DE2803691A1 - Zusammensetzung auf der grundlage von nitriertem kuenstlichem moschus, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents
Zusammensetzung auf der grundlage von nitriertem kuenstlichem moschus, verfahren zu deren herstellung und deren verwendungInfo
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Description
Zusammensetzung auf der Grundlage von nitriertem künstlichem Moschus, Verfahren
zu deren Herstellung und deren Verwendung
Die Erfindung betrifft das Gebiet der künstlichen Moschusarten und spezieller dasjenige der nitrierten künstlichen Moschusarten.
Die Erfindung hat eine neue Zusammensetzung auf der Grundlage von nitrierten künstlichen bzw. synthetischen Moschusarten, die
einen besonderen Vorteil bei ihrer Anwendung in der Parfüm-, Waschmittel-, und Reinigungsmittelindustrie hat, zum Gegenstand.
Der Fachmann kennt die nitrierten künstlichen Moschusarten und ihre Verwendung in Produkten für die Parfüm-, Waschmittel- und
andere Industrien. Unter den nitrierten künstlichen Moschusarten kann man als diejenigen, denen man in der Praxis am häufigsten
begegnet, folgende nennen: Xylolmoschus, Ambrettemoschus,
Moschusketon, Moschus Tibetene und Moschus Moskene.
Die genannten chemischen Bezeichnungen dieser Moschusarten sind folgende:
Xylolmoschus:
1-Tertiärbutyl-3,5-dimethy1-2,4,6-trinitrobenzol
Moschusketon:
4-Tertiärbutyl-2-methyl-3,6-dinitroacetophenon
Ambrettemoschus:
6-Tertiärbutyl-3-methy1-2,4-dinitroanisol
Moschus Tibetene:
2,6-Dinitrotertiärbutylhämimellithin
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Moschus Moskene:
1,1,3,3,5-Pentamethyl-4,6-dinitroindan
Die fraglichen Moschusarten sind Produkte, die seit langem bekannt
sind. Sie sind jeweils in den nachfolgend aufgeführten Patentschriften beschrieben:
Xylolmoschus: FR-PS 194 833, GB-PS 18 521, DT-PS 77 299 Ambrettemoschus: DT-PS 62 362
Moschusketon: DT-PS 87 130
Moschus Moskene: US-PS 1 892 128
Moschus Tibetene: US-PS 2 072 293
Moschusketon: DT-PS 87 130
Moschus Moskene: US-PS 1 892 128
Moschus Tibetene: US-PS 2 072 293
In der Praxis hat man bestimmte Schwierigkeiten beim Zusammenmischen
von Zusammensetzungen auf der Grundlage von Moschus festgestellt, besonders wenn man den Moschus mit bestimmten
Additiven vermischen wollte, wie beispielsweise, um eine perfekte Beständigkeit zu gewährleisten. Die Zusammensetzungen
auf der Grundlage von Moschus sind somit schwer in gewöhnliche Parfumerierezepturen einzufügen, was natürlich praktische Nachteile
darstellt.
Außerdem haben bestimmte Arbeiten aus jüngerer Zeit diskutiert, daß die synthetischen Moschusarten wegen der Gegenwart nitrierter
Substituenten sogar eine Gefahr darstellen, obwohl keine wirklichen Feststellungen bezüglich der angeblichen explosiven
Eigenschaften der in Rede stehenden nitrierten künstlichen Moschusarten getroffen wurden. Beispielsweise der Xylolmoschus,
der ein zweifach nitriertes Derivat von Tertiärbutyl-m-xylol ist,
besitzt keine eigenen explosiven Eigenschaften, was ohne Zweifel seiner chemischen Struktur und speziell dem Vorhanden-
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sein von zwei Methylsubstituenten und einer Tertiärbutylgruppe
an dem Benzolring zuzuschreiben ist. Gemäß den Ergebnissen dieser Arbeiten würde der Xylolmoschus in der Gefahrenkategorie
mit der Bezeichnung IA eingeordnet werden, übrigens mangels Vorhandenseins einer geeigneten Kategorie, wenn man sich auf die
internationalen Bestimmungen bezieht, die normalerweise für Transportmittel gelten.
