DE2826981A1 - Basische farbstoffe - Google Patents

Basische farbstoffe

Info

Publication number
DE2826981A1
DE2826981A1 DE19782826981 DE2826981A DE2826981A1 DE 2826981 A1 DE2826981 A1 DE 2826981A1 DE 19782826981 DE19782826981 DE 19782826981 DE 2826981 A DE2826981 A DE 2826981A DE 2826981 A1 DE2826981 A1 DE 2826981A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
deep
formula
compounds
low
alkylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782826981
Other languages
English (en)
Other versions
DE2826981C2 (de
Inventor
Klaus Dipl Chem Dr Grychtol
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19782826981 priority Critical patent/DE2826981A1/de
Priority to FR7912165A priority patent/FR2434844A1/fr
Priority to IT22998/79A priority patent/IT1115241B/it
Priority to US06/045,866 priority patent/US4280964A/en
Priority to JP7408979A priority patent/JPS553483A/ja
Priority to CH564079A priority patent/CH643283A5/de
Priority to GB7921311A priority patent/GB2026522B/en
Publication of DE2826981A1 publication Critical patent/DE2826981A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2826981C2 publication Critical patent/DE2826981C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/001—Dyes containing an onium group attached to the dye skeleton via a bridge
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN

Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
A-B-A I,
in der
A einen Rest der Formel und
B ein Brückenglied bedeuten, wobei
R[hoch]1 und R[hoch]2 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, Cyan, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl, Di-C[tief]1- bis C[tief]4-alkylamino, Chlor oder Brom substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl,
R[hoch]1 und R[hoch]2 zusammen mit dem Stickstoff, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino oder N-Methylpiperazino,
R[hoch]3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro,
X Sauerstoff, Imino oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylimino sind und alkylen geradkettig oder verzweigt mit 2 bis 6 C-Atomen ist.
Einzelne Reste R[hoch]1 und R[hoch]2 sind neben den bereits genannten:
C[tief]3H[tief]7, C[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4OH, CH[tief]2CHOHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5,
C[tief]2H[tief]4OC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9,
C[tief]2H[tief]4CN, C[tief]2H[tief]4COOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4COOC[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4Cl oder C[tief]2H[tief]4Br und vorzugsweise CH[tief]3, C[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4N(CH[tief]3)[tief]2, C[tief]2H[tief]4N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2, C[tief]2H[tief]4N(C[tief]3H[tief]7)[tief]2, C[tief]2H[tief]4N(C[tief]4H[tief]9)[tief]2, oder CH[tief]2CN.
Bevorzugt sind weiterhin C[tief]6H[tief]5, und
Alkylenreste sind z.B.
-C[tief]2H[tief]4-,
Als Brückenglied B kommt insbesondere der Rest der Formel in Betracht, in der R[hoch]4 und R[hoch]5 unabhängig voneinander C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl oder Benzyl,
Y -CH[tief]2CH[tief]2-, -CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2-,
-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-,
-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-, -CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2, -CH[tief]2-CH[tief]2-O-CH[tief]2-CH[tief]2-, -CH[tief]2-CH[tief]2-S-CH[tief]2-CH[tief]2-,
CH[tief]2-CH=CH-CH[tief]2-,
oder und A [hoch]großes Theta ein Anion bedeuten.
Anionen A [hoch]großes Theta sind beispielsweise:
Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Sulfat, Aminosulfat, Nitrat, Dihydrogenphosphat, Hydrogencarbonat, Methosulfat, Tetrachlorozinkat, Chloracetat, Glycolat, Acetat, Propionat, Maleat, Benzoat, Succinat, Zitronat, Äthylenbisiminoacetat.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III oder Verbindungen der Formel IV
mit Verbindungen der Formel V
HX-Alkylen-B-alkylen-XH V
umsetzen.
Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Verbindungen der Formel I sind gelb und eignen sich vorzugsweise zum Färben von Papier. Sie sind teilweise substantiv und ziehen weitgehend aus den Färbebädern aus.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia in der
