolymere,
Vinylchlorid/Styrol/ Maleinsäureanhydrid-Terpolymere, Vinylchlorid/Styrol/Acrylnitril-Terpolymere,
Vinylchlorid/Butadien-Copolymere, Vinylchlorid/Isopren-Copolymere,
Vinylchlorid/chloriertes Propylen-Copolymere,
Vinylchlorid/Vinylidenchlorid/Vinylacetat-Terpolymere,
Vinylchlorid/Acrylat-Copolymere, Vinylchlorid/ Maleat-Copolymere, Vinylchlorid/Methacrylat-Copolymere, Vinylchlorid/Acrylnitril-Copolymere
und innerlich weichgemachtes
• 098I2MQ31
Polyvinylchlorid; Polystyrol; Polyvinylacetat; acrylische Harze ; Copolymere aus Styrol mit anderen Monomeren (wie
Maleinsäureanhydrid, Butadien oder Acrylnitril); Acrylnitril/ Butadien/Styrol-Copolymere; Acrylat/Butadien/Styrol-Copolymere,
Methacrylatharze, wie Methacrylat/Butadien/Styrol-Copolymere
oder Polymethylmethacrylat; Polyvinylalkohol; PoIyvinylformal;
und Polyvinylbutyral Lineare Polyester, Polyamide, Polycarbonate, Polyacetale, Polyurethane, cellulosehaltige
Harze, phenolische Harze, Harnstoffharze, Melaminharze, Epoxyharze, ungesättigte Polyesterharze und Silikonharze
können ebenfalls erfindungsgemäß stabilisiert werden. Kautschuke, wie Isoprenkautschuk, Butadienkautschuk, Acrylnitril/Butadien-Copolymerkautschuke
oder Styrol/Butadien-Copolymerkautschuke
und Gemische der oben beschriebenen Polymeren können ebenfalls erfindungsgemäß stabilisiert werden.
Die synthetischen Polymere, die erfindungsgemäß stabilisiert werden können, Timfassen weiterhin vernetzte Polymere,
wie vernetztes Polyäthylen, hergestellt durch Vernetzen mit Peroxiden oder ionisierender Bestrahlung, und geschäumte
Polymere, wie geschäumtes Polystyrol, hergestellt durch Schäumen mit Treibmitteln. Ein geeigneter Molekulargewichtsbereich für das erfindungsgemäße stabilisierte, synthetische
Polymer beträgt etwa 1000 bis etwa 1 000 000, vorzugsweise 10 000 bis 500 000.
Die OxydationsStabilität der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung
kann weiter verbessert werden, indem man zusätzlich weitere phenolische Antioxydantien verwendet. Eine
geeignete Menge davon beträgt etwa 0,001 bis etwa 5 Gew.Teile/1 00 Gew.Teile synthetischem Polymer. Geeignete Beispiele
anderer phenolischer Antioxydantien, die verwendet werden können, umfassen Phenole, wie 2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol,
Stearyl-(3,5-dimethyl-4-hydroxybenzyl)-thioglykolat, Stearylß_(4-hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl)-propionat,
Distearyl-
809882/1031
3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, 2,4,6-Tris-(31,5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxybenzylthio)-1,3,5-triazin,
Distearyl-(4-hydroxy-3-methyl-5-tert.-butyl)-benzylmalonat, 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol), 4,4'-Kethylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol),
2,2'-Methylen-bis-[6-(1-methylcyclohexyl)-p-cresol],
Bis-[3,3-bis-(4-hydroxy-3-tert.-butylphenyl)-buttersäure]-glykolester,
4,4'-Butyliden-bis-(6-tert.-butyl -m-cresol), 1,1,3-Tris-(2-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-butan,
1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol,
Tetrakis-[methylen-3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat]-methan,
1,3,5-Tris-(3»5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat,
1,3,5-Tris-[(3»5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionyloxyäthyl]-isocyanurat,
2-Octylthio-4,6-di-(4-hydroxy-3»5-ditert.-butyl)-phenoxy-1,3,5-triazin
und 4,4'-Thio-bis-(6-tert.-butyl-m-cresol);
und Kohlensäure-oligoester von polyhydrischen Phenolen, wie ein Kohlensäure-oligoester von 4,4'-Butyliden-bis-(2-tert.-butyl-5-methylphenol)
(mit einem Polymerisationsgrad von z.B. 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10).
Ein weiteres, Schwefel enthaltendes Antioxydans kann ebenfalls in der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung
zur weiteren Verbesserung ihrer OxydationsStabilität verwendet
werden. Eine geeignete Menge davon beträgt etwa 0,001 bis etwa 5 Gew.Teile/100 Gew.Teile synthetischem Polymer.
Beispiele anderer, Schwefel enthaltender Antioxydantien, die
verwendet werden können, sind Dilauryl-, Dimyristyl- und Distearyl-thiodipropionate.
Eine weitere Phosphorverbindung kann ebenfalls in der
erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung zur Verbesserung der Licht- und Wärmebeständigkeit der Polymerzusammensetzung
verwendet werden. Eine geeignete Menge davon beträgt etwa 0,001 bis etwa 5 Gew.Teile/100 Gew.Teile synthetischem Polymer.
