DE2754403C2 - - Google Patents

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DE2754403C2
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Klaus Dipl.-Chem. Dr. 6702 Bad Duerkheim De Grychtol
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    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der
ADimethylaminophenyl, Dimethylaminochlorphenyl, Dimethylamino­ methylphenyl, Dimethylaminomethoxyphenyl, Diäthylaminophenyl, Äthoxydiäthylaminophenyl, Dipropylaminophenyl, Di-n-butyl­ aminophenyl, Dibenzylaminophenyl, Di-β-cyanäthylaminophenyl, Di-b-methoxyäthylaminophenyl, N-Methyl-N-äthylaminophenyl, N-Butyl-N-methylaminophenyl, N-Methyl-N-benzylaminophenyl, N-Äthyl-N-methoxybenzylaminophenyl, N-Cyclohexyl-N-benzyl­ aminophenyl, N-β-Cyanäthyl-N-benzylaminophenyl, N-β-Äthoxy­ äthyl-N-benzylaminophenyl, N-β-Methoxycarbonyläthyl-N- benzylaminophenyl, Di-benzylaminochlorphenyl, Dibenzyl­ aminomethoxyphenyl, Dibenzylaminomethylphenyl, N-Methyl- b-cyanäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-cyanäthylaminophenyl, N-Propyl-N-β-cyanäthylaminophenyl, N-Butyl-N-β-cyanäthyl­ aminophenyl, N-Methyl-N-β-methoxycarbonyläthylaminophenyl, N-Methyl-N-β-äthoxycarbonyläthylaminophenyl, N-Methyl-N-β- carbamoyläthylaminophenyl, N-Methyl-N-β-dimethylcarbamoyl­ äthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-methoxycarbonyläthylamino­ phenyl, N-Äthyl-N-β-äthoxycarbonyläthylaminophenyl, N- Äthyl-N-β-carbamoyläthylaminophenyl, Piperidinophenyl, Pyrrolidinophenyl, Morpholinophenyl, Thiamorpholinophenyl, Piperazinophenyl, N-Methylpiperazinophenyl, N-Benzyl­ piperazinophenyl, N-Methyl-N-phenylaminophenyl, N-Cyanäthyl- N-phenylaminophenyl, Diphenylaminophenyl, N-Methyl-N-4- äthoxyphenylaminophenyl, N-Methyl-N-4-methoxyphenylamino­ phenyl, N-Methyl-N-4-methylphenylaminophenyl, N-Methyl-N- 2-methylphenylaminophenyl, N-Methyl-N-cyanmethylaminophenyl, N-Äthyl-N-cyanmethylaminophenyl, N-Benzyl-N-cyanmethylamino­ phenyl, N-β-Cyanäthyl-N-cyanmethylaminophenyl, N-Methyl-N-b- acetoxyäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-acetoxyäthylaminophenyl, N-Benzyl-N-β-propoxyäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-oxäthyl­ aminophenyl, N-Methyl-N-b-oxäthylaminophenyl, Dimethyl­ aminohydroxyphenyl, Diäthylaminohydroxyphenyl, Dibenzyl­ aminohydroxyphenyl, N-Äthyl-N-β-dimethylaminoäthylamino­ phenyl, N-Methyl-N-β-dimethylaminoäthylaminophenyl, N- Benzyl-N-β-dimethylaminoäthylaminophenyl, N-β-Cyanäthyl- N-β-dimethylaminoäthylaminophenyl, N-β-Methoxycarbonyl­ äthyl-N-β-dimethylaminoäthylaminophenyl, N-β-Oxäthyl-N-β- dimethylaminoäthylaminophenyl, N-β-Methoxyäthyl-N-β-di­ methylaminoäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-diäthylaminoäthyl­ aminophenyl, N-Äthyl-N-β-dibenzylaminoäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-piperidinoäthylaminophenyl, N-Benzyl-N-β-mor­ pholinoäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-trimethylammonium­ äthylaminophenylchlorid, N-Methyl-N-β-trimethylammonium­ äthylaminophenylchlorid, N-Methyl-N-β-diäthylbenzylammonium­ äthylaminophenylchlorid, N-Benzyl-N-β-dimethylbenzylam­ moniumäthylaminophenylchlorid, N-Äthyl-N-β-pyridiniumäthyl­ aminophenylchlorid, A⊖ein Anion, RWasserstoff, Methyl oder Ethyl und bedeuten, wobei die Methingruppen in α- oder γ-Stellung gebunden sind und n 2 bis 10 ist.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich insbesondere zum Färben von Papier, aber auch von anionisch modifizierten Fasern. Auf Papier erhält man gelbe bis blaustichig rote Färbungen mit üblichen Echtheiten. Die neuen verdoppelten Farbstoffe zeichnen sich durch eine hohe Affinität zu holzhaltigen und gebleichten Stoffen aus, d. h. der größte Teil des Farbstoffes zieht auf das Papier auf. Die neuen Verbindungen sind daher besonders umweltfreundlich und wirtschaftlich in ihrer Anwendung.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen Formel Ia in der A, X und A⊖ die oben angegebene Bedeutung haben.
Bevorzugte Reste A sind z. B.:
n ist vorzugsweise 3 bis 6, und bei den Xylylenresten ist die p-Verbindung hervorzuheben.
Anionen A⊖ sind z. B. organischer oder anorganischer Natur, im einzelnen seien z. B. genannt: Fluorid, Chlorid, Bromid, Jodid, Perchlorat, Hydrogensulfat, Sulfat, Bisulfat, Aminosulfat, Nitrat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Methosulfat, Äthosulfat, Cyanat, Thiocyanat, Tetrachlorozinkat, Borat, Tetrafluoroborat, Acetat, Chloracetat, Cyanacetat, Hydroxyacetat, Aminoacetat, Methylaminoacetat, Di- und Trichloracetat, 2-Chlorpropionat, 2-Hydroxypropionat, Glycolat, Thioglycolat, Thioacetat, Phenoxyacetat, Trimethylacetat, Valerat, Palmitat, Acrylat, Oxalat, Malonat, Crotonat, Succinat, Zitronat, Methylenbisthioglycolat, Äthylenbisiminoacetat, Nitrilotriacetat, Fumarat, Maleat, Benzoat, Methylbenzoat, Chlorbenzoat, Dichlorbenzoat, Hydroxybenzoat, Aminobenzoat, Phthalat, Tetrephthalat, Indolylacetat, Chlorbenzolsulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Biphenylsulfonat und Chlortoluolsulfonat.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II mit Aldehyden der Formel III
A-CHOIII
oder Derivaten davon, z. B. Immoniumsalzen, kondensieren.
Verbindungen der Formel II erhält man z. B. durch Umsetzung von Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel
X(Hal)₂ oder X(OTos)₂
wobei Hal Chlor oder Brom und Tos Tolylsulfonyl sind.
Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Beispiel 1
15 Teile p-Dimethylaminobenzaldehyd und 9 Teile werden in 30 Teilen 30%iger Essigsäure drei Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält ein rotes, gut wasserlösliches Farbstoffpulver, das holzhaltige Stoffe und gebleichte Sulfitcellulose in roten Tönen anfärbt. Die Abwasser sind nur schwach gefärbt.
Die eingesetzte methylenaktive Verbindung wurde folgendermaßen hergestellt:
87,5 Teile p-Xylylendichlorid und 93 Teile γ-Picolin werden in 500 Teilen Äthylenglycolmonomethyläther langsam auf Rückfluß erhitzt. Nach fünfminütigem Kochen bei 130°C beginnt die Kristallisation des Quartärsalzes. Man rührt 15 Minuten nach, kühlt ab und verdünnt mit einem Liter Aceton. Anschließend wird abgesaugt. Man erhält 150 Teile eines leicht wasserlöslichen, farblosen Produktes. Chlorid ber. 19,6; gef. 18,6
Beispiel 2
16,2 Teile N-Methyl-N-cyanmethyl-p-aminobenzaldehyd und 9 Teile des Quartärsalzes aus Beispiel 1 werden in Äthanol unter Erwärmen gelöst. Man fügt 0,5 Teile Piperidin zu und kocht eine Stunde am Rückfluß. Danach wird mit Aceton verdünnt und der ausgefallene Niederschlag abgesaugt. Der Farbstoff färbt holzhaltige und gebleichte Stoffe mit nahezu farblosem Abwasser in orangenen Farbtönen. Nach ähnlichen Verfahren wurden die folgenden Aldehyde zu den Farbstoffen umgesetzt:
Beispiel 3
9 Teile und 12 Teile N-Äthyl-N-benzyl-p-aminobenzaldehyd werden in 21 Teilen Äthylenglycolmonomethyläther unter Zusatz von 0,5 Teilen Piperidin zwei Stunden gekocht. Man füllt den Flüssigfarbstoff ab. Papier wird in orangefarbenen Tönen gefärbt. Das verwendete Quartärsalz wurde nach den Angaben des Beispiels 1 aus p-Xylylendichlorid und α-Picolin hergestellt. Setzt man die folgenden Aldehyde ein und färbt mit den Kondensationsprodukten Papier, so erhält man die aufgeführten Farbtöne:
Beispiel 4
9 Teile des Quartärsalzes der Formel und 16,2 Teile N-Methyl-N-cyanmethyl-P-aminobenzaldehyd werden in Äthanol gelöst und nach Zugabe von 0,5 ml Piperidin 2 Stunden gekocht. Man erhält nach dem Verdünnen mit Aceton, Absaugen und Trocknen 25 Teile Farbstoff (Fp. 110-112°C Zers.), der holzhaltige Stoffe und gebleichte Sulfitcellulose orange anfärbt. Die Abwasser sind nur gering gefärbt.
Die methylenaktive Komponente wurde durch Umsetzung äquimolarer Mengen o-Xylylendichlorid und γ-Picolin in Methylglycol erhalten. Fp. 245°C (Zers.), Ausbeute: 70%, Chlorid ber. 19,6%, gef. 19%.
Setzt man den Aldehyd aus Beispiel 1 und die aus Beispiel 3 ein, so erhält man Papierfarbstoffe, die ähnliche Eigenschaften haben.
Beispiel 5
15 Teile p-Dimethylaminobenzaldehyd und 20,1 Teile des Quartärsalzes der Formel werden in 50 Teilen Äthylglycol unter Piperidinkatalyse 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Man erhält 20 Teile Farbstoff, der Papier orange anfärbt. Das Quartärsalz wurde folgendermaßen hergestellt:
37 Teile α-Picolin und 43 Teile 1.4-Dibrombutan werden in 100 Teilen Äthylenglycolmonomethyläther 5 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird mit Aceton verdünnt und abgesaugt. Man erhält 64 Teile einer wasserlöslichen Substanz vom Fp. 254-256°C.
In der Tabelle sind die Nuancen der Farbstoffe angegeben, die beim Einsatz anderer Aldehyde erhalten werden:
Farbstoffe mit ähnlichen anwendungstechnischen Eigenschaften werden erhalten, wenn folgende Quartärsalze eingesetzt werden.
Beispiel 6
20 Teile der methylenaktiven Verbindung der Formel und 15 Teile p-Dimethylaminobenzaldehyd werden unter Piperidinzusatz in 50 Teilen Äthylenglycol fünf Minuten am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt. 20 Teile, F. 297-299°C. Papier wird in der Masse in roten Farbtönen mit guten Abwasserwerten gefärbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn zur Quarternierung des γ-Picolin die folgenden Verbindungen eingesetzt werden:
Beispiel 7
20,7 Teile 2-Methoxy-4-diäthylaminobenzaldehyd, 18,7 Teile des Quartärsalzes der Formel und 40 Teile Äthylglycol werden in Gegenwart von zwei Teilen Piperidin kurz am Rückfluß erhitzt. Man kühlt ab und reinigt den Farbstoff durch Anreiben mit Aceton.
14 Teile, Fp. 295°C Zers., Färbung auf Papier: blaustichig rot.
Ähnlich wurden erhalten:
Beispiel 8
15 Teile p-Dimethylaminobenzaldehyd und 18,7 Teile werden in 40 Teilen Äthylglycol mit 2 Teilen Piperidin eine Stunde gekocht. Man saugt ab, wäscht mit Alkohol und trocknet.
Ausbeute: 15 Teile, Färbung auf Papier: blaustichig rot.
Ebenso wurden folgende Aldehyde eingesetzt:
Beispiel 9
11 Teile des Quartärsalzes der Formel 9 Teile p-Dimethylaminobenzaldehyd werden in 50 Teilen Äthanol nach Zugabe von einem Teil Piperidin drei Stunden am Rückfluß gekocht. Man gießt in 500 Teile Aceton und saugt ab.
Ausbeute: 13 Teile, Fp. 230-232°C.
Holzhaltiger und gebleichter Sulfitzellstoff werden rot angefärbt. Der Farbstoff zieht bei beiden Materialien quantitativ auf. Das verwendete Quartärsalz wurde folgendermaßen hergestellt: 126 Teile 4,4′-Bischlormethylbiphenyl und 93 Teile γ-Picolin werden in 200 Teilen Äthylenglycolmonomethyläther langsam auf 80-90°C erhitzt. Die Temperatur steigt nun schnell an, so daß die Heizung entfernt werden muß. Nach Beendigung der exothermen Reaktion wird noch zwei Stunden am Rückfluß gekocht, abgekühlt und mit 1500 Teilen Aceton verdünnt. Man saugt ab und wäscht mit Aceton.
Ausbeute: 126 Teile, Fp. 306-308°C.
Analog wurden die folgenden Verbindungen umgesetzt:
Ebenfalls gut substantive Farbstoffe wurden aus den Aldehyden aus Beispiel 2 mit folgendem Quartärsalz erhalten:

Claims (5)

1. Farbstoffe der Formel in der
 
ADimethylaminophenyl, Dimethylaminochlorphenyl, Dimethylamino­ methylphenyl, Dimethylaminomethoxphenyl, Diäthylaminophenyl, Äthoxydiäthylaminophenyl, Dipropylaminophenyl, Di-n-butyl­ aminophenyl, Dibenzylaminophenyl, Di-β-cyanäthylaminophenyl, Di-β-methoxyäthylaminophenyl, N-Methyl-N-äthylaminophenyl, N-Butyl-N-methylaminophenyl, N-Methyl-N-benzylaminophenyl, N-Äthyl-N-methoxybenzylaminophenyl, N-Cyclohexyl-N-benzyl­ aminophenyl, N-β-Cyanäthyl-N-benzylaminophenyl, N-β-Äthoxy­ äthyl-N-benzylaminophenyl, N-β-Methoxycarbonyläthyl-N- benzylaminophenyl, Di-benzylaminochlorphenyl, Dibenzyl­ aminomethoxyphenyl, Dibenzylaminomethylphenyl, N-Methyl- β-cyanäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-cyanäthylaminophenyl, N-Propyl-N-β-cyanäthylaminophenyl, N-Butyl-N-β-cyanäthyl­ aminophenyl, N-Methyl-N-β-methoxycarbonyläthylaminophenyl, N-Methyl-N-β-äthoxycarbonyläthylaminophenyl, N-Methyl-N-β- carbamoyläthylaminophenyl, N-Methyl-N-β-dimethylcarbamoyl­ äthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-methoxycarbonyläthylamino­ phenyl, N-Äthyl-N-β-äthoxycarbonyläthylaminophenyl, N- Äthyl-N-β-carbamoyläthylaminophenyl, Piperidinophenyl, Pyrrolidinophenyl, Morpholinophenyl, Thiamorpholinophenyl, Piperazinophenyl, N-Methylpiperazinophenyl, N-Benzyl­ piperazinophenyl, N-Methyl-N-phenylaminophenyl, N-Cyanäthyl- N-phenylaminophenyl, Diphenylaminophenyl, N-Methyl-N-4- äthoxyphenylaminophenyl, N-Methyl-N-4-methoxyphenylamino­ phenyl, N-Methyl-N-4-methylphenylaminophenyl, N-Methyl-N- 2-methylphenylaminophenyl, N-Methyl-N-cyanmethylaminophenyl, N-Äthyl-N-cyanmethylaminophenyl, N-Benzyl-N-cyanmethylamino­ phenyl, N-β-Cyanäthyl-N-cyanmethylaminophenyl, N-Methyl-N-β- acetoxyäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-acetoxyäthylaminophenyl, N-Benzyl-N-β-propoxyäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-oxäthyl­ aminophenyl, N-Methyl-N-β-oxäthylaminophenyl, Dimethyl­ aminohydroxyphenyl, Diäthylaminohydroxyphenyl, Dibenzyl­ aminohydroxyphenyl, N-Äthyl-N-β-dimethylaminoäthylamino­ phenyl, N-Methyl-N-β-dimethylaminoäthylaminophenyl, N- Benzyl-N-β-dimethylaminoäthylaminophenyl, N-β-Cyanäthyl- N-β-dimethylaminoäthylaminophenyl, N-β-Methoxycarbonyl­ äthyl-N-β-dimethylaminoäthylaminophenyl, N-β-Oxäthyl-N-β- dimethylaminoäthylaminophenyl, N-β-Methoxyäthyl-N-β-di­ methylaminoäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-diäthylaminoäthyl­ aminophenyl, N-Äthyl-N-β-dibenzylaminoäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-piperidinoäthylaminophenyl, N-Benzyl-N-β-mor­ pholinoäthylaminophenyl, N-Äthyl-N-β-trimethylammonium­ äthylaminophenylchlorid, N-Methyl-N-β-trimethylammonium­ äthylaminophenylchlorid, N-Methyl-N-β-diäthylbenzylammonium­ äthylaminophenylchlorid, N-Benzyl-N-β-dimethylbenzylam­ moniumäthylaminophenylchlorid, N-Äthyl-N-β-pyridiniumäthyl­ aminophenylchlorid, A⊖ein Anion RWasserstoff, Methyl oder Ethyl und bedeuten, wobei die Methingruppen in α- oder γ-Stellung gebunden sind und n 2 bis 10 ist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der A, X und A⊖ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II mit Aldehyden der Formel III A-CHOIIIoder Derivaten davon, z. B. Immoniumsalzen, kondensiert.
4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Papier und anionisch modifizierten Fasern.
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