B[hoch]1 und B[hoch]2 Methyl, Äthyl, Benzyl, Phenyl oder Di-C[tief]1-C[tief]4-alkylaminoäthyl,
B[hoch]3 und B[hoch]4 Methyl, Äthyl, Propyl, Benzyl,
n die Zahlen 2 oder 3,
X[hoch]1 Sauerstoff oder Imino bedeuten und
Y und A [hoch]großes Theta die angegebene Bedeutung haben.
Bevorzugte Reste Y sind:
-(CH[tief]2)[tief]n-, und wobei n 2 bis 10 ist.
Beispiel 1
15,5 Teile Cyanessigsäuredimethyläthylamid (erhalten aus dem Methylester durch Umsetzung mit N,N-Dimethyläthylendiamin, Kp[tief]1 140 - 150°C) und 8,8 Teile p-Xylylendichlorid werden in 50 Teilen Äthylenglycolmonomethyläther so lange am Rückfluß gekocht, bis eine mit Wasser verdünnte Probe klar löslich ist. Man fügt dann 15 Teile p-Dimethylaminobenzaldehyd und ein Teil Pipieridin zu und hält zwei Stunden bei 120°C. Nach dem Abkühlen wird mit Aceton verdünnt und abgesaugt. Ausbeute: 40 Teile, Fp. 95°C (Zers.). Der Farbstoff färbt 60/40 Stoff und gebleichten Sulfitzellstoff grünstichig gelb an. Das Abwasser ist nur schwach gelb gefärbt.
Gelbe Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn die folgenden Aldehyde eingesetzt werden: N,N-Diäthyl-, N,N-Dibutyl-, N,N-Dibenzyl-, N-Phenyl-N-methyl-, N-Äthyl-N-benzyl-, N-Methyl-N-cyanmethyl-, N-Äthyl-N-cyan- äthyl-, N-Äthyl-N-kleines Beta-dimethylaminoäthyl-, m-Methoxy-N,N-diäthyl-, m-Chlor-N,N-dibenzyl-, m-Methyl-N,N-diäthyl- oder m-Hydroxy-N,N-diäthyl-aminobenzaldehyd sowie p-Morpholino-, p-Pyrrolidino- oder p-Piperidinobenzaldehyd.
Ebenfalls gelbe Farbstoffe werden erhalten, wenn N,N-Dimethyläthylendiamin durch folgende Aminoverbindungen ersetzt wird:
H[tief]2N-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2, H[tief]2N-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]3H[tief]7)[tief]2, H[tief]2N-C[tief]2H[tief]4-N(CH[tief]2C[tief]6H[tief]5)[tief]2,
H[tief]2N-C[tief]3H[tief]6-N(CH[tief]3)[tief]2, H[tief]2N-C[tief]3H[tief]6-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2,
Gleichfalls gelbe Papierfarbstoffe werden gewonnen, wenn p-Xylylendichlorid durch folgende Bishalogenmethylverbindungen ersetzt wird:
Br-CH[tief]2-CH[tief]2-Br, Br-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-Br, Br-CH[tief]2-(CH[tief]2)[tief]2-CH[tief]2-Br, Br-CH[tief]2-(CH[tief]2)[tief]3-CH[tief]2-Br, Br-CH[tief]2-(CH[tief]2)[tief]4-CH[tief]2-Br,
Cl-CH[tief]2-CH=CH-CH[tief]2-Cl und Cl-CH[tief]2-CH[tief]2-O-CH[tief]2-CH[tief]2-Cl.
Beispiel 2
30,5 Teile Acetanhydrid und 8,5 Teile Cyanessigsäure werden eine Stunde bei 50°C gerührt. Dann werden 17,7 Teile der Verbindung der Formel und 17,7 Teile p-Diäthylaminobenzaldehyd eingetragen und zwei Stunden auf 80 bis 90°C erhitzt. Eine Probe des Farbstoffs ist dann vollkommen wasserlöslich. Man füllt den Flüssigfarbstoff ab. Er färbt Papier in brillanten grünstichig gelben Tönen und hinterlässt nur geringfügig gefärbtes Abwasser.
Die verwendete bisquatäre Verbindung wird folgendermaßen erhalten:
180 Teile N,N-Dimethyläthanolamin und 175 Teile p-Xylylendichlorid werden in 500 Teilen Äthylenglycolmonomethyläther fünf Stunden unter Rückfluß gekocht. Eine Probe der Reaktion ist dann klar wasserlöslich. Man verdünnt nach dem Abkühlen mit Aceton, saugt ab und trocknet.
Ausbeute_351 Teile, Fp. 241-244°C.
Setzt man N,N-Diäthyläthanolamin ein, so erhält man in ebenfalls sehr guter Ausbeute die verdoppelte Diäthylaminoverbindung, Fp. 239-241°C.
Der Farbstoff lässt sich auch folgendermaßen herstellen: p-Diäthylaminobenzaldehyd wird mit Cyanessigsäure in Pyridin in Gegenwart von Piperidin kondensiert, die Säure mittels Thionylchlorid in Toluol in das Säurechlorid überführt, welches dann mit der bisquatären Aminohydroxyverbindung kondensiert wird.
Gleichfalls gelbe Papierfarbstoffe werden erhalten, wenn die in Beispiel 1 genannten Aldehyde, die Bishalogenmethylverbindungen und die folgenden Aminohydroxyverbindungen eingesetzt werden:
HO-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2, HO-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]3H[tief]7)[tief]2,
HO-C[tief]3H[tief]6-N(CH[tief]3)[tief]2, HO-C[tief]3H[tief]6-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2,