Die Erfindung hat zum Gegenstand eine Zusammensetzung auf der Grundlage von nitriertem künstlichem Moschus, die vollständig
frei von den oben erwähnten Nachteilen ist. So kann die neue Zusammensetzung leicht in ein Parfumerie-, Reinigungsmitteloder
Waschmittelprodukt eingearbeitet werden, da es die gleichen Geruchseigenschaften wie der Basismoschus hat. Darüberhinaus
besitzt die neue Zusammensetzung eine Beständigkeit, die sie der Kategorie der normalen Produkte zurechnen läßt.
So betrifft die vorliegende Erfindung eine Zusammensetzung auf der Grundlage von nitriertem künstlichem Moschus, die als Bestandteil
für die Herstellung von Duftstoffzusammensetzungen geeignet ist. Sie ist durch die Tatsache gekennzeichnet, daß
sie als Additiv ein Modifiziermittel in den nachfolgend definierten Mengen enthält.
Es sei noch darauf hingewiesen, daß nach dem Stand der Technik bereits vorgeschlagen wurde, in Duftstoffzusammensetzungen bestimmte
Additive zu verwenden, um Duftstoffzusammensetzungen
mit bestimmten Eigenschaften zu erhalten.
Zu diesem Zweck kann Bezug genommen werden auf die US-PS
3 9 39 099, die Duftstoffzusammensetzungen betrifft, deren Anfangsduftstärke
ausreichend ist, wenn man die Zusammensetzung
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auf einem Substrat, wie beispielsweise der Haut, aufbringt, und die während einer langen Zeitdauer bemerkbar bleibt. Diese Zusammensetzungen
umfassen ein wohlriechendes öl und ein filmbildendes Mittel, wobei diese Bestandteile wechselseitig in einem
Wasser-Äthanol-Lösungsmittelsystem löslich sind, welches den dritten Bestandteil dieser Zusammensetzung darstellt. Im allgemeinen
liegt das wohlriechende öl in dieser Zusammensetzung in einer Menge von 0,01 bis 50,0 Gewichts-%, das filmbildende
Mittel in einer Menge von 0,01 bis 20,0 Gewichts-% und das Lösungsmittel
in einer Menge von 30,0 bis 99,98 Gewichts-% vor, wobei die angegebenen Prozentsätze auf das Gesamtgewicht der
Zusammensetzung berechnet werden. Unter den geeigneten wohlriechenden Ölen oder Duftstoffölen finden sich das Moschusketon
und der Ambrettemoschus. Die filmbildenden Mittel sind ionis~che
oder nichtionische Derivate von in Wasser löslichen Polymeren, wie beispielsweise die Derivate von Polyvinylpyrrolidon und
die Cellulosederivate. Es scheint so, daß in dieser Zusammensetzung das Duftstofföl im Laufe der Verdampfung des flüchtigen
Lösungsmittels in dem filmbildenden Mittel verankert wird und daß so die Freisetzung dieses Duftstofföles mit verminderter
Geschwindigkeit stattfindet.
Die GB-PS 716 882 betrifft ein Verfahren zur Gewinnung pulverförmiger
parfümierter Produkte, die in Wasser löslich sind. Dieses Verfahren besteht darin, daß man eine in Wasser lösliche
Substanz nimmt, sie in Wasser auflöst, die resultierende Lösung durch Atomisierung trocknet, um einen in Wasser löslichen
Träger zu erhalten, und auf diesem Träger nicht weniger als 10 %, bezogen auf sein Eigengewicht,, eines Parfüms absorbiert.
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So betrifft diese Patentschrift parfümierte Produkte, die
pulverisiert und in Wasser löslich sind und die als Additiv einen Träger enthalten, der ihnen besondere Eigenschaften verleiht.
Die FR-PS 1 034 444 betrifft ein festes trockenes Parfüm, das
als Trägersubstanz für die Essenzen einen Polyvinylalkohol enthält. Die so erhaltenen trockenen Parfüms verlieren ihren
Duft nicht, selbst nicht nach beachtlicher Zeit. Der Polyvinylalkohol ermöglicht es, die Flüchtigkeit der Essenzen oder Duftstoffe
zu vermindern. In dieser Patentschrift ist angegeben, daß andere organische Substanzen, die die Hydroxylgruppe enthalten
und erhöhtes Molekulargewicht besitzen, wie Cellulose, Stärke und Lactose, nicht geeignet sind.
Die FR-PS 1 238 722 betrifft ein Verfahren zur Gewinnung verfestigter
Parfüms, das darin besteht, daß man in mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln oder in den essentiellen Parfüms oder
in einem Gemisch beider Alkalistearate dispergiert. Das in diesem Verfahren benutzte Additiv, nämlich die Alkalistearate,
gestattet es, feste Parfüms zu erhalten.
Die Zusammensetzung nach der Erfindung auf der Grundlage von
nitriertem künstlichem Moschus ist dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5 bis 50, besonders 2 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das
Gewicht der Gesamtzusammensetzung, und vorzugsweise 5 bis 10 Gewichts-% eines Modifiziermittels enthält, wobei der Rest auf
100 % aus nitriertem künstlichem Moschus besteht.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung bezeichnet der Ausdruck "Modifiziermittel" ein festes, nicht filmbildendes Produkt, das
wenigstens teilweise in niedermolekularen Alkoholen, wie Äthyl-
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alkohol oder Isopropylalkohol, löslich ist, wobei dieses Produkt
außerdem geruchlos und weder toxisch noch reizend ist, wenn es in Berührung mit den menschlichen Geweben kommt.
Nach einem wesentlichen Merkmale der Erfindung ist das Modifiziermittel
ein festes Produkt, das die physikalische Form der Moschusgrundlage nicht merklich verändert. Die neue Zusammensetzung
liegt also in einer Form eines äußerst innigen Gemisches der Bestandteile vor, die besonders gut geeignet für
das Zumischen zu den Parfumerie-, Reinigungsmittel- und Waschmittelprodukten
ist, da das Modifiziermittel die Beständigkeit des Moschus optimal macht und so die physikalischen Eigenschaften
und Dufteigenschaften desselben nicht stört. In dieser Hinsicht liegt eine Zusammensetzung auf der Grundlage von Moschus
mit einem Gehalt von Stabilisatoren vom Alkylphthalattyp in der Form einer klebrigen Substanz vor.
Eine andere wichtigte Eigenschaft des Modifiziermittels ist seine Löslichkeit in den niedermolekularen Alkoholen. Obwohl es
nicht zwingend ist, ist es außerdem vorteilhaft, daß das Modifiziermittel in Wasser wenigstens teilweise löslich ist.
Gemäß einer anderen charakteristischen Eigenschaft soll das Modifiziermittel praktisch geruchfrei sein. Außerdem soll es weder
toxisch noch reizend gegenüber menschlichen Geweben sein und in gewisser Weise die Eigenschaften eines Nahrungsmittelzusatzstoffes
haben.
Weiterhin soll das Modifiziermittel nicht filmbildend sein. Man
glaubt in der Tat, daß die Benutzung eines filmbildenden Mittels Probleme der Verträglichkeit bei der Benutzung von solcher-
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maßen modifiziertem Moschus in einer Parfumzusammensetzung
ergeben könnte.
Das Modifiziermittel kann von dem Fachmann unter einer bestimmten Zahl von Verbindungsklassen ausgewählt werden, wenn er den
obigen Angaben Rechnung trägt. Die bevorzugte Klasse wird durch die Verbindungen der Kategorie der Zucker, wie Maltose, Saccharose,
Glucose, Lactose, Rohrzucker und anderer analoger Zucker, und deren Äther und Ester repräsentiert. Unter diesen benutzt
man mit Erfolg die Saccharose, die Maltose, die Glucose und die Lactose.
Andere mögliche Kategorien sind die festen hydroxylhaltigen
Produkte von der Art der Polyole, wie Pentaerythrit und Mannit, von der Art der Paraffine oder festen deodorisierten Kohlenwasserstoffe.
Wie oben erwähnt, soll das Modifiziermittel die Eigenschaften der Moschusgrundlage nicht stören, und deshalb ist es nicht
von praktischem Vorteil, in der Zusammensetzung eine größere Menge als 50 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung,
zu benutzen. Die untere Grenze der Menge des Modifiziermittels ist nicht kritisch. Die Menge muß einfach
ausreichen, um eine optimale Beständigkeit des Moschus zu gewährleisten. Nach einer allgemeinen Regel ist eine Menge oberhalb
0,5 % geeignet. Der bevorzugte Bereich des Modifiziermittels
liegt zwischen 5 und 10 %, bezogen auf das Gewicht der Gesamtzusammensetzung.
In der Zusammensetzung nach der Erfindung kann man irgendeinen der nitrierten künstlichen Moschusarten verwenden, für die oben
Literaturstellen angegeben sind. Man benutzt vorteilhafterweise
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den Xylolmoschus, das Moschusketon und den Ambrettemoschus.
Man wird sich erinnern, daß die nitrierten Moschusarten nichtflüchtige Verbindungen sind. Die Moschusmenge stellt die Ergänzung
der ausgewählten Menge des Modifiziermittels auf 100 Gewichts-% dar.
Um die neuen Zusammensetzungen nach der Erfindung zu bekommen, kann man nach mehreren Methoden arbeiten.
Nach der einfachsten Methode arbeitet man mit einem innigen Gemisch des nitrierten künstlichen Moschus und des Modifiziermittels
in einem geeigneten Mengenverhältnis.
Das Gemisch kann trocken, kalt oder bei einer Temperatur oberhalb Umgebungstemperatur hergestellt werden, doch überschreitet
es vorzugsweise 80 C nicht.
Es ist gleichermaßen möglich, das Vermischen in feuchter Phase durchzuführen, wobei die Endzusammensetzung anschließend getrocknet
wird, wie beispielsweise durch Atomisieren. Als feuchten Milieu für das Gemisch benutzt man einen niedermolekularen
Alkohol, wie Äthylalkohol oder Isopropylalkohol»
Nach einer anderen Ausführungsform der Erfindung kann man die Zusammensetzung in der Weise herstellen, daß man das feste Modifiziermittel
in das Medium einarbeitet, wo die Umkristallisation des Moschus stattfindet, wobei sich das Gemisch in situ
im Verlauf dieser Umkristallisation bildet. Dieses letztere Verfahren ergibt interessante Resultate mit Xylolmoschus.
Man hat festgestellt, daß die Modifiziermittel nach der Erfindung die Dufteigenschaften des Moschus nicht verändern, während
andererseits die vorliegende neue Zusammensetzung eine optimale Lagerbeständigkeit besitzt.
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ORiGlMAL INSPECTED
28Ü3691
Die Zusammensetzung nach der Erfindung ist auf allen Gebieten verwendbar, auf denen nitrierte künstliche Moschusarten allein
verwendet werden können. Die gängisten Anwendungsgebiete sind die Parfumerieprodukte und die Reinigungsmittelprodukte. In die
für die Parfumerie bestimmten Rezepturen lassen sich die neuen Zusammensetzungen perfekt einarbeiten und liefern die gleichen
Eigenschaften wie der darin enthaltene Moschus.
Beispielsweise kann eine Zusammensetzung auf der Grundlage von nitriertem künstlichem Moschus, wie Xylolmoschus, mit einem Gehalt
eines Zuckers als Modifiziermittel, wie Saccharose, Glucose oder Lactose, deren Äther oder Ester, mit Erfolg als Fixiermittel
für die Duftstoffbestandteile in der Parfüm-, Reinigungsmittel- und Waschmittelindustrie verwendet werden.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung
.
In einen doppelkegelförmigen Mischer von 500 1 führt man 150 kg
reinen Xylolmoschus als Pulver oder als Kristalle und 15 kg reine Glucose ein. Man läßt 1 Stunde bis zur vollständigen Homogenisierung
drehen. So erhält man 165 kg einer Zusammensetzung, deren Dufteigenschaften, deren Befeuchtbarkeit mit Wasser und
deren Auflösungsvermögen in den Lösungsmitteln identisch wie die entsprechenden Eigenschaften des reinen Xylolmoschus sind.
Man benutzt die gleichen Arbeitsbedingungen wie in Beispiel 1,
doch ersetzt man die Glucose durch Lactose. Man erhält identische Ergebnisse.
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- -K3 -
In einen heizbaren und evakuierbaren doppelkegelförmigen Mischer von 500 1 führt man 217 kg Xylolmoschus aus der Umkristallisation
in Isopropylalkohol, der noch 92,5 % Alkohol enthaltend 20 kg
reine Glucose in Pulverform ein.