Beispiele von anderen Phosphitverbindungen, die verwendet wer-
809882/1031
den können, sind Trioctylphosphit, Trilaurylphosphit, Tridecylphosphit,
OctyldiphenylphospMt, Triphenylphosphit,
Tris-(butoxyäthyl)-phosphit, Tris-(nonylphenyl)-phosphit,
Distearyl-pentaerythrit-diphosphit, Tetra-(tridecyl)-1,1,3-tris-(2-methyl-5-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-butan-diphosphit,
Tetra-(C12.-]5 gemischtes alkyl)-4,4'-isopropylidendiphenyldiphosphit,
Tetra-(tridecyl)-4,4'-butyliden-bis-(3-methy1-6-tert.-butylphenol)-diphosphit,
Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphit,
Tris-(mono-di-gemischtes nonylphenyl)-phosphit, hydriertes 4,4'-Isopropyliden-diphenol-polypho5phit,
Bis-(octylphenyl)-bis-[4,4'-butyliden-bis-(3-methyl-6-tert.-butylphenol]-1,6-hexandiol-diphosphit,
Phenyl-4,4'-isopropylidendiphenol-pentaerythrit-diphosphit,
Tris-[4,4'-isopropylidenbis-(2-tert.-butylphenol)]-phosphit,
Phenyl-di-isodecyl-phosphit,
Di-(nonylphenyl)-pentaerythrit-diphosphit, Tris-(1,3-distearoyloxyisopropyl)-phosphit
und 4,4'-Isopropyliden-bis-(2-tert.-butylphenol)-di-(nonylphenyl)-phosphit.
Die Lichtbeständigkeit der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung
kann weiter verbessert werden, indem man darin einen Lichtstabilisator verwendet. Eine geeignete Menge
davon beträgt etwa 0,001 bis etwa 5 Gew.Teile/100 Gew.Teile
synthetischem Polymer. Beispiele geeigneter Lichtstabilisatoren, die verwendet werden können, umfassen Hydroxybenzophenone,
wie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-noctoxybenzophenon,
2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon und 2,4-Dihydroxybenzophenon; Benzotriazole, wie 2-(2'-Hydroxy-3'-t-butyl-5·-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol,
2-(2'-Hydr> xy-31,5'-di-t-butylphenyl)-5-chlorbenzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol
und 2-(2'-Hydroxy-3',5f-di-t-amylphenyl)-benzotriazol;
Benzoate, wie Phenylsalicylat, p-tert.-Butylphenylsalicylat und 2 t4-Di-tert.-butylphenyl-3,5-ditert.-butyl-4-hydroxybenzoat;
Nickelverbindungen, wie 2,2'-Thio-bis-(4-t-octy!phenol)-nickelsalz,
[2,2»-Thio-bis-(4-toctylphenolat)]-n-butylamin-nxckelsalz
und Monoäthyl-(3,5-di-
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IS
t-butyl-4-hydroxybenzyl)-phosphonat-nickelsalz; substituierte
Acrylnitrile, wie Methyl-a-cyano-ß-methyl-ß-(p-methoxyphenyl)-acrylat;
und Piperidinverbindungen, wie 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidinylbenzoat,
Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-sebacat,
Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-nitrilotriacetat
und Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-A-piperidinyl)-butantetracarboxylat.
Gewünschtenfalls kann die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung
zusätzliche Zusatzstoffe enthalten. Ein Weichmacher, wie Dioctylphthalat, Dioctyladipat oder Tricresylphosphat,
kann in einer Menge von etwa 30 bis 60 Gew.Teilen/ 100 Gew.Teile synthetischem Polymer zugegeben werden. Ein
Flammschutzmittel, wie Hexabrombenzol, Tetrabrombisphenol A
und Antimontrioxid, kann in einer Menge von etwa 5 bis 30 Gew.-Teilen/100
Gew..Teile synthetischem Polymer zugegeben werden. Ein Metalldeaktivierungsmittel, wie Hydrazidsalicylat, Oxanilid
und N-Salicyloyl-N'-salicyliden-hydrazin, ein Kern- bzw. Keimbildungsmittel,
wie 4-tert.-Buty!benzoesäure, Adipinsäure und
Diphenylessigsäure, eine Metallseife, wie Calciumstearat, Zinkstearat und Bariumstearat, eine organische Zinnverbindung,
wie Dibutylzinnmaleat und Dibutylzinndilaurat, eine Epoxyverbindung,
wie epoxydierte Fettöle, ein Pigment, wie Ruß, PbCrO^
und MnpCPO^),, ein Füllstoff, wie Calciumcarbonat und Ton,
ein Schäumungsmittel, wie Natriumbicarbonat, Butan, Azodicarbonamid
und ein Diisocyanat, ein antistatisches Mittel, wie ein kationisches oberflächenaktives Mittel, ein Schmiermittel, wie Montansäure (montanic acid) und Stearinsäure, können
ebenfalls zugegeben werden, jeweils in einer Menge von etwa 0,005 bis 5 Gew.Teilen/100 Gew.Teile synthetischem Polymer.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen stabilisierten Polymer zusammensetzung können die Komponenten (1) bis (3),
wie beschrieben, einfach durch Verkneten, z,B. unter Verwendung einer Mischwalze, bei einer Temperatur, die höher als der
Erweichungspunkt des synthetischen PolymerenM^ vermischt werden.
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Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Die Komponenten in jeder der im folgenden angegebenen Rezepturen werden unter Verwendung einer Mischwalze 5 min
bei 1800C verknetet. Das Gemisch wird bei 1800C und 250 kg/cn'
während 5 min unter Herstellung von 1 mm dicken Testproben preßverformt.