Claims (3)

1. Basische Farbstoffe der allgemeinen Formel
A-B-A I,
in der
A einen Rest der Formel und
B ein Brückenglied bedeuten, wobei
R[hoch]1 und R[hoch]2 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, Cyan, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl, Di-C[tief]1- bis C[tief]4-alkylamino, Chlor oder Brom substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl,
R[hoch]1 und R[hoch]2 zusammen mit dem Stickstoff, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino oder N-Methylpiperazino,
R[hoch]3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro,
X Sauerstoff, Imino oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylimino sind und alkylen geradkettig oder verzweigt mit 2 bis 6 C-Atomen ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III
oder Verbindungen der Formel IV mit Verbindungen der Formel V
HX-Alkylen-B-alkylen-XH
umsetzt.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Papier.
DE19782826981 1978-06-20 1978-06-20 Basische farbstoffe Granted DE2826981A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782826981 DE2826981A1 (de) 1978-06-20 1978-06-20 Basische farbstoffe
FR7912165A FR2434844A1 (fr) 1978-06-20 1979-05-14 Colorants basiques, leurs procedes de preparation et leur utilisation p
IT22998/79A IT1115241B (it) 1978-06-20 1979-05-25 Coloranti basici
US06/045,866 US4280964A (en) 1978-06-20 1979-06-06 Basic dyes
JP7408979A JPS553483A (en) 1978-06-20 1979-06-14 Basic dyestuff
CH564079A CH643283A5 (de) 1978-06-20 1979-06-15 Basische farbstoffe.
GB7921311A GB2026522B (en) 1978-06-20 1979-06-19 Basic dyes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782826981 DE2826981A1 (de) 1978-06-20 1978-06-20 Basische farbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2826981A1 true DE2826981A1 (de) 1980-01-17
DE2826981C2 DE2826981C2 (de) 1987-04-09

Family

ID=6042247

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782826981 Granted DE2826981A1 (de) 1978-06-20 1978-06-20 Basische farbstoffe

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4280964A (de)
JP (1) JPS553483A (de)
CH (1) CH643283A5 (de)
DE (1) DE2826981A1 (de)
FR (1) FR2434844A1 (de)
GB (1) GB2026522B (de)
IT (1) IT1115241B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0027611A2 (de) * 1979-10-18 1981-04-29 BASF Aktiengesellschaft Kationische Bis-styrylfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Papier oder in Druckfarben