Man evakuiert die Apparatur auf 500 mm Hg und erwärmt auf 60° C.
Man läßt die Apparatur sich 2 Stunden drehen.
Man erhält so 220 kg eines Gemisches, das die in Beispiel 1 beschriebenen
Eigenschaften besitzt.
Man benutzt die gleichen Arbeitsbedingungen wie in Beispiel 3,
doch ersetzt man die Glucose durch Lactose. Man erhält identische Ergebnisse.
Man reproduziert die Beispiele 1 bis 4, wobei man den Xylolmoschus
durch Moschusketon bzw. Lambrettemoschus ersetzt. Man erhält
äquivalente Ergebnisse.
Man löst 194 kg rohen Xylolmoschus in 600 kg Isopropylalkohol
unter Rückfluß. Die Lösung wird filtriert. Zu dieser Lösung setzt man 23 kg reine Glucose unter Rühren zu. Die Mischung wird
gekühlt, wobei ständig langsam gerührt wird, bis die Kristallisation des Moschus beendet ist. Man filtriert die Kristalle ab.
Nach dem Trocknen erhält man 200 kg eines Gemisches, das die gleichen Eigenschaften besitzt, wie sie in Beispiel 1 angegeben
sind.
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Claims (10)
1. Zusammensetzung auf der Grundlage von nitriertem Moschus, dadurch
gekennzeichnet, daß sie etwa 0,5 bis 50, vorzugsweise bis 20, besonders 5 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gewicht
ORKSiNAL INSPECTED
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2BÜ3691
der Gesamtzusammensetzung, eines Modifiziermittels enthält, wobei der Rest auf 100 % aus dem nitrierten künstlichen Moschus
besteht und das Modifiziermittel ein fester, nicht filmbildender, wenigstens teilweise in niedermolekularen Alkoholen, wie Äthylalkohol
oder Isopropyl, löslicher Stoff ist, der geruchlos ist und in Berührung mit den menschlichen Geweben weder toxisch noch
reizend wird.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Modifiziermittel ein fester Stoff ist, der die physikalische Form der Moschusgrundlage nicht merklich verändert und die Dufteigenschaften
des Moschus nicht stört.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Modifiziermittel zusätzlich wenigstens teilweise in Wasser
löslich ist.
4. Zusammensetzung nach Anpsruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Modifiziermittel ein Zucker, wie Maltose, Saccharose,
Glucose, Lactose, Rohrzucker oder ein anderer analoger Zucker, oder ein Äther oder Ester derselben, vorzugsweise Saccharose,
Glucose oder Lactose, ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Modifiziermittel ein fester hydroxylhaltiger Stoff aus
der Gruppe der Polyole, wie Pentaerythrit oder Mannit, der Paraffine oder festen deodorisierten Kohlenwasserstoffe ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als nitrierten künstlichen Moschus Xylolmoschus, Ambrettemoschus,
Moschusketon, Moschus Tibetene und/oder Moschus Moskene, vorzugsweise Xylolmoschus, Moschusketon und/oder Ambrettemoschus,
enthält.
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7. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1
bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man den nitrierten künstlichen Moschus und das Modifiziermittel trocken, kalt oder bei
einer Temperatur oberhalb Umgebungstemperatur, aber vorzugsweise nicht oberhalb 80 C, innig miteinander vermischt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man den nitrierten künstlichen Moschus und das Modifiziermittel in
feuchter Phase in einem niedermolekularen Alkohol vermischt und danach das Gemisch, beispielsweise durch Atomisierung, trocknet.
9. Verfahren nach Anspruch 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das feste Modifiziermittel in das Medium einarbeitet, wo man
den Moschus umkristallisiert, wobei sich das Gemisch in situ im Laufe dieser ümkristallisation bildet und wobei dieses Verfahren
vorteilhafterweise mit Xylolmoschus durchgeführt wird.
10. Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 6 in Parfumerie-,
Waschmittel- und Reinigungsmittelprodukten, besonders solchen mit einer Zusammensetzung auf der Grundlage von Xylolmoschus
und eines Zuckers, wie Saccharose, Glucose oder Lactose oder deren Ester oder Äther.
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