Rezeptur (i)
nichtstabilisiertes Polypropylen (Schmelzflußindex 4 g/10 min, 230OC 2160 g JISK 6758,
hergestellt von Hercules Powder Company)
Calciumstearat
Hilfsstabilisator (wie in Tabelle II gezeigt)
Phenolverbindung (wie in Tabelle II gezeigt)
nichtstabilisiertes Polypropylen Calciumstearat Dilauryl-thiodipropionat
Phenolverbindung (wie in Tabelle II aufgeführt) Hilfsstabilisator (wie in Tabelle II gezeigt)
nichtstabilisiertes Polypropylen Calciumstearat
Phenolverbindung (wie in Tabelle II aufgeführt) Hilfsstabilisator (wie in Tabelle II gezeigt)
Gew.Teile
| 100 | ,2 | ,2 |
| 0 | ,3 | ,3 |
| 0 | ,1 | ,1 |
| 0 | Gew.Teile | ,1 |
| 100 | Gew.Teile | |
| 0 | ||
| 0 | ||
| 0 | ||
| 0 | ||
100
0,2 0,2 0,1
0,2 0,2 0,1
609882/1031
Die Wärmestabilität der Testproben wird in einem Geerofen bei 16O°C bestimmt.Zehn Testproben aus dem gleichen
Formkörper werden verwendet. Die Ergebnisse werden als Zeit angegeben, die vergeht, bis mindestens fünf Testproben verfärbt
sind und wachsartig geworden sind. Der Grad der Vergilbung {%) der Testproben nach der Einwirkung von Bestrahlung
aus einer fluoreszierenden Lampe während 24 h bzw. 72 h wird unter Verwendung eines Hunter-Colorimeters gemessen. Die
Testproben werden weiterhin 7 Tage in heißes Wasser bei 900C
eingetaucht, um die WärmeStabilität zu bestimmen. Die erhaltenen
Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengefaßt.
809882/1031
Versuch
Nr.
Phenolverbindung
Hilfsstabilisator+ Wärmesta- Wärmesta- Grad der Vergilbung (%)
bilität bilit.nach Ursprung- 24 h
(h) d.Eintauch.
in heißes Wasser (h)
lieh
später
72 h später
«D
OO
CO
OO
CO
Vergl.
Beispiel
Beispiel
1-1 2,6-Di-t-butyl-pcresol
1-2 4,4'-Butylidenbis-3-methyl-6-t-butylpheno1
1-3 Stabilisator (3)
1-4 Stabilisator (6)
1-5 keine
1-6 keine
1-1 Stabilisator (7)
1-2 Stabilisator (6)
1-3 Stabilisator (10)
1-4 Stabilisator (1)
1-5 Stabilisator (9)
1-6 Stabilisator (4)
1-7 Stabilisator (8)
1-8 Stabilisator (2)
1-9 Stabilisator (3)
1-10 Stabilisator (12)
Dilaurylthiodipropionat
Nr. keiner keiner Nr. Nr.
Nr Nr Nr Nr Nr Nr Nr Nr Nr Nr
13
15
17
19
22
24 138
235
132
100
74
78
366
375
350
392
363
329
340
368
375
350
392
363
329
340
368
377
354
354
158
120
49
337 346 322 369 332 312 323 336
349 328
12,3
8,5 10,2
7,5
6,9 6,8
7,1 5,8
7,3 6,4 8,0 8,5
8,4 8,8
21,5
13,3 14,1
13,1
8,6 8,8 8,9 7,4 9,2 8,1 10,0
10,3
10,3 10,4
32,8
20,5 21,5
18,7
9,8 9,9 9,8K>
8 Λ KJ
10
10,9 11 ,4
11,3 11 ,5
+die durch Zahlen angeg.Verbindungen sind in obiger Tabelle I aufgeführt(das gleiche gilt im folnerui-n)
Versuch Phenolverbindung Nr.
HilfsstaMlisator
Tabelle II (Fortsetzung)
Wärmestab. Wärmestab. Grad der Vergilben/?;(%)
(h) nach d.Ein- Ursprung- ZU η 72 η
tauch.in lieh später später heißes Wasser
Ch)
| Rezeptur (II) Vergl.Bsp. 1-7 2,6-Di-t-butyl-p- cresol |
4,4'-Butyliden-bis- 3-methyl-6-t-butyl- phenol |
Stabilisator | (D | Trisnonylphenyl phosphit |
|
| <0. O |
1-8 | keine | Stabilisator | (2) | Nr. 27 |
| «D CO |
1-9 | Beispiel 1-11 Stabilisator |
Stabilisator | (4) | Nr. 44 |
| 1-12 | Stabilisator | (5) | Nr. 27 | ||
| IC"» | 1-13 | Stabilisator | (7) | Nr. 44 | |
| 1-14 | (9) | Nr. 29 | |||
| 1-15 | Nr. 45 | ||||
| 1-16 | Nr. 36 | ||||
| Nr. 38 |
212
276
113
113
388
307
334
370
362
315
307
334
370
362
315
127
179 52
365 266 303 341 333 297
10,4
18,0 23,7
| 8,2 | 12,3 | 15,6 |
| 6,2 | 9,6 | 13,8 |
| 5,0 | 7,3 | 8,5 |
| 8,3 | 10,6 | 11,7 |
| 6,0 | 7,9 | 8,8 |
| 7,2 | 9,0 | 10,4 |
| 6,4 | 8,1 | 9,3 |
| 6,9 | 8,6 | 9,9 |
| ro | ||
| 40 K) U) -«j |
Tabelle II (Fortsetzung)
Versuch Nr.
Plienolverbindung HilfsStabilisator
Wärmestab,
(h)
(h)
Wärmestab. η.d.Eint.
in heißes Wasser(h)
Grad der Verftilbung (%)
Ursprung- 24 h 72 h lieh später später
Rezeptur (III)
Vergl.Bsp.
1-10 Stearyl-3,5-di-tbutyl-4-hydroxyphenylpropionat
Nr. 35
224
157
7,5
10,3 12,7
| 1-11 | Stabilisator | Stabilisator | (3) | Trisnonylphenylphosphit | 35 | 205 | 184 | 12,3 | 15,7 | 19,6 | |
| O u> |
1-12 | Stabilisator | Stabilisator | (D | keiner | 96 | 83 | 15,1 | 25,0 | 38,4 | |
| co co |
1-13 | keine | Stabilisator | Nr. | 46 | 128 | 75 | ||||
| Beispiel | Stabilisator | 27 | |||||||||
| 1-17 | Stabilisator | (Ό | Nr. | 35 | 340 | 323 | 6,1 | 9,1 | 10,0 | ||
| O | 1-18 | (3) | Nr. | 48 | 283 | 265 | 5,3 | 8,0 | 8,7 | ||
| !j. | 1-19 | (6) | Nr. | 42 | 252 | 228 | 6,3 | 9,2 | 9,8 | ||
| 1-20 | (10) | Nr. | 280 | 258 | 6,7 | 8,8 | 9,3 | ||||
| 1-21 | (11) | Nr. | 236 | 210 | 7,2 | 9,5 | 11 ,2 |
Beispiel 2
Die Komponenten von jeder der folgenden Rezepturen werden unter Verwendung einer Mischwalze 5 min bei 1500C verknetet.
Das verknetete Gemisch wird dann 5 min bei 15O0C und 180 kg/cm unter Bildung einer 1,2 mm dicken Folie bzw. Platte
preßverformt.
Gew.Teile
Polyäthylen (viskositätsdurchschn.Molekulargewicht
8,5 x 10\ hergestellt von Mitsui Petrochemical Industries Ltd.)
Hilfsstabilisator (wie in Tabelle III aufgeführt) Phenolverbindung (wie in Tabelle III aufgeführt)
Rezeptur (V)
Polyäthylen 100 Dilaurylthiodipropionat 0,3
Phenolverbindung (wie in Tabelle III aufgeführt) 0,1 Hilfsstabilisator (wie in Tabelle III aufgeführt) 0,05
Testproben mit einer Größe von 10 χ 20 mm werden aus der Folie bzw. Platte geschnitten, und die Wärmezersetzung
der Proben wird unter Verwendung eines Geerofens in Luft bei
148,5°C auf Aluminiumfolie gemessen. Es werden zehn Testproben,
die aus jeder Folie bzw. Platte hergestellt wurden, verwendet und die Zeit, die vergangen ist, bis mindestens fünf
von ihnen sich verfärbt haben und wachsartig werden, wird bestimmt und wird als Zersetzungszeit in der folgenden Tabelle
III aufgeführt.
| 100 | ,3 |
| 0 | ,1 |
| 0 | Gew.Teile |
809182/1031
Versuch Nr.
Phenolverbindung Hilfsstabilisator
Zersetzunrszeit (h)
Rezeptur (IV) Vergl.Bsp.
2-1 2,6-Di-t-butyl-p-cresol
1,1,3-Tris-(2'-methyl-4·-
Distearylthiodipropionat 216
hydroxy-5'-t-buty!phenyl)-
| butan | Stabilisator | (5) | Stabilisator | (D | Nr. | 5 | 20 | |
| 2-3 | Stabilisator | Stabilisator | (9) | Stabilisator | (2) | keiner | 2 | |
| 2-4 | Stabilisator | Stabilisator | Stabilisator | (4) | keiner | 5 | ||
| 2-5 | keine | Stabilisator | (2) | Stabilisator | (5) | Nr. | 9 | |
| Beispiel 2-1 Stabilisator |
Stabilisator | (4) | Stabilisator | (8) | Nr. | 12 | ||
| 2-2 | Stabilisator | (5) | Stabilisator | (9) | Nr. | 16 | ||
| 2-3 | Stabilisator | (7) | Stabilisator | (10) | Nr. | 20 | ||
| 2-4 | Rezeptur (V) | (D | (12) | Nr. | 23 | |||
| 2-5 | Vergl 2-6 |
(10) | Nr. | 27 | ||||
| 2-6 | (8) | Nr. | ||||||
| 2-7 | (9) | Nr. | 31 | |||||
| 2-8 | Nr. | 30 | ||||||
| .Bsp. 2,6-Di-t-butyl-p-cresol |
42 | |||||||
| Beispiel 2-9 Stabilisator |
Nr. | 31 | ||||||
| 2-10 | Nr. | 27 | ||||||
| 2-11 | Nr. | 37 | ||||||
| 2-12 | Nr. | 33 | ||||||
| 2-13 | Nr. | 40 | ||||||
| 2-14 | Nr. | 45 | ||||||
| 2-15 | Nr. | |||||||
| 2-16 | Nr. | |||||||
| Nr. |
285 241 225 213
482
475 504 488 463 455 471 497
322
516 474 492 527 505 483 497 450
809882/1031
-54-
| 100 | ,0 |
| 1 | ,2 |
| 0 | ,2 |
| 0 | Gew. Teile |
Um die Wirkung der erfindungsgemäßen Stabilisatoren auf Polybuten zu zeigen, werden die Komponenten von jeder der
folgenden Rezepturen 5 min bei 14O°C unter Verwendung einer
Mischwalze verknetet. Das verknetete Gemisch wird 5 min bei 16O°C und 200 kg/cm unter Bildung einer 1 mm dicken Folie
bzw. Platte preßverformt.
Gew.Teile
nichtstabilisiertes Polybuten (viskositatsdurchschnittl.Molekulargewicht
1 χ 10°, hergestellt von Witco Chemical Company)
Calciumstearat
Phenölverbindung (wie in Tabelle IV aufgeführt) HilfsStabilisator (wie in Tabelle IV aufgeführt)
nichtstabilisiertes Polybuten 100 Calciumstearat 1,0
Distearylthiodipropionat 0,3
Phenolverbindung (wie in Tabelle IV aufgeführt) 0,2 HilfsStabilisator (wie in Tabelle IV aufgeführt) 0,2
Die Folie wird in Proben mit einer Größe von 40x150 mm geschnitten. Jede Probe wird in je einem getrennten Zylinder
aufgehängt, und die Zeit, bei der ein oxydativer Abbau stattfindet,
wird gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt.
Das Innere des Zylinders wird in einer Sauerstoffatmosphäre bei 1 at und 16O°C gehalten. Die Zeit, bei der eine oxydative
Zersetzung beginnt, ist die Zeit, bei der der Druck des
Inneren des Zylinders plötzlich abnimmt, und wird von einem Aufzeichnungsgerät abgelesen.
809882/1031
- 35 -
| versuch Phenolverbxndung Nr. |
.Bsp. Stearyl-ß-(3,5-di-t- butyl-4-hydroxyphenyl)- propionat |
Stabilisator (1) | Stabilisator (3) | Hilisstabilisator Zeit bis zu einer An fangszerset zung- (h) |
395 |
| Rezeptur (Vl) | Stabilisator (11) | Stabilisator (11) | Stabilisator (5) | 186 | |
| Vergl 3-1 |
Beispiel 3-1 Stabilisator (5) |
Stabilisator (10) | Stabilisator (6) | Dilaurylthiodi-' propionat |
483 |
| 3-2 | 3-2 | Stabilisator (3) | Stabilisator (7) | keiner | 503 |
| 3-3 | Stabilisator (8) | Stabilisator (8) | Nr. 3 | 542 | |
| 3-4 | Stabilisator (6) | Stabilisator (10) | Nr. 8 | 511 | |
| 3-5 | Rezeptur (VII) | spiel 4 | Nr. 11 | 559 | |
| 3-6 | Vergl, 3-3 |
Nr. 14 | 498 | ||
| 3-7 | .Bsp. 1,3,5-Tris-(3,5-di-t- butylbenzyl)-2,4,6- trimethylbenzo1 |
Nr. 18 | 526 | ||
| Beispiel 3-8 Stabilisator (1) |
Nr. 21 | ||||
| 3-9 | Nr. 26 | 371 | |||
| 3-10 | 583 | ||||
| 3-11 | Nr. 32 | 512 | |||
| 3-12 | Nr. 34 | 566 | |||
| 3-13 | Nr. 43 | 527 | |||
| 3-14 | Nr. 28 | 535 | |||
| Bei | Nr. 39 | 550 | |||
| Nr. 32 | 507 | ||||
| Nr. 27 | |||||
| Nr. 41 | |||||
Die im folgenden angegebenen Komponenten werden unter Verwendung einer Walze verknetet und unter Bildung einer
0,5 mm dicken Folie bzw. Platte verpreßt.
809882/1031
MS
3-6 -
ABS-Harz (Wänneverformungstemp.103 C, ASTM
D 648, Kautschukgehalt 30 Gew.%, hergestellt von Übe Cycon Company)
Zinkstearat
Phenolverbindung (wie in Tabelle V aufgeführt) Hilfsstabilisator (wie in Tabelle V aufgeführt)
Gew.Teile
100
0,5 0,1 0,2
0,5 0,1 0,2
Die Folie bzw. Platte wird 20 h bei 135°C in einem Geerofen erhitzt. Der Verfärbungsgrad der Folie bzw. Platte
wird dann mit einem Hunter-Colorimeter bestimmt und als Weißgrad (%) ausgedrückt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in
Tabelle V aufgeführt.
| Versuch Nr. | Phenolverbindung | HilfsStabilisator | Weißgrad (56) |
| Vergl.Bsp. 4-1 |
keine | keiner | 13 |
| 4-2 | Stabilisator (2) | keiner | 12 |
| 4-3 | Stabilisator (9) | keiner | 12 |
| Beispiel 4-1 |
Stabilisator (2) | Nr. 4 | 33 |
| 4-2 | Stabilisator (12) | Nr. 7 | 36 |
| 4-3 | Stabilisator (9) | Nr. 10 | 32 |
| 4-4 | Stabilisator (6) | Nr. 14 | 39 |
| 4-5 | Stabilisator (5) | Nr. 18 | 30 |
| 4-6 | Stabilisator (3) | Nr. 25 | 37 |
| Vergl.Beisp. 4-4 |
Stabilisator (2) | Trilaurylpho sphit | 18 |
| Beispiel 4-7 |
Stabilisator (2) | Nr. 39 | 32 |
| 4-8 | Stabilisator (4) | Nr. 29 | 38 |
| 4-9 | Stabilisator (6) | Nr. 34 | 39 |
| 4-10 | Stabilisator (7) | Nr. 47 | 34 |
| 4-11 | Stabilisator (8) | Nr. 45 | 41 |
| 4-12 | Stabilisator (9) | Nr. 37 | 35 |
809882/1031
Beispiel 5
100 Gew.Teile Polyvinylchlorid (durchschnittlicher Polymerisationsgrad: 1050, Geon 103 EP, ein Produkt der Nippon
Zeon Co., Ltd.), 42 Gew.Teile Dioctylphthalat, 3 Gew.Teile
epoxydiertes Sojabohnenöl, 0,3 Gew.Teile Zinkstearat, 0,5 Gew.-Teile
Bariumstearat, 0,3 Gew.Teile Stearinsäure, 0,1 Gew.Teil
jeweils einer organischen Schwefelverbindung oder 0,2 Gew.Teile jeweils einer organischen Phosphitverbindung als Hilfsstabilisatoren,
wie in der folgenden Tabelle VI aufgeführt, und 0,05 Gew.Teile jeweils der in der folgenden Tabelle VI aufgeführten
Phenolverbindungen werden unter Verwendung einer Mischwalze 5 min bei 1750C verknetet. Das Gemisch wird unter
Bildung einer transparenten Folie bzw. Platte bei 175°C preßverformt.
Die Wärmezersetzung jeder Probe wird in einem Geerofen
in einer Luftatmosphäre bei 1900C geprüft. Die Zeit bis
zum Einsetzen einer Verfärbung wird aus dem Grad der Färbung bestimmt.
Die Ergebnisse, die erhalten werden, sind in der folgenden Tabelle VI aufgeführt.
809382/1Q31
| . Bsp. keine |
Stabilisator (6) | Stabilisator (3) | Tabelle VI | Zeit bis zum Beginn einer Verfärbung(min) Ver- Schv.'arz- ßilbung werden |
45 | |
| 2,6-Di-t-butyl-p- cresol |
Stabilisator (10) | Stabilisator (4) | HilfsStabilisator | 30 | 55 | |
| Versuch Phenolverbindung Nr.- |
Stabilisator (4) | Stabilisator (2) | Stabilisator (.6) | keiner | 45 | 55 |
| Vergl, 5-1 |
Stabilisator (11) | Stabilisator (1) | Stabilisator (8) | Dilaurylthiodi- propionat |
44 | 59 |
| 5-2 | keine | Stabilisator (7) | Stabilisator (9) | keiner | 48 | 47 |
| 5-3 | Beispiel 5-1 Stabilisator (11) |
Stabilisator (8) | Stabilisator (12) | keiner | 31 | 95 |
| 5-4 | 5-2 | Stabilisator (4) | Nr. 2 | 80 | 100 | |
| 5-5 | 5-3 | .Bsp. 2,6-Di-t-butyl-p- cresol |
Nr. 2 | 85 | 95 | |
| 5-4 | keine | Nr. 5 | 75 | 105 | ||
| 5-5 | Beispiel 5-9 Stabilisator (1) |
Nr.7 | 90 | 90 | ||
| 5-6 | 5-10 | Nr. 9 | 80 | 100 | ||
| 5-7 | 5-11 | Nr. 11 | 85 | 100 | ||
| 5-8 | 5-12 | Nr. 16 | 90 | 95 | ||
| Vergl, 5-6 · |
5-13 | Nr. 20 | 80 | 60 | ||
| 5-7 | 5-14 | Nr. 27 | 45 | 48 | ||
| 5-15 | Octyldiphenyl- phosphit |
33 | 100 | |||
| Nr. 28 | 90 | 90 | ||||
| Nr. 28 | 75 | 105 | ||||
| Nr. 43 | 90 | 95 | ||||
| Nr. 44 | 80 | 90 | ||||
| Nr. 36 | 80 | 95 | ||||
| Nr. 30 | 85 | 90 | ||||
| Nr. 42 | 80 | |||||
| Nr. 29 | ||||||
809882/1Q31
Beispiel 6
Zur Erläuterung des Einflusses der erfindungsgemäßen Verbindungen auf ein Äthylen/Vinylacetat-Copolymer werden
Proben gemäß der folgenden Rezeptur hergestellt.
Rezeptur
Äthylen/Vinylacetat-Copolymer (Schmelzflußindex 1,4 g/10 min, 1900C, 216O g JISK 6730, Äthylen/
Vinylacetat = 86 Gew.:i4 Gew., hergestellt von
Toyo Soda Mfg. Co., Ltd.
Schmiermittel vom Montansäure-Typ Hilfsstabilisator (wie in Tabelle VII aufgeführt)
Phenolverbindung (wie in Tabelle VII aufgeführt)
Die Wärmestabilität und die Anfangsverfärbung in einem Geerofen bei 175°C der Proben werden gemessen. Die
Anfangsverfärbung wird als Grad Vergilbung, bestimmt mit einem Hunter-Colorimeter, angegeben.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VII aufgeführt.
| Gev.r. Teile | ,3 |
| 100 | ,1 |
| 0 | ,05 |
| 0 | |
| 0 | |
809882/1031
| Phenolverbindung | Stabilisator | Stabilisator | (3) | Tabelle VII | Wärme- Stabi lität (min) |
Anfangs- veriar- bune- |
|
| Versuch Nr. |
Vergl.Bsp. 6-1 keine |
Stabilisator | Stabilisator | (7) | Hilfsstabilisator | 80 | 27 |
| 6-2 | Stabilisator | Stabilisator | (11) | Nr. 8 | 95 | 32 | |
| Beispiel 6-1 |
Stabilisator | Stabilisator | (3) | keiner | 135 | 9 | |
| 6-2 | Stabilisator | Stabilisator | (5) | Nr. 3 | 140 | 10 | |
| 6-3 | Stabilisator | Stabilisator | (4) | Nr. 8 | 130 | 9 | |
| 6-4 | Stabilisator | P i e 1 7 | (9) | Nr. 15 | 140 | 10 | |
| 6-5 | Vergl.Bsp. 6-3 keine |
Nr. 19 | 145 | 9 | |||
| 6-6 | Beispiel 6-7 |
(2) | Nr. 22 | 135 | 11 | ||
| 6-8 | (3) | Nr. 26 | 85 | 21 | |||
| 6-9 | (5) | Nr. 35 | 125 | 11 | |||
| 6-10 | (7) | Nr. 48 | 140 | 9 | |||
| 6-11 | (10) | Nr. 35 | 140 | 10 | |||
| 6-12 | (11) | Nr. 46 | 150 | 9 | |||
| B e i s | Nr. 27 | 130 | 11 | ||||
| Nr. 40 | 120 | 12 | |||||
| Nr. 28 | |||||||
Die folgenden Komponenten werden bei 270 C unter Herstellung von Testproben spritzverformt.
Polybutylenterephthalat (Fp.2240C,hergestellt von
Mitsubishi Chemical Industries, Ltd.)
Hilfsstabilisator (wie in Tabelle VIII aufgeführt) Phenolverbindung (wie in Tabelle VIII aufgeführt)
Gew.Teile
100 0,2 0,2
Unter Verwendung jeder dieser Testproben wird das Verhältnis
von Restzugfestigkeit der Testprobe nach der Wärmezersetzung während 240 h bei 1500C gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle VIHaufgeführt.
109882/1031
Versuch Phenolverbindung Nr.
Hilfsstabilisator
Verhältn.d, RestzuriestigKeit
W)
Vergl.BsO.
7-1 keine
7-1 keine
7-2 1,3,5-Tris-(3',5'-di-tbutyl-4'-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol
7-3 Stabilisator (3)
7-1 Stabilisator (3)
7-2 Stabilisator (5)
7-3 Stabilisator (4)
7-4 Stabilisator (1)
7-5 Stabilisator (12)
7-6 Stabilisator (10) ■
7-7 Stabilisator (1)
7-8 Stabilisator (3)
7-9 Stabilisator (6)
7-10 Stabilisator (8)
7-11 Stabilisator (9)
keiner
| Dilaurylthio dipropionat |
1 |
| keiner | 6 |
| Nr. | 9 |
| Nr. | 17 |
| Nr. | 21 |
| Nr. | 25 |
| Nr. | 45 |
| Nr. | 27 |
| Nr. | 44 |
| Nr. | 35 |
| Nr. | 29 |
| Nr. | |
| Nr. |
52
63 61
79 78 82 80 77 80
79 81 76 80 79
Es ist bekannt, daß herkömmliche Antioxydantien zum Zeitpunkt der Verarbeitung der Harze bei hoher Temperatur
durch Verdampfung und andere Erscheinungen stark.verbraucht
werden und daß der Grad des Verbrauchs die Eigenschaften des Harzes stark beeinflußt. In diesem Beispiel wird diese Wirkung
durch wiederholtes Extrudieren bestätigt.
Ein Harz und die Zusatzstoffe werden unter Verwendung eines Mischers während 5 min. und unter Verwendung der folgenden
Rezeptur vermischt. Das Gemisch wird unter Verwendung eines Extruders (Durchmesser 50 mm) unter Bildung einer Verbin-
809392/1031
dung (Zylindertemperatur: 23O0C, 24O0C; Kopfformtemperatur:
2500C; Rotationsgeschwindigkeit 20 U/min) extrudiert. Das Extrudieren wird fünfmal wiederholt. Die Verbindung wird
zu einer Testprobe mit einer Größe von 95 x 40 χ 1 mm unter Verwendung einer Spritzgußverformungsmaschine (Zylindertemoeratur:
240°C; Düsentemperatur: 2500C; Spritzdruck: 475 kg/cm ) verformt. Die entstehenden Teststücke werden
in einen Ofen bei 16O°C gegeben, und die Zeit, bei der mindestens
fünf der zehn Testproben sich verfärbt haben, wird als Zersetzungszeit definiert.
Zum Vergleich werden Testproben auf ähnliche Weise aus der erhaltenen Verbindung hergestellt, wobei man nur
einen Spritzvorgang verwendet, und diese werden auf gleiche Weise geprüft. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle IX aufgeführt.
nichtstabilisiertes Polypropylen (Schmelzflußindex
4 g/10 min, 230<>C, 2160 g, JISK 6758, hergestellt
von Hercules Powder Company) 100
Calciumstearat 0,2
Dilaurylthiodipropionat 0,25
Phenolverbindung (wie in Tabelle IX aufgeführt) 0,1
Hilfsstabilisator (Nr. 17 in Tabelle I) 0,05
009882/1031
Versuch Phenolverbindung _ Zersetzungszeit (h)
Ut. Probe des Probe des
einmal ex- fünfcal e::-
trudierten trudierten Produkts Produkts
Vergl.Bsp.
8-1 2,6-Di-t-butyl -p-cresol-(es
wird kein Phosphit
zugegeben 164 10
8-2 2,6-Di-t-butyl-p-cresol 228 15
8-3 Stearyl-(3,5-di-t-butyl-4-
hydroxyphenyl)-propionat 297 154
8-1 Stabilisator (1)
8-2 Stabilisator (2)
8-3 Stabilisator (3)
8-4 Stabilisator (5)
8-5 Stabilisator (7)
| 380 | 344 |
| 335 | 266 |
| 352 | 299 |
| 369 | 327 |
| 363 | 328. |
Ende der Beschreibung..
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Claims (25)
1. Stabilisierte, synthetische Polymerzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie enthält:
(1) 100 Gew.Teile eines synthetischen Polymeren,
(2) 0,001 bis 5 Gew.Teile eines Poly-(alkylierten Alkenylphenols), das im wesentlichen monomere Einheiten enthält,
die durch die folgende Formel (I)
(I)
dargestellt werden, worin
R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
bedeutet und
Rp ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1
bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet,
und
und
(3) 0,001 bis 5 Gew.Teile eines HilfsStabilisators,
ausgewählt aus der Gruppe, die enthält: polyhydrische Alkoholester einer Alkylthioalkansäure, einen Polyester einer
Thiodipropionsäure und eine organische Phosphitverbindung.
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ORtGINAL INSPECTED
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das synthetische Polymer ein Polymer aus einem äthylenisch
ungesättigten Monomeren, einem gesättigten oder ungesättigten Polyester, einem Polyamid, einem Polycarbonat, einem
Polyacetal, einem Polyurethan, einem Phenolharz, einem Harnstoff harz, einem Melaminharz, einem Epoxyharz, einem Silikonharz,
einem Isoprenkautschuk, einem Butadienkautschuk oder einem Butadien-Copolymerkautschuk ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der HilfsStabilisator ausgewählt wird aus der Gruppe,
die enthält: polyhydrische Alkoholester von Alkylthioalkansäuren der Formel (II), Polyester von Thiodipropionsäuren der
Formeln (III) und (IV) und organische Phosphitverbindungen der
Formeln (V) und (VI)
(A)
ο ο ο ο
" H ii Ii
C-C2H4-S-C2H4-C-O-R5 (III)
0 0 0 0
H ^ 'Ι ι» ^ ii
R -C-fO-(G)-O-C-C2H4-S-C2H4-C^O-(G)-O-C-R (IV)
0-C}V CH2-O^ 6
(VI) (0-R9),
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. - 3 - 2823237
worin
R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
bedeutet,
R/ eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
bedeutet,
m für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht,
A den Rest eines polyhydrisehen Alkohols mit 2 bis
6 Hydroxylgruppen bedeutet,
Rc ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis
18 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe, eine Alkylarylgruppe,
eine Arylalkylgruppe oder eine Alkylthioalkylgruppe bedeutet, G den Rest eines dihydrischen Alkohols bedeutet,
η für 1 bis 20 steht,
Rg eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
eine Arylgruppe, eine Alkylarylgruppe, eine Arylalkylgruppe,
den Rest eines Äthylenglykolmonoäthers, den Rest eines Diäthylenglykolmonoäthers,
einen polyhydrisehen Phenolrest mit
mindestens einer nichtveresterten Hydroxylgruppe, einen polyhydrischen
Phenolrest mit mindestens einer nichtveresterten Hydroxylgruppe, wovon eine Hydroxylgruppe in Form eines Phosphites
ters vorliegt, einen polyhydrisehen Alkoholrest mit mindestens einer nichtveresterten Hydroxylgruppe, einen polyhydrischen
Alkoholrest mit mindestens einer nichtveresterten Hydroxylgruppe, wovon eine Hydroxylgruppe in Form eines Phosphitesters
vorliegt, bedeutet,
Ry eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
eine Arylgruppe, eine Alkylarylgruppe, eine Arylalkylgruppe, den Rest eines Äthylenglykolmonoäthers, den Rest eines Diäthylenglykolmonoäthers,
einen polyhydrisehen Phenolrest mit mindestens einer nichtveresterten Hydroxylgruppe oder einen
polyhydrischen Alkoholrest mit mindestens einer nichtveresterten Hydroxylgruppe bedeutet,
Rg die oben für Ry definierten' Gruppen und zusätzlich
ein Wasserstoffatom bedeutet,
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Rq ein Wasserstoffatom oder eine -P. -Gruppe be-
OR7
deutet,
B den Rest eines polyhydrischen Alkohols mit 2 bis
6 Hydroxylgruppen oder den Rest eines polyhydrischen Phenols
6 Hydroxylgruppen oder den Rest eines polyhydrischen Phenols
mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen bedeutet,
1 für 0 oder 1 steht,
ρ für 1 bis 10 steht und
q für 0 bis 4 steht.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polymer aus dem äthylenisch ungesättigten Monomeren Polyäthylen, Polypropylen, Polybuten, ein Acrylnitril/
Butadien/Styrol-Harz, Polyvinylchlorid oder ein Äthylen/Vinylacetat-Copolymer
ist.
5· Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der Polyester Polybutylenterephthalat ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Poly-(alkylierte Alkenylphenol) Poly-(tert.-butyliertes-p-Vinylphenol)
ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das PoIy-(alkylierte Alkenylphenol) Poly-(tert.-butyliertes-p-Isopropenylphenol)ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Poly-(alkylierte Alkenylphenol) Poly-(propyliertes-p-Vinylphenol)
ist.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich-'
net, daß das Poly-(alkylierte Alkenylphenol) Poly-(tert.-butyliertes-2-Methyl-p-viny!phenol)
ist.
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10. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der polyhydrische Alkoholester einer Alkylthioalkansäure
eine Verbindung der Formel
-CH
11. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß der polyhydrische Alkoholester einer Alkylthiοalkansäure eine Verbindung der Formel
12. Zusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester einer Thiodipropionsaure eine Verbindung
der folgenden Formel
O CH.
II ί :
CH3
0 CH,
20— CC2H4SC2H4COCH2-C-CH3
CH3
13· Zusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß der Polyester einer Thiodipropionsaure eine Verbindung der folgenden Formel
00 00
K Il Il Il
C12H25OCC2H4SC2H4COC2H4SC2H4OCC2H4Sc2H4COC12H25
14. Zusammensetzung nach Anspruch 3t dadurch gekennzeichnet,
daß der Polyester einer Thiodipropionsaure eine Verbindung der folgenden Formel
809882/1031
O 0 0 0
Il r Il ll\ Il
15· Zusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß die organische Phosphitverbindung eine Verbindung
der folgenden Formel
OCH2x /CH2Ox
C18H37G-P\ ■ /C\ /P-°C18H37
OCH2 CH2O
16. Zusammensetzung nach Anspruch 3f dadurch gekennzeichnet,
daß die organische Phosphitverbindung eine Verbindung
der folgenden Formel
'10"21"""'X /"\ /P"°"iso"C10H21
17. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die organische Phosphitverbindung eine Verbindung der Formel
CH3 P-OCH2
HOCH2-C-CH2-O 0-CH2-C-CH2OH
CH3 CH
18. Zusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß die organische Phosphitverbindung eine Verbindung
der Formel
809882/1031
;0)-o4— ρ—eoc ηAx o-pf-o
19. Zusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß die organische Phosphitverbindung eine Verbindung
der Formel
der Formel
,CH, CH,
P-O
20. Zusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß der polyhydrische Alkoholester einer Alkylthioalkansäure eine Verbindung der Formel
21. Zusammensetzung nach Anspruch 31 dadurch gekennzeichnet,
daß der polyhydrische Alkoholester einer Alkylthioalkansäure
eine Verbindung der Formel
22. Zusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeich
net, daß die organische Phosphitverbindung eine Verbindung
der Formel
der Formel
809882/1031
OCH
i-P
^p-o/O
282923?
OH
CH
23. Zusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß die organische Phosphitverbindung eine Verbindung
der Formel
CH. I
HO^H7
CH
CH. I
H y-C-i' H
CH3
24. Zusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß die organische Phosphitverbindung eine Verbindung
der Formel
CH,
(CC12_15)alkyl O^P-0-
ist.
25. Zusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß die organische Phosphitverbindung eine Verbindung
der Formel
(C13H27O
ist.
CH3 CH3
CH
CH3-CH
2 CCCH3) CH,
808882/T031
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|---|---|---|---|
| JP8006577A JPS5414451A (en) | 1977-07-04 | 1977-07-04 | Stabilized synthetic resin composition |
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| DE2829237B2 DE2829237B2 (de) | 1981-07-16 |
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