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3040911A1 (de) 1980-10-30 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische styrylfarbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung zum faerben von natuerlichen und synthetischen kationisch anfaerbbaren substraten
US5187037A (en) * 1991-07-18 1993-02-16 Eastman Kodak Company Toners and developers containing ester-containing quaternary ammonium salts as charge control agents
US7022844B2 (en) 2002-09-21 2006-04-04 Honeywell International Inc. Amide-based compounds, production, recovery, purification and uses thereof
CN100349690C (zh) * 2005-10-28 2007-11-21 庄龙兴 汽车发电机用爪极的制造工艺
WO2012039286A1 (ja) * 2010-09-22 2012-03-29 株式会社Adeka 染料及び着色感光性組成物
WO2016148649A1 (en) * 2015-03-16 2016-09-22 Agency For Science, Technology And Research Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof
CN109535016B (zh) * 2018-12-14 2021-11-30 陕西科技大学 一种新型双子季铵盐、制备方法及应用
JP7307188B2 (ja) * 2019-09-30 2023-07-11 富士フイルム株式会社 捺染用前処理液、捺染用インクセット、インクジェット捺染方法、捺染物、及びオニウム塩化合物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2301495A1 (de) * 1972-01-13 1973-07-26 Du Pont Gruen-gelbe kationische farbstoffe

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3257394A (en) * 1962-08-20 1966-06-21 Du Pont Substantive methine dyes
DE2338151A1 (de) * 1972-08-09 1974-02-21 Allied Chem Farbstoffe und deren verwendung
DE2443341C3 (de) * 1974-09-11 1979-05-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Reinigung von Rohcaprolactam
US4063882A (en) * 1976-04-15 1977-12-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Storage-stable quaternary styryl dye solutions
US4017486A (en) * 1976-05-18 1977-04-12 American Cyanamid Company Cationic alpha-cyano-p-dimethylaminocinnamoyl dyes and paper dyed therewith

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2301495A1 (de) * 1972-01-13 1973-07-26 Du Pont Gruen-gelbe kationische farbstoffe

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Färbetafel mit Erläuterungen, eingegangen am 12.03.86, liegt zur Einsicht bereit

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0027611A2 (de) * 1979-10-18 1981-04-29 BASF Aktiengesellschaft Kationische Bis-styrylfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Papier oder in Druckfarben
EP0027611A3 (en) * 1979-10-18 1981-05-06 Basf Aktiengesellschaft Cationic bis-styryl dyestuffs and their use in dyeing paper or in printing inks

Also Published As

Publication number Publication date
FR2434844A1 (fr) 1980-03-28
JPS631348B2 (de) 1988-01-12
CH643283A5 (de) 1984-05-30
GB2026522A (en) 1980-02-06
DE2826981C2 (de) 1987-04-09
GB2026522B (en) 1982-11-10
IT7922998A0 (it) 1979-05-25
US4280964A (en) 1981-07-28
FR2434844B1 (de) 1982-11-05
JPS553483A (en) 1980-01-11
IT1115241B (it) 1986-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1966451C2 (de) Basische Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zum Färben oder Bedrucken
DE2754403C2 (de)
DE2739953C2 (de)
DE2826981A1 (de) Basische farbstoffe
EP0014344A1 (de) Cumarinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Weisstöner und Laserfarbstoffe
EP0031070A1 (de) Kationische Farbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Papierstoffen
DE2301495C3 (de) Grün-gelbe kationische Farbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2714653C3 (de) Kationische Styrylfarbstoffe und Verfahren zum Färben mit diesen Farbstoffen
EP0013751B1 (de) Verwendung von quaternierten Verbindungen zum Färben von Papierstoffen
EP0027611B1 (de) Kationische Bis-styrylfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Papier oder in Druckfarben
EP0012300B1 (de) Farbige polymere Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung beim Färben von Papier
EP0015511B1 (de) Verwendung von oligo- oder polymeren Verbindungen zum Färben von ligrinfreien Papierstoffen
DE2262794A1 (de) Styrylfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
EP0037491A2 (de) Dimethinfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen und natürlichen Materialien
DE2129565A1 (de) Fluoreszierende Farbstoffe
EP0023991B1 (de) Styrylfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von insbesondere Papier
EP0013899A2 (de) Basische Farbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Papierstoffen
DE3103110A1 (de) Triazingruppenhaltige verbindungen
DE2831673A1 (de) Heterocyclische verbindungen
DE2930919A1 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial
CH616441A5 (en) Process for the preparation of sulphonic acid group-free basic anthraquinone dyestuffs
DE2803104C2 (de)
DE2410634A1 (de) 3-benzofurylcumarine
DE1569848C (de) Wasserlöslicher Phthalocyaninfarbstoff und ein Verfahren zu dessen Herstellung
DE1103485B (de) Verfahren zur Herstellung basischer Styrylfarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition